JPH0439463B2 - - Google Patents

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JPH0439463B2
JPH0439463B2 JP59008768A JP876884A JPH0439463B2 JP H0439463 B2 JPH0439463 B2 JP H0439463B2 JP 59008768 A JP59008768 A JP 59008768A JP 876884 A JP876884 A JP 876884A JP H0439463 B2 JPH0439463 B2 JP H0439463B2
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perfluoroalkyl group
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
    • C08G65/06—Cyclic ethers having no atoms other than carbon and hydrogen outside the ring
    • C08G65/16—Cyclic ethers having four or more ring atoms
    • C08G65/18—Oxetanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D305/00—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D305/02—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D305/04—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D305/08—Heterocyclic compounds containing four-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring atoms

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  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Medicinal Chemistry (AREA)
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Polyethers (AREA)
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規置換トリフルオロオキセタンお
よびその製法に関する。
本発明の新規置換トリフルオロオキセタンは、 式： または 〔式中、Rfは、炭素数１〜10のパーフルオロ
アルキル基または式： （ここで、Rf′は炭素数１〜10のパーフルオロ
アルキル基およびｎは１〜10の整数である。） で示される基を表わす。〕 で示される環状化合物である。
パーフルオロアルコキシトリフルオロオキセタ
ン(1)および(2)は、自体溶媒として有用であり、ま
た開環重合してオリゴマーまたはポリマーを与え
る。該オリゴマーまたはポリマーは、従来のフツ
素系樹脂やパーフルオポリエーテルと同等の用途
に用いることができる。
置換トリフルオロオキセタン(1)および(2)は、フ
ツ化水素の存在下で式： RfO−CF＝CF2 (3) 〔式中、Rfは、前記と同意義。〕 で示されるパーフルオロエーテルとパラホルムア
ルデヒドを反応させて製造することができる。
反応に際しては、パーフルオロエーテル(3)とパ
ラホルムアルデヒドは、モル比１：0.5〜１：３、
好ましくは１：0.7〜１：1.5で反応させる。フツ
化水素は、パラホルムアルデヒド１モル当たり３
〜20、好ましくは５〜10モルの割合で存在させ
る。反応温度は、通常50〜150℃、好ましくは80
〜120℃である。反応は、好ましくは液相で行な
う。置換トリフルオロオキセタン(1)および(2)は、
蒸留により反応混合物から分離することができ
る。
次に、実施例を示して本発明を具体的に説明す
る。
実施例 １ ３のステンレス製オートクレーブにパーフル
オロプロピルビニルエーテル800ｇ、パラホルム
アルデヒド180ｇおよび無水フツ素水素1400ｇを
仕込み、撹拌下80℃で15時間反応を続けた。
反応終了後、冷却し、反応生成物を氷中にゆつ
くりと注ぎ、よく撹拌した後、液−液分離して有
機層を取り出した。水洗した後、ソーダライム処
理を行なつて有機層680ｇを得た。これを減圧蒸
留して化合物： および化合物： をモル比約61：39で含む留分185ｇを得た。化合
物の構造決定は、NMR、IR、GC／MSおよび元
素分析により行なつた。
実施例 ２ 100mlのステンレス製反応容器にパーフルオロ
プロピルビニルエーテル26.6ｇ、パラホルムアル
デヒド6.0ｇおよび無水フツ素水素50ｇを仕込み、
撹拌下110℃で12時間反応を続けた。
反応終了後、反応生成物を氷中に注ぎ、撹拌し
た後、液−液分離して有機層を取り出し、ソーダ
ライム処理を行なつて有機層17.4ｇを得た。これ
を減圧蒸留して実施例１と同じ化合物（1a）お
よび（2a）をそれぞれ15.8％および9.0％含む混
合物を得た。化合物の構造決定は実施例１と同様
に行なつた。
実施例 ３ 100mlのステンレス製オートクレーブにパーフ
ルオロプロピルビニルエーテル26.6ｇ、パラホル
ムアルデヒド3.0ｇおよび無水フツ素水素30ｇを
仕込み、撹拌下50℃で24時間反応を続けた。実施
例１と同様の処理を行なつて、反応生成物22.0ｇ
を得た。これは、化合物（1a）を3.0％および化
合物（2a）を1.7％含んでいた。
実施例 ４ 100mlのステンレス製オートクレーブに化合
物： 30.0ｇ、パラホルムアルデヒド6.0ｇおよび無水
フツ素水素50ｇを仕込み、撹拌下100℃で５時間
反応を続けた。実施例１と同様の処理を行なつ
て、反応生成物18.8ｇを得た。真空蒸留により化
合物： および化合物： をモル比約６：４で含む留分3.0ｇを得た。構造
決定は、実施例１と同様に行なつた。
実施例 ５ 100mlのステンレス製オートクレーブにパーフ
ルオロブチルビニルエーテル25.0ｇ、パラホルム
アルデヒド5.0ｇおよび無水フツ素水素50ｇを仕
込み、撹拌下80℃で20時間反応を続けた。実施例
１と同様の処理を行なつて、反応生成物22.0ｇを
得た。真空蒸留により化合物： および化合物： をモル比約６：４で含む留分4.5ｇを得た。構造
決定は、実施例１と同様に行なつた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式： または 〔式中、Rfは炭素数１〜10のパーフルオロア
    ルキル基または式： （ここで、Rf′は炭素数１〜10のパーフルオロ
    アルキル基およびｎは１〜10の整数である。） で示される基を表わす。〕 で示される置換トリフルオロオキセタン。 ２ 式： RfO−CF＝CF2 〔式中、Rfは、炭素数１〜10のパーフルオロ
    アルキル基または式： （ここで、Rf′は炭素数１〜10のパーフルオロ
    アルキル基およびｎは１〜10の整数である。） で示される基を表わす。〕 で示されるパーフルオロエーテルとパラホルムア
    ルデヒドをフツ化水素の存在下で反応させて 式： または 〔式中、Rfは、前記を同意義。〕 で示される化合物を得ることを特徴とする置換ト
    リフルオロオキセタンの製法。
JP59008768A 1984-01-20 1984-01-20 新規置換トリフルオロオキセタンおよびその製法 Granted JPS60152480A (ja)

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DE8585100465T DE3563624D1 (en) 1984-01-20 1985-01-17 Novel substituted trifluorooxetane and preparation thereof
EP85100465A EP0150055B1 (en) 1984-01-20 1985-01-17 Novel substituted trifluorooxetane and preparation thereof
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CA (1) CA1237441A (ja)
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