JPH043956B2 - - Google Patents
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- JPH043956B2 JPH043956B2 JP57222893A JP22289382A JPH043956B2 JP H043956 B2 JPH043956 B2 JP H043956B2 JP 57222893 A JP57222893 A JP 57222893A JP 22289382 A JP22289382 A JP 22289382A JP H043956 B2 JPH043956 B2 JP H043956B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- aliphatic
- alcohol
- culture
- acid
- medium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、発酵法による炭素数３〜４の脂肪族
アルコール又は脂肪族アルデヒドからのモノカル
ボン酸の製造法に関する。
アルコール又は脂肪族アルデヒドからのモノカル
ボン酸の製造法に関する。
モノカルボン酸は各種有機化学製品の原料及び
中間体として広範囲に利用されている有用物質で
ある。従来、微生物を用いたモノカルボン酸の製
造方法としては、酢酸菌によるエタノールからの
酢酸製造及び酪酸菌による糖質からのｎ−酪酸の
製造がよく知られている。しかしこれらの方法は
長い培養日数を要し、副生成物が多く、倍養液と
菌体との分離に手間がかかる等の欠点があつて、
必ずしも効率の良い方法とはいえない。その他の
モノカルボン酸の製造方法は試験研究の域を出な
い。
中間体として広範囲に利用されている有用物質で
ある。従来、微生物を用いたモノカルボン酸の製
造方法としては、酢酸菌によるエタノールからの
酢酸製造及び酪酸菌による糖質からのｎ−酪酸の
製造がよく知られている。しかしこれらの方法は
長い培養日数を要し、副生成物が多く、倍養液と
菌体との分離に手間がかかる等の欠点があつて、
必ずしも効率の良い方法とはいえない。その他の
モノカルボン酸の製造方法は試験研究の域を出な
い。
本発明者らは脂肪族一級アルコールの酸化能を
有する培養液と菌体との分離が容易な酵母菌を広
く自然界より検索した結果、キヤンデイダ属に属
する酵母菌が、副生成物がなく、しかも効率よく
モノカルボン酸を生成すること、また脂肪族アル
デヒドでも同様な酸化能を有することを見い出し
て本発明を完成した。
有する培養液と菌体との分離が容易な酵母菌を広
く自然界より検索した結果、キヤンデイダ属に属
する酵母菌が、副生成物がなく、しかも効率よく
モノカルボン酸を生成すること、また脂肪族アル
デヒドでも同様な酸化能を有することを見い出し
て本発明を完成した。
本発明は、炭素数３〜４の脂肪族一級アルコー
ル又は脂肪族アルデヒドを含有する培地に下記の
菌学的性質を有するキヤンデイダ・バリダ菌もし
くはその変異株を培養し、培養液から上記アルコ
ール又は脂肪族アルデヒドの炭素数に対応するモ
ノカルボン酸を採取することを特徴とする、微生
物によるモノカルボン酸の製造法である。
ル又は脂肪族アルデヒドを含有する培地に下記の
菌学的性質を有するキヤンデイダ・バリダ菌もし
くはその変異株を培養し、培養液から上記アルコ
ール又は脂肪族アルデヒドの炭素数に対応するモ
ノカルボン酸を採取することを特徴とする、微生
物によるモノカルボン酸の製造法である。
本発明に用いられる代表的な菌はキヤンデイ
ダ・バリダMR−1013（Candida valida MR−
1013、微工研菌寄6714号）である。この菌の菌学
的性質は下記のとおりである。
ダ・バリダMR−1013（Candida valida MR−
1013、微工研菌寄6714号）である。この菌の菌学
的性質は下記のとおりである。
(a) 培地上の生育状態
(1) MY液体培地：25℃で３日間の培養におい
て、栄養細胞の大きさは（２〜４）μｍ×
（４〜７）μｍ。その形状は円形ないし楕円
形であり、増殖法は多極出芽法である。リン
グ状に皮膜を形勢する。
て、栄養細胞の大きさは（２〜４）μｍ×
（４〜７）μｍ。その形状は円形ないし楕円
形であり、増殖法は多極出芽法である。リン
グ状に皮膜を形勢する。
(2) MY寒天培地：25℃で３日間〜７日間の培
養において、コロニー表面は平滑状乳白色、
光沢なし。円錘状で周縁は波状となる。
養において、コロニー表面は平滑状乳白色、
光沢なし。円錘状で周縁は波状となる。
(b) 子のう胞子の形成：認められない。
(c) 射出胞子の形成：認められない。
(d) 生理的性質
(1) 最適生育条件：温度25〜30℃、PH6.0
(2) 生育の範囲：温度15〜37℃、PH2.0〜9.0
(3) 硝酸塩の同化：なし
(4) ゼラチン液化性：なし
(5) カロチノイドの生成：なし
(6) デンプン様物質の生成：なし
(7) 生酸性：なし
(8) エステルの生成：なし
(9) ビタミン要求生：なし
(10) 耐NaCl性：９％（Ｗ／Ｖ）
(e) 糖類の発酵性：なし
(f) 各種炭素源の資化性
グルコース＋ Ｄ−ソルビトール−
ガラクトース− イノシトール−
Ｌ−ソルボース− メレジトース−
サツカロース− 可溶性デンプン−
マルトース− Ｄ−キシロース＋
セルビオース− Ｌ−アラビノース−
トレハロース− Ｄ−アラビノース−
ラクトース− Ｄ−リボース−
メリビオース− Ｌ−ラムノース−
ラフイノース− エタノール＋
フラクトース＋ エリスリトール−
Ｄ−マンノース＋ α−メチル−Ｄ−グルコシ
ド− デキストリン− クエン酸− Ｄ−マンニトール− コハク酸＋（弱い） 本酵母は上記のごとく子のう胞子及び射出胞子
を形成せず、栄養細胞は円形ないし楕円形であ
り、仮性菌子を形成すること、多極出芽で増殖す
ること及びカロチノイドを生成しないことから、
ロダ−著ザ・イースト・ア・タクソノミツク・ス
タデイ（The Yeasts Ａ Taxonomic
Study1970）によつてキヤンデイダ属に属すると
認められる。
ド− デキストリン− クエン酸− Ｄ−マンニトール− コハク酸＋（弱い） 本酵母は上記のごとく子のう胞子及び射出胞子
を形成せず、栄養細胞は円形ないし楕円形であ
り、仮性菌子を形成すること、多極出芽で増殖す
ること及びカロチノイドを生成しないことから、
ロダ−著ザ・イースト・ア・タクソノミツク・ス
タデイ（The Yeasts Ａ Taxonomic
Study1970）によつてキヤンデイダ属に属すると
認められる。
更に本酵母の生理的性質について、ロダーの著
書の記載内容を対比すると、硝酸塩を同化せず、
グルコースを資化するがサツカロース、マルトー
ス、乳糖、Ｄ−ガラクトース、エリスリトール、
Ｄ−マンニトール及びＤ−ソルビトールを資化し
ないこと、グルコース等の糖の発酵性がないこと
等において、キヤンデイダ・バリダ（Candida
valida）の生理的性質と一致する。
書の記載内容を対比すると、硝酸塩を同化せず、
グルコースを資化するがサツカロース、マルトー
ス、乳糖、Ｄ−ガラクトース、エリスリトール、
Ｄ−マンニトール及びＤ−ソルビトールを資化し
ないこと、グルコース等の糖の発酵性がないこと
等において、キヤンデイダ・バリダ（Candida
valida）の生理的性質と一致する。
その他、生育温度、耐塩化ナトリユーム生育濃
度、ビタミン要求性等もきわめて類似している。
しかしＤ−キシロース及びコハク酸の資化性にお
いて、ロダーの著書のキヤンデイダ・バリダと異
なることから、本菌はキヤンデイダ・バリダの変
異株と考えられる。
度、ビタミン要求性等もきわめて類似している。
しかしＤ−キシロース及びコハク酸の資化性にお
いて、ロダーの著書のキヤンデイダ・バリダと異
なることから、本菌はキヤンデイダ・バリダの変
異株と考えられる。
本発明において炭素数３〜４の脂肪族一級アル
コール又は脂肪族アルデヒドを含有する培地と
は、一般に使用されうる酵母菌の栄養源と炭素数
３〜４の脂肪族一級アルコール又は脂肪族アルデ
ヒドを含有する培地である。脂肪族一級アルコー
ル及び脂肪族アルデヒドとしてｎ−プロピルアル
コール、ｎ−プロピルアルデヒド、ｎ−ブチルア
ルコール、ｎ−ブチルアルデヒド等を使用する場
合に、特に良好な結果が得られる。これらは通常
は培地に対して0.5〜10％程度添加される。添加
方法としては、菌の生育に著しい阻害を及ぼさな
い限り一度に添加してもさしつかえないが、阻害
を及ぼす場合は適当な濃度になるように調整しな
がら、その消費に従つて遂次添加することが望ま
しい。
コール又は脂肪族アルデヒドを含有する培地と
は、一般に使用されうる酵母菌の栄養源と炭素数
３〜４の脂肪族一級アルコール又は脂肪族アルデ
ヒドを含有する培地である。脂肪族一級アルコー
ル及び脂肪族アルデヒドとしてｎ−プロピルアル
コール、ｎ−プロピルアルデヒド、ｎ−ブチルア
ルコール、ｎ−ブチルアルデヒド等を使用する場
合に、特に良好な結果が得られる。これらは通常
は培地に対して0.5〜10％程度添加される。添加
方法としては、菌の生育に著しい阻害を及ぼさな
い限り一度に添加してもさしつかえないが、阻害
を及ぼす場合は適当な濃度になるように調整しな
がら、その消費に従つて遂次添加することが望ま
しい。
なお、エタノール及びアセトアルデヒドを除い
て、脂肪族一級アルコール及び脂肪族アルデヒド
自体は炭素源として利用されない。したがつて炭
素源としてエタノールおよびアセトアルデヒドを
除くアルコール又はアルデヒドのみを含有する場
合には、菌の生育は起こらずに該アルコール又は
該アルデヒドの酸化のみが起こり、モノカルボン
酸の生成が見られる。しかし収率よくモノカルボ
ン酸を生成蓄積させるには、該アルコール又は該
アルデヒドと他の栄養源すなわち炭素源、窒素
源、無機塩栄養源等の共存状態で菌を増殖培養さ
せることが好ましい。
て、脂肪族一級アルコール及び脂肪族アルデヒド
自体は炭素源として利用されない。したがつて炭
素源としてエタノールおよびアセトアルデヒドを
除くアルコール又はアルデヒドのみを含有する場
合には、菌の生育は起こらずに該アルコール又は
該アルデヒドの酸化のみが起こり、モノカルボン
酸の生成が見られる。しかし収率よくモノカルボ
ン酸を生成蓄積させるには、該アルコール又は該
アルデヒドと他の栄養源すなわち炭素源、窒素
源、無機塩栄養源等の共存状態で菌を増殖培養さ
せることが好ましい。
菌の生育に要する炭素源としてはグルコース、
フラクトース、酵母エキス、マルトエキス等があ
げられるが、炭素源として利用できるものであれ
ばその種類に制約はない。窒素源については、硝
酸塩を除く有機又は無機のものを広く利用でき
る。無機塩栄養源としては通常はリン酸カリウ
ム、硫酸マグネシウム等が用いられる。培養温度
は20〜37℃、好ましくは25〜30℃であり、PHは２
〜９好ましくは５〜７である。培養PHを調整する
ため炭酸カルシウムを培地中に添加してもよい。
通気撹拌培養、振盪培養等の好気的条件が用いら
れる。
フラクトース、酵母エキス、マルトエキス等があ
げられるが、炭素源として利用できるものであれ
ばその種類に制約はない。窒素源については、硝
酸塩を除く有機又は無機のものを広く利用でき
る。無機塩栄養源としては通常はリン酸カリウ
ム、硫酸マグネシウム等が用いられる。培養温度
は20〜37℃、好ましくは25〜30℃であり、PHは２
〜９好ましくは５〜７である。培養PHを調整する
ため炭酸カルシウムを培地中に添加してもよい。
通気撹拌培養、振盪培養等の好気的条件が用いら
れる。
以上の培養条件下で、培養液中にモノカルボン
酸を生成蓄積せしめることができる。培養液から
モノカルボン酸を採取する方法としては、モノカ
ルボン酸水溶液からモノカルボン酸を分離するた
めに用いられる任意の手段を用いることができ
る。例えば培養液を硫酸酸性にしてモノカルボン
酸を遊離化し、遠心分離又は過により菌体、不
溶性無機塩等を分離除去し、母液を酢酸エチル、
エチルエーテル等の溶剤を用いて抽出し、抽出液
より溶剤を除去してモノカルボン酸を得る。ある
いは培養液から菌体、不溶性無機塩等を分離した
のち、陰イオン交換樹脂に通液してモノカルボン
酸を吸着させ、これを塩酸等で溶出し、溶出液を
濃縮すればモノカルボン酸が得られる。
酸を生成蓄積せしめることができる。培養液から
モノカルボン酸を採取する方法としては、モノカ
ルボン酸水溶液からモノカルボン酸を分離するた
めに用いられる任意の手段を用いることができ
る。例えば培養液を硫酸酸性にしてモノカルボン
酸を遊離化し、遠心分離又は過により菌体、不
溶性無機塩等を分離除去し、母液を酢酸エチル、
エチルエーテル等の溶剤を用いて抽出し、抽出液
より溶剤を除去してモノカルボン酸を得る。ある
いは培養液から菌体、不溶性無機塩等を分離した
のち、陰イオン交換樹脂に通液してモノカルボン
酸を吸着させ、これを塩酸等で溶出し、溶出液を
濃縮すればモノカルボン酸が得られる。
実施例 １
グルコース1.0％、ペプトン0.1％、マルトエキ
ス0.1％、（NH4）2SO40.15％、CaCl2・2H2O0.01
％、MgSO4・7H2O0.1％、FeSO4・7H2O0.005
％、NaCl0.05％、KH2PO40.15％、NaHPO40.06
％、CaCO32％、PH6.5の組成を有する培地100ml
に、予め同組成の斜面培地で30℃で３日間培養し
て得られたキヤンデイダ・バリダMR−1013を、
種菌として一白金耳接種すると共にｎ−ブチルア
ルコール１mlを添加し、500ml容の肩付フラスコ
中で30℃で３日間振盪培養を行つた。培養終了
後、遠心分離により菌体、余剰の炭酸カルシウム
等を除去し、母液を硫酸でPH２に調整してガスク
ロマトグラフイーで分析したところ、0.93ｇ／dl
のｎ−酪酸が検出され、その他のカルボン酸は認
められなかつた。このPH調整母液をエーテル抽出
し、抽出液から容媒を留去することによつて、培
養液１当り９ｇのｎ−酪酸を得た。
ス0.1％、（NH4）2SO40.15％、CaCl2・2H2O0.01
％、MgSO4・7H2O0.1％、FeSO4・7H2O0.005
％、NaCl0.05％、KH2PO40.15％、NaHPO40.06
％、CaCO32％、PH6.5の組成を有する培地100ml
に、予め同組成の斜面培地で30℃で３日間培養し
て得られたキヤンデイダ・バリダMR−1013を、
種菌として一白金耳接種すると共にｎ−ブチルア
ルコール１mlを添加し、500ml容の肩付フラスコ
中で30℃で３日間振盪培養を行つた。培養終了
後、遠心分離により菌体、余剰の炭酸カルシウム
等を除去し、母液を硫酸でPH２に調整してガスク
ロマトグラフイーで分析したところ、0.93ｇ／dl
のｎ−酪酸が検出され、その他のカルボン酸は認
められなかつた。このPH調整母液をエーテル抽出
し、抽出液から容媒を留去することによつて、培
養液１当り９ｇのｎ−酪酸を得た。
実施例 ２
実施例１と同組成の培地100mlに、実施例１と
同一の菌を一白金耳接種すると共にｎ−ブチルア
ルデヒドを0.5ml添加し、500ml容の肩付フラスコ
中で30℃で２日間振盪培養を行い、次いでさらに
0.5mlのｎ−ブチルアルデヒドを添加して１日間
振盪培養を行つた。培養終了後、実施例１と同様
な操作により培養液１当り8.5ｇのｎ−酪酸を
得た。
同一の菌を一白金耳接種すると共にｎ−ブチルア
ルデヒドを0.5ml添加し、500ml容の肩付フラスコ
中で30℃で２日間振盪培養を行い、次いでさらに
0.5mlのｎ−ブチルアルデヒドを添加して１日間
振盪培養を行つた。培養終了後、実施例１と同様
な操作により培養液１当り8.5ｇのｎ−酪酸を
得た。
実施例 ３
実施例１と同組成の培地100mlに、実施例１と
同一の菌を一白金耳接種すると共にｎ−プロピル
アルコールを１ml添加し、実施例１と同条件で培
養した。培養終了後、実施例１と同様な操作によ
り培養液１当り9.4ｇのｎ−プロピオン酸を得
た。
同一の菌を一白金耳接種すると共にｎ−プロピル
アルコールを１ml添加し、実施例１と同条件で培
養した。培養終了後、実施例１と同様な操作によ
り培養液１当り9.4ｇのｎ−プロピオン酸を得
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 炭素数３〜４の脂肪族一級アルコール又は脂
肪族アルデヒドを含有する培地にキヤンデイダ・
バリダ菌もしくはその変異株を培養し、培養液か
ら上記アルコール又は脂肪族アルデヒドの炭素数
に対応するモノカルボン酸を採取することを特徴
とする、微生物によるモノカルボン酸の製造法。 ２ 脂肪族一級アルコールがｎ−ブチルアルコー
ルであることを特徴とする、特許請求の範囲第１
項に記載の方法。 ３ 脂肪族アルデヒドがｎ−ブチルアルデヒドで
あることを特徴とする、特許請求の範囲第１項に
記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22289382A JPS59113891A (ja) | 1982-12-21 | 1982-12-21 | モノカルボン酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22289382A JPS59113891A (ja) | 1982-12-21 | 1982-12-21 | モノカルボン酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59113891A JPS59113891A (ja) | 1984-06-30 |
| JPH043956B2 true JPH043956B2 (ja) | 1992-01-24 |
Family
ID=16789512
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22289382A Granted JPS59113891A (ja) | 1982-12-21 | 1982-12-21 | モノカルボン酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59113891A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4916067A (en) * | 1986-12-17 | 1990-04-10 | Idemitsu Kosan Company Limited | Method for the preparation of sorbic acid by oxidizing 2,4-hexadienal with a microorganism |
| US5468627A (en) * | 1987-04-24 | 1995-11-21 | Haarmann & Reimer Gmbh | Process of preparing butyric acid or 2- or 3-methylbutyric acid by oxidizing the corresponding butanols with gluconobacter roseus IAM 1841 or IFO 3990 |
| US5599700A (en) * | 1991-10-18 | 1997-02-04 | Firmenich Sa | Process for the production of carboxylic acids from alcohols using saccharomyces |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4880781A (ja) * | 1972-02-01 | 1973-10-29 | ||
| JPS5118519A (en) * | 1974-08-06 | 1976-02-14 | Matsushita Electric Industrial Co Ltd | Jikihetsudosochi |
| EP0034107A1 (en) * | 1980-02-11 | 1981-08-19 | United Technologies Corporation | Optical encoder using time domain multi-plexer |
-
1982
- 1982-12-21 JP JP22289382A patent/JPS59113891A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59113891A (ja) | 1984-06-30 |
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