JPH0440325B2 - - Google Patents

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JPH0440325B2
JPH0440325B2 JP63000055A JP5588A JPH0440325B2 JP H0440325 B2 JPH0440325 B2 JP H0440325B2 JP 63000055 A JP63000055 A JP 63000055A JP 5588 A JP5588 A JP 5588A JP H0440325 B2 JPH0440325 B2 JP H0440325B2
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JP
Japan
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hair
hair treatment
treatment composition
composition according
following formula
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JP63000055A
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JPS63218612A (ja
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Satsuton Kooru Guretsuchen
Hawaado Reen Toomasu
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Dow Silicones Corp
Original Assignee
Dow Corning Corp
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Filing date
Publication date
Application filed by Dow Corning Corp filed Critical Dow Corning Corp
Publication of JPS63218612A publication Critical patent/JPS63218612A/ja
Publication of JPH0440325B2 publication Critical patent/JPH0440325B2/ja
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
    • A61K8/89—Polysiloxanes
    • A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
    • A61K8/898—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners

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  • Veterinary Medicine (AREA)
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  • Birds (AREA)
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Description

【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野 本発明は、ヘアケア組成物、例えば、コンデイ
シヨナーおよびシヤンプーにおける、変性アミノ
アルキル置換ポリジオルガノシロキサンの使用に
関する。さらに詳細には、本発明は、アルコキシ
カルボニルアルキル置換基によつて変性されたア
ミノアルキル基を含有するポリオルガノシロキサ
ンを用いた髪のトリートメント組成物および方法
に関する。 従来の技術および発明が解決しようとする問題点 アミノアルキル置換ポリジオルガノシロキサン
は、典型的にはジメチルシロキサン単位およびア
ミノアルキルメチルシロキサン単位からなるよく
知られたコポリマーである。例えば、スターチ
（Starch）の米国特許第456347号（1986年１月７
日）には、下記式： によつて表わされるコポリマーが記載されてい
る。このようなコポリマーはさらに、米国ニユー
ヨーク州ワシトンD.C.フイフテイーンス・ストリ
ート1133在のザ・コスメチツク、トイレトリー・
アンド・フラグランス・アソシエーシヨン社
（The Cosmetic，Toiletry and Fragrance
Association，Inc.）によつて出版されたCTFA
コスメチツク・イングラデイエント・デイクシヨ
ナリー（CTFA Cos−metic Ingredient
Dictionary）第３版（1982年）にアモジメチコン
（amodimethicone）およびトリメチルシリルア
モジメチンコン（trimethylsilyl
amodimethicone）の名で記載されている。 ヘアケア組成物にアミノアルキル置換ポリジオ
ルガノシロキサンを使用することもよく知られて
いる。例えは、スターチ（Starch）の米国特許
第4563347号は、これらのコポリマーをヘアコン
デイシヨニング組成物に用いて、コーミング（髪
を梳ること）特性および感触特性を改善すること
を教示している。同様に、グロリアー
（Grollier）等の、米国特許出願第2157168号
（1985年10月23日）および同様第2143434号（1985
年２月13日）明細書には、シヤンプー、リンスト
ローシヨン、ノンリンストローシヨン、リストラ
クチヤリング組成物、ブロードライング用組成
物、またはパーマネントウエイビング用組成物と
して製造することができるヘアケア組成物に他の
成分と共にアミルアルキル置換ポリジオルシロキ
サンを使用する旨が教示されている。 アミノアルキル置換基は、ポリマーを髪に対し
て未置換ポリジオルガノシロキサンより親和性に
する陽イオン部位を有するコポリマーを与えると
考えられている。しかしながら、アミノアルキル
基の化学反応性は、ヘアケア配合物の他の通常成
分との相溶性に関する問題も与え得る。様溶性の
問題はとりわけ陰イオン界面活性剤について観察
され得る。タングニー（Tangney）等は米国特
許第4507455号（1985年３月26日）明細書におい
て、ポリジオルガノシロキサンをモノカルボン酸
無水物と反応させてアミン基をアシル化しそして
該アミン基をアミドに転化するこのによつて、ポ
リジオルガノシロキサンのアミノアルキル置換基
の化学反応を変性する方法を述べている。アシル
化は相溶性を改善する上で有効であつたが、この
ポリマーの髪に対する親和性は低減されヘアケア
組成物におけるポリマーの効用が限定されること
も見い出された。本発明の目的は、髪に対して極
めて親和性を有するという好都合を有するが同時
に相応する相溶性の低減の問題に関してより適度
な化学反応性を有しているコンデイシヨニングシ
リコーンポリマーを含有するヘアケア組成物を提
供することにある。 アミノアルキル置換シランおよびポリジオルガ
ノシロキサンはアクリル酸エステルとの反応に付
された場合、アミンがアルコキシカルボニルアル
カキル基の窒素原子への付加によつて変性された
シランおよびポリジオルガノシロキサンを与え
た。例えば、この反応は下記のように、ポリジオ
ルガノシロキサンのアミノプロピル置換基へのメ
チルアクリレート付加として説明される。 −CH2CH2CH2NH2＋CH2＝CHCOOCH3→ −CH2CH2CH2NHCH2CH2COOCH3 さらに詳細には、パイク（Pike）等は米国特
許第3033815号（1962年５月８日）明細書におい
て、90％のジメチルシロキサン単位および10％の
δ−アミノブチルメチルシロキサン単位からなる
シリコーンコポリマーとメチルアクリレートとの
反応を述べている。得られたシリコーンは、δ−
（Ｎ−２−カルボメトキシエチル）アミノブチル
メチルシロキサン単位を含んでいると述べられて
いる。パイク（Pike）等は、これらの化合物が
繊維材料、とりわけ、熱硬化性樹脂と一緒に用い
られるガラス繊維材料のサイズ剤としての用途を
有しており、そしてモノマーおよびポリマー化合
物も接着剤または凝集剤として使用し得る旨を教
示している。 同様に、リアン（Ryan）は、米国特許第
3317577号（1967年５月２日）明細書において、
ジアミノアルキル基、例えば、Ｎ−（２−アミノ
エチル）−３−アミノプロピル基（−
CH2CH2CH2NHCH2CH2NH2）を有するオルガ
ノシロキサンおよびシランヘのメチルアクリレー
トの付加を記載している。リアン（Ryan）は、
これらの材料がガラス繊維および他の石英質表面
へ顔料を結合するための結合剤として有効である
こと、これらの材料が引き続いて適用される樹脂
コーチングの付着を確実にするための金属表面へ
の下塗剤として有効であること、これらの材料が
ガラス繊維ポリエステルラミネートの製造におい
て結合剤として有効であること、そしてこれらの
ポリマーおよびコポリマーから調製された流体も
熱交換剤としておよび有機材料を変性するための
一層の反応に対する対象となつていることを教示
している。 しかしながら、パイク（Pike）等もリアン
（Ryan）も、彼らの発明に係る変性アミノアルキ
ル置換ポリジオルガノシロキサンがヘアケア組成
物において有効であることは示唆していない。こ
れらの材料をヘアトリートメント用組成物に使用
することは新規であると考えられる。 問題点を解決するための手段 本発明は、 (a) 下記式： XR2SiO（RYSiO）o（R2SiO）nSiR2X 〔上式中、 Ｒは、１〜６個の炭素原子を有する一価の炭
化水素基を表わし； Ｘは、−OH、−OR、ＹまたはＲを表わし； Ｙは、下記式： （式中、R1は、３〜６個の炭素原子を有する
アルキレン基を表わし、R2は、水素原子、フ
エニルまたは１〜６個の炭素原子を有するアル
キル基を表わし、R3は、水素原子またはメチ
ル基を表わし、R4は、１〜６個の炭素原子を
有するアルキル基を表わし、ｂは２、３または
４の値を有し、ｐは０、１または２の値を有し
ており、そしてＱは水素原子または式中のR2、
R3およびR4が上記定義と同じ意味を有してい
る式−CHR2CHr3COOR4で表わされる基を表
わす）で表わされる置換基を示し； ｍは、10〜600の平均値を有しており； ｎは、０〜100の平均値を有するが、但し、
ｎが０のときＸはＹを表わす〕 で表わされるオルガノシロキサン0.01〜10重量
部、および (b) 生理学的に許容され得る担体50〜100重量部 を含んでなるヘアトリーメント用組成物に関す
る本発明は、髪を上記定義したトリートメント
用組成物と接触させることを含んでなるヘアコ
ンデイシヨニング方法にも関する。 本発明において、所定の変性アミノアルキル置
換ポリジオルガノシロキサンは、ヘアトリートメ
ント用組成物、例えば、コンデイシヨナー、リン
スおよびシヤンプーに用いられる。有用なポリジ
オルガノシロキサンは次式（）： XR2SiO（RYSiO）o（R2SiO）nSiR2X （） （式中、Ｒは、１〜６個の炭素原子を有する一価
の炭化水素基を表わす）によつて表わされる。前
記式（）中Ｒによつて表される有機基は、アル
キル基、例えば、メチル、エチルまたはヘキシ
ル；アルケニル基、例えば、ビニルまたはアリ
ル；またはアリール基、例えば、フエニルである
ことができる。本発明において最も有用なジオル
ガノシロキサンポリマーは、式中のＲ基の最低90
％がメチル基である主としてメチル置換されたポ
リマーである。本質的にすべてのＲ基がメチル基
であるポリジメチルシロキサンを使用するのが最
も好ましい。 式に（）において、Ｘは−OH、−OR、Ｙま
たはＲ（Ｒは上記と同じ意味を有する）を表わし
およびＹは変性アミノアルキル置換基を表わす。
このように、ポリマーはヒドロキシル基、ヒドロ
カルボニル基またはトリオルガノシロキサン単位
を末端基としていることができる。ポリマーが側
基の変性アミノアルキル置換基を有するようにｎ
が０でない場合、ポリマーはトリオルガノシロキ
サン単位、例えば、ジメチルビニルシロキサン単
位、ジメチルフエニルシロキサン単位またはトリ
メチルシロキサン単位を末端基としていることが
好ましく、その際、トメチルシロキサン単位が最
も好ましい。ｎが０である場合、Ｘは有用なポリ
マーが下記式（）： YR2SiO（R2SiO）nSiR2Y （） （式中、Ｒは上記と同じ意味を有している）を有
するように変性アミノアルキル置換基を表わす。 式（）および（）において、Ｙは下記式： （式中、R1は３〜６個の炭素原子を有するアル
キレン基を表わす）によつて表わされる変形アミ
ノアルキル置換基を表わす。アルキレン基R1は
直鎖の基、例えば、トリメチレン、テトラメチレ
ンもしくはヘキサメチレン、または分枝の基、例
えば、２−メチルプロピレン−CH2CH（CH3）
CH2−であることができる。R2は水素原子、フ
エニル、または１〜６個の炭素原子を有するアル
キル基、例えば、メチル、イソプロピル、ブチル
もしくはヘキシルを表わす。R3はメチル基の水
素原子を表わす。R4は１〜６個の炭素原子を有
するアルキル基、例えば、メチル、エチル、プロ
ピル、ペンチルまたはイソブチルを表わす。変性
アミノアルキル置換基において、ｂは２、３また
は４の値を有していてよく、そしてｐは０、１ま
たは２の値を有していてよい。Ｑは水素原子、１
〜４個の炭素原子を有するアルキル基、または式
中のR2、R3およびR4が前記定義と同じ意味を有
している式−CHR2CHR3COOR4で表わされる基
を表わしている。１〜４個の炭素原子を有するア
ルキル基としてメチル、エチル、イソプロピルお
よびブチルを挙げることができる。一般に、Ｑが
水素原子または式−CHR2CHR3COOR4で表わさ
れる基を表わすシリコーンが好ましい。 本発明によれば、有用な変性アミノアルキル置
換基として、例えば、 −CH2CH（CH3）
CH2NHCH2CH2NHCH2CH2COOH3、 −CH2CH2CH2NHCH2CH2COOH3、 −CH2CH2CH2N（CH2CH3）
CH2CH2COOCH3、 −
CH2CH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2COOCH2C
Ｈ３、 −CH2CH2CH2N（CH2CH2COOCH3）2、 −CH2CH（CH3）CH2NHCH2CH2N
（CH2CH2COOCH3）2、 −CH2CH（CH3）
CH2NHCH2CH2NHCH2CH2NHCH2CH2COOC
Ｈ３、 −CH2CH2NHCH2CH（CH3）COOCH3、およ
び −CH2CH2CH2NH（CH2）3NHCH（C6H5）
CH2COOCH2を挙げることかできる。 変性アミノアルキル置換ポリジオアルガノシロ
キサンは、粘度および重合度が広く変化し得る。
例えば、式（）において、ｍは10〜600の平均
値まで変化することができ、そしてｎは０〜100
の平均値まで変化し得る。しかしながら、ｍが40
〜400の平均値を有しそしてｎが１〜60の平均値
を有しｎ対ｍの比が0.15以下であるポリマーが一
般に本発明のヘアトリートメント用組成物におい
て使用するのに好ましい。このようなポリマーが
好ましいのは、該ポリマーがヘアトリートメント
用組成物において典型的に用いられる他の成分と
のより容易な配合を可能とする粘度を有している
からであり、また、該ポリマーが髪に対する親和
性を与えるのに十分なアミノ官能性を有している
からである。 本発明に係るヘアトリートメント用組成物に用
いる変性アミノアルキル置換ポリジオルガノシロ
キサンの製造方法は当業者に公知である。例え
ば、米国特許第3033815号および同第3317577号
は、アミノアルキル置換ポリジメチルシロキサン
をアクリル酸エステルと反応させて本発明に有用
なポリマーを製造する方法を教示している。 変性アミノアルキル置換ポリジオルガノシロキ
サンは、ヘアトリートメントに有用である担体中
に溶解または分散するものでなければならない。
典型的には、有用なヘアトリートメント用組成物
は、50〜100部の担体液体中に希釈された0.01〜
10部のシリコーンポリマーを含んでいる。担体
は、シリコーンポリマーを希釈して適当に少量の
均一な適用を可能とするようにのみ働くので、ヒ
トの体への使用について生理学的に許容され得る
担体であればそのいずれをも用いることができ
る。例えば、シリコーンポリマーは、塩素化アル
カン、例えば、１，１，１−トリクロロエタンお
よびメチレンジクロリド、アルコール、例えば、
エタノールおよびイソプロパノール、およびポリ
オール、例えば、エチレングリコールおよびプロ
ピレングリコールを含む有機溶剤中に溶かすこと
ができる。 シリコーンポリマーは水性分散液または乳濁液
中で、髪をトリートメントするのに用いることも
できる。水中シリコーンの乳濁液を用いた髪のト
リートメントは本発明のとりわけ好ましい態様で
ある。シリコーンポリマーの水性乳濁液は、当業
者によく知られている適当な乳化界面活性剤を用
いて水中ポリマーの高剪断混合によつて製造する
ことができる。水中シリコーンポリマーの微細乳
濁液（microemulsion）も本発明における使用に
極めて好ましい。変性アミノアルキル置換ポリジ
オルガノシランの微細乳濁液は、一般に極性置換
基を含有するシリコーンの乳濁液の製造を述べて
いる米国特許第4620878号に記載された方法によ
つて製造することができる。 特定のヘアトリートメント用途に応じて、本発
明の組成物は、増粘されたまたは増粘されていな
いクリーム、ゲル、エアゾールフオームまたはス
プレーであることができる。適当な増粘剤とし
て、とりわけ、アルギン酸ナトリウム、アラビア
ゴム、ポリオキシエチレン、セルロース誘導体、
例えば、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセ
ルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロ
キシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメ
チルセルロース、グアーゴムまたはこの誘導体、
殿粉および殿粉誘導体、例えば、ヒドロキシエチ
ルアミロースおよび殿粉アミロース、イナゴマメ
豆のゴム（locust bean gum）、電解室、例えば
NaCl、糖類、例えば、フルクトースおよびグル
コース、および糖類の誘導体、例えば、PEG−
120メチルグルコースオレエートを挙げることが
できる。ヘアトリートメント用組成物は、シヤン
プーの形で適用することができる；シヤンプー
後、毛染めまたは漂白の前または後、およびパー
マネントウエービングまたはストレートウニング
（髪をまつすぐにすること）の前または後に適用
される濯ぎ用製品；セツテイングまたはブラツシ
ング用製品；コンデイシヨニング組成物、リスト
アリング組成物；およびパーマネントウエーブヘ
ア用組成物。 本発明によつて包含されるヘアトリートメント
用組成物のタイプを以下に好ましい態様を挙げな
がらさらに説明するが、これらに限定されるもの
ではない。本発明のヘアートリートメント用組成
物はシヤンプーを形成することができ、その場合
に、組成物はシリコーンポリマーおよび担体の他
に洗浄（cleansing）界面活性剤を含んでいる。
洗浄界面活性剤の濃度は、全組成物100部当り約
２〜40重量部の範囲であることができる。陰イオ
ン界面活性剤、非イオン界面活性剤および両面活
性剤からなる群より選ばれる洗浄界面活性剤はシ
ヤンプー配合物における使用がよく知られてい
る。例えば、シヤンプーにおいて洗浄剤として有
用な陰イオン界面活性剤、非イオン界面活性剤お
よび両性界面活性剤はさらに米国特許第4559227
号に記載されている。 典型的洗浄界面活性剤として、陰イオン界面活
性剤、例えば、ラウリルスルフエートおよびラウ
リルエーテルスルフエートのナトリウム塩、アン
モニウム塩またはトリエタノールアミン塩；非イ
オン界面活性剤、例えば、ラウリン酸ジエタノー
ルアミドのような脂肪酸アルカノールアミド；お
よび両性界面活性剤、例えば、Ｎ−コカミドプロ
ピルジメチルグリシンを挙げることができる。一
般に、陰イオン界面活性剤、とりわけ、ラウリル
スルフエートのナトリウム塩、アンモニウム塩お
よびトリエタノールアミン塩は好ましい。なぜな
らば、それらは同等の濃度において他のタイプの
洗浄界面活性剤より濃厚なフオームを与えるから
である。 本発明の別の態様において、ヘアトリートメン
ト用組成物は、シヤンプー後髪に適用するための
コンデイシヨニング製品を形成することができ
る。髪は、典型的にはコンデイシヨニング製品で
トリートメントした後、流水で濯ぐ（rinse）。コ
ンデイシヨナーは髪のときつけ（combing out）
をよくしそして髪に柔軟性およびしなやかさを与
える。コンデイシヨニング製品は、他の成分、例
えば、増粘剤および補助コンデイシヨニング配合
物も含んでいることができる。これらのコンデイ
シヨニング助剤を用いて、さらに改善されたコン
デイシヨニングの好都合、例えば、帯電防止特性
を提供することもできる。本発明の組成物におい
て有用なコンデイシヨニング助剤として、有機陽
イオン化合物およびポリマー、例えば、ステアリ
ルジメチルベンジルアンモニウムクロリド、セル
ロースエーテルの第四級窒素誘導体、およびジメ
チルジアリルアンモニウムクロリドのホモポリマ
ーおよびコポリマー、およびヘアコンデイシヨニ
ング組成物における使用が知られている他の第四
級アンモニウム化合物を挙げることができる。 本発明の別の態様において、ヘアトリートメン
ト用組成物はパーマネントウエービイングヘア用
製品の形であることができる。これらのパーマネ
ントウエーブの通常の技法は、第１段階において
還元剤を含有する組成物を適用し、次いで、適当
ならば髪を濯いだ後、酸化剤を含有する組成物を
適用することからなる。本発明によれば、これら
２つの組成物のうち少なくとも一方は、変形アミ
ノアルキル置換ポリジオルガノシロキサンおよび
担体の他にさらに還元剤または酸化剤を含有する
ヘアトリートメント用組成物である。 本発明のヘアトリートメント用組成物の１つの
好都合は、髪に付着するシリコーンポリマーの量
が、髪が従来のシリコーン材料によつてトリート
メントされる際に付着するシリコーンの量と比較
して増加することにある。さらに、本発明のヘア
トリートメント用組成物は、編成アミノアルキル
置換ポリジオルガノシロキサンが他の成分との反
応性が低いことにより、他のヘアケア成分とより
容易に配合される。 実施例 以下の例は当業者に本発明を説明するために与
えるものであり、本発明を限定しようとするもの
ではない。すべての部または％で示される割合は
他に断らない限り重量基準である。 例 １ この例は、メチルアクリレートとの反応によつ
て変性されたアミノアルキル置換ポリジオルガノ
シロキサンがヘアコンデイシヨニングに有用であ
ることを示すものである。さらに、メチルアクリ
レート変性シリコーンによつて提供されるコーミ
ング（梳り性）の改善を、未変性シリコーンによ
つて提供される改善および無水酢酸との反応によ
つて変性されたシリコーンによつて提供される改
善と比較する。 ヘアコンデイシヨナーとしての使用に適したヘ
アトリートメント用組成物は、水中種々のシリコ
ーンポリマーの乳濁液をつくることによつて製造
した。保存乳濁液は、4.4ｇのイソラウレス（iso
−laureth）−６〔米国コネチカツト州ダンバリー
（Danbury）在のユニオン・カーバイド社
（Union Carbide Corp.）によつて商標
TERGITOL TMN−６で市販されているC12H25
（OSH2CH2）6OH〕、12.1ｇのオクトオキシノール
（octoxynol）−40〔米国ペンシルバニア州フイラ
デルフイア在のローム・アンド・ハース・カンパ
ニー社（Rohm and Haas Company、Inc.）に
よつて商標TRITON X405で市販されている
C8H17C6H4（OCH2CH2）40OH〕および76.1ｇの水
を混合し、次いで、コロイドミルで混合物をホモ
ジナイズしながら50ｇのシリコーンポリマーを添
加することによつて調整した。この保存乳濁液
は、35％のシリコーン、11.6％の乳化界面活性剤
および53.4％の水を含んでいた。各保存乳濁液の
部分を追加の水で0.25％シリコーンまで希釈し、
以下の試験におけるヘアトリートメント用の浴を
与えた。 試験したシリコーンポリマーは一般に下記の平
均式に一致した。 試験した各乳濁液（エマルジヨン）中のポリマ
ーについてのＹ置換基の特定の構造は第１表に示
す。シリコーンエマルジヨンＡおよびＢは本発明
を示すものであるが、シリコーンエマルジヨン
Ｃ，ＤおよびＥは従来のものを示しており比較の
目的で提供する。
【表】 ｜ ｜
Q Q
【表】 キシカルボニルエチル基である。
各シリコーン乳濁液のコンデイシヨニング効率
は、それらの組成物でトリートメントした後のウ
エツトヘアおよびドライヘアの両方を梳るのに要
する力を測定することによつて評価した。ヨーロ
ツパ人の天然かつ色の新鮮な30cmの毛髪の束12ｇ
を集めそして毛根の端をワツクスで結合すること
によつて髪の房をつくつた。コーミング（梳り）
の報告結果は、すべて各組成物を用いてトリート
メントした３つの髪房についての平均である。 コーミング力は硬質ゴム櫛に付けられた
INSTRON歪ゲージで測定した。コーミング力
は、据え付けのロードセルの末端に付けられた髪
房を通して櫛を下へ移動させた際に記録した。平
均のコーミング荷重（ACL）は、髪房の全長に
わたる全コーミング力を合することによつて測定
した。これをｇ数で示す。髪房の各トリートメン
ト条件毎に４回のコーミングストロークを行ない
これらを平均してより代表的な値を得た。 髪房は通常のシヤンプーで洗浄し周囲条件下で
少なくとも18時間乾燥した後、ドライ／未トリー
トメント状態での最初のコーミング力を測定し
た。次いで、髪房を12〜30分間水中に浸し、ウエ
ツト／未トリートメント状態で再度コーミング力
を測定した。４回のウエツトコーミングストロー
クの各間、髪を３回水に浸して髪を一様に再度も
つれさせた。次いで、髪房をシリコーン乳濁液
（0.25％シリコーン固形分）の200ｇ浴中に30秒間
浸すことによつてトリートメントした。この髪房
を30秒間40℃の流水（水道水）で濯ぎ、そしてコ
ーミング力をこのウエツト／トリートメント状態
で測定した。コーミング力は、髪を周囲条件下で
少なくとも18時間乾燥させた後にドライ／トリー
トメント状態で再度測定した。トリートメントし
た髪房および末トリートメント髪房の間で櫛を交
換し、そしてトリートメントした各材料毎に新し
い櫛を用いた。 ACLの％変化を次式として計算した。 ％変化＝ACLT−ACLU／ACLL×100 上式中、ACLTはトリートメントした髪房を平
均コーミング荷重であり、そしてACLUは未トリ
ートメント髪房の平均コーミング荷重である。ド
ライおよびウエツト状態の両方についての％変化
値を第２表に示す。
【表】 例 ２ この例は、髪をコンデイシヨニングするのに有
用な別のタイプのメチルアクリレート変性アミノ
アルキル置換ポリジオルガノシロキサンを示して
いる。また、メチルアクリレート変性シリコーン
によつて提供されるコーミングの改善を、未変性
シリコーンによつて提供される改善と比較するも
のである。 例１に記載した手順に従つて水中種々のシリコ
ーンポリマーの乳濁液をつくることによつてヘア
トリートメント用組成物を製造した。試験したシ
リコーンポリマーは一般に下記の平均式に一致し
た。 試験した各乳濁液中のポリマーのＹ置換基の特
定の構造は第３表に示す。シリコーンエマルジヨ
ンＦは本発明を示すものであるが、シリコーンエ
マルジヨンＧおよびＨは従来のものを示してお
り、比較の目的で提供するものである。
【表】 各シリコーン乳濁液のコンデイシヨニング効率
は、組成物でトリートメントした後のドライヘア
をコーミングするのに必要な力を測定することに
よつて評価した。例１に記載したと同手順によつ
て髪房をトリートメントしそしてコーミング力を
測定した。トリートメントした髪房および末トリ
ートメント髪房との間の平均コーミング荷重の％
変化を第４表に示す。
【表】 例 ３ この例は、本発明のシリコーンの髪に対する親
和性を示すものであり、この親和性をヘアケアに
用いられる従来のシリコーンの親和性と比較する
ものである。 例１からのトリートメントした髪房の刈り取つ
た毛を分析して、毛に結合したまたは吸着したシ
リコーンの量を測定した。さらに、最初の刈り取
つた毛を除去した後、髪房を通常のシヤンプー
0.6ｇで60秒間洗浄し、ブロードライングし、そ
して別の毛を分析用に刈り取つた。３回目および
５回目の洗浄液の分析のために、追加の洗浄工程
を実施しそしてさらに別の毛を刈り取つた。 髪をパパイン酸素で消化した後シリコーンの原
子吸光測定を行なつて、刈り取つた毛を分析し
た。消化した毛の試料を、分析のために酸性化し
たメチルインブチルケトン中で抽出した。この結
果を、第５表に全シリコーンのppmとして示す。 第５表のデータは、アクリレート変性シリコー
ンが驚く程他の材料より効率的に髪に付着し、さ
らに該アクリレート変性シリコーンは髪に望まし
くない蓄積が起こらないように１〜３回の洗浄後
に効率的に除去されるということを示している。
【表】 ＊ 比較例、本発明には含まれない。
例 ４ 本例は、本発明のヘアトリートメント用組成物
内でのシヤンプー配合物の製造を示している。シ
ヤンプーは、陰イオン洗浄界面活性剤としてアン
モニウムラウリルスルフエートを用いている。 シヤンプーは、最初に61ｇの水中９ｇのアンモ
ニウムラウリルスルフエートの溶液を80℃まで加
熱することによつて製造した。ラウリン酸ジエタ
ノールアミン６ｇおよび例１のシリコーンエマル
ジヨンＡからのシリコーンポリマー（メチルアク
リレート変性アミノアルキル置換ポリジメチルシ
ロキサン）２ｇの分離混合物を80℃まで加熱し、
次いでこれを撹拌しながら水性界面活性剤溶液に
添加した。得られた透明な溶液に2.5ｇのPEG−
120メチルグルコースジオレエート（全部で120の
オキシエチレン単位を含有する２個のポリオキシ
エチレン置換基をもつたメチルグルコシド誘導
体）を添加することによつてこれを増粘した。増
粘剤を溶解し、次いでシヤンプー組成物中に混合
した。冷却後、25％のクエン酸水溶液を用いて組
成物のPHを6.8に調整し、十分な追加量の水を加
えて100ｇのシヤンプー組成物をつくつた。 例 ５ 本例は、本発明のヘアトリートメント用組成物
内でのシヤンプー配合物の製造を示すものであ
る。シヤンプーは洗浄界面活性剤としてアンモニ
ウムラウリルスルフエート（陰イオン）およびＮ
−コカミドプロピルジメチルグリシン（両性）の
混合物を用いる。 5.25ｇのＮ−コカミドプロピルメチルグリシ
ン、４ｇのラウリン酸ジエタノールアミド、２ｇ
の例１のシリコーンエマルジヨンＡからのシリコ
ーンポリマー、および12.25ｇの水を80℃まで加
熱し、これを、24.25ｇの水中5.25ｇのアンモニ
ウムラウリスルフエートの同様に加熱した溶液に
添加した。冷却後、追加の43ｇの水を添加した。
25％水性クエン酸を用いてPHを5.5〜6.0に調整し
た。NaClを添加することによつて溶液を増粘し、
十分な追加量の水を加えて100ｇのシヤンプー組
成物をつくつた。 例 ６ 本例は、本発明のヘアトリートメント用組成物
に用いられるシリコーンの改善された皮膚毒物学
的特性を示すものである。例１に記載のシリコー
ンポリマーを、ラビツトでの急性の眼および皮膚
の刺激について試験した。結果を第６表に示す。
【表】 ＊ 比較例、本発明には含まれない。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ (a) 下記式： XR2SiO（RYSiO）o（R2SiO）nSiR2X 〔上式中、 Ｒは、１〜６個の炭素原子を有する一価の炭
    化水素基を表わし； Ｘは、−OH、−OR、ＹまたはＲを表わし； Ｙは、下記式： （式中、R1は、３〜６個の炭素原子を有する
    アルキレン基を表わし、R2は、水素原子、フ
    エニルまたは１〜６個の炭素原子を有するアル
    キル基を表わし、R3は、水素原子またはメチ
    ル基を表わし、R4は、１〜６個の炭素原子を
    有するアルキル基を表わし、ｂは２、３または
    ４の値を有し、ｐは０、１または２の値を有し
    ており、そしてＱは水素原子または式中のR2、
    R3およびR4が上記定義と同じ意味を有してい
    る式 −CHR2CHR3COOR4で表わされる基を表わ
    す）で表わされる置換基を示し； ｍは、10〜600の平均値を有しており； ｎは、０〜100の平均値を有するが、但し、
    ｎが０のときＸはＹを表わす〕 で表わされるポリジオルガノシロキサン0.01〜
    10重量部、および (b) 生理学的に許容され得る担体50〜100重量部 を含んでなるヘアトリートメント用組成物。 ２ 前記Ｒがメチルを表わしそしてｐが１の値を
    有している、特許請求の範囲第１項記載のヘアト
    リートメント用組成物。 ３ 前記Ｘがメチルを表わし、ｎが１〜100の平
    均値を有し、そしてＹが下記式： で表わされる置換基を表わしている、特許請求の
    範囲第２項記載のヘアトリートメント用組成物。 ４ 前記ポリジオルガノシロキサンが下記式： によつて表わされる、特許請求の範囲第３項記載
    のヘアトリートメント用組成物。 ５ 前記ポリジオルガノシロキサンが下記式： によつて表わされる、特許請求の範囲第４項記載
    のヘアトリートメント用組成物。 ６ 前記Ｑによつて表わされる置換基の約50％が
    −CH2CH2COOR4でありそしてその残りが水素
    である、特許請求の範囲第４項記載のヘアトリー
    トメント用組成物。 ７ 前記ポリジオルガノシロキサンが下記式： によつて表わされる、特許請求の範囲第４項記載
    のヘアトリートメント用組成物。 ８ 前記ｍが40〜400の平均値を有し、ｎが１〜
    60の平均値を有しており、そしてｎ対ｍの比が
    0.15以下である、特許請求の範囲第４項記載のヘ
    アトリートメント用組成物。 ９ 前記担体が水である、特許請求の範囲第８項
    記載のヘアトリートメント用組成物。 １０ さらに、陰イオン界面活性剤、非イオン界
    面活性剤および両性界面活性剤からなる群より選
    ばれる洗浄界面活性剤２〜40重量部を含んでな
    る、特許請求の範囲第１項記載のヘアトリートメ
    ント用組成物。 １１ 前記洗浄界面活性剤が陰イオン界面活性剤
    である、特許請求の範囲第１０項記載のヘアトリ
    ートメント用組成物。 １２ 前記陰イオン界面活性剤がラウリルスルフ
    エートのナトリウム塩、アンモニウム塩またはト
    リエタノール塩である、特許請求の範囲第１１項
    記載のヘアトリートメント用組成物。 １３ 髪を、特許請求の範囲第１項記載のヘアト
    リートメント用組成物と接触させることを含んで
    なる、ヘアコンデイシヨニング方法。 １４ 髪を、特許請求の範囲第１０項記載のヘア
    トリートメント用組成物と接触させることを含ん
    でなる、ヘアコンデイシヨニング方法。
JP63000055A 1987-01-02 1988-01-04 変性アミノアルキル置換ポリジオルガノシロキサンを含有するヘアケア組成物 Granted JPS63218612A (ja)

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