JPH0441140B2 - - Google Patents

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JPH0441140B2
JPH0441140B2 JP63298449A JP29844988A JPH0441140B2 JP H0441140 B2 JPH0441140 B2 JP H0441140B2 JP 63298449 A JP63298449 A JP 63298449A JP 29844988 A JP29844988 A JP 29844988A JP H0441140 B2 JPH0441140 B2 JP H0441140B2
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Myuusu Fuorukeru
Oie Ruutoitsuhi
Rudorufu Shumitsuto Roberuto
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、或る種の新規なアゾリルオキシ−カ
ルボン酸Ｎ−オキシ−アミドの製造に使用されう
る或る種のカルボン酸Ｎ−オキシ−アミドに関す
るものである。 たとえば２，４−ジクロルフエノキシ−アセタ
ミドのような或る種のフエノキシ−カルボン酸ア
ミドが除草作用を有することを既に開示されてい
る（フランス特許第1313840号明細書参照）。しか
しながら、除草剤として知られるフエノキシカル
ボン酸アミドは、通常の量で使用した場合いね科
雑草に対し僅かの作用しか示さず、かつその低い
選択性のため各種の双子葉植物栽培物における除
草を撲滅するには使用することができない。 今般、新規化合物として、一般式 〔式中、Ｒは５員の複素−芳香族単環式基を示
し、これを酸素原子もしくは硫黄原子とさらに１
〜３個の窒素原子とを有し、かつ適宜ハロゲン、
シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、アリ
ールアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルカルボ
ニルアミノ、アルキルカルボニル、アルボキシ
ル、アルコキシカルボニル、カルバモイル、アル
キルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボ
ニル、アリールアミノカルボニル（適宜ハロゲ
ン、ニトロもしくはアルキルにより置換されてい
てもよい）、アリール（適宜ハロゲン、シアノ、
ニトロ、アルキルもしくはアルコキシにより置換
されていてもよい）により、または適宜ハロゲン
により置換されていてもよい基であつてアラルキ
ル、アルコキシ、アルケノキシ、アルキノキシ、
アルコキシカルボニルアルコキシ、アラルコキ
シ、アリールオキシ、アルキルチオ、アルケニル
チオ、アルキニルチオ、アルコキシカルボニルア
ルキルチオ、アラルキルチオ、アリールチオ、ア
ルキルスルフイニル、アルキルスルホニル、アル
キル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアル
キル、アラルコキシアルキル、アリールオキシア
ルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフ
イニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、
アリールチオアルキル、アリールスルフイニルア
ルキル、アリールスリホニルアルキル、カルボキ
シアルキルおよびアルコキシカルボニルアルキル
から選択される基により、または適宜置換されて
いてもよいアミノカルボニルアルキル、シアノア
ルキルもしくはシクロアルキルにより置換されて
いてもよく、または適宜ベンゾ融合されていても
よく、ここでベンゾ基は適宜ハロゲン、アルキ
ル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノア
ルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチ
オ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミ
ノ、ニトロ、シアノ、アルコキシカルボニルもし
くは適宜ハロゲンにより置換されていてもよいア
ルキレンジオキシにより置換されていてもよく、 R1は水素原子を示し、 R2はそれぞれ10個までの炭素原子を有するア
ルキル、アルコキシアルキルもしくはアルケニル
基を示し、 R3はそれぞれ10個までの炭素原子を有するア
ルキル、アルコキシアルキル、アルケニルもしく
はシクロアルキル基を示〕すのアゾリルオキシ−
カルボン酸Ｎ−オキシ−アミド（以下において
「本化合物」と呼ぶ）を見出した。 さらに本化合物の製造方法（以下において、
「本方法」と呼ぶ）も提供され、この方法は一般
式 〔式中、R1，R2およびR3は上記の意味を有す
る〕のα−ヒドロキシカルボン酸Ｎ−オキシ−ア
ミドを、必要に応じ酸受容体の存在下かつ必要に
応じ希釈剤を使用して、一般式 Ｒ−Hal （） 〔式中、Ｒは上記の意味を有し、 Halは塩素、臭素もしくは沃素原子を示す〕 のハロゲノアゾールと反応させることを特徴とす
る。 本化合物の新規なアゾリルオキシ−カルボン酸
Ｎ−オキシ−アミドは、強力な除草活性を特徴と
する。 驚くことに、この新規なアゾリルオキシ−カル
ボン酸Ｎ−オキシ−アミドは、従来公知のフエノ
キシカルボン酸アミドよりも著しく良好な除草作
用を示す。特に驚くことに、本化合物は、有用植
物による良好な耐性の他、双子葉雑草に対する強
力な作用に加えていね科雑草に対しても極めて良
好な作用を示し、これに対し構造的に類似のフエ
ノキシアルカンカルボン酸誘導体、たとえば２，
４−ジクロルフエノキシ−アセタミドはいね科植
物（Graminaceae）に対し僅かの作用しか示さ
ない。 本化合物の好適なアゾリルオキシ−カルボン酸
Ｎ−オキシ−アミドは、一般式 〔式中、ＡはＣ−R4またはＮを示し、 ＤはＣ−CR5またはＮを示し、 ＥはＣ−R6，Ｎ，ＯまたはＳを示し、 ＧはＣ−R7，Ｎ，ＯまたはＳを示し、 ただし、環要素の少なくとも一つ（Ａ，Ｄ，Ｅ
またはＧ）はＮを示しかつ環要素の少なくとも一
つはＯまたはＳを示し、 R1は水素原子を示し、 R2はそれぞれ10個までの炭素原子を有するア
ルキル、アルコキシアルキルもしくはアルケニル
基を示し、 R3はそれぞれ10個までの炭素原子を有するア
ルキル、アルコキシアルキル、アルケニルもしく
はシクロアルキル基を示し、 R4，R5，R6およびR7は同一もしくは異なるも
のであつて、それぞれ水素もしくはハロゲン原子
またはニトロ、シアノ、アミノ、C1〜C4−アル
キルアミノ、ジ−C1〜C4−アルキルアミノ、C1
〜C4−アルキルカルボニルアミノ、C1〜C4−ア
ルキルカルボニル、カルボキシル、C1〜C4−ア
ルコキシカルボニル、カルバモイル、C1〜C4−
アルキルアミノカルボニルもしくはジ−C1〜C4
−アルキルアミノカルボニル基、フエニルアミノ
カルボニル基（適宜ハロゲン、ニトロもしくは
C1〜C4−アルキルにより置換されていてもよ
い）、フエニル基（適宜ハロゲン、ニトロ、シア
ノ、C1〜C4−アルキルもしくはC1〜C4−アルコ
キシにより置換されていてもよい）または適宜ハ
ロゲンにより置換されていてもよいベンジル、フ
エネチル、C1〜C4−アルコキシ、C2〜C4−アル
ケノキシ、C2〜C4−アルキノキシ、C1〜C4−ア
ルコキシカルボニルメトキシ、ベンジルオキシ、
フエノキシ、C1〜C4−アルキルチオ、C2〜C4−
アルケニルチオ、C2〜C4−アルキニルチオ−C1
〜C4−アルコキシカルボニルメチルチオ、ベン
ジルチオ、フエニルチオ、C1〜C4−アルキルス
ルフイニル、C1〜C4−アルキルスルホニル、C1
〜C6−アルキル、C2〜C6−アルケニルおよびC2
〜C6−アルキニルから選択される基を示し、ま
たはシアノ−C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アル
コキシ−C1〜C2−アルキル、フエノキシ−もし
くはフエニルチオ−メチル、ベンジルオキシ−も
しくはベンジルチオメチル、C1〜C4−アルキル
チオ−C1〜C2−アルキル、C1〜C4−アルキルー
もしくはフエニルスルフイニル−C1〜C2−アル
キル、C1〜C4−アルキル−もしくはフエニルス
ルホニル−C1〜C2−アルキル、カルボキシ−C1
〜C2−アルキル、C1〜C4−アルコキシカルボニ
ル−C1〜C2−アルキル、C1〜C4−アルキルアミ
ノカルボニル−C1〜C2−アルキル、ジ−C1〜C4
−アルキルアミノカルボニル−C1〜C2−アルキ
ル、フエニルアミノカルボニル−C1〜C2−アル
キルまたはC3〜C12−シクロアルキル基を示し、
または それぞれの場合、２個の隣接する基R4とR5ま
たはR5とR6またはR6とR7は一緒になつて融合ベ
ンゾ基を示し、この基はハロゲン、ニトロ、シア
ノ、または１個もしくはそれ以上の適宜ハロゲン
により置換されていてもよいC1〜C4−アルキル、
C1〜C4−アルコキシ、C1〜C4−アルキルチオお
よびC1〜C2−アルキレンジオキシから選択され
る基により置換することができる〕 のものである。 特に好適な本化合物は式（）において、 R1は水素原子を示し、 R2がC1〜C6−アルキル、C1〜C4−アルコキシ
エチルまたはアリル基を示し、 R3がC1〜C6−アルキル、C1〜C4−アルコキシ
エチル、アリル、シクロペンチルまたはシクロヘ
キシル基を示し、 Ｒが式
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】および
【式】から選択されるアゾリル 基を示し、これら式中 Ｘは酸素または硫黄を示し、 基R8〜R23は同一でも異なつてもよく、それぞ
れ水素、臭素もしくは塩素原子またはニトロ、シ
アノ、C1〜C3−アルキルカルボニルもしくはC1
〜C3−アルコキシカルボニル基、フエニル基
（適宜弗素、塩素もしくは臭素、メチル、メトキ
シ、ニトロ、アミノおよび／またはシアノにより
一置換もしくは二置換されていてもよい）または
フエノキシ、フエニルチオ、C1〜C3−アルキル
チオ、C1〜C3−アルコキシ、C1〜C3−アルキル
スルフイニル、C1〜C3−アルキルスルホニル、
C1〜C4−アルキル、トリフルオルメチル、シア
ノ−C1〜C4−アルキル、C2〜C4−アルケニル、
ベンジルオキシメチル、C1〜C3−アルキルアミ
ノ、Ｎ−C1〜C3−アルキル−Ｎ−C1〜C4−アル
キルカルボニルアミノ、フエノキシメチル、ベン
ジルチオもしくはC1〜C3−アルキルカルボニル
オキシ素を示し、 基R24〜R27は同一でも異なつてもよくそれぞ
れ塩素原子、C1〜C2−アルキル、C1〜C2−アル
コキシ、トリフルオルメチルもしくはトリフルオ
ルメトキシ基を示すかまたは一緒になつてメチレ
ンジオキシ、ジクロルメチレンジオキシもしくは
ジフルオルメチレンジオキシ基を示す、 ようなものである。 たとえば、出発物質として２，４，５−トリク
ロル−チアゾール−Ｎ−エトキシ−Ｎ−エチル−
ヒドロキシアセタアミドとを使用すれば、本化合
物の製造につき反応過程は次式で示すことができ
る。： 新規なアゾリルオキシカルボン酸アミドの製造
方法は、好ましくは適当な溶媒または希釈剤を使
用して行なわれる。使用しうる溶媒または希釈剤
は実質上任意の不活性有機溶媒である。これら
は、特にアルコール類たとえばメタノール、エタ
ノール、ｎ−およびiso−プロパノール、ならび
にｎ−、iso−、sec−およびtert−ブタノール、
エーテル類たとえばジエチルエーテル、ジブチル
エーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサ
ン、ケトン類たとえばアセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソプロピルケトンおよびメチルイ
ソブチルケトン、ニトリル類たとえばアセトニト
リルおよびプロピオニトリルならびに高度極性溶
剤たとえばジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド、スルホランおよびヘキサメチル燐酸ト
リアミドを包含する。 酸受容体としては、通常使用しうる実質上任意
の酸結合剤を使用することができ、これら酸結合
剤は特にアルカリ金属水酸化物もしくは酸化物お
よびアルカリ土類金属酸化物もしくは酸化物、た
とえば水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムな
らびに酸化カルシウムもしくは水酸化カルシウ
ム、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属
炭酸塩、たとえば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
および炭酸カルシウム、アルカリ金属アルコラー
ト、たとえばナトリウムメチラート、エチトルラ
ートおよびtert.−ブチラートならびにカリウムメ
チラート、エチラートおよびtert.−ブチラート、
さらに脂肪族、芳香族もしくは複素環式アミン、
たとえばエリエチルアミン、ジメチルアニリン、
ジメチルベンジルアミン、ピリジン、ジアザビシ
クロオクタンおよびジアザビシクロウンデセンを
包含する。 反応温度は広範囲に変化させることができる。
一般に、反応は−50〜＋150℃、好ましくは−20
〜＋100℃にて行なわれる。 本方法は一般に常圧下で行なわれる。 本方法を実施する際、式（）のハロゲノアゾ
ール１モル当り1.0〜1.5モルの式（）のα−ヒ
ドロキシ−カルボン酸アミドが使用される。反応
は一般に適当な希釈剤中で行なわれ、反応混合物
を所要温度にて数時間攪拌する。 生成物は常法により単離される。希釈剤の幾分
かを、必要に応じ減圧下で留去し、そして残余の
反応混合物を水中に注ぎ入れる。これにより生成
物が結晶として得られれば、それらを過によつ
て単離する。或いは、有機生成物をたとえばトル
エンまたは塩化メチレンのような不混和性溶剤で
抽出し、次いで洗浄および乾燥の後に溶剤を減圧
下に有機相から留去する。残留する生成物は、そ
れらの融点または屈折率により特性化される。 出発物質として使用すべき式（）のα−ヒド
ロキシカルボン酸Ｎ−オキシ−アミドは新規な化
合物である。式（）の好適な化合物は、R1，
R2およびR3が式（）の特に好適な化合物につ
いての定義において既に挙げられたような基を示
すものである。 挙げうる式（）の出発物質の例は次の通りで
ある：Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチル−、Ｎ−エトキ
シ−Ｎ−メチル、Ｎ−ｎ−プロポキシ−Ｎ−メチ
ル−、Ｎ−イソプロポキシ−Ｎ−メチル−、Ｎ−
エトキシ−Ｎ−エチル、Ｎ−ｎ−プロポキシ−Ｎ
−エチル−、Ｎ−イソプロポキシ−Ｎ−エチル、
Ｎ−ｎ−プロポキシ−Ｎ−ｎ−プロピル−、Ｎ−
イソプロポキシ−Ｎ−イソプロピル−、Ｎ−イソ
プロポキシ−Ｎ−ｎ−プロピル−、Ｎ−メトキシ
−Ｎ−エチル、Ｎ−メトキシ−Ｎ−ｎ−プロピル
−、Ｎ−メトキシ−Ｎ−イソプロピル−、Ｎ−メ
トキシ−Ｎ−ｎ−ブチル−、Ｎ−メトキシ−Ｎ−
イソブチル−、Ｎ−メトキシ−Ｎ−sec.−ブチル
−、Ｎ−メトキシ−Ｎ−sec.−ヘキシル−、Ｎ−
エトキシ−Ｎ−ｎ−プロピル−、Ｎ−エトキシ−
Ｎ−イソプロピル−、Ｎ−（２−エトキシ−エト
キシ）−Ｎ−メチル−、Ｎ−（２−エトキシ−エト
キシ）−Ｎ−エチル−、Ｎ−（２−エトキシ−エト
キシ）−Ｎ−プロピル−、Ｎ−（２−エトキシ−エ
トキシ）−Ｎ−イソプロピル−、Ｎ−（２−エトキ
シ−エトキシ）−Ｎ−シクロヘキシル−、Ｎ−ア
リルオキシ−Ｎ−アリル−、Ｎ−アリルオキシ−
Ｎ−メチル−、Ｎ−アリルオキシ−Ｎ−エチル
−、Ｎ−アリルオキシ−Ｎ−ｎ−プロピル−、Ｎ
−アリルオキシ−Ｎ−イソプロピル−、Ｎ−アリ
ルオキシ−Ｎ−ｎ−ブチル−、Ｎ−アリルオキシ
−Ｎ−イソブチル−、Ｎ−アリルオキシ−Ｎ−
sec.−ブチル−、Ｎ−メトキシ−Ｎ−シクロペン
チル−、Ｎ−メトキシ−Ｎ−シクロヘキシル−、
Ｎ−メトキシ−Ｎ−（２−エトキシ−エチル）−、
Ｎ−エトキシ−Ｎ−（２−エトキシ−エチル）−、
Ｎ−（２−エトキシ−エトキシ）−Ｎ−（２−エト
キシ−エチル）−およびＮ−（２−エトキシ−エト
キシ−）−Ｎ−sec.−ヘキシル−α−ヒドロキシ
−アセタミド。 式（）の新規なα−ヒドロキシカルボン酸Ｎ
−オキシ−アミドは、式（）のα−クロルカル
ボン酸クロライドから出発して、下式に示すよう
に製造することができる： この反応のため、文献から公知の式（）のα
−クロルカルボン酸クロライドを先ず必要に応じ
たとえばトリエチルアミンのような酸結合剤の存
在下かつ必要に応じたとえば１，２−ジクロルエ
タンのような不活性希釈剤を使用して、−20〜100
℃、好ましくは−10〜50℃の温度にて、対応する
式（）のクロルカルボン酸Ｎ−オキシ−アミド
に式（）のヒドロキシルアミン（これらの式
中、R1，R2およびR3は上記の意味を有する）を
用いて変える。これらの生成物を常法により、水
で洗浄し、有機相を脱水しそして溶媒を留去する
ことによつて後処理する。 式（）の化合物を、必要に応じたとえば酢酸
またはジメチルスルホキシドのような希釈剤を使
用して、20〜150℃、好ましくは50〜120℃の温度
で酢酸ナトリウムまたは酢酸カリウムと反応させ
て式（）の対応するα−アセトキシカルボン酸
Ｎ−オキシ−アミドを生成させる。これにより生
成物が結晶として得られれば、それらを過によ
つて単離する。或いは、常法により、たとえば溶
媒を減圧留去し、残留物を塩化メチレン中に取
り、塩化メチレン混合物を水洗しそして溶媒を留
去することにより後処理を行なう。 式（）の化合物を、水−アルコール性水酸化
ナトリウム溶液もしくは水酸化カリウム溶液との
温度０〜100℃、好ましくは10〜50°における反応
により脱アシル化させて、式（）の化合物を生
成させることができる。生成物を単離するため、
溶媒を減圧留去し、残留物をたとえば塩化メチレ
ンまたは酢酸エチルのような有機溶剤で抽出し、
溶液を脱水しそして溶剤を留去させる。 愛 式（）のα−ヒドロキシカルボン酸Ｎ−オ
キシ−アミドは、次式に示すように、対応する式
（）のα−ヒドロキシカルボン酸から製造する
こともできる。： この反応のため、文献から公知の式（）のα
−ヒドロキシカルボン酸を０〜50℃、好ましくは
20〜30℃の温度にてたとえば塩化アセチルのよう
なアシル化剤と先ず反応させ、次いで得られる反
応混合物を20〜100℃、好ましくは40〜90℃の温
度にてたとえば塩化チオニルのような塩素化剤で
処理する。 これにより式（）の生成物が得られ、これを
蒸留により精製し、必要に応じ不活性希釈剤の存
在下、かつ−10〜＋50℃、好ましくは０〜＋30℃
の温度における式（）の対応するヒドロキシア
ミンとの反応により常法で、式（）のα−アセ
トキシカルボン酸Ｎ−オキシ−アミドに変えるこ
とができる。これら生成物を上記したように脱ア
シル化して、式（）の化合物を生成させる。 基R2およびR3の少なくとも一つがアルケニル、
シクロアルキルまたはアルコキシアルキルを示す
式（）、（）および（）の中間生成物は新規
化合物である。これら化合物におけるR1，R2お
よびR3の特に好適な意味は、式（）の化合物
について上記したものと同じである。 式（）の新規なヒドロキシアミンは、一般式 〔式中、R2およびR3は上記の意味を有し、 R′はC1〜C4−アルコキシ基を示す〕 のＮ−アルコキシカルボニル−ヒドロキシルアミ
ンを10〜100℃の温度にて水−アルコール性アル
カリ金属水酸化物溶液、たとえば水−エタノール
性水酸化ナトリウム溶液と反応させることによつ
て得られる。 後処理のため、混合物を水で希釈しそしてたと
えば塩化メチレンのような水不混和性有機溶剤で
抽出し、抽出物を脱水し、過しそして蒸留によ
り後処理する。 中間生成物（）は文献から公知の方法により
製造することができる（たとえばジヤーナル・オ
ブ・アメリカン・ケミカル・ソサイエテイ、第66
巻（1944）、第1931頁参照、さらに製造例参照）。 式（）、（）、（）および（）の新規な出
発化合物の挙げうる例は次の通りである：Ｎ−
（２−エトキシ−エトキシ）−Ｎ−イソプロピルア
ミン、−エトキシカルボニルアミン、クロル酢酸
アミドおよびアセトキシ酢酸アミド；Ｎ−アリル
オキシ−Ｎ−sec.−ブチルアミン、−エトキシカ
ルボニルアミン、クロル酢酸アミドおよび−アセ
トキシ酢酸アミド；Ｎ−（２−エトキシ−エトキ
シ）−Ｎ−シクロヘキシルアミン−エトキシカル
ボニルアミン、−クロル酢酸アミドおよび−アセ
トキシ酢酸アミド；Ｎ−メトキシ−Ｎ−シクロヘ
キシルアミン、−エトキシカルボニルアミン、−ク
ロル酢酸アミドおよび−アセトキシ酢酸アミド；
Ｎ−（２−エトキシ−エトキシ）−Ｎ−メチルアミ
ン、−エトキシカルボニルアミン、−クロル酢酸ア
ミドおよび−アセトキシ酢酸アミド；Ｎ−エトキ
シ−Ｎ−（２−エトキシ−エチル）−アミン、−エ
トキシカルボニルアミン、−クロル酢酸アミドお
よび−アセトキシ酢酸アミド；Ｎ−（２−エトキ
シ−エトキシ）−Ｎ−（２−エトキシ−エチル）−
アミン、−エトキシカルボニルアミン、−クロル酢
酸アミドおよび−アセトキシ酢酸アミド；Ｎ−メ
トキシ−Ｎ−アリルアミン、−エトキシカルボニ
ルアミン、−クロル酢酸アミドおよび−アセトキ
シ酢酸アミド；Ｎ−（２−エトキシ−エトキシ）−
Ｎ−sec.−ヘキシルアミン、−エトキシカルボニ
ルアミン、−クロル酢酸アミドおよび−アセトキ
シ酢酸アミド；ならびにＮ−（２−エトキシ−エ
トキシ）−Ｎ−イソプロピルアミン、−エトキシカ
ルボニルアミン、−クロル酢酸アミドおよび−ア
セトキシ酢酸アミド。 式（）の特に好適なハロゲノアゾールは、Ｒ
が式（）の好適なまたは特に好適な化合物の定
義において示した意味を有しかつHalが塩素また
は臭素原子を示すものである。 挙げうる式（）の出発物質の例は次の通りで
ある：２−クロル−および２−ブロム−オキサゾ
ールおよび−チアゾール；２，４−ジクロル−、
２，５−ジクロル−および２，４，５−トリクロ
ル−オキサゾールおよび−チアゾール；４−メチ
ル−、５−メチル−、４−tert.−ブチル−、４，
５−ジメチル−、４−メチル−５−クロル−、５
−メチル−４−クロル−、４−メチル−５−シア
ノ−、４−メチル−５−メトキシカルボニル−、
４−メトキシ−５−エトキシカルボニル−、４−
メチル−５−イソプロポキシカルボニル−、４−
メチル−５−アセチル−、５−フエニル−、４，
５−ジフエニル−、４−クロル−５−フエニル
−、４−クロル−５−（３，４−ジクロルフエニ
ル）−および４−メチル−５−フエニルチオ−２
−クロル−オキサゾール、−２−ブロム−オキサ
ザール、−２−クロル−チアゾールおよび−２−
ブロム−チアゾール；３−tert.−ブチル−４−シ
アノ−、３−ブト−３−エン−１−イル−、３，
４−ビス−エトキシカルボニル−、３−フエニル
−、３−エチル−４−フエニル−５−クロル−イ
ソオキサゾール、−５−クロル−イソチアゾール、
−５−ブロム−イソオキサゾールおよび−５−ブ
ロム−イソチアゾール；３，５−ビス−エトキシ
カルボニル−４−クロル−および３，５−ビス−
エトキシカルボニル−４−ブロム−イソオキサゾ
ールおよび−イソチアゾール；３，５−ジクロル
−１，２，４−オキサジアゾール；３−メチル、
３−エチル−、３−ｎ−プロピル−、３−イソプ
ロピル−、３−tert.−ブチル−、３−トリフルオ
ルメチル−、３−トリクロルメチル−、３−メチ
ルチオ−、３−メチルスルフイニル−および３−
メチルスルホニル−５−クロル−１，２，４−チ
アジアゾールおよび−５−ブロム−１，２，４−
チアジアゾール；４−メチル−、４−エチル−、
４−ｎ−プロピルおよび４−イソプロピル−３−
クロル−１，２，５−チアジアゾールおよび−３
−ブロム−１，２，５−チアジアゾール；２−ク
ロル−および−ブロム−１，３，４−オキサジア
ゾール；２−クロル−および２−ブロム−１，
３，４−チアジアゾール；５−メチル−、５−エ
チル−、５−ｎ−プロピル−、５−イソプロピル
−、５−tert.−ブチル−、５−ブロム−、５−メ
チルスルフイニル−、５−エチルスルフイニル
−、５−プロピルスルフイニル−、５−メチルス
ルホニル−、５−エチルスルホニル−、５−プロ
ピルスルホニル−、５−メトキシカルボニル−、
５−エトキシカルボニル−、５−（１−シアノ−
２−メチル−プロピル）−、５−ベンジルオキシ
メチル−、５−アセチルアミノ−、５−ニトロ
−、５−プロピルチオ−、５−トリフルオルメチ
ル−、５−トリクロルメチル−、５−メチルアミ
ノ−および５−（Ｎ−メチル−Ｎ−tert.−ブチル
−カルボニルアミノ）−２−クロル−１，３，４
−オキサジアゾール、−２−ブロム−１，３，４
−オキサジアゾール、−２−クロル、１，３，４
−チアジアゾールおよび−２−ブロム−１，３，
４−チアジアゾール；２−クロル−および２−ブ
ロム−ベンゾオキサゾール；２−クロル−および
２−ブロム−ベンゾチアゾール；５−メチル−２
−クロル−ベンゾオキサゾール；２−クロル−６
−エトキシ−ベンゾチアゾール；２，５−ジクロ
ル−ベンゾオキサゾール；２−クロル−６−トリ
フルオルメチル−ベンゾチアゾール；２−クロル
−５−トリフルオルメトキシ−ベンゾチアゾー
ル；２−クロル−５，６−ジフルオルメチレンジ
オキサン−ベンゾチアゾール；２，４，６，７−
テトラクロルベンゾチアゾール；２−クロル−
４，６−ジフルオル−ベンゾチアゾール；２−ク
ロル−５−ニトロ−ベンゾチアゾール；２−クロ
ル−６−ニトロ−ベンゾチアゾール；２−クロル
−５−ニトロ−ベンゾオキサゾールおよび２−ク
ロル−５−シアノ−ベンゾオキサゾール。 式（）のハロゲノアゾールは公知である〔エ
ルダーフイールド、複素環式化合物、第５巻
（1957）第298頁および第452頁、第７巻（1961）
第463頁および第541頁；ワイスベルガー、複素環
式化合物の化学、(a)「窒素と硫黄または窒素と硫
黄と酸素とを有する５員の複素環式化合物」
（1952）、第35頁および第81頁、(b)「窒素と酸素と
を有する５員および６員の化合物」（1962）、第５
頁、第245頁および第263頁；複素環化学の進歩、
第５巻（1965）第119頁、第７巻（1966）第183
頁、第17巻、（1974）第99頁および第20巻（1976）
第65頁；シンセシス、1978、第803頁；テトラヘ
ドロンレタース1968、第829頁；ケミカルベリヒ
テ、第89巻（1956）第1534頁、第90巻（1957）第
182頁、第92巻（1959）第1928頁；ジヤーナル・
オブ・オーガニツク・ケミストリー、第27巻
（1962）、第2589頁；ドイツ公開公報第1670706号、
第1164413号および第2213865号参照〕。 本化合物である活性化合物は植物生長に影響を
与え、したがつて脱葉剤、乾燥剤、広葉植物撲滅
剤、発芽抑制剤および特に雑草死滅剤として使用
することができる。「雑草」とは、広義において、
所望されない場所に生長している植物を意味す
る。 本化合物が全体的除草剤として作用するかまた
は選択的除草剤として作用するかは、実質上、使
用量に依存する。 本化合物である活性化合物は、たとえば次の植
物を撲滅するのに使用することができる： 次の属の双子葉雑草；芥子属（Sinapis）、胡椒
草属（Lepidium）、ガリウム属（Galium）、ハコ
ベ属（Stellaria）、マトリカリア属
（Matricaria）、アンテミス属（Anthemis）、ガ
リンソガ属（Galinsoga）、アカザ属
（Chenopodium）、イラクサ属（Urtica）、ハンゴ
ンソウ属（Senecio）、アマラントス属
（Amaranthus），スベリビユ属（Portulaca）、オ
ナモミ属（Xanthium）、ヒルガオ属
（Convolvulus）、甘藷属（Ipomoea）、タデ属
（Polygonum）、セスバニア属（Sesbania）、ブタ
グサ属（Ambrosia）、アザミ属（Cirsium）、カ
ルヅアス属（Carduus）、ノゲシ属（Sonchus）、
ロリツパ属（Rorippa）、ロタラ属（Rotala）、リ
ンデルニア属（Lindernia）、ホトケノザ属
（Lamium）、イヌフグリ属（Veronica）、アブチ
ロン属（Abutilon）、エメクス属（Emex）、チヨ
ウセンアサガオ属（Datura）、スミレ属
（Viola）、ガレオプシス属（Galleopsis）、ケシ属
（Papaver）、センタウリア属（Centaurea）、お
よび茄属（Solanum）。次の属の単子葉雑草；エ
チノクロア属（Echinochloa）、セタリア属
（Setaria）、パニクム属（Panicum）、ジギタリス
属（Digitaria）、アワガエリ属（Phleum）、ポア
属（Poa）、フエスツカ属（Festuca）、エレウシ
ン属（Eleusine）、ブラチアリア属
（Brachiaria）、ロリウム属（Lolium）、ブロムス
属（Bromus）、カラスムギ属（Avena）、カヤツ
リグサ属（Cyperus）、ソルガム属（Sorghum）、
カモジグサ属（Agropyrum）、シノドン属
（Cynodon）、モノコリア属（Monochoria）、フ
インブリスチリス属（Fimbristylis），サギタリ
ア属（Sagittaria）、エレオチヤリス属
（Fleocharis）、シルプス属（Scirpus）、キビ属
（Paspalum）、イスチヤエムム属（Ischaemum）、
スフエノクレア属（Sphenoclea）、ダクチロクテ
ニウム属（Dactyloctenium）、アグロスチス属
（Agrostis）、アロペクルス属（Alopecurus）、お
よびアペラ属（Apera）。 本化合物である活性化合物は、たとえば次の栽
培物における選択的除草剤として使用することが
できる。 次の属の双子葉植物栽培物；錦属
（Gossypium）、ダイズ属（Glycine）、トウチサ
属（Beta）、ニンジン属（Daucus）、隠元豆属
（Phaseolus）、豌豆属（Pisum）、茄属
（Solanum）、リヌム属（Linum）、甘藷属
（Ipomoea）、ヤハズエンドウ属（Vicia）、煙草
属（Nicotiana）、サンゴジユナスビ属
（Lycopersicon）、落花生属（Arachis）、アブラ
ナ属（Brassica）、チシヤ属（Lactuca）、ウリ属
（Cucumis）、およびカボチヤ属（Cucurbita）；な
らびに 次の属の単子葉植物栽培物；稲属（Oryza）、
トウモロコシ属（Zea）、小麦属（Triticum）、大
麦属（Hordeun）、カラス麦属（Avena）、ライ
麦属（Secale）、モロコシ属（Sorghum）、パニ
クム属（Panicum）、サトウキビ属
（Saccharum）、アナナス属（Ananas）、アスパ
ラガス属（Asparagus）およびネギ属
（Allium）。 しかしながら、本化合物である活性化合物の使
用は、決してこれら種類の植物のみに限定される
ものでなく、同様に他の植物をも包含する。 濃度に応じて、本化合物は雑草の全撲滅用とし
て、たとえば工業地域および鉄道線路、ならびに
樹木のあるまたは存在しない道路および広場など
に使用することができる。同様に、本化合物は、
多年性栽培物、たとえば植林地、観賞樹木園、果
樹園、ぶどう園、れもん園、栗園、バナナ園、コ
ーヒー園、茶畑、ゴム園、梛子園、カカオ園、果
実園およびホツプ畑における雑草を撲滅するた
め、ならびに一年生栽培物における雑草を選択的
に撲滅するため使用することができる。 いね科雑草に対する極めて良好な作用の他、本
化合物である活性化合物は、特に広葉雑草に対し
て良好な除草作用を示す。本化合物である活性化
合物は、各種の作物、たとえば甜菜、大豆、綿、
とうもろこしなど各種の穀類において選択的に使
用することができる。 該活性化合物は、たとえば溶液、乳剤、水和性
粉末、懸濁剤、粉剤、散布剤、ペースト、可溶性
粉末、顆粒剤、懸濁剤−乳剤濃厚物、活性化合物
を含浸させた天然および合成物質ならびに高分子
物質における極めて微細なカプセルのような通常
な組成物に変えることができる。 これら組成物は、公知方法により、たとえば活
性化合物を増量剤、すなわち液体もしくは固体の
希釈剤もしくは担体と混合し、必要に応じて表面
活性剤、すなわち乳化剤および／または分散剤お
よび／または泡沫形成剤を使用して製造すること
ができる。増量剤として水を使用する場合は、た
とえば有機溶剤を補助溶剤として使用することが
できる。 液体の希釈剤もしくは担体、特に溶媒として
は、主として芳香族炭化水素類、たとえばキシレ
ン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素
化芳香族もしくは塩素化脂肪族炭化水素類、たと
えばクロルベンゼン、クロルエチレンもしくは塩
化メチレン、脂肪族もしくは脂環式炭化水素類、
たとえばシクロヘキサンもしくはパラフイン（た
とえば鉱油留分）、アルコール類たとえばブタノ
ールもしくはグリコールならびにそれらのエーテ
ル類およびエステル類、ケトン類、たとえばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トンもしくはシクロヘキサノン、または強極性溶
媒、たとえばジメチルホルムアミドおよびジメチ
ルスルホキシドならびに水が適している。 固体担体としては、磨砕天然鉱物、たとえばカ
リオン、粘土、タルク、白亜、石英、アタパルギ
ツト、モンモリロナイトもしくは珪藻土、および
磨砕合成鉱物、たとえば高分散珪酸、アルミナお
よびシリケートを使用することができる。粒剤用
の固体担体としては、破砕および分別された天然
岩石、たとえば方解石、代理石、軽石、海泡石お
よび苦灰石ならびに無機および有機粉の合成顆粒
および有機物質、たとえば大鋸屑、梛子殻、とう
もろこし穂軸およびタバコ茎の顆粒を使用するこ
とができる。 乳化剤および／または泡沫形成剤としては、非
イオン性および陰イオン性の乳化剤、たとえばポ
リオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレン−脂肪アルコールエーテル、たとえばア
ルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホネート、アルキルサルフエート、アリー
ルスルホネートならびにアルブミン加水分解生成
物を使用することができる。分散剤は、たとえば
リグニン亜硫酸廃液およびメチルセルロースを包
含する。 たとえばカルボキシメチルセルロースのような
接着剤ならびに粉末、顆粒もしくはラテツクスの
形の天然および合成重合体、たとえばアラビヤゴ
ム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル
を組成物中に使用することができる。 たとえば無機顔料（たとえば酸化鉄、酸化チタ
ンおよび紺青）および有機染料（たとえばアリザ
リン染料、アゾ染料もしくは金属フタロシアニン
染料）のような着色料、ならびに微量栄養素、た
とえば鉄、マンガン、硼素、銅、コバルト、モリ
ブデンおよび亜鉛の塩を使用することもできる。 該組成物は、通常0.1〜95重量％、好ましくは
0.5〜90重量％の活性化合物を含有する。 本化合物である活性化合物は、そのままでまた
は組成物として、雑草撲滅用に使用することがで
き、同様に公知の除草剤との混合物、仕上げ組成
物またはタンク混合も可能である。たとえば殺菌
剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類駆逐剤、
生長因子、植物栄養素および土壌構造改良剤のよ
うな他の公知の活性化合物との混合物も可能であ
る。 該活性化合物は、そのままで、または組成物と
して、またはそれからさらに希釈して調製した使
用形態、たとえば既製の溶液、懸濁剤、乳剤、粉
末、ペーストおよび顆粒剤として使用することが
できる。それらは、常法により、たとえば灌水、
噴霧、散霧、散布または散粉などによつて使用さ
れる。 本化合物である活性化合物は、植物の発現前ま
たは後のいずれに使用することもできるが、好ま
しくは植物の発現前に、すなわちプレエマージエ
ンス法により使用される。それらは、また、蒔種
前に土壌中に混入させることもできる。 活性化合物の使用量は広範囲に変化させること
ができる。その量は、主として所望する作用の性
質に依存する。通常、使用量は１ヘクタール当り
活性化合物0.01〜10Kg、好ましくは0.05〜８Kg／
haである。 さらに、活性成分として、本化合物を固体の希
釈剤もしくは担体と混合して或いは表面活性剤を
含む液体の希釈剤もしくは担体と混合して含有す
る除草剤組成物をも提供される。 また、雑草またはその生育地に、本化合物を単
独でまたは活性成分として本化合物を希釈剤もし
くは担体と混合して含有する組成物として施こす
ことを特徴とする、雑草の撲滅方法をも提供され
る。 さらに、生育の直前および／または生育期間中
に本化合物を単独でまたは希釈剤もしくは担体と
混合して施こした地域に生育させることにより、
雑草による被害から保護された作物をも提供す
る。 本化合物の除草活性を以下の生物試験例によつ
て示し、この例において本化合物である活性化合
物はそれぞれ、本明細書に後記する対応の製造例
の番号（括弧内に示す）により同定される。 生物試験例 発現前試験 溶剤：アセトン５重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル１重量部 活性化合物の適当な調製物を作るため、１重量
部の活性化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量
の乳化剤を加えそして濃厚物を水で希釈して所望
濃度にした。 試験植物の種子を通常の土壌中に蒔き、24時間
後に活性化合物の調製物を灌水させた。単位面積
当りの水の量を一定に保つのが得策であつた。調
製物中の活性化合物の濃度は重要でなく、単位面
積当りに施こした活性化合物の量だけが決定的で
あつた。３週間後、植物に対する被害の程度を、
未処理対照の発育に比較した被害％として測定し
た。数値は、 ０％＝作用なし（未処理対照と同じ）、 100％＝全撲滅 を示す。この試験において、たとえば次の化合物
は優れた作用を示した：化合物(1)、(2)、(3)、(5)、
(8)、(10)、（12）、（13）、（14）、（15）および（1
6）。
【表】 以下、製造例により本発明を説明する。式
（）の活性化合物ならびに本発明による式
（）、式（）および（）の中間生成物はそれ
ぞれの場合、ヒドロキサム酸誘導体と呼ぶことも
できる。 製造例 参考例 １ 先ず20.5ｇ（0.1モル）のヒドロキシ酢酸Ｎ−
イソプロピル−Ｎ−（２−エトキシエトキシ）−ア
ミドおよび次いで15.4ｇ（0.1モル）の２−クロ
ルベンゾオキサゾールを、イソプロパノール200
ml中の水酸化カリウム6.2ｇ（0.11モル）の溶液
に０〜5°にて滴加し、次いで混合物を冷却なしに
６時間攪拌した。次いで溶媒を減圧留去し、残留
物をトルエン200ml中に溶解させそして溶液を水
100mlと１回振とうすることにより抽出した。有
機相を硫酸ナトリウムで脱水しそして減圧蒸発さ
せた。残留物を60℃にて高真空下に初期蒸留にか
けた。このようにして、屈折率n22 D＝1.4986の淡
褐色油状物としてベンゾオキサゾール−２−イル
−オキシ酢酸Ｎ−イソプロピル−Ｎ−（２−エト
キシエトキシ）−アミド30.3ｇ（理論値の94％）
が得られた。 式 の次の化合物を同様にして製造することができ
た：
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 先駆物質として使用すべきヒドロキシカルボン
酸Ｎ−オキシ−アミドはたとえば次のようにして
製造することができた。 実施例 56 24.1ｇ（0.15モル）のアセトキシ酢酸Ｎ−メチ
ル−Ｎ−メトキシ−アミドと、100mlのメタノー
ルと0.2ｇの水酸化カリウム粉末との混合物を還
流下に２時間沸とうさせた。次いで溶媒を減圧留
去し、残留物を減圧蒸留した。このようにして、
沸点47℃（0.1mmHg）の無色液体としてヒドロキ
シ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシ−アミド16.1ｇ
（理論値の90％）が得られた。 式 の次の化合物を同様にして製造することができ
た。
【表】 アセトキシカルボン酸Ｎ−オキシ−アミドもた
とえば次のようにして製造することができた。 参考例 71 23ｇ（0.28モル）の酢酸ナトリウムと200mlの
ジメチルスルホキシドと34.4ｇ（0.25モル）のク
ロル酢酸Ｎ−メチル−Ｎ−メトキシ−アミド（こ
の製造については、ドイツ公開公報第2753182号
参照）との混合物を70℃にて７時間攪拌した。次
いで混合物を室温まで冷却し、塩化メチレン500
mlを加えそして無機塩を去した。液を減圧蒸
発させそして残留物を蒸留した。沸点70℃／0.3
mmHgの無色液体としてアセトキシ酢酸Ｎ−メチ
ル−Ｎ−メトキシ−アミド30.3ｇ（理論値の75
％）が得られた。 参考例 72 27.3ｇ（0.2モル）の２−アセトキシアセチル
クロライドを、33.1ｇ（0.24モル）の炭酸カリウ
ムと200mlのアセトニトリルと29.4ｇ（0.2モル）
のＮ−イソプロピル−Ｏ−（２−エトキシエチル）
−ヒドロキシルアミンとの混合物に加えた。この
添加の際、温度は約30℃まで上昇した。次いで、
反応混合物を冷却なしにさらに２時間攪拌し、
過しそして溶媒を減圧留去した。かくして、沸点
106〜107℃／0.1mmHgの無色油状物としてアセト
キシ酢酸Ｎ−（２−エトキシエトキシ）−Ｎ−イソ
プロピル−アミド38ｇ（理論値の77％）が得られ
た。 参考例 73
【式】 54.6ｇ（0.4モル）の２−アセトキシアセチル
クロライドを、46.8ｇ（0.4モル）のＯ，Ｎ−ジ
プロピルヒドロキシアミンと250mlのエチレング
リコールジメチルエーテルと43.7ｇ（0.52モル）
の重炭酸ナトリウムとの混合物に10〜15℃にて滴
加し、次いで混合物を室温にて２時間攪拌した。
分離した塩を次いで去しそしてエチレングリコ
ールジメチルエーテルで洗浄し、次いで液を減
圧蒸発させた。屈折率n21 D＝1.4438の無色液体と
してアセトキシ酢酸Ｎ−ｎ−プロポキシ−Ｎ−ｎ
−プロピル−アミド80ｇ（理論値の92％）が残留
した。 式 の次の化合物を例71〜73の一つと同様にして製造
することができた。
【表】 幾つかのものが新規であるＯ，Ｎ−ジアルキル
ヒドロキシアミンは、たとえば次のようにして製
造することができた。 参考例 86 92.5ｇ（0.5モル）のＯ，Ｎ−ジアリル−Ｎ−
カルブエトキシヒドロキシルアミン（その製造に
ついては、クラインシユミツトおよびコープ、ジ
ヤーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイ
エテイ、第66巻（1944）、第1931頁参照）を250ml
の水と250mlのエタノールと150mlの45％濃度水酸
化ナトリウム溶液との混合物に加えた。溶液を還
流下に３時間沸とうさせ、300mlの水を加えそし
て混合物をそれぞれ200mlの塩化メチレンで３回
抽出した。有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水
し、次いで溶媒を留去した。残留物を減圧蒸留し
た。かくして、沸点33℃（８mlHg）の無色液体
としてＯ，Ｎ−ジアリルヒドロキシルアミン25ｇ
（理論値の44％）が得られた。 参考例 87 第１段階 Ｎ−フエニル−N′−sec.−ブチル−N′−ヒド
ロキシ尿素 500mlのエチレングリコールジメチルエーテル
と209.1ｇ（1.5モル）の純度90％Ｎ−sec.−ブチ
ル−ヒドロキシルアミン塩酸塩と151.2ｇ（1.8モ
ル）の重炭酸ナトリウムとの混合物を室温にて１
時間攪拌し、次いで178.5ｇ（1.5モル）のフエニ
ルイソシアネートを０〜５℃にて加えた。次い
で、混合物を10℃にて１時間攪拌し、次いで塩を
去しそして液を減圧蒸発させた。融点107℃
の無色粉末としてＮ−フエニル−N′−sec.−ブチ
ル−N′−ヒドロキシ尿素310ｇ（理論値の99％）
が残留した。 第２段階 Ｎ−フエニル−N′−sec.−ブチル−N′−メト
キシ尿素 164ｇ（1.3モル）のジメチル硫酸を、水500ml
中の60ｇ（1.5モル）の水酸化ナトリウムと208ｇ
（１モル）の上記ヒドロキシ尿素との溶液に30℃
にて滴加した。次いで、混合物を25〜30℃にて２
時間攪拌し、次いで沈殿した生成物を過した。
このようにして、融点53℃の無色結晶としてＮ−
フエニル−N′−sec.−ブチル−N′−メトキシ尿
素188ｇ（理論値の85％）が得られた。 第３段階 Ｏ−メチル−Ｎ−sec.−ブチルヒドロキシルア
ミン 241ｇ（2.6モル）のアニリンと288.6ｇ（1.3モ
ル）の上記メトキシ尿素との混合物を160〜170℃
まで加熱した。かくして、沸点100℃／760mmHg
の無色液体としてＯ−メチル−Ｎ−sec.−ブチル
ヒドロキシルアミン83ｇ（理論値の62％）が蒸留
された。 式 の次の化合物を例86および87の一つと同様にして
製造することができた。
【表】 ＼

C
４H９−tert.
【表】 ＼

C
４H９−tert.
97 CH２−CH２−OCH３ C
３H７−iso 99／10

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 〔式中、 R1は水素原子を示し、 R2はそれぞれ10個までの炭素原子を有するア
    ルキル、アルコキシアルキルもしくはアルケニル
    基を示し、 R3はそれぞれ10個までの炭素原子を有するア
    ルキル、アルコキシアルキル、アルケニルもしく
    はシクロアルキル基を示す〕 のα−ヒドロキシカルボン酸Ｎ−オキシ−アミ
    ド。
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