JPH0441414A - 育毛料 - Google Patents
育毛料Info
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- JPH0441414A JPH0441414A JP14696790A JP14696790A JPH0441414A JP H0441414 A JPH0441414 A JP H0441414A JP 14696790 A JP14696790 A JP 14696790A JP 14696790 A JP14696790 A JP 14696790A JP H0441414 A JPH0441414 A JP H0441414A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lower alkyl
- formula
- hair growth
- testosterone
- hair tonic
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
［産業上の利用分野］
この発明は、テストステロン−５σ−リダクターゼ活性
阻害作用を有するデヒドロジヒドロジャスモン酸低級ア
ルキルエステルを含有する育毛料に関する。 ［従来の技術］ テストステロン−５σ−リダクターゼ活性阻害作用を有
する化合物は多数知られており、香料化合物関連物質と
しては、例えば、２−メチル−５イングロペニルシク口
ヘキセン−３−オンＣＱカルボン）が育毛料に配合され
ている。また、このほかのシクロヘキセノン誘導体を育
毛料に配合する提案も幾つかなされている（特開昭５９
−５３４１７号、同５９−５３４１８号、同５９−５３
４１９号、同５９−５．５８１２号、同５９−５５８１
３号、同５９−５５８１４号公報など）。 ［発明が解決しようとする課題１ 本発明者らは先に、一般式 （式中、Ｒ皿が水素原子、ヒドロキシ基、アルキル基、
アルケニル基またはアルコキシ基 Ｒ１及びＲ３が水素
Ｗ子、Ｒ’、Ｒ’、Ｒ’おＪ：びＲ’が水素原子または
低級アルキル基を夫々意味するか、あるいはＲ１及びＲ
２が一緒になってアルキリデン基又はアルキリデン基、
Ｒ３が水素原子、Ｒ’、Ｒ“Ｒ８及びＲ７が水素原子ま
たは低級アルキル基をそれぞれ意味するか、あるいはＲ
１が水素原子、ヒドロキシ基、アルキル基、アルケニル
基またはアルコキシ基、Ｒ２及びＲ３が一緒になって結
合手、Ｒ４Ｒ８Ｒ１及びＲ７が水素原子または低級アル
キル基をそれぞれ意味する）で示されるシクロペンタノ
ン及ヒシクロペンテノン誘導体がシクロヘキセノン誘導
体に劣らぬテストステロン−５ｔＸ−リダクターゼ活性
阻害作用を有することを見いだし、これらを配合する養
毛料を提案した（特開昭６３−２７５５１３号公報）。 本発明者らは更に効果の優れたテストステロン−５σ−
リダクターゼ活性阻害作用を有する化合物を検索してい
たところ、デヒドロジヒドロジャスモン酸低級アルキル
エステル類が前記シクロヘキセノン誘導体、シクロベン
テノン誘導体及びシクロペンタノン誘導体に劣らぬテス
トステロン−５σ−リダクターゼ活性阻害作用を有する
ことを見いだし本発明を完成した。 本発明の育毛料は、下記式（１） （式中Ｒは低級アルキル基を示す） で表されるデヒドロジヒドロジャスモン酸低級アルキル
エステルを含有する。 本明細書の以上および以下の記載において、本発明の範
囲内に包含される定義の好適な例および説明を以下詳細
に述べる。 「低級」とは、特に指示がなければ、炭素原子１個ない
し６個を意味するものとする。 好適な「低級アルキル基」としては、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第二級
ブチル、第三級ブチル、ペンチル、ヘキシル等のような
直鎖又は分枝鎖アルキル基が挙げられる。 上記式（１）で表される化合物は、市場で入手すること
も可能であるが、例えば、それ自体既知の合成法により
下記のごとくして対応するアルキルジヒドロジャスモネ
ートより容易に合成することができる。 （式中Ｒは前記したと同義） 本発明の育毛料は、種々のタイプの基剤、例えハ乳液、
クリーム、ローションなどの基剤に化合物（１）を常法
により混合して製造される。 育毛料中の化合物（１）の配合割合は特に限定されない
が、通常、０．０１〜２重量％が適当である。また、育
毛料に配合される化合物（１）は１種類に限られず、２
種類以上の化合物（１）を混合して配合してもよい。 さらに、皮膚末梢血管拡張作用を有する塩化カルプロニ
ウム、センブリエキス、ビダミンＥニコチネート等を適
宜配合すれば、相乗効果、が達せられる。 次に、本発明の育毛料に配合される化合物（１）のテス
トステロン−５σ−リダクターゼ活性阻害作用を試験例
により説明する。 試験例 試験化合物： ｌ：メチルデヒドロジヒドロジャスモネート２：エチル
デヒドロジヒドロジャスモネート３：ｎ−プロピルデヒ
ドロジヒドロジャスモネート４：イングロピルデヒド口
ジヒドロジャスモ不−ト５：ｎ−プチルデヒドロジヒド
ロジャスモネート５：５ｅｃ−プチルデヒドロジヒドロ
ジャスモネート７：ｔｅｒｔ−プチルデヒドロジヒドロ
ジャスモネート試験方法 試験化合物の１０％エタノール溶液（１０ｐＱ）を、ジ
チオスレイトール（ｌｏＭ）、燐酸ナトリウム（４０＋
ｉＭ） 、ＮＡＤＰＨ（５０ｇＭ）、トリチウムラベル
したテストステロン（１，２，６，７−３Ｈ−テストス
テロン、８５−１０５ｃｉ／ ｍ ｓ＋ｏｌ、 Ｎｅｗ
Ｅｎｇｌａｎｄ Ｎｕｃｌａｒ社製、２．２ＸｌＯ−
’Ｍ）及び５ ットｎ立腺（ＳＤ雄性ラット、７〜８週
令の前立腺を摘出し、ホモジナイズしたもの；蛋白とし
て０．８ｍｇを含む）の混合物（５６５μａ）に加える
。他方、コントロールとして、試験化合物を除く上記の
混合物を調製し、３７℃で３０分間インキュベートする
。反応液を酢酸エチル（１ＮＱ）で抽出し、その５０μ
ａをシリカプラスチックシート（Ｍｅｒｃｋ社製、Ｋｉ
ｓｅｌｇｅｌ ６０ Ｆ２５４）に付し、酢酸エチルと
シクロヘキサンの混液（ｌ：ｌ）で展開する。プラスチ
ックシートはテストステロンと５−ジヒドロテストステ
ロンのバンドを分離し、夫々のバンドはＡＱＩＪＡＺＯ
Ｌ −２（Ｎｅｗ Ｅｎｇｌａｎｄ Ｎｕｃｌｅａｒ社
製、５ＮＱ）中でシンチレーションカウンター（ＰＡＣ
ＫＡＤ ＴＲＩ−ＣＡＲＢ ４５３０）を用いて放射線
活性を測定する。コントロールに対する５σ−ジヒドロ
テストステロンの生成比から、５σ−リダクターゼ活性
の阻害率を算出した。 試験結果 各試験化合物の５ａ−リダクターゼ活性阻害率を表１に
示す。 表 ｌ
阻害作用を有するデヒドロジヒドロジャスモン酸低級ア
ルキルエステルを含有する育毛料に関する。 ［従来の技術］ テストステロン−５σ−リダクターゼ活性阻害作用を有
する化合物は多数知られており、香料化合物関連物質と
しては、例えば、２−メチル−５イングロペニルシク口
ヘキセン−３−オンＣＱカルボン）が育毛料に配合され
ている。また、このほかのシクロヘキセノン誘導体を育
毛料に配合する提案も幾つかなされている（特開昭５９
−５３４１７号、同５９−５３４１８号、同５９−５３
４１９号、同５９−５．５８１２号、同５９−５５８１
３号、同５９−５５８１４号公報など）。 ［発明が解決しようとする課題１ 本発明者らは先に、一般式 （式中、Ｒ皿が水素原子、ヒドロキシ基、アルキル基、
アルケニル基またはアルコキシ基 Ｒ１及びＲ３が水素
Ｗ子、Ｒ’、Ｒ’、Ｒ’おＪ：びＲ’が水素原子または
低級アルキル基を夫々意味するか、あるいはＲ１及びＲ
２が一緒になってアルキリデン基又はアルキリデン基、
Ｒ３が水素原子、Ｒ’、Ｒ“Ｒ８及びＲ７が水素原子ま
たは低級アルキル基をそれぞれ意味するか、あるいはＲ
１が水素原子、ヒドロキシ基、アルキル基、アルケニル
基またはアルコキシ基、Ｒ２及びＲ３が一緒になって結
合手、Ｒ４Ｒ８Ｒ１及びＲ７が水素原子または低級アル
キル基をそれぞれ意味する）で示されるシクロペンタノ
ン及ヒシクロペンテノン誘導体がシクロヘキセノン誘導
体に劣らぬテストステロン−５ｔＸ−リダクターゼ活性
阻害作用を有することを見いだし、これらを配合する養
毛料を提案した（特開昭６３−２７５５１３号公報）。 本発明者らは更に効果の優れたテストステロン−５σ−
リダクターゼ活性阻害作用を有する化合物を検索してい
たところ、デヒドロジヒドロジャスモン酸低級アルキル
エステル類が前記シクロヘキセノン誘導体、シクロベン
テノン誘導体及びシクロペンタノン誘導体に劣らぬテス
トステロン−５σ−リダクターゼ活性阻害作用を有する
ことを見いだし本発明を完成した。 本発明の育毛料は、下記式（１） （式中Ｒは低級アルキル基を示す） で表されるデヒドロジヒドロジャスモン酸低級アルキル
エステルを含有する。 本明細書の以上および以下の記載において、本発明の範
囲内に包含される定義の好適な例および説明を以下詳細
に述べる。 「低級」とは、特に指示がなければ、炭素原子１個ない
し６個を意味するものとする。 好適な「低級アルキル基」としては、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第二級
ブチル、第三級ブチル、ペンチル、ヘキシル等のような
直鎖又は分枝鎖アルキル基が挙げられる。 上記式（１）で表される化合物は、市場で入手すること
も可能であるが、例えば、それ自体既知の合成法により
下記のごとくして対応するアルキルジヒドロジャスモネ
ートより容易に合成することができる。 （式中Ｒは前記したと同義） 本発明の育毛料は、種々のタイプの基剤、例えハ乳液、
クリーム、ローションなどの基剤に化合物（１）を常法
により混合して製造される。 育毛料中の化合物（１）の配合割合は特に限定されない
が、通常、０．０１〜２重量％が適当である。また、育
毛料に配合される化合物（１）は１種類に限られず、２
種類以上の化合物（１）を混合して配合してもよい。 さらに、皮膚末梢血管拡張作用を有する塩化カルプロニ
ウム、センブリエキス、ビダミンＥニコチネート等を適
宜配合すれば、相乗効果、が達せられる。 次に、本発明の育毛料に配合される化合物（１）のテス
トステロン−５σ−リダクターゼ活性阻害作用を試験例
により説明する。 試験例 試験化合物： ｌ：メチルデヒドロジヒドロジャスモネート２：エチル
デヒドロジヒドロジャスモネート３：ｎ−プロピルデヒ
ドロジヒドロジャスモネート４：イングロピルデヒド口
ジヒドロジャスモ不−ト５：ｎ−プチルデヒドロジヒド
ロジャスモネート５：５ｅｃ−プチルデヒドロジヒドロ
ジャスモネート７：ｔｅｒｔ−プチルデヒドロジヒドロ
ジャスモネート試験方法 試験化合物の１０％エタノール溶液（１０ｐＱ）を、ジ
チオスレイトール（ｌｏＭ）、燐酸ナトリウム（４０＋
ｉＭ） 、ＮＡＤＰＨ（５０ｇＭ）、トリチウムラベル
したテストステロン（１，２，６，７−３Ｈ−テストス
テロン、８５−１０５ｃｉ／ ｍ ｓ＋ｏｌ、 Ｎｅｗ
Ｅｎｇｌａｎｄ Ｎｕｃｌａｒ社製、２．２ＸｌＯ−
’Ｍ）及び５ ットｎ立腺（ＳＤ雄性ラット、７〜８週
令の前立腺を摘出し、ホモジナイズしたもの；蛋白とし
て０．８ｍｇを含む）の混合物（５６５μａ）に加える
。他方、コントロールとして、試験化合物を除く上記の
混合物を調製し、３７℃で３０分間インキュベートする
。反応液を酢酸エチル（１ＮＱ）で抽出し、その５０μ
ａをシリカプラスチックシート（Ｍｅｒｃｋ社製、Ｋｉ
ｓｅｌｇｅｌ ６０ Ｆ２５４）に付し、酢酸エチルと
シクロヘキサンの混液（ｌ：ｌ）で展開する。プラスチ
ックシートはテストステロンと５−ジヒドロテストステ
ロンのバンドを分離し、夫々のバンドはＡＱＩＪＡＺＯ
Ｌ −２（Ｎｅｗ Ｅｎｇｌａｎｄ Ｎｕｃｌｅａｒ社
製、５ＮＱ）中でシンチレーションカウンター（ＰＡＣ
ＫＡＤ ＴＲＩ−ＣＡＲＢ ４５３０）を用いて放射線
活性を測定する。コントロールに対する５σ−ジヒドロ
テストステロンの生成比から、５σ−リダクターゼ活性
の阻害率を算出した。 試験結果 各試験化合物の５ａ−リダクターゼ活性阻害率を表１に
示す。 表 ｌ
本発明のデヒドロジヒドロジャスモン酸低級アルキルエ
ステルは、従来知られていたテストステロン−５σ−リ
ダクターゼ活性阻害物質と同程度或はそれを上回る強く
持続性のある阻害作用を有し、これを含有する育毛料は
優れた育毛効果を有する。 ［実施例］ 以下、製造例及び実施例により本発明を更に詳細に説明
する。 製造例１ 四塩化炭素１０００ｄにジヒドロジャスミン酸メチル２
２６ｇ （１モル）を溶解し、水冷下に塩化スルフリル
１６０９（１，２モル）を２０〜２８℃、２時間で滴下
する。更に室温で１６時間撹拌した後溶媒を回収する。 反応生成物を再びトルエンに溶解し、水洗、炭酸ナトリ
ウム水溶液で洗浄した後無水硫酸マグネシウムで乾燥し
、次いでトルエンを回収して式（２）−１のクロロ体を
得た。 このクロロ体を、炭酸リチウム７４ｇ、臭化リチウム８
７ｇ及びＤＭＦ ７５０顧の混合物中に滴下し、４０℃
で８時間撹拌する。反応液を水に注いで希釈し、次いで
トルエンで抽出し飽和食塩水で洗浄した後無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、溶媒を回収した。反応生成物を減圧
蒸留して式（１）の目的化合物２０１９（収率９０％）
を得た。 Ｂ、ｐ、１２８〜１３０℃／ ２０’ｌ ｍｕｇＩ Ｒ
（ｖｍａｘ Ｃｍ−’） ＰＭＲ（９０ＭＨｚ） ３．７３（３Ｈ，ｓ） ３．４７（３Ｈ，ｓ） ２
．５８（２Ｈ，＋ａ）２．４７（２Ｈ，ｍ） ２．２
１（２Ｈ，＋ｏ） １．２７（６Ｈ，ｍ）０．８７（
３Ｈ，ｔ） ＣＭＲ（９０ＭＨｚ） ２０８−７４ １６９．３０ １６３．２９ １４２．
９２ ５１．９１３６．３６． ３４．０９ ３１．５
４ ２９．４８ ２７．６９２２．９８ ２２゜１７
１３．６７ （２）Ｂｒｚ法： ５００ｄの反応フラスコにジヒドロジャスモン酸メチル
エステル４５′、２ｇ（０，２モル）、炭酸ナトリウム
３３．９２９、四塩化炭素２００顧を仕込み、そこへＢ
ｒ５４８ｇと四塩化炭素２０ｍＱの混合物を１５〜２５
℃に保ちながら約２．５時間で滴下し、更に室温で３０
分間撹拌する。反応液を３００１Ｌ１２のチオ硫酸ナト
リウム水溶液中に注いで過剰のＢｒｌを還元する。溶媒
層を分離し、飽和食塩水で２回洗浄し、無水１ｌｌＥ酸
マグネシウムで乾燥した後溶媒を除去して式（２）−２
のプロ上体７６りを得た。 次に５００顧４径フラスコにＤＭＦ ｌ ６ Ｑｍ。 塩化リチウム８．４８９及び炭酸リチウム１４．８９を
仕込み、そこへ前記プロ上体７６９を滴下し、約５０〜
５５℃で８時間加熱撹拌した。反応終了後冷却して２０
０ｄの水に注ぎ、ｎ−ヘキサン１５０ｔ１２及びトルエ
ン１５０ｍの混合溶媒で抽出脂溶性、食塩水で２回洗浄
後硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を回収した。得られ
た粗生成物を減圧蒸留し、式（１）の目的化合物３５９
を得た。 実施＠ｌ 下記組成の育毛料を調製した。 メチルｆヒＦｒＪジヒドロジャスモネート
０．５重量％塩化カプロニウム
１．０９５％エタノール ４８．０
イオン交換水 ５０．０ビタミンＥニ
コチネート０．５ 香料 適量 着色料 適量 保存料 適量 ９５％エタノールにメチルデヒドロジヒドロジャスモネ
ート、塩化カプロニウム及びビタミンＥを順次加え、更
に撹拌下にイオン交換水並びに香料、着色料及び保存料
を適量ずつ加えて溶解し、澄明な溶液を得る。 特許出願人 藤沢薬品工業株式会社 ヴエ・マン・アイス香料株式会社
ステルは、従来知られていたテストステロン−５σ−リ
ダクターゼ活性阻害物質と同程度或はそれを上回る強く
持続性のある阻害作用を有し、これを含有する育毛料は
優れた育毛効果を有する。 ［実施例］ 以下、製造例及び実施例により本発明を更に詳細に説明
する。 製造例１ 四塩化炭素１０００ｄにジヒドロジャスミン酸メチル２
２６ｇ （１モル）を溶解し、水冷下に塩化スルフリル
１６０９（１，２モル）を２０〜２８℃、２時間で滴下
する。更に室温で１６時間撹拌した後溶媒を回収する。 反応生成物を再びトルエンに溶解し、水洗、炭酸ナトリ
ウム水溶液で洗浄した後無水硫酸マグネシウムで乾燥し
、次いでトルエンを回収して式（２）−１のクロロ体を
得た。 このクロロ体を、炭酸リチウム７４ｇ、臭化リチウム８
７ｇ及びＤＭＦ ７５０顧の混合物中に滴下し、４０℃
で８時間撹拌する。反応液を水に注いで希釈し、次いで
トルエンで抽出し飽和食塩水で洗浄した後無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、溶媒を回収した。反応生成物を減圧
蒸留して式（１）の目的化合物２０１９（収率９０％）
を得た。 Ｂ、ｐ、１２８〜１３０℃／ ２０’ｌ ｍｕｇＩ Ｒ
（ｖｍａｘ Ｃｍ−’） ＰＭＲ（９０ＭＨｚ） ３．７３（３Ｈ，ｓ） ３．４７（３Ｈ，ｓ） ２
．５８（２Ｈ，＋ａ）２．４７（２Ｈ，ｍ） ２．２
１（２Ｈ，＋ｏ） １．２７（６Ｈ，ｍ）０．８７（
３Ｈ，ｔ） ＣＭＲ（９０ＭＨｚ） ２０８−７４ １６９．３０ １６３．２９ １４２．
９２ ５１．９１３６．３６． ３４．０９ ３１．５
４ ２９．４８ ２７．６９２２．９８ ２２゜１７
１３．６７ （２）Ｂｒｚ法： ５００ｄの反応フラスコにジヒドロジャスモン酸メチル
エステル４５′、２ｇ（０，２モル）、炭酸ナトリウム
３３．９２９、四塩化炭素２００顧を仕込み、そこへＢ
ｒ５４８ｇと四塩化炭素２０ｍＱの混合物を１５〜２５
℃に保ちながら約２．５時間で滴下し、更に室温で３０
分間撹拌する。反応液を３００１Ｌ１２のチオ硫酸ナト
リウム水溶液中に注いで過剰のＢｒｌを還元する。溶媒
層を分離し、飽和食塩水で２回洗浄し、無水１ｌｌＥ酸
マグネシウムで乾燥した後溶媒を除去して式（２）−２
のプロ上体７６りを得た。 次に５００顧４径フラスコにＤＭＦ ｌ ６ Ｑｍ。 塩化リチウム８．４８９及び炭酸リチウム１４．８９を
仕込み、そこへ前記プロ上体７６９を滴下し、約５０〜
５５℃で８時間加熱撹拌した。反応終了後冷却して２０
０ｄの水に注ぎ、ｎ−ヘキサン１５０ｔ１２及びトルエ
ン１５０ｍの混合溶媒で抽出脂溶性、食塩水で２回洗浄
後硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を回収した。得られ
た粗生成物を減圧蒸留し、式（１）の目的化合物３５９
を得た。 実施＠ｌ 下記組成の育毛料を調製した。 メチルｆヒＦｒＪジヒドロジャスモネート
０．５重量％塩化カプロニウム
１．０９５％エタノール ４８．０
イオン交換水 ５０．０ビタミンＥニ
コチネート０．５ 香料 適量 着色料 適量 保存料 適量 ９５％エタノールにメチルデヒドロジヒドロジャスモネ
ート、塩化カプロニウム及びビタミンＥを順次加え、更
に撹拌下にイオン交換水並びに香料、着色料及び保存料
を適量ずつ加えて溶解し、澄明な溶液を得る。 特許出願人 藤沢薬品工業株式会社 ヴエ・マン・アイス香料株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中Ｒは低級アルキル基を示す） で表されるデヒドロジヒドロジャスモン酸低級アルキル
エステルを含有することを特徴とする育毛料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14696790A JPH0441414A (ja) | 1990-06-04 | 1990-06-04 | 育毛料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14696790A JPH0441414A (ja) | 1990-06-04 | 1990-06-04 | 育毛料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0441414A true JPH0441414A (ja) | 1992-02-12 |
Family
ID=15419631
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14696790A Pending JPH0441414A (ja) | 1990-06-04 | 1990-06-04 | 育毛料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0441414A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007514663A (ja) * | 2003-12-02 | 2007-06-07 | ラモト アット テル − アビブ ユニバーシティー リミテッド | ジャスモネート誘導体化合物、製薬組成物及びその使用方法 |
-
1990
- 1990-06-04 JP JP14696790A patent/JPH0441414A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007514663A (ja) * | 2003-12-02 | 2007-06-07 | ラモト アット テル − アビブ ユニバーシティー リミテッド | ジャスモネート誘導体化合物、製薬組成物及びその使用方法 |
| US7425651B2 (en) | 2003-12-02 | 2008-09-16 | Ramot At Tel-Aviv University Ltd. | Jasmonate derivative compounds, pharmaceuticals compounds and methods of use thereof |
| US7683211B2 (en) | 2003-12-02 | 2010-03-23 | Ramot At Tel-Aviv University Ltd. | Jasmonate derivative compounds pharmaceutical compounds and methods of use thereof |
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