JPH0469314A - 皮膚化粧料 - Google Patents
皮膚化粧料Info
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- JPH0469314A JPH0469314A JP18244290A JP18244290A JPH0469314A JP H0469314 A JPH0469314 A JP H0469314A JP 18244290 A JP18244290 A JP 18244290A JP 18244290 A JP18244290 A JP 18244290A JP H0469314 A JPH0469314 A JP H0469314A
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- JP
- Japan
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- skin
- phthalide
- phthalide derivative
- methoxy
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は皮膚化粧料に関し、更に詳細には、特定のフタ
リド誘導体を有効成分として含有する、保湿作用を有し
乾燥性皮膚に対して有用な皮膚化粧料に関する。
リド誘導体を有効成分として含有する、保湿作用を有し
乾燥性皮膚に対して有用な皮膚化粧料に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕従来よ
り、健常な皮膚を保持する為に、皮膚に適度な水分と油
分を与える親水性の皮膚保湿剤と油性の皮膚柔軟剤を皮
膚化粧料に配合することが行われている。
り、健常な皮膚を保持する為に、皮膚に適度な水分と油
分を与える親水性の皮膚保湿剤と油性の皮膚柔軟剤を皮
膚化粧料に配合することが行われている。
皮膚保湿剤には、グリセリン、プロピレングリコール、
ポリエチレングリコール、ピロリドンカルボン酸塩等が
利用されているが、これらは、皮膚の最外層である角質
層の水分を吸水して、かえって皮膚の水分を損失する原
因となることがあり、また、多量に含有する皮膚化粧料
にあっては、べたつくなどの異和感を与えるなど、必ず
しも満足出来るものではなかった。
ポリエチレングリコール、ピロリドンカルボン酸塩等が
利用されているが、これらは、皮膚の最外層である角質
層の水分を吸水して、かえって皮膚の水分を損失する原
因となることがあり、また、多量に含有する皮膚化粧料
にあっては、べたつくなどの異和感を与えるなど、必ず
しも満足出来るものではなかった。
また、皮膚柔軟剤には、流動パラフィン、ワセリン、オ
リーブ油、スクアラン、ラノリン、合成エステル油等が
利用されているが、これらも、表皮よりの水分蒸散を充
分に防ぐ程度に皮膚化粧料に含有せしめるときには、皮
膚の正常なる新陳代謝を阻害する原因となるなどの欠点
を有していた。
リーブ油、スクアラン、ラノリン、合成エステル油等が
利用されているが、これらも、表皮よりの水分蒸散を充
分に防ぐ程度に皮膚化粧料に含有せしめるときには、皮
膚の正常なる新陳代謝を阻害する原因となるなどの欠点
を有していた。
従って、使用感が良好で、皮膚の新陳代謝等を阻害せず
、乾燥性皮膚に対して保湿作用を有する薬剤の開発が望
まれていた。
、乾燥性皮膚に対して保湿作用を有する薬剤の開発が望
まれていた。
斯かる実情において、本発明者らは多くの化合物につい
て鋭意研究を行った結果、後記一般式（Ｉ）で表わされ
るフタリド誘導体が優れた保湿作用を有することを見出
し、本発明を完成した。
て鋭意研究を行った結果、後記一般式（Ｉ）で表わされ
るフタリド誘導体が優れた保湿作用を有することを見出
し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ１は水素原子、水酸基、メトキシ基、アミノ
基又はジメチルアミノ基を示し、Ｒ２及びＲ３は水素原
子又はメトキシ基を示し、Ｒ４は水素原子、アミノ基又
はジメチルアミノ基を示し、Ｒ５は水素原子、炭素数３
〜１６の直鎖若しくは分岐アルキル基又は炭素数３〜４
の直鎖若しくは分岐アルコキシ基を示す） で表わされるフタリド誘導体を含有することを特徴とす
る皮膚化粧料を提供するものである。
基又はジメチルアミノ基を示し、Ｒ２及びＲ３は水素原
子又はメトキシ基を示し、Ｒ４は水素原子、アミノ基又
はジメチルアミノ基を示し、Ｒ５は水素原子、炭素数３
〜１６の直鎖若しくは分岐アルキル基又は炭素数３〜４
の直鎖若しくは分岐アルコキシ基を示す） で表わされるフタリド誘導体を含有することを特徴とす
る皮膚化粧料を提供するものである。
本発明で用いられるフタリド誘導体は、一般式（Ｎで表
わされるが、式中、Ｒ５のうち炭素数３〜１６の直鎮ア
ルキル基としては、例えばプロピル、ブチル、ペンチル
、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、デシル、ドデシル、
ヘキサデシル基が挙げられ、分岐アルキル基としては、
例えばイソプロピル、イソブチル、イソアミルなどが挙
げられ、また炭素数３〜４の直鎖若しくは分岐アルコキ
シ基としては、例えばイソプロポキシ、プロポキシ、ブ
トキシ基などが挙げられる。
わされるが、式中、Ｒ５のうち炭素数３〜１６の直鎮ア
ルキル基としては、例えばプロピル、ブチル、ペンチル
、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、デシル、ドデシル、
ヘキサデシル基が挙げられ、分岐アルキル基としては、
例えばイソプロピル、イソブチル、イソアミルなどが挙
げられ、また炭素数３〜４の直鎖若しくは分岐アルコキ
シ基としては、例えばイソプロポキシ、プロポキシ、ブ
トキシ基などが挙げられる。
これらのフタリド誘導体（１）は、天然又は合成された
ものの何れでも良く、例えばセリ科植物からエタノール
等の有機溶媒又は熱水により抽出されるもののほか、例
えば次の方法により合成したものを用いることができる
。
ものの何れでも良く、例えばセリ科植物からエタノール
等の有機溶媒又は熱水により抽出されるもののほか、例
えば次の方法により合成したものを用いることができる
。
（１）無水フタル酸誘導体と酸無水物との反応（特開昭
６３−８３０８０号） Ｃｔ＋ａｍ、、 ４９．７３７（１９８４）、特開昭６
３−８３０８０号、同６３８３０８１号） ＣＨ３ （ＩＩ） （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は前記と同じ意味を
有し、Ｒ６は炭素数２〜１５の直鎖若しくは分岐アルキ
ル基を示す） すなわち、無水フタル酸誘導体と種々の酸無水物とを加
熱反応甘しｔてアルキリデンフタリド誘導体とし、次い
でこれを水Ｓｔ加することによりフタリド誘導体（ｎ）
が得られる。
６３−８３０８０号） Ｃｔ＋ａｍ、、 ４９．７３７（１９８４）、特開昭６
３−８３０８０号、同６３８３０８１号） ＣＨ３ （ＩＩ） （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は前記と同じ意味を
有し、Ｒ６は炭素数２〜１５の直鎖若しくは分岐アルキ
ル基を示す） すなわち、無水フタル酸誘導体と種々の酸無水物とを加
熱反応甘しｔてアルキリデンフタリド誘導体とし、次い
でこれを水Ｓｔ加することによりフタリド誘導体（ｎ）
が得られる。
（２）安息香酸誘導体の〇−位アルキル化（Ｊ、 Ｏｒ
ｇ。
ｇ。
（（ｎ）
（式中、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は前記と同じ意味を有し、
Ｒ７は炭素数３〜１６の直鎖若しくは分岐アルキル基を
示し、Ｒ８はアルキル基を示す） すなわち、安息香酸アミド誘導体に、ブチルリチウムな
どの塩基を作用させ、これとアルデヒドを反応させた後
、加水分解することによりフタリド誘導体（１）が得ら
れる。
Ｒ７は炭素数３〜１６の直鎖若しくは分岐アルキル基を
示し、Ｒ８はアルキル基を示す） すなわち、安息香酸アミド誘導体に、ブチルリチウムな
どの塩基を作用させ、これとアルデヒドを反応させた後
、加水分解することによりフタリド誘導体（１）が得ら
れる。
（４） フタルアルデヒド酸とアルキル金属との反応
（Ｉ） （ＩＶ） （式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ７は前記と同じ意味を
有する） すなわち、４−メトキシフタリド誘導体（ＩＩＩ）に、
三臭化ホウ素、三フッ化ホウ素などのルイス酸を作用さ
せることによりフタリド誘導体（ＩＶ）が得られる。
（Ｉ） （ＩＶ） （式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ７は前記と同じ意味を
有する） すなわち、４−メトキシフタリド誘導体（ＩＩＩ）に、
三臭化ホウ素、三フッ化ホウ素などのルイス酸を作用さ
せることによりフタリド誘導体（ＩＶ）が得られる。
また、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が水素原子のもの（ま
例えば次の（４）又は（５）の方法により合成すること
ができる。
例えば次の（４）又は（５）の方法により合成すること
ができる。
（式中、Ｒ９は炭素数３〜１６の直鎮若しくは分岐アル
キル基を示し、Ｍは金属原子、金属ハライド等を示す） すなわち、フタルアルデヒド酸とアルキル金属、例えば
グリニヤール試薬などを無水条件下に反応させることに
より、フタリド誘導体（Ｖ）が得らるれ。
キル基を示し、Ｍは金属原子、金属ハライド等を示す） すなわち、フタルアルデヒド酸とアルキル金属、例えば
グリニヤール試薬などを無水条件下に反応させることに
より、フタリド誘導体（Ｖ）が得らるれ。
（５） フタルアルデヒド酸とアルコールとの反応（
式中、ＲＩＧは炭素数３〜４の直鎖若しくは分岐アルキ
ル基を示す） すなわち、フタルアルデヒド酸とアルコールとを加熱反
応させることにより、フタリド誘導体（Ｖｌ）が得られ
る。
式中、ＲＩＧは炭素数３〜４の直鎖若しくは分岐アルキ
ル基を示す） すなわち、フタルアルデヒド酸とアルコールとを加熱反
応させることにより、フタリド誘導体（Ｖｌ）が得られ
る。
これらのフタリド誘導体（Ｉ）は単独で又は二種以上を
組合わせて用いることができ、全組成中に０，１〜１０
重量％の範囲で配合されることが好ましい。配合量が０
．１重量％未満であると本発明の効果が充分に発揮され
ず、１０重量％を超えてもその増加分に見合った効果の
向上は望めない。
組合わせて用いることができ、全組成中に０，１〜１０
重量％の範囲で配合されることが好ましい。配合量が０
．１重量％未満であると本発明の効果が充分に発揮され
ず、１０重量％を超えてもその増加分に見合った効果の
向上は望めない。
本発明の皮膚化粧料は、例えば、ローション、乳液、ク
リーム、パック等の種々の態様に調製し、使用される。
リーム、パック等の種々の態様に調製し、使用される。
尚、本発明の皮膚化粧料には上記必須成分以外に色素、
香料、防腐剤、界面活性剤、顔料、抗酸化剤等の任意成
分を本発明の効果を妨げない範囲において、適宜配合す
ることができる。
香料、防腐剤、界面活性剤、顔料、抗酸化剤等の任意成
分を本発明の効果を妨げない範囲において、適宜配合す
ることができる。
次に、参考例及び実施例を挙げて本発明を更に説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
参考例１３−ブチルフタリドの合成：
無水フタル酸（６０，０ｇ、 ０．４１ｍｏｌ＞ 、無
水吉草酸（７９，３ｇ、 ０．４３ｍｏｌ）及び酢酸ナ
トリウム（２１，０ｇ。
水吉草酸（７９，３ｇ、 ０．４３ｍｏｌ）及び酢酸ナ
トリウム（２１，０ｇ。
０２６ｍｏｆｆｉ）の混合物を１７０℃に加熱すると、
Ｃ０２の発泡と共に反応が進行する。７時間後、減圧蒸
留によりブチリデンフタリドを４１．７ｇ （０，２２
ｍｏｆ ＞得た。収率５５％。このブチリデンフタリド
をエタノールに溶かし、５％パラジウム−炭素２．０ｇ
（５％）を加えて、水素圧４０ａｔ＋ｎで水添を行う。
Ｃ０２の発泡と共に反応が進行する。７時間後、減圧蒸
留によりブチリデンフタリドを４１．７ｇ （０，２２
ｍｏｆ ＞得た。収率５５％。このブチリデンフタリド
をエタノールに溶かし、５％パラジウム−炭素２．０ｇ
（５％）を加えて、水素圧４０ａｔ＋ｎで水添を行う。
２時間後、濾過により触媒を除去する。減圧蒸留により
、３−ブチルフタリドを得た。収率５５％。
、３−ブチルフタリドを得た。収率５５％。
ｂ、ｐ、 １１１−１１４℃／ ０．０５ｍｍＨｇＨ
ＮＭＲ（２７０Ｍ）！２． ＣＤＣＮ ３． ＴＭＳ）
δ：０．８０−０．９５（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ）
、 １．２５−１．６０（４）Ｉ、ｍ）、 １．６５
−２．２０（２Ｈ，ｍ）、 ５．４５−５．５０（ＬＨ
，Ｑ、Ｊ＝４．０Ｈｚ）、 ７．４５−７．９ （４Ｈ
，ｍ）ｒＲ（ＮａＣ１，ｃｍ −’ ） ３０００（ｓ）、 ２９５０（ｓ）、 ２９００（ｍ）
、 １７８０（ｓ）。
ＮＭＲ（２７０Ｍ）！２． ＣＤＣＮ ３． ＴＭＳ）
δ：０．８０−０．９５（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝５．９Ｈｚ）
、 １．２５−１．６０（４）Ｉ、ｍ）、 １．６５
−２．２０（２Ｈ，ｍ）、 ５．４５−５．５０（ＬＨ
，Ｑ、Ｊ＝４．０Ｈｚ）、 ７．４５−７．９ （４Ｈ
，ｍ）ｒＲ（ＮａＣ１，ｃｍ −’ ） ３０００（ｓ）、 ２９５０（ｓ）、 ２９００（ｍ）
、 １７８０（ｓ）。
１６４０（ｍ）、 １４９０（ｍ）
参考例２３−ペンチルフタリドの合成：参考例１と同様
にして３−ペンチルフタリドを得た。収率２９％。
にして３−ペンチルフタリドを得た。収率２９％。
’ Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ、 ＣＤＣ１５，ＴＭＳ）
δ：８、１０−７．２５ （４Ｈ，ｍ）、 ５．４５
（１）１． ｄｄ、 Ｊ＝４．０）１ｘ。
δ：８、１０−７．２５ （４Ｈ，ｍ）、 ５．４５
（１）１． ｄｄ、 Ｊ＝４．０）１ｘ。
６．０Ｈｚ）、 ２．３０−１．１０（８Ｈ，ｍ＞、
０．８０（３）１．ｔ）参考例３３−イソアミルフタリ
ドの合成：窒素ガス雰囲気下、乾燥テトラヒドロフラン
（Ｔ）ｉＦ）中、臭化イソアミル（１５，１ｇ、 １
００ｍｍｏ１）、金属マグネシウム（２，２ｇ、 ９０
ｍｇ原子）より、臭化イソアミルマグネシウムを調製
した。このグリニヤール（［；ｒｉｇｎａｒｄ）溶液中
に、室温下、０−フタルアルデヒド酸（６，０ｇ、 ４
０ｍｍｏｆ） ／ ＴＨＦを徐々に滴下する。ＴＨＦ還
流下２時間、更に室温下１２時間熟成後、加水分解更に
酸処理を行った。シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキ
サン／酢酸エチル＝２０／１）により精製し、３−イソ
アミルフタリドを得た。収率３８％。
０．８０（３）１．ｔ）参考例３３−イソアミルフタリ
ドの合成：窒素ガス雰囲気下、乾燥テトラヒドロフラン
（Ｔ）ｉＦ）中、臭化イソアミル（１５，１ｇ、 １
００ｍｍｏ１）、金属マグネシウム（２，２ｇ、 ９０
ｍｇ原子）より、臭化イソアミルマグネシウムを調製
した。このグリニヤール（［；ｒｉｇｎａｒｄ）溶液中
に、室温下、０−フタルアルデヒド酸（６，０ｇ、 ４
０ｍｍｏｆ） ／ ＴＨＦを徐々に滴下する。ＴＨＦ還
流下２時間、更に室温下１２時間熟成後、加水分解更に
酸処理を行った。シリカゲルクロマトグラフィー（ヘキ
サン／酢酸エチル＝２０／１）により精製し、３−イソ
アミルフタリドを得た。収率３８％。
’ ＨＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、 ＣＤ（ｊ！ ３． Ｔ
ＭＳ）δ：０゜８（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝２．９ｆｌｚ）、
０．９（：Ｅ、ｄ、Ｊ＝２．９Ｈｚ）。
ＭＳ）δ：０゜８（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝２．９ｆｌｚ）、
０．９（：Ｅ、ｄ、Ｊ＝２．９Ｈｚ）。
１．３０−２．１０（５Ｈ，ｍ）、 ５．５（ＬＨ，ｄ
ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ。
ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ。
４、０Ｈｚ） 、 ７．５−７．９ （４Ｈ，ｍ）ＩＲ
（Ｎａｌｊ！ 、 ｃｍ −’ ）２９５０（ｓ）、
２９００（＋＋＋）、 １７８０（ｓ）、 １６２０（
ｗ）。
（Ｎａｌｊ！ 、 ｃｍ −’ ）２９５０（ｓ）、
２９００（＋＋＋）、 １７８０（ｓ）、 １６２０（
ｗ）。
１４９１）（ｍ）
参考例４３−オクチルフタリドの合成：臭化−ｎ−オク
チル、金属マグネシウムより調製した臭化−ｎ−オクチ
ルマグネシウムを用い、参考例３と同様にして３−オク
チルフタリドを得た。収率３８％。
チル、金属マグネシウムより調製した臭化−ｎ−オクチ
ルマグネシウムを用い、参考例３と同様にして３−オク
チルフタリドを得た。収率３８％。
Ｈ−ＮＭＲ（６０Ｍ）１２． ＣＤＩＪ 、、ＴＭＳ）
δ ：０．７−１．０（３Ｈ，ｍ＞、 １．０−２．
３（１４Ｈ，ｍ）、 ＩＪ−２，１（５ｔ（、ｍ）、
５．３−５．６（Ｉｆｔ、ｍ）、 ７．２−８．
０（４ｔ（、ｍ） ＩＲ（ＮａＣ１，ｃｍ−’） ２９５０（ｓ）、 ２９００（ｍ）、 １７８０（
ｓ）、 １６２０（ｗ）。
δ ：０．７−１．０（３Ｈ，ｍ＞、 １．０−２．
３（１４Ｈ，ｍ）、 ＩＪ−２，１（５ｔ（、ｍ）、
５．３−５．６（Ｉｆｔ、ｍ）、 ７．２−８．
０（４ｔ（、ｍ） ＩＲ（ＮａＣ１，ｃｍ−’） ２９５０（ｓ）、 ２９００（ｍ）、 １７８０（
ｓ）、 １６２０（ｗ）。
１４８０（ｍ＞
参考例５３−へキシルフタリドの合成：参考例３と同様
にして３−へキシルフタリドを得た。収率５１％。
にして３−へキシルフタリドを得た。収率５１％。
’８４ＭＲ（２００Ｍ）ｌｚ、 ＣＤＣｆｆ１３． Ｔ
ＭＳ）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．４９Ｈｚ）、
２．２−１．１（ＩＯＨ，ｍ）。
ＭＳ）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．４９Ｈｚ）、
２．２−１．１（ＩＯＨ，ｍ）。
５．４７（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝４．０５ｔｌｚ）、 ７．
４４（１ｆｔ、ｄ。
４４（１ｆｔ、ｄ。
Ｊ＝７．４Ｈｚ） 、 ７．５２ （ｉｆｆ、 ｔ、
Ｊ＝７．３４Ｈｚ）、 ７．６７ （ｌＨ。
Ｊ＝７．３４Ｈｚ）、 ７．６７ （ｌＨ。
ｄｔ、 Ｊ＝１．０１Ｈｚ、 ７．４Ｈｚ） 、 ７．
８９ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝７．６Ｈｚ）ＩＲ（ＮａＣ１
，ａｍ −’ ） ２９５（１（ｍ）、 ２Ｈ（１（ｍ）、 １７８０（ｓ
）、 １６２０（ｗ）。
８９ （ＩＨ，ｄ、 Ｊ＝７．６Ｈｚ）ＩＲ（ＮａＣ１
，ａｍ −’ ） ２９５（１（ｍ）、 ２Ｈ（１（ｍ）、 １７８０（ｓ
）、 １６２０（ｗ）。
１４８０（ｍ）、 １３００（ｍ）、 １０１０７０（
参考例６３−へブチルフタリドの合成：参考例１と同様
にして、カプリル酸無水物（７１，４ｇ、 ２６４ｍｍ
ｏｆ） 、無水フタル酸（３０，０ｇ、 ２０３ｍｍｏ
ｆ） 、酢酸ナトリウム（１２，５ｇ、 １５２ｍｍ
ｏｌ）より、３−へブチリデンフタリドを合成した後、
水添し、３−へブチルフタリドを得た。収率２７％。
参考例６３−へブチルフタリドの合成：参考例１と同様
にして、カプリル酸無水物（７１，４ｇ、 ２６４ｍｍ
ｏｆ） 、無水フタル酸（３０，０ｇ、 ２０３ｍｍｏ
ｆ） 、酢酸ナトリウム（１２，５ｇ、 １５２ｍｍ
ｏｌ）より、３−へブチリデンフタリドを合成した後、
水添し、３−へブチルフタリドを得た。収率２７％。
’ Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ、 ＣＤＣｆ ３＋ ＴＭ
Ｓ）δ：８．０−７．２（４８，ｍ）、 ５．６−５Ｊ
（ＩＨ，ｍ）、 ２．３−１７（２）１．ｍ）、 １
．７−１．０（８ｆｔ、ｍ）、 １．０−０．７（３
Ｈ，ｍ）参考例７３−デシルフタリドの合成 参考例３と同様にして３−デシルフタリドを合成した。
Ｓ）δ：８．０−７．２（４８，ｍ）、 ５．６−５Ｊ
（ＩＨ，ｍ）、 ２．３−１７（２）１．ｍ）、 １
．７−１．０（８ｆｔ、ｍ）、 １．０−０．７（３
Ｈ，ｍ）参考例７３−デシルフタリドの合成 参考例３と同様にして３−デシルフタリドを合成した。
収率３５％。
ｍ、ｐ、 ３９．５−４０．９℃
’ Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ、 ［：ＤＣ１３，ＴＭＳ
）δ゛８．０−７．２（４Ｈ，ｍ）、 ５．６−５．２
（ＬＨ，ｍ）、 ２．２−０．６（２１Ｈ，ｍ） ＩＲ（ＫＢｒ、 ａｍ −’） ２９５０（ｓ）、 ２９００（ｍ）、 １７８０（ｓ）
、 １６２０（ｗ）。
）δ゛８．０−７．２（４Ｈ，ｍ）、 ５．６−５．２
（ＬＨ，ｍ）、 ２．２−０．６（２１Ｈ，ｍ） ＩＲ（ＫＢｒ、 ａｍ −’） ２９５０（ｓ）、 ２９００（ｍ）、 １７８０（ｓ）
、 １６２０（ｗ）。
１４９０（ｍ）、 １［１８０（ｍ）
参考例８３−ドデシルフタリドの合成：参考例３と同様
にして３−ドデシルフタリドを得た。収率３１％。
にして３−ドデシルフタリドを得た。収率３１％。
ｍ、ｐ、 ５２．８−５３．３℃
’ ）Ｉ−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ、 ＣＤＩＪ！ ｓ、
ＴＭＳ）δ：８．０−７．２（４Ｈ，ｍ）、 ５．６−
５．２（ＬＨ，ｍ）、 ２．０−０．７（２５Ｈ，ｍ） ＩＲ（にＢｒ、ｃｍ−’） ２９８０（ｓ）、 ２９００（ｍ）、 １７８０（ｓ
）、 １６３０（ｗ）。
ＴＭＳ）δ：８．０−７．２（４Ｈ，ｍ）、 ５．６−
５．２（ＬＨ，ｍ）、 ２．０−０．７（２５Ｈ，ｍ） ＩＲ（にＢｒ、ｃｍ−’） ２９８０（ｓ）、 ２９００（ｍ）、 １７８０（ｓ
）、 １６３０（ｗ）。
１６２０（ｗ）、 １４８０（ｍ）、 １０８０（
＋ｎ）参考例９３−ヘキサデシルフタリド′の合成：臭
化ヘキサデシルと金属マグネシウムより臭イヒヘキサデ
シルマグネシウムを調製し、参考例３と同様にして３−
ヘキサデシルフタリド′を得た。収￥＝１５．４％。
＋ｎ）参考例９３−ヘキサデシルフタリド′の合成：臭
化ヘキサデシルと金属マグネシウムより臭イヒヘキサデ
シルマグネシウムを調製し、参考例３と同様にして３−
ヘキサデシルフタリド′を得た。収￥＝１５．４％。
’ Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、 ＣＤＣｆ ３＋
ＴＭＳ） δ ニア、９１（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７
．６９Ｈｚ）、 ７．６９−７．５１（２Ｈ，ｍ）。
ＴＭＳ） δ ニア、９１（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７
．６９Ｈｚ）、 ７．６９−７．５１（２Ｈ，ｍ）。
７．４５（０１，ｄ、Ｊ＝６．５９Ｈｚ）、 ５．５１
−５．４８（ＬＨ，ｍ）。
−５．４８（ＬＨ，ｍ）。
２．０４−１．７６（ＬＨ，ｍ）、 １．５７−０．９
２（２８Ｈ，ｍ）。
２（２８Ｈ，ｍ）。
０、９０ （３Ｈ，ｔ、 Ｊ＝６．２２Ｈｚ）ＩＲ（Ｋ
Ｂｒ、 ｃｍ −’） ２９５０（ｓ）、 ２９００（ｍ）、 １７７０（ｓ）
、 １６３Ｑ（ｗ）。
Ｂｒ、 ｃｍ −’） ２９５０（ｓ）、 ２９００（ｍ）、 １７７０（ｓ）
、 １６３Ｑ（ｗ）。
１４９０（ｍ）、 １１ｌ１００（
参考例１０３−イソプロポキシフタリドの合成二〇−７
タルアルデヒド酸（６，０ｇ、 ４０ｍｍｏｆ） 、イ
ソプロビルアルコール（４，８ｇ、 ８０．０ｍｍｏｌ
）の混合物を１００℃、６時間反応させ、３−イソプロ
ポキシフタリドを得た。収率７５，０％。
タルアルデヒド酸（６，０ｇ、 ４０ｍｍｏｆ） 、イ
ソプロビルアルコール（４，８ｇ、 ８０．０ｍｍｏｌ
）の混合物を１００℃、６時間反応させ、３−イソプロ
ポキシフタリドを得た。収率７５，０％。
ｍ、ｐ、 ６５．３−６６．７℃
’Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ、ＣＤＣ１，、ＴＭＳ）δ：
１．３（３ｆｌ、ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ）、 １．４（
３Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ）。
１．３（３ｆｌ、ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ）、 １．４（
３Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．０Ｈｚ）。
４、２ （ＬＨ，ｑｕ、 Ｊ＝６．０Ｈｚ） 、 ６．
４ （ＬＨ，ｓ）、 ７．４−８．０（４Ｈ，ｍ） ＩＲ（ＫＢｒ、Ｃｍ−’） ３０００（ｍ＞、 ２９５０（ｍ＞、 １７７０（ｓ）
、 １６２０（ｗ）。
４ （ＬＨ，ｓ）、 ７．４−８．０（４Ｈ，ｍ） ＩＲ（ＫＢｒ、Ｃｍ−’） ３０００（ｍ＞、 ２９５０（ｍ＞、 １７７０（ｓ）
、 １６２０（ｗ）。
１４８０ （ｍ）、 １３６０ （ｍ） 、 １３０
０ （ｍ）参考例１１ ３−プロポキシフタリドの合成
：イソプロビルアルコールの代わりにプロピルアルコー
ルを用いる以外は参考例１０と同様にして３−プロポキ
シフタリドを得た。収率７２％。
０ （ｍ）参考例１１ ３−プロポキシフタリドの合成
：イソプロビルアルコールの代わりにプロピルアルコー
ルを用いる以外は参考例１０と同様にして３−プロポキ
シフタリドを得た。収率７２％。
’ Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ、 ＣＤＣｆ ３＋ ＴＭ
Ｓ）δ：０．９（３ｔ（、ｔ、Ｊ＝７．０１（ｚ）、
１１（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
Ｓ）δ：０．９（３ｔ（、ｔ、Ｊ＝７．０１（ｚ）、
１１（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）。
４、０−３．６ （２Ｈ，ｍ） 、 ６．３ （ＩＨ，
ｓ） 、 ８．０−７．３（４Ｈ，ｍ） ＩＲ（ＫＢｒ、 ｃｍ −’ ） ３０００（＋ｎ）、 ２９５０（ｍ）、 ２９００
（ｍ）、 １７８０（ｓ）。
ｓ） 、 ８．０−７．３（４Ｈ，ｍ） ＩＲ（ＫＢｒ、 ｃｍ −’ ） ３０００（＋ｎ）、 ２９５０（ｍ）、 ２９００
（ｍ）、 １７８０（ｓ）。
１６３０（ｗ）、 １４８０（ｍ）、 １３００（
ｍ）、 １０１０８０（参考例１２３−ブトキシフタ
リドの合成：イソプロビルアルコールの代わりにブチル
アルコールを用いる以外は参考例１Ｏと同様にして３ブ
トキシフタリドを得た。収率８７％。
ｍ）、 １０１０８０（参考例１２３−ブトキシフタ
リドの合成：イソプロビルアルコールの代わりにブチル
アルコールを用いる以外は参考例１Ｏと同様にして３ブ
トキシフタリドを得た。収率８７％。
８４ＭＲ（２７０Ｍ）Ｉｚ、 ＣＤ（１３，ＴＭＳ）δ
：？、８６（１）１．ｄ、Ｊ＝８．０６Ｈｚ）、 ７．
７０（ＩＨ，ｄ。
：？、８６（１）１．ｄ、Ｊ＝８．０６Ｈｚ）、 ７．
７０（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝７３３Ｈｚ）、 ７．６１−７．５７（２Ｈ，ｍ）
、 ３．９３−３．７７（２Ｈ，ｍ）、 １．６９−１
．６１（２Ｎ、ｍ）、 １．４５−１．３７（２Ｈ，
ｍ）、 ０．９３（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．３３ｔｌｚ）参
考例１３４−メトキシ−３−ブチルフタリドの合成： 乾燥ＴＨＦ ４０ｍＥ、ｎ−ブチルリチウム／ｎ−へ牛
サン１４ｍｆ （２２，０ｍｍｏｌ） 、テトラメチル
エチレンジアミン（２，５６ｇ、 ２２．０ｍｍｏ１）
を混和し、−６８℃に冷ａＬ、Ｎ、Ｎ−ジエチル−３−
メトキシ安息香酸アミド（４，１５ｇ、 ２０．０ｍｍ
ｏｎ） ／ ＴＨＦを徐々に加え、３０分後に、白色結
晶を得た。臭化マグネシウム・エーテル’（１１，０ｇ
、 ４２．６ｍｍａｊりを加え反応させた後、１−ペン
タナール（３，５ｇ、 ４０．０ｍｍｏｆ ）を−７８
℃で反応させた。酸加水分解、クロロホルム抽出後、減
圧蒸留により、４−メトキン−３−ブチルフタリドを得
た。収率２２％。
、 ３．９３−３．７７（２Ｈ，ｍ）、 １．６９−１
．６１（２Ｎ、ｍ）、 １．４５−１．３７（２Ｈ，
ｍ）、 ０．９３（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．３３ｔｌｚ）参
考例１３４−メトキシ−３−ブチルフタリドの合成： 乾燥ＴＨＦ ４０ｍＥ、ｎ−ブチルリチウム／ｎ−へ牛
サン１４ｍｆ （２２，０ｍｍｏｌ） 、テトラメチル
エチレンジアミン（２，５６ｇ、 ２２．０ｍｍｏ１）
を混和し、−６８℃に冷ａＬ、Ｎ、Ｎ−ジエチル−３−
メトキシ安息香酸アミド（４，１５ｇ、 ２０．０ｍｍ
ｏｎ） ／ ＴＨＦを徐々に加え、３０分後に、白色結
晶を得た。臭化マグネシウム・エーテル’（１１，０ｇ
、 ４２．６ｍｍａｊりを加え反応させた後、１−ペン
タナール（３，５ｇ、 ４０．０ｍｍｏｆ ）を−７８
℃で反応させた。酸加水分解、クロロホルム抽出後、減
圧蒸留により、４−メトキン−３−ブチルフタリドを得
た。収率２２％。
ｍ、ｐ、 ４４．３−４５．３℃
ＬＮＭＲ（２７０ＭＨｚ、 ＣＤＣｌ ３．７Ｍ５）δ
：０．８９（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．９６Ｈｚ）、 １．５
−１．２（４Ｈ，ｍ）。
：０．８９（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．９６Ｈｚ）、 １．５
−１．２（４Ｈ，ｍ）。
１．８−１．６（ＬＨ，ｍ）、 ２．３５−２．２０（
ＩＨ，ｍ）、 ５．５（ＩＨ，ｃｌｄ、 Ｊ・７，６９
ｆｌｚ、２．９３Ｈｚ）、 ７．０９（ＩＨ，ｔ、Ｉ’
４．４Ｈｚ）、 ７５−７．４（２Ｈ，ｍ）ＩＲ（ＫＢ
ｒ、 ｃｍ −’） ３０００（ｍ＞、 ２９６０（ｍ）、 ２９００（ｗ＞
、 １７８０（ｓ）。
ＩＨ，ｍ）、 ５．５（ＩＨ，ｃｌｄ、 Ｊ・７，６９
ｆｌｚ、２．９３Ｈｚ）、 ７．０９（ＩＨ，ｔ、Ｉ’
４．４Ｈｚ）、 ７５−７．４（２Ｈ，ｍ）ＩＲ（ＫＢ
ｒ、 ｃｍ −’） ３０００（ｍ＞、 ２９６０（ｍ）、 ２９００（ｗ＞
、 １７８０（ｓ）。
１６３０（ｍ）、 １５２０（ｍ）、 １３００（ｓ）
、 １０６０（ｓ）参考例１４４−メトキシ−３−へブ
チルフタリドの合成： 窒素ガス雰囲気下、乾ｆｉ ＴＨＦ中、ｍ−アニス酸（
１５，２ｇ、 １００＋ｎｍｏｆ）と塩化チオニル（３
６，３ｇ、 ３０５ＩＴＩＩＴｌＯ１）から、ｍ−アニ
シルクロリドを得た。２−アミノ−２−メチル−１−プ
ロパツール（１７，８ｇ。
、 １０６０（ｓ）参考例１４４−メトキシ−３−へブ
チルフタリドの合成： 窒素ガス雰囲気下、乾ｆｉ ＴＨＦ中、ｍ−アニス酸（
１５，２ｇ、 １００＋ｎｍｏｆ）と塩化チオニル（３
６，３ｇ、 ３０５ＩＴＩＩＴｌＯ１）から、ｍ−アニ
シルクロリドを得た。２−アミノ−２−メチル−１−プ
ロパツール（１７，８ｇ。
２００ａ＋ｎｏＡ’）と、このｍ−アニシルクロリドを
反応させ、更に塩化チオニルを作用させ、２−（３メト
キシフエニル）−４，４−ジメチルオキサゾリン塩酸塩
を得た。次にｎ−ブチルリチウム／ｎ−ヘキサン（１，
６Ｎ、 ２０．６ｍｆ）と反応させ、更に、オクタナー
ル（７，７ｇ、 ６０ｍｍｏｌ）を加え、反応後、反応
物を６Ｎ ＨＣｌ中、１２０℃で処理し、４−メトキシ
−３−へブチルフタリドを得た。収率４８％。
反応させ、更に塩化チオニルを作用させ、２−（３メト
キシフエニル）−４，４−ジメチルオキサゾリン塩酸塩
を得た。次にｎ−ブチルリチウム／ｎ−ヘキサン（１，
６Ｎ、 ２０．６ｍｆ）と反応させ、更に、オクタナー
ル（７，７ｇ、 ６０ｍｍｏｌ）を加え、反応後、反応
物を６Ｎ ＨＣｌ中、１２０℃で処理し、４−メトキシ
−３−へブチルフタリドを得た。収率４８％。
１１１、Ｐ、 ６３．９−６４．５℃’Ｈ−ＮＭＲ（
６０ＭＨｚ、ＣＤＩｊ！ｓ、ＴＭＳ）δ：１．０−０．
６（３Ｈ，ｍ）、 ２Ｊ−１，０（１２Ｈ，ｍ＞、 ３
．９（３）１゜ｍ）、 ５．６−５．３（ＬＨ，ｍ）、
７．１（ｌｆｔ、ｔ、Ｊ＝４Ｈｚ）。
６０ＭＨｚ、ＣＤＩｊ！ｓ、ＴＭＳ）δ：１．０−０．
６（３Ｈ，ｍ）、 ２Ｊ−１，０（１２Ｈ，ｍ＞、 ３
．９（３）１゜ｍ）、 ５．６−５．３（ＬＨ，ｍ）、
７．１（ｌｆｔ、ｔ、Ｊ＝４Ｈｚ）。
７．５ （２Ｈ，Ｊ＝４ｆｌｚ）
ＩＲ（にＢｒ、ｃｍ−’）
２９５０（ｍ）、 ２９００（ｗ）、 １７８０（ｓ）
、 １６４０（ｉｖ）。
、 １６４０（ｉｖ）。
１５２０（ｍ）、 １３００（Ｓ）、 １０６０（Ｉｌ
＋）参考例１５ ４−メトキシ−３−デシルフタリドの
合成： 参考例１４と同様にして４−メトキシ−３−デシルフタ
リドを得た。収率９９．３％。
＋）参考例１５ ４−メトキシ−３−デシルフタリドの
合成： 参考例１４と同様にして４−メトキシ−３−デシルフタ
リドを得た。収率９９．３％。
ｍ、ｐ、 ５７．８−６０．７℃
’ Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨｚ、 ＣＤＣｆｆ１ ｓ、
ＴＭＳ）δ：０、８８（３）１． ｔ、 Ｊ＝６．２
）１ｚ）、 １．５４．１（１８ｆｌ、 ０１）。
ＴＭＳ）δ：０、８８（３）１． ｔ、 Ｊ＝６．２
）１ｚ）、 １．５４．１（１８ｆｌ、 ０１）。
５．５５（１）１．ｄｄ、Ｊ＝３．１ｆｌｚ、７．８Ｈ
ｚ＞、 ７．００（ＩＨ，ｄ。
ｚ＞、 ７．００（ＩＨ，ｄ。
Ｊ＝７．７Ｈｚ）、 ７．３７（１Ｎ、 ｔ、 Ｊ＝７
．６ｆｌｚ）、 ７．４７（ＩＨ。
．６ｆｌｚ）、 ７．４７（ＩＨ。
ｄ、 Ｊ＝７．１）１ｚ）
ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ−’）
２９５０（ｍ）、 ２９００（ｗ）、 １７９０（ｓ）
、 １６４０（ｗ）。
、 １６４０（ｗ）。
１５２０（ｓ）、 １５００（ｓ）、 １２９５（ｓ）
、 １０１０６０（参考例１６４−ヒドロキシ−３−ブ
チルフタリドの合成： 窒素ガス雰囲気下、参考例１３で合成した４−メトキシ
−３−ブチルフタリドと三臭化ホウ素／塩化メチレン（
９ｍｉ！、 ＩＮ）を作用させ、４−ヒドロキシ−３
−ブチルフタリドを得た。収率６３％。
、 １０１０６０（参考例１６４−ヒドロキシ−３−ブ
チルフタリドの合成： 窒素ガス雰囲気下、参考例１３で合成した４−メトキシ
−３−ブチルフタリドと三臭化ホウ素／塩化メチレン（
９ｍｉ！、 ＩＮ）を作用させ、４−ヒドロキシ−３
−ブチルフタリドを得た。収率６３％。
ｍ、ｐ、 １６２．５−１６４℃
Ｈ−ＮＭＲ（６０Ｍ）Ｉｚ、 ＣＤＣ１ｊ＋ ＴＭＳ）
δ：０．９（３ｔ（、ｔ、Ｊ＝５ｆｌｚ）、 ２．３−
１．２（６Ｈ，ｍ）、 ２．９（ＩＨ，ｂｓ）、 ５．
６（１）１．ｄｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、 ７．５−７．
１（３Ｈ，ｍ） ＩＲ（ＫＢｒ、 Ｃｍ −’ ） ３２４０（ｂｒ）、２９８０（ｗ＞、２８８０（ｗ）、
１７３０（ｓ）。
δ：０．９（３ｔ（、ｔ、Ｊ＝５ｆｌｚ）、 ２．３−
１．２（６Ｈ，ｍ）、 ２．９（ＩＨ，ｂｓ）、 ５．
６（１）１．ｄｄ、Ｊ＝８．４Ｈｚ）、 ７．５−７．
１（３Ｈ，ｍ） ＩＲ（ＫＢｒ、 Ｃｍ −’ ） ３２４０（ｂｒ）、２９８０（ｗ＞、２８８０（ｗ）、
１７３０（ｓ）。
１６２０（ｍ）、 １５１０（ｍ）、 １４８０（
ｍ）、 １３００（ｍ）。
ｍ）、 １３００（ｍ）。
１１００ （ｗ）
参考例１７４−ヒドロキン−３−ヘプチルフタリドの合
成： 参考例１４で合成した４−メトキシ−３−へブチルフタ
リドと三臭化ホウ素を用い、参考例１６と同様にして４
−ヒドロキシ−３−ヘプチルフタリドを得た。収率７４
％。
成： 参考例１４で合成した４−メトキシ−３−へブチルフタ
リドと三臭化ホウ素を用い、参考例１６と同様にして４
−ヒドロキシ−３−ヘプチルフタリドを得た。収率７４
％。
’ ｌ（−ＮＭＲ（６０ＭＨｚ、 Ｃ０Ｃｆ ３．７Ｍ
５）δ：０．９（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝５Ｈｚ）、 ２．３−
１．２（６Ｈ，ｍ）、 ２．８（ＬＨ，ｂｓ）、 ５．
６−５．３（ＬＨ，ｍ）、 ７．５−７．０（３Ｈ，ｍ
）ＩＲ（ＫＢｒ、Ｃｍ−’） ３２５０（ｂｒ）、 ２９８０（ｗ）、 ２９５０（ｍ
）、 ２９００（ｍ）。
５）δ：０．９（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝５Ｈｚ）、 ２．３−
１．２（６Ｈ，ｍ）、 ２．８（ＬＨ，ｂｓ）、 ５．
６−５．３（ＬＨ，ｍ）、 ７．５−７．０（３Ｈ，ｍ
）ＩＲ（ＫＢｒ、Ｃｍ−’） ３２５０（ｂｒ）、 ２９８０（ｗ）、 ２９５０（ｍ
）、 ２９００（ｍ）。
１７４０（ｓ）、 １６３０（ｍ）、 １４８０（ｍ）
、 １３００（ｓ）。
、 １３００（ｓ）。
１１１０（ｍ）
参考例１８ ４−とドロキシ−３−デシルフタリドの合
成： 参考例１５で合成した４−メトキシ−３−デシルフタリ
ドと三臭化ホウ素を用い、参考例１６と同様にして４−
ヒドロキシ−３〜デンルフタリドを得た。収率６２％。
成： 参考例１５で合成した４−メトキシ−３−デシルフタリ
ドと三臭化ホウ素を用い、参考例１６と同様にして４−
ヒドロキシ−３〜デンルフタリドを得た。収率６２％。
ｍ、 ｐ、 １５５．６−１５７．１ｔＩＲ（ＫＢｒ
９ｃｍ −’ ） ３２５０（ｂｒ）、 ２９５０（ｍ）、 ２９００ｈ）
、 １７４０（ｓ＞。
９ｃｍ −’ ） ３２５０（ｂｒ）、 ２９５０（ｍ）、 ２９００ｈ）
、 １７４０（ｓ＞。
１６４０（ｍ）、 １５００（ｍ）、 １３１０（ｍ）
、 １１２０（ｍ）実施例１ 皮膚コンダクタンス値の測定： ２０名の乾燥性皮膚の被験者（年齢２０〜２７オ）を２
群に分け、それぞれ１０名ずつの左前腕部に下記表１に
示す組成の本発明品１あるいは比較品１を塗布し、左前
腕部は無塗布の状態とした。試験期間は冬期の３日間と
し、被験物質をそれぞれ１日２回、朝晩に塗布した。
、 １１２０（ｍ）実施例１ 皮膚コンダクタンス値の測定： ２０名の乾燥性皮膚の被験者（年齢２０〜２７オ）を２
群に分け、それぞれ１０名ずつの左前腕部に下記表１に
示す組成の本発明品１あるいは比較品１を塗布し、左前
腕部は無塗布の状態とした。試験期間は冬期の３日間と
し、被験物質をそれぞれ１日２回、朝晩に塗布した。
３日間の塗布が終了した翌日に左右前腕部を石鹸洗浄し
、洗浄２時間後に高周波インピーダンスメーター（ＩＢ
ｓ社製、 Ｍｏｄｅｌ ＩＢ−４００）を用い、塗布部
の皮膚コンダクタンス値を測定した。その結果を表１に
示す。
、洗浄２時間後に高周波インピーダンスメーター（ＩＢ
ｓ社製、 Ｍｏｄｅｌ ＩＢ−４００）を用い、塗布部
の皮膚コンダクタンス値を測定した。その結果を表１に
示す。
尚、皮膚コンダクタンス値は、無塗布部の皮膚コンダク
タンス値を１００とした場合の相対値の平均値で示した
。
タンス値を１００とした場合の相対値の平均値で示した
。
表１の結果から明らかな如く、本発明品１は比較品１よ
りも皮膚コンダクタンス値が高く、乾燥性皮膚に対し優
れた保湿作用を有している。
りも皮膚コンダクタンス値が高く、乾燥性皮膚に対し優
れた保湿作用を有している。
以下余白
〔発明の効果〕
本発明の皮膚化粧料は優れた保湿作用を有し、乾燥性皮
膚に対し有用なものである。
膚に対し有用なものである。
以上
出願人 花 王 株 式 会 社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は水素原子、水酸基、メトキシ基、アミ
ノ基又はジメチルアミノ基を示し、Ｒ＾２及びＲ＾３は
水素原子又はメトキシ基を示し、Ｒ＾４は水素原子、ア
ミノ基又はジメチルアミノ基を示し、Ｒ＾５は水素原子
、炭素数３〜１６の直鎖若しくは分岐アルキル基又は炭
素数３〜４の直鎖若しくは分岐アルコキシ基を示す） で表わされるフタリド誘導体を含有することを特徴とす
る皮膚化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18244290A JPH06102608B2 (ja) | 1990-07-10 | 1990-07-10 | 皮膚化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18244290A JPH06102608B2 (ja) | 1990-07-10 | 1990-07-10 | 皮膚化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0469314A true JPH0469314A (ja) | 1992-03-04 |
| JPH06102608B2 JPH06102608B2 (ja) | 1994-12-14 |
Family
ID=16118340
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18244290A Expired - Fee Related JPH06102608B2 (ja) | 1990-07-10 | 1990-07-10 | 皮膚化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06102608B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016157073A1 (en) * | 2015-03-30 | 2016-10-06 | Sederma | Topical cosmetic treatment of skin and scalp and corresponding active ingredient based on an extract of apium graveolens |
| JPWO2016159021A1 (ja) * | 2015-03-30 | 2018-02-22 | 株式会社藤本分子化学 | 化合物 |
| FR3056401A1 (fr) * | 2016-09-27 | 2018-03-30 | Sederma | Traitement cosmetique topique amincissant |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102178643B (zh) * | 2011-04-29 | 2014-05-14 | 石药集团恩必普药业有限公司 | 一种丁苯酞或其衍生物的微乳透皮凝胶剂及其制备方法 |
-
1990
- 1990-07-10 JP JP18244290A patent/JPH06102608B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016157073A1 (en) * | 2015-03-30 | 2016-10-06 | Sederma | Topical cosmetic treatment of skin and scalp and corresponding active ingredient based on an extract of apium graveolens |
| FR3034314A1 (fr) * | 2015-03-30 | 2016-10-07 | Sederma Sa | Traitement cosmetique topique de la peau et du cuir chevelu et ingredient actif correspondant a base d'un extrait d'apium graveolens |
| JPWO2016159021A1 (ja) * | 2015-03-30 | 2018-02-22 | 株式会社藤本分子化学 | 化合物 |
| US10335354B2 (en) | 2015-03-30 | 2019-07-02 | Sederma | Topical cosmetic treatment of skin and scalp and corresponding active ingredient based on an extract of Apium graveolens |
| US11166897B2 (en) | 2015-03-30 | 2021-11-09 | Sederma | Topical cosmetic treatment of scalp and corresponding active ingredient based on an extract of Apium graveolens |
| US11684559B2 (en) | 2015-03-30 | 2023-06-27 | Sederma | Topical cosmetic treatment of skin and scalp and corresponding active ingredient based on an extract of Apium graveolens |
| FR3056401A1 (fr) * | 2016-09-27 | 2018-03-30 | Sederma | Traitement cosmetique topique amincissant |
| WO2018060148A1 (en) * | 2016-09-27 | 2018-04-05 | Sederma | Topical slimming cosmetic treatment |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06102608B2 (ja) | 1994-12-14 |
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