JPH0441447A - 光照射によるブタンジオールの製造方法 - Google Patents
光照射によるブタンジオールの製造方法Info
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- JPH0441447A JPH0441447A JP14579390A JP14579390A JPH0441447A JP H0441447 A JPH0441447 A JP H0441447A JP 14579390 A JP14579390 A JP 14579390A JP 14579390 A JP14579390 A JP 14579390A JP H0441447 A JPH0441447 A JP H0441447A
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- Japan
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- butanediol
- ethanol
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、ブタンジオールの新規な製造方法に関する。
（従来の技術）
ブタンジオールには６種の異性体が存在するが、その多
くは工業的に有用な有機合成中間体として製造されてお
り、特に２．３−ブタンジオールはブタジェンの合成原
料として極めて重要な化合物である。また、２，３−ブ
タンジオールは凍結防止剤、湿潤剤あるいは軟化剤とし
ても使用される。
くは工業的に有用な有機合成中間体として製造されてお
り、特に２．３−ブタンジオールはブタジェンの合成原
料として極めて重要な化合物である。また、２，３−ブ
タンジオールは凍結防止剤、湿潤剤あるいは軟化剤とし
ても使用される。
１．３−ブタンジオールも、湿潤剤、保香剤あるいは混
和剤として使用される。１，４−ブタンジオールは、ポ
リブチレンテレフタレートｓｔ脂及びポリウレタンゴム
等の原料として極めて重要である。
和剤として使用される。１，４−ブタンジオールは、ポ
リブチレンテレフタレートｓｔ脂及びポリウレタンゴム
等の原料として極めて重要である。
現在、２．３−ブタンジオールは、石油化学で得られる
ブテンを原料として、触媒の存在下でブチレンオキサイ
ドに酸化した後、水和あるいはブテンの硫酸水和反応に
よって２−ブタノールを製造し、その脱水素反応によっ
て得られるメチルエチルケトンを触媒の存在下で酸化し
てジアセチルとし、更にそれを触媒の存在下で還元する
という極めて複雑な多段工程によって製造されている。
ブテンを原料として、触媒の存在下でブチレンオキサイ
ドに酸化した後、水和あるいはブテンの硫酸水和反応に
よって２−ブタノールを製造し、その脱水素反応によっ
て得られるメチルエチルケトンを触媒の存在下で酸化し
てジアセチルとし、更にそれを触媒の存在下で還元する
という極めて複雑な多段工程によって製造されている。
１．３−ブタンジオールは、上述の２．３−ブタンジオ
ールと同様な反応すなわちブチレンオキサイドの加水反
応あるいは石油化学から得られるアセトアルデヒドを原
料として、アセトアルデヒドールを製造し、これを触媒
の存在下で還元して製造される。
ールと同様な反応すなわちブチレンオキサイドの加水反
応あるいは石油化学から得られるアセトアルデヒドを原
料として、アセトアルデヒドールを製造し、これを触媒
の存在下で還元して製造される。
１．４−ブタンジオールは、主にアセチレンとホルマリ
ンを原料として、そのレッペ反応によって得られる１、
４−ブチンジオールを水素化することによって製造され
てきたが、最近、石油化学で得られるブタジェンと酢酸
を原料として、触媒の存在下でアセトキシ化して得られ
るジアセトキシブテンを水素化及び加水分解するという
複雑な多段工程で製造されている。
ンを原料として、そのレッペ反応によって得られる１、
４−ブチンジオールを水素化することによって製造され
てきたが、最近、石油化学で得られるブタジェンと酢酸
を原料として、触媒の存在下でアセトキシ化して得られ
るジアセトキシブテンを水素化及び加水分解するという
複雑な多段工程で製造されている。
一方、エタノールから直接ブタンジオール生成する方法
は、研究例も少なく僅かに数例が報告されているにすぎ
ない。例えば、特開昭５９−１２８３３９号公報には、
コロイド状の硫化亜鉛を光触媒として用いてエタノール
に高圧水銀灯からの紫外光（≧２９０ｎｍ）を照射する
と、水素と共にアセトアルデヒド及び２，３−ブタンジ
オールが生成することが記載されているが、この方法に
よる主な生成物は水素であり、２，３−ブタンジオール
生成の選択率及び収率はいずれも極めて低い。また、エ
タノール水溶液の放射線分解によってブタンジオールが
生成することが、例えばＶ。
は、研究例も少なく僅かに数例が報告されているにすぎ
ない。例えば、特開昭５９−１２８３３９号公報には、
コロイド状の硫化亜鉛を光触媒として用いてエタノール
に高圧水銀灯からの紫外光（≧２９０ｎｍ）を照射する
と、水素と共にアセトアルデヒド及び２，３−ブタンジ
オールが生成することが記載されているが、この方法に
よる主な生成物は水素であり、２，３−ブタンジオール
生成の選択率及び収率はいずれも極めて低い。また、エ
タノール水溶液の放射線分解によってブタンジオールが
生成することが、例えばＶ。
Ｄ 、ＭｉｉｂｏｒｏｄａらによるＫｈｉｍ、 Ｖｙｓ
、 Ｅ＋＋ｅｒ（、，２０，２２（１９８６）に報告さ
れているが、この方法においてもブタンジオール生成の
選択率及び収率はいずれも極めて低い。
、 Ｅ＋＋ｅｒ（、，２０，２２（１９８６）に報告さ
れているが、この方法においてもブタンジオール生成の
選択率及び収率はいずれも極めて低い。
（発明が解決しようとする課題）
以上に述べたように、従来のブタンジオールの工業的製
造方法は、石油化学で得られるブテンあるいはブタジェ
ンを原料とした複雑な多段工程である。また、エタノー
ルを原料とする製造方法は、光触媒を使用し、反応工程
が複雑であり、ブタンジオール生成の選択率及び収率が
いずれも極めて低い。 従って、本発明は、このような
従来の製造方法の欠点を解消し、高収率で短時間に容易
にブタンジオールを製造することができる新規なブタン
ジオールの製造方法を提供することを目的とする。
造方法は、石油化学で得られるブテンあるいはブタジェ
ンを原料とした複雑な多段工程である。また、エタノー
ルを原料とする製造方法は、光触媒を使用し、反応工程
が複雑であり、ブタンジオール生成の選択率及び収率が
いずれも極めて低い。 従って、本発明は、このような
従来の製造方法の欠点を解消し、高収率で短時間に容易
にブタンジオールを製造することができる新規なブタン
ジオールの製造方法を提供することを目的とする。
（課題を解決するための手段）
上記課題を解決すべく、本発明においては、エタノール
を過酸化水素の共存下で光照射することによってブタン
ジオールを製造している。
を過酸化水素の共存下で光照射することによってブタン
ジオールを製造している。
本発明者らは、既に、過酸化水素の光分解で生成するヒ
ドロキシルラジカル（ＯＨラジカル）を反応開始種とし
て有効に利用し、光照射下でメタノールからエチレング
リコールを選択率良く直接合成する方法を提案した（特
開平１−１４９７４３号及び特開平１−２６６８４２号
）。この知見に基づき、本発明者らは、従来のブタンジ
オールの製造方法よりも更に有利なブタンジオールの製
造方法について鋭意検討を重ねた結果、エタノールを過
酸化水素の共存下で光照射することにより、−段反応に
より、光触媒を使用することなく、常温、常圧で、エタ
ノールからブタンジオールを高選択率でしかも短時間で
容易に製造することができることを見出し、本発明に至
った。
ドロキシルラジカル（ＯＨラジカル）を反応開始種とし
て有効に利用し、光照射下でメタノールからエチレング
リコールを選択率良く直接合成する方法を提案した（特
開平１−１４９７４３号及び特開平１−２６６８４２号
）。この知見に基づき、本発明者らは、従来のブタンジ
オールの製造方法よりも更に有利なブタンジオールの製
造方法について鋭意検討を重ねた結果、エタノールを過
酸化水素の共存下で光照射することにより、−段反応に
より、光触媒を使用することなく、常温、常圧で、エタ
ノールからブタンジオールを高選択率でしかも短時間で
容易に製造することができることを見出し、本発明に至
った。
本発明の反応機構は、次の反応式で表すことができる。
光照射
Ｈｚ Ｏ！ ’ ２争ＯＨ（＋）２ＣＨ，
Ｃ１１０Ｈ→Ｃ！ｌ３Ｃ１［（Ｏｌｌ）Ｃ１ｌ（Ｏｌｌ
）ＣＨ。
Ｃ１１０Ｈ→Ｃ！ｌ３Ｃ１［（Ｏｌｌ）Ｃ１ｌ（Ｏｌｌ
）ＣＨ。
２ＣＨ２ｃｍ、ＯＨ−＞ＨＯＣＢ２ＣＨ！ｃｎ２ｃＨ，
ＯＲ（５）ＣＨ，ＣＨＯＨ＋ＣＨｘＣＨｔＯＢ→ＣＨｓ
ＣＨ（ＯＨ）ＣＢｚＣＩＩＪＨ（６）すなわち、光照射
によって過酸化水素が効率的に分解し、反応開始種であ
るヒドロキシルラジカル（ＯＨラジカル）を生成する（
式１）。この反応開始種がエタノールから水素原子を引
き抜いてσ−ヒドロキシエチルラジカル（式２）および
β−ヒドロキンエチルラジカル（式３）を生成する。
ＯＲ（５）ＣＨ，ＣＨＯＨ＋ＣＨｘＣＨｔＯＢ→ＣＨｓ
ＣＨ（ＯＨ）ＣＢｚＣＩＩＪＨ（６）すなわち、光照射
によって過酸化水素が効率的に分解し、反応開始種であ
るヒドロキシルラジカル（ＯＨラジカル）を生成する（
式１）。この反応開始種がエタノールから水素原子を引
き抜いてσ−ヒドロキシエチルラジカル（式２）および
β−ヒドロキンエチルラジカル（式３）を生成する。
このようにして生成したσ−及びβ−ヒドロキシエチル
ラジカルがそれぞれ２個結合して２．３−ブタンジオー
ル（式４）及び１，４−ブタンジオル（式５）を、また
、ａ−ヒドロキシエチルラジカルとβ−ヒドロキシエチ
ルラジカルが結合して１．３−ブタンジオール（式６）
を生成スると考える。
ラジカルがそれぞれ２個結合して２．３−ブタンジオー
ル（式４）及び１，４−ブタンジオル（式５）を、また
、ａ−ヒドロキシエチルラジカルとβ−ヒドロキシエチ
ルラジカルが結合して１．３−ブタンジオール（式６）
を生成スると考える。
本発明においては、過酸化水素は本釣２７容量％以上を
含むものを用いることができる。
含むものを用いることができる。
エタノールと過酸化水素との割合は任意に決めることが
できるが、好ましくはエタノール／過酸化水素比（容量
比）で５〜２００の範囲が望ましい。
できるが、好ましくはエタノール／過酸化水素比（容量
比）で５〜２００の範囲が望ましい。
本発明においては、反応は通常、窒素雰囲気下で行うが
、不活性ガス雰囲気下及び空気雰囲気下で行ってもよい
。
、不活性ガス雰囲気下及び空気雰囲気下で行ってもよい
。
本発明の方法における照射光としては、真空紫外、紫外
及び可視に亘る広い波長範囲のレーザー光及び水銀灯な
どからの光が使用可能であるが、好ましくは高強度の紫
外レーザー光が使用される。
及び可視に亘る広い波長範囲のレーザー光及び水銀灯な
どからの光が使用可能であるが、好ましくは高強度の紫
外レーザー光が使用される。
光照射は、通常、室温で行われるが、必要に応じて加熱
若しくは冷却下で行ってもよい。
若しくは冷却下で行ってもよい。
光照射時間は特に制限がなく、光源の種類などの照射条
件によって異なるが、好ましくは短時間で反応を行わせ
ることが望ましい。また、光照射中は均一に反応を行わ
せるために十分に撹拌することが望ましい。
件によって異なるが、好ましくは短時間で反応を行わせ
ることが望ましい。また、光照射中は均一に反応を行わ
せるために十分に撹拌することが望ましい。
（作用）
本発明に従って、光好ましくは単色性、高強度性などの
特色を持った紫外レーザー光照射によって過酸化水素を
効率良く分解し、反応關始種であるヒドロキシルラジカ
ル（ＯＨラジカル）を高密度で生成させる。このように
して生成したヒドロキシルラジカル（ＯＨラジカル）と
エタノールとを効率的に反応させるために、室温である
いは加熱若しくは冷却下で十分に撹拌を行う。これらの
結果、エタノールと生成したヒドロキシルラジカル（Ｏ
Ｈラジカル）の効率的な反応およびａ−ヒドロキシエチ
ルラジカルの効率的な二量化反応を通して、２．３−ブ
タンジオールを主生成物とするブタンジオールが高選択
率で生成する。
特色を持った紫外レーザー光照射によって過酸化水素を
効率良く分解し、反応關始種であるヒドロキシルラジカ
ル（ＯＨラジカル）を高密度で生成させる。このように
して生成したヒドロキシルラジカル（ＯＨラジカル）と
エタノールとを効率的に反応させるために、室温である
いは加熱若しくは冷却下で十分に撹拌を行う。これらの
結果、エタノールと生成したヒドロキシルラジカル（Ｏ
Ｈラジカル）の効率的な反応およびａ−ヒドロキシエチ
ルラジカルの効率的な二量化反応を通して、２．３−ブ
タンジオールを主生成物とするブタンジオールが高選択
率で生成する。
（実施例）
本発明を実施例に基づき更に詳細に説明する。
実施例１
合成石英製レーザー光入射窓を取り付けたパイレックス
ガラス製レーザー光化学反応容器（容積：９１．５ｍＬ
内径：３５．５ｍｍ、長さニア０ｍ＋ａ）にエタノール
６４ｍＡ （１，０９ｍａｌｌ）を仕込み、窒素通気下
で約１５分間撹拌した。次に、エタノールを撹拌しなが
ら、ＫｒＦエキシマレーザ−からのレーｆ −光（波長
： ２４８ ｎ ｍ 、パルスエネルギー：３４０ｍＪ
／パルス、発振周波数：１６ＢＺ）を室温で照射した。
ガラス製レーザー光化学反応容器（容積：９１．５ｍＬ
内径：３５．５ｍｍ、長さニア０ｍ＋ａ）にエタノール
６４ｍＡ （１，０９ｍａｌｌ）を仕込み、窒素通気下
で約１５分間撹拌した。次に、エタノールを撹拌しなが
ら、ＫｒＦエキシマレーザ−からのレーｆ −光（波長
： ２４８ ｎ ｍ 、パルスエネルギー：３４０ｍＪ
／パルス、発振周波数：１６ＢＺ）を室温で照射した。
照射を開始すると同時に、３０％過酸化水素水を１時間
当たり３．４ ｒｎｌの速度でエタノールに添加した。
当たり３．４ ｒｎｌの速度でエタノールに添加した。
照射を開始してから８分後にレーザー光照射を終了し、
反応溶液を分析した。その結果、２．３−ブタンジオー
ル１．５０ｍｍｏＬ １．３−ブタンジオール０．２
５ ｍｍｏｌｌ、 １ 。
反応溶液を分析した。その結果、２．３−ブタンジオー
ル１．５０ｍｍｏＬ １．３−ブタンジオール０．２
５ ｍｍｏｌｌ、 １ 。
４−ブタンジオール０．２１ ｍｍｏＡが生成した。こ
のときの全ブタンジオール生成の選択率は９８０％、量
子収率は０．３７であった。また、主生成物である２、
３−ブタンジオール生成の選択率は７５．２％、量子収
率は０．２９であった。一方、水素、メタン、−酸化炭
素などの生成が観測されたが、それらの生成量は極めて
僅かであった。
のときの全ブタンジオール生成の選択率は９８０％、量
子収率は０．３７であった。また、主生成物である２、
３−ブタンジオール生成の選択率は７５．２％、量子収
率は０．２９であった。一方、水素、メタン、−酸化炭
素などの生成が観測されたが、それらの生成量は極めて
僅かであった。
実施例２
合成石英製レーザー光入射窓を取り付けたパイレックス
ガラス製レーザー光化学反応容器（容積：９１．５ｍＡ
、内径＋３５．５ｍｍ、長さニア０ｍｍ）にエタノール
６４ｍ１（１，０９ｍｏｎ）を仕込み、窒素通気下で約
１５分間撹拌した。次に、エタノールを撹拌しながら、
ＫｒＦエキシマレーザ−からのレーｆ ＊ Ｃ波長
： ２４８ ｎｍ、パルスエネルギー：３４０ｒｎＪ／
パルス、発振周波数：１６Ｈｘ）を室温で照射した。照
射を開始すると同時に、３０％過酸化水素水を１時間当
たり３．４ｍｌ１の速度でエタノールに添加した。照射
を開始してから６８分後にレーザー光照射を終了し、反
応溶液を分析した。その結果、２．３−ブタンジオール
１３゜４１ｍｍｏＱ、１．３−ブタンジオール３．８９
ｍ１ｌｌｏｎ、１．４−ブタンジオール０．８０ｍｍ
ｏαが生成した。
ガラス製レーザー光化学反応容器（容積：９１．５ｍＡ
、内径＋３５．５ｍｍ、長さニア０ｍｍ）にエタノール
６４ｍ１（１，０９ｍｏｎ）を仕込み、窒素通気下で約
１５分間撹拌した。次に、エタノールを撹拌しながら、
ＫｒＦエキシマレーザ−からのレーｆ ＊ Ｃ波長
： ２４８ ｎｍ、パルスエネルギー：３４０ｒｎＪ／
パルス、発振周波数：１６Ｈｘ）を室温で照射した。照
射を開始すると同時に、３０％過酸化水素水を１時間当
たり３．４ｍｌ１の速度でエタノールに添加した。照射
を開始してから６８分後にレーザー光照射を終了し、反
応溶液を分析した。その結果、２．３−ブタンジオール
１３゜４１ｍｍｏＱ、１．３−ブタンジオール３．８９
ｍ１ｌｌｏｎ、１．４−ブタンジオール０．８０ｍｍ
ｏαが生成した。
このときの全ブタンジオール生成の選択率は８９゜８％
、量子収率は０．４１であった。また、主生成物である
２、３−ブタンジオール生成の選択率は６６．５％、量
子収率は０．３０であったわ一方、水素、メタン、−酸
化炭素などの生成が観測されたが、それらの生成量は極
めて僅かであった。
、量子収率は０．４１であった。また、主生成物である
２、３−ブタンジオール生成の選択率は６６．５％、量
子収率は０．３０であったわ一方、水素、メタン、−酸
化炭素などの生成が観測されたが、それらの生成量は極
めて僅かであった。
実施例３〜５
合成石英製レーザー光入射窓を取り付けたパイレックス
ガラス製レーザー光化学反応容器（容積：９１．５ｍ１
１．内径： ３５−５ ｆｉｌｌｌ、長さ＝７０＋ａａ
＋）にエタノール６４，６１．５６ｍｆｆ１（１，０９
，１゜０４ 、０．９６ｍｏｎ）を各々仕込み、窒素通
気下で約１５分間撹拌した。次に、エタノールを撹拌し
ながら、ＫｒＦエキンマレーザーからのレーザー光（波
長：２４８ｎｍ、パルスエネルギー：３３２ｍＪ／パル
ス、発振周波数：１６Ｂりを室温で照射した。照射を開
始すると同時に、３０％過酸化水素水を１時間当たり５
．４，８．１，１４．７ｍＩＬの速度で各々エタノール
に添加した。照射を開始してから６８分後にレーザー光
照射を終了し、反応溶液を分析した。
ガラス製レーザー光化学反応容器（容積：９１．５ｍ１
１．内径： ３５−５ ｆｉｌｌｌ、長さ＝７０＋ａａ
＋）にエタノール６４，６１．５６ｍｆｆ１（１，０９
，１゜０４ 、０．９６ｍｏｎ）を各々仕込み、窒素通
気下で約１５分間撹拌した。次に、エタノールを撹拌し
ながら、ＫｒＦエキンマレーザーからのレーザー光（波
長：２４８ｎｍ、パルスエネルギー：３３２ｍＪ／パル
ス、発振周波数：１６Ｂりを室温で照射した。照射を開
始すると同時に、３０％過酸化水素水を１時間当たり５
．４，８．１，１４．７ｍＩＬの速度で各々エタノール
に添加した。照射を開始してから６８分後にレーザー光
照射を終了し、反応溶液を分析した。
実施例３〜５における、２．３−ブタンジオールの生成
量、２，３−ブタンジオール及び全ブタンジオール生成
の量子収率、それらの選択率についての結果を表１に示
す。尚、水素、メタン、酸化炭素などの生成が観測され
たが、それらの生成量は極めて僅かであった。
量、２，３−ブタンジオール及び全ブタンジオール生成
の量子収率、それらの選択率についての結果を表１に示
す。尚、水素、メタン、酸化炭素などの生成が観測され
たが、それらの生成量は極めて僅かであった。
表 実施例３−５の結果
実施例６
容１１［５００ｍｆｆ１のパイレックスガラス製内部照
射型光反応容器にエタノール２２５ｍＡ（３，８４ｍｏ
ｌ）を仕込み、窒素通気下でエタノールを約３０分間撹
拌した。次に、エタノールを撹拌しながら、１２０Ｗの
低圧水銀灯からの光（主に２５３゜７ｎｍの波長）を室
温で照射した。照射を開始すると同時に、３０％過酸化
水素水を１時間当たり５．０ ｍＡの速度でエタノール
に添加した。照射を開始してから７時間後に光照射を終
了し、反応溶液を分析した。その結果、２，３−ブタン
ジオール０．１３ｍｇ＋ｏａＳ１．３−ブタンジオール
０，０１ｍｍａｌｌ、 １．４−ブタンジオール０．
０１ ｍｍｏｌが生成した。このときの全ブタンジオー
ル生成の選択率は７１．８％、量子収率は０．００１で
あった。
射型光反応容器にエタノール２２５ｍＡ（３，８４ｍｏ
ｌ）を仕込み、窒素通気下でエタノールを約３０分間撹
拌した。次に、エタノールを撹拌しながら、１２０Ｗの
低圧水銀灯からの光（主に２５３゜７ｎｍの波長）を室
温で照射した。照射を開始すると同時に、３０％過酸化
水素水を１時間当たり５．０ ｍＡの速度でエタノール
に添加した。照射を開始してから７時間後に光照射を終
了し、反応溶液を分析した。その結果、２，３−ブタン
ジオール０．１３ｍｇ＋ｏａＳ１．３−ブタンジオール
０，０１ｍｍａｌｌ、 １．４−ブタンジオール０．
０１ ｍｍｏｌが生成した。このときの全ブタンジオー
ル生成の選択率は７１．８％、量子収率は０．００１で
あった。
（発明の効果）
本発明によれば、エタノールを過酸化水素の共存下で光
照射することにより、常温、常圧下で、−段反応により
、短時間で、容易に且つ高選択率で、２，３−ブタンジ
オールを主成分とするブタンジオールを製造することが
できる。従って、本発明の方法は、ブタンジオールを製
造するための新規な製造方法として極めて大きな意義を
有する。
照射することにより、常温、常圧下で、−段反応により
、短時間で、容易に且つ高選択率で、２，３−ブタンジ
オールを主成分とするブタンジオールを製造することが
できる。従って、本発明の方法は、ブタンジオールを製
造するための新規な製造方法として極めて大きな意義を
有する。
また、将来、世界的に石油資源の枯渇が予想されている
状況下では、エタノールのような石油誘導体以外の原料
からブタンジオールのような工業的に有用な有機合成中
間体を簡単に製造する方法の開発が強く望まれており、
このことからしても本発明の意義は大きい。
状況下では、エタノールのような石油誘導体以外の原料
からブタンジオールのような工業的に有用な有機合成中
間体を簡単に製造する方法の開発が強く望まれており、
このことからしても本発明の意義は大きい。
Claims (1)
- エタノールを過酸化水素の共存下で光照射することを特
徴とする、ブタンジオールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14579390A JPH0441447A (ja) | 1990-06-04 | 1990-06-04 | 光照射によるブタンジオールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14579390A JPH0441447A (ja) | 1990-06-04 | 1990-06-04 | 光照射によるブタンジオールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0441447A true JPH0441447A (ja) | 1992-02-12 |
Family
ID=15393290
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14579390A Pending JPH0441447A (ja) | 1990-06-04 | 1990-06-04 | 光照射によるブタンジオールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0441447A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106905127A (zh) * | 2017-03-09 | 2017-06-30 | 中国科学院山西煤炭化学研究所 | 一种丙酮氧化脱氢偶联合成2,5‑己二酮的方法 |
| US10717416B2 (en) | 2014-07-16 | 2020-07-21 | Murakami Corporation | Washer fluid heating device |
-
1990
- 1990-06-04 JP JP14579390A patent/JPH0441447A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10717416B2 (en) | 2014-07-16 | 2020-07-21 | Murakami Corporation | Washer fluid heating device |
| CN106905127A (zh) * | 2017-03-09 | 2017-06-30 | 中国科学院山西煤炭化学研究所 | 一种丙酮氧化脱氢偶联合成2,5‑己二酮的方法 |
| CN106905127B (zh) * | 2017-03-09 | 2020-05-01 | 中国科学院山西煤炭化学研究所 | 一种丙酮氧化脱氢偶联合成2,5-己二酮的方法 |
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