JPH0774175B2 - レーザー光によるエチレングリコールの製造方法 - Google Patents
レーザー光によるエチレングリコールの製造方法Info
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- JPH0774175B2 JPH0774175B2 JP1266842A JP26684289A JPH0774175B2 JP H0774175 B2 JPH0774175 B2 JP H0774175B2 JP 1266842 A JP1266842 A JP 1266842A JP 26684289 A JP26684289 A JP 26684289A JP H0774175 B2 JPH0774175 B2 JP H0774175B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 現在、エチレングリコールは工業的に重要な有機合成中
間体として製造されており、ポリエステル繊維、ポリエ
ステルフィルム及びポリエステル樹脂の原料である。さ
らに、エチレングリコールは自動車用の冷却液や凍結防
止剤として使用されており、また溶媒及び抽出剤として
も使用されている。
間体として製造されており、ポリエステル繊維、ポリエ
ステルフィルム及びポリエステル樹脂の原料である。さ
らに、エチレングリコールは自動車用の冷却液や凍結防
止剤として使用されており、また溶媒及び抽出剤として
も使用されている。
従来の技術 現在、エチレングリコールは、石油化学で得られるエチ
レンを原料として、触媒の存在下でエチレン酸化物に酸
化した後、水和して製造するという複雑な二段工程で製
造されている。
レンを原料として、触媒の存在下でエチレン酸化物に酸
化した後、水和して製造するという複雑な二段工程で製
造されている。
一方、メタノールからエチレングリコールを製造する方
法として、第３ブチルパーオキシドのような有機過酸化
物を用いる方法が知られている（例えば、K.Schwetlick
ら、Angew.Chem.,72,779（1960）。この方法では、エチ
レングリコールの選択率が悪く、このためこの方法を改
良した製造方法も提案されている。例えば、アルコール
の水酸基をトリアルキルシリル基で保護して有機過酸化
物を用いる方法（特開昭53−73506号）、メタノール、
有機過酸化物及びホルムアルデヒドの反応による方法
（特開昭57−81422号）である。しかし、これらの方法
についても、有機過酸化物を用いることなどによって反
応工程が多いなり、処理が複雑であるという欠点を有し
ている。また、メタノールをケトンの共存下で光照射し
てビシナルグリコールを製造する方法（特開昭58−1443
31号）も提案されているが、エチレングリコール生成の
選択率は必ずしも良くない。さらに、ロジウム錯体及び
ケトン化合物の存在下で、光照射する方法（特開昭58−
124724号）が提案されているが、反応工程及び処理が複
雑であり、しかも高価な光触媒を使用している。
法として、第３ブチルパーオキシドのような有機過酸化
物を用いる方法が知られている（例えば、K.Schwetlick
ら、Angew.Chem.,72,779（1960）。この方法では、エチ
レングリコールの選択率が悪く、このためこの方法を改
良した製造方法も提案されている。例えば、アルコール
の水酸基をトリアルキルシリル基で保護して有機過酸化
物を用いる方法（特開昭53−73506号）、メタノール、
有機過酸化物及びホルムアルデヒドの反応による方法
（特開昭57−81422号）である。しかし、これらの方法
についても、有機過酸化物を用いることなどによって反
応工程が多いなり、処理が複雑であるという欠点を有し
ている。また、メタノールをケトンの共存下で光照射し
てビシナルグリコールを製造する方法（特開昭58−1443
31号）も提案されているが、エチレングリコール生成の
選択率は必ずしも良くない。さらに、ロジウム錯体及び
ケトン化合物の存在下で、光照射する方法（特開昭58−
124724号）が提案されているが、反応工程及び処理が複
雑であり、しかも高価な光触媒を使用している。
発明が解決しようとする課題 エチレングリコールの従来の工業的製造方法は石油化学
で得られるエチレンを原料とした複雑な二段工程の製造
法である。また、メタノールを原料とする製造方法は有
機過酸化物あるいは高価な光触媒を使用し、反応工程が
複雑であり、エチレングリコール生成の選択率が必ずし
も良くない。本発明は、上述した従来の製造方法の欠点
を改善するために発明したものである。
で得られるエチレンを原料とした複雑な二段工程の製造
法である。また、メタノールを原料とする製造方法は有
機過酸化物あるいは高価な光触媒を使用し、反応工程が
複雑であり、エチレングリコール生成の選択率が必ずし
も良くない。本発明は、上述した従来の製造方法の欠点
を改善するために発明したものである。
課題を解決するための手段 本発明者らは、従来のメタノールからのエチレングリコ
ールの製造方法の欠点を改善するための検討を重ね、メ
タノールを過酸化水素の共存下で光照射することによ
り、エチレングリコールを選択率良く製造できることを
提案した〔特開平１−149743号（特願昭62−306967
号）〕。
ールの製造方法の欠点を改善するための検討を重ね、メ
タノールを過酸化水素の共存下で光照射することによ
り、エチレングリコールを選択率良く製造できることを
提案した〔特開平１−149743号（特願昭62−306967
号）〕。
この知見に基づき、本発明者らはより有利なエチレング
リコールの製造方法について鋭意検討を重ねた結果、レ
ーザー光でメタノールを過酸化水素の共存下で照射する
ことにより、一段の反応で、有機過酸化物や光触媒を使
用することなく、常温、常圧でメタノールからエチレン
グリコールをより高選択率、高量子収率で、しかも、短
時間で容易に製造することができることを見出し、本発
明に至った。
リコールの製造方法について鋭意検討を重ねた結果、レ
ーザー光でメタノールを過酸化水素の共存下で照射する
ことにより、一段の反応で、有機過酸化物や光触媒を使
用することなく、常温、常圧でメタノールからエチレン
グリコールをより高選択率、高量子収率で、しかも、短
時間で容易に製造することができることを見出し、本発
明に至った。
本発明の反応機構は次の反応式で表わすことができる。
CH3OH＋・OH→・CH2OH＋H2O ２・CH2OH→（CH2OH）２ すなわち、レーザー光照射によって過酸化水素が分解
し、活性種としてヒドロキシルラジカル（OHラジカル）
を生成する。この活性種がメタノールから水素原子を引
抜いてヒドロキシメチルラジカル（CH2OHラジカル）を
生成する。このようにして生成したヒドロキシメチルラ
ジカルが２個結合してエチレングリコールを生成すると
考える。
し、活性種としてヒドロキシルラジカル（OHラジカル）
を生成する。この活性種がメタノールから水素原子を引
抜いてヒドロキシメチルラジカル（CH2OHラジカル）を
生成する。このようにして生成したヒドロキシメチルラ
ジカルが２個結合してエチレングリコールを生成すると
考える。
本発明においては、過酸化水素は水約27容量％以上を含
むものを用いることができる。
むものを用いることができる。
メタノールと過酸化水素の割合は任意に決めることがで
きるが、好ましくはメタノール／過酸化水素比（容量
比）で５〜200の範囲が望ましい。
きるが、好ましくはメタノール／過酸化水素比（容量
比）で５〜200の範囲が望ましい。
本発明においては、反応は通常、窒素雰囲気下で行う
が、不活性ガス雰囲気下及び空気雰囲気下で行ってもよ
い。
が、不活性ガス雰囲気下及び空気雰囲気下で行ってもよ
い。
本発明方法におけるレーザー照射光としては、真空紫
外、紫外から可視に至る広範囲のレーザー光が使用可能
である。好ましくは、紫外レーザー光の使用が望まし
い。
外、紫外から可視に至る広範囲のレーザー光が使用可能
である。好ましくは、紫外レーザー光の使用が望まし
い。
レーザー光の照射は、通常、室温で行われるが、必要に
応じて、加熱もしくは冷却下で行ってもよい。
応じて、加熱もしくは冷却下で行ってもよい。
レーザー光の照射時間は特に制限なく、レーザー光の強
度、発振周波数などのレーザー光の照射条件によって異
なるが、好ましくは短時間で反応を行わせることが望ま
しい。また、レーザー光の照射中は均一に反応を行わせ
るために充分な撹拌が望ましい。
度、発振周波数などのレーザー光の照射条件によって異
なるが、好ましくは短時間で反応を行わせることが望ま
しい。また、レーザー光の照射中は均一に反応を行わせ
るために充分な撹拌が望ましい。
作 用 本発明によれば、単色性、高強度性などの特色をもった
レーザー光（好ましくは紫外レーザー光）照射によって
過酸化水素を効率良く分解し、反応開始種であるヒドロ
キシルラジカル（OHラジカル）を高密度で生成させる。
このようにして生成したヒドロキシラジカル（OHラジカ
ル）とメタノールを効率的に反応させるために、室温あ
るいは加熱、冷却下で充分に撹拌を行う。これらの結
果、メタノールと高密度に生成したヒドロキシラジカル
（OHラジカル）の効率的な反応を通して、エチレングリ
コールが高選択率、高量子収率で生成する。
レーザー光（好ましくは紫外レーザー光）照射によって
過酸化水素を効率良く分解し、反応開始種であるヒドロ
キシルラジカル（OHラジカル）を高密度で生成させる。
このようにして生成したヒドロキシラジカル（OHラジカ
ル）とメタノールを効率的に反応させるために、室温あ
るいは加熱、冷却下で充分に撹拌を行う。これらの結
果、メタノールと高密度に生成したヒドロキシラジカル
（OHラジカル）の効率的な反応を通して、エチレングリ
コールが高選択率、高量子収率で生成する。
実施例 本発明を実施例に基づき詳細に説明する。
実施例１ 合成石英製レーザー光入射窓を取り付けたパイレックス
ガラス製レーザー光化学反応容器（容積:19.5ml、内径:
35.5mm、長さ:70mm）にメタノール64ml（1.6mol）と30
％過酸化水素水6ml（8.6容量％）を仕込み、窒素雰囲気
下で約15分間撹拌した。次に、反応溶液を撹拌しながら
KrFエキシマレーザーからのレーザー光（波長:248nm、
パルスエネルギー:300mJ/パルス、発振周波数:16Hz）を
室温で照射した。照射を開始してから64分後にレーザー
光照射を終了し、反応溶液を分析した。その結果、エチ
レングリコール35.8mmolが生成した。この時のエチレン
グリコール生成の量子収率は0.89、その選択率は97.4％
であった。
ガラス製レーザー光化学反応容器（容積:19.5ml、内径:
35.5mm、長さ:70mm）にメタノール64ml（1.6mol）と30
％過酸化水素水6ml（8.6容量％）を仕込み、窒素雰囲気
下で約15分間撹拌した。次に、反応溶液を撹拌しながら
KrFエキシマレーザーからのレーザー光（波長:248nm、
パルスエネルギー:300mJ/パルス、発振周波数:16Hz）を
室温で照射した。照射を開始してから64分後にレーザー
光照射を終了し、反応溶液を分析した。その結果、エチ
レングリコール35.8mmolが生成した。この時のエチレン
グリコール生成の量子収率は0.89、その選択率は97.4％
であった。
実施例２−４ 合成石英製レーザー光入射窓を取り付けたパイレックス
ガラス製レーザー光化学反応容器（容積:91.5ml、内径:
35.5mm、長さ:70mm）にメタノール64、61、56ml（1.6、
1.5、1.4mol）と30％過酸化水素水４、9.5、14ml（5.
9、13.5、20.0容量％）を仕込み、窒素雰囲気下で約15
分間撹拌した。次に、反応溶液を撹拌しながらKrFエキ
シマレーザーからのレーザー光（波長:248nm、パルスエ
ネルギー:300mJ/パルス、発振周波数:16Hz）を室温で照
射した。照射を開始してから過酸化水素水の容量5.9％
では48分後、13.5％では64分後、20.0％では75分後にレ
ーザー光照射を終了し、反応溶液を分析した。
ガラス製レーザー光化学反応容器（容積:91.5ml、内径:
35.5mm、長さ:70mm）にメタノール64、61、56ml（1.6、
1.5、1.4mol）と30％過酸化水素水４、9.5、14ml（5.
9、13.5、20.0容量％）を仕込み、窒素雰囲気下で約15
分間撹拌した。次に、反応溶液を撹拌しながらKrFエキ
シマレーザーからのレーザー光（波長:248nm、パルスエ
ネルギー:300mJ/パルス、発振周波数:16Hz）を室温で照
射した。照射を開始してから過酸化水素水の容量5.9％
では48分後、13.5％では64分後、20.0％では75分後にレ
ーザー光照射を終了し、反応溶液を分析した。
エチレングリコールの生成量およびエチレングリコール
生成の量子収率、その選択率についての実施例２−４の
結果を表にまとめて示す。
生成の量子収率、その選択率についての実施例２−４の
結果を表にまとめて示す。
実施例５ 合成石英製レーザー光入射窓を取り付けたパイレックス
ガラス製レーザー光化学反応容器（容積:91.5ml、内径:
35.5mm、長さ:70mm）にメタノール56ml（1.4mol）を仕
込み、窒素雰囲気下で約15分間撹拌した。次にメタノー
ル液を撹拌しながら、KrFエキシマレーザーからのレー
ザー光（波長:248nm、パルスエネルギー:300mJ/パル
ス、発振周波数:16Hz）を室温で照射した。照射を開始
すると同時に、30％過酸化水素水を１時間当り14.4mlの
速度でメタノール液に添加した。照射を開始してから58
分後にレーザー光照射を終了し、反応溶液を分析した。
その結果、エチレングリコール22.1mmolが生成した。こ
の時のエチレングリコール生成の量子収率は0.68、その
選択率は97.4％であった。
ガラス製レーザー光化学反応容器（容積:91.5ml、内径:
35.5mm、長さ:70mm）にメタノール56ml（1.4mol）を仕
込み、窒素雰囲気下で約15分間撹拌した。次にメタノー
ル液を撹拌しながら、KrFエキシマレーザーからのレー
ザー光（波長:248nm、パルスエネルギー:300mJ/パル
ス、発振周波数:16Hz）を室温で照射した。照射を開始
すると同時に、30％過酸化水素水を１時間当り14.4mlの
速度でメタノール液に添加した。照射を開始してから58
分後にレーザー光照射を終了し、反応溶液を分析した。
その結果、エチレングリコール22.1mmolが生成した。こ
の時のエチレングリコール生成の量子収率は0.68、その
選択率は97.4％であった。
発明の効果 このようにして本発明法によれば、メタノールを過酸化
水素の共存下でレーザー光照射することにより、常温、
常圧下で、一段反応でエチレングリコールを高選択率、
高量子収率で短時間に容易に製造することができ、しか
も有機過酸化物、光触媒を用いることなくエチレングリ
コールを製造することができる新規な製造方法としてそ
の意義は非常に大きい。また、将来、世界的に石油資源
の枯渇が予想されている状況下では、メタノールのよう
な石油誘導体以外の原料からエチレングリコールのよう
な基礎有機化学品を簡単に製造する方法の開発が強く望
まれており、本発明の意義は大きい。
水素の共存下でレーザー光照射することにより、常温、
常圧下で、一段反応でエチレングリコールを高選択率、
高量子収率で短時間に容易に製造することができ、しか
も有機過酸化物、光触媒を用いることなくエチレングリ
コールを製造することができる新規な製造方法としてそ
の意義は非常に大きい。また、将来、世界的に石油資源
の枯渇が予想されている状況下では、メタノールのよう
な石油誘導体以外の原料からエチレングリコールのよう
な基礎有機化学品を簡単に製造する方法の開発が強く望
まれており、本発明の意義は大きい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 鈴木 伸武 大阪府寝屋川市三井南町25番１号 日本原 子力研究所高崎研究所大阪支所内 (56)参考文献 特開 平１−149743（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】メタノールを過酸化水素の共存下で光照射
することによりエチレングリコールを製造する方法にお
いて、照射光としてレーザー光を使用することを特徴と
する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1266842A JPH0774175B2 (ja) | 1989-10-13 | 1989-10-13 | レーザー光によるエチレングリコールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1266842A JPH0774175B2 (ja) | 1989-10-13 | 1989-10-13 | レーザー光によるエチレングリコールの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03127749A JPH03127749A (ja) | 1991-05-30 |
| JPH0774175B2 true JPH0774175B2 (ja) | 1995-08-09 |
Family
ID=17436422
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1266842A Expired - Lifetime JPH0774175B2 (ja) | 1989-10-13 | 1989-10-13 | レーザー光によるエチレングリコールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0774175B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01149743A (ja) * | 1987-12-04 | 1989-06-12 | Japan Atom Energy Res Inst | エチレングリコールの製造方法 |
-
1989
- 1989-10-13 JP JP1266842A patent/JPH0774175B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03127749A (ja) | 1991-05-30 |
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