JPH0441466A - ジフルオロアニリンの製造方法 - Google Patents
ジフルオロアニリンの製造方法Info
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- JPH0441466A JPH0441466A JP14621990A JP14621990A JPH0441466A JP H0441466 A JPH0441466 A JP H0441466A JP 14621990 A JP14621990 A JP 14621990A JP 14621990 A JP14621990 A JP 14621990A JP H0441466 A JPH0441466 A JP H0441466A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は医薬、農薬及び工業用薬品等の中間体として、
極めて有用な、３．５−ジフルオロアニリンの製造方法
に関する。
極めて有用な、３．５−ジフルオロアニリンの製造方法
に関する。
従来、３．５−ジフルオロアニリンに関しては、フィン
ガーらの２．４−ジフルオロアニリンを出発物質とし５
工程を経て、合成する方法（Ｊ、 Ａｍ。
ガーらの２．４−ジフルオロアニリンを出発物質とし５
工程を経て、合成する方法（Ｊ、 Ａｍ。
Ｃｈｅｗ、 Ｓｏｃ、、 ７３．１５３（１９５１）
）と、石川らの１．３．５− ）ジクロロ−２，４，８
−トリフルオロベンゼンを出発物質とする方法〔日本化
学雑誌８７゜１０８９（１９６Ｂ）、同誌８６．１２０
２（１９６５））が知られている。
）と、石川らの１．３．５− ）ジクロロ−２，４，８
−トリフルオロベンゼンを出発物質とする方法〔日本化
学雑誌８７゜１０８９（１９６Ｂ）、同誌８６．１２０
２（１９６５））が知られている。
しかし、前者の方法は、出発物質である２、４ジフルオ
ロアニリンの合成を含めてきわめて多段階の反応を必要
とし、収率も悪かった。又後者の方法では出発物質であ
る１、３．５− ）リクロロー２．４．８− ）リフル
オロベンゼンの合成に必要なヘキサクロロベンゼンが“
化学物質の審査及び製造等の規制に関する法律” （通
称：化審法）により第一種特定化学物質に指定されてお
り入手及び取扱いに問題があった。
ロアニリンの合成を含めてきわめて多段階の反応を必要
とし、収率も悪かった。又後者の方法では出発物質であ
る１、３．５− ）リクロロー２．４．８− ）リフル
オロベンゼンの合成に必要なヘキサクロロベンゼンが“
化学物質の審査及び製造等の規制に関する法律” （通
称：化審法）により第一種特定化学物質に指定されてお
り入手及び取扱いに問題があった。
本発明は、上述のような従来技術に伴なう問題点を解決
しようとするものであって、３，５−ジフルオロアニリ
ンの新規で工業的に有利な製造方法を提供することを目
的としている。
しようとするものであって、３，５−ジフルオロアニリ
ンの新規で工業的に有利な製造方法を提供することを目
的としている。
ｃ問題点を解決するための手段〕
本発明は５−クロロ−２，４，６−トリフルオロイソフ
タル酸を脱炭酸反応することにより、１−クロロ−２，
４，６−トリフルオロベンゼンを生成させ、次いで該１
−クロロ−２，４Ｊ−１−リフルオロベンゼンを、脱ク
ロロ化反応することにより、１．３．５−トリフルオロ
ベンゼンを生成させ、次いで該１．３．５− トリフル
オロベンゼンの１ケのフッ素原子をアミノ基へ置換反応
することにより、３．５−ジフルオロアニリンを製造す
ることを特徴とするジフルオロアニリンの製造方法に関
する。
タル酸を脱炭酸反応することにより、１−クロロ−２，
４，６−トリフルオロベンゼンを生成させ、次いで該１
−クロロ−２，４Ｊ−１−リフルオロベンゼンを、脱ク
ロロ化反応することにより、１．３．５−トリフルオロ
ベンゼンを生成させ、次いで該１．３．５− トリフル
オロベンゼンの１ケのフッ素原子をアミノ基へ置換反応
することにより、３．５−ジフルオロアニリンを製造す
ることを特徴とするジフルオロアニリンの製造方法に関
する。
即ち、本発明は５−クロロ−２，４，ロートリフルオロ
イソフタル酸を次の３段階の反応を行なうこトニよって
３．５−ジフルオロアニリンを製造する方法である。以
下詳細に説明する。
イソフタル酸を次の３段階の反応を行なうこトニよって
３．５−ジフルオロアニリンを製造する方法である。以
下詳細に説明する。
第１反応は５−クロロ−２，４，［ｉ−トリフルオロイ
ソフタル酸を脱炭酸反応をすることにより１−クロロ−
２，４，Ｂ−トリフルオロベンゼンを生成させる反応で
ある。該脱炭酸反応は従来知られている反応を応用する
ことができるが、５−クロロ−２，４，ロートリフルオ
ロイソフタル酸を極性溶媒中で加熱処理する反応である
。
ソフタル酸を脱炭酸反応をすることにより１−クロロ−
２，４，Ｂ−トリフルオロベンゼンを生成させる反応で
ある。該脱炭酸反応は従来知られている反応を応用する
ことができるが、５−クロロ−２，４，ロートリフルオ
ロイソフタル酸を極性溶媒中で加熱処理する反応である
。
反応溶媒としては、好ましくは水または非プロトン性極
性溶媒が使用される。非プロトン性極性溶媒の例として
はジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−
メチル−２−ピロリドン、ベンゾニトリル、キノリン、
ピリジン、スルホラン、ヘキサメチルホスホルアミド等
がある。
性溶媒が使用される。非プロトン性極性溶媒の例として
はジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−
メチル−２−ピロリドン、ベンゾニトリル、キノリン、
ピリジン、スルホラン、ヘキサメチルホスホルアミド等
がある。
反応温度としては、一般に１１０〜３５０℃であるが、
反応溶媒の種類によって変化するが１２０〜１８０℃の
範囲が好ましい。
反応溶媒の種類によって変化するが１２０〜１８０℃の
範囲が好ましい。
反応時間は炭酸ガスの発生が終るまでであるが一般的に
０．１〜ＩＯ時間の範囲であり、好ましくは０．３〜８
時間である。
０．１〜ＩＯ時間の範囲であり、好ましくは０．３〜８
時間である。
溶媒の量は、１−クロロ−２，４，６−トリフルオロイ
ソフタル酸に対して、１〜１００重量倍の範囲内である
ことが好ましい。
ソフタル酸に対して、１〜１００重量倍の範囲内である
ことが好ましい。
反応溶媒を除き、精密蒸留をおこなえば１−クロロ−２
，４，ロートリフルオロベンゼンが単離できる。
，４，ロートリフルオロベンゼンが単離できる。
第２反応は１−クロロ−２，４，Ｂ−トリフルオロベン
ゼンを脱クロロ化反応することにより、１．３．５−ト
リフルオロベンゼンを生成させる反応である。脱クロロ
化反応として、好ましくは１−クロロ−２，４，８−ト
リフルオロベンゼンを金属と水の存在下、加圧条件で加
熱処理する反応である。
ゼンを脱クロロ化反応することにより、１．３．５−ト
リフルオロベンゼンを生成させる反応である。脱クロロ
化反応として、好ましくは１−クロロ−２，４，８−ト
リフルオロベンゼンを金属と水の存在下、加圧条件で加
熱処理する反応である。
この反応は高温反応なのでオートクレーブを用いる。使
用する金属としては例えば銅粉、ラネー合金又は亜鉛−
銅カップルがあるが、好ましくは銅粉、亜鉛−銅カップ
ルかよい。使用する水の量は、１−クロロ−２，４，８
−１−リフルオロベンゼンの０．５〜２倍モルが好まし
い。反応温度は３００〜４００℃が好ましく反応時間は
反応温度、撹拌能率によって影響を受けるが１〜４８時
間である。反応後は、反応混合物を常圧留去することに
より、１．３．５−１−リフルオロベンゼンを単離する
ことができる。
用する金属としては例えば銅粉、ラネー合金又は亜鉛−
銅カップルがあるが、好ましくは銅粉、亜鉛−銅カップ
ルかよい。使用する水の量は、１−クロロ−２，４，８
−１−リフルオロベンゼンの０．５〜２倍モルが好まし
い。反応温度は３００〜４００℃が好ましく反応時間は
反応温度、撹拌能率によって影響を受けるが１〜４８時
間である。反応後は、反応混合物を常圧留去することに
より、１．３．５−１−リフルオロベンゼンを単離する
ことができる。
第３反応は、１，３．５−トリフルオロベンゼンの１ケ
のフッ素原子をアミノ基へ置換反応することにより、該
化合物から３，５−ジフルオロアニリンを生成させる反
応である。該置換反応として好ましくは、１．３．５７
）リフルオロベンゼンを極性溶媒中、アミノ化剤とで
加熱処理する反応である。
のフッ素原子をアミノ基へ置換反応することにより、該
化合物から３，５−ジフルオロアニリンを生成させる反
応である。該置換反応として好ましくは、１．３．５７
）リフルオロベンゼンを極性溶媒中、アミノ化剤とで
加熱処理する反応である。
アミノ化剤としては例えばアンモニア、アンモニア水、
金属アミド塩が使用できる。
金属アミド塩が使用できる。
金属アミド塩としては例えばナトリウムアミド、カリウ
ムアミド、リチウムアミドが挙げられる。
ムアミド、リチウムアミドが挙げられる。
溶媒としてはアミノ化剤を溶解することができる極性溶
媒がよく、その中でもアセトニトリルやメタノールが生
成物の単離のために特によい。アミノ化剤の量としては
１，３．５−トリフルオロベンゼンに対しアミノ化剤の
種類にもよるが１〜１００倍モルの範囲であることが好
ましい。反応温度は１００〜３００℃が好ましく反応容
器にオートクレーブを使用する反応時間はアミノ化剤の
種類により異なるが２〜９６時間の範囲が好ましい。反
応後は水蒸気蒸留にて単離を行なうことが好ましい。
媒がよく、その中でもアセトニトリルやメタノールが生
成物の単離のために特によい。アミノ化剤の量としては
１，３．５−トリフルオロベンゼンに対しアミノ化剤の
種類にもよるが１〜１００倍モルの範囲であることが好
ましい。反応温度は１００〜３００℃が好ましく反応容
器にオートクレーブを使用する反応時間はアミノ化剤の
種類により異なるが２〜９６時間の範囲が好ましい。反
応後は水蒸気蒸留にて単離を行なうことが好ましい。
本発明においては、第１反応および第２反応の生成物は
単離精製せずに次の段階の反応へ使用することもできる
が単離精製することが好ましい。
単離精製せずに次の段階の反応へ使用することもできる
が単離精製することが好ましい。
なお、本発明の３．５−ジフルオロアニリンの製造法に
於て出発物質として用いられる５−クロロ−２，４，６
−トリフルオロイソフタル酸は市販の農園芸用殺菌剤ダ
コニール［Ｆ］の有効成分であるテトラクロロイソフタ
ロニトリルより、公知の方法によって得ることができる
〔化学工業雑誌７３゜４４７（１９７０） ）。従って
入手および取扱いが容易である。
於て出発物質として用いられる５−クロロ−２，４，６
−トリフルオロイソフタル酸は市販の農園芸用殺菌剤ダ
コニール［Ｆ］の有効成分であるテトラクロロイソフタ
ロニトリルより、公知の方法によって得ることができる
〔化学工業雑誌７３゜４４７（１９７０） ）。従って
入手および取扱いが容易である。
〔実施例−１〕 （第１反応＝１−クロロー２．４，６
−トリフルオロベンゼンの製造法） ５−クロロ−２，４，６−１−リフルオロイソフタル酸
６０ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド９０ｍ１に加え
１５０℃の油浴で加熱、撹拌する。炭酸ガスの発生がは
じまり、その後、目的物の１−クロロ２．４．６− ト
リフルオロベンゼンが留出してくるのでリービッヒコン
デンサーにて、冷却し集める。
−トリフルオロベンゼンの製造法） ５−クロロ−２，４，６−１−リフルオロイソフタル酸
６０ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド９０ｍ１に加え
１５０℃の油浴で加熱、撹拌する。炭酸ガスの発生がは
じまり、その後、目的物の１−クロロ２．４．６− ト
リフルオロベンゼンが留出してくるのでリービッヒコン
デンサーにて、冷却し集める。
約１時間後炭酸ガスの発生が終った後、油分の留出が停
止するまで加熱を続ける。留出物を水洗し、油層を硫酸
ナトリウムで乾燥し、１−クロロ２．４．８− ）リフ
ルオロベンゼン粗生成物３６．１ｇ （収率９２％）を
得た。
止するまで加熱を続ける。留出物を水洗し、油層を硫酸
ナトリウムで乾燥し、１−クロロ２．４．８− ）リフ
ルオロベンゼン粗生成物３６．１ｇ （収率９２％）を
得た。
１９ＦＮＭＲ（ＣＤ０ｇ３／Ｃ６Ｆ６）５１．９８ｐｐ
ＩＩｌ（ｍ、２Ｆ）、 ５２．６６ｐｐｍ（Ｉｎ、Ｉ
Ｐ）＋ｆ粗生成物の１部を精留し、沸点１２１−１２３
℃（文献値１２４℃）の留分を得た。
ＩＩｌ（ｍ、２Ｆ）、 ５２．６６ｐｐｍ（Ｉｎ、Ｉ
Ｐ）＋ｆ粗生成物の１部を精留し、沸点１２１−１２３
℃（文献値１２４℃）の留分を得た。
〔実施例−２〕 （第２反応： １，３．５４リフルオ
ロベンゼンの製造法） １−クロロ−２，４，６−トリフルオロベンゼン６６．
８ｇ、水５ｇ及び銅粉６５ｇをオートクレーブに入れて
高速撹拌下に２８時間３００℃に加熱する。反応後、内
容物を留去し、７４〜７７℃の留分を集め、硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、１．３．５− トリフルオロベンゼン３
８．５ｇ （収率７３％）を得た。
ロベンゼンの製造法） １−クロロ−２，４，６−トリフルオロベンゼン６６．
８ｇ、水５ｇ及び銅粉６５ｇをオートクレーブに入れて
高速撹拌下に２８時間３００℃に加熱する。反応後、内
容物を留去し、７４〜７７℃の留分を集め、硫酸ナトリ
ウムで乾燥し、１．３．５− トリフルオロベンゼン３
８．５ｇ （収率７３％）を得た。
’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＮ ３／ＴＭＳ）
６．６１ｐｐａ＋（＋ａ）
１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｐ３１０６Ｆ６）５４．６ｐｐ
ｍ（ＩＩ） 〔実施例−３〕 （第２反応： １．３．５−トリフル
オロベンゼンの製造法） １−クロロ−２，４，６−トリフルオロベンゼン６．６
８ｇ１水０．５ｇ及び亜鉛−銅カップル（亜鉛末−水懸
濁液に金属原子比で３〜５％の硫酸銅水溶液を加えて静
置後、固形物を減圧枦取し、水洗、乾燥後、乳鉢で微粉
砕したもの）７．５ｚをオートクレーブに入れて高速撹
拌下に３２時間３３０℃に加熱する。
ｍ（ＩＩ） 〔実施例−３〕 （第２反応： １．３．５−トリフル
オロベンゼンの製造法） １−クロロ−２，４，６−トリフルオロベンゼン６．６
８ｇ１水０．５ｇ及び亜鉛−銅カップル（亜鉛末−水懸
濁液に金属原子比で３〜５％の硫酸銅水溶液を加えて静
置後、固形物を減圧枦取し、水洗、乾燥後、乳鉢で微粉
砕したもの）７．５ｚをオートクレーブに入れて高速撹
拌下に３２時間３３０℃に加熱する。
反応後内容物を留去し７４〜７７℃の留分を集め硫酸ナ
トリウムで乾燥し１．３．５− トリフルオロベンゼン
２．１９ｇ（収率４２％）を得た。
トリウムで乾燥し１．３．５− トリフルオロベンゼン
２．１９ｇ（収率４２％）を得た。
〔実施例−４〕 （第３反応＝３．５−ジフルオロアニ
リンの製造法） １．３．５ −１−リフルオロベンゼン２６．５ｇを、
アンモニアガスを室温において飽和させたメチルアルコ
ール２００ｍ１と共に、テフロン製密閉容器に封入し、
２００℃に設定した油浴上で加熱した。６０時間後に反
応を停止した。反応後、減圧にて溶媒および未反応の１
．３．５− ）リフルオロベンゼンを留去し、残留した
固形物と油状物との混合物からエテルで油状物２４．８
ｇ （ＧＬＣ分析により ３．５−ジフルオロアニリン
の収率は９３％である。）である。
リンの製造法） １．３．５ −１−リフルオロベンゼン２６．５ｇを、
アンモニアガスを室温において飽和させたメチルアルコ
ール２００ｍ１と共に、テフロン製密閉容器に封入し、
２００℃に設定した油浴上で加熱した。６０時間後に反
応を停止した。反応後、減圧にて溶媒および未反応の１
．３．５− ）リフルオロベンゼンを留去し、残留した
固形物と油状物との混合物からエテルで油状物２４．８
ｇ （ＧＬＣ分析により ３．５−ジフルオロアニリン
の収率は９３％である。）である。
この油状物の ＨＮＭＲ，１９Ｆ ＮＭＲは次の■
とおりである。
’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＲ３／ＴＭＳ）
４．１６ｐｐｍ（ｂｒ、２ｔｌ）、 ６．０１ｐｐｍ（
ＩＩ、ＩＨ）６．２７ｐｐｍ（ｓ、ＩＨ） ’Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣＮ ３／Ｃ６Ｆ６）５１、Ｏ７
ｐｐｍ、 ５１．１４ｐｐｍさらに、この油状物を精
留し、沸点８０℃／２０ｍｍ１ｇおよび融点３９〜４０
℃の３．５−ジフルオロアニリンを得た。
ＩＩ、ＩＨ）６．２７ｐｐｍ（ｓ、ＩＨ） ’Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣＮ ３／Ｃ６Ｆ６）５１、Ｏ７
ｐｐｍ、 ５１．１４ｐｐｍさらに、この油状物を精
留し、沸点８０℃／２０ｍｍ１ｇおよび融点３９〜４０
℃の３．５−ジフルオロアニリンを得た。
〔実施例−５〕 （第３反応：３，５−ジフルオロアニ
リンの製造法） アンモニアの代りにナトリウムアミド９．６ｇ。
リンの製造法） アンモニアの代りにナトリウムアミド９．６ｇ。
メチルアルコールの代りにアセトニトリルを使用して、
実施例４と同様な反応を行なった。ＧＬＣ分析により３
．５−ジフルオロアニリンの収率は５１％であった。
実施例４と同様な反応を行なった。ＧＬＣ分析により３
．５−ジフルオロアニリンの収率は５１％であった。
Claims (4)
- （１）５−クロロ−２，４，６−トリフルオロイソフタ
ル酸を脱炭酸反応することにより、１−クロロ−２，４
，６−トリフルオロベンゼンを生成させ、次いで該１−
クロロ−２，４，６−トリフルオロベンゼンを、脱クロ
ロ化反応することにより、１，３，５−トリフルオロベ
ンゼンを生成させ、次いで該１，３，５−トリフルオロ
ベンゼンの１ヶのフッ素原子をアミノ基へ置換反応する
ことにより、３，５−ジフルオロアニリンを製造するこ
とを特徴とするジフルオロアニリンの製造方法。 - （２）脱炭酸反応が５−クロロ−２，４，６−トリフル
オロイソフタル酸を非プロトン性極性溶媒中で加熱処理
する反応である請求項１記載のジフルオロアニリンの製
造方法。 - （３）脱クロロ化反応が１−クロロ−２，４，６−トリ
フルオロベンゼンを金属と水の存在下、加圧条件で加熱
処理する反応である請求項１記載のジフルオロアニリン
の製造方法。 - （４）１，３，５−トリフルオロベンゼンの１ヶのフッ
素原子をアミノ基へ置換する反応が１，３，５−トリフ
ルオロベンゼンを極性溶媒中、アミノ化剤とで加熱処理
するアミノ化反応である請求項１、２、または３記載の
製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14621990A JPH0441466A (ja) | 1990-06-06 | 1990-06-06 | ジフルオロアニリンの製造方法 |
| US07/710,475 US5510533A (en) | 1990-06-06 | 1991-06-05 | Process for producing 3,5-difluoroaniline and derivative thereof |
| DE69115758T DE69115758T2 (de) | 1990-06-06 | 1991-06-05 | Verfahren zur Herstellung von 3,5-Difluoranilin und dessen Derivat |
| EP91109193A EP0460639B1 (en) | 1990-06-06 | 1991-06-05 | Process for producing 3,5-difluoroaniline and derivative thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14621990A JPH0441466A (ja) | 1990-06-06 | 1990-06-06 | ジフルオロアニリンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0441466A true JPH0441466A (ja) | 1992-02-12 |
Family
ID=15402806
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14621990A Pending JPH0441466A (ja) | 1990-06-06 | 1990-06-06 | ジフルオロアニリンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0441466A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003534242A (ja) * | 2000-02-08 | 2003-11-18 | ビーエーエスエフ コーポレーション | １，３，５−トリクロロベンゼンからの３，５−ジフルオロアニリンの製造方法 |
-
1990
- 1990-06-06 JP JP14621990A patent/JPH0441466A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003534242A (ja) * | 2000-02-08 | 2003-11-18 | ビーエーエスエフ コーポレーション | １，３，５−トリクロロベンゼンからの３，５−ジフルオロアニリンの製造方法 |
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