JPH0443065B2 - - Google Patents
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- JPH0443065B2 JPH0443065B2 JP58086527A JP8652783A JPH0443065B2 JP H0443065 B2 JPH0443065 B2 JP H0443065B2 JP 58086527 A JP58086527 A JP 58086527A JP 8652783 A JP8652783 A JP 8652783A JP H0443065 B2 JPH0443065 B2 JP H0443065B2
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- Japan
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- compound
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- cyano
- compounds
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
- C07D213/82—Amides; Imides in position 3
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- C07D213/84—Nitriles
- C07D213/85—Nitriles in position 3
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Description
この発明は、２（1H）ピリジノン誘導体、その
製造法およびそれを含む医薬に関するものであ
る。 特に、この発明は、式（） 〔式中、 R1はシアノによりモノ置換もしくはジ置換さ
れたフエニル、 R2は水素または炭素原子数１ないし４のアル
キルである〕 で示される化合物の遊離形または塩 で示される化合物（以下、「この発明の化合物」
という）を提供するものである。 便宜上、この発明の化合物を式（）の互変異
性形で示すことにする。しかし、この発明は、例
えばイミノ形のようなあらゆる互変異性形を含む
ものである。 フエニル環はモノ置換されているのが好まし
い。モノ置換されている場合、置換基はパラ位に
存在するのが好ましい。ジ置換されている場合、
置換基はメタ位とパラ位に存在するのが好まし
い。 R2として好ましいのは炭素原子数１−４のア
ルキルである。 アルキルとして好ましいのは、炭素原子数１ま
たは２、特に１のものである。 この発明の化合物は、式（） （式中、R1およびR2は上記の意味、Rxは脱離
基を示す） で示される化合物を、式（） で示される化合物と反応させることからなる方法
によつて製造することができる。 上記の方法は、同様な３−シアノまたは３−カ
ルバモイル−２（1H）−ピリジノン誘導体製造の
ための慣用方法によつて行なうことができる。
Rxは、ジ（低級）アルキルアミノ、特にジメチ
ルアミノまたはジエチルアミノのような、アセト
アミド化合物との閉環反応に慣用される基であつ
てよい。反応は、エタノールのような不活性溶媒
中で行なうのが好ましい。反応温度は、室温ない
し反応混合物の沸点附近が適当である。また、強
アルカリ性条件を用いるのが好ましい。 しかし、酸性媒体中、例えば酢酸の存在下でも
この反応を行なうことができる。 この発明の化合物は、公知の方法と同様にして
反応系から単離し精製することができる。 この発明の化合物は、遊離の形でも塩の形でも
存在し得る。遊離形は慣用方法により塩に変換す
ることができ、その逆も可能である。酸付加塩を
形成するために好適な酸には、塩酸、マロン酸、
ｐ−トルエンスルホン酸およびメタンスルホン酸
が含まれる。アニオン性塩を形成するために好適
な塩基には、水酸化ナトリウムおよびカリウムが
含まれる。アニオン塩の形の化合物は、通常イミ
ノール形が優勢である。 出発原料は公知の方法により得ることができ
る。式（）においてRxがジ（低級）アルキル
アミノ化合物は、例えば式（） （式中、R1およびR2は上記の意味） で示される対応化合物を、Ｎ，Ｎ−ジ（低級）ア
ルキルホルムアミド・ジ（低級）アルキルアセタ
ール、好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド・ジメチルまたはジエチルアセタールと反応さ
せることにより得ることができる。 式（）の化合物は、公知の方法にしたがつて
得ることができる。 個々の出発原料の製造法を特に記載しないもの
は、公知方法または上記と同様の方法によつて製
造することができる。 以下の実施例において、温度はすべて摂氏の度
を示し、未補正である。 実施例 １ ５−（４−シアノフエニル）−１，２−ジヒドロ
−６−メチル−２−オキソピリジン−３−カル
ボニトリルの製造（上記方法の変法）。 シアン酢酸アミド6.2ｇをナトリウム1.14ｇと
無水エタノール200mlの新製した溶液に加える。
４−ジメチルアミノ−３−（４−シアノフエニル）
−３−ブテン−２−オン10.6ｇを加え、溶液を沸
点で５時間撹拌すると、標記化合物のナトリウム
塩がすぐに析出し始める。混合物を放冷し、結晶
性生成物を取し、エタノールおよびエーテルで
洗浄する。（ナトリウム塩；mp＞300℃）（遊離
体：mp＞300℃）。 出発原料の４−ジメチルアミノ−３−（４−シ
アノフエニル）−３−ブテン−２−オン〔bp
（0.005mmHg）＝155−160℃〕は、１−（４−シア
ノフエニル）−２−プロパノンを４，４−ジメチ
ルホルムアミド・ジメチルアセタールと80℃で１
時間加熱して得られる。 この発明の化合物は、薬理的効果を有する。 この発明の化合物は、標準的試験結果の示すと
ころによると、強心作用を有する。例えば、正常
緊張状態のニユマール（Numal）麻酔した犬に
対して約0.02mg／Kgないし約２mg／Kgを静脈内投
与すると、左心室の収縮力増加が認められる。 試験方法は次の通りである。 体重10ないし15Kgの各性の犬を用いる。麻酔剤
として、ニユマールを65mg／Kgの用量で静脈注射
する。動物を手術台上に仰臥位で固定する。通常
操作後、ヘパリン化したカテーテルをラジオロジ
−制御下に右頚動脈に沿い左心室に挿入し、圧力
の伝達をドーナー・メンブラン（グールド・スタ
ータムP23Gb）により記録する。血圧上昇を時間
の関数としてHSE−フイジオデイフアレンシエ
ーターで計算し記録する。左心室の血圧上昇は、
心臓の収縮力の指標となる。血圧差の大きさはmm
Hg／秒で示す。適当な体温（約36ないし37℃）
を一定に保つ。約40分間の対照期間後、試験物質
を大腿静脈に注射し、その記録または計算パラメ
ーターを観察する。 強心活性は、後負荷減退作用を伴なつている。
したがつて、上記麻酔犬試験において、約0.2
mg／Kgないし約２mg／Kgの静脈注射後に動脈血圧
と全末梢抵抗の減少が認められる。 動脈血圧の測定のために、ヘパリン化したカテ
ーテルをラジオロジー制御下に左頚動脈を経て大
動脈基部に挿入する。動脈血圧は、スタータム・
プレツシヤー・トランスデユーサーP23ACを用
い、収縮期および拡張期血圧を精密に求めて測定
する。平均動脈血圧は、拡張期血圧に幅
〔P(収縮期)−P(拡張期)〕の1/3を加えることによ
り計算する。 全末梢抵抗（PR）は、下式にしたがつて、ダ
イン・秒・cm-5の単位で求めた。 PR＝平均動脈血圧−左心室拡張期血圧／心拍出量×80 （心拍出量の測定は、ラジオロジー制御下に右
頚静脈に挿入したカテーテルを用い、熱希釈法に
したがつて行なう。） さらに、この発明の化合物は、実施例１の化合
物が示すように、予期されない長期持続作用を有
し、予期されない程良好な耐容性を示す。例え
ば、頻脈は驚くほど僅かしか伴なわない。 この発明の化合物の毒性は、例えば実施例１の
化合物におけるLD50＞100mg／Kg（マウス）で示
されるように、低レベルである。 したがつて、この発明の化合物は特に強心薬と
して、例えば心不全の治療に有用である。 好ましい化合物は、実施例１の化合物である。 １日の指示用量は約10mgないし約500mgであり、
例えば経口投与により１日２ないし４回適当に分
割投与するか、または持効性製剤として投与す
る。１日用量の例は10mgないし100mgである。 この発明の化合物は、例えばジゴキシンに対す
る公知の基準と同様に投与することができる。
個々の化合物に対する適当な１日用量は、その相
対活性のような多数の要因によつて変る。例え
ば、実施例１の化合物の上記ニユマール麻酔犬に
おける試験結果をジゴキシンのそれと比較する
と、下記のような特性を有する。
製造法およびそれを含む医薬に関するものであ
る。 特に、この発明は、式（） 〔式中、 R1はシアノによりモノ置換もしくはジ置換さ
れたフエニル、 R2は水素または炭素原子数１ないし４のアル
キルである〕 で示される化合物の遊離形または塩 で示される化合物（以下、「この発明の化合物」
という）を提供するものである。 便宜上、この発明の化合物を式（）の互変異
性形で示すことにする。しかし、この発明は、例
えばイミノ形のようなあらゆる互変異性形を含む
ものである。 フエニル環はモノ置換されているのが好まし
い。モノ置換されている場合、置換基はパラ位に
存在するのが好ましい。ジ置換されている場合、
置換基はメタ位とパラ位に存在するのが好まし
い。 R2として好ましいのは炭素原子数１−４のア
ルキルである。 アルキルとして好ましいのは、炭素原子数１ま
たは２、特に１のものである。 この発明の化合物は、式（） （式中、R1およびR2は上記の意味、Rxは脱離
基を示す） で示される化合物を、式（） で示される化合物と反応させることからなる方法
によつて製造することができる。 上記の方法は、同様な３−シアノまたは３−カ
ルバモイル−２（1H）−ピリジノン誘導体製造の
ための慣用方法によつて行なうことができる。
Rxは、ジ（低級）アルキルアミノ、特にジメチ
ルアミノまたはジエチルアミノのような、アセト
アミド化合物との閉環反応に慣用される基であつ
てよい。反応は、エタノールのような不活性溶媒
中で行なうのが好ましい。反応温度は、室温ない
し反応混合物の沸点附近が適当である。また、強
アルカリ性条件を用いるのが好ましい。 しかし、酸性媒体中、例えば酢酸の存在下でも
この反応を行なうことができる。 この発明の化合物は、公知の方法と同様にして
反応系から単離し精製することができる。 この発明の化合物は、遊離の形でも塩の形でも
存在し得る。遊離形は慣用方法により塩に変換す
ることができ、その逆も可能である。酸付加塩を
形成するために好適な酸には、塩酸、マロン酸、
ｐ−トルエンスルホン酸およびメタンスルホン酸
が含まれる。アニオン性塩を形成するために好適
な塩基には、水酸化ナトリウムおよびカリウムが
含まれる。アニオン塩の形の化合物は、通常イミ
ノール形が優勢である。 出発原料は公知の方法により得ることができ
る。式（）においてRxがジ（低級）アルキル
アミノ化合物は、例えば式（） （式中、R1およびR2は上記の意味） で示される対応化合物を、Ｎ，Ｎ−ジ（低級）ア
ルキルホルムアミド・ジ（低級）アルキルアセタ
ール、好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド・ジメチルまたはジエチルアセタールと反応さ
せることにより得ることができる。 式（）の化合物は、公知の方法にしたがつて
得ることができる。 個々の出発原料の製造法を特に記載しないもの
は、公知方法または上記と同様の方法によつて製
造することができる。 以下の実施例において、温度はすべて摂氏の度
を示し、未補正である。 実施例 １ ５−（４−シアノフエニル）−１，２−ジヒドロ
−６−メチル−２−オキソピリジン−３−カル
ボニトリルの製造（上記方法の変法）。 シアン酢酸アミド6.2ｇをナトリウム1.14ｇと
無水エタノール200mlの新製した溶液に加える。
４−ジメチルアミノ−３−（４−シアノフエニル）
−３−ブテン−２−オン10.6ｇを加え、溶液を沸
点で５時間撹拌すると、標記化合物のナトリウム
塩がすぐに析出し始める。混合物を放冷し、結晶
性生成物を取し、エタノールおよびエーテルで
洗浄する。（ナトリウム塩；mp＞300℃）（遊離
体：mp＞300℃）。 出発原料の４−ジメチルアミノ−３−（４−シ
アノフエニル）−３−ブテン−２−オン〔bp
（0.005mmHg）＝155−160℃〕は、１−（４−シア
ノフエニル）−２−プロパノンを４，４−ジメチ
ルホルムアミド・ジメチルアセタールと80℃で１
時間加熱して得られる。 この発明の化合物は、薬理的効果を有する。 この発明の化合物は、標準的試験結果の示すと
ころによると、強心作用を有する。例えば、正常
緊張状態のニユマール（Numal）麻酔した犬に
対して約0.02mg／Kgないし約２mg／Kgを静脈内投
与すると、左心室の収縮力増加が認められる。 試験方法は次の通りである。 体重10ないし15Kgの各性の犬を用いる。麻酔剤
として、ニユマールを65mg／Kgの用量で静脈注射
する。動物を手術台上に仰臥位で固定する。通常
操作後、ヘパリン化したカテーテルをラジオロジ
−制御下に右頚動脈に沿い左心室に挿入し、圧力
の伝達をドーナー・メンブラン（グールド・スタ
ータムP23Gb）により記録する。血圧上昇を時間
の関数としてHSE−フイジオデイフアレンシエ
ーターで計算し記録する。左心室の血圧上昇は、
心臓の収縮力の指標となる。血圧差の大きさはmm
Hg／秒で示す。適当な体温（約36ないし37℃）
を一定に保つ。約40分間の対照期間後、試験物質
を大腿静脈に注射し、その記録または計算パラメ
ーターを観察する。 強心活性は、後負荷減退作用を伴なつている。
したがつて、上記麻酔犬試験において、約0.2
mg／Kgないし約２mg／Kgの静脈注射後に動脈血圧
と全末梢抵抗の減少が認められる。 動脈血圧の測定のために、ヘパリン化したカテ
ーテルをラジオロジー制御下に左頚動脈を経て大
動脈基部に挿入する。動脈血圧は、スタータム・
プレツシヤー・トランスデユーサーP23ACを用
い、収縮期および拡張期血圧を精密に求めて測定
する。平均動脈血圧は、拡張期血圧に幅
〔P(収縮期)−P(拡張期)〕の1/3を加えることによ
り計算する。 全末梢抵抗（PR）は、下式にしたがつて、ダ
イン・秒・cm-5の単位で求めた。 PR＝平均動脈血圧−左心室拡張期血圧／心拍出量×80 （心拍出量の測定は、ラジオロジー制御下に右
頚静脈に挿入したカテーテルを用い、熱希釈法に
したがつて行なう。） さらに、この発明の化合物は、実施例１の化合
物が示すように、予期されない長期持続作用を有
し、予期されない程良好な耐容性を示す。例え
ば、頻脈は驚くほど僅かしか伴なわない。 この発明の化合物の毒性は、例えば実施例１の
化合物におけるLD50＞100mg／Kg（マウス）で示
されるように、低レベルである。 したがつて、この発明の化合物は特に強心薬と
して、例えば心不全の治療に有用である。 好ましい化合物は、実施例１の化合物である。 １日の指示用量は約10mgないし約500mgであり、
例えば経口投与により１日２ないし４回適当に分
割投与するか、または持効性製剤として投与す
る。１日用量の例は10mgないし100mgである。 この発明の化合物は、例えばジゴキシンに対す
る公知の基準と同様に投与することができる。
個々の化合物に対する適当な１日用量は、その相
対活性のような多数の要因によつて変る。例え
ば、実施例１の化合物の上記ニユマール麻酔犬に
おける試験結果をジゴキシンのそれと比較する
と、下記のような特性を有する。
【表】
したがつて、この化合物は、ジゴキシンに対す
る公知の用量と同等またはそれより低い用量で投
与し得ることがわかる。 この発明の化合物は、遊離の形でも医薬上許容
される塩の形でも投与することができる。このよ
うな塩は遊離体と同じオーダーの活性を示し、慣
用方法により容易に製造される。この発明はま
た、この発明の化合物の遊離体または医薬上許容
される塩と、医薬用担体または希釈剤からなる医
薬組成物を提供する。このような組成物は、例え
ば溶液または錠剤の形にすることができる。溶液
製造のために、シクロデキストリン、例えばβ−
シクロデキストリンのような溶解剤または安定剤
を適宜加えることができる。
る公知の用量と同等またはそれより低い用量で投
与し得ることがわかる。 この発明の化合物は、遊離の形でも医薬上許容
される塩の形でも投与することができる。このよ
うな塩は遊離体と同じオーダーの活性を示し、慣
用方法により容易に製造される。この発明はま
た、この発明の化合物の遊離体または医薬上許容
される塩と、医薬用担体または希釈剤からなる医
薬組成物を提供する。このような組成物は、例え
ば溶液または錠剤の形にすることができる。溶液
製造のために、シクロデキストリン、例えばβ−
シクロデキストリンのような溶解剤または安定剤
を適宜加えることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（） 〔式中、 R1はシアノによりモノ置換もしくはジ置換さ
れたフエニル、 R2は水素または炭素原子数１ないし４のアル
キルである〕 で示される化合物の遊離形または塩。 ２ ５−（４−シアノフエニル）−１，２−ジヒド
ロ−６−メチル−２−オキソピリジン−３−カル
ボニトリルの遊離形または塩である、特許請求の
範囲第１項記載の化合物。 ３ 式（） 〔式中、 R1はシアノによりモノ置換もしくはジ置換さ
れたフエニル、 R2は水素または炭素原子数１ないし４のアル
キルである〕 で示される化合物の遊離形 または医薬上許容される塩を有効成分として含
む、強心剤。 ４ 式（） （式中、R1およびR2は後記の意味、Rxは脱離
基を示す） で示される化合物を、式（） で示される化合物と反応させることからなる、 式（） 〔式中、 R1はシアノによりモノ置換もしくはジ置換さ
れたフエニル、 R2は水素または炭素原子数１ないし４のアル
キルである〕 で示される化合物の製造法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH308782 | 1982-05-18 | ||
| CH3087/82-6 | 1982-05-18 | ||
| CH3091/82-8 | 1982-05-18 | ||
| CH837/83-4 | 1983-02-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58213759A JPS58213759A (ja) | 1983-12-12 |
| JPH0443065B2 true JPH0443065B2 (ja) | 1992-07-15 |
Family
ID=4248332
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58086527A Granted JPS58213759A (ja) | 1982-05-18 | 1983-05-17 | ２（１ｈ）−ピリジノン誘導体、その製造法、およびそれからなる医薬 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58213759A (ja) |
| BE (1) | BE896678A (ja) |
| ZA (1) | ZA833584B (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0200024B1 (de) | 1985-04-30 | 1992-07-01 | ARZNEIMITTELWERK DRESDEN GmbH | 3-Cyan-pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre pharmazeutische Verwendung |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1507957A (en) * | 1975-03-25 | 1978-04-19 | Byk Gulden Lomberg Chem Fab | Nitrofuryl-pyrazole derivatives methods for producing them and medicaments comprising them |
| ZA807267B (en) * | 1979-11-26 | 1981-11-25 | Sterling Drug Inc | 5-(pyridinyl)-2(1h)-pyridinones,useful as cardiotonic agents and their preparation |
| US4271168A (en) * | 1979-12-26 | 1981-06-02 | Sterling Drug Inc. | Selected 3-acylamino-5-[4(or 3)-pyridinyl]-2(1H)-pyridinones |
| ZA821818B (en) * | 1981-03-30 | 1983-02-23 | Sterling Drug Inc | 3-amino-5-(substituted)-2 (1h)-pyridinones and 3-cyano compounds useful as cardiotonics and preparation thereof |
-
1983
- 1983-05-06 BE BE1/10783A patent/BE896678A/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-05-17 JP JP58086527A patent/JPS58213759A/ja active Granted
- 1983-05-18 ZA ZA833584A patent/ZA833584B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA833584B (en) | 1984-12-24 |
| JPS58213759A (ja) | 1983-12-12 |
| BE896678A (fr) | 1983-11-07 |
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