JPH0443942B2 - - Google Patents
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- JPH0443942B2 JPH0443942B2 JP57142741A JP14274182A JPH0443942B2 JP H0443942 B2 JPH0443942 B2 JP H0443942B2 JP 57142741 A JP57142741 A JP 57142741A JP 14274182 A JP14274182 A JP 14274182A JP H0443942 B2 JPH0443942 B2 JP H0443942B2
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Description
本発明は、繊維反応アゾ染料の工業的分野に関
する。 本発明者は、一般式(1) の新規な水溶性モノアゾ化合物を見出した。 上記式中では次の意味を有する： Ｄはフエニル残基であり、これは１、２又は３
個の置換基−これらは２個のスルホ基、２個の塩
素原子、１個のカルボキシ基、１〜４個のＣ−原
子を有する２個のアルコキシ基例えばエトキシ−
及び特にメトキシ基、１〜４個のＣ−原子を有す
る１個のアルキル基例えばエチル−及び特にメチ
ル基、１個の臭素原子及び式−SO2−Ｚ（式中Ｚ
はβ−スルフアトエチル−、β−チオスルフアト
エチル−又はβ−ホスフアトエチル−基を意味す
る）なる基よりなる群から選択されており、その
際基−SO2−Ｚは又該置換基の一つに結合してい
ることができる−により置換されており、その際
これら置換基の少なくとも１個は水溶性にする
基、例えばカルボキシ−、チオスルフアト−、ホ
スフアト−及び特にスルフアト−及びスルホ基で
あるか、又は Ｄはナフチル残基であり、これは１、２又は３
個のスルホ基により置換されており、 Ｒはカルボキシ−又はメチル基であり、 R1は水素原子又は１乃至４個のＣ−原子を有
するアルキル基、例えば特にメチル−又はエチル
基又はスルホ基であり、 R2は水素原子又は１乃至４個のＣ−原子を有
するアルキル基、例えばエチル基及び特にメチル
基、１〜４個のＣ−原子を有するアルコキシ基、
例えばエトキシ−及び特にメトキシ基又は塩素原
子であり、 R3は水素原子又は１乃至４個のＣ−原子を有
するアルキル基、例えばエチル基及び特にメトル
基であり、 Ｙはビニル基又はβ−スルフアトエチル−基
（式−CH2−CH2−OSO3Ｍ−式中Ｍは下記の意味
を有する−に相当する）、β−チオスルフアトエ
チル−基（式−CH2−CH2−Ｓ−SO3Ｍ−式中Ｍ
は下記の意味を有する−に相当する）、β−クロ
ルエチル−、β−アセトキシエチル−又はβ−ホ
スフアトエチル−基（式−CH2−CH2−OPO3M2
−式中Ｍは下記の意味を有する−に相当する）で
あり、 Ｍは水素原子又はアルカリ金属、例えばナトリ
ウム及びカリウムであり、 Halは塩素−又は弗素原子であり、 その際個々の式員は相互に同一又は相互に異な
る意味を有することができる。 新規なアゾ化合物は酸の形態でもその塩の形態
でも存在することができる。殊に本化合物は塩特
にアルカリ金属塩の形態でありそして又殊にこれ
ら塩の形態でヒドロキシ−及び／又はカルボンア
ミド基含有材料特に繊維材料の染色（ここで及び
以下では一般的意味で及び捺染を含めて解され
る）に使用される。 本発明による化合物のうち、式残基Ｙがβ−ス
ルフアトエチル−基を示す該化合物が好ましい。
更に、Ｄがフエニル残基又はナフチル残基−これ
らは両方共アゾ基に対しオルト−位に於てスルホ
基により置換されておりそしてなお１又は２個の
別のスルホ基により置換されている−を意味する
本発明による化合物が好ましいと強調することが
できる。このうち特にＤが２−スルホ−フエニル
−残基である化合物が好ましい。 ジアゾ成分に於て唯スルホにより置換されてい
る本発明によるこれらアゾ化合物も殊に挙げるこ
とができる。 本発明による化合物のうち同様に式残基Ｄが又
置換基として式−SO2−Ｚ（式中Ｚは上記の意味
を有する）の基を有する化合物が殊に重要なもの
として挙げられる。 本発明によるモノアゾ化合物のうち例１（又は
３）、４、７及び82に記載されている個別的化合
物が殊に興味がある。 本発明による一般式(1)の上記アゾ化合物は次の
様にして製造することができる。この方法は、一
般式(3) Ｄ−NH2 (3) （式中Ｄは上記の意味を有する）のアミンのジ
アゾニウム化合物を一般式(4) （式中Hal、Ｒ、R1、R2、R3、Ｍ及びＹは上
記の意味を有する）のピラゾロン化合物とカツプ
リングするか 又は一般式(5) （式中Ｄ、Ｒ、R1及びＭは上記の意味を有す
る）のアミノアゾ化合物を一般式(6) （式中Hal、R2、R3及びＹは上記の意味を有
する）のジハロゲントリアジン−化合物と反応さ
せるか又は一般式(7) （式中Hal、Ｄ、Ｒ、R1及びＭは上記の意味を
有する）のジハロゲントリアジン−アゾ化合物を
一般式(8) （式中R2、R3及びＹは上記の意味を有する）
のアミノ化合物と反応させ、 その際反応成分は夫々、一般式(1)に相当する生
成アゾ化合物が少くとも１個の式−SO2−Ｙの基
を含有する様に選択することを特徴としている。 式(3)、(4)、(5)、(6)、(7)及び(8)の出発化合物に於
て式残基Ｙ（これはＤに於て式残基Ｚにより代え
られていることができる）は又β−ヒドロキシエ
チル基を意味することができる。この様に製造す
ることができる一般式(1)−式中ここでＹ又はＺ又
は両方はβ−ヒドロキシエチル−基を意味する−
に相当する化合物は、相応するエステル化剤又は
アシル化剤により公知方法に類似して対応する式
(1)−式中Ｙ又はＺがエチル基を示し、これはβ−
位に於てエステル基により置換されている−の本
発明による化合物に変えることができる。この場
合エステル化として硫酸化即ち文献から多数公知
な方法に類似してβ−ヒドロキシエチル基をβ−
スルフアトエチル−基に変えることが好ましく、
その際硫酸化剤として好ましくは濃硫酸又は三酸
化硫黄を含有する硫酸が使用される。 このエステル化好ましくは硫酸化は、式(4)、(6)
及び(8)の出発化合物に於てＹがβ−ヒドロキシエ
チル−基を示すその場合には必要である。 出発化合物として使用される一般式(4)のカツプ
リング成分は、公知方法に類似して例えば一般式
(9) （式中Ｒ、R1及びＭは上記の意味を有する）
のアミノ化合物を上記一般式(6)のジクロルトリア
ジン化合物と反応させるか又は先づシアヌルクロ
リド（２，４，６−トリクロル−１，３，５−ト
リアジン）又はシアヌルフルオリド（２，４，６
−トリフルオル−１，３，５−トリアジン）と一
般式(10) （式中Ｒ、R1、Ｍ及びHalは上記の意味を有す
る）の化合物に反応させそしてこれを次に上記一
般式(8)のアミンと反応させて製造することができ
る。 出発化合物として使用される一般式(5)のアミノ
アゾ化合物は、同様に公知方法に類似して、例え
ば上記一般式(3)の化合物をジアゾ化しそして得ら
れるジアゾニウム化合物を上記一般式(9)のピラゾ
ロン化合物とカツプリングすることによつて製造
することができる。 同様に公知方法に類似して出発化合物として使
用される一般式(6)に相当するジハロゲントリアジ
ン−化合物は例えば塩化シアヌル又は弗化シアヌ
ルを一般式(8)のアミンと反応させて製造すること
ができる。 一般式(7)のジハロゲントリアジン−化合物の合
成は、公知方法に類似して塩化シアヌル又は弗化
シアヌルを上記一般式(5)のアミノアゾ化合物と縮
合させるか、又は上記一般式(3)のアミンのジアゾ
ニウム化合物を上記一般式(10)のピラゾロン化合物
と反応させて行うことができる。 一般式(7)の化合物への塩化シアヌル又は弗化シ
アヌルと一般式(5)のアミノアゾ化合物との反応及
び一般式(6)の化合物への塩化シアヌル又は弗化シ
アヌルと一般式(8)のアミノアゾ化合物との反応
は、有機又は水性−有機媒体中で行うことができ
る。好ましくはこれは水性媒体中で酸結合剤例え
ばアルカリ−又はアルカリ土類炭酸塩、アルカリ
−又はアルカリ土類炭酸水素塩又は−水酸化物又
はアルカリ酢酸塩の添加下行われ、その際アルカ
リ−及びアルカリ土類金属はナトリウム、カリウ
ム及びカルシウムであるのが好ましい。同様に酸
結合剤は第三アミン例えばピリジン又はトリエチ
ルアミン又はキノリンである。更に市販湿潤剤の
少量の添加は有利であり得る。この縮合反応は、
−10℃乃至＋40℃好ましくは−10℃乃至＋30℃の
温度殊に０℃乃至＋10℃の温度及び1.0乃至7.0特
に3.0乃至6.0のPH−値で実施される。 一般式(1)の化合物又は一般式(4)の中間化合物へ
の、一般式(6)、(7)及び(10)のジハロゲントリアジニ
ルアミノ化合物と一般式(5)、(8)又は(9)の対応する
アミノ化合物との本発明による反応は、同様に有
機又は水性−有機媒体中で行うことができる。併
し好ましくはこれは水性媒体中で実施され、その
際必要な場合には上記の如き酸結合剤が添加され
る。更に市販湿潤剤の小量の添加が有利であり得
る。本発明による方法に於けるアミノ基のトリア
ジン化合物の塩素又は弗素との反応は、好ましく
は０乃至60℃の温度殊に10乃至50℃の温度及び２
乃至９特に３乃至８のPH−値で実施される。 一般式(3)のアミノ化合物のジアゾ化は、公知方
法に類似して例えば水性−有機及び就中水性、酸
性媒体中で亜硝酸により行われる。ジアゾニウム
化合物と一般式(4)又は(9)又は(10)のピラゾロン化合
物との反応は、同様に公知方法に類似して例えば
水性−有機、併し特に水性媒体中で弱酸性乃至中
性場合により非常に弱いアルカリ性PH−範囲で実
施される。 本発明による化合物を製造するために出発化合
物として使用することができる一般式(3)のアミノ
化合物は、例えば１−アミノベンゼン−２−スル
ホン酸、１−アミノベンゼン−３−スルホン酸、
１−アミノベンゼン−４−スルホン酸、２−アミ
ノ−４−スルホ−安息香酸、２−アミノ−５−ス
ルホ−安息香酸、４−アミノ−２−スルホ−安息
香酸、４−アミノ−トルエン−２−スルホン酸、
４−アミノ−トルエン−３−スルホン酸、４−ア
ミノ−トルエン−４−スルホン酸、２−アミノ−
トルエン−５−スルホン酸、２−アミノ−トルエ
ン−４−カルボン酸、アントラニル酸、４−アミ
ノ−安息香酸、２−アミノ−アニソール−４−ス
ルホン酸、２−アミノ−アニソール−５−スルホ
ン酸、４−アミノ−アニソール−２−スルホン
酸、４−アミノ−アニソール−３−スルホン酸、
３−クロル−２−アミノ−トルエン−５−スルホ
ン酸、４−クロル−２−アミノ−トルエン−５−
スルホン酸、５−クロル−２−アミノ−トルエン
−３−スルホン酸、５−クロル−２−アミノ−ト
ルエン−４−スルホン酸、６−クロル−２−アミ
ノ−トルエン−４−スルホン酸、６−クロル−３
−アミノ−トルエン−４−スルホン酸、２，５−
ジスルホ−アニリン、２，４−ジスルホ−アニリ
ン、３，５−ジスルホ−アニリン、２−アミノ−
トルエン−３，５−ジスルホン酸、２−アミノ−
トルエン−４，５−ジスルホン酸、２−アミノ−
トルエン−４，６−ジスルホン酸、４−アミノ−
トルエン−２，５−ジスルホン酸、２−（3′−ス
ルホ−4′−アミノフエニル）−６−メチル−ベン
ゾチアゾール−７−スルホン酸、４−ニトロ−
4′−アミノスチルベン−２，2′−ジスルホン酸、
２−アミノナフタリン−１−スルホン酸、２−ア
ミノナフタリン−５−スルホン酸、２−アミノナ
フタリン−６−スルホン酸、２−アミノナフタリ
ン−７−スルホン酸、２−アミノナフタリン−８
−スルホン酸、１−アミノナフタリン−２−スル
ホン酸、１−アミノナフタリン−３−スルホン
酸、１−アミノナフタリン−４−スルホン酸、１
−アミノナフタリン−５−スルホン酸、１−アミ
ノナフタリン−６−スルホン酸、１−アミノナフ
タリン−７−スルホン酸、１−アミノナフタリン
−８−スルホン酸、２−アミノナフタリン−４，
８−ジスルホン酸、２−アミノナフタリン−６，
８−ジスルホン酸、２−アミノナフタリン−１，
５−ジスルホン酸、２−アミノナフタリン−１，
７−ジスルホン酸、２−アミノナフタリン−５，
７−ジスルホン酸、２−アミノナフタリン−３，
６−ジスルホン酸、２−アミノナフタリン−３，
７−ジスルホン酸、２−アミノナフタリン−４，
７−ジスルホン酸、１−アミノナフタリン−２，
４−ジスルホン酸、１−アミノナフタリン−２，
５−ジスルホン酸、１−アミノナフタリン−３，
６−ジスルホン酸、１−アミノナフタリン−３，
７−ジスルホン酸、１−アミノナフタリン−３，
８−ジスルホン酸、１−アミノナフタリン−４，
６−ジスルホン酸、１−アミノナフタリン−４，
７−ジスルホン酸、１−アミノナフタリン−４，
８−ジスルホン酸、１−アミノナフタリン−５，
７−ジスルホン酸、１−アミノナフタリン−６，
８−ジスルホン酸、２−アミノナフタリン−３，
６，８−トリスルホン酸、２−アミノナフタリン
−４，６，８−トリスルホン酸、２−アミノナフ
タリン−１，５，７−トリスルホン酸、１−アミ
ノナフタリン−２，４，７−トリスルホン酸、１
−アミノナフタリン−１，５，７−トリスルホン
酸、１−アミノナフタリン−２，４，７−トリス
ルホン酸、１−アミノナフタリン−２，４，８−
トリスルホン酸、１−アミノナフタリン−３，
５，７−トリスルホン酸、１−アミノナフタリン
−３，６，８−トリスルホン酸、１−アミノナフ
タリン−４，６，８−トリスルホン酸、１−アミ
ノ−３−（β−スルフアトエチルスルホニル）−ベ
ンゼン、１−アミノ−２−メトキシ−５−（β−
スルフアトエチルスルホニル）−ベンゼン、１−
アミノ−２−メトキシ−４−（β−スルフアトエ
チルスルホニル）−ベンゼン、１−アミノ−２−
メチル−５−（β−スルフアトエチルスルホニル）
−ベンゼン、１−アミノ−２−メチル−４−（β
−スルフアトエチルスルホニル）−ベンゼン、１
−アミノ−４−メトキシ−５−（β−スルフアト
エチルスルホニル）−ベンゼン、１−アミノ−４
−メチル−５−（β−スルフアトエチルスルホニ
ル）−ベンゼン、１−アミノ−２−メトキシ−５
−メチル−４−（β−スルフアトエチルスルホニ
ル）−ベンゼン、１−アミノ−２，５−ジメトキ
シ−４−（β−スルフアトエチルスルホニル）−ベ
ンゼン、１−アミノ−２，４−ジメトキシ−５−
（β−スルフアトエチルスルホニル）−ベンゼン、
１−アミノ−２−メチル−５−メトキシ−４−
（β−スルフアトエチルスルホニル）−ベンゼン、
２−クロル−１−アミノ−５−（β−スルフアト
エチルスルホニル−ベンゼン、４−クロル−１−
アミノ−２−メチル−３−（β−スルフアトエチ
ルスルホニル）−ベンゼン、５−クロル−１−ア
ミノ−２−メトキシ−４−（β−スルフアトエチ
ルスルホニル）−ベンゼン及び１−アミノ−４−
（β−スルフアトエチルスルホニル）−ベンゼン−
２−スルホン酸及び対応するβ−チオスルフアト
エチルスルホニル−、β−ホスフアトエチルスル
ホニル−、β−クロルエチルスルホニル−、β−
アセトキシエチルスルホニル−及びビニルスルホ
ニル−化合物及び場合によりこれらβ−スルフア
トエチルスルホニル−化合物のβ−ヒドロキシエ
チルスルホニル−化合物、更に殊に１−アミノ−
４−（β−スルフアトエチルスルホニル）−ベンゼ
ン及びその対応するチオスルフアトエチル−、ホ
スフアトエチル−、クロルエチル−、アセトキシ
エチル−及びビニル−誘導体及び場合によりβ−
ヒドロキシエチル−誘導体である。 本発明による化合物を製造するために出発化合
物として使用される一般式(8)のアミノ化合物は、
例えば１−アミノ−３−（β−スルフアトエチル
スルホニル）−ベンゼン、１−アミノ−２−メト
キシ−５−（β−スルフアトエチルスルホニル）−
ベンゼン、１−アミノ−２−メトキシ−４−（β
−スルフアトエチルスルホニル）−ベンゼン、１
−アミノ−２−メチル−５−（β−スルフアトエ
チルスルホニル）−ベンゼン、１−アミノ−２−
メチル−４−（β−スルフアトエチルスルホニル）
−ベンゼン、１−アミノ−４−メトキシ−５−
（β−スルフアトエチルスルホニル）−ベンゼン、
１−アミノ−４−メチル−５−（β−スルフアト
エチルスルホニル）−ベンゼン、１−アミノ−２
−メトキシ−５−メチル−４−（β−スルフアト
エチルスルホニル）−ベンゼン、１−アミノ−２，
５−ジメトキシ−４−（β−スルフアトエチルス
ルホニル）−ベンゼン、１−アミノ−２，４−ジ
メトキシ−５−（β−スルフアトエチルスルホニ
ル）−ベンゼン、１−アミノ−２−メチル−５−
メトキシ−４（β−スルフアトエチルスルホニル）
−ベンゼン、２−クロル−１−アミノ−５−（β
−スルフアトエチルスルホニル）−ベンゼン、４
−クロル−１−アミノ−２−メチル−３−（β−
スルフアトエチルスルホニル）−ベンゼン、５−
クロル−１−アミノ−２−メトキシ−４−（β−
スルフアトエチルスルホニル）−ベンゼン及び対
応するβ−チオスルフアトエチルスルホニル−、
β−ホスフアトエチルスルホニル−、β−クロル
エチルスルホニル−、β−アセトキシエチルスル
ホニル−及びビニルスルホニル−化合物及び場合
によりこれらβ−スルフアトエチルスルホニル−
化合物のβ−ヒドロキシエチルスルホニル−化合
物更に殊に１−アミノ−４−（β−スルフアトエ
チルスルホニル）−ベンゼン及び対応するそのチ
オスルフアトエチル−、ホスフアトエチル−、ク
ロルエチル−、アセトキシエチル−及びビニル−
誘導体及び場合によりβ−ヒドロキシエチル−誘
導体である。 本発明によるアゾ化合物を製造するために出発
化合物として使用される一般式(9)に相当するピラ
ゾロン化合物は、例えば１−（３−アミノ−６−
スルホ−フエニル）−３−メチル−５−ピラゾロ
ン、１−（４−アミノ−３−スルホ−フエニル）−
３−メチル−５−ピラゾロン、１−（４−アミノ
−２−スルホ−フエニル）−３−メチル−５−ピ
ラゾロン、１−（３−アミノ−６−スルホ−フエ
ニル）−５−ピラゾロン−３−カルボン酸、１−
（４−アミノ−３−スルホ−フエニル）−５−ピラ
ゾロン−３−カルボン酸、１−（３−アミノ−５
−スルホ−６−メチル−フエニル）−５−ピラゾ
ロン−３−カルボン酸、１−（２−メチル−３−
アミノ−５−スルホ−フエニル）−５−ピラゾロ
ン−３−カルボン酸、１−（２−メチル−３−ア
ミノ−５−スルホ−フエニル）−３−メチル−５
−ピラゾロン、１−（３−アミノ−５−スルホ−
６−メチル−フエニル）−３−メチル−５−ピラ
ゾロン及び１−（４−メチル−２，５−ジスルホ
−フエニル）−５−ピラゾロン−３−カルボン酸
である。 本発明により製造した一般式(1)の化合物を合成
溶液から分離及び単離することは、一般的に公知
な方法により電解質例えば塩化ナトリウム又は塩
化カリウムによる反応媒体からの沈殿により又は
反応溶液の蒸発例えば噴霧乾燥により行われ、そ
の際反応溶液に緩衝物質を添加することができ
る。 一般式(1)の本発明による化合物は繊維反応性を
有しそして非常に良好な染料特性を有する。それ
故本化合物はヒドロキシ基含有及び／又はカルボ
ンアミド基含有材料の染料（捺染を包含する）に
使用することができる。又本発明による化合物の
合成の際得られる溶液は、場合により緩衝物質の
添加場合により又濃縮後直ちに液体配合物として
着色使用に供給することができる。 それ故本発明の対象は、又一般式(1)の本発明に
よる化合物をヒドロキシ−及び／又はカルボンア
ミド基含有材料の染色（捺染を包含する）に使用
すること又はこれら基体上でのその使用法であ
る。殊に該材料は繊維材料の形態で特に紡織繊維
例えば糸、巻体及び織物の形態で使用される。こ
の場合公知方法に類似して一般式(1)のモノアゾ化
合物を溶解した形態で基体上に適用するか又は該
化合物を該基体に導入しそして該化合物を該基体
上で又は該基体中で場合により熱作用により及
び／又は場合によりアルカリ性に作用する剤の作
用により固着することによつて実施することがで
きる。 ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキ
シ基含有材料例えばセルロース繊維材料又はその
再生生成物及びポリビニルアルコールである。セ
ルロース繊維材料は好ましくは木綿であるが、併
し又別の植物繊維例えばリンネル、麻、ジユート
及びラミー繊維であり、再生セルロース繊維は例
えばステープルフアイバー及びビスコース人造絹
糸である。 カルボンアミド基含有材料は、例えば合成及び
天然ポリアミド及びポリウレタン特に繊維の形態
でのもの例えば羊毛及び別の動物毛、絹、皮革、
ポリアミド−６，６、ポリアミド−６、ポリアミ
ド−11及びポリアミド−４である。 一般式(1)の本発明による化合物は、上記基体特
に上記繊維材料上で水溶性特に水溶性繊維反応染
料にとつて公知な利用技術により適用しそして固
着することができる。この様な染色−及び固着法
は文献中で多数記載されている。 例えばこれを用いてセルロース繊維上で吸尽法
により長浴から最多種の酸結合剤及び場合により
中性塩例えば塩化ナトリウム又は硫酸ナトリウム
の使用下非常に良好な染色収率及び優れた染色ビ
ルド・アツプが得られる。殊に水性浴中で60乃至
105℃の温度で、場合により加圧下120℃までの温
度で及び場合により通常の染色助剤の存在下染色
する。この場合材料を温浴に導入しそしてこれを
徐々に所望の染色温度に加温しそして染色工程を
この温度で終了させる様に実施することができ
る。染料の吸尽を促進する中性塩は浴に所望によ
り又本来の染色温度の到達後初めて添加すること
ができる。 パジング法によりセルロース繊維上で同様に優
れた染色収率及び非常に良好な染色ビルド・アツ
プが得られ、その際室温又は高温での例えば約60
℃までの温度での滞留、蒸熱又は乾熱により常法
で固着することができる。 同様にセルロース繊維に関する通常の捺染法−
一相法の場合例えば重炭酸ナトリウム又は別の酸
結合剤を含有する捺染ペーストによる捺染及び引
き続いての100乃至103℃での蒸熱により実施する
か又は二相法の場合例えば中性又は弱酸性捺染ペ
ーストでの捺染及び引き続いて熱い電解質含有ア
ルカリ性浴の導通又はアルカリ性電解質含有パジ
ング液によるオーバーパジング及び引き続いてこ
のオーバーパジングした材料の滞留又は蒸熱又は
乾熱による処理により実施することができる−に
より、輪郭の良好な水準及び明るい白色地を有す
る色の強烈な捺染が得られる。捺染の結果は変化
する固着条件にほんの僅かしか左右されぬ。 通常の熱固着法により乾熱により固着する場合
には120乃至200℃の熱気を使用する。101乃至103
℃の通常の水蒸気のほかに又160℃までの温度の
過熱蒸気及び加圧蒸気を使用することができる。 酸結合性及びセルロース繊維上で式(1)の化合物
を固着させる剤は、例えば無機又は有機酸のアル
カリ金属の水溶性塩基性塩又は加熱の際アルカリ
を遊離する化合物である。特にアルカリ金属水酸
化物及び弱ないし中等度の強さの無機又は有機酸
のアルカリ金属塩が挙げられ、その場合アルカリ
化合物のうちで好ましくはナトリウム−及びカリ
ウム化合物が考えられる。この様な酸結合剤は、
例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
ギ酸ナトリウム、燐酸二水素ナトリウム、燐酸水
素二ナトリウム、トリクロル酢酸ナトリウム、水
ガラス又は燐酸三ナトリウムである。 本発明による化合物を酸結合剤で場合により熱
作用下処理することにより本発明による化合物
（染料）は化学的にセルロース繊維に結合される。
特にセルロース染色は非固着染料部分を除去する
ためのゆすぎによる通常の後処理後優れた湿潤堅
牢性を示す。それは特に非固着染料分はその良好
な冷水溶性のために容易に洗出することができる
からである。 ポリウレタン繊維又は天然又は合成ポリアミド
繊維上の染色は通常酸性媒体から実施される。例
えば所望のPH−値を得るために、染浴に酢酸及
び／又は酢酸アンモニウム及び／又は酢酸及び酢
酸アンモニウム又は酢酸ナトリウムを添加するこ
とができる。染色の使用し得る均一性を達成する
ために、通常の均染助剤例えば塩化シアヌルと約
３倍モル量のアミノベンゼンスルホン酸及び／又
はアミノナフタリンスルホン酸との反応生成物又
は例えばステアリルアミンとエチレンオキシドと
の反応生成物を基剤とする均染助剤の添加が推奨
される。通例染色さるべき材料を約40℃の温度で
浴に導入し、そこで数時間その中で揺動し、次に
染浴を所望の弱酸性好ましくは酢酸弱酸性PH−値
に後調整しそして本来の染色を60乃至98℃の温度
で実施する。併し又染色は沸とう温度又は120℃
までの温度で（加圧下）実施することができる。 一般式(1)の本発明による化合物で形成された染
色及び捺染は帯緑黄色乃至黄色色調を有しそして
通例高い着色力及び明るい色調で優れている。特
にセルロース繊維材料上の染色又は捺染は、非常
に良好な日光堅牢性及び良好乃至非常に良好な湿
潤堅牢性例えば良好乃至非常に良好な洗たく−、
塩素治水、縮充−、水−、海水−、クロス染め−
汗堅牢性更に良好なひだ付堅牢性、アイロン掛け
堅牢性及び摩擦堅牢性を有する。 同様に一般式(1)の化合物の本発明による使用は
羊毛の繊維反応染色にも重要である。特に又非フ
エルト化又は低フエルト化仕上（filzfreioder
filzarm ausgeru¨stete）羊毛（例えばH.Rath，
Lehrbuch der Textilchemie，Springer−
Verlag，第３版（1972年）第295−299頁特にdie
Ausru¨stung nach dem sogenannten Hercosett
−Verfahren（第298頁）：J.Soc.Dyers and
Colourists 1972，93−99，及び1975，33−44参
照）も非常に良好な堅牢性を以て染色することが
できる。 この場合羊毛上の染色法は通常の及び公知の染
色法で、殊に高い色の濃さの所望の達成及び式(1)
の染料と繊維との間の完全な反応結合を生ぜしめ
るために、一般式(1)の繊維反応化合物を殊に先づ
約3.5乃至5.5のPHを有する酸性染浴からPH−値の
調整下吸尽法に付しそして染色時間の最後にPH−
値を中性及び場合により8.5のPH−値までの弱ア
ルカリ性範囲にずらすことによつて行われる。反
応的には結合してない染料分は同時に分離され
る。 ここで記載の染色法は他の天然ポリアミド又は
合成ポリアミド及びポリウレタンからなる繊維材
料上での染色の形成にも適用する。染色は60乃至
100℃の温度で実施されるが、併しこれは又密閉
染色装置中で106℃までの温度で行うことができ
る。一般式(1)の化合物の水溶性は非常に良好であ
るから、これは又通常の連続的染色法に於て有利
に使用することができる。一般式(1)の本発明によ
る化合物の着色力は非常に高い。これは繊維材料
上で特に羊毛の反応染色の際明るい帯緑黄色乃至
黄色染色を与える。100乃至106℃の染色温度の適
用の際高い浴吸尽が認められる。 一般式(1)の本発明による化合物を用いて得られ
る染色の場合、染色した物品の他の場合には通常
のアンモニアによる後処理を省くことができる。
構造的に類似の公知な染料と比較してこれは驚く
ほど非常に良好な染色ビルド・アツプを示し、そ
の際輝かしい色調は又濃い色調で得られたまゝで
ある。更にこれは、繊維の驚くほど均整な染色を
可能にする他の繊維反応羊毛染料との良好な組合
せ性を示す。同様に種々な出所の羊毛繊維からな
る材料を本発明による化合物で均整に染色するこ
とができる。均染性を改善するために場合により
通常の均染助剤例えばＮ−メチルタウリンを添加
することができる。 通常の繊維親和性染色助剤の使用下本発明によ
る化合物は又非フエルト化又は低フエルト化仕上
羊毛上で均整な染色を与える。淡色乃至中間色の
色の濃さに於て又アンモニアアルカリ後処理なし
に非常に良好な湿潤堅牢生水準が達成されるが、
併しその際場合によりアンモニアアルカリ後処理
を行うのが好ましい。この羊毛染色の高い日光堅
牢性のほかに非常に良好な湿潤堅牢性として特に
優れたアルカリ性汗堅牢性及び非常に良好な洗た
く堅牢性（60℃に於ける）が得られるが、色が著
しく濃い染色の場合にも同様である。 以下の例により本発明を説明する。特記しない
限り、そこに記載の部は重量部であり、百分率の
記載は重量％である。重量部対容量部はキログラ
ム対リツトルと同じである。 以下の例に於て式で記載した化合物は、遊離酸
の形態で示されており、一般にその塩例えばナト
リウム−又はカリウム塩の形態で製造されそして
単離されそしてその塩の形態で染色に使用され
る。同様に次の例特に表例中で遊離酸の形態で挙
げた出発化合物は、そのもの又はその塩好ましく
はアルカリ金属塩例えばナトリウム−又はカリウ
ム塩の形態で合成に使用することができる。 例 １ ａ 水300部中に１−アミノ−４−（β−スルフア
トエチルスルホニル）−ベンゼン57部を含むPH
−値６〜７の水性溶液を水50部及び氷200部中
に塩化シアヌル38.6部及び市販湿潤剤１部を含
む懸濁液に流入させる。重炭酸ナトリウムによ
りアシル化反応中PH−値を２と４の間に保ち、
その際混合物を０乃至10℃の温度で強く攪拌す
る。反応率は99％以上である。 ｂ 式 のアミノ化合物（１−４（−アミノ−２−スル
ホフエニル）−５−ピラゾロン−３−カルボン
酸）にジアゾ化アミノベンゼン−２−スルホン
酸をカツプリングして製造した）97部の中性水
性溶液1000容量部をａ）により製造した懸濁液
に加える。２時間以間に反応温度を40乃至45℃
に高めそして反応混合物を約３時間40乃至45℃
の温度でアシル化反応が終了まで攪拌し、重炭
酸ナトリウムでPH−値を５と5.5の間に保つ。 この様に製造した本発明によるアゾ化合物を常
法で例えば中性溶液の蒸発又は噴霧乾燥又は電解
質例えば塩化ナトリウム又は塩化カリウムによる
塩析により単離する。式 の化合物のアルカリ金属塩例えばナトリウム−及
び／又はカリウム塩を含有する黄色粉末が得られ
る。この本発明によるアゾ化合物は非常に良好な
染料特性を有しそして前記の材料例えば特にセル
ロース繊維材料例えば木綿上で特に繊維反応染料
にとつて工業的に通常な適用−及び固着法により
良好な日光堅牢性及び良好な湿潤堅牢性例えば特
に良好な洗たく−、縮充−、クロス染め−、塩素
浴水−及び汗堅牢性を有する色の強烈な帯緑黄色
染色及び捺染を与える。 例 ２ 水300部中に４−（β−スルフアトエチルスルホ
ニル）−アニリン57部を含む懸濁液をPH−値4.0に
調整しそして氷により−２℃乃至０℃の温度に冷
却する。強い攪拌下次に２，４，６−トリフルオ
ル−１，３，５−トリアジン（弗化シアヌル）32
部を添加し、その際同時に水性重炭酸ナトリウム
溶液によりPH−値を3.5で保つ。数分間後アミン
はも早や検出し得ずそして懸濁液を次に、例1b）
に於て記載の如く、但し10乃至20℃の温度で例
1b）に於て記載のアミノアゾ化合物の三ナトリ
ウム塩と反応させる。単離後電解質塩のほかに式 の化合物のアルカリ金属塩例えばナトリウム−及
び／又はカリウム塩を含有する黄色粉末が得られ
る。この本発明によるアゾ化合物は非常に良好な
繊維反応染料特性を示しそして例えばセルロース
繊維材料を工業的に通常な適用−及び固着法によ
り色の強烈な帯緑黄色色調で染色する。得られる
染色及び捺染は非常に良好な日光堅牢性及び湿潤
堅牢性例えば良好な洗たく−、縮充−、汗−、ク
ロス染め−及び塩素浴水堅牢性を示す。 例 ３ ａ 例1b）に於て使用したアミノアゾ−出発化
合物97部を含有する10℃以下に冷却した中性水
性溶液1000容量部を水50部及び氷200部中に塩
化シアヌル38.6部を含む懸濁液に流入させる。
この反応混合物を約４時間０乃至10℃の温度で
強く攪拌し、その際PH−値は、アシル化反応が
終了するまで、重炭酸ナトリウムにより3.5乃
至4.5で保つ。 ｂ ４−（β−スルフアトエチルスルホン）−アニ
リンの中性水性溶液400容量部を攪拌下ａ）で
製造した混合物に徐々に加える。次に反応温度
を２時間以内に40乃至45℃に高めそして反応混
合物をなお約12時間40乃至50℃で攪拌し続け、
その際炭酸ナトリウムによりPH−値を4.5乃至
6.5で保つ。 この様に製造した本発明によるアゾ化合物を常
法で単離する。これは例１により製造した本発明
によるアゾ化合物と同一でありそして例１のこの
アゾ化合物と同一の良好な染色特性及び良好な堅
牢性を示す。 例 ４ 例１の方法により本発明によるアゾ化合物を合
成するが、但し例1a）に於て４−（β−スルフア
トエチルスルホニル）−アニリンを４−（β−チオ
スルフアトエチルスルホニル）−アニリン60部と
替える。 合成溶液の後処理及び単離の後式 の化合物のアルカリ金属塩を含有する電解質含有
粉末が得られ、これは非常に良好な染料特性を有
しそして例えば木綿上で繊維反応染料にとつて工
業的に通常な適用−及び固着法により良好な日光
堅牢性及び湿潤堅牢性例えば良好な洗たく−、縮
充−及びクロス染め堅牢性及び良好な汗堅牢性を
有する色の強烈な帯緑黄色染色及び捺染を与え
る。 例 ５ 本発明によるアゾ化合物を製造するために例３
の記載により実施するが、但しそこで例3b）に
於て使用した４−（β−スルフアトエチルスルホ
ニル）−アニリンの水性溶液をアセトン200容量部
中に４−ビニルスルホニル−アニリン39部を含む
溶液に替える。 合成溶液の後処理及び単離の後式 の化合物のアルカリ金属塩例えばナトリウム塩を
含む電解質含有粉末が得られる。この化合物は非
常に良好な繊維反応染料特性を示しそして工業的
に通常な適用−及び固着法により例えば木綿上で
良好な日光−及び湿潤堅牢性を有する濃い帯緑黄
色染色及び捺染を生ずる。この本発明によるアゾ
化合物を用いて得られる染色の品質は、例１の本
発明によるアゾ化合物を用いて得られる染色が有
する品質と比較できる。 例 ６ 例３の方法により実施するが、但しそこで方法
ｂ）に於ける４−（β−スルフアトエチルスルホ
ニル）−アニリンの水性溶液を粉末状４−（β−ク
ロルエチルスルホニル）−アニリン46部に替える。 合成溶液の後処理及び単離の後式 の化合物のアルカリ金属塩を含有する電解質含有
粉末が得られ、これは非常に良好ら染料特性を有
し、例えば木綿を繊維反応染料にとつて工業的に
通常な適用−及び固着法により良好な日光−及び
湿潤堅牢性を有する色の強烈な帯緑黄色色調で染
色する。 例 ７ 本発明によるアゾ化合物を製造するために例１
の方法又は例３の方法により実施するが、但しそ
こで出発化合物として使用したアミノアゾ化合物
の代りに夫々式 のアミノアゾ化合物99部を使用する。合成溶液の
後処理及び単離の後式 の化合物のアルカリ金属塩例えばナトリウム−及
び／又はカリウム塩を含有する電解質含有粉末が
得られる。この本発明によるアゾ化合物は非常に
良好な繊維反応染料特性を示しそして繊維反応染
料にとつて工業的に通常な適用−及び固着法によ
り例えば木綿上で非常に良好な日光−及び湿潤堅
牢性を有する色の強烈な帯緑黄色染色及び捺染を
与える。 例 ８乃至72 次の表例中では、一般式(1)に相当する本発明に
よるモノアゾ化合物がその成分―それから本化合
物が塩化シアヌル又は弗化シアヌルの残基と共に
構成されている―によつて示されている。本化合
物はこれらアミノ化合物及び塩化シアヌル又は弗
化シアヌル及びカツプリング成分から本発明によ
る方法例えば前記の例１乃至８に於て記載した変
法により製造することができる。本化合物は非常
に良好な染料特性を示しそして前記の材料例えば
特にセロルース繊維材料例えば木綿上で夫々の表
例中に記載した木綿上の染色に就て記載の色調を
以て良好な堅牢性を有する色の強烈な染色及び捺
染を与える。 これら表例中では式員Z1乃至Z6は次の意味を有
する： Z1：−SO2−CH2−CH2−OSO3Ｍ Z2：−SO2−CH2−CH2−Ｓ−SO3Ｍ Z3：−SO2−CH2−CH2−Cl Z4：−SO2−CH＝CH2 Z5：−SO2−CH2−CH2−OCO−CH3 Z6：−SO2−CH2−CH2−OPO3M2 （式中Ｍは上記の意味を有する）。
する。 本発明者は、一般式(1) の新規な水溶性モノアゾ化合物を見出した。 上記式中では次の意味を有する： Ｄはフエニル残基であり、これは１、２又は３
個の置換基−これらは２個のスルホ基、２個の塩
素原子、１個のカルボキシ基、１〜４個のＣ−原
子を有する２個のアルコキシ基例えばエトキシ−
及び特にメトキシ基、１〜４個のＣ−原子を有す
る１個のアルキル基例えばエチル−及び特にメチ
ル基、１個の臭素原子及び式−SO2−Ｚ（式中Ｚ
はβ−スルフアトエチル−、β−チオスルフアト
エチル−又はβ−ホスフアトエチル−基を意味す
る）なる基よりなる群から選択されており、その
際基−SO2−Ｚは又該置換基の一つに結合してい
ることができる−により置換されており、その際
これら置換基の少なくとも１個は水溶性にする
基、例えばカルボキシ−、チオスルフアト−、ホ
スフアト−及び特にスルフアト−及びスルホ基で
あるか、又は Ｄはナフチル残基であり、これは１、２又は３
個のスルホ基により置換されており、 Ｒはカルボキシ−又はメチル基であり、 R1は水素原子又は１乃至４個のＣ−原子を有
するアルキル基、例えば特にメチル−又はエチル
基又はスルホ基であり、 R2は水素原子又は１乃至４個のＣ−原子を有
するアルキル基、例えばエチル基及び特にメチル
基、１〜４個のＣ−原子を有するアルコキシ基、
例えばエトキシ−及び特にメトキシ基又は塩素原
子であり、 R3は水素原子又は１乃至４個のＣ−原子を有
するアルキル基、例えばエチル基及び特にメトル
基であり、 Ｙはビニル基又はβ−スルフアトエチル−基
（式−CH2−CH2−OSO3Ｍ−式中Ｍは下記の意味
を有する−に相当する）、β−チオスルフアトエ
チル−基（式−CH2−CH2−Ｓ−SO3Ｍ−式中Ｍ
は下記の意味を有する−に相当する）、β−クロ
ルエチル−、β−アセトキシエチル−又はβ−ホ
スフアトエチル−基（式−CH2−CH2−OPO3M2
−式中Ｍは下記の意味を有する−に相当する）で
あり、 Ｍは水素原子又はアルカリ金属、例えばナトリ
ウム及びカリウムであり、 Halは塩素−又は弗素原子であり、 その際個々の式員は相互に同一又は相互に異な
る意味を有することができる。 新規なアゾ化合物は酸の形態でもその塩の形態
でも存在することができる。殊に本化合物は塩特
にアルカリ金属塩の形態でありそして又殊にこれ
ら塩の形態でヒドロキシ−及び／又はカルボンア
ミド基含有材料特に繊維材料の染色（ここで及び
以下では一般的意味で及び捺染を含めて解され
る）に使用される。 本発明による化合物のうち、式残基Ｙがβ−ス
ルフアトエチル−基を示す該化合物が好ましい。
更に、Ｄがフエニル残基又はナフチル残基−これ
らは両方共アゾ基に対しオルト−位に於てスルホ
基により置換されておりそしてなお１又は２個の
別のスルホ基により置換されている−を意味する
本発明による化合物が好ましいと強調することが
できる。このうち特にＤが２−スルホ−フエニル
−残基である化合物が好ましい。 ジアゾ成分に於て唯スルホにより置換されてい
る本発明によるこれらアゾ化合物も殊に挙げるこ
とができる。 本発明による化合物のうち同様に式残基Ｄが又
置換基として式−SO2−Ｚ（式中Ｚは上記の意味
を有する）の基を有する化合物が殊に重要なもの
として挙げられる。 本発明によるモノアゾ化合物のうち例１（又は
３）、４、７及び82に記載されている個別的化合
物が殊に興味がある。 本発明による一般式(1)の上記アゾ化合物は次の
様にして製造することができる。この方法は、一
般式(3) Ｄ−NH2 (3) （式中Ｄは上記の意味を有する）のアミンのジ
アゾニウム化合物を一般式(4) （式中Hal、Ｒ、R1、R2、R3、Ｍ及びＹは上
記の意味を有する）のピラゾロン化合物とカツプ
リングするか 又は一般式(5) （式中Ｄ、Ｒ、R1及びＭは上記の意味を有す
る）のアミノアゾ化合物を一般式(6) （式中Hal、R2、R3及びＹは上記の意味を有
する）のジハロゲントリアジン−化合物と反応さ
せるか又は一般式(7) （式中Hal、Ｄ、Ｒ、R1及びＭは上記の意味を
有する）のジハロゲントリアジン−アゾ化合物を
一般式(8) （式中R2、R3及びＹは上記の意味を有する）
のアミノ化合物と反応させ、 その際反応成分は夫々、一般式(1)に相当する生
成アゾ化合物が少くとも１個の式−SO2−Ｙの基
を含有する様に選択することを特徴としている。 式(3)、(4)、(5)、(6)、(7)及び(8)の出発化合物に於
て式残基Ｙ（これはＤに於て式残基Ｚにより代え
られていることができる）は又β−ヒドロキシエ
チル基を意味することができる。この様に製造す
ることができる一般式(1)−式中ここでＹ又はＺ又
は両方はβ−ヒドロキシエチル−基を意味する−
に相当する化合物は、相応するエステル化剤又は
アシル化剤により公知方法に類似して対応する式
(1)−式中Ｙ又はＺがエチル基を示し、これはβ−
位に於てエステル基により置換されている−の本
発明による化合物に変えることができる。この場
合エステル化として硫酸化即ち文献から多数公知
な方法に類似してβ−ヒドロキシエチル基をβ−
スルフアトエチル−基に変えることが好ましく、
その際硫酸化剤として好ましくは濃硫酸又は三酸
化硫黄を含有する硫酸が使用される。 このエステル化好ましくは硫酸化は、式(4)、(6)
及び(8)の出発化合物に於てＹがβ−ヒドロキシエ
チル−基を示すその場合には必要である。 出発化合物として使用される一般式(4)のカツプ
リング成分は、公知方法に類似して例えば一般式
(9) （式中Ｒ、R1及びＭは上記の意味を有する）
のアミノ化合物を上記一般式(6)のジクロルトリア
ジン化合物と反応させるか又は先づシアヌルクロ
リド（２，４，６−トリクロル−１，３，５−ト
リアジン）又はシアヌルフルオリド（２，４，６
−トリフルオル−１，３，５−トリアジン）と一
般式(10) （式中Ｒ、R1、Ｍ及びHalは上記の意味を有す
る）の化合物に反応させそしてこれを次に上記一
般式(8)のアミンと反応させて製造することができ
る。 出発化合物として使用される一般式(5)のアミノ
アゾ化合物は、同様に公知方法に類似して、例え
ば上記一般式(3)の化合物をジアゾ化しそして得ら
れるジアゾニウム化合物を上記一般式(9)のピラゾ
ロン化合物とカツプリングすることによつて製造
することができる。 同様に公知方法に類似して出発化合物として使
用される一般式(6)に相当するジハロゲントリアジ
ン−化合物は例えば塩化シアヌル又は弗化シアヌ
ルを一般式(8)のアミンと反応させて製造すること
ができる。 一般式(7)のジハロゲントリアジン−化合物の合
成は、公知方法に類似して塩化シアヌル又は弗化
シアヌルを上記一般式(5)のアミノアゾ化合物と縮
合させるか、又は上記一般式(3)のアミンのジアゾ
ニウム化合物を上記一般式(10)のピラゾロン化合物
と反応させて行うことができる。 一般式(7)の化合物への塩化シアヌル又は弗化シ
アヌルと一般式(5)のアミノアゾ化合物との反応及
び一般式(6)の化合物への塩化シアヌル又は弗化シ
アヌルと一般式(8)のアミノアゾ化合物との反応
は、有機又は水性−有機媒体中で行うことができ
る。好ましくはこれは水性媒体中で酸結合剤例え
ばアルカリ−又はアルカリ土類炭酸塩、アルカリ
−又はアルカリ土類炭酸水素塩又は−水酸化物又
はアルカリ酢酸塩の添加下行われ、その際アルカ
リ−及びアルカリ土類金属はナトリウム、カリウ
ム及びカルシウムであるのが好ましい。同様に酸
結合剤は第三アミン例えばピリジン又はトリエチ
ルアミン又はキノリンである。更に市販湿潤剤の
少量の添加は有利であり得る。この縮合反応は、
−10℃乃至＋40℃好ましくは−10℃乃至＋30℃の
温度殊に０℃乃至＋10℃の温度及び1.0乃至7.0特
に3.0乃至6.0のPH−値で実施される。 一般式(1)の化合物又は一般式(4)の中間化合物へ
の、一般式(6)、(7)及び(10)のジハロゲントリアジニ
ルアミノ化合物と一般式(5)、(8)又は(9)の対応する
アミノ化合物との本発明による反応は、同様に有
機又は水性−有機媒体中で行うことができる。併
し好ましくはこれは水性媒体中で実施され、その
際必要な場合には上記の如き酸結合剤が添加され
る。更に市販湿潤剤の小量の添加が有利であり得
る。本発明による方法に於けるアミノ基のトリア
ジン化合物の塩素又は弗素との反応は、好ましく
は０乃至60℃の温度殊に10乃至50℃の温度及び２
乃至９特に３乃至８のPH−値で実施される。 一般式(3)のアミノ化合物のジアゾ化は、公知方
法に類似して例えば水性−有機及び就中水性、酸
性媒体中で亜硝酸により行われる。ジアゾニウム
化合物と一般式(4)又は(9)又は(10)のピラゾロン化合
物との反応は、同様に公知方法に類似して例えば
水性−有機、併し特に水性媒体中で弱酸性乃至中
性場合により非常に弱いアルカリ性PH−範囲で実
施される。 本発明による化合物を製造するために出発化合
物として使用することができる一般式(3)のアミノ
化合物は、例えば１−アミノベンゼン−２−スル
ホン酸、１−アミノベンゼン−３−スルホン酸、
１−アミノベンゼン−４−スルホン酸、２−アミ
ノ−４−スルホ−安息香酸、２−アミノ−５−ス
ルホ−安息香酸、４−アミノ−２−スルホ−安息
香酸、４−アミノ−トルエン−２−スルホン酸、
４−アミノ−トルエン−３−スルホン酸、４−ア
ミノ−トルエン−４−スルホン酸、２−アミノ−
トルエン−５−スルホン酸、２−アミノ−トルエ
ン−４−カルボン酸、アントラニル酸、４−アミ
ノ−安息香酸、２−アミノ−アニソール−４−ス
ルホン酸、２−アミノ−アニソール−５−スルホ
ン酸、４−アミノ−アニソール−２−スルホン
酸、４−アミノ−アニソール−３−スルホン酸、
３−クロル−２−アミノ−トルエン−５−スルホ
ン酸、４−クロル−２−アミノ−トルエン−５−
スルホン酸、５−クロル−２−アミノ−トルエン
−３−スルホン酸、５−クロル−２−アミノ−ト
ルエン−４−スルホン酸、６−クロル−２−アミ
ノ−トルエン−４−スルホン酸、６−クロル−３
−アミノ−トルエン−４−スルホン酸、２，５−
ジスルホ−アニリン、２，４−ジスルホ−アニリ
ン、３，５−ジスルホ−アニリン、２−アミノ−
トルエン−３，５−ジスルホン酸、２−アミノ−
トルエン−４，５−ジスルホン酸、２−アミノ−
トルエン−４，６−ジスルホン酸、４−アミノ−
トルエン−２，５−ジスルホン酸、２−（3′−ス
ルホ−4′−アミノフエニル）−６−メチル−ベン
ゾチアゾール−７−スルホン酸、４−ニトロ−
4′−アミノスチルベン−２，2′−ジスルホン酸、
２−アミノナフタリン−１−スルホン酸、２−ア
ミノナフタリン−５−スルホン酸、２−アミノナ
フタリン−６−スルホン酸、２−アミノナフタリ
ン−７−スルホン酸、２−アミノナフタリン−８
−スルホン酸、１−アミノナフタリン−２−スル
ホン酸、１−アミノナフタリン−３−スルホン
酸、１−アミノナフタリン−４−スルホン酸、１
−アミノナフタリン−５−スルホン酸、１−アミ
ノナフタリン−６−スルホン酸、１−アミノナフ
タリン−７−スルホン酸、１−アミノナフタリン
−８−スルホン酸、２−アミノナフタリン−４，
８−ジスルホン酸、２−アミノナフタリン−６，
８−ジスルホン酸、２−アミノナフタリン−１，
５−ジスルホン酸、２−アミノナフタリン−１，
７−ジスルホン酸、２−アミノナフタリン−５，
７−ジスルホン酸、２−アミノナフタリン−３，
６−ジスルホン酸、２−アミノナフタリン−３，
７−ジスルホン酸、２−アミノナフタリン−４，
７−ジスルホン酸、１−アミノナフタリン−２，
４−ジスルホン酸、１−アミノナフタリン−２，
５−ジスルホン酸、１−アミノナフタリン−３，
６−ジスルホン酸、１−アミノナフタリン−３，
７−ジスルホン酸、１−アミノナフタリン−３，
８−ジスルホン酸、１−アミノナフタリン−４，
６−ジスルホン酸、１−アミノナフタリン−４，
７−ジスルホン酸、１−アミノナフタリン−４，
８−ジスルホン酸、１−アミノナフタリン−５，
７−ジスルホン酸、１−アミノナフタリン−６，
８−ジスルホン酸、２−アミノナフタリン−３，
６，８−トリスルホン酸、２−アミノナフタリン
−４，６，８−トリスルホン酸、２−アミノナフ
タリン−１，５，７−トリスルホン酸、１−アミ
ノナフタリン−２，４，７−トリスルホン酸、１
−アミノナフタリン−１，５，７−トリスルホン
酸、１−アミノナフタリン−２，４，７−トリス
ルホン酸、１−アミノナフタリン−２，４，８−
トリスルホン酸、１−アミノナフタリン−３，
５，７−トリスルホン酸、１−アミノナフタリン
−３，６，８−トリスルホン酸、１−アミノナフ
タリン−４，６，８−トリスルホン酸、１−アミ
ノ−３−（β−スルフアトエチルスルホニル）−ベ
ンゼン、１−アミノ−２−メトキシ−５−（β−
スルフアトエチルスルホニル）−ベンゼン、１−
アミノ−２−メトキシ−４−（β−スルフアトエ
チルスルホニル）−ベンゼン、１−アミノ−２−
メチル−５−（β−スルフアトエチルスルホニル）
−ベンゼン、１−アミノ−２−メチル−４−（β
−スルフアトエチルスルホニル）−ベンゼン、１
−アミノ−４−メトキシ−５−（β−スルフアト
エチルスルホニル）−ベンゼン、１−アミノ−４
−メチル−５−（β−スルフアトエチルスルホニ
ル）−ベンゼン、１−アミノ−２−メトキシ−５
−メチル−４−（β−スルフアトエチルスルホニ
ル）−ベンゼン、１−アミノ−２，５−ジメトキ
シ−４−（β−スルフアトエチルスルホニル）−ベ
ンゼン、１−アミノ−２，４−ジメトキシ−５−
（β−スルフアトエチルスルホニル）−ベンゼン、
１−アミノ−２−メチル−５−メトキシ−４−
（β−スルフアトエチルスルホニル）−ベンゼン、
２−クロル−１−アミノ−５−（β−スルフアト
エチルスルホニル−ベンゼン、４−クロル−１−
アミノ−２−メチル−３−（β−スルフアトエチ
ルスルホニル）−ベンゼン、５−クロル−１−ア
ミノ−２−メトキシ−４−（β−スルフアトエチ
ルスルホニル）−ベンゼン及び１−アミノ−４−
（β−スルフアトエチルスルホニル）−ベンゼン−
２−スルホン酸及び対応するβ−チオスルフアト
エチルスルホニル−、β−ホスフアトエチルスル
ホニル−、β−クロルエチルスルホニル−、β−
アセトキシエチルスルホニル−及びビニルスルホ
ニル−化合物及び場合によりこれらβ−スルフア
トエチルスルホニル−化合物のβ−ヒドロキシエ
チルスルホニル−化合物、更に殊に１−アミノ−
４−（β−スルフアトエチルスルホニル）−ベンゼ
ン及びその対応するチオスルフアトエチル−、ホ
スフアトエチル−、クロルエチル−、アセトキシ
エチル−及びビニル−誘導体及び場合によりβ−
ヒドロキシエチル−誘導体である。 本発明による化合物を製造するために出発化合
物として使用される一般式(8)のアミノ化合物は、
例えば１−アミノ−３−（β−スルフアトエチル
スルホニル）−ベンゼン、１−アミノ−２−メト
キシ−５−（β−スルフアトエチルスルホニル）−
ベンゼン、１−アミノ−２−メトキシ−４−（β
−スルフアトエチルスルホニル）−ベンゼン、１
−アミノ−２−メチル−５−（β−スルフアトエ
チルスルホニル）−ベンゼン、１−アミノ−２−
メチル−４−（β−スルフアトエチルスルホニル）
−ベンゼン、１−アミノ−４−メトキシ−５−
（β−スルフアトエチルスルホニル）−ベンゼン、
１−アミノ−４−メチル−５−（β−スルフアト
エチルスルホニル）−ベンゼン、１−アミノ−２
−メトキシ−５−メチル−４−（β−スルフアト
エチルスルホニル）−ベンゼン、１−アミノ−２，
５−ジメトキシ−４−（β−スルフアトエチルス
ルホニル）−ベンゼン、１−アミノ−２，４−ジ
メトキシ−５−（β−スルフアトエチルスルホニ
ル）−ベンゼン、１−アミノ−２−メチル−５−
メトキシ−４（β−スルフアトエチルスルホニル）
−ベンゼン、２−クロル−１−アミノ−５−（β
−スルフアトエチルスルホニル）−ベンゼン、４
−クロル−１−アミノ−２−メチル−３−（β−
スルフアトエチルスルホニル）−ベンゼン、５−
クロル−１−アミノ−２−メトキシ−４−（β−
スルフアトエチルスルホニル）−ベンゼン及び対
応するβ−チオスルフアトエチルスルホニル−、
β−ホスフアトエチルスルホニル−、β−クロル
エチルスルホニル−、β−アセトキシエチルスル
ホニル−及びビニルスルホニル−化合物及び場合
によりこれらβ−スルフアトエチルスルホニル−
化合物のβ−ヒドロキシエチルスルホニル−化合
物更に殊に１−アミノ−４−（β−スルフアトエ
チルスルホニル）−ベンゼン及び対応するそのチ
オスルフアトエチル−、ホスフアトエチル−、ク
ロルエチル−、アセトキシエチル−及びビニル−
誘導体及び場合によりβ−ヒドロキシエチル−誘
導体である。 本発明によるアゾ化合物を製造するために出発
化合物として使用される一般式(9)に相当するピラ
ゾロン化合物は、例えば１−（３−アミノ−６−
スルホ−フエニル）−３−メチル−５−ピラゾロ
ン、１−（４−アミノ−３−スルホ−フエニル）−
３−メチル−５−ピラゾロン、１−（４−アミノ
−２−スルホ−フエニル）−３−メチル−５−ピ
ラゾロン、１−（３−アミノ−６−スルホ−フエ
ニル）−５−ピラゾロン−３−カルボン酸、１−
（４−アミノ−３−スルホ−フエニル）−５−ピラ
ゾロン−３−カルボン酸、１−（３−アミノ−５
−スルホ−６−メチル−フエニル）−５−ピラゾ
ロン−３−カルボン酸、１−（２−メチル−３−
アミノ−５−スルホ−フエニル）−５−ピラゾロ
ン−３−カルボン酸、１−（２−メチル−３−ア
ミノ−５−スルホ−フエニル）−３−メチル−５
−ピラゾロン、１−（３−アミノ−５−スルホ−
６−メチル−フエニル）−３−メチル−５−ピラ
ゾロン及び１−（４−メチル−２，５−ジスルホ
−フエニル）−５−ピラゾロン−３−カルボン酸
である。 本発明により製造した一般式(1)の化合物を合成
溶液から分離及び単離することは、一般的に公知
な方法により電解質例えば塩化ナトリウム又は塩
化カリウムによる反応媒体からの沈殿により又は
反応溶液の蒸発例えば噴霧乾燥により行われ、そ
の際反応溶液に緩衝物質を添加することができ
る。 一般式(1)の本発明による化合物は繊維反応性を
有しそして非常に良好な染料特性を有する。それ
故本化合物はヒドロキシ基含有及び／又はカルボ
ンアミド基含有材料の染料（捺染を包含する）に
使用することができる。又本発明による化合物の
合成の際得られる溶液は、場合により緩衝物質の
添加場合により又濃縮後直ちに液体配合物として
着色使用に供給することができる。 それ故本発明の対象は、又一般式(1)の本発明に
よる化合物をヒドロキシ−及び／又はカルボンア
ミド基含有材料の染色（捺染を包含する）に使用
すること又はこれら基体上でのその使用法であ
る。殊に該材料は繊維材料の形態で特に紡織繊維
例えば糸、巻体及び織物の形態で使用される。こ
の場合公知方法に類似して一般式(1)のモノアゾ化
合物を溶解した形態で基体上に適用するか又は該
化合物を該基体に導入しそして該化合物を該基体
上で又は該基体中で場合により熱作用により及
び／又は場合によりアルカリ性に作用する剤の作
用により固着することによつて実施することがで
きる。 ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキ
シ基含有材料例えばセルロース繊維材料又はその
再生生成物及びポリビニルアルコールである。セ
ルロース繊維材料は好ましくは木綿であるが、併
し又別の植物繊維例えばリンネル、麻、ジユート
及びラミー繊維であり、再生セルロース繊維は例
えばステープルフアイバー及びビスコース人造絹
糸である。 カルボンアミド基含有材料は、例えば合成及び
天然ポリアミド及びポリウレタン特に繊維の形態
でのもの例えば羊毛及び別の動物毛、絹、皮革、
ポリアミド−６，６、ポリアミド−６、ポリアミ
ド−11及びポリアミド−４である。 一般式(1)の本発明による化合物は、上記基体特
に上記繊維材料上で水溶性特に水溶性繊維反応染
料にとつて公知な利用技術により適用しそして固
着することができる。この様な染色−及び固着法
は文献中で多数記載されている。 例えばこれを用いてセルロース繊維上で吸尽法
により長浴から最多種の酸結合剤及び場合により
中性塩例えば塩化ナトリウム又は硫酸ナトリウム
の使用下非常に良好な染色収率及び優れた染色ビ
ルド・アツプが得られる。殊に水性浴中で60乃至
105℃の温度で、場合により加圧下120℃までの温
度で及び場合により通常の染色助剤の存在下染色
する。この場合材料を温浴に導入しそしてこれを
徐々に所望の染色温度に加温しそして染色工程を
この温度で終了させる様に実施することができ
る。染料の吸尽を促進する中性塩は浴に所望によ
り又本来の染色温度の到達後初めて添加すること
ができる。 パジング法によりセルロース繊維上で同様に優
れた染色収率及び非常に良好な染色ビルド・アツ
プが得られ、その際室温又は高温での例えば約60
℃までの温度での滞留、蒸熱又は乾熱により常法
で固着することができる。 同様にセルロース繊維に関する通常の捺染法−
一相法の場合例えば重炭酸ナトリウム又は別の酸
結合剤を含有する捺染ペーストによる捺染及び引
き続いての100乃至103℃での蒸熱により実施する
か又は二相法の場合例えば中性又は弱酸性捺染ペ
ーストでの捺染及び引き続いて熱い電解質含有ア
ルカリ性浴の導通又はアルカリ性電解質含有パジ
ング液によるオーバーパジング及び引き続いてこ
のオーバーパジングした材料の滞留又は蒸熱又は
乾熱による処理により実施することができる−に
より、輪郭の良好な水準及び明るい白色地を有す
る色の強烈な捺染が得られる。捺染の結果は変化
する固着条件にほんの僅かしか左右されぬ。 通常の熱固着法により乾熱により固着する場合
には120乃至200℃の熱気を使用する。101乃至103
℃の通常の水蒸気のほかに又160℃までの温度の
過熱蒸気及び加圧蒸気を使用することができる。 酸結合性及びセルロース繊維上で式(1)の化合物
を固着させる剤は、例えば無機又は有機酸のアル
カリ金属の水溶性塩基性塩又は加熱の際アルカリ
を遊離する化合物である。特にアルカリ金属水酸
化物及び弱ないし中等度の強さの無機又は有機酸
のアルカリ金属塩が挙げられ、その場合アルカリ
化合物のうちで好ましくはナトリウム−及びカリ
ウム化合物が考えられる。この様な酸結合剤は、
例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
ギ酸ナトリウム、燐酸二水素ナトリウム、燐酸水
素二ナトリウム、トリクロル酢酸ナトリウム、水
ガラス又は燐酸三ナトリウムである。 本発明による化合物を酸結合剤で場合により熱
作用下処理することにより本発明による化合物
（染料）は化学的にセルロース繊維に結合される。
特にセルロース染色は非固着染料部分を除去する
ためのゆすぎによる通常の後処理後優れた湿潤堅
牢性を示す。それは特に非固着染料分はその良好
な冷水溶性のために容易に洗出することができる
からである。 ポリウレタン繊維又は天然又は合成ポリアミド
繊維上の染色は通常酸性媒体から実施される。例
えば所望のPH−値を得るために、染浴に酢酸及
び／又は酢酸アンモニウム及び／又は酢酸及び酢
酸アンモニウム又は酢酸ナトリウムを添加するこ
とができる。染色の使用し得る均一性を達成する
ために、通常の均染助剤例えば塩化シアヌルと約
３倍モル量のアミノベンゼンスルホン酸及び／又
はアミノナフタリンスルホン酸との反応生成物又
は例えばステアリルアミンとエチレンオキシドと
の反応生成物を基剤とする均染助剤の添加が推奨
される。通例染色さるべき材料を約40℃の温度で
浴に導入し、そこで数時間その中で揺動し、次に
染浴を所望の弱酸性好ましくは酢酸弱酸性PH−値
に後調整しそして本来の染色を60乃至98℃の温度
で実施する。併し又染色は沸とう温度又は120℃
までの温度で（加圧下）実施することができる。 一般式(1)の本発明による化合物で形成された染
色及び捺染は帯緑黄色乃至黄色色調を有しそして
通例高い着色力及び明るい色調で優れている。特
にセルロース繊維材料上の染色又は捺染は、非常
に良好な日光堅牢性及び良好乃至非常に良好な湿
潤堅牢性例えば良好乃至非常に良好な洗たく−、
塩素治水、縮充−、水−、海水−、クロス染め−
汗堅牢性更に良好なひだ付堅牢性、アイロン掛け
堅牢性及び摩擦堅牢性を有する。 同様に一般式(1)の化合物の本発明による使用は
羊毛の繊維反応染色にも重要である。特に又非フ
エルト化又は低フエルト化仕上（filzfreioder
filzarm ausgeru¨stete）羊毛（例えばH.Rath，
Lehrbuch der Textilchemie，Springer−
Verlag，第３版（1972年）第295−299頁特にdie
Ausru¨stung nach dem sogenannten Hercosett
−Verfahren（第298頁）：J.Soc.Dyers and
Colourists 1972，93−99，及び1975，33−44参
照）も非常に良好な堅牢性を以て染色することが
できる。 この場合羊毛上の染色法は通常の及び公知の染
色法で、殊に高い色の濃さの所望の達成及び式(1)
の染料と繊維との間の完全な反応結合を生ぜしめ
るために、一般式(1)の繊維反応化合物を殊に先づ
約3.5乃至5.5のPHを有する酸性染浴からPH−値の
調整下吸尽法に付しそして染色時間の最後にPH−
値を中性及び場合により8.5のPH−値までの弱ア
ルカリ性範囲にずらすことによつて行われる。反
応的には結合してない染料分は同時に分離され
る。 ここで記載の染色法は他の天然ポリアミド又は
合成ポリアミド及びポリウレタンからなる繊維材
料上での染色の形成にも適用する。染色は60乃至
100℃の温度で実施されるが、併しこれは又密閉
染色装置中で106℃までの温度で行うことができ
る。一般式(1)の化合物の水溶性は非常に良好であ
るから、これは又通常の連続的染色法に於て有利
に使用することができる。一般式(1)の本発明によ
る化合物の着色力は非常に高い。これは繊維材料
上で特に羊毛の反応染色の際明るい帯緑黄色乃至
黄色染色を与える。100乃至106℃の染色温度の適
用の際高い浴吸尽が認められる。 一般式(1)の本発明による化合物を用いて得られ
る染色の場合、染色した物品の他の場合には通常
のアンモニアによる後処理を省くことができる。
構造的に類似の公知な染料と比較してこれは驚く
ほど非常に良好な染色ビルド・アツプを示し、そ
の際輝かしい色調は又濃い色調で得られたまゝで
ある。更にこれは、繊維の驚くほど均整な染色を
可能にする他の繊維反応羊毛染料との良好な組合
せ性を示す。同様に種々な出所の羊毛繊維からな
る材料を本発明による化合物で均整に染色するこ
とができる。均染性を改善するために場合により
通常の均染助剤例えばＮ−メチルタウリンを添加
することができる。 通常の繊維親和性染色助剤の使用下本発明によ
る化合物は又非フエルト化又は低フエルト化仕上
羊毛上で均整な染色を与える。淡色乃至中間色の
色の濃さに於て又アンモニアアルカリ後処理なし
に非常に良好な湿潤堅牢生水準が達成されるが、
併しその際場合によりアンモニアアルカリ後処理
を行うのが好ましい。この羊毛染色の高い日光堅
牢性のほかに非常に良好な湿潤堅牢性として特に
優れたアルカリ性汗堅牢性及び非常に良好な洗た
く堅牢性（60℃に於ける）が得られるが、色が著
しく濃い染色の場合にも同様である。 以下の例により本発明を説明する。特記しない
限り、そこに記載の部は重量部であり、百分率の
記載は重量％である。重量部対容量部はキログラ
ム対リツトルと同じである。 以下の例に於て式で記載した化合物は、遊離酸
の形態で示されており、一般にその塩例えばナト
リウム−又はカリウム塩の形態で製造されそして
単離されそしてその塩の形態で染色に使用され
る。同様に次の例特に表例中で遊離酸の形態で挙
げた出発化合物は、そのもの又はその塩好ましく
はアルカリ金属塩例えばナトリウム−又はカリウ
ム塩の形態で合成に使用することができる。 例 １ ａ 水300部中に１−アミノ−４−（β−スルフア
トエチルスルホニル）−ベンゼン57部を含むPH
−値６〜７の水性溶液を水50部及び氷200部中
に塩化シアヌル38.6部及び市販湿潤剤１部を含
む懸濁液に流入させる。重炭酸ナトリウムによ
りアシル化反応中PH−値を２と４の間に保ち、
その際混合物を０乃至10℃の温度で強く攪拌す
る。反応率は99％以上である。 ｂ 式 のアミノ化合物（１−４（−アミノ−２−スル
ホフエニル）−５−ピラゾロン−３−カルボン
酸）にジアゾ化アミノベンゼン−２−スルホン
酸をカツプリングして製造した）97部の中性水
性溶液1000容量部をａ）により製造した懸濁液
に加える。２時間以間に反応温度を40乃至45℃
に高めそして反応混合物を約３時間40乃至45℃
の温度でアシル化反応が終了まで攪拌し、重炭
酸ナトリウムでPH−値を５と5.5の間に保つ。 この様に製造した本発明によるアゾ化合物を常
法で例えば中性溶液の蒸発又は噴霧乾燥又は電解
質例えば塩化ナトリウム又は塩化カリウムによる
塩析により単離する。式 の化合物のアルカリ金属塩例えばナトリウム−及
び／又はカリウム塩を含有する黄色粉末が得られ
る。この本発明によるアゾ化合物は非常に良好な
染料特性を有しそして前記の材料例えば特にセル
ロース繊維材料例えば木綿上で特に繊維反応染料
にとつて工業的に通常な適用−及び固着法により
良好な日光堅牢性及び良好な湿潤堅牢性例えば特
に良好な洗たく−、縮充−、クロス染め−、塩素
浴水−及び汗堅牢性を有する色の強烈な帯緑黄色
染色及び捺染を与える。 例 ２ 水300部中に４−（β−スルフアトエチルスルホ
ニル）−アニリン57部を含む懸濁液をPH−値4.0に
調整しそして氷により−２℃乃至０℃の温度に冷
却する。強い攪拌下次に２，４，６−トリフルオ
ル−１，３，５−トリアジン（弗化シアヌル）32
部を添加し、その際同時に水性重炭酸ナトリウム
溶液によりPH−値を3.5で保つ。数分間後アミン
はも早や検出し得ずそして懸濁液を次に、例1b）
に於て記載の如く、但し10乃至20℃の温度で例
1b）に於て記載のアミノアゾ化合物の三ナトリ
ウム塩と反応させる。単離後電解質塩のほかに式 の化合物のアルカリ金属塩例えばナトリウム−及
び／又はカリウム塩を含有する黄色粉末が得られ
る。この本発明によるアゾ化合物は非常に良好な
繊維反応染料特性を示しそして例えばセルロース
繊維材料を工業的に通常な適用−及び固着法によ
り色の強烈な帯緑黄色色調で染色する。得られる
染色及び捺染は非常に良好な日光堅牢性及び湿潤
堅牢性例えば良好な洗たく−、縮充−、汗−、ク
ロス染め−及び塩素浴水堅牢性を示す。 例 ３ ａ 例1b）に於て使用したアミノアゾ−出発化
合物97部を含有する10℃以下に冷却した中性水
性溶液1000容量部を水50部及び氷200部中に塩
化シアヌル38.6部を含む懸濁液に流入させる。
この反応混合物を約４時間０乃至10℃の温度で
強く攪拌し、その際PH−値は、アシル化反応が
終了するまで、重炭酸ナトリウムにより3.5乃
至4.5で保つ。 ｂ ４−（β−スルフアトエチルスルホン）−アニ
リンの中性水性溶液400容量部を攪拌下ａ）で
製造した混合物に徐々に加える。次に反応温度
を２時間以内に40乃至45℃に高めそして反応混
合物をなお約12時間40乃至50℃で攪拌し続け、
その際炭酸ナトリウムによりPH−値を4.5乃至
6.5で保つ。 この様に製造した本発明によるアゾ化合物を常
法で単離する。これは例１により製造した本発明
によるアゾ化合物と同一でありそして例１のこの
アゾ化合物と同一の良好な染色特性及び良好な堅
牢性を示す。 例 ４ 例１の方法により本発明によるアゾ化合物を合
成するが、但し例1a）に於て４−（β−スルフア
トエチルスルホニル）−アニリンを４−（β−チオ
スルフアトエチルスルホニル）−アニリン60部と
替える。 合成溶液の後処理及び単離の後式 の化合物のアルカリ金属塩を含有する電解質含有
粉末が得られ、これは非常に良好な染料特性を有
しそして例えば木綿上で繊維反応染料にとつて工
業的に通常な適用−及び固着法により良好な日光
堅牢性及び湿潤堅牢性例えば良好な洗たく−、縮
充−及びクロス染め堅牢性及び良好な汗堅牢性を
有する色の強烈な帯緑黄色染色及び捺染を与え
る。 例 ５ 本発明によるアゾ化合物を製造するために例３
の記載により実施するが、但しそこで例3b）に
於て使用した４−（β−スルフアトエチルスルホ
ニル）−アニリンの水性溶液をアセトン200容量部
中に４−ビニルスルホニル−アニリン39部を含む
溶液に替える。 合成溶液の後処理及び単離の後式 の化合物のアルカリ金属塩例えばナトリウム塩を
含む電解質含有粉末が得られる。この化合物は非
常に良好な繊維反応染料特性を示しそして工業的
に通常な適用−及び固着法により例えば木綿上で
良好な日光−及び湿潤堅牢性を有する濃い帯緑黄
色染色及び捺染を生ずる。この本発明によるアゾ
化合物を用いて得られる染色の品質は、例１の本
発明によるアゾ化合物を用いて得られる染色が有
する品質と比較できる。 例 ６ 例３の方法により実施するが、但しそこで方法
ｂ）に於ける４−（β−スルフアトエチルスルホ
ニル）−アニリンの水性溶液を粉末状４−（β−ク
ロルエチルスルホニル）−アニリン46部に替える。 合成溶液の後処理及び単離の後式 の化合物のアルカリ金属塩を含有する電解質含有
粉末が得られ、これは非常に良好ら染料特性を有
し、例えば木綿を繊維反応染料にとつて工業的に
通常な適用−及び固着法により良好な日光−及び
湿潤堅牢性を有する色の強烈な帯緑黄色色調で染
色する。 例 ７ 本発明によるアゾ化合物を製造するために例１
の方法又は例３の方法により実施するが、但しそ
こで出発化合物として使用したアミノアゾ化合物
の代りに夫々式 のアミノアゾ化合物99部を使用する。合成溶液の
後処理及び単離の後式 の化合物のアルカリ金属塩例えばナトリウム−及
び／又はカリウム塩を含有する電解質含有粉末が
得られる。この本発明によるアゾ化合物は非常に
良好な繊維反応染料特性を示しそして繊維反応染
料にとつて工業的に通常な適用−及び固着法によ
り例えば木綿上で非常に良好な日光−及び湿潤堅
牢性を有する色の強烈な帯緑黄色染色及び捺染を
与える。 例 ８乃至72 次の表例中では、一般式(1)に相当する本発明に
よるモノアゾ化合物がその成分―それから本化合
物が塩化シアヌル又は弗化シアヌルの残基と共に
構成されている―によつて示されている。本化合
物はこれらアミノ化合物及び塩化シアヌル又は弗
化シアヌル及びカツプリング成分から本発明によ
る方法例えば前記の例１乃至８に於て記載した変
法により製造することができる。本化合物は非常
に良好な染料特性を示しそして前記の材料例えば
特にセロルース繊維材料例えば木綿上で夫々の表
例中に記載した木綿上の染色に就て記載の色調を
以て良好な堅牢性を有する色の強烈な染色及び捺
染を与える。 これら表例中では式員Z1乃至Z6は次の意味を有
する： Z1：−SO2−CH2−CH2−OSO3Ｍ Z2：−SO2−CH2−CH2−Ｓ−SO3Ｍ Z3：−SO2−CH2−CH2−Cl Z4：−SO2−CH＝CH2 Z5：−SO2−CH2−CH2−OCO−CH3 Z6：−SO2−CH2−CH2−OPO3M2 （式中Ｍは上記の意味を有する）。
【表】
【表】
【表】
−スルホン酸
黄色
黄色
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
使用例 １
例１又は３の本発明による化合物（ナトリウム
塩としての）20部を尿素50部と共に水300部に溶
解する。溶液を40℃以下で４％水性中性アルギン
酸塩増粘剤400部に入れてかきまぜる。炭酸ナト
リウム10部を添加しそして全部を４％水性アルギ
ン酸塩増粘剤で1000部の全量にする。十分に攪拌
しそしてこの様に製造した捺染ペーストで木綿織
物を捺染し、これを60℃で乾燥後市販蒸熱装置に
於て５分間100乃至103℃の飽和蒸気で処理する。
この様に形成した捺染を引き続いて冷及び熱水に
よるゆすぎ、中性洗剤による洗たく及び水による
再度のゆすぎにより仕上げる。織物の乾燥後非常
に良好な湿潤堅牢性及び日光堅牢性を有する色の
強烈な帯緑黄色捺染が得られる。 使用例 ２ マーセリゼーシヨンを施した木綿からなる織物
を20℃の水性染液を−これは１中20ｇの、例１
又は３の本発明によるアゾ化合物のナトリウム塩
及び18ｇの33％苛性ソーダ液を含有する−を用い
て織物重量に対し80％の染液吸収率でパジングす
る。パジングした織物をビーム上に巻取り、箔に
包みそして８時間室温で放置する。引き続いて冷
水によるゆすぎ、小量の酢酸を含有する水性浴に
よる処理及び冷及び熱水による再度のゆすぎによ
り仕上げる。乾燥後非常に良好な日光堅牢性及び
非常に良好な湿潤堅牢性を有する色の強烈な帯緑
黄色染色が得られる。 使用例 ３ マーセリゼーシヨンを施した木綿からなる織物
100部を10分間60℃で水性染浴−これは例１の本
発明による化合物のナトリウム塩５部及び無水の
硫酸ナトリウム塩150部を含有する−3000容量部
中で処理する。10分間のこの処理後無水炭酸ナト
リウム15部及び33％苛性ソーダ液４部を添加す
る。染色を60分間60℃で攪拌し続ける。引き続い
て染色織物を常法で例えば使用例２に於ける如き
方法で仕上げる。非常に良好な日光堅牢性及び非
常に良好な湿潤堅牢性を有する色の強烈な帯緑黄
色染色が得られる。 使用例 ４ 羊毛織物100部を40℃の水性温染浴−これは水
3000部、例１に於て記載せる本発明による化合物
のナトリウム塩２部、ステアリルアミン１モルへ
のエチレンオキシド12モルの付加生成物0.15部、
酢酸アンモニウム２部及び60％水性酢酸２部から
なる−に導入する。染色温度を30分以内に弗とう
温度に高めそして引き続いて染色を60分間100℃
で続ける。得られる羊毛染色の通常の洗出及び仕
上の後この羊毛織物は非常に良好な日光堅牢性及
び非常に良好な湿潤堅牢性を有する色の強烈な帯
緑黄色色調を示す。 使用例 ５ 使用例４に於て記載した染色法で実施するが、
但し羊毛織物をε−ポリカプロラクタム−繊維か
らなる織物100部に替える。同様に良好な使用堅
牢性を有する色の強烈な帯緑黄色染色が得られ
る。 上記の使用例により、又別の、ここで実施例及
び表例に於て記載した本発明によるモノアゾ化合
物も染色−及び捺染法に使用することができる。
同様にして例えば使用例１乃至５に於て記載した
これら染色−及び捺染法により本発明の別の染料
を用いて同様に良好な日光−及び湿潤堅牢性を有
する色の強烈な染色及び捺染が夫々の実施例及び
表例に就て記載されている色調で得られる。
塩としての）20部を尿素50部と共に水300部に溶
解する。溶液を40℃以下で４％水性中性アルギン
酸塩増粘剤400部に入れてかきまぜる。炭酸ナト
リウム10部を添加しそして全部を４％水性アルギ
ン酸塩増粘剤で1000部の全量にする。十分に攪拌
しそしてこの様に製造した捺染ペーストで木綿織
物を捺染し、これを60℃で乾燥後市販蒸熱装置に
於て５分間100乃至103℃の飽和蒸気で処理する。
この様に形成した捺染を引き続いて冷及び熱水に
よるゆすぎ、中性洗剤による洗たく及び水による
再度のゆすぎにより仕上げる。織物の乾燥後非常
に良好な湿潤堅牢性及び日光堅牢性を有する色の
強烈な帯緑黄色捺染が得られる。 使用例 ２ マーセリゼーシヨンを施した木綿からなる織物
を20℃の水性染液を−これは１中20ｇの、例１
又は３の本発明によるアゾ化合物のナトリウム塩
及び18ｇの33％苛性ソーダ液を含有する−を用い
て織物重量に対し80％の染液吸収率でパジングす
る。パジングした織物をビーム上に巻取り、箔に
包みそして８時間室温で放置する。引き続いて冷
水によるゆすぎ、小量の酢酸を含有する水性浴に
よる処理及び冷及び熱水による再度のゆすぎによ
り仕上げる。乾燥後非常に良好な日光堅牢性及び
非常に良好な湿潤堅牢性を有する色の強烈な帯緑
黄色染色が得られる。 使用例 ３ マーセリゼーシヨンを施した木綿からなる織物
100部を10分間60℃で水性染浴−これは例１の本
発明による化合物のナトリウム塩５部及び無水の
硫酸ナトリウム塩150部を含有する−3000容量部
中で処理する。10分間のこの処理後無水炭酸ナト
リウム15部及び33％苛性ソーダ液４部を添加す
る。染色を60分間60℃で攪拌し続ける。引き続い
て染色織物を常法で例えば使用例２に於ける如き
方法で仕上げる。非常に良好な日光堅牢性及び非
常に良好な湿潤堅牢性を有する色の強烈な帯緑黄
色染色が得られる。 使用例 ４ 羊毛織物100部を40℃の水性温染浴−これは水
3000部、例１に於て記載せる本発明による化合物
のナトリウム塩２部、ステアリルアミン１モルへ
のエチレンオキシド12モルの付加生成物0.15部、
酢酸アンモニウム２部及び60％水性酢酸２部から
なる−に導入する。染色温度を30分以内に弗とう
温度に高めそして引き続いて染色を60分間100℃
で続ける。得られる羊毛染色の通常の洗出及び仕
上の後この羊毛織物は非常に良好な日光堅牢性及
び非常に良好な湿潤堅牢性を有する色の強烈な帯
緑黄色色調を示す。 使用例 ５ 使用例４に於て記載した染色法で実施するが、
但し羊毛織物をε−ポリカプロラクタム−繊維か
らなる織物100部に替える。同様に良好な使用堅
牢性を有する色の強烈な帯緑黄色染色が得られ
る。 上記の使用例により、又別の、ここで実施例及
び表例に於て記載した本発明によるモノアゾ化合
物も染色−及び捺染法に使用することができる。
同様にして例えば使用例１乃至５に於て記載した
これら染色−及び捺染法により本発明の別の染料
を用いて同様に良好な日光−及び湿潤堅牢性を有
する色の強烈な染色及び捺染が夫々の実施例及び
表例に就て記載されている色調で得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式(1) 〔式中、 Ｄはフエニル残基であり、これは１、２又は３
個の置換基−これらは２個のスルホ基、２個の塩
素原子、１個のカルボキシ基、１〜４個のＣ−原
子を有する２個のアルコキシ基、１〜４個のＣ−
原子を有する１個のアルキル基、１個の臭素原子
及び式−SO2−Ｚ（式中Ｚはβ−スルフアトエチ
ル−、β−チオスルフアトエチル−又はβ−ホス
フアトエチル−基を意味する）なる基よりなる群
から選択されている−により置換されており、そ
の際これら置換基の少なくとも１個は水溶性にす
る基であるか、又は Ｄはナフチル残基であり、これは１、２又は３
個のスルホ基により置換されており、 Ｒはカルボキシ−又はメチル基であり、 R1は水素原子又は１乃至４個のＣ−原子を有
するアルキル基又はスルホ基であり、 R2は水素原子、１乃至４個のＣ−原子を有す
るアルキル基、１〜４個のＣ−原子を有するアル
コキシ基又は塩素原子であり、 R3は水素原子又は１乃至４個のＣ−原子を有
するアルキル基であり、 Ｙはビニル基又はβ−スルフアトエチル−、β
−チオスルフアトエチル−、β−クロルエチル
−、β−アセトキシエチル−又はβ−ホスフアト
エチル−基であり、 Ｍは水素原子又はアルカリ金属であり、 Halは塩素−又は弗素原子であり、 その際個々の式員は相互に同一又は相互に異な
る意味を有することができる〕 で示される水溶性モノアゾ化合物。 ２ Ｄがフエニル残基を意味し、該残基は２個の
スルホ基、１個のカルボキシ基、２個の塩素原
子、１〜４個のＣ−原子を有する１個のアルキル
基及び１〜４個のＣ−原子を有する２個のアルコ
キシ基よりなる群から選ばれた１、２又は３個の
置換基により置換されている特許請求の範囲第１
項記載の一般式(1)なるモノアゾ化合物。 ３ Ｄがモノスルホフエニル−又はジスルホフエ
ニル−残基又はモノスルホナフチル−、ジスルホ
ナフチル又はトリスルホナフチル−残基である特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ 式残基Ｄに於けるスルホ基がアゾ基に対しオ
ルト−位において結合している特許請求の範囲第
１項乃至第３項のいづれかに記載の化合物。 ５ Ｄの置換基の一つが一般式−SO2−Ｙ（式中
Ｙは特許請求の範囲第１項記載の意味を有する）
の基とおきかえられている特許請求の範囲第１項
又は第２項記載のモノアゾ化合物。 ６ 一般式（1a） 〔式中、Ｍ，Ｙ，R1，R2，R3及びHalは特許
請求の範囲第１項記載の意味を有し、そしてD1
はベンゼン−又はナフタリン核を意味し、該核に
おいて１個のスルホ基がアゾ基に対しオルト−位
において結合しており、そしてｍは零（ｍ＝０は
Ｈを意味する。）、１又は２の数を示す〕 で示される、特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ７ D1がベンゼン核を意味し、ｍが零の数であ
る一般式（1a）の化合物で示される特許請求の
範囲第１項又は第６項記載の化合物。 ８ Ｙがビニル−又はβ−スルフアトエチル−基
である特許請求の範囲第１項、第２項、第３項、
第４項、第５項、第６項又は第７項記載の化合
物。 ９ Ｙがβ−スルフアトエチル−基である特許請
求の範囲第１項乃至第７項のいずれかに記載の化
合物。 １０ Ｒがカルボキシ基である特許請求の範囲第
１項乃至第９項のいずれかに記載の化合物。 １１ Ｍが水素、ナトリウム又はカリウムである
特許請求の範囲第１項乃至第１０項のいずれかに
記載の化合物。 １２ 染料をヒドロキシ−及び／又はカルボンア
ミド基含有材料上に適用するか又は該材料に導入
し、そして該染料を場合により加温下及び／又は
酸結合剤の存在下固着して該材料を染色する方法
において、染料として一般式(1) 〔式中、 Ｄはフエニル残基であり、これは１、２又は３
個の置換基−これらは２個のスルホ基、２個の塩
素原子、１個のカルボキシ基、１〜４個のＣ−原
子を有する２個のアルコキシ基、１〜４個のＣ−
原子を有する１個のアルキル基、１個の臭素原子
及び式−SO2−Ｚ（式中Ｚはβ−スルフアトエチ
ル−、β−チオスルフアトエチル−又はβ−ホス
フアトエチル−基を意味する）なる基よりなる群
から選択されている−により置換されており、そ
の際これら置換基の少なくとも１個は水溶性にす
る基であるか、又は Ｄはナフチル残基であり、これは１、２又は３
個のスルホ基により置換されており、 Ｒはカルボキシ−又はメチル基であり、 R1は水素原子又は１乃至４個のＣ−原子を有
するアルキル基又はスルホ基であり、 R2は水素原子、１乃至４個のＣ−原子を有す
るアルキル基、１〜４個のＣ−原子を有するアル
コキシ基又は塩素原子であり、 R3は水素原子又は１乃至４個のＣ−原子を有
するアルキル基であり、 Ｙはビニル基又はβ−スルフアトエチル−、β
−チオスルフアトエチル−、β−クロルエチル
−、β−アセトキシエチル−又はβ−ホスフアト
エチル−基であり、 Ｍは水素原子又はアルカリ金属であり、 Halは塩素−又は弗素原子であり、 その際個々の式員は相互に同一又は相互に異な
る意味を有することができる〕 で示される水溶性モノアゾ化合物を使用すること
を特徴とする染色法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813132917 DE3132917A1 (de) | 1981-08-20 | 1981-08-20 | Wasserloesliche monoazo-pyrazolon-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| DE3132917.9 | 1981-08-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5838760A JPS5838760A (ja) | 1983-03-07 |
| JPH0443942B2 true JPH0443942B2 (ja) | 1992-07-20 |
Family
ID=6139715
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57142741A Granted JPS5838760A (ja) | 1981-08-20 | 1982-08-19 | 水溶性モノアゾ―ピラゾロン―化合物及びその用途 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4906738A (ja) |
| EP (1) | EP0073406B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5838760A (ja) |
| KR (1) | KR890003129B1 (ja) |
| AR (1) | AR242418A1 (ja) |
| BR (1) | BR8204868A (ja) |
| CS (1) | CS235960B2 (ja) |
| DE (2) | DE3132917A1 (ja) |
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| DE3503844A1 (de) * | 1984-02-10 | 1985-08-14 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Basische und/oder kationische gruppen enthaltende heterocyclische verbindungen und daraus hergestellte azoverbindungen |
| DE3517755A1 (de) * | 1985-05-17 | 1987-01-15 | Hoechst Ag | Wasserloesliche mono- und disazoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
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| MX9102026A (es) * | 1990-11-16 | 1992-06-01 | Ici Plc | Colorantes reactivos |
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| GB2315493B (en) * | 1996-07-24 | 2001-01-03 | Lexmark Int Inc | Ink jet ink dyes |
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|---|---|---|---|---|
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| GB1093656A (en) * | 1965-03-23 | 1967-12-06 | Ici Ltd | New water-soluble reactive metal-complex azo dyestuffs, their preparation and use |
| DE2842640A1 (de) * | 1978-09-29 | 1980-04-10 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
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- 1982-08-13 IN IN949/CAL/82A patent/IN157496B/en unknown
- 1982-08-17 DE DE8282107472T patent/DE3262677D1/de not_active Expired
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- 1982-08-18 AR AR82290338A patent/AR242418A1/es active
- 1982-08-18 KR KR8203714A patent/KR890003129B1/ko not_active Expired
- 1982-08-19 CS CS826086A patent/CS235960B2/cs unknown
- 1982-08-19 BR BR8204868A patent/BR8204868A/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-08-19 JP JP57142741A patent/JPS5838760A/ja active Granted
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1985
- 1985-04-15 US US06/722,759 patent/US4906738A/en not_active Expired - Fee Related
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| IN157496B (ja) | 1986-04-12 |
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