JPH0446165A - 新規電子受容体 - Google Patents
新規電子受容体Info
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- JPH0446165A JPH0446165A JP15455790A JP15455790A JPH0446165A JP H0446165 A JPH0446165 A JP H0446165A JP 15455790 A JP15455790 A JP 15455790A JP 15455790 A JP15455790 A JP 15455790A JP H0446165 A JPH0446165 A JP H0446165A
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Landscapes
- Furan Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は高い電子受容性を有する電子受容体に関する。
（従来技術と発明が解決しようとする課題）高い電子受
容性を有する電子受容体はこれを成分とする電荷移動錯
体が有機高導電性錯体として有用であることから、近年
特に注目されている。
容性を有する電子受容体はこれを成分とする電荷移動錯
体が有機高導電性錯体として有用であることから、近年
特に注目されている。
これら電子受容体の中で７．７．８．８−テトラシアノ
キノジメタン（Ｔ ＣＮ Ｑ）は高性能で最も広く利用
されているものの一つである。
キノジメタン（Ｔ ＣＮ Ｑ）は高性能で最も広く利用
されているものの一つである。
近年このＴＣＮＱの性能を更に向上させる目的から、Ｔ
ＣＮＱを修飾したいわゆるＴＣＮＱ類縁体の合成開発研
究が盛んに展開されている。修飾の基本方針としては主
に以下の点が挙げられる。
ＣＮＱを修飾したいわゆるＴＣＮＱ類縁体の合成開発研
究が盛んに展開されている。修飾の基本方針としては主
に以下の点が挙げられる。
ａ）！気陰性度の大きいハロゲン原子等の置換基を導入
する。
する。
ｂ）共役骨格そのものの中に電気陰性度の大きい原子を
導入し、いわゆるヘテロキノイド構造とする。
導入し、いわゆるヘテロキノイド構造とする。
Ｃ） 共役系を延長し、導入された二電子間の反発を低
くする。
くする。
本発明者らは先に、これらの修飾設計の下に下記−船蔵
（Ａ） （−船蔵 中Ｘは水素又はハロゲン原子を表 わし、ｎはＯ又は１の整数であって、ｎがＯのときＸは
水素原子を表わす。） の合成に成功し、それらが良好な電子受容体として作用
することを見出した（特願平１ １７１７２０）。
（Ａ） （−船蔵 中Ｘは水素又はハロゲン原子を表 わし、ｎはＯ又は１の整数であって、ｎがＯのときＸは
水素原子を表わす。） の合成に成功し、それらが良好な電子受容体として作用
することを見出した（特願平１ １７１７２０）。
しかし、上記−船蔵（Ａ）の例でも分るように共役系の
延長に関しては直線状に伸ばした構造のもののみであっ
て、折れ曲った形で共役系を延長させた例はこれまでな
かった。
延長に関しては直線状に伸ばした構造のもののみであっ
て、折れ曲った形で共役系を延長させた例はこれまでな
かった。
（課題を解決するための手段）
本発明者らは前記の基本指針の下に更に直線状に共役系
を延長する試みの中で意外にも折れ曲った共役系の、下
記式（Ｉ）で表わされる化合物（以下化合物（Ｉ）とい
う。）を見出した。しかも化合物日）が化合物（Ａ）よ
り更に優れた電子受容性を示すだけでなく、直線状のも
のに比べて熔解性が改良されるなど優れた性質を有する
ことを見出し本発明を完成するに至った。
を延長する試みの中で意外にも折れ曲った共役系の、下
記式（Ｉ）で表わされる化合物（以下化合物（Ｉ）とい
う。）を見出した。しかも化合物日）が化合物（Ａ）よ
り更に優れた電子受容性を示すだけでなく、直線状のも
のに比べて熔解性が改良されるなど優れた性質を有する
ことを見出し本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は下記式（Ｉ）で示される電子受容体で
ある。
ある。
本発明の化合物（Ｉ）は以下のようムこして合成するこ
とができる。
とができる。
（ＩＩ） （Ｉ［［）ターフラン（ｎ
）を有機溶媒中６〜１０倍モルのＮ−プロモサクシニイ
ミドで処理することによりヘキサブロモターフラン（Ｉ
［［）が得られる。有機溶媒としてはベンゼン、トルエ
ン、キシレンクロロベンゼン、ジクロロベンゼン等を用
いることができる。反応温度はＯ〜１５０℃５反応時間
は０．１〜ＩＯ時間の範囲が適当である。次に、化合物
（ＩＩ［）を有機溶媒中銅粉の存在下１〜１０倍モルの
テトラシアノエチレンオキシドで処理することにより化
合物（Ｉ）が得られる。
）を有機溶媒中６〜１０倍モルのＮ−プロモサクシニイ
ミドで処理することによりヘキサブロモターフラン（Ｉ
［［）が得られる。有機溶媒としてはベンゼン、トルエ
ン、キシレンクロロベンゼン、ジクロロベンゼン等を用
いることができる。反応温度はＯ〜１５０℃５反応時間
は０．１〜ＩＯ時間の範囲が適当である。次に、化合物
（ＩＩ［）を有機溶媒中銅粉の存在下１〜１０倍モルの
テトラシアノエチレンオキシドで処理することにより化
合物（Ｉ）が得られる。
有機溶媒としては１．１．２−トリクロロエタン１、１
．１．−トリクロロエタン、ブロモホルム、１，２ジブ
ロモエタン、■、２−ジクロロエタン等が挙げられる。
．１．−トリクロロエタン、ブロモホルム、１，２ジブ
ロモエタン、■、２−ジクロロエタン等が挙げられる。
反応温度は５０〜２００℃１反応時間は０．５〜１０時
間の範囲が適当である。
間の範囲が適当である。
（実施例）
以下本発明を実施例によって具体的に説明する。
例中％は重量基準である。
実施例１
クロロヘンゼン５０ｍ１中ターフラン（ＩＩ）１．１５
ｇ （５，７６ｍ ｍｏｌ）とＮ−フロモサクシニ
イミド２．０５ ｇ （Ｉ１，５ｍ ｍｏ ６）と
の混合物を室温で３０分間撹拌する。その後Ｎ−ブロモ
サクンニイミド４．１０ｇ （２３ｍ ｍｏｊりを
追加し、更に撹拌を３０分間続ける。Ｐ４ルエンスルホ
ンｆｊｌｌｏｍｇを加え１１０℃で１８時間反応させる
。不溶のサクシニイミドを消去し、１月液から得られた
残渣を、溶離液としてクロロホルム−ヘキサン（Ｉ：２
０）を用いてシリカゲルクロマトグラフィーに付し、溶
離液から得られた固体をヘンゼンーヘキサン混合溶媒か
ら再結晶すると黄色針状晶の化合物（Ｉ）が得られる（
６１５ｍｇ、収率１６％）。
ｇ （５，７６ｍ ｍｏｌ）とＮ−フロモサクシニ
イミド２．０５ ｇ （Ｉ１，５ｍ ｍｏ ６）と
の混合物を室温で３０分間撹拌する。その後Ｎ−ブロモ
サクンニイミド４．１０ｇ （２３ｍ ｍｏｊりを
追加し、更に撹拌を３０分間続ける。Ｐ４ルエンスルホ
ンｆｊｌｌｏｍｇを加え１１０℃で１８時間反応させる
。不溶のサクシニイミドを消去し、１月液から得られた
残渣を、溶離液としてクロロホルム−ヘキサン（Ｉ：２
０）を用いてシリカゲルクロマトグラフィーに付し、溶
離液から得られた固体をヘンゼンーヘキサン混合溶媒か
ら再結晶すると黄色針状晶の化合物（Ｉ）が得られる（
６１５ｍｇ、収率１６％）。
化合物（ＩＩＩ）の物性値
ｍｐ １８８〜１８９℃
ＭＳ （７０ｅＶ、ｍ／ｚ）６６８．６７０゜６７２
．６７４゜ ６７６．６７８ ６８０（Ｍ”） Ｈ−ＮＭＲ（δ） ６．４６（ｓ＞ 次に１．２−ジブロモエタン２５ｍ１中化合物（ＩＩ［
） ６８０ｍｇ （Ｉ，０ｍ ｍｏ １）、テトラ
シアノエチレン１．４２ｇ （８ｍ ｍｏｊり及び銅
粉５０８ｍｇ （８ｍ ｍｏｌ）の混合物を３時間還
流させる。冷却後溶離液としてジクロロメタンを用いて
、混合物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、溶離
液から得られた濃縮残渣をアセトニトリルから再結晶す
ると深緑色のプリズム状結晶の化合物（Ｉ）が得られる
（Ｉ０８ｍｇ、収率１７％）。
．６７４゜ ６７６．６７８ ６８０（Ｍ”） Ｈ−ＮＭＲ（δ） ６．４６（ｓ＞ 次に１．２−ジブロモエタン２５ｍ１中化合物（ＩＩ［
） ６８０ｍｇ （Ｉ，０ｍ ｍｏ １）、テトラ
シアノエチレン１．４２ｇ （８ｍ ｍｏｊり及び銅
粉５０８ｍｇ （８ｍ ｍｏｌ）の混合物を３時間還
流させる。冷却後溶離液としてジクロロメタンを用いて
、混合物をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、溶離
液から得られた濃縮残渣をアセトニトリルから再結晶す
ると深緑色のプリズム状結晶の化合物（Ｉ）が得られる
（Ｉ０８ｍｇ、収率１７％）。
このものはアセトニトリル、ジクロロメタン等の溶媒に
易溶である。
易溶である。
化合物（Ｉ）の物性値
ｍｐ ２９５℃（分解）
ＩＲ２２３５，２２１６ｃｍ−’
ＭＳ （７０ｅＶ、ｍ／ｚ）６３８，６４０゜６４２．
６４４゜ ６４６（Ｍｌ Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤ３ＣＮ、 δ）６．９
７ （Ｓ、ＩＨ）。
６４４゜ ６４６（Ｍｌ Ｈ−ＮＭＲ（９０ＭＨｚ、ＣＤ３ＣＮ、 δ）６．９
７ （Ｓ、ＩＨ）。
７．５９ （ｓ、ＩＨ）
ＵＶ（シクロメタン、λｍａｘ）
５１０ｎｍ（ε３２２００）。
４．３１ （Ｉ４４００）。
４１０ （Ｉ４５００）。
元素分析
実測値 Ｃ３３，８７，Ｈｏ、３３．Ｎ８．７０％Ｃｌ
８Ｈ２Ｎ４０ｚ Ｂ ｒ ４としての計算値Ｃ３３，６
８，Ｈｏ、３１．Ｈ８，７３％得られた化合物（Ｉ）の
Ｘ線回折法による結晶構造を第１図に示す。これより化
合物（Ｉ）が折れ曲った特異な共役構造を有することが
分る。
８Ｈ２Ｎ４０ｚ Ｂ ｒ ４としての計算値Ｃ３３，６
８，Ｈｏ、３１．Ｈ８，７３％得られた化合物（Ｉ）の
Ｘ線回折法による結晶構造を第１図に示す。これより化
合物（Ｉ）が折れ曲った特異な共役構造を有することが
分る。
実施例２ 参考例
化合物（Ｉ）についてサイクリックボルタメトリーを行
い、半波還元電位を求めた結果を第１表に示した。
い、半波還元電位を求めた結果を第１表に示した。
また、参考例として、ＴＣＮＱ及び化合物（Ａ）につい
ての半波還元電位を第１表に併せて示した。
ての半波還元電位を第１表に併せて示した。
サイクリックボルタメトリーは支持電解質として０．１
Ｍテトラブチルアンモニウムバークロレートを含むジク
ロロメタン溶液で行い、白金作用電極とＡｇ／Ａｇｃ１
参照電極を用いた。スキャン速度は１００ｍＶ／ｓｅｃ
である。
Ｍテトラブチルアンモニウムバークロレートを含むジク
ロロメタン溶液で行い、白金作用電極とＡｇ／Ａｇｃ１
参照電極を用いた。スキャン速度は１００ｍＶ／ｓｅｃ
である。
第１表
電子受容体 Ｅｌ／２（Ｉ１／Ｖ Ｅｌ／Ｚ（２
１／Ｖ ΔＥ／Ｖ化合物（＋） ＋０．２１ −
０．０１． ０．２２参考例 ＴＣＮＱ ＋０．２５ −０．４７ ０．７２
化合物（Ａ） （Ａ ：ｎ＝１．Ｘ＝＋（） ０．０９ −０．３
１ ０．２２（Ａ ：ｎ＝１．Ｘ＝Ｂｒ） ＋ｏ、ｏ
８ −０．１２ ０．２０（Ａ ：ｎ＝０） ＋
ｏ、ｏ ３ −０．５５ ０．５８第１表より化合物（
Ｉ）は、第１半波還元電位６Ｘ′化合物（Ａ）よりはる
かに高く、ＴＣＮＱに匹敵している。また、第１半波還
元電位と第２半波還元電位との差ΔＥは化合物（Ａ）系
及びＴＣＮＱより小さくなっており、本発明の化合物（
Ｉ）は電子受容の際の電子間反発（ｏｎ−ｓｉｔｅ−Ｃ
ｏｕｌｏｍｂ反発）が小さい、極めて優れた電子受容性
を有することが分る。
１／Ｖ ΔＥ／Ｖ化合物（＋） ＋０．２１ −
０．０１． ０．２２参考例 ＴＣＮＱ ＋０．２５ −０．４７ ０．７２
化合物（Ａ） （Ａ ：ｎ＝１．Ｘ＝＋（） ０．０９ −０．３
１ ０．２２（Ａ ：ｎ＝１．Ｘ＝Ｂｒ） ＋ｏ、ｏ
８ −０．１２ ０．２０（Ａ ：ｎ＝０） ＋
ｏ、ｏ ３ −０．５５ ０．５８第１表より化合物（
Ｉ）は、第１半波還元電位６Ｘ′化合物（Ａ）よりはる
かに高く、ＴＣＮＱに匹敵している。また、第１半波還
元電位と第２半波還元電位との差ΔＥは化合物（Ａ）系
及びＴＣＮＱより小さくなっており、本発明の化合物（
Ｉ）は電子受容の際の電子間反発（ｏｎ−ｓｉｔｅ−Ｃ
ｏｕｌｏｍｂ反発）が小さい、極めて優れた電子受容性
を有することが分る。
（発明の効果）
（Ｉ）本発明の化合物（Ｉ）は、電荷移動錯体を構成す
る電子受容体として優れた性質を有する新規化合物であ
る。
る電子受容体として優れた性質を有する新規化合物であ
る。
（２）本発明の化合物（Ｉ）はこれまでの直線状のもの
と違って、折れ曲った形の特異な共役構造を有する。
と違って、折れ曲った形の特異な共役構造を有する。
（３）本発明の化合物（Ｉ）は、電子受容の際の電子間
反発が小さい、極めて優れた電子受容性を有するだけで
なく、従来の直線状共役系のものに比べて優れた溶解性
を有する。
反発が小さい、極めて優れた電子受容性を有するだけで
なく、従来の直線状共役系のものに比べて優れた溶解性
を有する。
第１図は化合物（Ｉ）のＸ線回折法による各原子の相対
配置図（ＯＲＴＥＰ図）である。第１図ａ）は分子平面
に垂直な方向から、ｂ）は分子平面に平行な方向から見
た原子配置図である。
配置図（ＯＲＴＥＰ図）である。第１図ａ）は分子平面
に垂直な方向から、ｂ）は分子平面に平行な方向から見
た原子配置図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記式（ I ）で示される電子受容体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15455790A JPH0699415B2 (ja) | 1990-06-13 | 1990-06-13 | 新規電子受容体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15455790A JPH0699415B2 (ja) | 1990-06-13 | 1990-06-13 | 新規電子受容体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0446165A true JPH0446165A (ja) | 1992-02-17 |
| JPH0699415B2 JPH0699415B2 (ja) | 1994-12-07 |
Family
ID=15586856
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15455790A Expired - Lifetime JPH0699415B2 (ja) | 1990-06-13 | 1990-06-13 | 新規電子受容体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0699415B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5994394A (en) * | 1997-03-21 | 1999-11-30 | Industrial Technology Research Institute | Polyheterocyclic compounds |
-
1990
- 1990-06-13 JP JP15455790A patent/JPH0699415B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5994394A (en) * | 1997-03-21 | 1999-11-30 | Industrial Technology Research Institute | Polyheterocyclic compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0699415B2 (ja) | 1994-12-07 |
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