JPH0446276B2 - - Google Patents
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- JPH0446276B2 JPH0446276B2 JP59112922A JP11292284A JPH0446276B2 JP H0446276 B2 JPH0446276 B2 JP H0446276B2 JP 59112922 A JP59112922 A JP 59112922A JP 11292284 A JP11292284 A JP 11292284A JP H0446276 B2 JPH0446276 B2 JP H0446276B2
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- Japan
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- fluoroethylnortropin
- acid
- formula
- compound
- addition salts
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
- C07D451/02—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
- C07D451/04—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof with hetero atoms directly attached in position 3 of the 8-azabicyclo [3.2.1] octane or in position 7 of the 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring system
- C07D451/06—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
- C07D451/02—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
- C07D451/04—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof with hetero atoms directly attached in position 3 of the 8-azabicyclo [3.2.1] octane or in position 7 of the 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring system
- C07D451/06—Oxygen atoms
- C07D451/10—Oxygen atoms acylated by aliphatic or araliphatic carboxylic acids, e.g. atropine, scopolamine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、式
の新規化合物Ｎ−β−フルオロエチルノルトロピ
ン、その酸付加塩、その製造法、そして更に医薬
組成物を形成させるためのそれらの処理に関す
る。 本発明は、価値ある医薬組成物（たとえば、鎮
痙剤および気管支鎮痙剤として有効であるベンジ
ル酸の第四級Ｎ−β−フルオロエチルノルトロピ
ンエステル）の製造のための中間体生成物とし
て、あるいはそれ自体医薬活性物質として適当で
ある化合物Ｎ−β−フルオロエチルノルトロピン
に関する。 この化合物は、たとえば、２−ブロモフルオロ
エタンでのノルトロピンのＮ−アルキル化により
製造しうる。ベンジル酸イミダゾールでのそのア
シル化はベンジル酸のＮ−β−フルオロエチルノ
ルトロピンエステルに導き、それはついで第四級
化剤と反応して、薬理学的に有用なベンジル酸の
第四級Ｎ−β−フルオロエチルノルトロピンエス
テルを生成しうる。 Ｎ−β−フルオロエチルノルトロピンは、たと
えば一般式 〔式中、ＲはＨ、そして直鎖または分枝鎖のア
ルキル基、好ましくはメチルであり、そしてＸ
は薬理学的に無害のアニオン、たとえばハロゲン
原子または有機スルホン酸の残基を示す〕の医薬
的に有用なベンジル酸のＮ−β−フルオロエチル
ノルトロピンエステルの製造における価値ある中
間体生成物である。 しかしながら、それはまたそれ自体、特にその
酸付加塩の形において、価値ある医薬性質を有す
る。 式の化合物は、それら自体、抗コリン活性を
有する価値ある医薬組成物である。それらは、痙
攣および気管支痙攣の治療に特に適当である。そ
れら物質は、なかんずく、ドイツ特許公開第
2540633号中に記載されている。 Ｎ−β−フルオロエチルノルトロピンは、 (a) 文献、たとえばペリン（T.D.Perrine）、
ザ・ジヤーナル・オブ・ジ・オーガニツク・ケ
ミストリー（J.Org.Chem.）16、1303、
（1951）、フインドレイ（S.P.Findlay）、ザ・ジ
ヤーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・
ソサエテイ（J.Amer.Chem.Soc.）、75、3204
（1953）およびクライス（G.Kraiss）およびネ
ーダー（K.Na′dor）、テトラヘドロン・レター
ズ（Tetrahedron Letters）、（ロンドン）、
1971、(1)、57から知られる方法に従い製造され
るノルトロピンまたはその塩を、一般式ａ Ｙ−CH2−CH2−Ｆ ａ 〔式中、Ｙはいわゆる除去される基、好まし
くはハロゲン原子を示す〕の化合物でアルキル
化することにより製造される。 特に、２−ブロモフルオロエタンが使用さ
れ、それはパツチソン（F.L.M.Pattison）お
よびホーウエル（W.C.Howell）J.Org.Chem.
21、748（1956）に従い製造することができる。 第二級アミンのＮ−アルキル化の通常の条件
が保持される。 (b) 一般式の化合物の他の製造法は、Ｎ−β−
フルオロエチルノルトロピノンを適当な触媒た
とえばラネーニツケルで選択的に水素化して
3α−オールを形成させることからなる。この
ために必要なＮ−β−フルオロエチルノルトロ
ピンは、２−ハロフルオロエタンたとえば２−
ブロモフルオロエタンでのノルトロピノンまた
はその塩のアルキル化、または２−アミノフル
オロエタンとのロビンソン−シエツプ
（Robinson−Scho″pf）縮合のいずれかにより
得ることができる。 酸付加塩への変換は、常法で、式の塩基を
酸（たとえば塩酸、臭化水素酸、硫酸またはシ
ユウ酸等）と反応させることにより行いうる。 文献（ドイツ特許公開第2540633号、参照）
から既に知られているベンジル酸のＮ−β−フ
ルオロエチルノルトロピンエステルを形成させ
るための式の化合物の更に先の処理は、Ｎ−
β−フルオロエチルノルトロピンのアシル化を
経て進行する。これは、たとえば、ベンジル酸
イミダゾリドを使用し、常法で（例２、参照）
行いうる。 一般式 RX 〔式中、ＲおよびＸは、上記に限定した如くで
ある〕の通常の第四級化剤を使用して、一般式
のベンジル酸のＮ−β−フルオロエチルノルトロ
ピンエステルの第四級化合物が、ドイツ特許公開
第2540633号中に記載された如くに得られる。 もしも式の化合物またはその生理学的に受容
しうる酸付加塩がそれら自体で、または他の物質
との結合において医薬活性物質として使用される
ならば、それらはドイツ特許公開第2540633号
（7/8および20〜24頁）中に記載された如く、医薬
品を形成するために処理される。 以下の実施例は、本発明を限定することなしに
説明する。 例 １ （製造） Ｎ−β−フルオロエチルノルトロピン塩酸塩と
して単離されるＮ−β−フルオロエチルノルトロ
ピン ノルトロピン33.8ｇ（0.2657モル）、２−ブロ
モフルオロエタン37.1ｇ（0.2922モル）および炭
酸ナトリウム31.0ｇ（0.2922モル）を、無水アセ
トニトリル300ml中、7.5時間撹拌しつつ還流す
る。ついで無機塩を吸引濾過し、アセトニトリル
で洗滌し、そして採取した母液を蒸発により濃縮
する。油状の残渣をメチレンクロライドに溶か
し、そしてＮ−β−フルオロエチルノルトロピン
塩酸塩を常法において、塩化水素ガスで製造す
る。 白色結晶（イソプロパノール）、融点：184〜186
℃（分解） 収量：48.2ｇ（理論量の87.2％）。 例 ２ （更に他の処理） ベンジル酸−Ｎ−β−フルオロエチルノルトロ
ピンエステル塩酸塩として単離されるベンジル酸
のＮ−β−フルオロエチルノルトロピンエステル ベンジル酸イミダゾリド8.4ｇ（0.03モル）を、
４回に分けて約15分間隔で、無水アセトン50ml中
の無水Ｎ−β−フルオロエチルノルトロピン5.2
ｇ（0.03モル）の沸騰溶液に加える。形成した懸
濁液を更に還流条件下に反応させる。もしも反応
がなお充分でないならば、記載した方法を継続し
ながら追加量のベンジル酸イミダゾールを加え
る。 51時間の総反応時間の後に、アセトンを留去
し、油状の残渣をメチレンクロライドに取り、そ
して先ず蒸留水ついで希塩酸で完全に抽出する。
合せた酸性の水性層をアルカリ性にし、そして反
応生成物をメチレンクロライドでの抽出により得
る。合せたメチレンクロライド抽出液を硫酸ナト
リウム上で乾燥し、そしてメチレンクロライドを
留去した後、残留した残渣を常法において、塩化
水素ガスと反応させて、ベンジル酸Ｎ−β−フル
オロエチレンノルトロピンエステル塩酸塩を形成
させた。 白色結晶：（メタノール−エーテル、アセトニト
リル） 融点：205〜206℃（分解） 収量：5.1ｇ（理論量の40.5％）。
ン、その酸付加塩、その製造法、そして更に医薬
組成物を形成させるためのそれらの処理に関す
る。 本発明は、価値ある医薬組成物（たとえば、鎮
痙剤および気管支鎮痙剤として有効であるベンジ
ル酸の第四級Ｎ−β−フルオロエチルノルトロピ
ンエステル）の製造のための中間体生成物とし
て、あるいはそれ自体医薬活性物質として適当で
ある化合物Ｎ−β−フルオロエチルノルトロピン
に関する。 この化合物は、たとえば、２−ブロモフルオロ
エタンでのノルトロピンのＮ−アルキル化により
製造しうる。ベンジル酸イミダゾールでのそのア
シル化はベンジル酸のＮ−β−フルオロエチルノ
ルトロピンエステルに導き、それはついで第四級
化剤と反応して、薬理学的に有用なベンジル酸の
第四級Ｎ−β−フルオロエチルノルトロピンエス
テルを生成しうる。 Ｎ−β−フルオロエチルノルトロピンは、たと
えば一般式 〔式中、ＲはＨ、そして直鎖または分枝鎖のア
ルキル基、好ましくはメチルであり、そしてＸ
は薬理学的に無害のアニオン、たとえばハロゲン
原子または有機スルホン酸の残基を示す〕の医薬
的に有用なベンジル酸のＮ−β−フルオロエチル
ノルトロピンエステルの製造における価値ある中
間体生成物である。 しかしながら、それはまたそれ自体、特にその
酸付加塩の形において、価値ある医薬性質を有す
る。 式の化合物は、それら自体、抗コリン活性を
有する価値ある医薬組成物である。それらは、痙
攣および気管支痙攣の治療に特に適当である。そ
れら物質は、なかんずく、ドイツ特許公開第
2540633号中に記載されている。 Ｎ−β−フルオロエチルノルトロピンは、 (a) 文献、たとえばペリン（T.D.Perrine）、
ザ・ジヤーナル・オブ・ジ・オーガニツク・ケ
ミストリー（J.Org.Chem.）16、1303、
（1951）、フインドレイ（S.P.Findlay）、ザ・ジ
ヤーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・
ソサエテイ（J.Amer.Chem.Soc.）、75、3204
（1953）およびクライス（G.Kraiss）およびネ
ーダー（K.Na′dor）、テトラヘドロン・レター
ズ（Tetrahedron Letters）、（ロンドン）、
1971、(1)、57から知られる方法に従い製造され
るノルトロピンまたはその塩を、一般式ａ Ｙ−CH2−CH2−Ｆ ａ 〔式中、Ｙはいわゆる除去される基、好まし
くはハロゲン原子を示す〕の化合物でアルキル
化することにより製造される。 特に、２−ブロモフルオロエタンが使用さ
れ、それはパツチソン（F.L.M.Pattison）お
よびホーウエル（W.C.Howell）J.Org.Chem.
21、748（1956）に従い製造することができる。 第二級アミンのＮ−アルキル化の通常の条件
が保持される。 (b) 一般式の化合物の他の製造法は、Ｎ−β−
フルオロエチルノルトロピノンを適当な触媒た
とえばラネーニツケルで選択的に水素化して
3α−オールを形成させることからなる。この
ために必要なＮ−β−フルオロエチルノルトロ
ピンは、２−ハロフルオロエタンたとえば２−
ブロモフルオロエタンでのノルトロピノンまた
はその塩のアルキル化、または２−アミノフル
オロエタンとのロビンソン−シエツプ
（Robinson−Scho″pf）縮合のいずれかにより
得ることができる。 酸付加塩への変換は、常法で、式の塩基を
酸（たとえば塩酸、臭化水素酸、硫酸またはシ
ユウ酸等）と反応させることにより行いうる。 文献（ドイツ特許公開第2540633号、参照）
から既に知られているベンジル酸のＮ−β−フ
ルオロエチルノルトロピンエステルを形成させ
るための式の化合物の更に先の処理は、Ｎ−
β−フルオロエチルノルトロピンのアシル化を
経て進行する。これは、たとえば、ベンジル酸
イミダゾリドを使用し、常法で（例２、参照）
行いうる。 一般式 RX 〔式中、ＲおよびＸは、上記に限定した如くで
ある〕の通常の第四級化剤を使用して、一般式
のベンジル酸のＮ−β−フルオロエチルノルトロ
ピンエステルの第四級化合物が、ドイツ特許公開
第2540633号中に記載された如くに得られる。 もしも式の化合物またはその生理学的に受容
しうる酸付加塩がそれら自体で、または他の物質
との結合において医薬活性物質として使用される
ならば、それらはドイツ特許公開第2540633号
（7/8および20〜24頁）中に記載された如く、医薬
品を形成するために処理される。 以下の実施例は、本発明を限定することなしに
説明する。 例 １ （製造） Ｎ−β−フルオロエチルノルトロピン塩酸塩と
して単離されるＮ−β−フルオロエチルノルトロ
ピン ノルトロピン33.8ｇ（0.2657モル）、２−ブロ
モフルオロエタン37.1ｇ（0.2922モル）および炭
酸ナトリウム31.0ｇ（0.2922モル）を、無水アセ
トニトリル300ml中、7.5時間撹拌しつつ還流す
る。ついで無機塩を吸引濾過し、アセトニトリル
で洗滌し、そして採取した母液を蒸発により濃縮
する。油状の残渣をメチレンクロライドに溶か
し、そしてＮ−β−フルオロエチルノルトロピン
塩酸塩を常法において、塩化水素ガスで製造す
る。 白色結晶（イソプロパノール）、融点：184〜186
℃（分解） 収量：48.2ｇ（理論量の87.2％）。 例 ２ （更に他の処理） ベンジル酸−Ｎ−β−フルオロエチルノルトロ
ピンエステル塩酸塩として単離されるベンジル酸
のＮ−β−フルオロエチルノルトロピンエステル ベンジル酸イミダゾリド8.4ｇ（0.03モル）を、
４回に分けて約15分間隔で、無水アセトン50ml中
の無水Ｎ−β−フルオロエチルノルトロピン5.2
ｇ（0.03モル）の沸騰溶液に加える。形成した懸
濁液を更に還流条件下に反応させる。もしも反応
がなお充分でないならば、記載した方法を継続し
ながら追加量のベンジル酸イミダゾールを加え
る。 51時間の総反応時間の後に、アセトンを留去
し、油状の残渣をメチレンクロライドに取り、そ
して先ず蒸留水ついで希塩酸で完全に抽出する。
合せた酸性の水性層をアルカリ性にし、そして反
応生成物をメチレンクロライドでの抽出により得
る。合せたメチレンクロライド抽出液を硫酸ナト
リウム上で乾燥し、そしてメチレンクロライドを
留去した後、残留した残渣を常法において、塩化
水素ガスと反応させて、ベンジル酸Ｎ−β−フル
オロエチレンノルトロピンエステル塩酸塩を形成
させた。 白色結晶：（メタノール−エーテル、アセトニト
リル） 融点：205〜206℃（分解） 収量：5.1ｇ（理論量の40.5％）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 のＮ−β−フルオロエチルノルトロピン、および
その酸付加塩。 ２ ノルトロピンまたはその塩を一般式ａ Ｙ−CH2−CH2−Ｆ ａ 〔式中、Ｙはハロゲン原子である〕の化合物で
アルキル化することを特徴とする、Ｎ−β−フル
オロエチルノルトロピンおよびその塩の製造法。 ３ ２−ブロモフルオロエタンを式ａの化合物
として使用することを特徴とする、特許請求の範
囲第２項に従う方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3320138.2 | 1983-06-03 | ||
| DE19833320138 DE3320138A1 (de) | 1983-06-03 | 1983-06-03 | Neues nortropinderivat, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS606687A JPS606687A (ja) | 1985-01-14 |
| JPH0446276B2 true JPH0446276B2 (ja) | 1992-07-29 |
Family
ID=6200592
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59112922A Granted JPS606687A (ja) | 1983-06-03 | 1984-06-01 | フルオロエチルノルトロピン |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4549021A (ja) |
| EP (1) | EP0128437B1 (ja) |
| JP (1) | JPS606687A (ja) |
| AT (1) | ATE32719T1 (ja) |
| DE (2) | DE3320138A1 (ja) |
| IL (1) | IL71987A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2630439A1 (fr) * | 1988-04-22 | 1989-10-27 | Agronomique Inst Nat Rech | Composes chimiques et isomeres, leur preparation et leur utilisation pour la selection de microorganismes, procede pour cette selection et produit utilise |
| DE4108393A1 (de) * | 1991-03-15 | 1992-09-17 | Boehringer Ingelheim Kg | Neue ester bi- und tricyclischer aminoalkohole, ihre herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3505337A (en) * | 1967-12-22 | 1970-04-07 | Boehringer Sohn Ingelheim | N - hydrocarbyl-substituted noratropinium,haloalkylates and o-acyl derivatives thereof |
| DE2026661A1 (de) * | 1970-06-01 | 1971-12-16 | C H Boehnnger Sohn, 6507 Ingelheim | Tropan 3 öl Derivate und Verfahren zu deren Herstellung |
| DE2540633A1 (de) * | 1975-09-12 | 1977-04-28 | Boehringer Sohn Ingelheim | Neue quartaere n-beta-substituierte benzilsaeure-n-alkyl-nortropinester und verfahren zu deren herstellung |
| US4486441A (en) * | 1982-12-03 | 1984-12-04 | Merrell Toraude Et Compagnie | Pseudotropyl halogeno-benzoates and their use in migraine treatment |
-
1983
- 1983-06-03 DE DE19833320138 patent/DE3320138A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-05-22 US US06/612,790 patent/US4549021A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-05-26 EP EP84106030A patent/EP0128437B1/de not_active Expired
- 1984-05-26 DE DE8484106030T patent/DE3469527D1/de not_active Expired
- 1984-05-26 AT AT84106030T patent/ATE32719T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-06-01 IL IL71987A patent/IL71987A/xx unknown
- 1984-06-01 JP JP59112922A patent/JPS606687A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0128437A3 (en) | 1985-10-30 |
| US4549021A (en) | 1985-10-22 |
| DE3320138A1 (de) | 1984-12-06 |
| EP0128437A2 (de) | 1984-12-19 |
| ATE32719T1 (de) | 1988-03-15 |
| DE3469527D1 (en) | 1988-04-07 |
| IL71987A (en) | 1989-07-31 |
| JPS606687A (ja) | 1985-01-14 |
| EP0128437B1 (de) | 1988-03-02 |
| IL71987A0 (en) | 1984-10-31 |
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