JPH0446939B2 - - Google Patents
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- JPH0446939B2 JPH0446939B2 JP57180089A JP18008982A JPH0446939B2 JP H0446939 B2 JPH0446939 B2 JP H0446939B2 JP 57180089 A JP57180089 A JP 57180089A JP 18008982 A JP18008982 A JP 18008982A JP H0446939 B2 JPH0446939 B2 JP H0446939B2
- Authority
- JP
- Japan
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- reaction
- mixture
- methylbenzoquinone
- mol
- yield
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/12—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings
- C07C39/14—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic with no unsaturation outside the aromatic rings with at least one hydroxy group on a condensed ring system containing two rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C46/00—Preparation of quinones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は、ビタミンK3の製法に関する。
ビタミンK3（）が属するＫ群の抗出血性ビタ
ミン（凝固性ビタミン）は、公知のごとく出血防
止用医薬として有用であり、そのほか動物の栄養
上も重要な意味を有している。 化合物の種々の製法（「ビタミン」）グスタ
フ・フイツシヤー出版社1965年1050頁以下参照）
のうち、クロム硫酸による２−メチルナフタリン
の酸化だけが、この方法の収率がわずかに20〜40
％であり、かつクロム硫酸による処理が操作技術
上の著しい困難を伴うにもかかわらず、これまで
実用されてきた。 ホウベン−ワイルの著書／3a巻1977年80頁
以下によれば、１，４−ジエンとベンゾキノン又
はベンゾキノン誘導体特にメチルベンゾキノンと
のデイールス−アルダー反応による種々のナフト
キノン合成が知られている。個々の反応例は下記
の通りである。 ブタジエンをベンゾキノンと反応させ、続いて
CrO3で酸化する。この方法は煩雑で、しかも操
作技術上の欠点となるCrO3を使用せねばならな
らい。 １，４−ジアセトキシブタジエンをベンゾキノ
ンと反応させる。この反応は反応関与体を４日間
加熱することを必要とするので、工業的目的には
同様に適しない。 シクロヘキサ−１，３−ジエン及び２−メチル
ベンゾキノンを反応させ、HBr／H2Oを用いる
デイールス−アルダー付加物を異性化して対応す
るハイドロキノン誘導体となし、これをFeCl3で
酸化し、そして熱によりエチレンを脱離させて
にする。この方法も明らかに煩雑で、工業的合成
に適しない。 クロトンアルデヒドをエトキシMgBrと反応さ
せてブタジエン−１−オキシ−MgBrとなし、こ
れをメチルベンゾキノンに付加反応させ、
MgBrOHを脱離させ、そしてこのハイドロキノ
ンを酸化してにする。こ方法もマグネシウム有
機化合物による操作が煩雑で不経済であるばかり
でなく、反応の収率も不満足である。 したがつて本発明の課題は、重要な化合物
を、従来法よりも簡単かつ経済的に入手しうる方
法を提供することであつた。 本発明者らは１−アセトキシブタ−１，３−ジ
エン（）と２−メチルベンゾ−１，４−キノン
（）とを20〜100℃で相互に反応させて式ａ及
びｂ： からの混合物に変換し、かつこれらの化合物を単
離するか、あるいは混合物のままで又は単離後に
酸化剤と一緒に20〜100℃に加熱することにより
ビタミンK3（）並びにその前段化合物（ａ又
はｂ）が有利な反応工程によつて得られること
を見出した。 この方法は、すべての反応工程において意外に
円滑に進行し、そして使用したメチルベンゾキノ
ンに対し80％以上の収率が得られる。 出発化合物である１−アセトキシ−ブタジエン
−１，３（）は既知物質で、クロトンアルデヒ
ドを無水酢酸と反応させることにより、容易かつ
好収率で得られる（J.Org.Chem.21巻1956年330
頁参照）。のトランス型は特に良好にと反応
してａ及びｂを生ずることが認められた。 同様に出発化合物である２−メチルベンゾ−
１，４−キノン（）も既知物質で、ｏ−トルイ
ジンを褐石を用いても酸化することにより有利に
製造できる。 へののデイールス−アルダー付加反応であ
る反応工程は、格別の困難なしに好ましくは40〜
80℃の温度で行なわれる。80℃以上の温度で操作
すると、部分的脱アセチル化が起こつて
ミン（凝固性ビタミン）は、公知のごとく出血防
止用医薬として有用であり、そのほか動物の栄養
上も重要な意味を有している。 化合物の種々の製法（「ビタミン」）グスタ
フ・フイツシヤー出版社1965年1050頁以下参照）
のうち、クロム硫酸による２−メチルナフタリン
の酸化だけが、この方法の収率がわずかに20〜40
％であり、かつクロム硫酸による処理が操作技術
上の著しい困難を伴うにもかかわらず、これまで
実用されてきた。 ホウベン−ワイルの著書／3a巻1977年80頁
以下によれば、１，４−ジエンとベンゾキノン又
はベンゾキノン誘導体特にメチルベンゾキノンと
のデイールス−アルダー反応による種々のナフト
キノン合成が知られている。個々の反応例は下記
の通りである。 ブタジエンをベンゾキノンと反応させ、続いて
CrO3で酸化する。この方法は煩雑で、しかも操
作技術上の欠点となるCrO3を使用せねばならな
らい。 １，４−ジアセトキシブタジエンをベンゾキノ
ンと反応させる。この反応は反応関与体を４日間
加熱することを必要とするので、工業的目的には
同様に適しない。 シクロヘキサ−１，３−ジエン及び２−メチル
ベンゾキノンを反応させ、HBr／H2Oを用いる
デイールス−アルダー付加物を異性化して対応す
るハイドロキノン誘導体となし、これをFeCl3で
酸化し、そして熱によりエチレンを脱離させて
にする。この方法も明らかに煩雑で、工業的合成
に適しない。 クロトンアルデヒドをエトキシMgBrと反応さ
せてブタジエン−１−オキシ−MgBrとなし、こ
れをメチルベンゾキノンに付加反応させ、
MgBrOHを脱離させ、そしてこのハイドロキノ
ンを酸化してにする。こ方法もマグネシウム有
機化合物による操作が煩雑で不経済であるばかり
でなく、反応の収率も不満足である。 したがつて本発明の課題は、重要な化合物
を、従来法よりも簡単かつ経済的に入手しうる方
法を提供することであつた。 本発明者らは１−アセトキシブタ−１，３−ジ
エン（）と２−メチルベンゾ−１，４−キノン
（）とを20〜100℃で相互に反応させて式ａ及
びｂ： からの混合物に変換し、かつこれらの化合物を単
離するか、あるいは混合物のままで又は単離後に
酸化剤と一緒に20〜100℃に加熱することにより
ビタミンK3（）並びにその前段化合物（ａ又
はｂ）が有利な反応工程によつて得られること
を見出した。 この方法は、すべての反応工程において意外に
円滑に進行し、そして使用したメチルベンゾキノ
ンに対し80％以上の収率が得られる。 出発化合物である１−アセトキシ−ブタジエン
−１，３（）は既知物質で、クロトンアルデヒ
ドを無水酢酸と反応させることにより、容易かつ
好収率で得られる（J.Org.Chem.21巻1956年330
頁参照）。のトランス型は特に良好にと反応
してａ及びｂを生ずることが認められた。 同様に出発化合物である２−メチルベンゾ−
１，４−キノン（）も既知物質で、ｏ−トルイ
ジンを褐石を用いても酸化することにより有利に
製造できる。 へののデイールス−アルダー付加反応であ
る反応工程は、格別の困難なしに好ましくは40〜
80℃の温度で行なわれる。80℃以上の温度で操作
すると、部分的脱アセチル化が起こつて
【式】が生成し、これはこの化
合物がの使用下にに酸化される（すなわちこ
の場合はより安価な酸化剤でも同じ目的を達成で
きるのに、が比較的高価な酸化剤として働く）
ので経済的に不満足である。 付加反応は好ましくは溶剤の存在下で行なわれ
る。及びが可溶である限りすべての不活性有
機液体がこれに適しており、その例はジメチルホ
ルムアミド、トルオール、キシロール、Ｎ−メチ
ルピロリドン、アセトニトリル及びエチルエチル
ケトンである。特にC5〜C8−アルカン及びシク
ロアルカン例えばシクロペンタン及びシクロヘキ
サンが好ましい。なぜならば生成する化合物ａ
及びｂがこれに不溶であるため油状物として析
出し、そして希望しない副反応が除かれるからで
ある。 はに対し10〜20％モル過剰で用いられ、溶
剤の量は通常は装入混合物の１Kg当り２〜10Kgで
ある。 付加反応は常圧で進行し、普通は減圧又は加圧
で操作すべき理由はない。しかしより高い圧力
も、ブタン又は塩化メチレンのような低沸点溶剤
を使用する場合には好ましいこともある。 普通はa30％及びb70％の混合物が得られ
る。その場合これまでの観察によれば立体構造的
に単一であり、そしてｂはより大きい結晶化傾
向を有し、次の工程でより容易に反応する。しか
し通常は次の反応のために、デイールス−アルダ
ー反応でえられたａ及びｂからの混合物を使
用することが簡単で好ましいことが多い。 ａ及び／又はｂからを製造する工程では
ａ又はｂの１モルに対し、好ましくは２〜８
モルの酸化剤を使用する。適当な酸化剤の例は、
過酸化水素そして特に亜硝酸ナトリウム及び硝酸
である。 この工程での溶剤の併用は必要ではないが、均
一な反応ならびに反応混合物の仕上げ処理に関し
てそれが好ましい場合もある。溶剤としては、例
えばベンゾール、トルオール、キシロール及び酢
酸が用いられる。 生成物への反応混合物の仕上げ処理は、基本的
な問題がないので、常法により行なうことができ
る。この化合物の精製についても同様である。 実施例 １ 化合物ａ及びｂの製造 メチル−ｐ−ベンゾキノン122ｇ（１モル）及
びｎ−ヘプタン400mlの混合物に、アセトキシブ
タジエン−１，３の135ｇ（1.2モル）を１時間か
けて添加し次いで反応混合物をさら60℃に４時間
保持する。室温に冷却すると油状相が分離する。
これを分離し、各100mlのｎ−ヘプタンを用いて
２回洗浄する。次いで残留する溶剤ならびに過剰
のアセトキシブタジエンを、60℃で減圧下に除去
する。 残留する油状物（これはNMR分析によれば異
性体ａとｂを30：70の比率で含有する）はし
ばらくすると凝固し、融点73〜90℃の無色結晶と
なる。収率は使用したメチルベンゾキノンに対し
96％である。 この混合物をメタノール800mlから再結晶する
と、好ましい結晶状の異性体ｂが純粋な形で得
られる。融点99℃、収率は使用したメチルベンゾ
キノンに対し約60％である。 実施例 ２ の製造 30重量％硝酸250ml（HNO3約0.7モル）に、実
施例１により製造されたａ及びｂの異性体混
合物23.4ｇ（0.1モル）を、強く撹拌しながら50
〜60℃で20分間に添加する。混合物をさらに50〜
60℃で１時間撹拌したのち冷却すると、が黄色
結晶状で得られる。この生成物を濾別し、水洗し
たのち乾燥する。ガスクロマトグラフイによれば
不純物は検出されない。融点105℃、収率86％。 実施例 ３ の製造 実施例１と同様にして、まずメチルベンゾキノ
ン122ｇ（１モル）及びアセトキシブタジエン123
ｇ（1.1モル）から、ａ及びｂの異性体混合
物を製造し、その際溶剤として純酢酸400mlを使
用する。 製造されたａ及びｂの酢酸溶液を５時間沸
騰加熱し、水600ml及び亜硝酸ナトリウム376ｇ
（約5.5モル）からの溶液を50〜60℃で添加し、こ
の温度に１時間保持すると、が黄色結晶状の沈
殿として析出する。常法により仕上げ処理する
と、純粋なが使用したメチルベンゾキノンに対
し87％の収率で得られる。
の場合はより安価な酸化剤でも同じ目的を達成で
きるのに、が比較的高価な酸化剤として働く）
ので経済的に不満足である。 付加反応は好ましくは溶剤の存在下で行なわれ
る。及びが可溶である限りすべての不活性有
機液体がこれに適しており、その例はジメチルホ
ルムアミド、トルオール、キシロール、Ｎ−メチ
ルピロリドン、アセトニトリル及びエチルエチル
ケトンである。特にC5〜C8−アルカン及びシク
ロアルカン例えばシクロペンタン及びシクロヘキ
サンが好ましい。なぜならば生成する化合物ａ
及びｂがこれに不溶であるため油状物として析
出し、そして希望しない副反応が除かれるからで
ある。 はに対し10〜20％モル過剰で用いられ、溶
剤の量は通常は装入混合物の１Kg当り２〜10Kgで
ある。 付加反応は常圧で進行し、普通は減圧又は加圧
で操作すべき理由はない。しかしより高い圧力
も、ブタン又は塩化メチレンのような低沸点溶剤
を使用する場合には好ましいこともある。 普通はa30％及びb70％の混合物が得られ
る。その場合これまでの観察によれば立体構造的
に単一であり、そしてｂはより大きい結晶化傾
向を有し、次の工程でより容易に反応する。しか
し通常は次の反応のために、デイールス−アルダ
ー反応でえられたａ及びｂからの混合物を使
用することが簡単で好ましいことが多い。 ａ及び／又はｂからを製造する工程では
ａ又はｂの１モルに対し、好ましくは２〜８
モルの酸化剤を使用する。適当な酸化剤の例は、
過酸化水素そして特に亜硝酸ナトリウム及び硝酸
である。 この工程での溶剤の併用は必要ではないが、均
一な反応ならびに反応混合物の仕上げ処理に関し
てそれが好ましい場合もある。溶剤としては、例
えばベンゾール、トルオール、キシロール及び酢
酸が用いられる。 生成物への反応混合物の仕上げ処理は、基本的
な問題がないので、常法により行なうことができ
る。この化合物の精製についても同様である。 実施例 １ 化合物ａ及びｂの製造 メチル−ｐ−ベンゾキノン122ｇ（１モル）及
びｎ−ヘプタン400mlの混合物に、アセトキシブ
タジエン−１，３の135ｇ（1.2モル）を１時間か
けて添加し次いで反応混合物をさら60℃に４時間
保持する。室温に冷却すると油状相が分離する。
これを分離し、各100mlのｎ−ヘプタンを用いて
２回洗浄する。次いで残留する溶剤ならびに過剰
のアセトキシブタジエンを、60℃で減圧下に除去
する。 残留する油状物（これはNMR分析によれば異
性体ａとｂを30：70の比率で含有する）はし
ばらくすると凝固し、融点73〜90℃の無色結晶と
なる。収率は使用したメチルベンゾキノンに対し
96％である。 この混合物をメタノール800mlから再結晶する
と、好ましい結晶状の異性体ｂが純粋な形で得
られる。融点99℃、収率は使用したメチルベンゾ
キノンに対し約60％である。 実施例 ２ の製造 30重量％硝酸250ml（HNO3約0.7モル）に、実
施例１により製造されたａ及びｂの異性体混
合物23.4ｇ（0.1モル）を、強く撹拌しながら50
〜60℃で20分間に添加する。混合物をさらに50〜
60℃で１時間撹拌したのち冷却すると、が黄色
結晶状で得られる。この生成物を濾別し、水洗し
たのち乾燥する。ガスクロマトグラフイによれば
不純物は検出されない。融点105℃、収率86％。 実施例 ３ の製造 実施例１と同様にして、まずメチルベンゾキノ
ン122ｇ（１モル）及びアセトキシブタジエン123
ｇ（1.1モル）から、ａ及びｂの異性体混合
物を製造し、その際溶剤として純酢酸400mlを使
用する。 製造されたａ及びｂの酢酸溶液を５時間沸
騰加熱し、水600ml及び亜硝酸ナトリウム376ｇ
（約5.5モル）からの溶液を50〜60℃で添加し、こ
の温度に１時間保持すると、が黄色結晶状の沈
殿として析出する。常法により仕上げ処理する
と、純粋なが使用したメチルベンゾキノンに対
し87％の収率で得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： のビタミンK3を製造する方法において、１−ア
セトキシブタ−１，３−ジエン（）と２−メチ
ルベンゾ−１，４−キノン（）とを20〜100℃
で相互に反応させて式ａ及びｂ： からの混合物に変換し、かつこれらの化合物を単
離するか、あるいは混合物のままで又は単離後に
酸化剤と一緒に20〜100℃に加熱することを特徴
とする、ビタミンK3の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813141443 DE3141443A1 (de) | 1981-10-19 | 1981-10-19 | Verfahren zur herstellung der vitamine k(pfeil abwaerts)3(pfeil abwaerts) und k(pfeil abwaerts)4(pfeil abwaerts) sowie von deren derivaten |
| DE3141443.5 | 1981-10-19 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3300293A Division JPH0637414B2 (ja) | 1981-10-19 | 1991-11-15 | ビタミンｋ４及びビタミンｋ４ジアセテートの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5879943A JPS5879943A (ja) | 1983-05-13 |
| JPH0446939B2 true JPH0446939B2 (ja) | 1992-07-31 |
Family
ID=6144408
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57180089A Granted JPS5879943A (ja) | 1981-10-19 | 1982-10-15 | ビタミンｋ↓３の製法 |
| JP3300293A Expired - Lifetime JPH0637414B2 (ja) | 1981-10-19 | 1991-11-15 | ビタミンｋ４及びビタミンｋ４ジアセテートの製法 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3300293A Expired - Lifetime JPH0637414B2 (ja) | 1981-10-19 | 1991-11-15 | ビタミンｋ４及びビタミンｋ４ジアセテートの製法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4482492A (ja) |
| EP (1) | EP0078922B1 (ja) |
| JP (2) | JPS5879943A (ja) |
| DE (2) | DE3141443A1 (ja) |
| ES (1) | ES8306991A1 (ja) |
| IL (1) | IL66977A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4833164A (en) * | 1985-05-08 | 1989-05-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 2-substituted-1-naphthols, pharmaceutical compositions of, and their use as 5-lipoxygenase inhibitors |
| AU606034B2 (en) * | 1985-05-08 | 1991-01-31 | Du Pont Pharmaceuticals Company | 2-substituted -1- naphthols as 5-lipogenase inhibitors |
| US4933489A (en) * | 1985-10-24 | 1990-06-12 | Warner-Lambert Company | Process for the manufacture of 6-chloro-1,4-diacetoxy-2,3-dimethoxynaphthalene |
| JP5001515B2 (ja) * | 2004-09-17 | 2012-08-15 | 株式会社カネカ | 還元型ビタミンｋの製造方法 |
| KR101541138B1 (ko) | 2008-12-16 | 2015-08-03 | 주식회사 동진쎄미켐 | 액정 화합물 및 그 제조방법 |
| CN111217659B (zh) * | 2018-11-27 | 2021-04-16 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种由异戊二烯和甲基对苯醌制备2,6-二甲基萘的方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2352189A (en) * | 1940-08-13 | 1944-06-27 | Squibb & Sons Inc | 2 - methyl - 1,4-naphthohydroquinone derivatives and method of preparing them |
| US2348976A (en) * | 1943-01-29 | 1944-05-16 | Velsicol Corp | Insecticide |
| US2379460A (en) * | 1943-08-12 | 1945-07-03 | Wingfoot Corp | Treatment of rubber |
| US2585229A (en) * | 1949-02-23 | 1952-02-12 | Eastman Kodak Co | Process for preparing 1,4-naphthoquinone compounds |
| US3764286A (en) * | 1971-04-22 | 1973-10-09 | Gen Electric | Manufacture of elongated fused quartz member |
| SU540859A1 (ru) * | 1975-07-18 | 1976-12-30 | Московский Ордена Трудового Красного Знамени Институт Тонкой Химической Технологии Им. М.В.Ломоносова | Способ получени 2-метил-1,4-диацетоксинафталина |
-
1981
- 1981-10-19 DE DE19813141443 patent/DE3141443A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-10-07 EP EP82109284A patent/EP0078922B1/de not_active Expired
- 1982-10-07 DE DE8282109284T patent/DE3262060D1/de not_active Expired
- 1982-10-13 IL IL66977A patent/IL66977A/xx not_active IP Right Cessation
- 1982-10-15 JP JP57180089A patent/JPS5879943A/ja active Granted
- 1982-10-18 US US06/434,832 patent/US4482492A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-10-18 ES ES516617A patent/ES8306991A1/es not_active Expired
-
1991
- 1991-11-15 JP JP3300293A patent/JPH0637414B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0637414B2 (ja) | 1994-05-18 |
| EP0078922B1 (de) | 1985-01-23 |
| DE3262060D1 (en) | 1985-03-07 |
| ES516617A0 (es) | 1983-06-16 |
| EP0078922A1 (de) | 1983-05-18 |
| ES8306991A1 (es) | 1983-06-16 |
| DE3141443A1 (de) | 1983-05-05 |
| JPH04364146A (ja) | 1992-12-16 |
| US4482492A (en) | 1984-11-13 |
| IL66977A0 (en) | 1983-02-23 |
| JPS5879943A (ja) | 1983-05-13 |
| IL66977A (en) | 1985-12-31 |
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| JPH0446939B2 (ja) | ||
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