JPH0446961B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0446961B2 JPH0446961B2 JP59103183A JP10318384A JPH0446961B2 JP H0446961 B2 JPH0446961 B2 JP H0446961B2 JP 59103183 A JP59103183 A JP 59103183A JP 10318384 A JP10318384 A JP 10318384A JP H0446961 B2 JPH0446961 B2 JP H0446961B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- polycyclodextrin
- cyclodextrin
- group
- sulfonyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なシクロデキストリンポリマー系
樹脂、さらに詳しくは、ポリシクロデキストリン
樹脂に一般式NH2−（CH2）o−NH−（式中のｎは
２〜20）で表わされるアミノアルキルアミノ基を
導入することにより得られるポリシクロデキスト
リン系樹脂製造方法に関するものである。
樹脂、さらに詳しくは、ポリシクロデキストリン
樹脂に一般式NH2−（CH2）o−NH−（式中のｎは
２〜20）で表わされるアミノアルキルアミノ基を
導入することにより得られるポリシクロデキスト
リン系樹脂製造方法に関するものである。
シクロデキストリンは６個以上のグルコースが
α−１，４−結合した環状のオリゴ糖であつて、
分子内に筒状の空洞を有し、その空洞中に種々の
物質を包み込んで包接化合物を形成し得る物質で
ある。このような包接化合物形成性を有する物質
は、その空洞に適合した分子形状と大きさを有す
る物質をその中に取り込んで包接化合物を形成
し、また、被包接物質の種類によつて親和力の異
る包接化合物を形成する。シクロデキストリンの
このような特性を利用することによつて、種々の
物質の混合物から特定の化合物または化合物群の
分割あるいは単離などを行うことができる。物質
分離などに実用する場合には、通常シクロデキス
トリンを、例えば架橋高分子化するなどにより不
溶化して、クロマトグラフイー用カラムに充填す
る等により使用される。
α−１，４−結合した環状のオリゴ糖であつて、
分子内に筒状の空洞を有し、その空洞中に種々の
物質を包み込んで包接化合物を形成し得る物質で
ある。このような包接化合物形成性を有する物質
は、その空洞に適合した分子形状と大きさを有す
る物質をその中に取り込んで包接化合物を形成
し、また、被包接物質の種類によつて親和力の異
る包接化合物を形成する。シクロデキストリンの
このような特性を利用することによつて、種々の
物質の混合物から特定の化合物または化合物群の
分割あるいは単離などを行うことができる。物質
分離などに実用する場合には、通常シクロデキス
トリンを、例えば架橋高分子化するなどにより不
溶化して、クロマトグラフイー用カラムに充填す
る等により使用される。
ところで、シクロデキストリンをエピクロルヒ
ドリン、ジエポキシ化合物等の架橋剤を用いて高
分子化することによりゲル状の不溶性樹脂とする
ことができるが、そのような樹脂はシクロデキス
トリンと同様な包接作用を示すだけでなく、例え
ば、デキストランゲル等の多糖類ゲルと類似した
性質を合わせ有している。シクロデキストリン樹
脂の場合には、主としてシクロデキストリンが有
する特徴を利用する試みが行われているが、それ
以外の多糖類ゲルに共通する特徴を利用する試み
は未だ行われていない。近年、シクロデキストリ
ンの生産技術が発展し、高純度のものが安価に入
手できるようになつていることを考慮するなら
ば、更に汎用的な利用法の開発も有望と考えられ
る。
ドリン、ジエポキシ化合物等の架橋剤を用いて高
分子化することによりゲル状の不溶性樹脂とする
ことができるが、そのような樹脂はシクロデキス
トリンと同様な包接作用を示すだけでなく、例え
ば、デキストランゲル等の多糖類ゲルと類似した
性質を合わせ有している。シクロデキストリン樹
脂の場合には、主としてシクロデキストリンが有
する特徴を利用する試みが行われているが、それ
以外の多糖類ゲルに共通する特徴を利用する試み
は未だ行われていない。近年、シクロデキストリ
ンの生産技術が発展し、高純度のものが安価に入
手できるようになつていることを考慮するなら
ば、更に汎用的な利用法の開発も有望と考えられ
る。
本発明者らは、シクロデキストリンを架橋高分
子化して得られるポリシクロデキストリン樹脂の
各種利用法に関し鋭意研究を重ねた結果、ポリシ
クロデキストリン樹脂に一般式NH2−（CH2）o−
NH−で表わされるアミノアルキルアミノ基を導
入することにより、酵素固定化用担体、アフイニ
テイクロマトグラフイー用担体として使用可能な
ポリシクロデキストリン系樹脂が得られることを
見い出し、本発明をなすに至つた。
子化して得られるポリシクロデキストリン樹脂の
各種利用法に関し鋭意研究を重ねた結果、ポリシ
クロデキストリン樹脂に一般式NH2−（CH2）o−
NH−で表わされるアミノアルキルアミノ基を導
入することにより、酵素固定化用担体、アフイニ
テイクロマトグラフイー用担体として使用可能な
ポリシクロデキストリン系樹脂が得られることを
見い出し、本発明をなすに至つた。
すなわち、本発明はポリシクロデキストリン樹
脂に一般式Ｒ−SO2Cl（式中のＲはアルキル基又
はアリール基）で表わされるスルホニルクロリド
を作用させ、次いで、一般式NH2−（CH2）o−
NH2（式中のｎは２−20の数）で表わされるジア
ミノアルカンを作用させることにより得られる、
アミノアルキルアミノ基を有するポリシクロデキ
ストリン系樹脂とその製造方法を提供するもので
ある。
脂に一般式Ｒ−SO2Cl（式中のＲはアルキル基又
はアリール基）で表わされるスルホニルクロリド
を作用させ、次いで、一般式NH2−（CH2）o−
NH2（式中のｎは２−20の数）で表わされるジア
ミノアルカンを作用させることにより得られる、
アミノアルキルアミノ基を有するポリシクロデキ
ストリン系樹脂とその製造方法を提供するもので
ある。
本発明におけるポリシクロデキストリン系樹脂
の形成に用いられるシクロデキストリンは、α−
シクロデキストリン、β−シクロデキストリン、
またはγ−シクロデキストリンのいずれであつて
もよく、また、これらの２種類あるいは３種類を
組合せて用いることもできる。ポリシクロデキス
トリン樹脂はこれらのシクロデキストリンを高分
子化したものであつて、アミノアルキルアミノ基
およびスルホニル基の導入反応に耐えうるもので
あればすべて使用できるが、とりわけ、エピクロ
ルヒドリンまたはジエポキシ化合物を用いて架橋
高分子化したポリシクロデキストリン樹脂が好ま
しい。そのような架橋高分子化樹脂は、図１に示
すような構造を有しており、熱とアルカリに対す
る耐性が大きいだけでなく、スルホニルクロリド
と反応するための水酸基を多数有しているので極
めて好適である。
の形成に用いられるシクロデキストリンは、α−
シクロデキストリン、β−シクロデキストリン、
またはγ−シクロデキストリンのいずれであつて
もよく、また、これらの２種類あるいは３種類を
組合せて用いることもできる。ポリシクロデキス
トリン樹脂はこれらのシクロデキストリンを高分
子化したものであつて、アミノアルキルアミノ基
およびスルホニル基の導入反応に耐えうるもので
あればすべて使用できるが、とりわけ、エピクロ
ルヒドリンまたはジエポキシ化合物を用いて架橋
高分子化したポリシクロデキストリン樹脂が好ま
しい。そのような架橋高分子化樹脂は、図１に示
すような構造を有しており、熱とアルカリに対す
る耐性が大きいだけでなく、スルホニルクロリド
と反応するための水酸基を多数有しているので極
めて好適である。
本発明の方法においては、このような不溶性ポ
リシクロデキストリン樹脂を溶媒中で膨潤せしめ
た後、まず、スルホニルクロリドを反応させる
が、スルホニルクロリドとしては、ベンゼンスル
ホニルクロリド、ｐ−トルエンスルホニルクロリ
ド、ナフタレンスルホニルクロリド等の芳香族ス
ルホニルクロリド類およびアルキルスルホニルク
ロリド類が用いられる。
リシクロデキストリン樹脂を溶媒中で膨潤せしめ
た後、まず、スルホニルクロリドを反応させる
が、スルホニルクロリドとしては、ベンゼンスル
ホニルクロリド、ｐ−トルエンスルホニルクロリ
ド、ナフタレンスルホニルクロリド等の芳香族ス
ルホニルクロリド類およびアルキルスルホニルク
ロリド類が用いられる。
この反応に際しては、ポリシクロデキストリン
樹脂を60℃〜100℃にて五酸化リンを用いて真空
乾燥し、それを５〜50重量倍の脱水ピリジン中に
分散させた後、スルホニルクロリドを添加する。
固体のポリシクロデキストリン樹脂は、ピリジン
中では膨潤して樹脂の機械的強度が低下するた
め、望ましくはポリシクロデキストリン樹脂はビ
ーズ状で反応に供されるが、粉砕した粉末として
用いることもできる。
樹脂を60℃〜100℃にて五酸化リンを用いて真空
乾燥し、それを５〜50重量倍の脱水ピリジン中に
分散させた後、スルホニルクロリドを添加する。
固体のポリシクロデキストリン樹脂は、ピリジン
中では膨潤して樹脂の機械的強度が低下するた
め、望ましくはポリシクロデキストリン樹脂はビ
ーズ状で反応に供されるが、粉砕した粉末として
用いることもできる。
分散液に添加されるスルホニルクロリドは、ス
ルホニル基の所望導入率によりその添加量が選択
されるが、通常ポリシクロデキストリン樹脂１重
量部に対して0.1〜１重量部の範囲が好適である。
しかし、スルホニル基の導入率が著しく高いも
の、もしくは著しく低いものを望む場合はこの範
囲外の量を添加することもできる。
ルホニル基の所望導入率によりその添加量が選択
されるが、通常ポリシクロデキストリン樹脂１重
量部に対して0.1〜１重量部の範囲が好適である。
しかし、スルホニル基の導入率が著しく高いも
の、もしくは著しく低いものを望む場合はこの範
囲外の量を添加することもできる。
不溶性ポリシクロデキストリン樹脂を膨潤させ
分散させたピリジン溶液中に、スルホニルクロリ
ドを加えて溶解させ、室温〜50℃に保つて１時間
〜数日間反応させることにより、次の反応に従つ
て、スルホニル基を有するポリシクロデキストリ
ン樹脂が得られる。
分散させたピリジン溶液中に、スルホニルクロリ
ドを加えて溶解させ、室温〜50℃に保つて１時間
〜数日間反応させることにより、次の反応に従つ
て、スルホニル基を有するポリシクロデキストリ
ン樹脂が得られる。
PCD−OH＋Ｒ−SO2Cl
→PCD−Ｏ−SO2−Ｒ＋HCl
ここで、PCDはポリシクロデキストリンを示
している。反応終了後、ロ過等により反応生成物
を分離し、アセトンもしくは低級アルコールにて
十分洗浄した後乾燥させる。
している。反応終了後、ロ過等により反応生成物
を分離し、アセトンもしくは低級アルコールにて
十分洗浄した後乾燥させる。
かくして得られたスルホニル基を有するポリシ
クロデキストリン樹脂に、ジアミノアルカンを反
応させることにより次の反応に従つてアミノアル
キルアミノ基を導入する。
クロデキストリン樹脂に、ジアミノアルカンを反
応させることにより次の反応に従つてアミノアル
キルアミノ基を導入する。
PCD−Ｏ−SO2R＋NH2−（CH2）o−NH2
→PCD−NH−（CH2）o−NH2＋RSO3H
ジアミノアルカンとしてはメチレン基の数が２
〜20個のものが使用されるが、26個のものが液体
であり取扱いが容易のため好適である。固体の場
合は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド等の溶媒に溶解させて使用する。す
なわち、スルホニル化されたポリシクロデキスト
リン樹脂を２〜10重量倍のジアミノアルカン溶
液、もしくはそれを溶媒により希釈した溶液中に
分散させ、50℃〜150℃に保つてゆつくりかくは
んしつつ反応させる。ジアミノアルカン類の酸化
を防ぐため、必要ならば窒素流中で反応を行う。
反応は通常１〜５時間で完了し、ジアミノアルキ
ル基を有するポリシクロデキストリン樹脂が得ら
れる。反応生成物は分離され、次いで低級アルコ
ールで十分洗浄した後乾燥される。かくして得ら
れたアミノアルキルアミノ基を有するポリシクロ
デキストリン樹脂は図１のような構造を有してお
り１級および２級アミノ基を有するため陰イオン
を吸着することができ、陰イオン交換体として使
用できるだけでなく、ジエポキシ化合物、ジアル
デヒド化合物等で処理することにより酵素、ペプ
チド等を結合することができるため、固定化酵
素、アフイニテイクロマトグラフイー用担体とし
て用いることができる。
〜20個のものが使用されるが、26個のものが液体
であり取扱いが容易のため好適である。固体の場
合は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド等の溶媒に溶解させて使用する。す
なわち、スルホニル化されたポリシクロデキスト
リン樹脂を２〜10重量倍のジアミノアルカン溶
液、もしくはそれを溶媒により希釈した溶液中に
分散させ、50℃〜150℃に保つてゆつくりかくは
んしつつ反応させる。ジアミノアルカン類の酸化
を防ぐため、必要ならば窒素流中で反応を行う。
反応は通常１〜５時間で完了し、ジアミノアルキ
ル基を有するポリシクロデキストリン樹脂が得ら
れる。反応生成物は分離され、次いで低級アルコ
ールで十分洗浄した後乾燥される。かくして得ら
れたアミノアルキルアミノ基を有するポリシクロ
デキストリン樹脂は図１のような構造を有してお
り１級および２級アミノ基を有するため陰イオン
を吸着することができ、陰イオン交換体として使
用できるだけでなく、ジエポキシ化合物、ジアル
デヒド化合物等で処理することにより酵素、ペプ
チド等を結合することができるため、固定化酵
素、アフイニテイクロマトグラフイー用担体とし
て用いることができる。
次に参考例および実施例によつて本発明を更に
詳細に説明する。
詳細に説明する。
参考例
粉末状のβ−シクロデキストリン25ｇに水12.5
mlを加えて混練し、30％水酸化ナトリウム水溶液
37.5mlおよび水素化ホウ素ナトリウム100mgを加
えて均一な溶液とし、50℃に保つて200rpmの速
度でかきまぜつつ7.5mlのエピクロルヒドリンを
滴下し、30分間かくはんした後、泡を消すために
30分間50℃に保つた。得られたシロツプ状の液体
に流動パラフイン375mlを加えて50℃に保ちつつ
1000rpmで５分間かくはんして均一に分散させた
後、エピクロルヒドリン25mlを加えて更に２時間
50℃に保つてかくはんした。得られたビーズをろ
過して分離し、ヘキサン100mlで３回、次いでア
セトン100mlで３回洗浄した後、洗浄液のPHが中
性になるまで蒸留水で洗浄し、更に蒸留水１に
１日浸して水溶性成分を除去した。これを50％ア
セトン水で洗浄した後、300mlのアセトンに１日
浸して脱水し、70℃にて１日乾燥させ、更に真空
デシケーター中で五酸化リンにより１日乾燥させ
た。かくして得られたポリ−β−シクロデキスト
リンビーズ29ｇをふるいにかけることにより50〜
200メツシユのビーズが26ｇ得られた。
mlを加えて混練し、30％水酸化ナトリウム水溶液
37.5mlおよび水素化ホウ素ナトリウム100mgを加
えて均一な溶液とし、50℃に保つて200rpmの速
度でかきまぜつつ7.5mlのエピクロルヒドリンを
滴下し、30分間かくはんした後、泡を消すために
30分間50℃に保つた。得られたシロツプ状の液体
に流動パラフイン375mlを加えて50℃に保ちつつ
1000rpmで５分間かくはんして均一に分散させた
後、エピクロルヒドリン25mlを加えて更に２時間
50℃に保つてかくはんした。得られたビーズをろ
過して分離し、ヘキサン100mlで３回、次いでア
セトン100mlで３回洗浄した後、洗浄液のPHが中
性になるまで蒸留水で洗浄し、更に蒸留水１に
１日浸して水溶性成分を除去した。これを50％ア
セトン水で洗浄した後、300mlのアセトンに１日
浸して脱水し、70℃にて１日乾燥させ、更に真空
デシケーター中で五酸化リンにより１日乾燥させ
た。かくして得られたポリ−β−シクロデキスト
リンビーズ29ｇをふるいにかけることにより50〜
200メツシユのビーズが26ｇ得られた。
実施例 １
参考例で得られたビーズ状ポリ−β−シクロデ
キストリン樹脂10ｇとｐ−トルエンスルホニルク
ロリド10ｇを150mlの脱水ピリジン中に分散させ、
室温で１週間放置して反応させた。反応生成物を
分離し、エタノール、次いで水にてピリジン臭が
なくなるまで十分洗浄した後、エタノールで脱水
し、真空乾燥することにより、ｐ−トルエンスル
ホニル基を有するビーズ状ポリシクロデキストリ
ン樹脂14ｇが得られた。
キストリン樹脂10ｇとｐ−トルエンスルホニルク
ロリド10ｇを150mlの脱水ピリジン中に分散させ、
室温で１週間放置して反応させた。反応生成物を
分離し、エタノール、次いで水にてピリジン臭が
なくなるまで十分洗浄した後、エタノールで脱水
し、真空乾燥することにより、ｐ−トルエンスル
ホニル基を有するビーズ状ポリシクロデキストリ
ン樹脂14ｇが得られた。
この樹脂の２ｇのエチレンジアミン10ml中に分
散させ窒素気流中100℃に保つて１時間反応させ
た。反応生成物はエタノール、次いで蒸留水で、
水のPHが中性になるまで洗浄し、エタノールで脱
水した後、真空乾燥させた。かくして、アミノエ
チルアミノ基を有するポリシクロデキストリン樹
脂1.3ｇが得られた。このうちの１ｇを取り、1N
塩酸で滴定を行つたところ、1.9×10-3モルのア
ミノエチルアミノ基を含んでいた。
散させ窒素気流中100℃に保つて１時間反応させ
た。反応生成物はエタノール、次いで蒸留水で、
水のPHが中性になるまで洗浄し、エタノールで脱
水した後、真空乾燥させた。かくして、アミノエ
チルアミノ基を有するポリシクロデキストリン樹
脂1.3ｇが得られた。このうちの１ｇを取り、1N
塩酸で滴定を行つたところ、1.9×10-3モルのア
ミノエチルアミノ基を含んでいた。
したがつて、この樹脂１ｇは3.8×10-3当量の
陰イオンを吸着する能力を有しており、陰イオン
交換体として使用できる。
陰イオンを吸着する能力を有しており、陰イオン
交換体として使用できる。
また、不溶性樹脂であるため、洗浄することに
より繰り返し使用することができる。
より繰り返し使用することができる。
実施例 ２
実施例１で得られたｐ−トルエンスルホニル基
を有するビーズ状ポリシクロデキストリン樹脂２
ｇを１，５−ジアミノペンタン10ｇ中に分散させ
窒素気流中100℃に保つて２時間反応させた。反
応生成物はエタノール、次いで蒸留水で水のPHが
中性になるまで洗浄し、エタノールで脱水した後
真空乾燥させた。かくして、アミノペンチルアミ
ノ基を有するポリシクロデキストリン樹脂1.4ｇ
が得られた。このうちの１ｇを取り、1N塩酸で
滴定したところ、1.9×10-3モルのアミノペンチ
ルアミノ基を含んでいた。
を有するビーズ状ポリシクロデキストリン樹脂２
ｇを１，５−ジアミノペンタン10ｇ中に分散させ
窒素気流中100℃に保つて２時間反応させた。反
応生成物はエタノール、次いで蒸留水で水のPHが
中性になるまで洗浄し、エタノールで脱水した後
真空乾燥させた。かくして、アミノペンチルアミ
ノ基を有するポリシクロデキストリン樹脂1.4ｇ
が得られた。このうちの１ｇを取り、1N塩酸で
滴定したところ、1.9×10-3モルのアミノペンチ
ルアミノ基を含んでいた。
したがつて、この樹脂１ｇは3.8×10-3当量の
陰イオンを吸着することができ、陰イオン交換体
として使用できる。
陰イオンを吸着することができ、陰イオン交換体
として使用できる。
また、不溶性樹脂であるため、洗浄することに
より繰り返し使用することができる。
より繰り返し使用することができる。
ポリシクロデキストリン樹脂およびアミノアル
キルアミノ基を有するポリシクロデキストリン樹
脂の推定構造。ポリシクロデキストリン樹脂はシ
クロデキストリンの水酸基に架橋剤が結合してお
り、全体として網目状の構造をしていると推定さ
れる。アミノアルキルアミノ基はシクロデキスト
リンおよび架橋鎖の水酸基に結合している。 Ａ：ポリシクロデキストリン樹脂の推定構造、
Ｂ：アミノアルキルアミノ基を有するポリシクロ
デキストリン樹脂の推定構造、Ｃ：シクロデキス
トリン単位の構造、 ｎ−６：α−シクロデキス
トリン ｎ−７：β−シクロデキストリン ｎ−
８：γ−シクロデキストリン、Ｘ：アミノアルキ
ルアミノ基。
キルアミノ基を有するポリシクロデキストリン樹
脂の推定構造。ポリシクロデキストリン樹脂はシ
クロデキストリンの水酸基に架橋剤が結合してお
り、全体として網目状の構造をしていると推定さ
れる。アミノアルキルアミノ基はシクロデキスト
リンおよび架橋鎖の水酸基に結合している。 Ａ：ポリシクロデキストリン樹脂の推定構造、
Ｂ：アミノアルキルアミノ基を有するポリシクロ
デキストリン樹脂の推定構造、Ｃ：シクロデキス
トリン単位の構造、 ｎ−６：α−シクロデキス
トリン ｎ−７：β−シクロデキストリン ｎ−
８：γ−シクロデキストリン、Ｘ：アミノアルキ
ルアミノ基。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ シクロデキストリンをエピクロルヒドリン又
はジエポキシ化合物で架橋処理し、その反応生成
物を不溶化したポリシクロデキストリン樹脂を有
機溶媒中で膨潤させた後に、 一般式 Ｒ−SO2CL （式中のＲはアルキル基又はアリール基） で表されるスルホニルクロリドを反応させてスル
ホニル基を導入し、次いで、 一般式 NH2−（CH2）ｎ−NH2 （式中のｎは２〜20の数） で表されるジアミノアルカンを反応させることに
より、スルホニル基をアミノアルキルアミノ基で
置換することを特徴とする、アミノアルキルアミ
ノ基を有するポリシクロデキストリン系樹脂の製
造方法。 ２ スルホニルクロリドがｐ−トルエンスルホニ
ルクロリドであり、かつジアミノアルカンがエチ
レンジアミンおよび１，５−ジアミノペンタンで
ある特許請求の範囲第１項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10318384A JPS60248729A (ja) | 1984-05-22 | 1984-05-22 | アミノアルキルアミノ基を有するポリシクロデキストリン系樹脂とその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10318384A JPS60248729A (ja) | 1984-05-22 | 1984-05-22 | アミノアルキルアミノ基を有するポリシクロデキストリン系樹脂とその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60248729A JPS60248729A (ja) | 1985-12-09 |
| JPH0446961B2 true JPH0446961B2 (ja) | 1992-07-31 |
Family
ID=14347394
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10318384A Granted JPS60248729A (ja) | 1984-05-22 | 1984-05-22 | アミノアルキルアミノ基を有するポリシクロデキストリン系樹脂とその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60248729A (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4948395A (en) * | 1989-09-12 | 1990-08-14 | Advanced Separations Technologies Inc. | Chiral separation media |
| US5154738A (en) * | 1989-09-12 | 1992-10-13 | Advanced Separation Technologies, Inc. | Chiral separation media |
| JPH0425505A (ja) * | 1990-05-21 | 1992-01-29 | Toppan Printing Co Ltd | シクロデキストリンポリマー及びシクロデキストリン膜の製造方法 |
| JP4559568B2 (ja) * | 1999-08-23 | 2010-10-06 | 昭彦 上野 | シクロデキストリン誘導体及びこれを利用した水の汚染度の測定方法 |
| JP4534012B2 (ja) * | 2004-10-08 | 2010-09-01 | 独立行政法人産業技術総合研究所 | ポリエチレングリコール−アミノアルキルカルバモイルシクロデキストリン共重合体、その製造方法及びそれを用いた包接錯体化合物 |
| JP5364923B2 (ja) * | 2009-01-28 | 2013-12-11 | 学校法人福岡大学 | 多機能性シクロデキストリン誘導体、その包接化合物およびそれらの製造方法。 |
| CN104592524B (zh) * | 2014-12-23 | 2017-07-04 | 青岛大学 | 一种超分子油井选择性堵水剂及其制备方法 |
| JP6944263B2 (ja) * | 2017-03-30 | 2021-10-06 | 株式会社シード | シクロデキストリン誘導体修飾ハイドロゲル |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5311000B2 (ja) * | 1974-04-18 | 1978-04-18 |
-
1984
- 1984-05-22 JP JP10318384A patent/JPS60248729A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60248729A (ja) | 1985-12-09 |
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