JPH0446964B2 - - Google Patents
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- JPH0446964B2 JPH0446964B2 JP59224860A JP22486084A JPH0446964B2 JP H0446964 B2 JPH0446964 B2 JP H0446964B2 JP 59224860 A JP59224860 A JP 59224860A JP 22486084 A JP22486084 A JP 22486084A JP H0446964 B2 JPH0446964 B2 JP H0446964B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chlorinated polypropylene
- parts
- added
- polypropylene
- main chain
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Graft Or Block Polymers (AREA)
Description
産業上の利用分野
本発明は変性塩素化ポリプロピレンの製造法、
更に詳しくは、塩素化ポリプロピレンに架橋性官
能基を付与して特にその下地に対する接着性およ
び硬化皮膜物性を改質したもので、接着剤、塗
料、インキ等の成分として有用な変性塩素化ポリ
オレフインに関する。 従来技術と解決すべき問題点 従来から、ポリエチレン、ポリプロピレンなど
のポリオレフインを塩素化あるいはシラン変性し
たものは既によく知られている。また塩素化ポリ
エチレンにアルコキシシリル基を導入した変性塩
素化ポリエチレンの製造法として、塩素化ポリエ
チレンに特定のカーボンブラツクを併用し、これ
らと不飽和結合を有するラジカル反応性のアルコ
キシシリル化合物とを加熱溶融状態（130〜180
℃）で出しながら、重合開始剤の存在下でグラフ
ト反応させる方法が知られている（特開昭58−
38710号公報参照）。この方法は、特定カーボンブ
ラツクの併用を特徴とし、これによつてグラフト
反応時の発泡を抑えることを目的としている。し
かしながら、塩素化ポリプロピレンに架橋性を有
する官能基を付与したものは、現在のところ未開
発の状態である。 本発明者らは、この塩素化ポリプロピレンの接
着機能と皮膜物性を向上させるためその変性につ
いて鋭意研究を進めた結果、通常の塩素化ポリプ
ロピレンをその溶液状態で、不飽和結合を有する
ラジカル反応性のアルコキシシリル化合物と重合
開始剤および主鎖切断抑制剤の存在下、比較的低
温にてグラフト反応させることにより、発泡の心
配もなく効率的に所期目的の変性塩素化ポリプロ
ピレンが得られることを見出し、本発明を完成さ
せるに至つた。 発明の構成と効果 即ち、本発明は、塩素化ポリプロピレンの溶剤
溶液に、不飽和結合を有するラジカル反応性のア
ルコキシシリル化合物を加え、重合開始剤と、塩
素化ポリプロピレン100重量部に対して0.005〜５
重量部のジビニルベンゼン、ジアリルフタレー
ト、ｐ−キノンジオキシム、ｐ，p′−ジベンゾキ
ノンジオキシム、ジニトロベンゼンおよび硫黄か
ら選ばれる主鎖切断抑制剤の存在下、60〜100℃
の温度でグラフト反応させることを特徴とする変
性塩素化ポリプロピレンの製造を提供するもので
ある。 本発明で用いる塩素化ポリプロピレンとして
は、塩素化率13〜45％および分子量4000〜130000
のものが溶液状態または粉体形態で、例えば山陽
国策パルプ(株)の「スパークロン」、東洋化成工業
(株)の「ハードレン」、大阪曹達(株)の「ダイソラツ
ク」等の商品名で市販されている。かかる塩素化
ポリプロピレンは適当な有機溶剤、例えば芳香族
炭化水素系（トルエン、キシレンなど）、塩素化
炭化水素系（メチレンクロライド、トリクロルエ
チレンなど）、エステル系（酢エチル、酢酸ブチ
ルなど）、ケトン系（アセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトンなど）等に常温乃
至加熱下で溶解し、溶液状態してからグラフト反
応に供する。 本発明で用いるアルコキシシリル化合物は不飽
和結合を有するラジカル反応性のものであつて、
下記式〔〕で示されるアクリロキシ基もしくは
メタクリロキシ基を有するアルコキシシリル化合
物、または下記式〔〕で示されるビニル基もし
くはアリル基を有するアルコキシシリル化合物が
包含される。 または 〔式中、R1は水素またはメチル、R2は、２価
の炭化水素基（好ましくは炭素数１〜３のアルキ
レン）、 R3は炭素数１〜４のアルキル、 R4はメトキシ、エトキシまたはアセトキシ、
および ａは０〜３である〕 具体的には、γ−メタクリロキシプロピルトリ
メトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメ
チルジメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピ
ルトリメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピ
ルメチルジメトキシシランなどのγ−メタクリロ
キシアルキルアルコキシシラン類もしくはγ−ア
クリロキシアルキルアルコキシシラン類、 ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキ
シシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニル
メチルジアセトキシシラン、ビニルジメチルエト
キシシラン、ビニルメチルジエトキシシラン、ア
リルトリエトキシシラン、ビニルトリス（β−メ
トキシエトキシ）シランなどのビニルアルコキシ
シラン類もしくはアリルアルコキシシラン類が挙
げられ、これらの１種もしくは２種以上の混合物
を使用に供する。使用量は通常、塩素化ポリプロ
ピレン100部（重量部、以下同様）に対し0.5〜80
部、好ましくは５〜60部の範囲で選定すればよ
い。0.5部未満では、シラノール縮合による皮膜
物性が得られず、また80部を越えると、下地に対
する所望の接着性が得られない傾向にある。 本発明に係る変性塩素化ポリプロピレンの製造
法は、上記塩素化ポリプロピレン（溶液状態で）
に対し所定割合のアルコキシシリル化合物を重合
開始剤および主鎖切断抑制剤の存在下でグラフト
反応させることにより実施する。 上記重合開始剤としては、特に制限されること
なく通常のものが使用されてよい。例えばクメン
ハイドロパーオキサイド、ジクミルパーオキサイ
ド、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、シクロ
ヘキサノンパーオキサイド、ベンゾイルパーオキ
サイド、２，４−ジクロルベンゾイルパーオキサ
イド、アゾビスイソブチロニトリルなどの有機過
酸化物が挙げられる。使用量は通常、アルコキシ
シリル化合物100部に対し0.5〜10部の範囲で選定
すればよい。10部を越えると、塩素化ポリプロピ
レンの主鎖切断による低分子量化が起り、物性上
不適となり、また0.5部未満では、充分なグラフ
ト反応が起らず、所望の変性が計れない傾向にあ
る。 上記グラフト反応は通常の条件で実施されてよ
い。例えば、塩素化ポリプロピレン（溶液状態
で）を60〜100℃に加熱し、撹拌下有機過酸化物
を混合し、次いでアルコキシシリル化合物を徐々
に滴下しながら、グラフト反応を２〜８時間かけ
て行う。この場合、主鎖切断抑制剤として、ジビ
ニルベンゼン、ジアリルフタレート、ｐ−キノン
ジオキシム、ｐ，p′−ジベンゾキノンジオキシ
ム、ジニトロベンゼンおよび硫黄から選ばれる１
種または２種以上の混合物を塩素化ポリプロピレ
ン100部に対し0.005〜５部を添加する。 このようにして変性塩素化ポリプロピレンが溶
液状態で得られる。かかる変性塩素化ポリプロピ
レンは、加水分解するアルコキシ基のシラノール
縮合による架橋性あるいは反応性を有するので、
変性前の塩素化ポリプロピレンにし皮膜物性が著
しく向上する。用途としては、下地に対する接着
力が要求される接着剤、塗料、インキ等の成分、
あるいは接着付与成分として利用することができ
る。特に、ポリオレフイン成形体を接着したり、
塗装する場合の表面改質、いわゆるプライマーと
して利用する場合に有用である。 次に実施例を挙げて本発明をより具体的に説明
する。 実施例 １ 塩素化ポリプロピレン（東洋化成工業(株)製の
「ハードレン1L」、塩素化率30％、分子量15000、
30％トルエン溶液）100部をトルエン200部に希釈
溶解し、これに撹拌下ｐ，p′−ジベンゾキノンジ
オキシム0.1部およびBPO（0.5部）を加え、80℃
に加熱し、次いでγ−メタクリロキシプロピルメ
チルジメトキシシラン10部を同温度で４時間にわ
たつて滴下する。滴下終了後ハイドロキノン２部
を加えて、変性塩素化ポリプロピレン溶液を得
る。 実施例 ２ 塩素化ポリプロピレン（山陽国策パルプ(株)製の
「スパークロンＳ−48」、塩素化率30％、分子量
15000）100部をトルエン900部に溶解し、これに
撹拌ジビニルベンゼン0.3部およびBPO（２部）を
加え、80℃に加熱し、次いでビニルトリメトキシ
シラン30部を同温度で４時間にわたつて滴下す
る。滴下終了後ハイドロキノン８部を加えて、変
性塩素化ポリプロピレン溶液を得る。 試験例 比較例（比較例１）として未処理の塩素化ポリ
プロピレン（「ハードレン15L」）と、実施例１，
２で得た変性塩素化ポリプロピレンについて、硬
化皮膜物性（ダンベル物性）およびポリプロピレ
ン成形板に対する接着性を評価した。その結果を
表１に示す。
更に詳しくは、塩素化ポリプロピレンに架橋性官
能基を付与して特にその下地に対する接着性およ
び硬化皮膜物性を改質したもので、接着剤、塗
料、インキ等の成分として有用な変性塩素化ポリ
オレフインに関する。 従来技術と解決すべき問題点 従来から、ポリエチレン、ポリプロピレンなど
のポリオレフインを塩素化あるいはシラン変性し
たものは既によく知られている。また塩素化ポリ
エチレンにアルコキシシリル基を導入した変性塩
素化ポリエチレンの製造法として、塩素化ポリエ
チレンに特定のカーボンブラツクを併用し、これ
らと不飽和結合を有するラジカル反応性のアルコ
キシシリル化合物とを加熱溶融状態（130〜180
℃）で出しながら、重合開始剤の存在下でグラフ
ト反応させる方法が知られている（特開昭58−
38710号公報参照）。この方法は、特定カーボンブ
ラツクの併用を特徴とし、これによつてグラフト
反応時の発泡を抑えることを目的としている。し
かしながら、塩素化ポリプロピレンに架橋性を有
する官能基を付与したものは、現在のところ未開
発の状態である。 本発明者らは、この塩素化ポリプロピレンの接
着機能と皮膜物性を向上させるためその変性につ
いて鋭意研究を進めた結果、通常の塩素化ポリプ
ロピレンをその溶液状態で、不飽和結合を有する
ラジカル反応性のアルコキシシリル化合物と重合
開始剤および主鎖切断抑制剤の存在下、比較的低
温にてグラフト反応させることにより、発泡の心
配もなく効率的に所期目的の変性塩素化ポリプロ
ピレンが得られることを見出し、本発明を完成さ
せるに至つた。 発明の構成と効果 即ち、本発明は、塩素化ポリプロピレンの溶剤
溶液に、不飽和結合を有するラジカル反応性のア
ルコキシシリル化合物を加え、重合開始剤と、塩
素化ポリプロピレン100重量部に対して0.005〜５
重量部のジビニルベンゼン、ジアリルフタレー
ト、ｐ−キノンジオキシム、ｐ，p′−ジベンゾキ
ノンジオキシム、ジニトロベンゼンおよび硫黄か
ら選ばれる主鎖切断抑制剤の存在下、60〜100℃
の温度でグラフト反応させることを特徴とする変
性塩素化ポリプロピレンの製造を提供するもので
ある。 本発明で用いる塩素化ポリプロピレンとして
は、塩素化率13〜45％および分子量4000〜130000
のものが溶液状態または粉体形態で、例えば山陽
国策パルプ(株)の「スパークロン」、東洋化成工業
(株)の「ハードレン」、大阪曹達(株)の「ダイソラツ
ク」等の商品名で市販されている。かかる塩素化
ポリプロピレンは適当な有機溶剤、例えば芳香族
炭化水素系（トルエン、キシレンなど）、塩素化
炭化水素系（メチレンクロライド、トリクロルエ
チレンなど）、エステル系（酢エチル、酢酸ブチ
ルなど）、ケトン系（アセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトンなど）等に常温乃
至加熱下で溶解し、溶液状態してからグラフト反
応に供する。 本発明で用いるアルコキシシリル化合物は不飽
和結合を有するラジカル反応性のものであつて、
下記式〔〕で示されるアクリロキシ基もしくは
メタクリロキシ基を有するアルコキシシリル化合
物、または下記式〔〕で示されるビニル基もし
くはアリル基を有するアルコキシシリル化合物が
包含される。 または 〔式中、R1は水素またはメチル、R2は、２価
の炭化水素基（好ましくは炭素数１〜３のアルキ
レン）、 R3は炭素数１〜４のアルキル、 R4はメトキシ、エトキシまたはアセトキシ、
および ａは０〜３である〕 具体的には、γ−メタクリロキシプロピルトリ
メトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメ
チルジメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピ
ルトリメトキシシラン、γ−アクリロキシプロピ
ルメチルジメトキシシランなどのγ−メタクリロ
キシアルキルアルコキシシラン類もしくはγ−ア
クリロキシアルキルアルコキシシラン類、 ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキ
シシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニル
メチルジアセトキシシラン、ビニルジメチルエト
キシシラン、ビニルメチルジエトキシシラン、ア
リルトリエトキシシラン、ビニルトリス（β−メ
トキシエトキシ）シランなどのビニルアルコキシ
シラン類もしくはアリルアルコキシシラン類が挙
げられ、これらの１種もしくは２種以上の混合物
を使用に供する。使用量は通常、塩素化ポリプロ
ピレン100部（重量部、以下同様）に対し0.5〜80
部、好ましくは５〜60部の範囲で選定すればよ
い。0.5部未満では、シラノール縮合による皮膜
物性が得られず、また80部を越えると、下地に対
する所望の接着性が得られない傾向にある。 本発明に係る変性塩素化ポリプロピレンの製造
法は、上記塩素化ポリプロピレン（溶液状態で）
に対し所定割合のアルコキシシリル化合物を重合
開始剤および主鎖切断抑制剤の存在下でグラフト
反応させることにより実施する。 上記重合開始剤としては、特に制限されること
なく通常のものが使用されてよい。例えばクメン
ハイドロパーオキサイド、ジクミルパーオキサイ
ド、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエート、シクロ
ヘキサノンパーオキサイド、ベンゾイルパーオキ
サイド、２，４−ジクロルベンゾイルパーオキサ
イド、アゾビスイソブチロニトリルなどの有機過
酸化物が挙げられる。使用量は通常、アルコキシ
シリル化合物100部に対し0.5〜10部の範囲で選定
すればよい。10部を越えると、塩素化ポリプロピ
レンの主鎖切断による低分子量化が起り、物性上
不適となり、また0.5部未満では、充分なグラフ
ト反応が起らず、所望の変性が計れない傾向にあ
る。 上記グラフト反応は通常の条件で実施されてよ
い。例えば、塩素化ポリプロピレン（溶液状態
で）を60〜100℃に加熱し、撹拌下有機過酸化物
を混合し、次いでアルコキシシリル化合物を徐々
に滴下しながら、グラフト反応を２〜８時間かけ
て行う。この場合、主鎖切断抑制剤として、ジビ
ニルベンゼン、ジアリルフタレート、ｐ−キノン
ジオキシム、ｐ，p′−ジベンゾキノンジオキシ
ム、ジニトロベンゼンおよび硫黄から選ばれる１
種または２種以上の混合物を塩素化ポリプロピレ
ン100部に対し0.005〜５部を添加する。 このようにして変性塩素化ポリプロピレンが溶
液状態で得られる。かかる変性塩素化ポリプロピ
レンは、加水分解するアルコキシ基のシラノール
縮合による架橋性あるいは反応性を有するので、
変性前の塩素化ポリプロピレンにし皮膜物性が著
しく向上する。用途としては、下地に対する接着
力が要求される接着剤、塗料、インキ等の成分、
あるいは接着付与成分として利用することができ
る。特に、ポリオレフイン成形体を接着したり、
塗装する場合の表面改質、いわゆるプライマーと
して利用する場合に有用である。 次に実施例を挙げて本発明をより具体的に説明
する。 実施例 １ 塩素化ポリプロピレン（東洋化成工業(株)製の
「ハードレン1L」、塩素化率30％、分子量15000、
30％トルエン溶液）100部をトルエン200部に希釈
溶解し、これに撹拌下ｐ，p′−ジベンゾキノンジ
オキシム0.1部およびBPO（0.5部）を加え、80℃
に加熱し、次いでγ−メタクリロキシプロピルメ
チルジメトキシシラン10部を同温度で４時間にわ
たつて滴下する。滴下終了後ハイドロキノン２部
を加えて、変性塩素化ポリプロピレン溶液を得
る。 実施例 ２ 塩素化ポリプロピレン（山陽国策パルプ(株)製の
「スパークロンＳ−48」、塩素化率30％、分子量
15000）100部をトルエン900部に溶解し、これに
撹拌ジビニルベンゼン0.3部およびBPO（２部）を
加え、80℃に加熱し、次いでビニルトリメトキシ
シラン30部を同温度で４時間にわたつて滴下す
る。滴下終了後ハイドロキノン８部を加えて、変
性塩素化ポリプロピレン溶液を得る。 試験例 比較例（比較例１）として未処理の塩素化ポリ
プロピレン（「ハードレン15L」）と、実施例１，
２で得た変性塩素化ポリプロピレンについて、硬
化皮膜物性（ダンベル物性）およびポリプロピレ
ン成形板に対する接着性を評価した。その結果を
表１に示す。
【表】
【表】
比較例 ２
実施例１において、120℃で４時間の滴下反応
を採用する以外は、同様にして変性塩素化ポリプ
ロピレン溶液を得、前記試験例のゴバン目試験に
供したところ、100/50の結果であつた。このよう
に反応温度が120℃では、脱塩化水素が起り、不
飽和結合が増大（すなわち、極性がアツプ）する
ことにより、得られる変性塩素化ポリプロピレン
のポリプロピレン成形板に対する親和性が低下
し、接着性の低下を招くことが認められる。 比較例 ３ 実施例１において、主鎖切断抑制剤であるｐ，
p′−ジベンゾキノンジオキシムの使用を省略する
以外は、同様にして変性塩素化ポリプロピレン溶
液を得、前記試験例のダンベル試験に供したとこ
ろ、引張強度0.8Kg／cm2および伸長率150％であつ
た。このように主鎖切断抑制剤を省略すると、分
子切断が起り、得られる変性塩素化ポリプロピレ
ンの物性（強度）がかなり低下し、しかもその性
状は分子切断劣化により、粘稠劣化ゴムのように
なることが認められる。
を採用する以外は、同様にして変性塩素化ポリプ
ロピレン溶液を得、前記試験例のゴバン目試験に
供したところ、100/50の結果であつた。このよう
に反応温度が120℃では、脱塩化水素が起り、不
飽和結合が増大（すなわち、極性がアツプ）する
ことにより、得られる変性塩素化ポリプロピレン
のポリプロピレン成形板に対する親和性が低下
し、接着性の低下を招くことが認められる。 比較例 ３ 実施例１において、主鎖切断抑制剤であるｐ，
p′−ジベンゾキノンジオキシムの使用を省略する
以外は、同様にして変性塩素化ポリプロピレン溶
液を得、前記試験例のダンベル試験に供したとこ
ろ、引張強度0.8Kg／cm2および伸長率150％であつ
た。このように主鎖切断抑制剤を省略すると、分
子切断が起り、得られる変性塩素化ポリプロピレ
ンの物性（強度）がかなり低下し、しかもその性
状は分子切断劣化により、粘稠劣化ゴムのように
なることが認められる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 塩素化ポリプロピレンの溶剤溶液に、不飽和
結合を有するラジカル反応性のアルコキシシリル
化合物を加え、重合開始剤と、塩素化ポリプロピ
レン100重量部に対して0.005〜５重量部のジビニ
ルベンゼン、ジアリルフタレート、ｐ−キノンジ
オキシム、ｐ，p′−ジベンゾキノンジオキシム、
ジニトロベンゼンおよび硫黄から選ばれる主鎖切
断抑制剤の存在下、60〜100℃の温度でグラフト
反応させることを特徴とする変性塩素化ポリプロ
ピレンの製造法。 ２ アルコキシシリル化合物が、式： または ［式中、R1は水素またはメチル、 R2は２価の炭化水素基、 R3は炭素数１〜４のアルキル、 R4はメトキシ、エトキシまたはアセトキシ、 および ａは０〜３である。］ で示される化合物である前記第１項記載の製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22486084A JPS61101509A (ja) | 1984-10-24 | 1984-10-24 | 変性塩素化ポリオレフイン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22486084A JPS61101509A (ja) | 1984-10-24 | 1984-10-24 | 変性塩素化ポリオレフイン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61101509A JPS61101509A (ja) | 1986-05-20 |
| JPH0446964B2 true JPH0446964B2 (ja) | 1992-07-31 |
Family
ID=16820300
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22486084A Granted JPS61101509A (ja) | 1984-10-24 | 1984-10-24 | 変性塩素化ポリオレフイン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61101509A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6187368B2 (ja) * | 2014-04-04 | 2017-08-30 | 日立金属株式会社 | シラングラフト塩素化ポリエチレンの製造方法、絶縁電線の製造方法及びケーブルの製造方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5838710A (ja) * | 1981-09-02 | 1983-03-07 | Hitachi Cable Ltd | 塩素化ポリエチレンの架橋方法 |
-
1984
- 1984-10-24 JP JP22486084A patent/JPS61101509A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61101509A (ja) | 1986-05-20 |
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