JPH0448765B2 - - Google Patents

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JPH0448765B2
JPH0448765B2 JP1448083A JP1448083A JPH0448765B2 JP H0448765 B2 JPH0448765 B2 JP H0448765B2 JP 1448083 A JP1448083 A JP 1448083A JP 1448083 A JP1448083 A JP 1448083A JP H0448765 B2 JPH0448765 B2 JP H0448765B2
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acid
skin
composition
weight
acids
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JP1448083A
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JPS58134009A (ja
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Dagurasu Baratsuto Maatein
Ansonii Bosaa Hooru
Aran Deyuranto Jeimuzu
Jooji Daiino
Jon Hooru Kiisu
Kurisutofuaa Hiru Jon
Richaado Rorii Maikeru
Purotsutei Korin
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Unilever NV
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Unilever NV
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、皮膚に施用するための、特ににきび
或いはその他の皮膚障害を予防もしくは処置する
ための、および皮膚の状態を一般的に改善するた
めの化粧品として許容されうる組成物に関するも
のである。 柔らかく、すべすべした柔軟な皮膚は顕著な美
容上の魅力を有し、かつ正常な機能の表皮の賜物
である。しかしながら、表皮の外層すなわち角質
層は悪気候条件への露呈または皮膚水分の損失を
もたらすような洗剤もしくは溶剤との過度の接触
により乾燥しかかつさかさとなることがあり、そ
の結果皮膚はその柔らかいすべすべした柔軟な特
徴を失なう。従来、脂肪、ホスホリピドおよびス
テロールのような皮膚軟化剤が乾燥皮膚を軟化す
るために使用されていたが、これら皮膚軟化剤は
この種の状態に対し治療剤として部分的にしか有
効でないことが明らかである。 さらに、従来の保湿剤を皮膚へ局所施用して
も、この問題を軽減するとは思われない。何故な
ら、それらは特に皮膚に対し永続的ではなく、一
般に洗顔の際皮膚から洗い落されるからである。 にきびに関する限り、主たる徴候は毛細胞の上
部の角質化における障害である。胞状孔は、過度
に角質化された凝集性角質細胞によつてふさが
れ、微小にきびを形成する。これらの過度角質化
細胞が蓄積すると、小胞は小嚢腫まで成長し、こ
れは丘疹として知られる炎症性病巣となるか、或
いは開放にきびとして知られる非炎症性病巣とな
る。小胞の外口部は小嚢腫には見られないが、開
放にきびのおいては多量の暗色に着色した角質細
胞によつて膨張する。 にきびが発生すると、胞状表皮が破壊して真皮
中へケラチンおよび皮脂が突入する皮脂は主とし
て皮脂トリグリセライドに対する細菌性リパーゼ
（特にプロピオンバクテリウム・アクネから）の
分解作用から生ずる遊離脂肪酸を含有する。この
遊離脂肪酸およびその他の細菌性副産物による炎
症が次々と起こり、リンパ反応は小嚢腫を丘疹へ
変化させ、次いで膿の集まつた膿胞に変化させ
る。 したがつて、明らかなように、皮脂トリグリセ
ライドからの遊離脂肪酸を１つの例とするこれら
細菌性副産物の遊離を抑制し、したがつて、胞状
孔の過度角質化を抑制することに向けられる処置
は、にきびの主徴候を後退させる作用があり、か
つ新たなにきび病巣、特に非炎症性病巣（にき
び）の発生を抑制する。 従来、上記の病状に関係すると思われる微生物
たとえぱP.アクネを防除することによりこれら細
菌性副産物の放出を抑制すべく試みがなされてい
るが、これらの試みは或る程度の成功しか収めて
いない。たとえば、抗生物質の使用はこの面で有
効ではあるが、この種の医薬品の過度の使用は腸
内細菌に対する作用ならびに抗生物質に耐性の病
原菌の発生という観点から許容すべきでない。 たとえば、乳酸のような皮膚に許容性の有機酸
をにきびに局所施用することも或る程度の成功し
か収めていない。何故なら、これらの酸は、病状
の好転をもたらすのに充分な期間にわたつて皮膚
細菌の繁殖を抑制する程低い値に皮膚PHを維持し
えないからである。 その他の従来の提案は、米国特許第3988470号
ににおけるvan.ScottおよびYuのそれであり、分
子中に６個までの炭素原子を有するヒドロキシア
ルカン酸によるにきびの処置を記載している。さ
らに、米国特許第4197316号においてYuおよび
van.Scottは乾燥皮膚を処置するための生成物を
記載しており、この生成物は分子中に６個までの
炭素原子を有するヒドロキシアルカン酸を包含
し、しかしてこれらの酸はトリエタノールアミン
で緩衝化されている。さらに、ユニリーバー社の
出願に係るヨーロツパ特許出願第7785号は、２−
ヒドロキシオクタン酸を含有する皮膚処理用組成
物を開示しており、ここでPHは水酸化ナトリウム
の添加により７末満の値に調整される。 今回、２−ヒドロキシオクタン酸を、組成物の
PH値を僅かに上昇させるために使用される中和剤
（水酸化ナトリウムは除く）と共ににきび性皮膚
へ局所施用すると、驚くべきことには、皮膚表面
のPHを比較的長時間にわたり低い値に保ち、しか
も皮膚に刺激を与えず、したがつて、異なる鎖長
の有機酸を局所施用した時よりも皮膚細菌に対す
る抑制効果がずつと大きくなることを突き止め
た。さらに、対応するケト酸すなわち２−ケトオ
クタン酸も同様に有効であることを突き止めた。
この結果、皮膚表面における遊離脂肪酸の発生量
も減少し、炎症がおさまり、かつにきびの状態が
好転する。 さらに、酸緩衝化（acid−buffered）組成物の
形にされた置変オクタン酸の局所施用は、驚くべ
きことに角質層の伸長性を増進させ、その結果、
特に乾燥したかさかさのまたは破損された皮膚
を、より柔らかく、すべすべした柔軟性の皮膚に
しうることを突き止めた。 したがつて、本発明はヒトの皮膚に局所施用す
るための化粧品として許容されうる水性組成物を
提供し、この組成物は： () ２−ヒドロキシオクタン酸、２−ケトオク
タン酸またはその混合物から選択される置換オ
クタン酸0.1〜20重量％と、 () 組成物のPHを３〜７に調整するのに充分な
量の中和剤とを含有し、中和剤はカチオンを有
し、そのイオン半径は少なくとも100pmであ
り、さらに、 () ポリオキシエチレン(8)ノニルフエニルエー
テルの曇り点温度を少なくとも２℃上昇させ得
る可塑化促進剤 を含有する。 この組成物は２−ヒドロキシオクタン酸、２−
ケトオクタン酸またはこれらの酸の混合物から選
択される置換オクタン酸を含有し、または、組成
物を局所施用した後に皮膚上で置換オクタン酸を
遊離しうる該酸の先駆体を含有する。関係する酸
を注意深くスクリーニングすると、にきびの処理
における組成物の効果は、特に２−ヒドロキシオ
クタン酸および／または２−ケトオクタン酸に存
在する依存し、にきびに関連する皮膚細菌を減少
させるのに充分な時間にわたり皮膚を低PHに維持
するそれらの能力に左右されることが示された。
対応する末置換のオクタン酸はこの面において実
質上無効である。前記の置換オクタン酸より短い
鎖長を有するヒドロキシ酸およびケト酸との比較
は、さらに、にきびの処理において特に有効なの
はこれら特定の酸のみであることを示した。この
事実を裏付けるため、比較実験のデータについ
て、後で詳細に説明する。前記の置換オクタン酸
よりも長い鎖長のヒドロキシ酸およびケト酸との
比較は、これら長鎖長の酸を使用すると皮膚が刺
激され、局所使用に適さないため行なわなかつ
た。 関連する酸のスクリーニングにより、適当な酸
PH値まで緩衝化した場合角質層の伸長性を驚異的
な程度に増大させる能力を有するのは２−ヒドロ
キシオクタン酸および２−ケトオクタン酸のみで
あることも確認された。 この驚異的結果を裏付ける実験データも、本明
細書中に後記する。 本発明の組成物中に使用する置換オクタン酸の
量は、組成物に対し0.1〜20重量％、好ましくは
１〜10重量％、特に好ましくは１〜５重量％であ
る。 組成物が0.1重量％未満の置換オクタン酸を含
有すれば、皮膚状態の一般的改善或いはにきびの
処理において有効でないと思われる。何故なら、
組成物を局所施用した後の皮膚のPHは所望値に達
しないし、また皮膚細菌を抑制するのに有効な程
充分な長時間にわたり所望値に保たれないからで
ある。他方、20重量％より多い置換オクタン酸を
含有すれば、皮膚の状態を一般的に改善しかつ特
ににきびの処理における組成物の効果は、20重量
％のレベルでいずれかの酸を使用して得られる効
果以上に増大するとは思われない。 さらに、過剰量の置換オクタン酸の使用は皮膚
の刺激をもたらすこともある。 さらに、本発明による組成物は、組成物のPHを
３〜７の値に調整するのに充分な量の中和剤を含
有する。 この範囲内の値へのPHの調整は、置換オクタン
酸をモノマー型に維持し、しかも対応する置換オ
クタン酸塩の沈澱を生じない中和剤によつて行な
うのが重要である。何故なら、皮膚の可塑化
（plasticisation）に最大の影響を及ぼすのは酸の
この形態であることが明らかであるからである。 したがつて、中和剤はイオン半径が少なくとも
100pmであるようなカチオンを有するものとすべ
きである。何故なら、100pm未満のイオン半径を
有するカチオンのものは、皮膚に対し殆どまたは
全く利益を与えない置換オクタン酸塩を生じうる
ことが判明したからである。 好ましくは、中和剤はそのカチオンが少なくと
も130pm、より好ましくは少なくとも150pm、理
想的には200pm以上のイオン半径を有するもので
ある。カチオンのイオン半径が大きい程、中和剤
は本発明の組成物に使用するのにより適している
が（ただし勿論中和剤は化粧品の成分として許容
されうるものでなければならない）、カチオンの
イオン半径は通常10000pmを越えてはならないと
言うことができる。何故なら、PHの調整において
中和剤として挙動する薬剤の能力はこのように高
い値において減少するからである。 適する中和剤の例は水酸化カリウム（K+のイ
オン半径は133pmである）および水酸化アンモニ
ウム（NH+ 4のイオン半径は142pmである）であ
る。 しかしながら、一層好適な中和剤はアミン特に
アルカノールアミン、たとえばモノ−、ジ−もし
くはトリ−アルカノールアミンまたはその混合物
である。最も好適なものはアルカノールアミンは
プロパノールアミン、理想的にはジイソプロパノ
ールアミ、およびエタノールアミン、理想的には
トリエタノールアミンである、全てのアミンのカ
チオンにおける正確なイオン半径は測定困難であ
ることに注目すべきであるが、それらはアミンが
誘導されるアンモニウムカチオン（NH+ 4）の半
径である142pmを越える値であることは明らかで
ある。 イオン半径が少なくとも100pmであるカチオン
を有し、組成物のPHを３〜７の範囲内に調整する
ための中和剤の選択が重要である。何故なら、そ
れにより組成物のPHの約２の値から所望範囲内の
値まで効果的に上昇させることができ、しかも置
換オクタン酸を沈澱させないからである。したが
つて、カチオンNa+のイオン半径が95pmである
水酸化ナトリウムによつてPH調整を行なつたとす
れば、置換オクタン酸のナトリウム塩の沈澱（す
なわち２−ヒドロキシオクタン酸ナトリウムまた
は２−ケトオクタン酸ナトリウムとして）が生
じ、これは皮膚のPH調整を皮膚細菌に対する抑制
効果が最小となり、かつにきび状態が減少しない
ような程度にしか阻害作用を行わない。さらに、
角質層の伸長性の向上も実現されえない。 同様に、たとえば水酸化カルシウム（Ca++：
99pm）、水酸化リチウム（L+：65pm）を使用す
るPHの調整も避けるべきである。何故なら、これ
らの場合カチオンのイオン半径は100pm未満であ
り、かつ対応する置換オクタン酸塩の沈澱が生じ
うるからである。 組成物のPHは３〜７、好ましくは３〜５、特に
好ましくは3.8〜4.5とすべきである。試験が示す
ところでは、PH３末端の組成物を皮膚に施用する
と、この数値またたそれ以上のPH値を有するもの
よりも皮膚に刺激をより大きく与えると思われ
る。さらに、７より大きいPH値の組成物を皮膚に
施すと、皮膚細菌に対し殆ど抑制効果を示さず、
その結果にきび状態が改善されない。組成物のPH
を特に好適範囲内の値に調整することがどのよう
に重要であるかを示す証拠を本明細書中に後記す
る。 さらに、本発明による組成物は、置換オクタン
酸に対し溶剤となる水を含む。通常、組成物は全
組成物に対し５〜95重量％、好ましくは10〜80重
量％の水を含有する。皮膚に施す場合、５重量％
未満の水を含有うる組成物は皮膚を特に脱水状態
にすると思われ、また置換オクタン酸を溶液に維
持するのに適していないと思われる。他方、95重
量％より多い水を含有する組成物は、目的とする
用途に対し使用することもできるが、皮膚に対し
実際上施すにはあまり濡れ過ぎて不適当であるこ
とが判かつた。 さらに、ヒトの皮膚に局部的に施す場合、置換
オクタン酸とC2〜C4の乳酸アルキルとの混合物
は、好気性および嫌気性細菌の全生存数を驚く程
減少させうることも見出された。この知見を裏付
ける証拠も本明細書中に後記する。 本発明による組成物は、したがつて適宜C2〜
C4の乳酸アルキル、またはこの種の乳酸エステ
ルの混合物をも含むことができる。乳酸アルキル
の例は、乳酸エチル、乳酸ｎ−プロピル、乳酸イ
ソ−プロピル、乳酸ｎ−ブチル、乳酸イソ−ブチ
ル、および乳酸ｔ−ブチルである。好適な乳酸エ
ステルは乳酸エチルである。 この種の乳酸アルキルを特ににきびの処理に使
用する利点は、それらが表皮を通過して毛脂胞の
皮脂腺の皮脂に完全にそのまま達し、かつそこで
皮脂リピド中に溶解して細菌性のリパーゼによる
加水分解が乳酸および対応アルコールを生成する
という性質によるものと思われる。このように生
成されたアルコールは、皮脂腺においてその場で
生成されたときに抗菌活性を示すものであつて、
この方法によつて前記細菌の数を減少させること
ができるのであると思われる（該細菌はリパーゼ
活性を有し、このリパーゼ活性が皮脂トリグリセ
ライドの加水分解を起し、その結果遊離脂肪酸が
放出され、にきび形成に貢献する）。 また、その場で生成される乳酸は周囲環境のPH
を６未満の値まで減少させることができ、このPH
値は細菌性のリパーゼ活性を抑制する。さらに、
遊離乳酸は角質化を減少させると思われる。正味
の結果は、にきびの発生に関与する皮脂リピドか
らの遊離脂肪酸の放出が減少し、かつにきび状態
の好転が観察されうることである。 本発明の組成物中に使用しうるC2〜C4の乳酸
アルキルの量は、組成物に対し0.1〜50重量％、
好ましくは１〜25重量％である。 明らかに、組成物が0.1重量％未満の乳酸アル
キルを含有すれば、組成物中に乳酸エステルを含
む前記の利点が実現されないと思われ、一方、組
成物が50重量％より多い乳酸アルキルを含有すれ
ば、にきびの処理における組成物の効果が50重量
％レベルで乳酸エステルを使用して得られるもの
よりも一層増大するとは思われない。 さらに、ヒトの皮膚に局部使用する場合、置換
オクタンと、より短い炭素鎖長の２−ヒドロキシ
アルカン酸および／またはより短い炭素鎖長の２
−ケトアルカン酸との混合物は、置換オクタン酸
自身に起因する角質層の伸長性の増大をさらに向
上させうるものであることが見出された。 したがつて、本発明の組成物は、さらに必要に
応じ、C3〜C6の２−ヒドロキシアルカン酸また
はC3〜C6の２−ケトアルカン酸またはその混合
物を含むこともできる。この種の２−ヒドロキシ
アルカン酸の例は２−ヒドロキシプロパン酸、２
−ヒドロキシ酪酸、２−ヒドロキシ−２−メチル
プロパン酸、２−ヒドロキシペンタン酸および２
−ヒドロキシヘキサン酸である。好適なC3〜C6
の２−ヒドロキシアルカン酸は２−ヒドロキシプ
ロパン酸である。この種の２−ケトアルカン酸の
例は２−ケトプロパン酸、２−ケト酪酸、２−ケ
ト−２−メチルプロパン酸、２−ケトペンタン酸
および２−ケトヘキサン酸である。 この種のC3〜C6の２−ヒドロキシアルカン酸
もしくは２−ケトアルカン酸を使用する利点は、
２−ヒドロキシオクタン酸もしくは２−ケトオク
タン酸の局所施用から得られる皮膚の可塑化を一
層改善する能力を、前記C3〜C6酸が有すること
であると思われる。この性質は、C3〜C6の２−
ヒドロキシアルカン酸もしくはC3〜C6の２−ケ
トアルカン酸の添加なしに置換オクタン酸を局所
施用した後に通常得られるものよりも角質層の伸
長性の一層の増大が観察されることにより確認す
ることができる。 本発明の組成物に使用しうるC3〜C6の２−ヒ
ドロキシアルカン酸および／またはC3〜C6の２
−ケトアルカン酸の量は、組成物に対し0.1〜20
重量％、好ましくは１〜10重量％である。 組成物が0.1重量％未満の少なくとも１種のこ
れらの酸を含有すれば、皮膚の可塑化改善に関す
る利点は得られないと思われ、一方、組成物が20
重量％を越える量のこれらの酸の１種を含有して
も、皮膚を可塑化する組成物の効果はそれ以上向
上されないと思われる。 さらに、本発明による組成物は、必要に応じ分
子中に１〜４個の炭素原子を有するアルカノール
を含有することもでき、それにより置換オクタン
酸用のベヒクルもしくは溶媒を与え、さらに組成
物の抗菌性を向上させることができる。アルカノ
ールの存在は、組成物の皮膚脱脂性の向上のため
にも役立つ。 適するアルカノールの例はメタノール、エタノ
ール、プロパン−１−オール、プロパン−２−オ
ール、ブタン−１−オール、ブタン−２−オール
および２−メチルプロパン−２−オールを包含す
る。好適なアルカノールはエタノールである。 本発明の組成物に必要に応じ使用しうるC1〜
C4アルカノールの量は、組成物に対し１〜80重
量％、好ましくは２〜40重量％である。 本発明による組成物は、さらに必要に応じ、本
組成物を局所施用した後の皮膚の過度の乾燥を防
止するために保湿剤を含有することもできる。 適する保湿剤の例は、C2〜C4のアルカンジオ
ール、たとえばエタン−１，２−ジオールおよび
その対応するダイマーおよびトリマー、プロパン
−１，２−ジオール、ブタン−１，３−ジオール
またはその重合体、たとえば10000までの分子量
を有するポリエタンジオールならびに400までの
分子量を有するポリプロパンジオールを包含す
る。さらに保湿剤の例は、たとえばピロリドンカ
ルボン酸ナトリウム、乳酸ナトリウム、乳酸トリ
エタノールアミンおよび塩化ナトリウムのような
「吸湿剤」（moisturiser）である。 使用する場合、たとえばアルカンジオールモノ
マーもしくは対応するポリマーのような保湿剤の
量は、一般に組成物に対し１〜95重量％、好まし
くは15〜40重量％である。 本発明による組成物はさらに必要に応じ、健全
な皮膚の状態を向上させる目的またはにきびの治
療および予防における置換オクタン酸の効果を補
強もしくは向上させる目的の他の皮膚強化剤も含
有することができる。 特に好適な皮膚強化剤は、たとえば硫酸亜鉛の
ような傷治癒向上剤、たとえばβ−シクロデキス
トリンおよびデスオキシコリン酸ナトリウムのよ
うな脱脂剤、たとえばアラントインのような抗炎
症剤、たとえばサリチル酸のようなにきび分解剤
（comedolytic agents）、ならびにたとえばテト
ラサイクリンのような抗生物質を包含する。 さらに、使用しうる他の活性成分の例は、日光
遮断剤、殺菌剤、脱臭剤、および発汗防止剤を包
含する。 ここに記載したように、置換オクタン酸は応力
による変形に対する皮膚の抵抗性を減少させる能
力を有し、すなわち可塑化を増大させ、これは角
質層の伸長性の増大を測定することにより観察で
きる。 さらに、皮膚の可塑化を増大させるこの利点
は、本発明の組成物中に置換オクタン酸と共に可
塑化促進剤（plasticisation potentiator）を添加
することにより一層向上させることができること
が突き止められた。この可塑化促進剤は、単独で
使用した場合、皮膚可塑化を増大させるのに殆ど
または全く効果を持たず、置換オクタン酸と組合
せて使用した時のみ皮膚可塑化における実質的な
増大が実現さる。この知見を裏付ける証拠も後述
する。 置換オクタン酸の局所施用の後に皮膚可塑化に
おける増大を促進させる能力につき多くの化合物
を選定したが、これらは全て非イオン性表面活性
剤の臨界的ミセル濃度を実質上増大させうる化合
物であることが観察された。これらの化合物は短
鎖のアルカノール、ジオール、短鎖の脂肪酸、尿
素およびたとえば沃化ナトリウム、チオシアン化
ナトリウムおよび水酸化カリウムのようなソール
チング−イン型電解質（salting in electorlytes）
を包含する。これに対し、非イオン性表面活性剤
の臨界的ミセル濃度を減少するようなその他の化
合物、たとえば長鎖のアルコール、たとえばブタ
ノールおよびアミルアルコール、ポリオール、た
とえばソルビトール、ならびにたとえば硫酸ナト
リウム、炭酸ナトリウムおよび水酸化ナトリウム
のような塩析型電解質（salting out
electrolytes）は、置換オクタン酸に起因する皮
膚可塑化の増大を促進しない。 したがつて、可塑化促進剤は５重量％の濃度に
おいてポリオキシエチレン(8)ノニフエニルエーテ
ルの0.025M水溶液の曇り点温度を少なくとも２
℃だけ増大させうる化合物であると定義される。
好ましくは、可塑化促進剤は、曇り点温度を少な
くとも10℃、特に好ましくは少なくとも13℃だけ
増大させうるものである。 「曇り点」という用語は、温度に対する非イオ
ン性表面活性剤の逆溶解度の尺度であり、非イオ
ン性表面活性剤の標準的な透明水溶液をこの溶液
が可視的に濁るまで加熱し次いで溶液が冷却され
るにつれて再び透明となる温度を測定することに
より決定することができる。 曇り点温度はBaum et al、Mat.Res.Std第４
巻、第26頁（1964）に記載された装置および方法
を用いて自動的に測定するのが便利である。 前記の標準試験法に従つて各場合につき測定さ
れたそれぞれの高められた曇り点温度と共に、可
塑化促進剤として機能する適当な化合物の例を下
記第１表に示す。
【表】 ル
可塑化促進剤の他の例はＮ−メチルピロリド
ン、２−ピロリドン、ブタン−１，３−ジオー
ル、ペンタン−２，４−ジオールおよびヘキサン
−２，５−ジオールである。 比較のため、下記第２表に曇り点温度の上昇が
７℃未満であるような“曇り点試験を満足しない
有機化合物”の例を示す。或る場合には曇り点温
度の低下さえ観察される。
【表】 本発明の組成物中に適宜使用しうる可塑化促進
剤の量は、組成物に対し0.1〜20重量％、好まし
くは0.5〜10重量％とすべきである。 組成物が0.1重量％未満の濃度で可塑化促進剤
を含有すれば、置換オクタン酸に起因する角質層
の伸長性の増大に顕著に貢献しないと思われ、一
方、20重量％より多い可塑化促進剤を組成物が含
有しても皮膚の可塑化効果は、20重量％の可塑化
促進剤を使用した場合に得られる効果よりも著し
く大きくなることはないと思われる。 さらに、本発明は特ににきびを処理するために
使用される皮膚に局所施用するための水性組成物
の製造方法も提供し、この方法は () ２−ヒドロキシオクタン酸、２−ケトオク
タン酸またはその混合物から選択される置換オ
クタン酸と可塑化促進剤とを水中に分散させ、 () 本明細書中に定義した中和剤で分散物のPH
を３〜５の値に調整して0.1〜20重量％の置換
オクタン酸を可塑化促進剤と共に含有する組成
物を得、 () 次いで組成物を容器中に入れて包装するこ
とを特徴とするものである。 さらに、本発明はにきびの徴候を軽減させる方
法を提供し、この方法はにきび性の皮膚へ２−ヒ
ドロキシオクタン酸および２−ケトオクタン酸か
ら選択される置換オクタン酸ならびに可塑化促進
剤を必要に応じC2〜C4の乳酸アルキルおよびC3
〜C6の２−ヒドロキシアルカン酸もしくはC3〜
C6の２−ケトアルカン酸と共に含んでなる水性
組成物の有効量を局所施用することからなり、前
記組成物のPHは局所施用する前に置換オクタン酸
の沈澱なしに中和剤の添加によりPH３〜５の値に
調整する。 さらに、本発明はにきびの処理に２−ヒドロキ
シオクタン酸もしくは２−ケトオクタン酸を使用
することに関するものである。 本発明の組成物は、液体としてたとえばローシ
ヨンもしくは乳液として調製でき、これを好まし
くは組成物を含浸させたパツド或いはスワブ、テ
イツシユもしくはタオルによつて皮膚へ直接に施
すことができる。或いは、たとえばロール−ボー
ルデイスペンシング装置またはエアロゾル噴霧器
のような機械的アプリケータを使用することもで
き。さらに、本発明の組成物は半固形たとえばク
リームもしくはゲルとすることもでき、これはた
とえばステイツクデイスペンサのような適当なア
プリケータと組合せて、或いは単に壜、チユーブ
もしくは蓋付きジヤーに入れて使用される。 これら組成物は、前記したいずれの装置を用い
ても皮膚に施すことができ、或いは手または指で
施用することもできる。にきびの治療における優
秀な結果は、これら組成物を毎日１回もしくは数
回皮膚の患部へ局所施用することにより得られ
る。 前記置換オクタン酸を選択したときの効果の証明 () 皮膚PHに対する効果 化粧品として許容されうるヒドロキシ酸、乳
酸、２−ヒドロキシヘキサン酸および２−ヒド
ロキシオクタン酸のそれぞれが皮膚のPHに与え
る影響につき生体比較試験を行ない、この場合
皮膚のPHを低いレベルに最も長い時間維持する
酸が皮膚細菌を抑制するのに最も効果あること
が明らかである。８個より多い炭素原子を有す
る長鎖のヒドロキシアルカン酸は、皮膚に刺激
を与える傾向があるため、この試験においては
試験しなかつた。 それぞれの場合、各酸はトリエタノールアミ
ンによりPH４に調整した。 この比較の結果を第３表に示すが、これから
判るように３種の酸のそれぞれは皮膚PHを施用
の１分間以内に約5.5から約４まで低下させた。
２−ヒドロキシオクタン酸を含有する溶液は皮
膚のPHを少なくとも７時にわたりPH４またはそ
の近辺に保つのに対し、乳酸を含有するものは
この点に関し１時間以内有効であつた。２−ヒ
ドロキシヘキサン酸を含有する溶液は皮膚のPH
を僅か１時間PH４もしくはその近辺に維持しう
るが、その後PHは約5.5の中性値の方へずれは
じめた。これらの結果は、２−ヒドロキシオク
タン酸の溶液が皮膚のPHを約４に予想より長い
時間にわたつて維持しうるといウ顕著なかつ予
想外の能力を有することを明らかに示してい
る。
【表】 () 皮膚細菌に対する効果 皮膚細菌に対する乳酸、２−ヒドロキシヘキ
サン酸および２−ヒドロキシオクタン酸のそれ
ぞれの影響に関する生体比較を行なつたが、こ
こで皮膚表面における細菌数の最大の減少をも
たらす酸が、にきび発生に関与する細菌性リパ
ーゼ活性から生ずる遊離脂肪酸の蓄積を減少さ
せるのに最も有効であることが明らかである。 それぞれの場合、これら酸をトリエタノール
アミンによりPH４に調整し、好気性および嫌気
性細菌の個数を、14日間以下の期間にわたつ
て、それぞれの酸を１日２回施用した後皮膚を
引掻くことにより計測した。 この比較の結果を第４表および第５表に示す
が、これから判るように、２−ヒドロキシオク
タン酸は乳酸または２−ヒドロキシヘキサン酸
のいずれよりも好気性細菌数および嫌気性細菌
数の両者を減少させるのにより有効であつた。
【表】
【表】 低い皮膚PHを比較的長時間維持すると共に細
菌数を相当に減少させることにより、にきびの
回復をもたらす条件を皮膚表面に確立するのに
２−ヒドロキシオクタン酸が効果あることを確
実に証明することが結論された。 オクタン酸を２−ヒドロキシオクタン酸と比
較する同様な試験において、２位からヒドロキ
シル基が無くなると抗菌活性における顕著な低
下をもたらすと共に、皮膚PHを約４もしくはそ
の近辺に比較的長時間維持しえなくなることが
示された。したがつて、未置換のオクタン酸は
にきびを処理するのに適してないと結論され
た。 () 遊離脂肪酸の蓄積に対する効果 皮脂中に遊離脂肪酸が蓄積するのを減少させ
る２−ヒドロキシオクタン酸の能力を、この酸
を14日間にわたり毎日２回局所施用して決定し
た。皮脂遊離脂肪酸の減少は、遊離脂肪酸対ト
リグリセライドの比として表わし、皮脂を２−
ヒドロキシオクタン酸の2.4％溶液で処理して
から１時間後クロロホルム：メタノール（２：
１）で抽出することにより行なつた。抽出物は
Ｇプレートを用いて薄層クロマトグラフイーに
より分析した。使用した初期の溶剤系はジエチ
ルエーテル：ヘキサン：酢酸（30：70：１容
量）とした。各プレートにおいて半分移動した
後、溶剤系をジエチルエーテル：ヘキサン：酢
酸（10：90：１容量）に変えて処理を続けた。
次いで、プレートを水性エタノール中50％の硫
酸を用いて180℃にて15分間こがした。これら
プレートをツアイスの分光光度計により同時
に、反射率／透過率に基づく光学密度分析法に
よつて分析した。 第６表に示した結果は、２−ヒドロキシオク
タン酸溶液の毎日２回の局所施用が皮脂の遊離
脂肪酸対トリグリセライドの比を７日間以内に
顕著に減少させた（Ｐ＜0.01）ことを示してい
る。
【表】 オクタン酸（C8）の２−ヒドロキシおよび
２−ケト誘導体は、それより短い鎖長（C4〜
C6）の酸の対応する誘導体に比べ、幾つかの
点でより優れていることが示された。 この優秀性は、一般的な皮膚の利点と同等な
角質層の優れた伸長性によつて示され、さらに
にきびの予防および治癒をもたらす条件と同等
な優れた皮膚細菌抑制効果および皮膚PH調節効
果によつて示された。 () 角質層の伸長性 破損されてない角質層、および溶剤で破損さ
れた角質層に対する伸長性の測定を、次の方法
に従い２−ヒドロキシアルカン酸の溶液で処理
した後に行なつた。 角質層の伸長性の測定 伸長性の測定は、モルモツトの足裏から採取し
た角質層を用いて行なつた。 基 質 モルモツトの足裏を熱分離して全表皮を得た。
試料を長さ約20mmかつ巾２mmに切断した。この全
表皮の伸長性は、主として（殆ど貢献度のない下
層組織を有する）角質層に起因する。 処 理 ６個の試料のそれぞれにおける伸長性を、20℃
にて水中に３時間浸漬させて吸取つて乾燥させ次
いで一定の相対湿度で20℃にて平衡化させた後、
この一定相対湿度にて20℃で測定した。各試料を
試験溶液中に20℃にて３時間浸漬し、吸取つて乾
燥させ、再び相対湿度65％かつ20℃に平衡化さ
せ、次いでこの相対湿度にて再測定した。 装 置 伸長性は、JD Middleton、Br.j.Derm.第80巻、
第437頁に記載されたと実質的に同様な技術によ
り測定した。この装置はインストロン引張試験機
の１種であり、これを使用して長手方向の応力増
大に対する表皮試料の伸長における増分を測定し
た。試験中の試料を囲む環境の温度および相対湿
度を注意深く制御し、かつ測定した（±１℃およ
び±１％RH）。試料は１mm／mmの速度で伸長さ
せた。各試料はその「フツクイーン
（Hookean）」領域の限界まで伸長させ、その初
期長さまで復帰させ、そして中間回復期を伴いな
がらさらに３回再伸長させた。荷重100ｇ当りの
伸長％の平均値（線状応力対歪み領域から得る）
を最後の３回の伸長から計算した。結果は、試験
溶液中に浸漬した後の伸長度の、水中に浸漬した
後の伸長度に対する平均比として記載した。 １つの特定の実験において、使用した溶液はPH
値２〜３の２−ヒドロキシ酸の0.15M水溶液であ
つた。PH値を３〜５まで調整するための中和剤は
使用しなかつたので、各場合における遊離酸の影
響は評価できなかつた。得られた結果は、２−ヒ
ドロキシオクタン酸による処理が対応するC3、
C4、C6およびC10ヒドロキシ酸と比較した伸長性
における顕著な増大を誘発したことを示した。こ
れらの結果を下記第７表に要約する。
【表】
【表】 対湿度で行なつた。
２−ヒドロキシラウリン酸（C12）および２−
ヒドロキシミリスチン酸（C14）の無緩衝飽和溶
液（両者ともPH７を有した）を、モルモツトの角
質層を用いて同様に試験した。しかしながら、こ
れらの酸のそれぞれにつき未処理の足裏および処
理した足裏の間には伸長度における有意差が示さ
れなかつた。その理由は、恐らくそれらの水中に
おける溶解度が低いためであろう。 さらに、表の結果は、乳酸（C3）および２−
ヒドロキシ−ｎ−酪農（C4）による処理の後、
たいして効果がなく、また２−ヒドロキシイソ酪
酸（C4）による処理後比較的貧弱な反応しかな
く、さらに２−ヒドロキシヘキサン酸（C6）に
よれば効果の低いのと比較して、２−ヒドロキシ
オクタン酸（C8）が優秀であることを示してい
る。 組成物をにきびの処理に使用する際、好適な皮膚
PHとして4.0を選択できることの証明 皮膚表面上に生存する細菌の生存能力をPH４〜
７の範囲のPH値にて検討した。 それぞれトリエタノールアミンによりPH4.0〜
7.0の範囲に調整した２−ヒドロキシオクタン酸
の一連の溶液を皮膚へ７日間にわたり毎日２回塗
布し、嫌気性細菌数の減少をこの処理の終りに測
定した。 この実験の結果を第８表に示すが、それから判
るように、細菌数減少はPH4.0で大きいのに対し、
皮膚PH値が4.5もしくはそれ以上になると急速に
低下する。
【表】 皮膚の刺激をもたらすような極めて低いPH値を
除いて、本発明の組成物が最も効果ある範囲のPH
値は約PH４の近辺の極めて狭い範囲すなわちPH
3.8〜4.5であつたが、この範囲の僅か外側、すな
わちPH３〜５の値でも有効であると結論された。 ２−ヒドロキシオクタン酸と乳酸エチルとの混合
物の優秀性の証明 () 皮膚細菌に対する効果 皮膚細菌に対する（）２−ヒドロキシオク
タン酸（）乳酸エチルおよび（）２−ヒド
ロキシオクタン酸と乳酸エチルとの混合物の作
用の生体内比較試験を行なつた。 それぞれの場合、上記の酸またはエステル、
または酸とエステルとの混合物を含有するロー
シヨンをPH４まで緩衝化し、そして各ローシヨ
ンを14日間までの期間にわたつて毎日２回施し
た後、皮膚をふき取ることにより好気性細菌お
よび嫌気性細菌を両者の計数を行なつた。 この比較の結果を第９表および第10表に示
す。これらの表から判るように、２−ヒドロキ
シオクタン酸および乳酸エチルの両者を含有す
るローシヨンは、２−ヒドロキシオクタン酸ま
たは乳酸エチルのいずれかを別々に使用した場
合に認められる効果と比較して、皮膚表面にお
ける細菌数を減少させるのに驚く程優れている
ことが判る。
【表】
【表】
【表】 () 角質層の伸長性に対する影響 角質層に関する伸長性の測定を、２−ヒドロ
キシオクタン酸だけを含有するクリーム、また
は乳酸エチルおよび／または２−ヒドロキシプ
ロピオン酸と混合して含有するクリームで処理
した後、本明細書中に前記した方法により行な
つた。得られた効果を下記第11表に要約する。
【表】 乳酸エチル
それぞれの場合、クリームのPH値は3.8〜4.0に
調整し、伸長度の測定は65％の一定RHにて行な
つた。 これらの結果は、２−ヒドロキシオクタン酸の
みで処理した後の約２倍の角質層の伸長性増大
が、処理クリーム中に乳酸エチルおよび２−ヒド
ロキシプロピオン酸を配合することにより更に６
倍まで大幅に増大させうることを確認し、これら
の物質はいずれも単独で使用した場合は同じ処理
条件下で角質伸長度をたいして増大させない。 これらの結果は、ヒトの皮膚に局所施用するた
めの２−ヒドロキシオクタン酸および乳酸エチル
と２−ヒドロキシプロピオン酸とのいずれかもし
くは両者を含有する組成物は、皮膚を軟化させる
と共に、これをよりすべすべかつ柔軟性にするの
に極めて効果的であることを示唆している。 局所施用した２−ヒドロキシオクタン酸の皮膚に
対する効用を可塑化促進剤が改善することの証明 実験手順 モルモツトの足裏から採取した角質層を用い、
明細書中に前記した方法に従つて伸長性を測定し
た。組成物を局所施用した後の角質層の伸長性が
増大するということは皮膚に対する優れた作用の
指標であり、これは組成物を自分の皮膚に施用し
た人には軟化、柔軟性の増大およびなめらかさと
して感じられる。 使用した材料 置換オクタン酸は２−ヒドロキシオクタン酸
（HOA）の0.06M（１％ｗ／ｖ）水溶液、中和剤
はトリエタノールアミン（TEA）の水溶液で組
成物のPHを3.85に調整するのに充分な量で加え、
可塑化促進剤はブタン−１，４−ジオール
（BD）を13.5％ｗ／ｖ、またはＮ−メチルピロリ
ドン（NMP）を５％ｗ／ｖとした。ここで％
ｗ／ｖはテスト組成物またはコントロール組成物
全体を基準する。 結果（第12表） 第12表の角質層の処理／非処理試料の伸長度比
は６個の試料の平均を表わす。
【表】 コントロール
0.6MのHOA 1.68 ±0.62
【表】 結 論 この実験では角質層を水で処理した場合の伸長
度を０と仮定した。なぜならば、既に前記したよ
うに、角質層の試料はいずれもテスト溶液または
コントロール溶液に浸漬する前に水に浸したから
である。 このように、２−ヒドロキシオクタン酸自体
（コントロール）でも角質層の伸長性がかなり増
大することが分かる。しかし、組成物中に可塑化
促進剤、たとえばブタン−１，４−ジオール（テ
スト）またはＮ−メチルピロリドン（テスト
）を入れると伸長度比はさらに大きく増大す
る。すなわち、本発明によつて置換オクタン酸と
共に可塑化促進剤を用いると予期されない顕著な
効果が得られる。 参考例 １〜４ 次の配合は、本発明によるにきびの処置もしく
は予防に使用しうるローシヨンを示している。
【表】
【表】 ＊ 可塑化促進剤
参考例 ５〜８ 次の配合は、本発明によるにきびの処置もしく
は予防に使用しうるローシヨンを示している。
【表】 ＊ 可塑化促進剤
参考例 ９〜12 次の配合は、本発明によるにきびの処置もしく
は予防に使用しうるクリームを示している。
【表】 ン酸
【表】 ＊ 可塑化促進剤
参考例 13 次の配合は、本発明によるにきびの処置もしく
は予防に使用しうるローシヨンを示している。 ％ｗ／ｗ ブタン−１，３−ジオール* 20 エタノール* 45 ２−ヒドロキシオクタン酸 1.2 トリエタノールアミンによりPH４に調整 約１ 水 100まで ＊可塑化促進剤 参考例 14 この例は、２−ヒドロキシオクタン酸を含有す
る油中水型の高度の内相エマルジヨンを示してい
る。 このエマルジヨンは10容量％の油相と90重量％
の水相とからなつている。 油相と水相とは次の成分を含有するものであつ
た： ％ｗ／ｗ 油 相 ソルビタンモノオレエート 20 クオータニウム−18ヘクトライト ５ 液体パラフイン 75 水 相 ２−ヒドロキシオクタン酸 2.4 キサンタンガム １ 塩化ナトリウム（１重量％溶液） 96.3 保存料 0.3 トリエタノールアミンにてPH５に調整 エマルジヨンは、10容量部の油相をとりこれを
撹拌しながら90容量部の水相へゆつくり加えるこ
とによつて調製した。 このように形成された高度の内相油中水型エマ
ルジヨンを局所施用して、皮膚状態を一般的に改
善し、或いは乾燥したかさかさの状態を軽減しか
つにきびを処理することができる。 参考例 15 この例は２−ケトオクタン酸を含有する油中水
型の高度内相エマルジヨンを示している。 このエマルジヨンは10容量％の油相と90重量％
の水相とからなつている。 油相と水相とは次の成分を有した： ％ｗ／ｗ 油 相 ヒマシ油ポリグリセリルエステル 20 疎水性シリカ ５ ヒマワリ種子油 75 水 相 ２−ケトオクタン酸 2.4 キサンタンガム １ 塩化ナトリウム（１重量％溶液） 96.3 保存料 0.3 トリエタノールアミンにてPH５に調整 このエマルジヨンは、10容量部の油相をとり、
これに撹拌しながら90容量部の水相を徐々に加え
て調製した。 このように調製された高度の内相油中水型エマ
ルジヨンを局所施用して、一般的に皮膚状態を改
善させ、或いは乾燥したかさかさの状態を軽減
し、かつにきびの処置に使用することができた。 次の実施例１〜４は、可塑化促進剤（☆印で示
す）を配合した本発明による組成物の若干の具体
例を示したものである。 実施例 １ 溶液は3.2重量％の２−ヒドロキシオクタン酸
もしくは２−ケトオクタン酸と５重量％のＮ−メ
チル−２−ピロリドン☆とを含有し、トリエタノ
ールアミンによりPH４まで緩衝する。 実施例 ２ クリーム状の水中油型エマルジヨンは3.2重量
％の２−ヒドロキシオクタン酸もしくは２−ケト
オクタン酸と30重量％の油とHLB値９を有する
乳化剤と５重量％の２−ピロリドン☆とを含有
し、トリエタノールアミンおよび乳化剤によりPH
４まで緩衝する。 実施例 ３ ゲルは3.2重量％の２−ヒドロキシオクタン酸
もしく２−ケトオクタン酸と５重量％のブタン−
１，３ジオール☆と１重量％のキサンタンガムと
１重量％の塩化ナトリウムとを含有し、トリエタ
ノールアミンによりPH4.5まで緩衝する。 実施例 ４ 高度の内相油中水型エマルジヨンは3.2重量％
の２−ヒドロキシオクタン酸もしくは２−ケトオ
クタン酸と10重量％の分枝鎖状の油とHLB6の乳
化剤と５重量％のプロパン−１，２−ジオール☆
とを含有し、トリエタノールアミンによりPH４ま
で緩衝する。 参考例 16〜19 次の配合は、本発明によるにきびの処置および
予防に使用しうるローシヨンを示している。
【表】 ＊ 可塑化促進剤
参考例 20〜23 次の配合は、本発明によるにきびの処置もしく
は予防に使用しうるローシヨンを示している。
【表】
【表】 ＊ 可塑化促進剤
参考例 24 次の配合は、本発明によるにきびの処置に局所
使用しうるエマルジヨン（クリーム）を示してい
る。 ％ｗ／ｗ ２−ヒドロキシオクタン酸 2.0 ２−ヒドロキシプロピオン酸 5.0 鉱 油 5.0 増粘剤 0.5 乳化剤（EMULSENE 1219+） 7.0 ブタン−１，３−ジオール* 13.5 保存料 0.3 水 100まで トリエタノールアミンによりPH4.0に調整 +EMULSEENは、セチルアルコールとポリオ
キシエチレンセチルエーテルとの混合物である。 ＊可塑化促進剤 実施例 ５ この実施例は、２−ヒドロキシオクタン酸の他
に、乳酸エチルと可塑化促進剤とを含有する水中
油型クリームを示している。 ％ｗ／ｗ ２−ヒドロキシオクタン酸 ２ 鉱 油 ５ 増粘剤 0.5 EMULSENE ７ ブタン−１，３−ジオール* 13.5 保存料 0.3 乳酸エチル 7.5 水 100まで PHはトリエタノールアミンにより3.8に調整した。 ＊可塑化促進剤 実施例 ６ この実施例は、２−ヒドロキシオクタン酸の他
に、乳酸エチルと２−ヒドロキシプロピオン酸と
の両者および可塑化促進剤とを含有する水中油型
クリームを示している。 ％ｗ／ｗ ２−ヒドロキシオクタン酸 ２ 鉱 油 ５ 増粘剤 0.5 EMULSENE ７ ブタン−１，３−ジオール* 13.5 保存料 0.3 乳酸エチル 7.5 ２−ヒドロキシプロピオン酸 5.0 水 100まで PHはトリエタノールアミンにより3.8に調整した。 ＊可塑化促進剤

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ () ２−ヒドロキシオクタン酸0.1〜20重量
    ％と、 () 中和剤として組成物のPHを３〜７の値に調
    整するのに充分な量のアルカノールアミンと、 () ポリオキシエチレン(8)ノニルフエニルエー
    テルの曇り点温度を少なくとも２℃上昇させ
    得、ブタン−１，４−ジオール、Ｎ−メチル−
    ２−ピロリドンおよびこれらの混合物から選択
    される可塑化促進剤と、 からなることを特徴とする、ヒトの皮膚に局所施
    用するための化粧品用水性組成物。 ２ アルカノールアミンが、モノ−、ジ−もしく
    はトリ−アルカノールアミンまたはこれらの混合
    物から選択されることを特徴とする特許請求の範
    囲第１項に記載の組成。 ３ 組成物のPHが３〜５の値に調整されているこ
    とを特徴とする特許請求の範囲第１項または第２
    項に記載の組成物。 ４ ５〜95重量％の水を含むことを特徴とする特
    許請求の範囲第１項乃至第３項のいずれかに記載
    の組成物。 ５ さらに、0.1〜50重量％の乳酸C2-4アルキル
    も含むことを特徴とする特許請求の範囲第１項乃
    至第４項のいずれかに記載の組成物。 ６ 乳酸アルキルが、乳酸エチル、乳酸ｎ−プロ
    ピル、乳酸イソ−プロピル、乳酸ｎ−ブチル、乳
    酸イソ−ブチルおよびこれらの混合物から選択さ
    れることを特徴とする特許請求の範囲第５項に記
    載の組成物。 ７ さらに、0.1〜20重量％のC3-62−ヒドロキシ
    アルカン酸、C3-62−ケトアルカン酸またはこれ
    らの混合物も含むことを特徴とする特許請求の範
    囲第１項乃至第６項のいずれかに記載の組成物。 ８ C3-62−ヒドロキシアルカン酸が２−ヒドロ
    キシプロピオン酸であることを特徴とする特許請
    求の範囲第７項に記載の組成物。
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