JPH0449580B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0449580B2
JPH0449580B2 JP58190615A JP19061583A JPH0449580B2 JP H0449580 B2 JPH0449580 B2 JP H0449580B2 JP 58190615 A JP58190615 A JP 58190615A JP 19061583 A JP19061583 A JP 19061583A JP H0449580 B2 JPH0449580 B2 JP H0449580B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
phosphate
component
alkyl
composition
phosphonate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP58190615A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5991116A (ja
Inventor
Ruitsuto Basuzaado Debitsuto
Jon Deraa Richaado
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=10533540&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JPH0449580(B2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPS5991116A publication Critical patent/JPS5991116A/ja
Publication of JPH0449580B2 publication Critical patent/JPH0449580B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
    • C08K5/521—Esters of phosphoric acids, e.g. of H3PO4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
    • C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
    • C08K5/5317—Phosphonic compounds, e.g. R—P(:O)(OR')2
    • C08K5/5333—Esters of phosphonic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Fireproofing Substances (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は硬質ポリウレタンおよびポリイソシア
ヌレートに使用するための難燃性組成物、または
その配合物（blends）に関する。 ポリウレタンは通常燐含有化合物、ハロゲン含
有化合物またはその混合物を該ポリウレタンを製
造するために使用される反応体に添加することに
よつてより難燃性とされる。一般に使用される燐
含有化合物の一つはジメチルメチルホスホネート
（DMMP）である。 しかしながら、ポリウレタンフオーム中にて、
単独に使用した場合、DMMPは該フオームに空
所、裂けおよび変形を生ずるという種々の加工上
の問題をきたす。こうした問題を回避するため
に、または少なくとも低減するために、DMMP
の使用量は、普通、フオーム重量の約３％までに
制限される。他方、DMMPおよびポリオールの
いくらかを分子あたり少なくとも２個の活性水素
原子を有する反応性燐化合物、たとえばオキシア
ルキル化ジアルキルピロ燐酸で置き換えることが
提案されている（合衆国特許第3509076号明細
書）。 DMMPは、普通、沃化メチルのような触媒の
存在下トリメチルホスフイツト上におけるアルブ
ゾフ（Arbuzov）転位によつて製造され、その後
の分留によつて未反応のトリメチルホスフイツト
から分離される。DMMPについてトリメチルホ
スフイツトの悪臭をなくすために、蒸溜された
DMMPにおけるトリメチルホスフイツトの基準
は1ppmより小としなければならない。これを達
成するために注意深い精製が要求される。 DMMPの代わりに使用され得る他の化合物は
エチル類似物、すなわちジエチルエチルホスホネ
ート（DEEP）である。このものはDMMPを製
造するのに採用された方法と同様な方法によつて
製造され、同じくトリエチルホスフイツトの存在
によつて臭気を生ずる。 メタノールとエタノールとの混合物を前記方法
に使用した場合、得られる生成物はDMMP、
DEEPとともに多少のジエチルメチルホスホネー
トおよびジメチルエチルホスホネートを含有する
混合物である。このような混合物はまた少量のト
リメチルホスフイツトおよびトリエチルホスフイ
ツトを含有するが、この場合にあつても本発明に
おける使用は差支えない。ここでDMMPおよび
DEEPの混合物として記載した場合、ジエチルメ
チルホスホネートおよびジメチルエチルホスホネ
ートを含有する混合物を包含するものとして理解
されたい。 我々は、DMMP単独使用に伴う問題を解決す
るかまたは低減し、中性非反応性共成分を使用
し、そしてトリメチルホスフイツトおよび／また
はトリメチルホスフイツトを約２％までの量で含
有する粗製ホスホネートを使用することのできる
組成物を開発した。 したがつて、本発明は、 (a) ジメチルメチルホスホネート、ジメチルエチ
ルホスホネートまたはその混合物と (b) トリアリールホスフエート、トリアルキルホ
スフエートまたはアルキル／アリールホスフエ
ートとを５：95ないし95：５の重量比で配合し
てなる、硬質ポリウレタンまたはポリイソシア
ヌレート用難燃性組成物を提供する。 好ましくは、成分(a)と成分(b)との重量比は10：
90ないし40：60である。 トリアリールホスホフエートおよびアルキル／
アリールホスフエート中のアリール基としては、
フエニル基または約９個以下の炭素原子を有する
アルキル基１またはそれ以上で置換されたフエニ
ル基、たとえばフエニル、クレジル、キシリル、
イソプロピルフエニル、ｔ−ブチルフエニル、お
よびノニルフエニル基が挙げられる。 トリアルキルホスフエートとよびアルキル／ア
リールホスフエート中のアルキル基としては、迄
鎖または分岐鎖であつて約12個以下の炭素原子を
有するもの、たとえばメチル、エチル、ブチル、
オクチル、イソデシルおよびドデシルが挙げられ
る。 本発明組成物において使用される前記ホスフエ
ートとしては、ポリウレタン中の難然剤として使
用される公知のもの、たとえばトリメチルホスフ
エート；トリエチルホスフエート；トリブチルホ
スフエート；トリオクチルホスフエート；トリク
レジルホスフエート；トリキシリルホスフエー
ト；英国特許第1146173号に記載されたアルキル
化フエニルホスフエート；ジフエニルイソデシル
ホスフエートおよびオクチルジフエニルオスフエ
ートのようなジフエニルアルキルホスフエートが
挙げられる。 好ましくは前記ホスフエートはトリアリールホ
スフエートである。 ホスフエートエステルの製造方法が多様である
がすべて同種の方法に該当する。ホスフエートエ
ステルを製造するための一つの方法は英国特許第
1146173号明細書の請求の範囲に開示されている。
これによれば、フエノールを分子あたり２ないし
16個の炭素原子を含有するアルキル化剤と反応さ
せ、該アルキル化フエノール生成物を燐酸化剤と
反応させてトリアリールホスフエートエステルま
たは該エステルの２もしくはそれ以上の混合物を
得ることからなり、この場合アルキル化剤の割合
は反応対象であるフエノールの重量に対して５な
いし65重量％の範囲とされる。 アルキルジアリールホスフエートはフエノール
２モル割合とオキシ塩化燐１モル割合とを塩化ア
ルミニウム触媒の存在下で反応させ、その後アル
コールと反応させることによつて製造してもよ
い。 我々は驚くべきことに、概説したような方法で
製造されかつ100％純度に満たない前記ホスフエ
ートを、ホスホネートまたはいくらかのトリメチ
ルホスフイツトおよび／またはトリエチルホスフ
イツトを含有するホスホネート混合物と混合すれ
ば、前記トリメチルホスフイツトおよび／または
トリエチルホスフイツトが分解されかつその臭気
が消失することを見い出した。このことは、前記
ホスホネートの分留の必要性を除去する。 前記消臭は通常48時間以内に生じ、その作用時
間はトリメチルホスフイツトの存在量、使用する
ホスフエートの量および温度に拠る。必要な時間
を12時間程度まで少なくできる。前記ホスホネー
トの沸点までのいかなる温度を使用してもよく、
ホスホネートとホストルフエートとの前記比は前
述したとおりである。 したがつて、本発明は、 (a) ジメチルメチルホスホネート、ジメチルエチ
ルホスホネートまたはその混合物と (b) トリアリールホスフエート、トリアルキルホ
スフエートまたはアルキル／アリールホスフエ
ートとを５：95ないし95：５の重量比で混合
し、そして必要に応じて該混合物を沸点以下の
温度でトリメチルホスフイツトおよび／または
トリエチルホスフイツトのあらゆる臭気を除去
するために充分な時間維持することからなる、
硬質ポリウレタンまたはポリイソシアヌレート
用難燃性組成物の調整方法に関する。 前記消臭はガラス製、プロスチツク製または金
属製容器中にて光または空気の存在下または非存
在下のいずれの状態においても起こり得る。本発
明組成物は無臭、無色の液体であり、ポリウレタ
ンおよびポリイソシアヌレートの製造にて使用さ
れる慣用のポリオールに容易に溶解し得るもので
ある。 本発明組成物はまた他の難燃性化合物、特に脂
肪族および芳香族臭素含有化合物またはクロロア
ルキルホスフエートのようなハロゲン含有化合物
を含有してもよい。 したがつて、本発明はまた、 (a) ジメチルメチルホスホネート、ジエチルエチ
ルホスホネートまたはその混合物と (b) トリアリールホスフエート、トリアルキルホ
スウエートまたはアルキル／アリールホスフエ
ートと (c) ハロゲンを含有する難然剤とからなり、 成分(a)と成分(b)の重量比が５：95ないし95：５で
ある、硬質ポリウレタンまたはポリイソシアヌレ
ート用難燃性組成物に関する。適する成分(c)の難
燃剤の例は、ペンタブロモジフエニルエーテル、
ジブロモクレジルグリシジルエーテル（通常異性
体混合物の形態で得られる。）、テトラブロモビス
フエノールＡ、ジブロモネオペンチルグリコール
およびトリス（モノクロロプロピル−）ホスフエ
ートである。 成分(c)の難燃剤の量は広範囲に及び、成分(a)と
成分(b)の合計重量に対して３ないし100重量％で
あつてもよい。このような添加剤、特にハロゲン
含有物の添加によつて、酸素指数および輻射熱試
験BS476パート７から明らかなようにポリウレタ
ンまたはポリイソシアヌレートの難燃性がさらに
改良される。 ポリウレタンおよびポリイソシアヌレートは、
ポリオールとポリイソシアネートとを、発泡を望
むならば発泡剤の存在下、反応させることによつ
て製造される。ポリイソシアネートの量は所望の
生成物を製造するために種々選択される。本発明
は、イソシアネート指数１ないし２、好ましくは
１ないし1.5、たとえば1.2ないし1.4を有するポリ
マー全範囲に適用し得る。 前記ポリウレタンまたはポリイソシアヌレート
中への本発明組成物の混入は、ポリマーの形成前
または形成中に先駆物質に添加することによつて
効果的に行なわれる。好ましくは、該難燃性組成
物は水酸基含有成分（ポリエステルまたはポリエ
ーテルポリオール）とポリイソシアネート成分と
が反応する前に、該水酸基含有成分と混合され
る。 前記難燃性組成物はフオーム形成および硬化速
度に実質的に影響を与えず、したがつて、発泡操
作は典型的な慣用設備にて行ない得る。前記フオ
ームの物性はこれら難燃性組成物の添加によつて
ほとんど変化しない。 したがつて、本発明はまた、ポリオールとポリ
イソシアネートとを随意発泡剤を存在させてポリ
ウレタンまたはポリイソシアヌレートを調製する
方法であつて、反応体にまたは反応混合物に、ジ
メチルメチルホスホネート、ジエチルエチルホス
ホネートまたはその混合物とトリアリールホスフ
エート、トリアルキルホスフエートまたはアリー
ル／アルキルホスフエートとを５：95ないし95：
５、好ましくは10：90ないし40：60の重量比で配
合してなる難燃性組成物を添加することからなる
該製法を提供する、 難燃性組成物の使用量は、ポリマー100部あた
り５ないし40重量部、好ましくは10ないし30重量
部とされる。 前記ポリウレタンまたはポリイソシアヌレート
を製造するのに使用されるイソシアネートおよび
ポリオールは、当該技術分野にて公知であるあら
ゆるものが該当する。 前記イソシアネートとしては好ましくは液状
物、たとえばトリエンジ−イソシアネート、メチ
レンジフエニルジ−イソシアネート、水素化メチ
レンジフエニルジ−イソシアネート、ヘキサメチ
レンジ−イソシアネートおよびイソホロンジ−イ
ソシアネートが挙げられる。 前記ポリオールとしては、多水酸基化合物、た
とえばグリセロール、シヨ糖、ソルビトールトリ
エタノールアミン；アミン、たとえばエチレンジ
アミン、ポリ芳香族アミン；または芳香族マンニ
ツヒ塩基：を酸化プロピレンおよび／またはエチ
レンと反応させることから誘導される多官能性活
性水素化合物が挙げられる。 前記イソシアネートとポリオールとの反応は、
普通、触媒、界面活性剤および随意に発泡剤の存
在下で行なわれる。 適する触媒としては、塩基性触媒、たとえば水
酸化ナトリウム；酸酸ナトリウム；第三アミンま
たは第三アミンを生じる物質、たとえばトリメチ
ルアミン、トリエチレンジアミン、Ｎ−メチルモ
ルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミ
ンおよびＮ，Ｎ−ジメチルアミノエタノールが挙
げられる。他の触媒は、金属化合物、たとえばジ
プチル錫ジラウレート、オクタン酸第一錫および
オクタン酸カリウム；２，４，６−トリス（Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノメチル）フエノールおよび
１，３，５−トリス（Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−ア
ミノプロピル）−Ｓ−ヘキサヒドロトリアジドで
ある。 少量の界面活性剤の使用はポリオール、水およ
びイソシアネートの乳化を助け、触媒および発泡
剤のより良い分散性を付与し、そして泡形成を補
助するとともにフオーム形成においてそれらを安
定化する。適する界面活性剤はポリジメチルシロ
キサンまたはポリジメチルシロキサンポリアルキ
レンコポリマーである。 適する発泡剤は、不活性、低沸点液体であり、
ハロゲン化炭化水素、たとえばジクロロジフルオ
ロメタン、トリクロロフルオロメタンメチレンク
ロライド；および炭化水素を包含する。また、発
泡剤は、発泡工程の間起こる化学反応によつて、
たとえば水の添加によつて（この水がポリイソシ
アネートと反応して二酸化炭素を遊離する。）完
全にまたは部分的に誘導してもよい。 本発明組成物はDMMP単独使用に係る問題、
すなわち空所、裂けおよび変形、たとえばそりを
解消する。前記ホスフエートは、DMMPをして
前記問題を生ずることなくより高い水準で使用す
ることを可能にする。 ある種のマンニツヒ塩基アミンポリオールをポ
リウレタン製造のために使用するとき、焼け
（scorch）をたびたび起こす。だが、この焼け傾
向についても本発明組成物を使用することにより
減ぜられる。 本発明組成物を使用した場合に得られる他の利
点は、ゲル化前のフオーム混合における流動特性
を改良し、噴霧系における表面効果およびブロツ
クフオームのより高い製造能力を改良することに
なる。 本発明を以下の実施例により詳細に説明する
が、この場合、部および％は重量に拠る。 実施例 １ １％トリメチルホスフイツトを含有する粗ジメ
チルメチルホスホネート（DMMP）10部を、イ
ソプロピル化フエニルホスフエート（英国特許第
1146173号明細書に記載されたようにして製造さ
れ、かつ、燐含量8.4％である。）90部に添加す
る。ガラスびん中にて室温で12−24時間保持した
後において、トリメチルホスフイツトの臭気は検
出し得なかつた。 実施例 ２ 前記混合物を70℃で保持することを除き、実施
例１を繰返す。この混合物は12時間経過前に臭気
がなくなつた。 実施例 ３ 実施例１と同様な方法において、ホスフエート
80部中に同じ粗DMMP20部のとき、室温で消臭
させるには36−42時間要した。 実施例 ４ 実施例１で使用した粗DMMP40部と前記ホス
フエート60部との混合物を70℃で加熱すると、12
−20時間内にトリメチルホスフイツトが存在しな
くなつた。 実施例 ５ トリメチルホスフイツト500ppmを含有する
DMMP90部を実施例１のホスフエート10部に添
加する。室温で保持した後、この混合物は24時間
以内に完全に消臭した。 実施例 ６ 実施例５を、トリメチルホスフイツト1000ppm
を含有するDMMPを用いて繰返す。この混合物
は24ないし48時間で無臭となつた。 実施例 ７ 実施例６を、混合物を70℃で加熱することを除
き、繰返す。完全な消臭は20時間内に起こつた。 実施例 ８〜11 前記ホスフエートに代えて下記表に揚げたエス
テル（それぞれ市販等級のものである。）を使用
することを除き、実施例１を繰返す。
【表】 実施例 12〜17 発泡ポリウレタン組成物を、フオーム密度30±
１Kg／m3を得るために下記組成を用いて製造す
る。 プロピラン（Propylan）RF132（注１） 100 ジメチルシクロヘキシルアミン 1.8 α−メチルスチレン 0.2 ダブコ（Dabco）33LV（注２） 0.1 シリコン界面活性剤 2.0 トリクロロフルオロメタン 33 難燃剤 後述 イソコン（Isocon）Ｍ（注３） 126.9 （注１） シヨ糖酸化プロピレン縮合物ポリオー
ル；プロピランは登録商標である。 （注２） 第三アミン触媒；タブコは登録商標で
ある。 （注３） 重合性ジフエニルメタンジイソシアネ
ート；イソコンは登録商標である。 前記成分を、イソシアネートを最後に添加し
て、高速撹拌器（200rpm）中にて室温で混合し、
その直後に厚紙モールドの中に注入する。続いて
起こる発熱反応はフオーム発生を自由に行なわせ
る。イソシアネート添加から混合物のクリームコ
ンシステンシイー（ereamy consiste−ncy）形
成までの時間をクリーム時間とする。 最大高さを達成するためにフオームに必要な時
間をライズ時間（rise time）とする。もはや粘
着性の無いフオームになるまでの時間を非粘着時
間（nontack time）とする。非粘着時間になつ
た後、フオームを３日間室温で熟成する。 ３日間貯蔵後フオームから試験片を切り取り、
極限酸素指数試験（the limiting Oxygen Index
Test）およびBS 4735水平焼き試験
（Horizontal Burn test）に供する。結果を下記
表に示す。 なお、比較のために難燃剤なしで製造された同
一のフオーム材料を用いる。
【表】 実施例12〜17により得られたフオームは裂けお
よび変形のいずれも示さない。 実施例 18〜22 発泡ポリウレタン組成物を、下記組成を用いる
ことを除き、実施例12〜17に記載したようにして
製造する： プロピランPF176（注４） 100 水 0.2 シリコン界面活性剤 ２ トリクロロフルオロメタン 40 難燃剤 後 述 イソコンＭ 112.8 （注４） 芳香族ポリオール これらのフオームから試験片を切り取り、極限
酸素指数およびDIN4102 B2水平焼き試験におけ
る性能について試験する。この結果を下記表に示
すとともに、難燃剤を添加せずに製造された同種
のフオーム材料と比較する。
【表】
【表】 実施例18〜22により得られたフオームは、裂け
および変形のいずれも示さない。 実施例 23〜28 発泡ポリウレタン組成物を、下記組成を用いか
つフオーム密度36±１Kg／m3となるように、実施
例12〜17に記載したようにして製造する： プロピレンRF176 100 水 1.1 ポリウラツクスSR242（注５） 2.2 トリクロロフルオロメタン 35 難燃剤 既 述 イソコンＭ 134.7 （注５） 界面活性剤 これらのフオームから試験片を切り取り、極限
酸素指数について試験する。この結果を下記表に
記す。
【表】
【表】 実施例23〜28より得られたフオームは、裂けお
よび変形いずれも示さない。 実施例 29 発泡ポリウレタン組成物を、前記難燃剤として
下記のものを使用することを除き、実施例12〜17
に記載したようにして製造する： 実施例４の生成物 10部 ジブロモネオペンチルグリコール 10部 生成物は酸素指数23.1％を有し、裂けおよび変
形のいずれも示さない。 実施例 30〜31 発泡ポリウレタン組成物を、前記難燃剤として
下記のものを用いることを除き、実施例18〜22に
記載したようにして製造する： 実施例 30 実施例４の生成物 13部 ヘキサブロモシクロドデカン ７部 酸素指数 24.2％ 実施例 31 実施例４の生成物 10部 ジブロモネオペンチルグリコール 10部 酸素指数 24.9％ 実施例30のおよび31より得られたフオームは裂
けおよび変形のいずれも示さない。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ (a) ジメチルメチルホスホネート、ジエチル
    エチルホスホネートまたはその混合物と (b) トリアリールホスフエート、トリアルキルホ
    スフエートまたはアルキル／アリールホスフエ
    ートとを５：95ないし95：５の重量比で配合し
    てなる、硬質ポリウレタンまたはポリイソシア
    ヌレート用難燃性組成物。 ２ 成分(a)と成分(b)との重量比が10：90ないし
    40：60である特許請求の範囲第１項記載の組成
    物。 ３ 前記トリアリールホスフエートまたはアルキ
    ル／アリールホスフエート中のアリール基がフエ
    ニル基または９個以下の炭素原子を有するアルキ
    ル基１もしくはそれ以上に置換されたフエニル基
    である特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ４ 前記トリアルキルホスフエートまたはアルキ
    ル／アリールホスフエート中のアルキル基が直鎖
    または分岐鎖であつて12個以下の炭素原子を有す
    る特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ５ 成分(b)がトリアリールホスフエートである特
    許請求の範囲第１項記載の組成物。 ６ (a) ジメチルホスホネート、ジエチルエチル
    ホスホネートまたはその混合物と (b) トリアリールホスフエート、トリアルキルホ
    スフエートまたはアルキル／アリールホスフエ
    ートと (c) ハロゲンを含有する難然剤とからなり、成分
    (a)と成分(b)の重量比が５：95ないし95：５であ
    る、硬質ポリウレタンまたはポリイソシアヌレ
    ート用難燃性組成物。 ７ 成分(c)が臭素含有脂肪族もしくは芳香族化合
    物またはクロロアルキルホスフエートである特許
    請求の範囲第６項記載の組成物。 ８ 成分(c)としてペンタブロモジフエニルエーテ
    ル、ジ−ブロモクレジルグリシジルエーテル、テ
    トラブロモビスフエノールＡ、ジブロモネオペン
    チルグリコールまたはトリスモノクロロプロピル
    ホスフエートを成分(a)と成分(b)の合計重量に対し
    て３ないし100重量％を含有する特許請求の範囲
    第７項記載の組成物。
JP58190615A 1982-10-12 1983-10-12 難燃性組成物 Granted JPS5991116A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8229075 1982-10-12
GB8229075 1982-10-12

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5991116A JPS5991116A (ja) 1984-05-25
JPH0449580B2 true JPH0449580B2 (ja) 1992-08-11

Family

ID=10533540

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP58190615A Granted JPS5991116A (ja) 1982-10-12 1983-10-12 難燃性組成物

Country Status (13)

Country Link
US (1) US4565833A (ja)
EP (1) EP0108713B1 (ja)
JP (1) JPS5991116A (ja)
AT (1) ATE23722T1 (ja)
AU (1) AU566134B2 (ja)
BR (1) BR8305616A (ja)
CA (1) CA1236621A (ja)
DE (1) DE3367782D1 (ja)
DK (1) DK467683A (ja)
HK (1) HK60589A (ja)
SG (1) SG12889G (ja)
SU (1) SU1210662A3 (ja)
ZA (1) ZA837544B (ja)

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6134011A (ja) * 1984-07-26 1986-02-18 Ikeda Bussan Co Ltd ウレタンフオ−ムの製造方法
US4696963A (en) * 1985-10-10 1987-09-29 Great Lakes Chemical Corporation Halogenated alkyl phosphate esters and polymer systems incorporating them
EP0240806B1 (en) * 1986-04-07 1992-07-01 Chemische Fabrik Kalk GmbH Reactive fire-protective formulation for rendering polyurethane rigid foam materials flame-resistant and process for preparing same
FR2601592B1 (fr) * 1986-07-21 1988-11-10 Reckitt Colman Liquide desodorisant ininflammable
US4746682A (en) * 1987-04-01 1988-05-24 Fmc Corporation Polyurethane flame retardant
DE3868202D1 (de) * 1987-09-15 1992-03-12 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von polyurethan-hartschaumstoffen.
US4983654A (en) * 1987-12-28 1991-01-08 Ford Motor Company Phosphate/epoxy stabilizer for extrudable polyester blends
JPH0284421A (ja) * 1988-06-04 1990-03-26 Achilles Corp 衝撃吸収性ポリウレタンフォーム及びその製造方法
JPH02163160A (ja) * 1988-12-15 1990-06-22 M D Kasei Kk ポリウレタン成形品
US5082867A (en) * 1989-09-28 1992-01-21 Great Lakes Chemical Corporation Flame retardant flexible polyurethane foam compositions
US6855275B1 (en) * 1989-11-14 2005-02-15 Ripplewood Phosphorus U.S. Llc Viscosity modification of high viscosity flame retardants
US5547614A (en) * 1989-11-14 1996-08-20 Akzo Nobel N.V. Flame retardant mixture of polybrominated diphenyl oxide and organic diphosphate
KR930003391B1 (ko) * 1989-11-17 1993-04-26 한국과학기술연구원 액체 소화제 조성물
ATE139792T1 (de) * 1990-06-01 1996-07-15 Albright & Wilson Americas Schaumstoffe mit einer phosphatestermischung als flammschutzmittel
US5095042A (en) * 1991-08-23 1992-03-10 Apache Building Products Company Method for making rigid polyisocyanurate foam
US5391583A (en) * 1992-07-17 1995-02-21 Blount; David H. Flame-retardant poly (polyisocyanate-organic phosphorus) products
DE4225765C1 (ja) † 1992-08-04 1993-09-16 Bayer Ag, 51373 Leverkusen, De
JPH08506602A (ja) * 1993-02-10 1996-07-16 ラソアー・アクチェン・ゲゼルシャフト 絶縁フォーム用プレポリマー組成物
WO1996011996A1 (en) * 1994-10-13 1996-04-25 Akzo Nobel Nv Viscosity modification of high viscosity flame retardants
US6667355B2 (en) * 2001-08-30 2003-12-23 Pabu Services, Inc. Higher alkylated triaryl phosphate ester flame retardants
DE10156247A1 (de) * 2001-11-15 2003-06-12 Bayer Ag Prepolymere für flammwidrig ausgerüstete Polyurethane
DE60316431T2 (de) * 2002-05-20 2008-06-12 Great Lakes Chemical Corp., West Lafayette Mischungen von (alkylsubstituierten) triarylphosphatestern mit phosphor enthaltenden flammschutzmitteln für polyurethanschaumstoffe
CN1708503A (zh) * 2002-10-26 2005-12-14 阿克苏诺贝尔公司 低聚磷酸酯组合物结晶的延迟
AU2003286760A1 (en) * 2002-10-31 2004-06-07 Akzo Nobel N.V. Method of retaining the hydrolytic stability of flame retarded polymer composition
US20040171722A1 (en) * 2003-02-28 2004-09-02 Brown William R. Flame retardant polyurethanes and additive compositions for use in producing them
DE602005019917D1 (de) * 2004-12-02 2010-04-22 Chemtura Corp Scorchfester flammgeschützter polyurethanschaumstoff
ITRM20050125A1 (it) * 2005-03-18 2006-09-19 Aviointeriors S P A Schiuma poliuretanica con migliorate proprieta' e struttura imbottita realizzata con detta schiuma.
US7615168B2 (en) * 2005-03-21 2009-11-10 Chemtura Corporation Flame retardants and flame retarded polymers
JP5507848B2 (ja) * 2006-01-06 2014-05-28 スプレスタ エルエルシー 剛性ポリウレタンフォームに用いられる非ハロゲン難燃剤
US8129457B2 (en) * 2006-03-22 2012-03-06 Chemtura Corporation Flame retardant blends for flexible polyurethane foam
WO2008116895A1 (de) * 2007-03-27 2008-10-02 Basf Se Härterzusammensetzungen
TW200916561A (en) * 2007-05-07 2009-04-16 Martinswerk Gmbh Flame retarded thermosets
US20110130476A1 (en) * 2007-08-07 2011-06-02 Albemarle Corporation Flame retarded rigid polyurethane foams and rigid polyurethane foam formulations
EP2666626B1 (en) 2012-05-23 2014-12-31 Sekisui Alveo AG Flame-retardant polyolefin foam and its production
JP2018510932A (ja) * 2015-02-20 2018-04-19 エフアールエックス ポリマーズ、インク． 難燃性熱硬化性組成物

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1094489A (en) * 1959-04-20 1967-12-13 Mobil Oil Corp Urethane polymers and process for making same
GB1094717A (en) * 1962-12-31 1967-12-13 Hooker Chemical Corp High density polyurethane foams
GB1146173A (en) * 1966-06-18 1969-03-19 Geigy Uk Ltd Production of triaryl phosphates
AR206903A1 (es) * 1973-11-12 1976-08-31 Stauffer Chemical Co Producto de copolicondensacion de un tris-beta-haloalquilfosfato y un dialquil fosfonato util como agente retardador del fuego
US4165411A (en) * 1975-06-18 1979-08-21 W. R. Grace & Co. Flame retardant urethane and method
DE2610180C3 (de) * 1976-03-11 1978-09-14 Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal Verfahren zur flammfesten Ausrüstung von Textilien
US4407981A (en) * 1980-12-19 1983-10-04 Stauffer Chemical Company Flame retardant mixture for polyurethanes
JPS57131218A (en) * 1981-02-09 1982-08-14 Hitachi Ltd Flame-retarding rigid polyurethane foam composition

Also Published As

Publication number Publication date
JPS5991116A (ja) 1984-05-25
BR8305616A (pt) 1984-05-15
DE3367782D1 (en) 1987-01-08
EP0108713B1 (de) 1986-11-20
DK467683A (da) 1984-04-13
SU1210662A3 (ru) 1986-02-07
ZA837544B (en) 1984-09-26
US4565833A (en) 1986-01-21
EP0108713A1 (de) 1984-05-16
HK60589A (en) 1989-08-04
SG12889G (en) 1990-10-26
AU566134B2 (en) 1987-10-08
ATE23722T1 (de) 1986-12-15
AU2000683A (en) 1984-04-19
DK467683D0 (da) 1983-10-11
CA1236621A (en) 1988-05-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0449580B2 (ja)
KR102143657B1 (ko) 무할로겐 폴리(알킬렌 포스페이트)
KR100901789B1 (ko) 폴리우레탄 폼을 위한 (알킬 치환된) 트리아릴 인산에스테르와 인-함유 난연제의 블렌드
US3817881A (en) Flame retardant polyurethane foam
BR102014022668A2 (pt) preparação de éster de ácido fosfórico, processo para a produção de uma preparação de éster de ácido fosfórico, uso de preparações de éster de ácido fosfórico, preparações de agentes ignífugos, poliuretanos, espumas de poliuretano, processo para a produção de poliuretanos, uso dos poliuretanos, e processo para reduzir a higroscopia de poli (alquilenofosfatos)
US3609107A (en) Self-extinguishing polyurethane foams
US6043305A (en) Alkylene-bridged alkyl phosphonates
US3445405A (en) Flame-resistant polyurethane compositions
JPS58171414A (ja) ポリウレタンフオ−ムの新規製造方法
PT2178955E (pt) Espumas rígidas de poliuretano retardadoras de chama e formulações de espuma rígida de poliuretano
AU2018202018B2 (en) Poly(alkylene phosphates) with reduced hygroscopicity
JP6776279B2 (ja) 硬質ウレタン樹脂組成物
US3442986A (en) Mono haloalkyl bis-hydroxy oxyalkylene phosphates
EP0223489B1 (en) Flame retardant phenolic foams
US9309366B2 (en) Reactive flame retardants blends for flexible polyurethane foams
US3509076A (en) Polymers and process for making same
US4697029A (en) Phosphobrominated polyetherpolyols and processes for production thereof
JP2882763B2 (ja) ポリウレタンフォーム用難燃性組成物
EP0367714A1 (en) Flame retardant composition
US3819750A (en) Polyalkylene glycol vinyl phosphates
US4234696A (en) 2-Chloroethyl phosphonate compositions
US3294712A (en) Flame resistant polyurethane compositions containing p4 s3 or p4 s7
US3936514A (en) Polyalkylene glycol vinyl phosphates
USRE30887E (en) Flame retardant polyurethane foam
JPH0533710B2 (ja)