JPH0449584B2 - - Google Patents
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- JPH0449584B2 JPH0449584B2 JP57043010A JP4301082A JPH0449584B2 JP H0449584 B2 JPH0449584 B2 JP H0449584B2 JP 57043010 A JP57043010 A JP 57043010A JP 4301082 A JP4301082 A JP 4301082A JP H0449584 B2 JPH0449584 B2 JP H0449584B2
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- Japan
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- formula
- parts
- dye
- alkyl
- mixture
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/003—Marking, e.g. coloration by addition of pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
- C09B29/3621—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring
- C09B29/3626—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O)
- C09B29/363—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom from a pyridine ring from a pyridine ring containing one or more hydroxyl groups (or = O) from diazotized amino carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M171/00—Lubricating compositions characterised by purely physical criteria, e.g. containing as base-material, thickener or additive, ingredients which are characterised exclusively by their numerically specified physical properties, i.e. containing ingredients which are physically well-defined but for which the chemical nature is either unspecified or only very vaguely indicated
- C10M171/007—Coloured or dyes-containing lubricant compositions
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
本発明は、染料として一般式
［式中Ｘは水素、塩素又は臭素を表わし、Ｙは水
素、塩素又は臭素を表わし、ＢはC1〜C3−アル
キルを表わし、Ｔはシアン基を表わし、Ｒは
素、塩素又は臭素を表わし、ＢはC1〜C3−アル
キルを表わし、Ｔはシアン基を表わし、Ｒは
【式】を表わし、R1及びR2は同一でも異な
つていてもよく、R1及びR2は互いに独立にC4〜
C13−アルキル又はシクロヘキシルを表わし、R3
はC1〜C13−アルキル、シクロヘキシル又は式
C3H6OC2H4OC6H5又はC3H6OCH2C6H5の基を表
わす、ただし基R1〜R3のＣ原子の和は14〜36で
あるものとする］で示される化合物を使用するこ
とを特徴とする、被覆材料、有機溶剤及び鉱油製
品の染色法である。 Ｂの詳細な例は、エチル基又はプロピル基そし
て好ましくはメチル基である。 R1、R2及びR3の個々の例は下記のものである。
CH3、C2H5、C3H7−（ｎ）及び−(i)、C4H9−
（ｎ）及び−(i)、
C13−アルキル又はシクロヘキシルを表わし、R3
はC1〜C13−アルキル、シクロヘキシル又は式
C3H6OC2H4OC6H5又はC3H6OCH2C6H5の基を表
わす、ただし基R1〜R3のＣ原子の和は14〜36で
あるものとする］で示される化合物を使用するこ
とを特徴とする、被覆材料、有機溶剤及び鉱油製
品の染色法である。 Ｂの詳細な例は、エチル基又はプロピル基そし
て好ましくはメチル基である。 R1、R2及びR3の個々の例は下記のものである。
CH3、C2H5、C3H7−（ｎ）及び−(i)、C4H9−
（ｎ）及び−(i)、
【式】C5H11−（ｎ）及
び−(i)、CH2C（CH3）3、Ｃ（CH3）2C2H5、
【式】C6H13−（ｎ）、
【式】
【式】
【式】
【式】C7H15−（ｎ）、CH〔C3H7
−ｎ〕2、
【式】C8H17−（ｎ）、
【式】
【式】C9H19−（ｎ）及び
(i)、C10H21−ｎ及び−(i)、C12H25−（ｎ）、
C13H27−（ｎ）及び−(i)、C3H6OCH2C6H5、
C3H6OC2H4OC6H11、次式 （式中Ｒ及びR3は前記の意味を有する）の化合
物は特に重要である。 ＲおよびR3、つまりR1〜R3のＣ原子数の和は
14〜36、特に16〜28である。Ｒの表わす
C13H27−（ｎ）及び−(i)、C3H6OCH2C6H5、
C3H6OC2H4OC6H11、次式 （式中Ｒ及びR3は前記の意味を有する）の化合
物は特に重要である。 ＲおよびR3、つまりR1〜R3のＣ原子数の和は
14〜36、特に16〜28である。Ｒの表わす
【式】中のR1およびR2の詳細な例は下記
のものである。
C4H9−（ｎ）及び−(i)、C5H11−（ｎ）及び−
(i)、CH2C（CH3）3、Ｃ（CH3）2C2H5、
(i)、CH2C（CH3）3、Ｃ（CH3）2C2H5、
【式】CH（C3H7）2、C6H13、C8H17−
（ｎ）、
【式】C9H19−(i)、
C10H21−(i)、C12H25、C13H27−(i)、
R3は好ましくは下記のものである。
CH3、C2H5、C3H7−（ｎ）及び−(i)、C4H9−
（ｎ）及び−(i)、
（ｎ）及び−(i)、
【式】C6H13−（ｎ）、
【式】C8H17−（ｎ）、CH
（C2H5）C4H9−（ｎ）、CH（CH3）C2H4CH
（CH3）2、 CH（CH3）C3H6CH（CH3）2、C10H21−（ｎ）、
C13H27−（ｎ）、C3H6OCH2C6H5、
C3H6OC2H4OC6H5。 式の化合物を製造するためには、次式 のアミンのジアゾ化合物を次式 のカツプリング成分と公知方法で反応させること
ができる。 前記の使用範囲のために特に興味あるものは、
個々の成分の混合により又は混合カツプリング
（成分混合物はその合成の際に既にアルコール混
合物又はアミン混合物を使用して得られる）によ
り製造される式の染料からの染料混合物であ
る。 式の化合物のうち、次式 （R1ないしR3は合計で14個以上、36個までの炭
素原子から構成される）のものは、特に価値ある
新規染料である。 式の化合物の一部は、ポリエステル材料又は
ポリエステルと木綿の混合材料を染色及び捺染し
うることが知られている。 意外にも式の化合物は、種々の有機溶剤への
著しく高い溶解性を有し、そして有機溶剤のみな
らず表面被覆剤（種々の印刷インキ、ワニス及び
ラツカーを含む）及び鉱油製品のための着色剤と
して好適であることが見出された。この媒体中で
金属不含の化合物が良好な光堅牢性を有すること
は、特筆すべきことである。 この使用分野のための比較可能なピリドン系染
料に比して、式及び特に式の染料は、プロト
ン性極性及び中性非極性の有機溶剤中で10〜15倍
だけ高い溶解性を有し、これによつてこれら媒質
への個々の染料の使用が可能となる。 そのほか式の染料は、基ＲないしR4特にR1
ないしR3を選択することによつて、その溶解性
を主な利用分野に合わせ、あるいは一般的な分
野、すなわち多くの普通の媒質中の高い溶解性に
合わせることができる。式の染料は特にこの要
求を満たすものである。 溶剤としては、特にトルオール、キシロール、
エステル、ケトン、グリコール、グリコールエー
テル及びアルコールが用いられ、その例は下記の
ものである。酢酸のエチルエステル、ブチルエス
テルもしくはメトキシエチルエステル、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルグリコール、メ
チルジグリコール、ブチルジグリコール、エタノ
ール、プロパノール、ブタノール、フタル酸ブチ
ルエステル及びフタル酸エチルヘキシルエステ
ル。 印刷インキにおいては、式の化合物は普通の
顔料の代わりに使用することができる。この場合
は顔料に必要な仕上げ処理及び分散を省略できる
大きな利点がある。得られる堅牢性は、普通の顔
料に匹敵する水準にある。 製造及び使用の詳細は実施例に示され、そこに
記載の部及び％は、特に指示のない限り重量に関
する。 実施例 １ ｐ−アミノ安息香酸−Ｎ，Ｎ−ビス−２−エチ
ル−ヘキシルアミド34.6部を、36％塩酸85容量部
中で５〜10℃で撹拌し、3.33N−亜硝酸ナトリウ
ム水溶液30容量部を滴加混和する。10〜15℃で１
時間撹拌したのち、ジアゾ化混合物に水500部及
び適量のアミドスルホン酸を加えて過剰の亜硝酸
を分解する。 得られたジアゾ化混合物に、水200容量部中の
１−ｎ−ヘキシル−２−ヒドロキシ−３−シアノ
−４−メチル−ピリドン−(6)24部の50℃の溶液な
らびに50％苛性ソーダ液６容量部を流入し、ジア
ゾニウム化合物が消費されるまで25〜35℃で撹拌
する。その間に結晶化した緑黄色染料を吸引過
し、水洗したのち50℃で真空乾燥する。 得られた染料は次式 で表わされ、これは有機溶剤例えばエタノール、
酢酸エチル、メチルエチルケトン、エチルグリコ
ール、トルオールさらにテストベンジンに帯緑黄
色に溶解し、被覆材料中で良好な光堅牢性を示
す。 この染料0.6部を、コロジオン綿15部、ｎ−ブ
タノール８部、フタル酸エチルヘキシルエステル
４部、フタル酸ジブチルエステル４部、エチルグ
リコール35部及びトルオール34部からの混合物に
溶解し、得られた溶液を用いて白色紙上に印刷す
ると、乾燥後に良好な光堅牢性を有する帯緑黄色
の印刷が得られる。 実施例 ２ アントラニル酸−Ｎ，Ｎ−ビス−２−エチル−
ヘキシルアミド34.6部をトルオール200部に溶解
し、氷140部を添加して冷却する。混合物によく
撹拌しながら36％塩酸30容量部及び少量ずつ
3.33N−亜硝酸ナトリウム水溶液30容量部を添加
し、５〜10℃で30分間撹拌する。次いで少量のア
ミドスルホン酸を添加して過剰の亜硝酸を分解す
る。次いで微粉状の１−ｎ−ヘキシル−２−ヒド
ロキシ−３−シアノ−４−メチル−ピリドン−(6)
24部を添加し、カツプリングの終了後、下層の水
相を、次式 の染料を含有するトルオール溶液から分別する。 トルオール溶液からアルカリ性水で何回も振出
することにより場合により存在する過剰のカツプ
リング成分を除去し、短路蒸留により残留水を除
去する。この操作により、同時に１中染料300
ｇの希望濃度が得られる。これを燃料油12000000
部と混合すると、黄色を呈する。 実施例 ３ 実施例１と同様にして、アントラニル酸−Ｎ，
Ｎ−ビス−２−エチル−ヘキシルアミド34.6部を
１−ｎ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−シアノ−
４−メチル−ピリドン−(6)21部とカツプリングさ
せる。得られた次式 の染料５部を、結合剤としてのスチロール−マレ
イン酸エステル樹脂10部、エタノール65部、プロ
パノール10部及びエチルグリコール10部からの混
合物に溶解すると、文房具用のアルコールを基礎
とする黄色インクが得られる。 実施例 ４ 実施例１と同様にして、４−アミノ安息香酸イ
ソデシルエステル27.7部を１−ｎ−ヘキシル−２
−ヒドロキシ−３−シアノ−４−メチル−ピリド
ン−(6)23.5部と結合させると、次式 の帯緑黄色染料が得られる。この染料６部を、酢
酸エチル37部、メチルエチルケトン37部及び結合
剤としての塩化ビニル−酢酸ビニル共重合物20部
からの混合物に溶解して得られるワニスは、アル
ミニウム箔上に帯緑黄色を与える。 実施例 ５ 実施例２と同様にして、ｐ−アミノ安息香酸−
ｎ−デシルエステル27.7部を１−（2′−エチル）−
ヘキシル−２−ヒドロキシ−３−シアノ−４−メ
チル−ピリドン−(6)26.5部と結合させると、270
ｇ／のトリオール溶液中で帯緑黄色を示す次式 の染料が得られる。 この濃厚溶液21部を、トルオール69部及びスチ
ロール−マレイン酸エステル樹脂10部からの混合
物に溶解すると、フエルトペン用のインキとして
の混合物が得られる。 下記表に置換基によつて示される染料は前記方
法と同様にして製造され、そして使用される。
（CH3）2、 CH（CH3）C3H6CH（CH3）2、C10H21−（ｎ）、
C13H27−（ｎ）、C3H6OCH2C6H5、
C3H6OC2H4OC6H5。 式の化合物を製造するためには、次式 のアミンのジアゾ化合物を次式 のカツプリング成分と公知方法で反応させること
ができる。 前記の使用範囲のために特に興味あるものは、
個々の成分の混合により又は混合カツプリング
（成分混合物はその合成の際に既にアルコール混
合物又はアミン混合物を使用して得られる）によ
り製造される式の染料からの染料混合物であ
る。 式の化合物のうち、次式 （R1ないしR3は合計で14個以上、36個までの炭
素原子から構成される）のものは、特に価値ある
新規染料である。 式の化合物の一部は、ポリエステル材料又は
ポリエステルと木綿の混合材料を染色及び捺染し
うることが知られている。 意外にも式の化合物は、種々の有機溶剤への
著しく高い溶解性を有し、そして有機溶剤のみな
らず表面被覆剤（種々の印刷インキ、ワニス及び
ラツカーを含む）及び鉱油製品のための着色剤と
して好適であることが見出された。この媒体中で
金属不含の化合物が良好な光堅牢性を有すること
は、特筆すべきことである。 この使用分野のための比較可能なピリドン系染
料に比して、式及び特に式の染料は、プロト
ン性極性及び中性非極性の有機溶剤中で10〜15倍
だけ高い溶解性を有し、これによつてこれら媒質
への個々の染料の使用が可能となる。 そのほか式の染料は、基ＲないしR4特にR1
ないしR3を選択することによつて、その溶解性
を主な利用分野に合わせ、あるいは一般的な分
野、すなわち多くの普通の媒質中の高い溶解性に
合わせることができる。式の染料は特にこの要
求を満たすものである。 溶剤としては、特にトルオール、キシロール、
エステル、ケトン、グリコール、グリコールエー
テル及びアルコールが用いられ、その例は下記の
ものである。酢酸のエチルエステル、ブチルエス
テルもしくはメトキシエチルエステル、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルグリコール、メ
チルジグリコール、ブチルジグリコール、エタノ
ール、プロパノール、ブタノール、フタル酸ブチ
ルエステル及びフタル酸エチルヘキシルエステ
ル。 印刷インキにおいては、式の化合物は普通の
顔料の代わりに使用することができる。この場合
は顔料に必要な仕上げ処理及び分散を省略できる
大きな利点がある。得られる堅牢性は、普通の顔
料に匹敵する水準にある。 製造及び使用の詳細は実施例に示され、そこに
記載の部及び％は、特に指示のない限り重量に関
する。 実施例 １ ｐ−アミノ安息香酸−Ｎ，Ｎ−ビス−２−エチ
ル−ヘキシルアミド34.6部を、36％塩酸85容量部
中で５〜10℃で撹拌し、3.33N−亜硝酸ナトリウ
ム水溶液30容量部を滴加混和する。10〜15℃で１
時間撹拌したのち、ジアゾ化混合物に水500部及
び適量のアミドスルホン酸を加えて過剰の亜硝酸
を分解する。 得られたジアゾ化混合物に、水200容量部中の
１−ｎ−ヘキシル−２−ヒドロキシ−３−シアノ
−４−メチル−ピリドン−(6)24部の50℃の溶液な
らびに50％苛性ソーダ液６容量部を流入し、ジア
ゾニウム化合物が消費されるまで25〜35℃で撹拌
する。その間に結晶化した緑黄色染料を吸引過
し、水洗したのち50℃で真空乾燥する。 得られた染料は次式 で表わされ、これは有機溶剤例えばエタノール、
酢酸エチル、メチルエチルケトン、エチルグリコ
ール、トルオールさらにテストベンジンに帯緑黄
色に溶解し、被覆材料中で良好な光堅牢性を示
す。 この染料0.6部を、コロジオン綿15部、ｎ−ブ
タノール８部、フタル酸エチルヘキシルエステル
４部、フタル酸ジブチルエステル４部、エチルグ
リコール35部及びトルオール34部からの混合物に
溶解し、得られた溶液を用いて白色紙上に印刷す
ると、乾燥後に良好な光堅牢性を有する帯緑黄色
の印刷が得られる。 実施例 ２ アントラニル酸−Ｎ，Ｎ−ビス−２−エチル−
ヘキシルアミド34.6部をトルオール200部に溶解
し、氷140部を添加して冷却する。混合物によく
撹拌しながら36％塩酸30容量部及び少量ずつ
3.33N−亜硝酸ナトリウム水溶液30容量部を添加
し、５〜10℃で30分間撹拌する。次いで少量のア
ミドスルホン酸を添加して過剰の亜硝酸を分解す
る。次いで微粉状の１−ｎ−ヘキシル−２−ヒド
ロキシ−３−シアノ−４−メチル−ピリドン−(6)
24部を添加し、カツプリングの終了後、下層の水
相を、次式 の染料を含有するトルオール溶液から分別する。 トルオール溶液からアルカリ性水で何回も振出
することにより場合により存在する過剰のカツプ
リング成分を除去し、短路蒸留により残留水を除
去する。この操作により、同時に１中染料300
ｇの希望濃度が得られる。これを燃料油12000000
部と混合すると、黄色を呈する。 実施例 ３ 実施例１と同様にして、アントラニル酸−Ｎ，
Ｎ−ビス−２−エチル−ヘキシルアミド34.6部を
１−ｎ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−シアノ−
４−メチル−ピリドン−(6)21部とカツプリングさ
せる。得られた次式 の染料５部を、結合剤としてのスチロール−マレ
イン酸エステル樹脂10部、エタノール65部、プロ
パノール10部及びエチルグリコール10部からの混
合物に溶解すると、文房具用のアルコールを基礎
とする黄色インクが得られる。 実施例 ４ 実施例１と同様にして、４−アミノ安息香酸イ
ソデシルエステル27.7部を１−ｎ−ヘキシル−２
−ヒドロキシ−３−シアノ−４−メチル−ピリド
ン−(6)23.5部と結合させると、次式 の帯緑黄色染料が得られる。この染料６部を、酢
酸エチル37部、メチルエチルケトン37部及び結合
剤としての塩化ビニル−酢酸ビニル共重合物20部
からの混合物に溶解して得られるワニスは、アル
ミニウム箔上に帯緑黄色を与える。 実施例 ５ 実施例２と同様にして、ｐ−アミノ安息香酸−
ｎ−デシルエステル27.7部を１−（2′−エチル）−
ヘキシル−２−ヒドロキシ−３−シアノ−４−メ
チル−ピリドン−(6)26.5部と結合させると、270
ｇ／のトリオール溶液中で帯緑黄色を示す次式 の染料が得られる。 この濃厚溶液21部を、トルオール69部及びスチ
ロール−マレイン酸エステル樹脂10部からの混合
物に溶解すると、フエルトペン用のインキとして
の混合物が得られる。 下記表に置換基によつて示される染料は前記方
法と同様にして製造され、そして使用される。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 染料として一般式 ［式中Ｘは水素、塩素又は臭素を表わし、Ｙは水
素、塩素又は臭素を表わし、ＢはC1〜C3−アル
キルを表わし、Ｔはシアン基を表わし、Ｒは
【式】を表わし、R1及びR2は同一でも異な つていてもよく、R1及びR2は互いに独立にC4〜
C13−アルキル又はシクロヘキシルを表わし、R3
はC1〜C13−アルキル、シクロヘキシル又は式
C3H6OC2H4OC6H5又はC3H6OCH2C6H5の基を表
わす、ただし基R1〜R3のＣ原子の和は14〜36で
あるものとする］で示される化合物を使用するこ
とを特徴とする、被覆材料、有機溶剤及び鉱油製
品の染色法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813111648 DE3111648A1 (de) | 1981-03-25 | 1981-03-25 | "verfahren zum faerben von belagmassen, organischen loesungsmitteln und mineraloelprodukten und neue farbstoffe" |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2330977A Division JPH03185074A (ja) | 1981-03-25 | 1990-11-30 | 新規染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57167353A JPS57167353A (en) | 1982-10-15 |
| JPH0449584B2 true JPH0449584B2 (ja) | 1992-08-11 |
Family
ID=6128196
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57043010A Granted JPS57167353A (en) | 1981-03-25 | 1982-03-19 | Method of dyeing coating material, organic solvent and mineral oil products |
| JP2330977A Granted JPH03185074A (ja) | 1981-03-25 | 1990-11-30 | 新規染料 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2330977A Granted JPH03185074A (ja) | 1981-03-25 | 1990-11-30 | 新規染料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4514226A (ja) |
| EP (1) | EP0061667B1 (ja) |
| JP (2) | JPS57167353A (ja) |
| DE (2) | DE3111648A1 (ja) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3111648A1 (de) * | 1981-03-25 | 1982-10-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | "verfahren zum faerben von belagmassen, organischen loesungsmitteln und mineraloelprodukten und neue farbstoffe" |
| EP0268897A1 (de) * | 1986-11-15 | 1988-06-01 | BASF Aktiengesellschaft | Pyridonazofarbstoffe |
| US4775389A (en) * | 1986-12-29 | 1988-10-04 | Texaco Inc. | Exhaust particulate reducing and color stabilizing additives for diesel fuels |
| DE3927069A1 (de) * | 1989-08-16 | 1991-02-21 | Basf Ag | Phenonazofarbstoffe und verfahren zum thermischen transfer dieser farbstoffe |
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