JPH03185074A - 新規染料 - Google Patents

新規染料

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JPH03185074A
JPH03185074A JP2330977A JP33097790A JPH03185074A JP H03185074 A JPH03185074 A JP H03185074A JP 2330977 A JP2330977 A JP 2330977A JP 33097790 A JP33097790 A JP 33097790A JP H03185074 A JPH03185074 A JP H03185074A
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    • C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/003—Marking, e.g. coloration by addition of pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3617—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a six-membered heterocyclic with only one nitrogen as heteroatom
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M171/00—Lubricating compositions characterised by purely physical criteria, e.g. containing as base-material, thickener or additive, ingredients which are characterised exclusively by their numerically specified physical properties, i.e. containing ingredients which are physically well-defined but for which the chemical nature is either unspecified or only very vaguely indicated
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明の対象は、一般式： ［式中Ｒ１，Ｒ１およびＲ１は互いに独立に０１〜Ｃ＋
ｓ−アルキル基又はＣ１％Ｃ１１−アルケニル基、シク
ロヘキシル基、０４〜Ｃ，−アルコキシアルキル基又は
−アリールオキシアルキル基、Ｃ９〜Ｃ１１−アルアル
コキシアルキル基、Ｃ１〜Ｃ，、−アラルキル基、０４
〜Ｃ０−アシルオキシアルキル基、Ｃ６〜Ｃ１４−アル
コキシカルボニルオキシアルキル基、Ｃ１〜ＣＩ！−ア
ルキルアミノカルボニルオキシアルキル基又は０４〜Ｃ
０−ジアルキルアミノアルキル基を表わす、ただし基Ｒ
１〜Ｒ３のＣ原子の合計は１４〜３６であり、それ−に
含有されるエーテル酸素の合計はＯ〜２であるものとす
る］で示される染料である。
ＲＩ　、　Ｒ１及びＲ３の詳細な例は下記のものである
： ＣＨｓ　、　Ｃｍ　Ｈ６１Ｃ！　Ｈ４ＣＩ　Ｔ　Ｃ３Ｈ
？　　（ｎ）及び−（ｉ）。
Ｃ，Ｈ，ＣＩ、ＣＨ，−ＣＨ＝ＣＨ，、ＣＨ−ＣＨ，−
ＣＩ。
ＣＨ。
Ｃ４Ｈｅ　　（ｎ）及び−（＋）、　ＣＨＣ２ＨｉＩ　
Ｃ４ＨＩＣＩ＋ＣＨ。
Ｃ５Ｈｚ　　（ｎ）及び−（ｉ）、　ＣＨ，Ｃ（ＣＨｘ
）ｓ、　Ｃ（ＣＨｓ）ｚｃ＊Ｈｓ＋ＣＨ。
Ｈ，Ｃ ＣＨ。
ＣＨ。
ＣｘＨ４Ｎ（Ｃ２Ｈ−）ｚ、Ｃ５ＨａＮ（ＣＨｓ）ｚ　
、ＣＨｚＣＨ−Ｃ，Ｈ，。
Ｃ，Ｈ。
ＣＨ，ＣＨＣｓＨ。
（ｎ）。
Ｃ７Ｈ１６（ｎ）＋ ＣＨ［Ｃ，Ｈ，−ｎコ、。
ＣＨ。
Ｃ５ＨａＮ（ＣｚＨｓ）ｘ、Ｃ５Ｈ４Ｎ（ＣｚＨｓ）ｘ
。
ＣＨｓ　　　　　　ＣＨｓ ＣｅＨ＋ｅ　　（ｎ）及び（ｉ）　Ｉ　Ｃｌ０ＨＩ＋−
（ｎ）及び−（ｉ）。
Ｃ１２Ｈ２ｓ　　（ｎＬ　Ｃ１ｓ　Ｈａｙ　　（ｎ　）
及び−（１）、　ＣＩｎＨｔｓ　　（ｎＬＣ＋ｓＨｓ＋
　　（ｎ）、ＣＩａＨｓｓ　　（ｎ）、ＣＩｔＨｉｓ−
（ｎ）＋　Ｃ１＠Ｈ１？。
Ｃ５Ｈｇ０ＣｓＨｔ−（ｎ）＋　ＣｘＨ４０Ｃ４Ｈ＊−
（ｎＬ　ＣｚＨ＜０ＣｓＨａ。
Ｃ，Ｈ４０ＣＨＩＣ，Ｈ，、Ｃ，Ｈ４０Ｃ，Ｈ，ＯＣ，
Ｈ，。
Ｃ，Ｈ，０ＣＩＨ，ＯＣ，Ｈ，、（、Ｈ，ＯＣＯＣＨ３
゜ｃ、ＨＩｏｃｏｃ、）（６１Ｃ５ＨｓＯＣＯＣｓＨｑ
　　（ｎ）＊Ｃ，Ｈ＠０ＣＯＣＨＣ，Ｈ＃−（ｎ）、Ｃ
，Ｈ４０ＣＯ２Ｃ，Ｈ。
ｃ、Ｈ。
ＣＨ。
Ｃ３Ｈ＠０ＧＯ２Ｃ４ＨＩ−（ｎ）ｌ　Ｃ５ＨａＯＣ０
２ＣＨＣ！Ｈａ。
Ｃ，Ｈ。
ＣｓＨＩ０ＣＯＩＣＨ２ＣＨＣ４ＨＩ−（ｎ）１Ｃ３Ｈ
，０ＣＯＮ（ＣＨＣ，Ｈ，）２．Ｃ５Ｈｇ０Ｃ，Ｈ，。
ＣＨ。
ＣｓＨ４００３Ｈ７（ｎ）＊　ＣｘＨ４０Ｃ４Ｈ＊　　
（ｎ）ｒＣｓＨｓＯＣＨｚＣＨＣ４Ｈ１（ｎ）＋　Ｃｓ
ＨＩ０ＣＩＨ１ｓ＋Ｃ，Ｈ。
ＣｘＨｓＯＣＨｚＣａＨｌＣｓＨｓＯＣａＨａ。
Ｃ＝　Ｈａ　ＯＣｍ　Ｈ＜　ＯＣ４Ｈｓ　、　Ｃｓ　Ｈ
ｓ　ＯＣｘ　Ｈ−ＯＣＨＩ　Ｃｍ　Ｈ−。
Ｃ５ＨａＯＣ！Ｈ４０ＣｇＨ６，ＣｓＣ５Ｈ４０ＣｘＨ
ａＯＣ＋＋　。
ＣＨ，ＣＨ。
ＣＨＣＨ，ＯＣＨ，Ｃ，Ｈ，、ＣＨ，ＣＨＯＣ，Ｈ，。
ＣＨ。
ＣＨ。
Ｃ，Ｈ，０ＣＨＣＨ，ＯＣ，Ｈ，−（ｎ）。
ＣＨ。
Ｒｌ、　Ｒ＄のＣ原子数の合計は好ましくは１６〜２８
であり、Ｒ３は好ましくは下記のものである：ＣＨｓ＋
　ＣｘＨｈ＊　Ｃ２Ｈ−ｒ　　（ｎ）及び−（ｔ　）　
、　ｃ４Ｈ＊−（ｎ）及びＣＨｘ　　ＣＨＣ４Ｈｓ−（
ｎ）＋　ＣＩＨ１？　　（ｎ）＋Ｃ，Ｈ。
ＣＨ（Ｃｘ　Ｈｓ）　Ｃａ　Ｈｅ　　（ｎ　）　、　Ｃ
Ｈ（ＣＨｓ）　Ｃｓ　Ｈａ　ＣＨ（ＣＨｓ　）ｚ　。
ＣＨ（ＣＨｓ）ＣｍＨｓＣＨ（ＣＨｓ）ｚ、ｃｌｌｌＬ
ｌ　　（ｎ）　＊Ｃ＋５Ｈｚｔ−（ｎ）　＋　ＣｔａＨ
ｓｙ−（ｎ）　＋　ｃ、Ｈ，ｏｃ、Ｈ，。
Ｃ，Ｈ，ＯＣＨ，ＣＨ−Ｃ，Ｈｅ−（ｎ）、　Ｃ５Ｈｓ
ＯＣ＋５Ｈｘｔ−（ｎ）。
Ｃ，Ｈ。
Ｃ，Ｈ，ＯＣＨ，Ｃ，）！、、　Ｃ，Ｈ４０Ｃ，Ｈ４０
Ｃ，Ｈ６゜式ｌの化合物を製造するためには、次式のア
ミンのジアゾ化合物を次式 のカップリング成分と公知方法で反応さ−せることがで
きる。
特に重要なものは、個々の成分の混合により又は混合カ
ップリング（成分混合物はその合成の際に既にアルコー
ル混合物又はアミン混合物を使用して得られる）により
製造される式Ｉの染料からの染料混合物である。
式Ｉの染料の一部は、ポリエステル材料又はポリエステ
ルと木綿の混合材料を染色及び捺染しうることが知られ
ている。
意外にも式Ｉの化合物は、種々の有機溶剤に対し著しく
高い溶解度を有し、そして有機溶剤のみならず、種々の
印刷インキ、ワニス及びラッカーのような表面被覆剤及
び鉱油製品のための着色剤として好適であることが見出
された。これらの媒体中で金属不含の化合物が良好な光
堅牢度を有することは特筆すべきことである。
この分野における比較可能のピリドン系染料に比して、
式Ｉの染料は、プロトン性極性及び中性非極性の有機溶
剤中で１０−１５倍だけ高い溶解度を有し、これによっ
てこれら媒質への個々の染料の使用が可能となる。
そのほか、式Ｉの染料は、Ｒ１ないしＲ３を選択するこ
とによって、その溶解度を主な利用分野に適合させ、あ
るいは−数的な分野、すなわち多くの普通の媒質に対す
る高い溶解度に合わせることができる。
溶剤としては、特にドルオール、キジロール、エステル
、ケトン、グリコール、グリコールエーテル及びアルコ
ールが用いられ、その例は下記のものである。酢酸のエ
チルエステル、ブチルエステルもしくはメトキシエチル
エステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルグリ
コール、メチルジグリコール、ブチルジグリコール、エ
タノール、プロパツール、ブタノール、フタル酸ブチル
エステル及びフタル酸エチルヘキシルエステル。
印刷インキにおいては、式Ｉの化合物は普通の顔料の代
わりに使用することができる。この場合は顔料に必要な
仕上げ処理及び分散を省略できるという大きな利点があ
る。得られる堅牢性は、普通の顔料に匹敵するレベルで
ある。
本発明による染料の溶解度は、技術水準から公知の染料
の溶解度よりも明瞭に高いことは、比較実験の結果を示
す下記の表１〜表３から認めることができる。
表１および表２は、実験に使用した染料の構造を示し、
表３は表１および表２に記載した染料の溶解度を示す０
表４は他の染料およびその溶解度を含む。
表３ 溶解度（ｇ／Ｑ） 〈ｌ く１ く１ く１ 〈１ く１ ５０ ００ ＞　１０００ ７０ ００ ０ ０ ０ ０ く１ く１ ５ ０ ０ ０ ）　１０００ ）　１０００ ）　１０００ ＞　１０００ ）　１０００ ＞　１０００ 〉２５０ ００ ７０ く１ く１ ０ ０ ０ ０ ＞　１０００ ＞　１０００ ＞　１０００ ＞　ｔｏｏ。
＞　１０００ ＞　１０００ ００ ０ ２０ くｌ く１ ５ 〈１ ００ 〉３００ ）　１０００ ＞　ｔｏｏ。
）　１０００ ＞　ｔｏｏ。
）　１０００ ＞　１０００ 〉４００ ５０ ６０ 本発明による染料は、次の実施例に製造および使用の詳
細と共に示し、例中に記載の部及び％は、別記しない限
り重量部又は重量％である。
実施例１ ｐ−アミノ安息香酸−Ｎ、Ｎ−ビス−２−エチル−ヘキ
シルアミド３４．６部を、３６％塩酸８５容量部中で５
〜１０℃で攪拌し、３．３３Ｎ−亜硝酸ナトリウム水溶
液３０容量部を滴加混和する。１０〜１５℃で１時間攪
拌したのち、ジアゾ化混合物に水５００部及び適量のア
ミドスルホン酸を加えて過剰の亜硝酸を分解する。
得られたジアゾ化混合物に、水２００容量部中・の１−
ｎ−へキシル−２−ヒドロキシ−３−シアノ−４−メチ
ル−ピリドン−（６）２４部の５０℃の溶液ならびに５
０％苛性ソーダ液６容量部を流入し、ジアゾニウム化合
物が消費されるまで２５〜３５℃で攪拌する。その間に
結晶化した緑黄色染色を吸引濾過し、水荒いしたのち５
０℃で真空感想する。
得られた染料は次式 ） 融点８２〜８３℃（エタノールから８０％）で表わされ
、これは有機溶剤例えばエタノール、酢酸エチル、メチ
ルエチルケトン、エチルグリコール、ドルオールさらに
テストベンジンに帯緑黄色に溶解し、被覆材料中で良好
な光堅牢性を示す。
この染料０．６部を、コロジオン綿１５部、ｎ−ブタノ
ール８部、フタル酸エチルへキシルエテル４部、フタル
酸ジブチルエステル４部、エルグリコール３５部及びド
ルオール３４部からなる混合物に溶解し、得られた溶液
を用いて白色紙上に印刷すると、乾燥後に良好な光堅牢
性を有する帯緑黄色の印刷が得られる。
実施例２ アントラニル酸−Ｎ、Ｎ−ビス−２−エチル−ヘキシル
アミド３４．６部をドルオール２００部に溶解し、氷１
４０部を添加して冷却する。混合物によく攪拌しながら
３６％塩酸３０容量部及び少量ずつ３．３３−Ｎ−亜硝
酸ナトリウム水溶液３０容量部を添加し、５〜１０℃で
３０分間攪拌する。ついで少量のアミドスルホン酸を添
加して過剰の亜硝酸を分解する０次いで微粉状の１−ｎ
−へキシル−２−ヒドロキシ−３−シアノ−４−メチル
−ピリドン−（６）２４部を添加し、カップリングの終
了後、下層の水相を、次式 ） 融点７６〜７８℃（メタノールから９０％）の染料を含
有するドルオール溶液から分離する。
ドルオール溶液からアルカリ性水で何回も振出すること
により場合により存在する過剰のカップリング成分を除
去し、短路蒸留により残留水を除去する。この操作によ
り、同時にｌｌ中染料３００ｇの希望濃度が得られる。
これを燃料油１２００００００部と混合すると、黄色を
呈する。
実施例３ 実施例１と同様にして、アントラニル酸−Ｎ。
Ｎ−ビス−２−エチル−ヘキシルアミド３４．６部を１
−ｎ−ブチル−２−ヒドロキシ−３−シアノ−４−メチ
ル−ピリドン＝（６）２１部とカップリングさせる。得
られた次式 融点７７〜７８℃（メタノールから９０％）の染料５部
を、結合剤としてのスチロール−マレイン酸エステル樹
脂１０部、エタノール６５部、プロパツール１０部及び
エチルグリコール１０部からの混合物に溶解すると、文
房具用のアルコールを基礎とする黄色インクが得られる
。
下記衣に置換基によって示される染料は前記方法と同様
にして製造され、そして使用される。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は互いに独立にＣ＿
    １〜Ｃ＿１＿８−アルキル基又はＣ＿１〜Ｃ＿１＿８−
    アルケニル基、ミクロヘキシル基、Ｃ＿４〜Ｃ＿９−ア
    ルコキシアルキル基又は−アリールオキシアルキル基、
    Ｃ＿９〜Ｃ＿１＿１−アルアルコキシアルキル基、Ｃ＿
    ７〜Ｃ＿１＿１−アラルキル基、Ｃ＿４〜Ｃ＿１＿３−
    アシルオキシアルキル基、Ｃ＿６〜Ｃ＿１＿４−アルコ
    キシカルボニルオキシアルキル基、Ｃ＿６〜Ｃ＿１＿２
    −アルキルアミノカルボニルオキシアルキル基又はＣ＿
    ４〜Ｃ＿９−ジアルキルアミノアルキル基を表わす、た
    だし基Ｒ＾１〜Ｒ＾３のＣ原子の合計は１４〜３６であ
    り、それに含有されるエーテル酸素の合計は０〜２であ
    るものとする］で示される染料。
JP2330977A 1981-03-25 1990-11-30 新規染料 Granted JPH03185074A (ja)

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DE (2) DE3111648A1 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7833685B2 (en) 2006-11-30 2010-11-16 Canon Kabushiki Kaisha Coloring compound and yellow toner containing the coloring compound
JP5079020B2 (ja) * 2008-01-10 2012-11-21 キヤノン株式会社 イエロートナー

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3111648A1 (de) * 1981-03-25 1982-10-07 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen "verfahren zum faerben von belagmassen, organischen loesungsmitteln und mineraloelprodukten und neue farbstoffe"
EP0268897A1 (de) * 1986-11-15 1988-06-01 BASF Aktiengesellschaft Pyridonazofarbstoffe
US4775389A (en) * 1986-12-29 1988-10-04 Texaco Inc. Exhaust particulate reducing and color stabilizing additives for diesel fuels
DE3927069A1 (de) * 1989-08-16 1991-02-21 Basf Ag Phenonazofarbstoffe und verfahren zum thermischen transfer dieser farbstoffe
WO2001009256A1 (en) * 1999-07-29 2001-02-08 Mitsui Chemicals, Inc. Yellow compound and water-based ink-jet recording ink containing the compound
US7094277B2 (en) 2001-10-31 2006-08-22 Hewlett-Packard Development Company, L.P. Counterion use for reduction of decap and for improvement of durability of inkjet images
BR0313979A (pt) * 2002-08-22 2005-07-19 Hwalim Technological Co Ltd Composição de combustìvel e dispositivo para chamas coloridas
JP5020542B2 (ja) * 2006-05-19 2012-09-05 キヤノン株式会社 新規色素化合物及び該色素化合物を含有するインク
DE112013001217T5 (de) 2012-02-29 2015-01-08 Canon Kabushiki Kaisha Pigmentdispersion und gelbe Resist-Zusammensetzung für Farbfilter und Tintenzusammensetzung, die die Pigmentdispersion enthält
JP6478810B2 (ja) * 2015-05-27 2019-03-06 キヤノン株式会社 イエロートナー
CN112639027B (zh) * 2018-08-31 2022-09-23 佳能株式会社 颜料分散体、以及使用该颜料分散体的滤色器用抗蚀剂组合物和墨组合物

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1544446C3 (de) * 1965-08-13 1975-07-24 Cassella Farbwerke Mainkur Ag, 6000 Frankfurt Von Sulfon- und Carbonsäuregruppen freie wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
US3957749A (en) * 1968-12-07 1976-05-18 Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft Water-insoluble monoazo pyridine dyes
US3923776A (en) * 1969-04-03 1975-12-02 Basf Ag Monoazo dye from an aminobenzene carboxylic ester diazo component and a pyridone coupling component
DE1917278B2 (de) * 1969-04-03 1974-06-27 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Farbstoffzubereitungen
US4133806A (en) * 1969-04-03 1979-01-09 Basf Aktiengesellschaft Azo dyes with an N-substituted 2-hydroxy-3-cyano-4-methyl pyrridone-6-coupling component
GB1360635A (en) * 1971-04-05 1974-07-17 Ici Ltd Paints and printing inks
US3954396A (en) * 1971-09-24 1976-05-04 Cassella Farbwerke Mainkur Aktiengesellschaft Dyeing synthetic materials with a dodecyl benzoicacid ester-azo-(3-cyano-4-methyl-6-hydroxy-2-pyridone)
BE789191A (fr) * 1971-09-24 1973-03-22 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Colorants mono-azoiques insolubles dans l'eau
BE791584A (fr) * 1971-11-18 1973-05-17 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Teinture de manieres fibreuses synthetiques
DE2252943A1 (de) * 1972-10-28 1974-05-02 Basf Ag Dihydroxypyridinfarbstoffe
AU6204773A (en) * 1972-11-16 1975-05-01 Ciba Geigy Ag Synthetic textile material
DE2438497A1 (de) * 1974-08-10 1976-02-26 Bayer Ag Azofarbstoffe
DE2917063A1 (de) * 1979-04-27 1980-11-13 Basf Ag Verfahren zum faerben von belagmassen, organischen loesungsmitteln und mineraloelprodukten
DE2929763A1 (de) * 1979-07-23 1981-02-19 Basf Ag Verfahren zum faerben und bedrucken von cellulosehaltigem textilmaterial
DE3111648A1 (de) * 1981-03-25 1982-10-07 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen "verfahren zum faerben von belagmassen, organischen loesungsmitteln und mineraloelprodukten und neue farbstoffe"

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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