JPH0449867B2 - - Google Patents
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- JPH0449867B2 JPH0449867B2 JP59135863A JP13586384A JPH0449867B2 JP H0449867 B2 JPH0449867 B2 JP H0449867B2 JP 59135863 A JP59135863 A JP 59135863A JP 13586384 A JP13586384 A JP 13586384A JP H0449867 B2 JPH0449867 B2 JP H0449867B2
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- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
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Description
〔発明の技術分野〕
本発明は光フアイバユニツト緩衝材用紫外線硬
化型樹脂組成物に関する。
〔従来技術〕
光フアイバーは、２種の屈折率の異なるガラス
またはプラスチツクを芯鞘状に繊維化して芯体と
し、この芯体の外周に被服層を施した光フアイバ
ー心線の複数本を中心部材（通常、鋼線が使用さ
れている）の周囲に集合させ、その周囲を緩衝材
（充填材とも云われている）で覆つて得られる光
フアイバユニツトとして使用されており、光を散
乱させずに一端から他端へ送る性質があるので、
これを利用した通信技術が実用されつつある。
ところで従来、光フアイバユニツトにはプラス
チツクヤーン等の熱可塑性樹脂が緩衝材として使
用され、このため成形速度がおそく、コストアツ
プをもたらす欠点があつた。
そこで、成形速度の増大、作業性の向上をはか
るために、緩衝材として紫外線硬化型樹脂組成物
を用いる提案がなされている。
しかしながら、紫外線硬化型樹脂組成物を用い
ると、作業性は向上するが、耐湿熱性、伸び、弾
性等の点で満足すべき緩衝材は未だ見出されてい
ない。
たとえば、エポキシアクリレートの組成物で
は、弾性率が大きすぎ、伸びが小さい欠点があつ
た。
また、ウレタンアクリレートの組成物では、耐
湿熱性、光硬化速度の点で劣る問題点があつた。
〔発明の目的〕
本発明の目的は、上記従来の欠点を解消し、耐
湿熱性に優れ、目的にかなつた範囲の弾性率と、
高い伸びを有し、光フアイバユニツトの緩衝材と
して好適な紫外線硬化型樹脂組成物を提供するこ
とにある。
〔発明の構成〕
上記目的を達成する本発明の光フアイバユニツ
ト緩衝材用紫外線硬化型樹脂組成物（以下、樹脂
組成物と略記する）は、アクリルオリゴマー、ト
リス（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート
のトリアクリレート（以下、THEIC−TAと略
記する）、反応性希釈剤および光重合開始剤から
なり、前記アクリルオリゴマーがジフエニルメタ
ンジイソシアネート、分子量650〜1300のポリテ
トラメチレングリコールおよびアクリル酸モノヒ
ドロキシアルキルエステルから得られるウレタン
アクリレートであり、前記THEIC−TAが、前
記ウレタンアクリレート100重量部に対して１〜
25重量部未満であり、前記反応性希釈剤がアクリ
ルモノマーであることを特徴とするものである。
本発明においては、アクリルオリゴマーとして
ウレタンアクリレートが用いられる。このウレタ
ンアクリレートは、下記式に示すようにジフエニ
ルメタンジイソシアネートと分子量650〜1300の
ポリテトラメチレングリコールとから得られる末
端NCOのウレタンプレポリマーを、一つのOH基
を有するモノアクリレートでアクリル化すること
によつて製造される。
本発明においては、上記のようにジイソシアネ
ートとして、ジフエニルメタンジイソシアネート
が用いられ、得られる樹脂組成物の物性に良好な
結果が与えられる。
すなわち、トルエンジイソシアネートを使用し
たウレタンアクリレートは本発明におけるウレタ
ンアクリレートよりも弾性率が小さくなる。
また本発明においては、ウレタンアクリレート
の製造に分子量650〜1300のポリテトラメチレン
グリコールを使用することも、光フアイバユニツ
トの緩衝材として好適な物性の付与に寄与してい
る。
たとえば、ラクトン系ポリオールを使用したウ
レタンアクリレートでは、紫外線硬化性が悪く、
ポリプロピレングリコール、ポリエステルポリオ
ールを使用したウレタンアクリレートは耐湿熱
性、耐水性が悪い。
ポリテトラメチレングリコールは、分子量が
650〜1300の範囲が伸び、弾性率が大きく、両者
がバランスしている。
分子量が650に満たないポリテトラメチレング
リコールは製造が困難であり、分子量が1300を越
えたポリテトラメチレングリコールを使用した樹
脂組成物は、弾性率が小さくなりすぎるし、伸び
も低下する。
一つのOH基を有するモノアクリレートとして
は、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒ
ドロキシプロピルアクリレート等が用いられる。
本発明で用いるTHEIC−TAは、下記式で表
わされる。
このTHEIC−TAの使用量は、前記ウレタン
アクリレートの100重量部あたり１〜25重量部未
満であり、好ましくは２〜15重量部である。
THEIC−TAの使用量が１重量部に満たないと、
硬化後の弾性率が１Kg／mm2以下となり、25重量
部を越えると弾性率が25Kg／mm2以上となり、伸
びも40％以下になつて、光フアイバユニツトの緩
衝材として使用できなくなる。
更に本発明で用いられる紫外線硬化可能な反応
性希釈剤のアクリルモノマーとしては、イソブチ
ルアクリレート、ｔ−ブチルアクリレート、２−
エチルヘキシルアクリレート、ラウリルアクリレ
ート、ステアリルアクリレート、２−ヒドロキシ
エチルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルア
クリレート、２−メトキシエチルアクリレート、
２−メトキシエチルアクリレート、２−ブトキシ
エチルアクリレート、２−フエノキシエチルアク
リレート、ジシクロペンテニルアクリレート、ジ
シクロペンテニルアクリレート等が用いられ、好
ましくは、２−フエノキシエチルアクリレート、
ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレートが
用いられる。
かかるアクリルモノマーは一種または複数種の
混合で使用することができ、その使用量は上記ウ
レタンアクリレート100重量部あたり10〜100重量
部である。
アクリルモノマーの使用量が10重量部に満たな
いと、本発明の樹脂組成物の作業性が悪化し、ま
た、100重量部を越えると、作業性、弾性率が低
下する。
更にまた本発明においては、光重合開始剤とし
て、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソ
プロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテ
ル、ベンゾフエノン、４−メトキシベンゾフエノ
ン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフエニルケト
ン、ベンジルジメチルケタール、ベンジルーβー
メトキシエチルアセタール、メチルベンゾイル、
アセトフエノン、２，２−ジエトキシアセトフエ
ノン、ジエチルチオキサントン、４−イソプロピ
ル−２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオフエノ
ン、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオフエノ
ン、２−メトキシアントラキノン等が用いられ、
１−ヒドロキシシクロヘキシルフエニルケトン、
ベンジルジメチルケタールが好ましく用いられ
る。
かかる光重合開始剤は、一種類または複数種用
いても良く、その使用量は前記ウレタンアクリレ
ートと、THEIC−TAと、反応性希釈剤との合
計量の100重量部あたり0.5〜10重量部である。
光重合開始剤の使用量が0.5重量部に満たない
と、本発明の樹脂組成物の硬化速度が低下し、一
方、10重量部を越えて添加すると耐湿熱性の低下
を招くばかりでなく、樹脂組成物のコストを上昇
せしめる。
なお、本発明においては、必要に応じて熱重合
禁止剤および光増感助剤を添加することもでき
る。
熱重合禁止剤としては、ハイドロキノン、メト
キノン、ｐ−ベンゾキノン、ｔ−ブチルハイドロ
キノン等が用いられ、その使用量はウレタンアク
リレートと、THEIC−TAと、反応性希釈剤と
の合計量の0.001〜1.0％である。
かかる熱重合禁止剤は、本発明の樹脂組成物の
貯蔵時の熱安定性を向上せしめる機能を有する。
また光増感助剤は、紫外線硬化を促進する触媒
として機能するものであり、トリエチルアミン、
２−ジメチルアミノエタノール、Ｎ−メチルジエ
タノールアミン、トリエタノールアミン、３−ジ
メチルアミノ−１−プロパノール、２−ジメチル
アミノ−１−プロパノール、ｐ−ジメチルアミノ
安息香酸、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソシア
シル、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸メチル等が用
いられる。
〔発明の効果〕
以上述べたように本発明によれば、アクリルオ
リゴマー、THEIC−TA、反応性希釈剤および
光重合開始剤からなる紫外線硬化型樹脂組成物に
おいて、前記アクリルオリゴマーがジフエニルメ
タンジイソシアネート、分子量650〜1300のポリ
テトラメチレングリコールおよび一つのOH基を
有するモノアクリレートから得られるウレタンア
クリレートであり、前記THEIC−TAが、前記
ウレタンアクリレート100重量部に対して１〜25
重量部未満であり、前記反応性希釈剤がアクリル
モノマーであるので下記の効果を奏することがで
き、光フアイバユニツトの緩衝材として好適であ
る。
イ 紫外線硬化後の樹脂組成物は、耐湿熱性、耐
水性に優れている。
ロ １〜25Kg／mm2の範囲の弾性率が得られる。
この弾性率の範囲は、本発明の樹脂組成物が光フ
アイバユニツトの緩衝材として好ましく用いられ
ることの原因となるものである。
ハ 40％以上の高い伸びを示す。
上記ロの弾性率と合まつて、本発明の樹脂組成
物が光フアイバユニツトの緩衝材として好適で
ある。
ニ 十分な紫外線硬化速度が得られ、高い作業性
が保持される。
ホ また本発明の樹脂組成物は光フアイバー心線
と密着し、良好な止水性を示す。
〔実施例〕
実施例 １
ウレタンアクリレートの製造。
攪拌機、温度計、滴下ロートを付した３四つ
口フラスコに、ジフエニルメタンジイソシアネー
ト２モルを入れ、60℃に加熱、攪拌し、N2ガス
を流しながら、分子量850のポリテトラメチレン
グリコール１モルを滴下して４時間反応させて、
ウレタンプレポリマーを製造した。
反応終了の確認はNCO％で行なつた。
次いで、２−ヒドロキシエチルアクリレート２
モルを滴下して６時間反応させ、ウレタンアクリ
レートを製造した。
反応生成物を赤外分光法で分析したが、NCO
のピークは見られなかつた。
実施例２，３，４および比較例１，２，３。
実施例１により製造したウレタンアクリレー
ト、THEIC−TA、反応性希釈剤および光重合
開始剤からなる樹脂組成物を紫外線照射により硬
化させ、弾性率、伸びおよび耐湿熱性を測定し
た。
樹脂組成物の組成変化と、これら物性との関係
を下記表に示す。
なお比較例１としてTHEIC−TAを用いない
場合、比較例２としてTHEIC−TA使用量が本
発明の範囲を越えた場合、および比較例３として
他種のウレタンアクリレートを用いた場合につい
ても結果を併記した。
[Technical Field of the Invention] The present invention relates to an ultraviolet curable resin composition for use in optical fiber unit cushioning materials. [Prior art] Optical fiber consists of a core made of two types of glasses or plastics with different refractive indexes in a core-sheath shape, and a plurality of optical fiber cores with a coating layer around the outer periphery of the core. It is used as an optical fiber unit that is obtained by gathering around a member (usually steel wire is used) and covering it with a buffer material (also called a filler material), which scatters light. Because it has the property of sending from one end to the other without
Communication technology using this is being put into practical use. Conventionally, thermoplastic resins such as plastic yarns have been used as cushioning materials in optical fiber units, which has the drawback of slow molding speeds and increased costs. Therefore, in order to increase molding speed and improve workability, it has been proposed to use an ultraviolet curable resin composition as a buffer material. However, although the use of ultraviolet curable resin compositions improves workability, no cushioning material has yet been found that is satisfactory in terms of heat and humidity resistance, elongation, elasticity, and the like. For example, epoxy acrylate compositions had the drawbacks of too high elastic modulus and low elongation. In addition, urethane acrylate compositions had problems with poor heat and humidity resistance and photocuring speed. [Object of the Invention] The object of the present invention is to solve the above-mentioned conventional drawbacks, to have excellent heat and humidity resistance, and to have an elastic modulus within a range that meets the purpose.
The object of the present invention is to provide an ultraviolet curable resin composition that has high elongation and is suitable as a buffer material for optical fiber units. [Structure of the Invention] The ultraviolet curable resin composition (hereinafter abbreviated as resin composition) for optical fiber unit cushioning materials of the present invention, which achieves the above object, is composed of an acrylic oligomer and tris(2-hydroxyethyl) isocyanurate. It consists of triacrylate (hereinafter abbreviated as THEIC-TA), a reactive diluent, and a photopolymerization initiator, and the acrylic oligomer is diphenylmethane diisocyanate, polytetramethylene glycol with a molecular weight of 650 to 1300, and acrylic acid monohydroxyalkyl ester. is a urethane acrylate obtained from
less than 25 parts by weight, and the reactive diluent is an acrylic monomer. In the present invention, urethane acrylate is used as the acrylic oligomer. This urethane acrylate is produced by acrylating a terminal NCO urethane prepolymer obtained from diphenylmethane diisocyanate and polytetramethylene glycol with a molecular weight of 650 to 1300 with a monoacrylate having one OH group, as shown in the formula below. Manufactured by. In the present invention, diphenylmethane diisocyanate is used as the diisocyanate as described above, and good results are given to the physical properties of the resulting resin composition. That is, the urethane acrylate using toluene diisocyanate has a lower elastic modulus than the urethane acrylate in the present invention. Further, in the present invention, the use of polytetramethylene glycol having a molecular weight of 650 to 1300 in the production of urethane acrylate also contributes to imparting physical properties suitable as a buffer material for optical fiber units. For example, urethane acrylate using lactone polyol has poor UV curability;
Urethane acrylate using polypropylene glycol or polyester polyol has poor heat and humidity resistance and water resistance. Polytetramethylene glycol has a molecular weight of
The range of 650 to 1300 is elongated, the elastic modulus is large, and both are balanced. It is difficult to produce polytetramethylene glycol with a molecular weight of less than 650, and resin compositions using polytetramethylene glycol with a molecular weight of more than 1300 have too low an elastic modulus and low elongation. As the monoacrylate having one OH group, 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, etc. are used. THEIC-TA used in the present invention is represented by the following formula. The amount of THEIC-TA used is 1 to less than 25 parts by weight, preferably 2 to 15 parts by weight per 100 parts by weight of the urethane acrylate.
If the amount of THEIC-TA used is less than 1 part by weight,
After curing, the elastic modulus becomes 1 Kg/mm 2 or less, and if it exceeds 25 parts by weight, the elastic modulus becomes 25 Kg/mm 2 or more and the elongation becomes 40% or less, making it impossible to use it as a cushioning material for optical fiber units. Furthermore, the acrylic monomer of the UV-curable reactive diluent used in the present invention includes isobutyl acrylate, t-butyl acrylate, and 2-butyl acrylate.
Ethylhexyl acrylate, lauryl acrylate, stearyl acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 2-methoxyethyl acrylate,
2-methoxyethyl acrylate, 2-butoxyethyl acrylate, 2-phenoxyethyl acrylate, dicyclopentenyl acrylate, dicyclopentenyl acrylate, etc. are used, preferably 2-phenoxyethyl acrylate,
Dicyclopentenyloxyethyl acrylate is used. Such acrylic monomers can be used singly or in combination, and the amount used is 10 to 100 parts by weight per 100 parts by weight of the urethane acrylate. If the amount of the acrylic monomer used is less than 10 parts by weight, the workability of the resin composition of the present invention will deteriorate, and if it exceeds 100 parts by weight, the workability and elastic modulus will decrease. Furthermore, in the present invention, as a photopolymerization initiator, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin isobutyl ether, benzophenone, 4-methoxybenzophenone, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, benzyl dimethyl ketal, benzyl β-methoxy Ethyl acetal, methylbenzoyl,
Acetophenone, 2,2-diethoxyacetophenone, diethylthioxanthone, 4-isopropyl-2-hydroxy-2-methylpropiophenone, 2-hydroxy-2-methylpropiophenone, 2-methoxyanthraquinone, etc. are used,
1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone,
Benzyl dimethyl ketal is preferably used. One or more types of such photopolymerization initiators may be used, and the amount used is 0.5 to 10 parts by weight per 100 parts by weight of the total amount of the urethane acrylate, THEIC-TA, and the reactive diluent. be. If the amount of photopolymerization initiator used is less than 0.5 parts by weight, the curing speed of the resin composition of the present invention will decrease, while if it is added in excess of 10 parts by weight, it will not only cause a decrease in heat and humidity resistance but also cause the resin composition to deteriorate. increases the cost of the composition. In addition, in the present invention, a thermal polymerization inhibitor and a photosensitizer can also be added as necessary. As the thermal polymerization inhibitor, hydroquinone, methoquinone, p-benzoquinone, t-butylhydroquinone, etc. are used, and the amount used is 0.001 to 1.0% of the total amount of urethane acrylate, THEIC-TA, and reactive diluent. It is. Such a thermal polymerization inhibitor has the function of improving the thermal stability of the resin composition of the present invention during storage. In addition, photosensitizers function as catalysts that promote ultraviolet curing, and include triethylamine,
2-dimethylaminoethanol, N-methyldiethanolamine, triethanolamine, 3-dimethylamino-1-propanol, 2-dimethylamino-1-propanol, p-dimethylaminobenzoic acid, isocyanyl p-dimethylaminobenzoate, p- Methyl dimethylaminobenzoate and the like are used. [Effects of the Invention] As described above, according to the present invention, in the ultraviolet curable resin composition comprising an acrylic oligomer, THEIC-TA, a reactive diluent, and a photopolymerization initiator, the acrylic oligomer is diphenylmethane diisocyanate. is a urethane acrylate obtained from polytetramethylene glycol having a molecular weight of 650 to 1300 and a monoacrylate having one OH group, and the THEIC-TA is 1 to 25 parts by weight based on 100 parts by weight of the urethane acrylate.
Since the reactive diluent is an acrylic monomer, it can achieve the following effects and is suitable as a buffer material for optical fiber units. B. The resin composition after being cured by ultraviolet rays has excellent heat and humidity resistance and water resistance. (b) An elastic modulus in the range of 1 to 25 kg/mm 2 can be obtained. This range of elastic modulus is the reason why the resin composition of the present invention is preferably used as a buffer material for optical fiber units. C. Shows high growth of 40% or more. In combination with the above-mentioned elastic modulus (b), the resin composition of the present invention is suitable as a buffer material for optical fiber units. D. Sufficient ultraviolet curing speed can be obtained and high workability can be maintained. Furthermore, the resin composition of the present invention adheres closely to the optical fiber core and exhibits good water-stopping properties. [Examples] Example 1 Production of urethane acrylate. Put 2 moles of diphenylmethane diisocyanate into a 3-4 neck flask equipped with a stirrer, thermometer, and dropping funnel, heat to 60°C, stir, and add 1 mole of polytetramethylene glycol with a molecular weight of 850 while flowing N2 gas. was added dropwise and reacted for 4 hours,
A urethane prepolymer was produced. Completion of the reaction was confirmed by checking NCO%. Then, 2-hydroxyethyl acrylate 2
Mol was added dropwise and reacted for 6 hours to produce urethane acrylate. The reaction products were analyzed by infrared spectroscopy, but NCO
No peak was observed. Examples 2, 3, 4 and Comparative Examples 1, 2, 3. A resin composition comprising urethane acrylate, THEIC-TA, a reactive diluent, and a photopolymerization initiator produced in Example 1 was cured by ultraviolet irradiation, and its elastic modulus, elongation, and heat-and-moisture resistance were measured. The relationship between changes in the composition of the resin composition and these physical properties is shown in the table below. The results are also shown for Comparative Example 1 when THEIC-TA is not used, Comparative Example 2 when the amount of THEIC-TA used exceeds the scope of the present invention, and Comparative Example 3 when another type of urethane acrylate is used. Also listed.
【表】【table】
【表】
上記表から明らかなように、本発明の樹脂組成
物は、紫外線硬化後の弾性率が１〜25Kg／mm2、
伸びが40％以上であり、かつ耐湿熱性にも優れて
おり、光フアイバユニツトの緩衝材として好適で
ある。
一方、比較例１は、弾性率、耐湿熱性で劣り、
比較例２は、弾性率が高すぎ、伸びが小さく、ま
た比較例３は耐湿熱性が劣り、いずれも光フアイ
バユニツトの緩衝材としては使用できない。[Table] As is clear from the above table, the resin composition of the present invention has an elastic modulus of 1 to 25 Kg/mm 2 after UV curing,
It has an elongation of 40% or more and excellent heat and humidity resistance, making it suitable as a cushioning material for optical fiber units. On the other hand, Comparative Example 1 was inferior in elastic modulus and moist heat resistance,
Comparative Example 2 has too high a modulus of elasticity and low elongation, and Comparative Example 3 has poor moisture and heat resistance, so neither of them can be used as a cushioning material for optical fiber units.
Claims (1)
シエチル）イソシアヌレートのトリアクリレー
ト、反応性希釈剤および光重合開始剤からなる光
フアイバユニツト緩衝材用紫外線硬化型樹脂組成
物であり、前記アクリルオリゴマーがジフエニル
メタンジイソシアネート、分子量650〜1300のポ
リテトラメチレングリコールおよびアクリル酸モ
ノヒドロキシアルキルエステルから得られるウレ
タンアクリレートであり、前記トリス（２−ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレートのトリアクリレ
ートが、前記ウレタンアクリレート100重量部に
対して１〜25重量部未満であり、前記反応性希釈
剤がアクリルモノマーであることを特徴とする光
フアイバユニツト緩衝材用紫外線硬化型樹脂組成
物。1 An ultraviolet curable resin composition for an optical fiber unit buffer material comprising an acrylic oligomer, triacrylate of tris(2-hydroxyethyl) isocyanurate, a reactive diluent, and a photopolymerization initiator, wherein the acrylic oligomer is diphenylmethane. It is a urethane acrylate obtained from diisocyanate, polytetramethylene glycol having a molecular weight of 650 to 1300, and acrylic acid monohydroxyalkyl ester, and the triacrylate of the tris(2-hydroxyethyl) isocyanurate is based on 100 parts by weight of the urethane acrylate. 1 to less than 25 parts by weight, and wherein the reactive diluent is an acrylic monomer.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59135863A JPS6114210A (en) | 1984-06-30 | 1984-06-30 | Ultraviolet-curable resin composition |
| GB08516039A GB2163755B (en) | 1984-06-30 | 1985-06-25 | Ultraviolet-curing resin composition |
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