JPH04501108A

JPH04501108A - 置換インダゾール殺節足動物剤

Info

Publication number: JPH04501108A
Application number: JP1509901A
Authority: JP
Inventors: ラム，ジヨージ・フイリツプ; スチーブンソン，トマス・マーチン
Original assignee: イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー
Priority date: 1988-09-22
Filing date: 1989-09-21
Publication date: 1992-02-27
Also published as: AU4316189A; WO1990003378A1; EP0437455A1; US5276039A; EP0363051A1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】置換インダゾール殺節足動物剤発明の背景米国特許第４．０７０．３６５号は、式式中、Ｒ２およびＲ，は独立にアルキル、シクロアルキル、ピリジルまたはチェニル（ハロゲン、アルキルまたはニトロで置換されていてもよい）、またはフェニル基（ハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキルチオ、アルコキシ、モノまたはジアルキルアミノ、ニトロ、ハロゲンで置換されていてもよいフェニル、またはシアノから選択される１または２個の置換基で置換されていてもよい）であり；Ｙはハロゲン、Ｎｏｔ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルキルチオ、アルコキシ、ジアルキルアミノ、またはフェニル（ハロゲンで置換されていてもよい）であり；そしてＸはＯまたはＳである、の殺昆虫化合物を開示している。

米国特許第４．６６３．３４１号は、式式中、Ａは非置換または置換のフェニルであり；Ｂは非置換または置換のフェニルであり；Ｕは０、ＳまたはＮＲであり；Ｙはアルキル、カルボニルまたはフェニルであり、それらの各々は置換されていてもよく、そして２は水素以外の有機基である、の殺昆虫化合物を開示している。

バラガン（Ｖａｕｇｈａｎ）　、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、）　、２０　（１９５５）　、ｐ、１６１９−１６２６は、１．５−ジフェニル−２−ピラゾリジン−３−カルボキシアミドを開示している。開示されている化合物について実用性は記載されていず、いずれの場合においても、本発明の化合物は示唆されていない。

ハルバッジ（Ｈａｒｈａｓｈ）、ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー（Ｊ、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅｍ、）、２１　（１９８４Ｌ　ｐ、１０１３は、５つのピラゾリン化合物の調製を開示しているが、それらの化合物のいずれをもこの出願に開示されていない。前記化合物についての実用性は記載されていない：式中Ｒ／ＡｒはＣＨ＝ＣＨＣ５Ｈｓ／（、ａＨｓであり；そしてＣＨｓ／４−Ｎｏｔ−Ｃ，Ｈ４である。

ＷＯ３８／９００９１０は、殺昆虫ピラゾリン、例えば、式の化合物を開示している。

ＷＯ３８／３０２９９５は、殺昆虫ピラゾリン、例えば、式式中、Ａは０〜３個の炭素原子および０〜１個の酸素原子を有する１、２または３個の架橋、ＮＲ，基、またはＳ　（０）　、であり、ここで各炭素は１〜２個のハロゲン、Ｃ，−Ｃ，アルキル、ｃｚ−ｃ４アルコキシカルボニルまたはｐＨ（Ｗから選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよい）で置換されることができ、そして炭素原子の１つはＣ（０）またはＯ（Ｓ）であることができる、の化合物を開示している。

欧州特許出願（ＥＰ−Ａ）第１５３，１２７号は、式式中、Ａは非置換または置換のフェニルであり：Ｂは非置換または置換のフェニルであり；Ｕは０、ＳまたはＮＲであり；Ｙはアルキル、カルボニルまたはフェニル基であり；そしてＺはシクロアルキルまたはフェニル基である、の殺昆虫化合物を開示している。

この出願は米国特許出願第０７／２４９，８８３号および米国特許出願第０７／２４７．６９０号を有する出願のコグネイトである。

発明の要約本発明は、幾何学的異性体および立体異性体のすべてを包含する次の化合物、農学的に適当なそれらの塩類、それらを含有する農学的組部および殺節足動物剤としてのそれらの使用に関する：式中、ＱはＱ−１Ｑ−２Ｑ−３０−４戊物Ｑ−５９−ａであり；Ｇは０またはＳであり；Ａは０〜２個の炭素原子、０〜１″個の酸素原子、θ〜ＩＩＩの５（０）。

基または０〜１個のＮＲ，基からなる０、１または２個の原子の架橋であり、ここで各炭素原子はＲ１から選択される１〜２個の置換基で置換されていてもよ（：　“ ＢはＨ，Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ・シクロアルキル（１〜２個のハロゲンまたは１〜２個のＣＨ，で置換されていてもよい）、Ｃ４〜Ｃ・シクロアルキルアルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、ＣＴＣ＠アルケニル、Ｃｔ　Ｃｍアルキニル、Ｃ，−Ｃ−アルコキシアルキル、Ｃｍ　Ｃｍシアノアルキル、ＣｒＣ＊アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ０ｔＲｓ、Ｃ（０）Ｒ３、Ｃ（０）ＮＲｓＲ４、Ｃ（Ｓ）ＲＩＲ，、Ｃ（Ｓ）Ｒ，、Ｃ（Ｓ）ＳＲｓ、フェニル、（Ｒ，）、で置換されたフェニル、ベンジル、Ｗから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されたベンジル、またはＱがＱ、〜Ｑ。

であるときＯＲフであり、Ｗはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ，、Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ１−Ｃ，ハロアルキル、ＣＩ−Ｃｘアルコキシ、Ｃ，−Ｃ，ハロアルコキシ、Ｃ，−Ｃ。

アルキルチオ、ＣＩ−Ｃｌハロアルキルチオ、Ｃ，−Ｃ，アルキルスルホニルまたはＣ，−Ｃ，ハロアルキルスルホニルであり；Ｒ１、Ｒ８およびＲ６はＲ８、ハロゲン、ＣＮ５Ｎ、、ＳＣＮ、Ｎｏ！、ＯＲｓ、ＳＲｍ、ＳＯＲ，、ｓｏｗ　Ｒ，、ＱＣ（０）Ｒｓ、Ｏ２０，Ｒ，。

Ｃｏ！Ｒ１、Ｃ（０）Ｒｓ、Ｃ（０）ＮＲｓＲａ、Ｓｏ、ＮＲ８Ｒ４、ＮＲ，Ｒ４、ＮＨ２Ｏ（０）Ｒ１、ＱＣ（０）ＮＨＲ３、ＮＨ２Ｏ（０）ＮＨＲ８およびＮ　Ｒ４Ｓ　Ｏ２Ｒｓから独立に選択されるか、あるいはｍＳｎまたはｐが２であるとき、Ｒ１、Ｒ８またはＲ５は一０Ｃ）１！０−１０ＣＨｔＣＨ！０−または−ＣＨ，ＣＨ２０−であることができ、それらの各々は１〜４個のハロゲンまたは１〜２個のメチル基で置換されていることができ；Ｒ８はＨ，Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−ＣＳハロアルキル、Ｃ，−Ｃ。

アルケニル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルケニル、Ｃ，−Ｃ，アルキニル、Ｃ，−Ｃ。

ハロアルキニル、Ｃｌ−Ｃ，アルコキシアルキル、ＣｔＣｓアルキルチオアルキル、ＣＩ−ｃｓニトロアルキル、Ｃ，−Ｃ，シアノアルキル、Ｃｍ−Ｃｌアルコキシカルボニルアルキル、ｃ、Ｃ１ｌシクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、またはＷから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニルもしくはベンジルであり：Ｒ４はＨ，Ｃ，−Ｃ，アルキルであるか、あるいはＲ３およびＲ４は一緒になって（ＣＨ２）４、ＣＣＨ，）　ｓまたは（ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨ！　ＣＨ２）であることができ；Ｒ６はＨ，ＣＩ　Ｃ４アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルケニル、ＣｌＣ４ハロアルケニル、Ｃｚ−Ｃａアルキニル、Ｗで置換されていてもよいフェニル、またはＷで置換されていてもよいベンジルであり：Ｒ７はＨ，Ｃ，−Ｃ４アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルケニル、Ｃｌ　Ｃａアルキニル、ＣＴＣｓアルキルカルボニルまたはＣｍ−Ｃｍアルコキシカルボニルであり：Ｒ１はＨＳＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ１−Ｃ，アルコキシカルボニルおよびＷから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニルから独立に選択され；Ｘは０またはＳであり；ｎは１〜２であり；ｍは１〜３であり；ｐは１〜３であり：ｑは０〜２であり：ＹはＨ，Ｃｌ−Ｃ−アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシアルキル、ＣＨＯｌＣ，− Ｃ，アルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ・アルコキシカルボニル、Ｃ，−Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ，−Ｃ，アルキルチオ、ＣＩ−Ｃ＠ハロアルキルチオ、フェニルチオ、Ｗから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニルチオ、またはＳ−Ｊであり；Ｊはコｌ　コ２Ｊゴ　コムコｉ　コ五　ａヱ　ａｆｉであり；Ｒ，およびＲ１！はｃｌ　Ｃａ　７）Ｌｉキル、Ｃ，−ＣＨハ０７／Ｌ＃キル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｗがら独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニル、Ｗから独立に選択される１〜２個の置換基で置換されていてもよいベンジル、Ｗから独立に選択される１〜２個の置換基で置換されていてもよいフェニルチオ、Ｃａ−Ｃ，シアノアルキル、Ｃｚ　Ｃｍアルコキシアルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシカルボニルアルキルおよびＣ，−Ｃ，ジアルキルアミノカルボニルアルキルから独立に選択されるが、あるいはＲ８およびＲｕ（１’Ｒ１：Ｒ１：ナラ（ＣＨｔ）　４、（ＣＨ２）Ｂまｆ：は（ＣＨＩ）ｔｏ（ＣＨ２）ｚであることができ；Ｒ，はＦ、Ｃ，−Ｃ，、アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、ｃ、Ｃ２２アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，ジアルキルアミノ、ピペリジニル、ピロリジニル、モルホリノ、Ｃ，−Ｃ，ハロアルコキシ、またはシアノ、ニトロ、ｃｔＣ４アルコキシ、ＣａＣａアルコキシアルコキシ、Ｃ，−Ｃ，アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ５−ｃ、ジアルキルアミノカルボニルもしくはフェニルで置換されていてもよいＣ，−Ｃ４アルコキシであるか、あるいはＲ８はＷから独立に選択される１〜２個の置換基で置換されていてもよいフェニル、またはＷから独立に選択される１〜２個の置換基で置換されていてもよいフェノキシでありＳＲ１゜およびＲ１１はＣ，−Ｃ４アルキル、Ｃａ−Ｃ４ハロアルキル、およびＷから独立に選択される１〜２個の置換基で置換されていてもよいフェニルから独立に選択されるか、あるいはＲＩＯおよびＲ１１は一緒になって（ＣＨり！、（ＣＨｚ）ｓまたはＣＨＩＣ（ＣＨＩ）ＩＣＨＩであることができ：ｔは０〜２であり；そしてＹ、はＯまたはＳである。

上の定義において、用語「アルキル」は、単独でまたは複合語、例えば、「アルキルチオ」または「ハロアルキル」において、直鎖状または分枝鎖状のアルキル、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルまたは異なるブチル、ペンチル、ヒドロキシルの異性体を意味する。

アルコキシは、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシおよび異なるブトキシまたはペントキシの異性体を意味する。

アルケニルは、直鎖状または分枝鎖状のアルケン、例えば、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、３−プロペニルおよび異なるブテニル、ペンテニルおよびヘキセニルの異性体を意味する。

アルキニルは、直鎖状または分枝鎖状のアルキン、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニルおよび異なるブチニル、ペンチニルおよびヘキシニルの異性体を意味する。

アルキルチオは、メチルチオ、エチルチオおよび異なるプロピルチオおよびブチルチオの異性体を意味する。

アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノなどは、上の例に類似して定義される。

シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヒドロキシルを意味する。

用語「ハロゲン」は、単独でまたは複合語、例えば、「ハロアルキル」において、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を意味する。複合語、例えば、「ハロアルキル」において使用するとき、前記アルキルはハロゲン原子と部分的にまたは完全に置換されることができ、ここでハロゲンは同一であるか、あるいは異なることができる。ハロアルキルの例は、ＣＨｚ　Ｃ８２Ｆ　、　ＣＦ　２　ＣＦ　ｓおよびＣＨ，ＣＨＣｌを包含する。用語「ハロシクロアルキル」、「ハロアルケニル」および「ハロアルキニル」は用語「ハロアルキル」と同ように定義される。

置換基において炭素原子の合計の数は、ｒＣＩ　ＣｒＪ添字により示し、ここで１およびｊは整数である。例えば、Ｃ，−Ｃ，アルキルスルホニルはメチルスルホニル−プロピルスルホニルを表示する；Ｃ２アルコキシアルコキシは０ＣＨ２０ＣＨ３を表示する：０４アルコキシアルコキシは合計４個の炭素原子を含有する第２アルコキシ基で置換されたアルコキシ基の種々の異性体を表示する、例は０ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３およびＯＣＨｔ　Ｃ）（２０ＣＨ２ＣＨｓを包含する。Ｃ２シアノアルキルはＣＨ２ＣＮを表示し、モしてＣ，シアノアルキルはＣＨ２ＣＨｔ　ＣＮおよびＣＨ（ＣＮ）ＣＨｓを表示する一〇２アルキルカルボニルはＣ（０）ＣＨｓを表示し、そしてＣ４アルキルカルボニルはＣ（０）　ＣＨ２ＣＨ！　ＣＨｓおよびＣ（０）ＣＨ（ＣＨｓ）２を包含する：そして最後の例として、Ｃ，アルコキシカルボニルアルキルはＣＨ２ＣＨ２Ｃ０ｌＣＨ３、ＣＨ２ＣＯ！　ＣＨＩ　ＣＨｓおよびＣＨ（ＣＨｓ）ＣＨ２ＣＨ２を包含する。

好ましい化合物Ａは、各記号が次の意味を有する式■のものである：ＡはＣＲ，Ｒ，、Ｓ１０またはＮＲ６であり；ＢはＨ，Ｃ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、ｃｘ−ｃｍアルケニル、Ｃ２−Ｃ，アルキニル、Ｃｍ−Ｃ＠アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、ＣＯｚ　Ｒｓ、Ｃ（０）Ｒ１、Ｃ（０）ＮＲ，Ｒ４、Ｃ（Ｓ）ＮＲｓＲ４、Ｃ（Ｓ）　Ｒ３、Ｃ（Ｓ）ＳＲ３、フェニル、またはＣＲｓ）−で置換されていてもよいフェニルであり；ＷはＣＬ　ＦｌＢｒｌＣＮ、ＣＦｓ、ｃ、−ｃ２アルキル、ｃ、−ｃ。

アルコキシ、ＯＣＦ、Ｈ，ＯＣＦ、またはＮＯ２であり；Ｒ７はＲ８、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、Ｎｏ２、ＯＲ，またはＳＲ３であり：Ｒ８はＨ，ＣＩ　Ｃ４アルキル、Ｃ，−Ｃ２ハロアルキル、Ｃｓ−Ｃ４アルケニル、Ｃ３−Ｃ，ハロアルケニル、プロパルギル、フェニル、ベンジル、またはＦ、ＣＩ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＯＣＦ、、０ＣＦ２ＨまたはＮＯ２の１つで置換されたフェニルもしくはベンジルであり；ｐは１または２であり；ｍは１または２であり；ＸはＯであり；ＹはＨＳＣ，−Ｃ４アルキル、５ＣＨｓ、５ＣＣ１３，５Ｏ２ＣＨ３，５Ｃ８Ｈ５，２−Ｎｏ、−Ｃ８Ｈ，Ｓ、Ｃ（０）ＣＨ３、Ｃ（０）ＣＨ２ＣＨ２、Ｃ（０）ＣＦ、、Ｇｏ、ＣＨ，、ＣＯｚ　ＣＨ＊　ＣＨ３、またはＳ−Ｊであり；ＪはＪｌ、Ｊｌ、Ｊ９、Ｊ４またはＪ、であり：Ｒ８およびＲ１□はＣＩ　Ｃｓアルキル、ｃ、−Ｃ＠ハロアルキル、Ｃ６−Ｃ５シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ，アルコキシカルボニルアルキル、フェニル、ベンジルおよびフェネチルから独立に選択され、各フェニル、ベンジルおよびフェネチルはＷで置換されていてもよいか、あるいはＲ８およびＲｌｔは一緒になって（ＣＨｚ）４、（ＣＨり８または（ＣＨｔ）２０（ＣＨり！であることができ；Ｒ１゜およびＲ１１はＣＩ−Ｃｓアルキルまたはフェニルから独立に選択され；そしてｔは２である。

好ましい化合物Ｂは、各記号が次の意味を有する化合物Ａである二ＢはＨ，Ｃ， −Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ４アルコキシカルボニルアルキル、ＣＯｘ　Ｒｓ、Ｃ（０）　Ｒｓ、フェニルまたは（Ｒｓ）　−で置換されたフェニルであり、Ｒ，はハロゲン、ＣＮ５ＳＣＮ％Ｎｏ！、ＯＲｍ、Ｓ　ＲｓｌＳ　Ｏ＠　Ｒｓ、Ｃｏ！Ｒ１、Ｃ（０）Ｒｓであるか、あるいは４−位置において１つの置換基をもつＲ，であり；Ｒ６はＨＳＲ，、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、Ｎｏ、、ＯＲ，、ＳＲ３，５０２Ｒ８、Ｏ２０，Ｒ，、ＣＯ□Ｒ３、Ｃ（０）Ｒ，、Ｃ（０）ＮＲｓＲ４、ＳＯｘ　ＮＲ５ＲａまたはＮＲ５Ｒ４であるか；あるいはｍまたはｐが２であるとき；Ｒ１およびＲ３は−ＣＨ２Ｃ（ＣＨｓ　）　２０−１　ＯＣＨ２ＣＨ１Ｏ−１ＯＣＦ　ｗ　ＣＦ　２０−または−〇ＦＩＣＦ！Ｏ−として一緒になって５または６員の融合環を形成することができ；Ｒ３はＣ，−Ｃ，アルキル、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、Ｃｓ　Ｃａアルケニルまたはプロパルギルであり；Ｒ４はＨまたはＣＨ３であり：Ｒ８はＨｌＣＨｓ、ＣｏＩＣＨＩまたはＣＯｔ　ＣＨ＊　ＣＨｓであり：ｍおよびｐは独立に１または２であり、そして１つの置換基はバラ−位置であり；ＹはＨ，ＣＨ，、ＣＯＣＨ３、ＣＯ，ＣＨ，またはＳ−Ｊであり；ＪはＪｌまたはＪ、であり；Ｒ，はＣＩ　Ｃ４アルキル、またはＣ１もしくはＣＨ３で置換されていてもよいフェニルであり；Ｒ９はＣ，−Ｃ，。アルキル、ＣＩ　Ｃｉ。アルコキシ、Ｃ，−Ｃ，ハロアルキル、ジメチルアミノ、ＣＩまたはＣＨ，で置換されていてもよいフェニルであるか、あるいはＲｏはＣ，−Ｃ４アルコキシまたは１〜ａｌｌのハロゲンで置換されたＣ　＋　−Ｃａアルコキシであり；そしてＧはＳである。

好ましい化合物Ｃは、各記号が次の意味を有する化合物Ｂである：Ｒ８はＣ１、Ｆ、Ｂｒ、Ｃ１２、ＣＮ、　ＯＣＦｍ、ＯＣＦ、ｌ５ＯＣＦ。

ＣＦ！ＨまたはＳＣＦ、Ｈであり；Ｒ３およびＲ６は独立にＨＳＣｌ、Ｆ、Ｂｒ５ＣＮ、ＣＦ、、ＣＨ，、ＯＣＨ（ＣＨｓ）＊、０ＣＦｚＨＳＯＣＦｓ、５ＣＨｓＳＳＣＦｔＨ，ＮＯ！または０ＣＲ１ＣＦ、であり：ＢはＨ，ＣＨＩ、ＣＨｔＣＨｓ、ＣＨ（ＣＨｓ）！、Ｃｏ、ＣＨ，、ＣｏＩＣ）１．ＣＨ，、フェニルまたは（Ｒｓ）−で置換されたフェニルであり：そしてＲ，はＨまたはＣＨ，である。

およびすべての化合物の種々の幾何学的異性体、立体異性体および農学的に適当な塩類は、用語「化合物」に包含される。

発明の説明説明の目的で、Ｑ−１（ここでＲ１はＨである）は、以後の説明においてＱがＱ −１〜Ｑ−７であるとき、Ｑの代表的な意味として使用し、そして次の番号付けにより言及されるであろう：式Ｉの化合物は、反応の概要Ｉに示すように式ＩＩのアリールイソシアネートおよび式ＩＩＩの置換インダゾールの反応により調製することができる。典型的な反応は、普通の有機溶媒、例えば、エーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）　、塩化メチレン、クロロホルムおよびベンゼン中の等モル量の組み合わせを包含する。反応は約−２０℃〜１００℃の温度範囲において実施することができ、約−１０℃〜３０℃の範囲の温度は一般に好ましい。

式１１１．　（ここでＢはＨである）の置換インダゾールは、ヒドラジンを式ＩＶのα、β−非置換ケトン（またはそれらの前駆体）と化学文献によく記載されている手順により反応させることによって調製することができる（反応の概要２）。ピラゾリンの合成の概観については、参照、Ｅｌ−レイス（Ｒａｙｙｅｓ）およびＡ１−アワジ（Ａｗａｄ　ｉ）　、合成（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、１０２８　（１９８５）、式ＩＩＩ　（ここでＢはＨである）の化合物の合成に適用することができる、３．４−および３．５−ジ置換ピラゾリンを記載している文献については、参照、米国特許第３，９９１，０７３号および米国特許第４，０７０，３６５号。

式■（ここでＢはＨ，ＯＲ，、フェニルまたは置換フェニル以外である）の化合物の調製は、式■（ここでＢはＨである）の３８位置の金属化および引き続く適当な親電子物質との反応により達成することができる（反応の概要３に描写するように）。４−！ｆ換ピラゾリンの４．４−ジ置換ピラゾリンへの関係する転位のための手順は、米国特許第４，６６３．３４１号に報告されており、そして式 ■の置換インダゾールに適用することができる。金属化は強塩基で、適当な溶媒中でおよび一７０℃〜１００℃の温度範囲において脱プロトン化により達成することができる。この反応に有用な塩基は、リチウムジアルキルアミド、例えば、リチウムジイソプロピルアミドおよびリチウムテトラメチルピペリジドおよびアルキルリチウム試薬、例えば、ｎ−ブチルリチウムおよびＳ−ブチルリチウムを包含する。式Ｉ（ここでＢは水素である）の化合物の脱プロトン反応は、Ｙが水素であるとき、２当量の塩基を必要とするであろう。この反応は多数の有機溶媒中で実施ことができ、そしである場合において補助溶媒は有用であることがある。適当な溶媒は、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ベンゼンなどを包含する。金属化した式■の化合物との反応のための試薬は、アルキルおよび置換アルキルハライド、アルキルクロロホルメート、アシルハライド、イソシアネート、ジアルキルカルバモイルハライドおよび当業者によく知られている関連する親電子物質を包含する。

換フェニル以外であり、そしてＥｌは親電子試薬である）ある場合において、収率がより高くおよび／または合成がより容易であるために反応の概要３のそれより好ましい、３ａ置換基の導入の別の手順は、化合物Ｖを経て進行し、ここで２−窒素は適当な保護基で誘導化されている。強塩基、例えば、リチウムジイソプロピルアミドを、典型的には化学量論的量で、使用する脱プロトン反応、および引き続（前述の親電子物質との反応は、ＢがＨ，ＯＲ，、フェニルまたは置換フェニル以外であり、そしてＲ４は親電子試薬である、式Ｖの化合物を提供する。窒素保護基を除去すると、要求される式ＩＩＩの中間体が得られる。窒素の保護基、ならびにそれらの調製および切り放しについての手順は文献によく記載されている。例はアセチル、トリフルオロアセチル、ベンゾイル、置換ベンゾイル、アルコキシカルボニル、ベンジルおよび置換ベンジルを包含する。概観については、参照、グリーン（Ｇ　ｒ　ｅ　ｅｎｅ）、「有機合成における保護基（Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ　Ｇｒｏｕｐｓ　ｉｎ　Ｏｒｇａｎｉｃ　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ）Ｊにューヨーク：ジョン・ウィリー・アンド・サンズ（Ｊｏｈｎ　Ｗｉｅｌｙ　ａｎｄＳｏｎｓ））　ｐｐ、２１８−２８７゜（ＢはＨである）　Ｖ　（Ｈ，ＯＲ１、フェニルまたは置換フェニル以外であり、モしてＲ４は親電子試薬である）注：Ｒ４は親電子物質であり、そしてＰＧは適当な窒素保護基を示す。

式ＩＩＩ　（ここでＢはヒドロキシである）の化合物は、ヒドラジンを式Ｖｌの適当に置換されたエポキシドと反応させることによって調製される。エポキシドは式ＩＶのエノンからこの分野において知られている手順により利用することができ、最も広く使用されている方法はアルカリ性過酸化水素を使用するエポキシド化される［参照、例えば、ワッソン（Ｗａ　ｓ　ｓ　ｏ　ｎ）およびハウス（Ｈｏｕｓｅ）　、Ｏｒｇ、Ｓｙｎ、、Ｃａ１１．Ｖｏｗ、４．５５２　（１９６３）］。

式Ｉ　（ここでＢはＯＲ，であり、そしてＲ？は水素以外である）の化合物は、式Ｉ　（ここでＢはヒドロキシである）から、親電子試薬、例えば、アルキルハライド、アルキルクロロホルメート、クロロスルホネート、イソシアネートおよびジアルキルカルバモイルハライドとの反応を経て調製することができる。当業者は認識するように、この転位反応に必要な条件、例えば、溶媒、触媒、親電子物質、温度などは、選択した特定の親電子物質および使用する特定の式Ｉの化合物とともに変化するであろう。

式ＩＩＩ（ここでＢはフェニルまたは置換フェニルである）の化合物は、式ＩＸ（ここでＬは適当な離脱基、例えば、クロライド、プロミド、トシレートまたはメシレートである）のケトンをヒドラジンと反応させることによって調製することができる。次いで、式ＩＸの化合物は、式ＶＩＩの化合物から、まずホルムアルデヒドのアルドール反応に付して式ＶＩＩＩのアルドール生成物を生成し、次いでヒドロキシル基を離脱基りに転化することを包含する２工程の方法で調製される。１例として、アミン塩基の存在下に式ＶＩＩＩの化合物をメタンスルホニルクロライドで処理すると、式ＩＸ（ここでＬはメシレートである）を生成する。

マＸＸ　ＹＸＸＸＩＸ　（Ｂはｐｈである）（ＬはＯＭｅである）式ＩＶのα−メチレンケトンは、式Ｘのケトンから、文献によく記載されている種々の手順により調製することができる。例えば、Ｘをテトラメチレンジアミノメタンおよび酢酸無水物で処理すると、式ＩＶの化合物が直接生成する。他の有用な手順は、式Ｘの化合物をホルムアルデヒドでマンニヒ（Ｍａｎｎｉｃｈ）反応の条件下に処理することである。

ジアルキルアミノ基は、その場で、塩基の処理により排除して、式Ｉｖの中間体を生成する。

反応の概要７当業者は式Ｘの中間体を置換したキノロンと認識するであろう。式Ｉ（ここでＱはＱ−２〜Ｑ−７である）の化合物の調製に使用するイソキノロンおよび異性体のベンゾチオフェノン、ならびにそれらの調製方法は、また、化学文献から知られている。いくつかの選択した参考文献は、次のものを包含する：ＱがＱ−１であるとき、参照、ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサイアティー（Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、）　、パーキン（Ｐｅｒｋｉｎ）ｉ、９７５　（１９７６）　、ＱがＱ−２であるとき、参照、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイアティ−（Ｊ、　Ａｍ。

Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、）、１ｕユ、４９９８　（１９８５）　、ＱｇａＱ−３であるとき、参照、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、）　、４３．９６６　（１９８７）、ＱがＱ−４であるとき、参照、ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー（Ｊ、Ｈｅｔ、Ｃｈｅｍ、）　、１及、２４９　（１９７８）　、ＱがＱ−５またはＱ−７であるとき、参照、テトラヘドロン・レターズ（Ｔｅｔｒａｂｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ）、２８８５（１９７５）またはジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー（Ｊ、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅｍ、）、１ヱ、８７　（１９８０）　、およびＱがＱ−６であるとき、参照、Ｂｕｌｌ、Ｓｏｃ、Ｃｈｉｍ、Ｆｒ、　、３３５　（１９７３）。

式Ｉ（ここでＱはＱ−１〜Ｑ−７である）の化合物を調製する別の方法は、ヒドラゾンＸＩを分子内で環化して、Ｎ−ホスホリル化ジヒドロピラゾールを生成することを包含する。次いで、リンの基を酸性条件下に除去し、そして塩基で中和して式ＩＩＩの置換インダゾールを生成する。

ｘｘｘ！ｘここで、Ｒ，およびＲ７はＣ，−Ｃ，アルキルおよびＣ，−Ｃ，アルコキシから独立に選択される。

分子内環化は、適度に反応性のハロゲン化剤、例えば、Ｎ−クロロスクシンイミドを塩基、例えば、トリエチルアミンおよび式ＸＩの化合物の混合物に乾燥不活性溶媒、例えば、エーテル、ジクロロメタンＯｔトルエン中で徐々に添加することによって実施することができる。あるいは、ＱがＱ−５、Ｑ−６またはＱ−７であるとき、塩基はハロゲン化剤および化合物ＸＩの混合物に添加することができる。反応成分の濃度は比較的低く　（０，０１〜０．５モル）に保持し、そして反応混合物に添加される化合物は徐々に添加して、より高い濃度において起こる競合副反応を回避することが好ましい。収率を最適化するために、また、無水条件を維持することが好ましい。

リンの基の加水分解は、ＸＩＩを１〜５当量の強酸、例えば、塩酸、硫酸またはｐ−トルエンスルホン酸を、必要に応じて約０．１〜１０当量の水を含有する、適当な溶媒、例えば、メタノール、エタノールまたはテトラヒドロフラン中で処理することによりて最もよく達成される。

この反応は一般に約２０〜１００℃の還流温度の温度において実施することができ、溶媒の還流温度は一般に好ましい。いったん反応が完結したとき、酸の塩は０℃への冷却により沈澱させることができるが、あるいはそれが沈澱しない場合、溶媒を除去し、そしてエーテルを添加して結晶化を促進することができる。次いで、ＩＩＩの酸塩を無機塩基、例えば、炭酸ナトリウムまたは重炭酸ナトリウムで中和して、遊離塩基■ＩＩを生成することができる。ある場合において、無機塩基の水溶液を有機溶媒、例えば、テトラヒドロフラン中の塩ＩＩＩの懸濁液に添加し、次いでインシアネートＩＩを添加することによって、ＩＩＩの酸塩を式Ｉの化合物に直接転化することは好ましい。

式ＸＩの化合物は、式ＸＩＩＩのアルデヒドを式ＸＩＶのリンのヒドラジドと縮合することによって調製する。

この反応は典型的には不活性有機溶媒中で実施する。アルコール溶媒、例えば、メタノールおよびエタノールおよびエーテル、例えば、テトラヒドロフランおよびジエチルエーテルは一般に好ましい。この反応は、また、触媒量の酸、例えば、ｐ−）ルエンスルホン酸を使用して実施することができるが、典型的には触媒を必要としない。式ＸＩの生成物は、一般に、それらが生成するとき、反応混合物から沈澱する。

式ＸＩＮおよびＸＶＩの出発物質は、この分野において知られている手順により同様に調製することができる。

式Ｉ　（ここでＱはＱ−８である）の化合物は、式ＩＩの活性化したカルボニルまたはチオカルボニルを置換したアニリンと酸受容体または適当な縮合剤の存在下にまたは不存在下に反応させることによって得ることができる。この転位反応を実施する方法は、この分野においてよ（知られている；参照、サビツキ−（Ｚａｂ　ｉ　ｃｋｙ）、「アミドの化学（Ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍ１ｄｅ）Ｊ、インターサイエンス（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ）、１９７０゜１つのとくに有用な方法は、酸誘導体（ＸＶ、Ｘｒ＝ＯＨ）を塩化チオニルまたは他の塩素化剤で塩素化し、次いで酸受容体、例えば、アミン塩基、好ましくはトリエチルアミンの存在下にアニリン（ＸＶＩ）で処理することを包含する。塩素化反応のために適当な溶媒は、塩化水素に対して不活性であり、そしてベンゼン、トルエンおよびジクロロメタンを包含する。この方法に好ましい温度は２０℃〜１００℃、とくに好ましくは２０℃〜８０℃である。後者の反応は多数の異なる溶媒、例えば、ジアルキルエーテル、塩素化炭化水素、および芳香族炭化水素中で実施することができる。２５℃またはそれより低い温度は好ましいが、より高い温度をまた使用することができる。これらの反応は通常大気圧下に実施するが、また高い圧力下に実施することができる。

Ｘ＋　！　ＣＸ−Ｂｒ、ＯＫ　ＯＲｔ式ＸＶ　（Ｘ＋＝Ｃ＋　Ｃａアルコキシ）のエステルは、いくつかの方法で式Ｉ　（Ｑ＝Ｑ−８）の化合物に直接転化することができる。ルイス酸、例えば、ＡＩＭｅ３の存在下に、アニリンを式ｘＶのエステルと容易に反応する。この反応は室温〜１２０℃において最もよ〈実施される。

適当な溶媒はジクロロメタン、１．２−ジクロロメタンおよびトルエンを包含する。ウエインレブ（Ｗｅｉｎｒｅｂ）ら、有機合成（Ｏｒｇａｎｉｃ　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ）、５９．４９　（１９８２）に記載されている方法は、低級アルコール、例えば、メタノールまたはエタノールのエステルを使用して最もよく進行する。

式Ｘ　Ｖ　（Ｘ　Ｉ＝　ＯＨ）の酸は、ペプチド分野において知られているカップリング剤をアニリンと組み合わせて使用して、式■の化合物に直接転化することができる。カップリング剤は、ジシクロへキシルカーポジイミド（ＤＣＣ）、Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド、２−クロロ−Ｎ−メチルビリジニウムイオダイド、カルボニルジイミダゾール、または酸官能を活性化するか、あるいは脱水剤として作用アセチルすることができる他の化合物を包含する。これらおよび他の方法は、グロス（Ｇ　ｒ　ｏ　ｓＳ）ら、「ペプチド類Ｊ、Ｖｏｌ、３、アカデミツク・プレス（Ａｃａｄｅｍｉｃ　Ｐｒｅｓｓ）、ニューヨーク、１９７９− １９８１に記載されている。

式１　（Ｑ＝Ｑ−８）の化合物および式Ｘｖの中間体は、また、式ＸＶＩＩの置換フェニルヒドラゾンから生成した、ニトリル−イミンの分子内二極シクロ付加反応により得ることができる（反応の概要ＩＩ）。酸受容体（一般にアミン塩基、例えば、トリエチルアミン）の存在は、ニトリル−イミンの形成に必要である。適当な溶媒は、は次のものを包含するが、これらに限定されない：ベンゼン、トルエン、１，２−ジクロロエタン、クロロホルム、およびテトラヒドロフランを包含する。この反応は２０〜１２０℃の範囲の温度において実施することができ、アルケン部分の相対的反応性は所定の例について要求される温度を支配する。

式ＸＶＩＩの要求されるヒドラゾンは、ジャップークリンゲマン（Ｊａｐｐ−Ｋｌ　ｉｎｇｅｍａｎｎ）反応により合成することができる（反応の概要１２）。

ジアゾニウム塩と活性メチレン化合物とのカップリングは既知である。式ＸＶＴＩＩのクロロアセト酢酸誘導体とアルケニル置換基を含有する式ＸＶＩＶのジアゾ化アニリンとのより特定のカップリングは、パドワ（Ｐａｄｗａ）ら、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、）　、４３．１６６４　（１９７８）およびジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ、Ｏｒｇ。

Ｃｈｅｍ、）　、４旦、１４０２　（１９８１）に記載されている。このタイプのアニリンについて同様な方法は、ガランチ（Ｇａｒａｎｔｉ）ら、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、）、４２．１３８９　（１９７７）およびジャーナル・オブ・ケミカル・ソサイアティ−（Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、）　、パーキン（Ｐｅｒｋｉｎ）Ｉ、２２４５　（１９８１）に記載されている。

式ＸＶＩＶのアニリンは、式ＸＸの芳香族ニトロ化合物の還元により得ることができる（反応の概要１３）。この転位について既知の多数の方法が存在する。参照、マーチ（Ｍａｒｃｈ）、ｒアドバンスト・オーガニック・ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）Ｊ、１９８５、ウィリー（Ｗｉ　１ｅｙ）　、ｐ、１１０３−１１０４゜とくに適当な方法は、ニトロ化合物を塩化スズ（Ｉ　Ｉ）でアルコール性溶媒中で処理することを包含する。

参照、ベラミイ（Ｂｅ１１　ａｍｙ）ら、テトラヘドロン・レターズ（ＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬｅｔｔｅｒｓ）、１９８４．８３９゜アルケニル鎖中にヘテロ原子を含有する式ＸＸのニトロ化合物は、アルキル化反応により得ることができる（反応の概要１４）。式ＸＸＩの置換フェノール、チオフェノールまたはアニリンを酸受容体および式ＸＸＩＩのアリルまたはホモアリルハライドまたはスルホネートで処理すると、生成物として式ＸＸの化合物が得れる。この方法のために好ましい酸受容体は、無機塩基、例えば、炭酸カリウムである。好ましい溶媒は、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、メチルエチルケトンおよびエタノールを包含する。この反応は、一般に、室温において実施するが、より高い温度はある場合において必要なことがある。式ＸＸのこれらのニトロ化合物についての別法は、オアエ（Ｏａｅ）ら、Ｂｕ］　１．Ｃｈｅｍ、Ｊａｐ、　、５４．２３７４　（１９８１）に記載されている。

ＸＸＸ　ＸＸＩ？Ｘ、＊　！Ｉｒ、　Ｃ１，Ｏ５（％Ｒ。

Ａ　＠Ｌ　Ｏ，陣・イオウを含有する式ＸＶＩＶのアニリンは、式ＸＸＩＩＩのイオウ上のアルキル化により得ることができる（反応の概要１５）。この方法に好適な条件は、アルコール溶媒および塩基として水酸化ナトリウムまたはナトリウムアルコキシドである。この反応は、式ＸＸＩＩのアリルハライドを使用して２０〜８０℃において、低級アルコール溶媒、好ましくはエタノール中で実施する。

反応の概要１５（＊、）。

アルケニル部分中にヘテロ原子を含有しない式ＸＶＩＶのアニリンを、クライゼン（Ｃ１ａｉｓｅｎ）転位反応により合成することができる（反応の概要１６）。式ＸＸＩＶのＮ−アリルアニリンの熱的および酸触媒の転位は、ハンセン（Ｈａｎｓｅｎ）ら、ヘルベチ力・ヒミヵ・アクタ（Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ　Ｃｈｉｍｉｃａ　Ａｃｔａ）、６０．９７８（１９７７）に記載されている。

χＸＸＶ　ＸＶＩＶスルホキシドまたはスルホンが存在する、式ＸＶＩＩ　（Ａ＝ＳＳｑ＝１または２）のヒドラゾニルハライドは、式ＸＶＩ　Ｉ　（Ａ＝ＳＳｑ＝ｏ）の対応するサルファイドの酸化により得ることができる（反応の概要１７）。酢酸中の過酸化水素による式ＸＶＩ　Ｉ　（Ａ＝Ｓ１ｑ＝０）のヒドラゾンの酸化は知られている。参照、ゼッチ（Ｚｅｃｃｉ）ら、ジャーナル・オン・ケミカル・リサーチ（ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｒｅｓ、）　、１８８７　（１９８６）。オキシダント、反応時間および温度を変更することによって、得られる生成物は特定的に式ＸＶＩ　Ｉ　（Ａ＝ＳＳｑ＝１）のサルファイドまたは式ＸＶＩ　Ｉ　（Ａ＝ＳＳＱ＝２）のスルホンであること冨１ｒＩＸ　（ａｓｓ）　Ｔ’ｎＸ　（ｋｌ（０）、）ｑ諺１または２式ＸＶＩ　Ｉ　（Ａ＝Ｓ、ｑ＝０）のヒドラゾンのシクロ付加は低い収率でのみ進行する。イオウを含有する化合物ＸＶ’（Ａ＝Ｓ、Ｑ＝０）の合成は、式ＸＶ　（Ａ＝ＳＳｑ＝１）のスルホキシドを還元することによって達成することができる（反応の概要１８）。多数の試薬はスルホキシドの還元にこの分野において知られている。参照、マーチ（Ｍａｒｃｈ）、「アドバンスト・オーガニック・ケミストリー（Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）Ｊ、１９８５、ウィリー（Ｗｉｌｅｙ）、ｐ、１１０８゜１つのとくに有用な方法は塩化チタン（ＩＩＩ）を使用し、モしてホウ（Ｈｏ）　、シンセティック・コミュニケーションれた。

！ＶＣ知口（０））　ＸＹ　（しＳ） ■またはＸＶ　ＩまたはＸＶ式１　（ＹはＨであり、そしてＱはＱ−１〜Ｑ−８である）の化合物は、アルキル化、アシル化およびスルフェニル化反応により式■の他の化合物に転化して、ＹがＨ以外である誘導体に生成することができる。酸受容体の存在下に式Ｉの化合物を親電子物質との反応は窒素上で置換を生ずる。強塩基、例えば、水素化ナトリウム、カリウムｔ−ブトキシド、水素化カリウム、およびアミドを脱プロトンするこの分野において知られている他の塩基は、この方法において好ましい。

適当な親電子物質は、は次のものを包含するが、これらに限定されない：アルキルハライド、アシルハライド、酸無水物、カーボネート、クロロホルメート、ジサルファイド、およびスルフェニルハライド。この反応は通常０〜２５℃の温度範囲において実施するが、非反応性の親電子物質を使用する場合、１２０℃までの温度において実施することができる。反応条件下に脱プロトン反応を行わない溶媒、例えば、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメトキシエタンおよびジエチルエーテルは好ましい。

式Ｉ　（Ｘ＝０）の化合物は、チェイティング（ｔｈｉａｔｉｎｇ）剤により式１　（Ｘ＝Ｓ）の化合物に転化することができる。チオアミドへのアミドの転化はこの分野においてよく知られている。三硫化リンは、単独でまたは有機または無機の塩基との組み合わせて、この転化を実施するために好ましい。三硫化リンを単独で使用するとき、有機塩基、例えば、ピリジンは好ましい溶媒である。それを無機塩基、例えば、重炭酸ナトリウムと組み合わせて使用するとき、好ましい溶媒はエーテル、例えば、ジグリムである。２０〜１６０℃、好ましくは９０〜１２０℃の温度は有効に使用することができる。アミドをチオアミドに転化するためのこれらおよび手段は、ラブチャ（Ｌ　ａ　ｐ　ｕ　ｃ　ｈ　ａ）　、合成（Ｓｙｎｔｈｅｓ　ｉｓ）　、２５６　（１９８７）に記載されている。

次の実施例によって、本発明をさらに説明する。

フェニル］−２Ｈ−チェノ［２，３−ｇ］インダゾール−５ａ−カルボキシレート工程Ａ＋６．７−ジクロロー５−メチレンベンゾ［ｂ］チオフェン−４（３Ｈ） −オン２０．０ｍｌのテトラメチルジアミノメタンに、１０．０ｇの６．７−シヒドロベンゾ［ｂ］チオフェン−４（５Ｈ）−オンを一度に全部添加する。この混合物に、２０．０ｍｌの酢酸無水物を滴々添加する。反応混合物は４５℃に発熱し、１２２℃に１５分間加熱し、次いで９０℃に冷却し、ここでその温度を６０分間保持した。暗色溶液を冷水中に注ぎ、そしてエーテルで抽出した。エーテルをＮａＨＣＯ，の飽和溶液で抽出し、次いでブラインで洗浄した。エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして真空濃縮すると、黄色油が得られた。

黄色油をフラッシュクロマトグラフィーにかけ、１０％の酢酸エチルおよび９０％のヘキサンを溶離剤として使用すると、６．１８ｇの白色固体が得られた、融点４７−４９℃。

２００　ＭＨｚ”ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　＆　２．９フ　（ｔ、　２Ｈ）。

工程Ｂ：３．　３ａ、４．　５−テトラヒドロ−２Ｈ−チェノインダゾール２０ｍ１の無水エタノールに、１．２ｇの工程Ａからの生成物および０．４０ｇのヒドラジンハイドレートを添加する。反応混合物を還流温度に２時間加熱し、冷水中に注ぎ、そしてエーテルで抽出した。エーテル抽出液を水およびブラインで洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして濃縮または精製しないで工程Ｃにおいて使用した。

工程Ｃ：標題化合物の調製は次の通りであった。１５０ｍ１のエーテル中の工程Ｂからの生成物の溶液に、１．５０ｇのα、α、α−トリフルオローｐ−トリルイソシアネートを添加した。反応混合物を室温において１時間撹拌し、ここで沈澱が形成した。反応混合物を濾過し、そして沈澱をエーテルで洗浄すると、０．２０ｇの白色固体が得られた、融点２１９−２２１℃。

２００　ＭＨｚ”ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）　５１．９８（ｂｒａ、１ｔｌ）、　２．４８　（ｂｍ、ＩＨ）、　３．１０　（ｒｅ、　２Ｍ）、３−４２　（ｍ、２Ｍ）。

４．４３　（ｍ、ＩＨ）、７．２５　（ｄ、ＩＨ）、７．３６　（ｄ、ＩＨ）、７．５６　（ｄ、２Ｍ）。

工程Ａ：４−クロロー１−ニトロ−２−（フェニル−２−プロペニルオキシ）ベンゼンジメチルホルムアミド（４０ｍ　ｌ　）中の５−クロロ−２−二トロフェノール（７ｇ）の溶液を、室温において、１−ブロモ−２−フェニル−２−プロパン（８ｍ、］）および炭酸カリウム（５，５ｇ）とともに１８時間撹拌した。反応混合物を水（２００ｍｌ）で希釈し、そしてエーテル（１００ｍｌ）で抽出した。

エーテルを水（３Ｘ１００ｍｌ）で洗浄する。溶媒を減圧下に除去し、そして残留物をヘキサンから結晶化した。

黄色固体（８，６ｇ）は所望生成物であった。融点７４．　５−７５．　５℃。

５．６　（Ｓ、Ｓ、２Ｈ，ＣＨ２）５、Ｑ　（Ｓ、　２也Ｃｌ４２０）　。

工程＝４−クロロ−２−［（２−クロロ−２−プロペニル）オキシ］ベンゼンアミン工程Ａの化合物（７，２ｇ）を、エタノール（４５ｍｌ）中の塩化スズ（Ｉ　Ｉ）の懸濁液に添加した。この混合物を１．５時間還流した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、そして飽和重炭酸ナトリウム溶液を注意して添加して中和した。

有機溶液をブラインで洗浄し、そして溶媒を硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を蒸発すると、標題化合物の濃厚な油が残った（５．８ｇ）。

ＮＭＲ（２００ＭＨｚ）　α℃１３　５　７．４−６．６　（ｆ！ｌ、８Ｈ，Ａｒｃ）５．６−５．４　’（Ｓ、Ｓ、　２Ｈ，ＣＨ２）４．９　（ＳＩ２Ｈ−ＣＨ２０）３−２　（Ｂｒ、　ＩＨ２）工程Ｃ：メチルクロロ［［４−クロロ−２−［（２−クロロ−２−プロペニル）オキシ］フェニル］ヒドラゾノ］アセテニド実施例４（工程Ｂ）の化合物を標題化合物（２，８ｇ）に転化した。

クロマトグラフィーはへキサン／酢酸エチル（８：　１）で実施した：融点８８ −９０℃。

Ｒｌｍ　（２００ＭＨｚ）αに：１３　５　Ｂ、６　（ｂｒ、ｓ、１１８２）７．３−６．９　（ｍ、８８．Ａｒｃ）５．７−５．６　（−２もＣＨ２）４−９　（Ｓ＃　２８−　ＣＨ２０）工程Ｄ：メチル７−クロロ−５ａ−４−ジヒドロ−３ａ、フェニル−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］　［１，４］ベンズオキサジン−２−カルボキシアミド工程Ｃの化合物（２，５ｇ）をベンゼン（１００ｍｌ）中に溶解し、トリエチルアミン（５ｍｌ）で処理し、そして２４時間還流加熱した。

冷却した混合物を酢酸エチル（１００ｍｌ）およびＩＮ　ＨＣＩ　（１００ｍｌ）で希釈した。有機層を乾燥し、そして蒸発した。残留物をシリカゲルのクロマトグラフィーにかけ、ヘキサン／酢酸エチル（５：　１）で溶離した。標題化合物（１ｇ）は固体であった。融点１４５−１４６℃。

ＮＭＲ（２００ＭＨｚ）ＣＤＣ１３Ｇ　７．６−６Ｊ　（ｍ、８Ｈ，ＡｒＦＩ）４．６５　（ｄ、　１Ｍ、　ＣＭ）３．９　（（！、　１Ｍ、　ＣＭ）３．８　（Ｓ、　３Ｍ、　ＣＨ３）３．４　（ｍ、　２Ｍ、　ＣＨ２）工程Ｅ：標題化合物の調製は次の通りであった。工程Ｄ　（１，０ｇ）の化合物はメタノール（１０ｍｌ）中に懸濁させ、５０％の水性水酸化ナトリウム（１ｍｌ）で処理し、そして１０分間還流加熱した。この混合物を鹸化し、そして酢酸エチルで抽出した。乾燥した有機抽出液を蒸発させた。

残留物をベンゼン（１５ｍｌ）中に溶解し、そして塩化チオニル（１゜５ｍ１）で処理した。この混合物を２時間加熱還流し、次いで蒸発させた。残留物をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）中に溶解し、そして半分をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）中のｐ−トリフルオロメトキシアニリン（０，４ｇ）およびトリエチルアミン（１，Ｑｍｌ）の溶液に添加した。１時間撹拌した後、この混合物を酢酸エチル（５０ｍｌ）およびＩＮ　ＭＣＩの間に分配した。乾燥した有機層を蒸発させた。残留物をシリカゲルのクロマトグラフィーにかけ、ヘキサン／酢酸エチル（７：１）で溶離すると、標題化合物が得られた（０．３９ｇ）。融点１４〇 −１４６℃。

Ｈ１４Ｒ（２００ＭＨｚ）　ＣＤＣｌ３　５　８．６　（ｂｒ、　ＮＨ）７．８ −６．９　（ｍ、１２Ｈ，Ａｒｃ）４、フ　（４，ｌ）ｉ、ＣＭ）３、！Ｉ　（（１，１Ｍ、　ＣＨ）３．４　（（１（１，２Ｈ，ＣＨ２）実施例３メチル７−フルオロ−３ａ、４−ジヒドロ−２−［［［４−（）リフルオロメチル）フェニル］アミノ］カルボニル］−５Ｈ−ピラゾロ［５゜１−ｃ］　−［１，４］ベンズオキサジン−５ａ−カルボキシレート工程Ａ：メチル２−［（５− フルオロ−２−ニトロフェノキシ）メチル］−２−プロパノエート化合物５−フルオロ−２−二トロフェノール（８，Ｏｇ）、メチル２−ブロモメチルアクリレ−）　（９，５ｇ）および炭酸カリウム（７ｇ）は、実施例２の条件下に（工程Ａ）、標題化合物（１１，６ｇ）を生成した。融点８９−９２℃。

６．４−６．２　ｔｓ、Ｓ、　２Ｈ，ＣＨ２）４．８　（Ｓ、２Ｈ，ＣＨ２０）３．８　（Ｓ、　３Ｂ、　ｏｔ３０）工程Ｂ：メチル２−［（２−アミノ−５−フルオロフェノキシ）メチル］−２− プロペノエート工程Ａの化合物（１１，０ｇ）を、実施例２（工程Ｂ）の方法により、標題化合物（８ｇ）に転化した。

ＮＭＲ（２００ＭＨｚ）　ＣＤＣｌ３６　６．８　（ｍ、　３Ｍ、　Ａｒｃ）６．５　＆　６．０　（Ｓ、　Ｓ、　２Ｍ、　ＣＨ２）４．８　（Ｓ、２１（、ＣＨ２０）４．２　（Ｂｒ、　ＩＨ２）３．８　（Ｓ、　３Ｍ、　ＣＨ３０）工程Ｃ：メチル２−　［［２−［２−（１−クロロ−２−メトキシ−２−オキソ −エチリデン）ヒドラゾノコ−５−フルオロフエノキシ］メチル］−２−プロペノエート実施例４（工程Ｃ）の手順を使用して、標題化合物（２，１ｇ）を工程Ｂの化合物（７，５ｇ）から調製した。

ＮＭＲ（２００ＭＨｚ）　ＣＤＣｌ　５　８．７　（ｂｒ、　ｓ、　Ｎｉ１）７．６　（ｍ、ＩＨ，ＡｒＨ）６．９　（ｍ、　２Ｍ、　Ａｒｃ）６．５　（Ｅ、　ＩＨ，ＣＨ２）６＋０　（Ｓ、　１Ｍ、　ＣＨ２）４．８　（Ｓ、　２Ｈ，ＣＨ２）３．８　（Ｓ、　６Ｍ、　２０ＣＨ３）標題化合物（０，１３ｇ）の調製は次の通りであった。実施例２の手順（工程りおよびＥ）を工程Ｃの化合物（１，８ｇ）とともに使用し、モしてｐ−トリフルオロメトキシアニリンの代わりにｐ−トリフルオロメチル−アニリンを使用した。融点１７７．５−１８１℃０ｍ　（ｚｏｏｘｚ）αＣ１３＆　６．６　（ｂｒ、　ＮＨ）フ、フー６．８　く論、　フＨ１ＡｒＨ）４．７　（ｄ、ＩＮ、ＣＨ２０）３．８　（Ｓ、　３Ｈ，Ｏｆ、Ｏ）３．８−３．４　（ｍｔ　３Ｈ，Ｃ）１２＃　ＣＨ２０）−ｃ］　［１，４］ベンゾチアジン−２−カルボキシレート−５−オキシド工程Ａ：２−［（２−フェニル−２−プロペニル）チオ］ベンゼンアミン化合物、２−アミノチオフェノール（１２，５ｇ）を、温度を３０℃以下に保持したエタノール（１００ｍｌ）中の水酸化ナトリウム（４゜５ｇ）の溶液に添加した。次いで、１−ブロモ−２−フェニル−２−プロパン（２１ｇ）を添加し、そしてこの混合物を６０℃において３時間撹拌した。沈澱した固体を濾過し、そしてエタノールで洗浄した。溶媒を除去し、そして残留物をシリカゲルのクロマトグラフィーにかけ、ヘキサン／酢酸エチル（７：　ｉ）で溶離すると、標題化合物（１４，５ｇ）が生成した。油として。

ＮＭＲ（２００ＭＨｚ＞ＣＤＣｌ３　Ｇ　）。３−７．０　（ｍ、９Ｍ、ＡｒＨ）５．３−５．０　（ｍ、　２Ｈ，ＣＨ２）４．０　（Ｂｒ、　ＩＨ２）３．８　（Ｓ、２Ｍ、ＣＨ２５）工程Ｂ：メチルクロロ［［２−［（２−フェニル−２−プロペニル）ヂオ］フェニル］ヒドラゾノ］アセテート工程Ａの化合物（１４，５ｇ）を６Ｎ　ＨＣＩ　（２２ｍｌ）および水（１００ｍＤで処理した。この混合物を０℃以下に冷却し、そして亜硝酸ナトリウム（４，２ｇ）で滴々処理した。生ずる混合物を断熱した滴下漏斗中にデカンテーションした。この混合物をエタノール（１００ｒｎｌ）中の酢酸ナトリウムＣ１５ｇ）およびメチル２−クロロアセトアセテートの冷却した（−５〜−１０℃）の混合物に添加し、こうして内部温度が５℃を越えないようにした。この混合物を２時間かけて室温にし、次いでエーテルで抽出した。乾燥した有機層を蒸発させ、そしてシリカゲルのクロマトグラフィーにかけ、エーテル／ヘキサン（１：　２）で溶離した。標題化合物（１１，５ｇ）を黄色油として単離した。

ＮＭＲ（２００ＭＨｚ）　ＣＤＣｌ３　５　９．４　（ｂｒ、　ＮＨ）７．５− ７．０　（ｒｎ、９）１．ＡｒＨ）５．２　（Ｓ、ＩＨ，ＣＨ２）４．８　（Ｓ、ＩＨ，Ｃ）（２）３．９　（Ｓ、３Ｍ、ＣＨ３）３．８　（Ｓ、２）４．ＣＨ２５）工程Ｃ：メチル２口口［Ｃ２−Ｅ　（２−フェニル−２−プロペニル）スルフィニル］フェニル］ヒドラゾノ］アセテート工程Ｂの化合物（５ｇ）を時々撹拌しながら酢酸（４５ｍｌ）中で撹拌し、そして３０％の水性過酸化水素（２，０ｍ１）で処理した。５時間撹拌した後、水（２００ｍｌ）を添加し、そしてｐＨを６に重炭酸ナトリウムで調節した。飽和重亜硫酸ナトリウム溶液（３ｍｌ）を添加し、そしてこの混合物をジクロロメタン（２００ｍｌ）で抽出した。有機層を乾燥し、そして蒸発させると、標題化合物（４，９ｇ）が得られた。

ＮＭＲ（２００ＭＨｚ）　ＣＤＣｌ　＆　７．６−フ、ｏ　（ｆｉｌ、　９Ｈ＃　ＡｒＨ）Ｓ−６−４−２（ｆＥＩ−４Ｈ−ＣＨｚ）４．０　（Ｓ、３Ｍ、　ＣＨ３０）工程Ｄ＝標題化合物（１，０ｇ）の調製は次の通りであった。実施例２の方法（工程Ｄ）を実施例１２の化合物（４，５ｇ）に適用した。精製をシリカゲルのクロマトグラフィーにより達成し、ヘキサン／酢酸エチル（１：１）で溶離した。

ＮＲＭ　（２００ＭＨｚ）ＣＤＣＩ　５　７．８−７．Ｏ（ｍ、９Ｈ＊　ＡｒＨ）４．２　（（５ｄ、１Ｍ、Ｃ）ｆ２）３．９　（Ｓ、ＣＨ３０，３Ｈ）３．６　（ｍ、　３Ｈ，ＣＨ２）実施例５３ａ、４−ジヒドロ−５ａ−フェニル−Ｎ−［４−（）リフルオロメチル）フェニル］−５Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃＥベンゾチアジン−２−カルボキシアミド実施例４の化合物（工程Ｄ）（Ｉｇ）を、ジクロロメタン（２０ｍｌ）およびメタノール（２０ｍｌ）中の２０％の水性塩化チタン（ＩＩＩ）（２ｍｌ）で処理した。この混合物を室温において２０分間撹拌し、そして酢酸エチル（１５０ｍｌ）および水（２００ｍｌ）の間に分配した。

乾燥した有機相を濃縮し、そして残留物を実施例１０の条件に暴露し、ｐ−トリフルオロメトキシアニリンの代わりにｐ−）リフルオロメチルアニリン使用した。標題化合物（０，６ｇ）が固体として単離された。

融点２３８−２４０℃。

ＮＩＱ　（２００ＭＨｚ）　α）Ｃ１＆　８．６　（ｂｒ、ＮＨ）１．８−６．９　（ｍ、１３Ｍ、Ａｔｅ）３．６　（Ｓ、２ｆｌ、ＣＨ２）３．４　（Ｓ、　２Ｈ−ＣＨ２）ここに記載する一般手順またはその明らかなその変更法により、表１〜１６の化合物を調製することができる。

表の要約２　ＱＪ　Ｈ＋３　Ｑ−３Ｈ＋４　Ｑ−４Ｈ＋Ｓ　Ｑ−５Ｈ５６Ｑ−６Ｈｆ；フ　Ｑ−フ　Ｈ５１３Ｑ−５Ｈｇ９　Ｑ−６Ｎ　Ｑ１０　Ｑ−７Ｈ０表１１　ＲａはＨであり、ＸはＯであり、ＧはＳである。

表１２　ＲａはＨであり、ＸはＯであり、ＧはＳであり、ＹはＳ−Ｊである。

表１３　０はＱ−８であり、ＲａはＨであり、ＹはＨであり、ＡはＣＨｔである。

表１４　０はＱ−８であり、ＲａはＨであり、ＹはＨである。

表１５　０はＱ−８であり、ＲａはＨである。

表１６　ＱはＱ−８であり、ＹはＨである。

下表において、Ｑの意味は次の番号系の意味を有する：Ｑ−Ｉ　Ｑ−２ −７Ｑ−８表ｌ４−ＣＩ　Ｍ　Ｃｆ１２ＨＯＩ（、Ｈ ’−Ｂｒ　ｌ　ＣＨ２ＨＯＨ−Ｈ４−Ｃｒ３Ｓ−Ｃ１α２ＨＯＨ，Ｈ４−Ｃ１５−ＣＩ　Ｃｆ１２ＨＯ）ｉ、ｌｌ４−Ｂｒ　５−ＣＩ　ＣＩ（２’１１　０　ＩＩ、１１４−ＣＩ”３ＳＪ　ＣＲ２ＨＯＨ，Ｈ４−Ｃ１５Ｊ　Ｃｌ２ＨＯＨ，Ｈ４−Ｂｒ　Ｓ−ｒ　０１２ＨＯＨ，Ｈ４−ＣＦ３５−０１　Ｃ１１２ＨＯＩＩ、Ｈ４−Ｃｌ　５−Ｏｆ　Ｃ１１２ｉＩ　ＯＩＩ、Ｈ４−Ｂｒ　５−０１　０ｆ２Ｍ　ＯＩＩ、Ｈ４−（ｊ、５−Ｂｒ　ＣＲ２ＨＯＨ，Ｈ４−Ｃ１５−Ｂｒ０２ＨＯＨ１ＩＩ４−Ｂｒ　５−Ｂｒ　ＣＨ２１ｆ　ＯＩＩ、Ｈ４−ＣＦ３５−１４ｅ　０１２ＨＯ１，ｌｌ４−ＣＩ　Ｓ硼ｅ　αｚ　ＨＯＨ−Ｈ４−Ｂｒ　Ｓ−Ｈｅ　０１２ＩＩ　ＯＩＩ、１ｆ４−Ｇ’、　ツーｒ　Ｏｆ２　ＩＩ　Ｏｉｔ、Ｈ４−Ｃ１ツーＦ　０１２　ＨＯＩＩ、ＩＩ４−Ｂｒ　ツーｒ　Ｏｆ２　Ｉｆ　ＯＨ，Ｈ４−Ｃｒ３Ｓ−Ｎ）４ｅ２Ｃｍ２ＨＯｉｉ、Ｉｉ４″″ ＣＣ１５−Ｎ＠２ｃＩｉ２Ｔ１０Ｍ−■４−Ｂｒ　Ｓ−聞ｅｚ　ＣＨ２ＨＯＨ− Ｈ４−Ｃｒ５Ｓ−ＩＪ３Ｃ）Ｒ２ＨＯＨ，Ｈ４−Ｃｌ　５−ＣＦ３ＣＯ２ＨＯＲ，Ｈ４−Ｂｒ　５−ＣＦ　ＣＨＨＯＨ，Ｈ４−ＩＪ３ＨＣＯ２Ｈｅ　ＯＨ，Ｈ４−Ｃｌ　ＨＣＨ２Ｍｅ　ＯＨ−Ｈ４−Ｂｒ　Ｅ　ＣＯ２Ｈｅ　ＯＢ、Ｈ４−ＣＦ３５−ＣＩ　ＣＨ２）４ｅ　ＯＨ，Ｈ４−Ｃ１５−ＣＩ　ＣＯ２Ｈｅ　ＯＨ，Ｈ４−Ｂｒ　５−ＣＩ　ＣＩ２Ｍｅ　ＯＨ，ｌｌ４−Ｃｒ５Ｓ−ＣＦ２Ｃｌ、Ｍｅ　ＯＨ，Ｈ４−Ｃｌ　５−ＣＦ３Ｃｍ２Ｍ＠ＯＨ，Ｈ４−Ｂｒ　５−ＣＦ、（ＩＮ２Ｍｅ　ＯＨ，Ｈ４−Ｃｒ　Ｉｉ　０ｆ２Ｅｔ　ＯＩｉ、Ｈ４−ＣＩ　ＨＣＯ２Ｈｅ　ＯＨ，Ｈ４−Ｂｒ　Ｈαｚ　Ｅｔ　ＯＨ−Ｈ４−ＣＦ３５−Ｆ　Ｃ！！２Ｅｔ　Ｏ！ｉ、Ｈ４−Ｃ１５−Ｆ　０ｆ２Ｅｔ　ＯＨ，Ｈ４−Ｂｒ　Ｓ−ｒ　ｃｍｚ　Ｅｔ　ＯＨ−Ｈ４−Ｃｒ５Ｓ−０１０１２Ｅｔ　ＯＨ，Ｈ４−Ｃ１５−Ｏｆ　ＣＯ２Ｈｅ　Ｏ１１Ｊ４−Ｂｒ５−ｏｉＣＩＩ２ＥｔＯＨ１Ｈ４−ＣＦ　ＨＣ１１２アリル　ＯＨ，Ｈ４−ＣＩ　ＨＣｌ２ａｌｌｙｌ　Ｏｉｆ、！！４−Ｂｒ　Ｈ０ｆ２ａｌｌｙｌ　ＯＨ，Ｈ４−ＣＦ、　５ −Ｂｒ　０ｆ２ａｌｌｙｌ　ＯＨ，Ｈ４−Ｃ１５−Ｂｒ　０１２ａｌｌｙｌ　ＯＢ、Ｈ４−Ｂｒ５−Ｂｒ（コ１２　ａｌｌｙｌ　ＯＨ，Ｈ４−Ｃｒ３５−Ｃ１ｏＩ２ａｌｌＹｌＯＢＪ４−ＣＩ　５−ＣＩ　Ｃｌ２ａｌｌｙｌ　ＯＩ、Ｈ４−追ｒ　５−ＣＩ　ＣＨ２ａｌｌｙｌ　ＯＨ，Ｈ４−ＣＴ　ＨＣＨ２Ｃｏ２Ｍｅ　ＯＨ，Ｉｆ４″″ＣＩ　ＨＣＨ２Ｃｏ２Ｉｔ　ＯＨ−Ｈ４−Ｂｒ　ＨＣＨ２Ｃｏ２Ｍｅ　ＯＨ，Ｈ４−（Ｊ、　５−Ｆ　ＣＨ２Ｃｏ２Ｍｅ　ＯＨ−Ｈ４−ＣＩ　Ｓ −Ｆ　ＣＨ２Ｃｏ２Ｉｔ　ＯＨ，Ｈ４−Ｂｒ　５−Ｍｅ　ＣＨ２Ｃｏ２ＩｔＯＨ，１ｔ４−Ｂｒ　ＴＩ　ＣＨ２Ｃｏ２Ｉｔ　ＯＨ，Ｈ４−Ｂｒ　Ｈｊ：Ｈ２Ｃｏ２ａｌｌｙｌ　ＯＲ，Ｈ４−Ｃｌ　ＨＣＨ２Ｐｈ　ＯＨ，Ｈ４−Ｂｒ　Ｈ０２Ｐｈ　ＯＨ−Ｈ４−ＣＦ３５−ＣＩ　ＣＩ（２Ｐｈ　ＯＲ，Ｈ４−Ｃｌ　５−ＣＩ　Ｃ１２Ｐｈ　ＯＨ，Ｈ４−Ｂｒ５−Ｃ１ＣＨ２Ｐｈ０Ｈ−■ ４−ＣＦ　ＨＣＨ２４−Ｃ１−Ｐｈ　ＯＨ，Ｈ４−ＣＩ　ＨＣ）Ｉ２４−Ｃ１− Ｐｈ　Ｏ）！・Ｈ４−ＢｒＨＣｌＩ２４″′Ｃ１−Ｐｈ０Ｈ−Ｈ４−ＣＩ　Ｈα ２４−Ｆ−Ｐｈ　ＯＨ，Ｈ４−Ｂｒ　Ｈ口ｚ　’−’−ＰｈＯＢ　−Ｈ４−σ　Ｈ０１２ＨＯＨｅ、ＩＩ４−ＣＩ　Ｈ０１２ｉｆ　ＯＭｅ、ｌｌ４−Ｂｒ　ＨＣＲ２ＨＯＭｅ、ｌＩ４−ＣＦ３　５−ｃｌ　ＣｌＩ２　ＨＯＨｅ　−Ｈｅ４−Ｃ１５−ＣＩ　ＣＦＩ２Ｉｆ　ＯＨｅ、Ｈｅ４−Ｂｒ　５−ＣＩ　Ｃ！！２ＨＯＭｅ、Ｈｅ４−ＣｒＨ０１ｚｉＩＳ　Ｈ，Ｈ４シｌ　ＨＣＲ２ＨＳ　Ｈ・Ｈ４−Ｂｒ　ＨＣＲ２ＨＳ　Ｈ，Ｈ４−Ｃｒ　Ｈ０ｆ２Ｅｔ　Ｓ　胤Ｈ４−ＣＩ　ＨＣＯ２Ｈｅ　Ｓ　Ｈ，Ｈ４−Ｂｒ　ＨＣＯ２Ｈｅ　Ｓ　Ｈ，Ｈ４−Ｃｒ　ＨＣＨ２ＣＯ２ＭｅＳ　Ｈ−Ｈ４−Ｃ１”　ＣＨ２ＣＯ２Ｍｅ　Ｓ　Ｈ−Ｈ４−Ｂｒ　ＨＣＨ２Ｃｏ２Ｈｅ　Ｓ　Ｈ，Ｈ４−Ｃｒ３５−ＣＩ　Ｃ）Ｉ２ＨＳ　Ｈ，Ｈ４−Ｃｌ　５−ＣＩ　ＣＨ２ＩＩ　Ｓ　Ｈ，ｌＩ４−Ｂｒ３−ＣＩ　ＣＨｚ　ＨＳ　Ｈ−Ｈ＜−Ｃｒ３Ｓ−ＣＩ　Ｃ１１２Ｍｅ　Ｓ　ＩＩ、１１４−Ｃ１５−ＣＩ　Ｃ１１２８ｅ　ＳＨ−Ｈ４−Ｂｒ５−Ｃ”　０２　Ｍｅ　Ｓ　Ｈ−Ｈ４−（Ｊ　５−Ｃ１づ　二：、：：　ＨＨ：：４−Ｃ１５−ＣＩＢｒ　５−ｃｌ　Ｏｚ　ＣＯｚＭｅ　Ｓ　ＨＩＨ４−Ｃ）”３５−Ｍ・　ＣＨ３Ｓ　Ｓ　Ｈ，１１４−ＣＩ　Ｓ−Ｍｅ　ＣＨ２ＨＳＥ　、Ｈ４−Ｂｒ　５−Ｍｅ０１２１１　Ｓ　ｉｆ、Ｈ４−ＣＦ　ＨＯＨＯＢ、ｉ！４−ＣＩ　ＨＯＢ　Ｏ肌Ｈ４−Ｂｒ　Ｂ　ＯＨＯＨ，Ｈ４−Ｃｌ”　５−ＣＩ　ＯＢ　ＯＲ，Ｈ４−Ｃ１５−ＣＩ　ＯＢ　ＯＲ，）Ｉ４−Ｂｒ　５−ＣＩ　ＯＨＯＨ，１１４−ＣＦ　５−Ｂｒ　ＯＢ　ＯＨ，Ｈ４−Ｃ１５−Ｂｒ　Ｏ１１０Ｈ，Ｔ１４−Ｂｒ　５−Ｂｒ　Ｏ１１０ｉｆ、ＩＩ４−ＣＦ　５−ＣＦ　ＯＲＯＲ，Ｈ４−Ｃ１５−ＣＦ　ＯＨＯＨ，Ｈ４−Ｂｒ　５−（Ｊ　ＯＨＯ！！、１１４−Ｃｒ　ＨＯＭｅ　ＯＨ，Ｈ４−ＣＩ　ＨＯＭｅ　Ｏ１１，Ｈ４−Ｂｒ　ＨＯＭｅ　ＯＨ，Ｈ４−（Ｊ　５−ＣＩ　ＯＭｅ　Ｏ１１，）Ｉ４−ＣＦ　５−Ｂｒ　ＯＭｅ　ＯＲ，１１４−ＣＦ　５−Ｃｒ　ＯＭｅ　ＯＨ，Ｈ４−Ｃ１５−ＣＦ　ＯＭｅ　ＯＨ，ＩＩ４−Ｂｒ　５−ＣＦ　ＯＮ＠　０　１４，１１４−ＣＦ　Ｓ−Ｆ　ＯＭｅ　ＯＲ，Ｈ４−ＣＩ　ＳＪ　ＯＭｅ　ＯＩＩ、Ｈ４−Ｂｒ　５Ｊ　ＯＭｅ　ＯＩＩ、ｌｌ４−Ｃｒ　ＨＯＣ０２Ｍ＠ＯＨ、Ｂｒ４−ＣＩ　ＨＯ、ＣＯ２’”　’　Ｂ−Ｈ４−Ｃｌ　ＨＯＣＯｚＭｅ　Ｏｉ−Ｈ４−Ｂｒ　ＨＯＣＯｚＭｅ　Ｏ１，ｌＩ４−ＣＦ３５−ＣＩ　ＯＣＯｚＭｅ　ＯＨ，Ｈ４−Ｃ１５−Ｃ１ＯＣＯ２Ｍｅ　ＯＨ−Ｈ４−Ｂｒ　５−ＣＩ　ＯＣＯｚＭｅ　ＯＩＩ、１１４−ＣＦ’　ＨＯＰｈ　ＯＨ，Ｈ４−Ｃ１１１０Ｐｈ　ＯＨ，！！４−Ｂｒ　Ｂ　ＯＰｈ　ＯＩＩ、ｌｌ４−ＣＦ　５−Ｂｒ　ＯＰｈ　ＯＩＩ、Ｉｔ４−Ｃ１５−Ｂｒ　ＯＰｈ　Ｏ！１，１１４−Ｂｒ　５−Ｂｒ　ＯＰｈ　ＯＩＩ、Ｈ４−ＣＦ　ＨＯＩＩ　ＯＭｅ、Ｍｇ４−ＣＩ　ＨＯＨＯＭｅ、Ｈｅ４−Ｂｒ　ＨＯＲＯＭｅ、Ｈｅ４−Ｃｒ　Ｒ−ＯＨＯＩＩ、Ｍｇ４−ＣＦ　ＨＯＨＯＨ，Ｐｈ４−ＣＩ　）ｉ　０　ＨＯＨ，Ｐｈ４−Ｂｒ　ＨＯＨＯＨ，Ｐｈ４−ＣＦ　ＨＯＨＯＨ，Ｃｏ２Ｍｅ４−ＣＩＨ’　Ｈ’　Ｈ−Ｃ０２Ｍ＊４−Ｂｒ　ＨＯ）ｌ　ＯＨ，ＣＯｚＭｅ４−（Ｊ　ＨＯＨＳ　Ｈ，Ｈ４、−ＣＩ　ＨＯＨＳ　Ｒ，Ｈ４−Ｂｒ　ＨＯＨＳ　Ｈ，Ｈ４−Ｃｌ’：３Ｂ　Ｓ　ＨＯＨ，Ｈ４−Ｃｌ　Ｂ　Ｓ　ＩＩＩ　ＯＢ、Ｒ４−Ｂｒ　ＨＳ　ＨＯＨ，）Ｉ４−ＣＦ　５−ＣＩ　Ｓ　ＨＯＨ，Ｈ４−Ｃ１５−ＣＩ　Ｓ　Ｂ　Ｏ１１，１１４−Ｂｒ　５−ＣＩ　Ｓ　’Ｅ　Ｏ１１，１１４−ＣＦ　５−Ｂｒ　Ｓ　１１　ＯＲ，１１４−Ｃ１５−Ｂｒ　Ｓ　ＨＯＩＩ、ｌｌ４−Ｂｒ　５−Ｂｒ　Ｓ　ＨＯＨ，Ｈ４−ｃｒ　５−ｃｒ　Ｓ　ＨＯＨ，Ｈ４−Ｃｌ　５−（Ｊ　Ｓ　ＨＯＩＩ、１！４−Ｂｒ　５−ＣＦ　Ｓ　ＨＯＩＩ、１１４−ＣＴ　ＩＩ　Ｓ　Ｍｅ　ＯＨ，Ｈ４−ＣＩ　Ｈ５Ｍｅ　Ｏ１１，Ｈ４−Ｂｒ　ＨＳ　Ｍｅ　ＯＨ，！４−Ｃｒ　５−ＣＩ　Ｓ　Ｍｅ　ＯＨ，１１４−ＣＩ　５−Ｃ１Ｓ　Ｍｅ　ＯＨ，Ｈ４−Ｂｒ　５−ＣＩ　Ｓ　Ｍｅ　ＯＨ，Ｈ４−ＣＦ　５−Ｂｒ　Ｓ　Ｍｅ　ＯＨ，Ｈ４−Ｃ１５−Ｂｒ　Ｓ　Ｍｅ　ＯＲ，Ｈ４−Ｂｒ　５−Ｂｒ　Ｓ　Ｍｅ　ＯＨ，Ｈ４−ＣＦ　５−ＣＦ　Ｓ　Ｍｅ　Ｏ）！、Ｈ４−Ｃ１５−ＣＦ　Ｓ　Ｍｅ　ＯＨ，Ｈ４−Ｂｒ　５−（Ｊ　Ｓ　Ｈｅ　ＯＨ，Ｈ４−ＣＦ３　５−’　Ｓ　Ｍｅ　ＯＨ−８４−Ｃ１５−Ｆ　Ｓ　Ｍｅ　ＯＨ，Ｈ４−ＣＦ　ＨＳ　ＣＯ２’ｅ　ＯＨ−Ｈ４−Ｃ１ｍ　Ｓ　Ｃ０２Ｍｅ　ＯＲ−Ｈ４□Ｂｒ　Ｉ　Ｓ　ＣＯ２Ｍｅ　ＯＨ−Ｈ４−ＣＦ３５−ＣＩ　Ｓ　ＣＯｚＭｅ　Ｏ１１，Ｈ４−Ｃ”　５−ＣＩ　Ｓ　Ｃ０２’ｗ　’　Ｈ−Ｈ４−Ｂｒ　５− ＣＩ　Ｓ　Ｃｏ２Ｍ＠ＯＩｇ、１１４−Ｃｒ３Ｓ１　Ｓ　！’ｈ　ＯＨ，ｌｌ４ −ＣＹ　５−Ｂｒ　Ｓ　Ｐｈ　ＯＩＩ、Ｉｆ４−Ｃ１５−Ｂｒ　Ｓ　Ｐｈ　Ｏ１ｉ１．Ｔ１４−Ｂｒ　５−Ｂｒ　Ｓ　Ｐｈ　Ｏ１１，１４−ＩＪ３１１　Ｓ　ＩＩ　ＯＭｅ、Ｈｅ４−ＣＩ　Ｍ　ＳＲＯＨ・−一４−Ｂｒ　ＨＳ　ＲＯＭｅ、Ｈｅ４−ＣＦ３　１　８　ＨＯＨｅＨｅ４−Ｃ１ｉｆ　Ｓ　ｉｆ　Ｏ翼２Ｍ・４−Ｂｒ　！！　Ｓ　ＨＯＩｆ、Ｍｅａ−ＣＦ３１　ｆ；　ＲＯＭ、Ｐｈ４−Ｂｒ　ＨＳ　ＨＯＨＪｈ４−ＣＦＴＩＳＨＯＨ１Ｃ０２Ｍｅ４−ＣＩ　ＨＳ　ＨＯｌ−ＣＯｚＭｅ４−Ｂｒ　ＨＳ　ＨＯＨ，Ｃ０２Ｍ！ａ−（Ｊ３ＨＳ　１！　Ｓｆｔ、１１４−５Ｍｅ　）Ｉ　［１１２Ｃｏ２Ｍｅ　ＯＨ，Ｈ４Ｈ４−５ｏ２　ＨＣＨ２Ｃｏ２Ｈｅ　ＯＩ（、Ｈ４−０ＣＦ２Ｃｒ２）ｔ　ＨＣＨ２Ｃｏ２Ｈｅ　Ｏ）Ｉ、ＨＲＩＲ２＾　Ｂ　ＸＲａ、Ｒａ４−Ｃｒ２ＣＸ　１１　ＣＨ２Ｃｏ２１４ｅ　ＯＢ、Ｈ４−Ｃｏ２Ｍｅ　ＨＣＭ２Ｃｏ２Ｍｅ　ＯＨ，Ｈ４−Ｃｏ２ＣＦ３ＨＣＨ２ＣＯ２Ｍｅ　ＯＨ，Ｈ４−Ｆ　Ｈｅｌ１２Ｃｏ２Ｍ＠　ＯＨ，Ｈ４−ＣＮＨＣＨｚ　ＣＯ２Ｍｅ　ＯＨ−Ｈ４ −陶　Ｈα２Ｃ０２陶　０　）１．Ｈ３，４−ＣＭ２Ｃ（Ｍｅ）２０１ＨＣＨ２Ｃｏ２Ｍ・　０　１４．Ｈ３，４−ＣＦＩＪＯ２１１ＣＨ２ＣＯ２Ｍ＠ＯＦｉ、Ｈ４−ＣＦ、３−ＣＩ　ＨＣＨ２Ｃｏ２Ｍｅ　ＯＲ，Ｈ−”　Ｈ：：：：、：；　：　：：：４−Ｇ４ｅ　１１ ’　−ｏ−ｔ−Ｂｕ　ＨＣＲｚ　ＣＯ２Ｍｅ　ＯＨ−Ｈ４−ｔ−Ｂｕ　ＩＩ　ＣＭ２Ｃｏ２Ｍｅ　ＯＩＩ、ｌｌ４−ＣＦ、　Ｂ　ＣＨ２Ｃｏ２Ｍ　Ｏ１１，Ｈ４ −ＣＦ３ＩＩ　０１２ＣＧｉＨ２０Ｈ，！１４−ＣＦ５Ｂ　０１２ＣＯＮ）Ｄ４ｅ　ＯＩＩ、ＩＩ＜−ｃｒ　Ｈｏｔ、苓：ｐｈ　：　：：：鴫−ＣＦ’　Ｈ４−ＣＦ５ＨＣＨ２Ｃｌ１２Ｐｈ　Ｏ１１，１（４−ＣＦ３ＨＣｌＩ２０ｉｌ　ＯＨ，Ｈ４−ＣＦ３ＩＩ　ｃ１１１２０ｋＣＯＨ，Ｈ４−１７３ｍ１　０ｆ２０１２σ、Ｏ１ｌＪ４−ＣＦ３Ｈ０ｆ２ＣＩＩ、０ＣＩＩ、ＯＩＩ、１ｆ４−ＣＦ３１１　０１２Ｃ’Ｈ２Ｃｏ２Ｍｅ　Ｏｌｌｌ４−ＣＦ、　ＨＣＨ２ＣＲ２Ｃ１２０ｆ　ＯＨ，Ｈ表２４−Ｃｒ５Ｈ０１２ＨＯＨ，Ｈ４−Ｃｌ　ＨＣＨ３Ｉ　ＯＨ−■ ４−ＢｒＨＣＩｉ２ＨＯＨ−Ｈ４−ＩＩ３４−Ｆ　ＣＨ３Ｉ　Ｏｉｔ、１ｆ４−Ｃ１４−Ｆ　ＣＨ３Ｉ　ＯＨ，Ｈ４−Ｂｒ　４−Ｆ　ＣＨ３Ｉ　ＯＩｆ、ｌｌ４−Ｃ）”３４−Ｃｌ　ＣＨ３Ｉ　Ｏ１ｉＪ４″″Ｃ１４−ＣＩ　ＣＨ，ＲＯＨ，Ｈ４−Ｂｒ　４−Ｃ１ｃＨｚ　ＨＯＨ，ｌ’ｌ４−ＣＦ、４−Ｍｅ　ＣＨ３Ｉ　ＯＨ，Ｈ４−Ｃ１４−Ｍｅ　ＣＨ３Ｉ　ＯＨ，Ｈ４−Ｂｒ　４−Ｍｅ　０１２ＨＯＩＩ、１１４−ＣＦ３４−Ｇ４ｅ　０１１２ＨＯＩＩＪ４″−Ｃ１４″″側＃！　０２１１０１１・Ｈ←Ｂｒ　４−Ｃｌ４＠０１２ＨＯＩＩ、１ｆ４−ＣＦ３４−Ｂｒ　Ｃ１１２ＩＩ　Ｏｉ、ＩＩ４″″Ｃ１４−ＢｒＣ１１２ＨＯＢ−■４−Ｂｒ　４−Ｂｒ　ＣＨｚ　ＨＯＨ−Ｈ４−ゴ３６−Ｆ　０１２ＨＯｉｆ、Ｈ４−Ｃ１６−Ｊ　０１２Ｍ　ＯＩＩ、Ｈ４−Ｂｒ　６−Ｆ　ＣＨ２１０ＩＩ、ｌＩ４−Ｃｒ３６−Ｃ１０１２ＨＯＨ，１１４−Ｃ１６−ＣＩ　Ｃ１１２ＩＩ　Ｏ！、ｉ１４−Ｂｒ　６−Ｃ１ＣＨ２ＨＯＨ−Ｈ４−ＣＦ３　ツーＦ　Ｃ１２ＨＯＩＩ、ｌｌｌ４−Ｃ１ツーｒ　ＣＨ２ＨＯＨ，Ｈ４−Ｂｒ　ツーＦ　Ｃ１２Ｎ１　０　Ｂ、Ｈ４−ＣＦ３Ｈ０２Ｍｅ　ＯＢ　−Ｈ４−ＣＩ　ＨＣｌ２　Ｍｅ　ＯＨ−Ｈ４−Ｂｒ　ＨＣ１（２Ｍｅ　ＯＨ，Ｈ＋−Ｃｒ３４−ｒ　ＣＨ２ＣＯ３０Ｈ，Ｈ４−Ｃ１４シ　ＣＨ２Ｃｌ１３０　Ｈ，Ｈ４−Ｂｒ　４−Ｆ　ＣＯ２ＣＯ，Ｏｆ！、Ｈ４−Ｃｒ３４−ＣＩ　ＣＨ２Ｃｌ、　ＯＨ，Ｈ←Ｃ１４−ＣＩ　Ｃ８２０！、　ＯＨ，Ｈ４−Ｂｒ４−ＣＨＣｌ１３０Ｈ・Ｈ４−Ｃｒ　ＨＣ２ＥＥ　ＯＨ，Ｈ４−ＣＩ　ＩＩ　Ｃ２ＥｔＯＩ！・Ｈ４−ＢｒＨｃ）Ｉ２ＥｔＯＩＩＩ、ｌ１４−Ｃｒ３４−Ｆ　Ｃｍ２Ｅｔ　Ｏ１１，！４−Ｃ１４−Ｆ　α２Ｅセ　Ｏｉｆ、［１４−Ｂｒ　４−Ｆ　ＣＨ２Ｃｌ　ＯＩｆ、Ｈ４−Ｃｌ”、４−ＣＩ　Ｃｌ２Ｅｔ　Ｏｌ（、Ｈ４−Ｃ１４−ＣＩ　Ｃ１１２Ｅｔ　ＯＨ，１ｉ４−ＣＩ　ＨＣＨ２ａｌｌｙｌ　ＯＩＩ、１１４−Ｂｒ　ＨＣ０２ａ１１ｙ１　ＯＩＩ、Ｈ４−Ｃｒ３　’−Ｆ　０２　”１１７１　ＯＨ，Ｈ４−Ｃ”　’−’　口２　ａｌｌｙｌ　ＯＢ−Ｈ４−Ｂｒ　４−Ｆ　０１２ａｌｌｙｌ　ＯＨ，Ｈ４−ｃｒ、４−Ｃ１０２ａｌｌｙｌ　０　Ｈ−Ｈ４− Ｃ１４−ＣＩ　ＣＨ２ａｌｌｙｌ　ＯＩＩ、Ｈ４−Ｂｒ　４−ＣＩ　Ｃ１１２ａｌｌｙｌ　ＯＨ，Ｈ４−Ｃｒ　！ｉ　ＣＭ２Ｃｏ２Ｍｅ　Ｏ１１１，１１４−Ｃ１１１Ｃ１Ｃ１１２Ｃｏ２　ＯＨ，Ｈ４−Ｂｒ　ＨＣＨ２Ｃｏ２Ｍｅ　ＯＨ，Ｆｉ４−Ｃｒ３４−Ｊ　ＣＭ２Ｃｏ２Ｍｅ　ＯＨ，Ｈ４−ＣＸ　４−ｒ　ＣＨ２ＣＯ２Ｍｅ　ＯＨ−Ｈ４−Ｂｒ　４−ｒ　ＣＨ２Ｃｏ２Ｍｅ　ＯＨ，Ｈ４−ＣＦ、　４−ＣＩ　Ｃ）！２Ｃｏ２Ｍｅ　ＯＨ，Ｈ４−Ｃ１’−ＣＩＣＨ２ＣＯ２Ｍｅ　ＯＨ−Ｈ’　□Ｂｒ　’　−ＣＩ　ＣＨｚ　ＣＯ２Ｍｅ　Ｏ”　−’４−ＣＦ３４−ＣＮ　ＣＭ２Ｃｏ２Ｍｅ　ＯＨ，１１４−Ｃ１４−０１ＣｍＣｍ２Ｃｏ２　ＯＨ，Ｈ４−Ｂｒ　４−Ｏｆ　ＣＨ２Ｃｏ２Ｍｅ　ＯＨ，Ｈ４−Ｂｒ　４−Ｂｒ　Ｃ）ｆ２Ｃｏ２Ｍｅ　ＯＨ，Ｈ４−（’Ｆ３４−ＣＦ３０１２Ｃｏ２Ｍｅ　ＯＨ，Ｈ４−Ｃ１４−ＩＪ３ｃＦ１２Ｃｏ２Ｍｅ　ＯＩＩ、１１４−Ｂｒ　４− ４−Ｃｒ５ＣＨ２Ｃｏ２　ＯＩＩ、Ｈ１４−Ｃｒ３４−Ｍｅ　ＣＨ２Ｃｏ２Ｍｅ　ＯＨ，１１４−Ｃ１４Ｊ４ｅ　ＣＭ２Ｃｏ２Ｍｅ　ＯＨ，Ｈ゛−”４°　：：：：、：　。８，８０　１１、ＩＩ４−ＣＩ　Ｈ０ｆ２Ｃｏ２ｉｔ　ＯＨ，Ｈ４−Ｂｒ　ＨＣ１！２Ｃｏ２Ｅｔ　ＯＨ，Ｔｌ４−ＣＦ、　４−Ｆ　ＣＨ２Ｃｏ２Ｅｔ　ＯＨ，Ｒ４−Ｃ１４−ｒ　Ｃ１１２Ｃｏ２Ｅｔ　ＯＨ，Ｈ４−Ｂｒ　４−Ｆ　０１２Ｃｏ２Ｅｔ　ＯＩＩ、１１４−ＣＹ　Ｈ０１２Ｃｏ２−ｉ−ｆ’ｒ　ＯＨ，Ｂ４−ＣＩ　ＨＣＨ２Ｃｏ２ −１−Ｐｒ　Ｏ１１，ＩＩ４−ＢｒＨ０２Ｃ０２−１−ＰｒｏＨ−Ｈ４−ＣＦ’ 　ＨＣＨ２Ｃｏ２ＣＥＩ２（Ｃ３０Ｂ、Ｈ４−Ｃ１Ｂ　ＣＨ２Ｃｏ２１４ｅ（Ｊ３ＯＢ、ＩＩ４−Ｂｒ　）ｌ　ＣＨ２Ｃｏ２Ｃｌ２Ｃｒ３０　１ｔ、Ｒ４−Ｃｒ　ＨＣＨ２Ｃ０２ａ１１ｙ１　０　Ｈ−Ｈ４−ＣＩ　ＨＣＨ２ＣＯ２ａｌｌｙｌ　ＯＨ−Ｈ４□Ｂ　ｒ　ＨＣＨ２Ｃ０２ａ１１ｙ１　０Ｈ−Ｈ４−Ｃｒ　ＨＣＨ２Ｃｏ２ＣＨ２Ｃ０２ＣＩ　ＯＨ，Ｈ４−ＣＩ　ＨＣＨ２Ｃｏ２ＣＨ２Ｃ０２ＣＩ　ＯＨ，Ｈ４−ＣＩ　ＨＣＭｚＨＳ　Ｈ，Ｈ４−Ｂｒ　ＨＣ１１２Ｎ　Ｓ　）１，１！４−ＣＦ３４−Ｙ　ＣＨ３Ｍｇ　Ｓ　ＩＪ４−Ｃ１’　′″Ｆ　’　Ｃｍ２　Ｍｅ　Ｓ　Ｈ−Ｈ４−Ｂｒ　４−Ｆ　ＣＨ３Ｍｇ　Ｓ　Ｈ，ｌＩ４−Ｃｒ３４−Ｆ　Ｃ！！２Ｃｏ２Ｍｅ　Ｓ　Ｈ，Ｈ４ 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βは　／／トランス　／ｌ ”ｘ　Ｒ２ｘ　ｘ　Δ ３−Ｃ１６−ＣＩ　ＨＯＳｏ（＋３）４−１１ｒ　６−ＣＩ　Ｂ　Ｏ５ｏ（ａ）４−Ｂｒ　６−ＣＩ　Ｅ　ＯＳｏ（β ）４−Ｃ１６−Ｃ１１１０Ｓｏ（α）４−Ｃ１６−Ｃ１１１０Ｓｏ（β）３−（Ｊ３）Ｉ　ＨＯＳｏ（β）＜−ｃｒ３ＨＩＩ　Ｏ５ｏ（１３）４−Ｃｒ３Ｓ−ＣＩ　Ｃ０２Ｍｅ　ＯＮ−ａｌｌｙ１４−ＯＣＦ３５−Ｃ１Ｃｏ２Ｍ＠ＯＮ−ＣＨ２Ｐｈ４−ＣＦ３１１　ＨＯｆｆ４−ＣＦ、　ＦＩ　Ｃ０２Ｍ＠Ｏ）ｉＨ４−ＩＪ　５−Ｃ１１１０ＷＨｅ４−Ｃｒｘ　５−ＣＩ　Ｃ０２Ｍ＠　ＯＮＭｅ４−Ｃｒ３５−ＣＩ　Ｃ０２Ｍｅ　ＯＮＣ（０）ＣＨ３４−ＣＦ３　５−ＣＩ　Ｃｏ２）４＠　ＯＮＣＯ２Ｃｍ３＜−（Ｊ３Ｓ−ＣＩ　Ｃｏ２Ｍｅ　ＯＮ５Ｏ２Ｃ１ｌ。

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界面活性剤対活性成分のより高い比は、時には望ましく、そして配合物中の混入によって、あるいは種混合によって達成される。

典型的な固体の希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ）ら、「殺昆虫剤ダストの希釈剤および坦体のハンドブック（Ｈａｎｄｂｏｏｋ　。

ｆ　Ｉｎ５ｅｃｔｉｃｉｄｅ　Ｄｕｓｔ　Ｄｉｌｕｅｎｔｓ　ａｎｄＣａｒｔｅｒｓ）Ｊ、第２版、ドーランド＋ハンドブックス（ＤｏｒｌａｎｄＢｏｏｋｓ）　、ニュージャーシイ州、カルドウエル、に記載されている。

湿潤性粉末およびダストのためのより密なもののためには、より吸収性の希釈剤が好ましい。典型的な液体の希釈剤および溶媒は、マースデン（Ｍａｒｓｄｅｎ）、「溶媒のガイド（Ｓｏｌｖｅｎｔｓ　Ｇｕｉｄｅ）Ｊ、第２版、インターサイエンス、ニューヨーク、１９５０に記載されている。０．１％より少ない可溶性は懸濁液濃厚物に好ましい。溶液の濃厚物は、好ましくは、０℃における相分離に対して安定である「マクカチオンの洗浄剤および乳化剤の年報（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’　ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ）Ｊ、アラート・パブリケイション・コーポレーション（ＡＩｌｕｒｅｄ　Ｐｕｂｌｉ、Ｃｏｒｐ、）、＝ニージャーシイ州、リッジウッド（Ｒｕｓ　ｆｗｏｏｄ）　、ニュージャーシイ州、ならびにサイスリイ（Ｓ　ｉ　ｓ　ｅ　１　ｙ）およびウッド（Ｗｏｏｄ）、「表面活性剤の百科辞典（Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ　５ｕｒｆａｃｅＡｃｔｉｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ）Ｊ、ケミカル・パブリケイション・カンパニー・インコーホレーテッド（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｕｂｌ、Ｃｏ、。

Ｉｂｃ、）、ニューヨーク、１９６４、は、界面活性剤および推奨される用途を記載している。すべての配合物は、発泡、ケーク化、腐食、微生物の増殖などを減少するための添加剤の少量を含有することができる。

好ましくは、成分は、意図する用途似ついて、米国環境保護筒によって承認を受けるべきである。

このような組成物を調製する方法は、よく知られている。溶液は成分を単に混合することによって調製される。微細な固体組成物は、配合することにより、通常、ハンマーミルまたは流体エネルギーミル中の粉砕によってつくられる。懸濁液は湿式ミリングによって調製される（参照、例えば、米国特許第３，０６０，０８４号）。粒体およびペレツトは、予備形成した粒体の担体上の活性物質の噴霧によって、あるいは凝集技術によって作ることができる。参照、ブロウニング（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ）、［凝集（Ａｇｒｏｍｅｒａｔ　１ｏｎ）Ｊ、ケミカル・エンジニアリング（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ）、１２月４日、１４７ページ以降、および、「ぺり−の化学工業ノ１ンドブ・ツク（Ｐｅｒｒｙ ’　Ｅｎｇｉｎｅｅｒ’　ｓ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第４版、マクグオローーヒル（ＭｃＧｒａｗ−Ｈ４Ｉ　１）　、二ｘ−ヨーク、１９６３．８〜５９ページ以降。

本発明の化合物の多くは、噴霧油または噴霧油濃厚物と混合した乳化性濃厚物の形態で適用するとき、最も効能がある。いかなる油も噴霧油として使用できるが、噴霧油は通常これらの特性をもつ：それらは噴霧する植物に対して植物毒性ではなく、そして適当な粘度を有する。石油に基づく油は、噴霧のために普通に使用される。ある区域において、作物の油、例えば、次のものは好ましい：噴霧油として使用される普通の作物の油トウモロコシ油綿実油ヤシ油菜種油落花生油サフラワーオイルカラシナ種子油ヒマワリ油次の油は、また、噴霧油のための基準を満足する：鉱物油、魚油およびタラ肝油。

噴霧油の濃厚物は、噴霧油と１種または２種以上の追加の成分、例えば、乳化剤および湿潤剤からなる。有用なある数の噴霧油および噴霧油濃厚物は、次の参考書に記載されている：「米国における農業用噴霧補助剤のためのガイド（Ａ　Ｇｕｉｄｅ　ｔｏ　ＡｇｒｉｃｕｌｔｕｒａＩ　５ｐｒａｙ　Ａｄｊｕｖａｎｔｓ　Ｕｓｅｄ　ｉｎ　ｔｈｅ　Ｕｎｉｔｅｄ　５ｔａｔｅｓ）Ｊ、トムソン（Ｔｈｏｍｓｏｎ）著、トムソン・パブリケイショ：、ｚ（Ｔｈｏｍｓｏｎ　ＰｕｂｌｉｃａｔｉｏｎＳ）、カリフォルニア州、１９８６゜本発明の化合物の有用な配合物の実施例は、次のとおりである。

実施例Ａメチル７−フルオロ−３Ａ、４−ジフルオロ−２−［［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ］カルボニル］　−５Ｈ−ピラゾロ［５゜１−ｃｌ［１，４］ベンズオキサジン−５ａ−カルボキシレート２０％油溶性スルホネートおよびポリオキシエチレンエーテルのブレンド　１０％イソホロン　７０％これらの成分を一緒にし、そして穏やかに加温しながら撹拌して溶解を促進する。微細なスクリーンフィルターを包装作業において使用して、製品中に異質の非溶解物質が存在しないようにする。

メチル７−フルオロ−３Ａ、４−ジフルオロ−２−［［［４−（）リフルオロメチル）フェニル］アミノ］カルボニル］−５Ｈ−ピラゾロ［５゜１−ｃｌ［１，４］ベンズオキサジン−５ａ−カルボキシレート３０％ナトリウムアルキルナフタレンスルホネート　２％ナトリウムリグノスルホネート　２％合成非晶質シリカ　３％カオリナイト　６３％活性成分をブレングー中で不活性物質と混合する。ハンマーミル中で粉砕した後、この材料を再配合し、そして５０メツシユの篩にかける。

実施例Ｃ実施例Ｂの湿潤性粉末　１０％パイロフィライト　９０％湿潤性粉末およびパイロフィライト希釈剤をよく混合し、次いで包装する。製品はダストとして使用するために適する。

メチル７−フルオロ−３Ａ、４−ジフルオロ−２−［［［４−（）リフルオロメチル）フェニル］アミノ］カルボニル］−５Ｈ−ピラゾロ［５゜１０％アタパルジャイト粒体（低揮発性物質、０．１７１０．３０ｍｍ；米国標準篩Ｎｏ、２５−５０篩）　９０％活性成分を揮発性溶媒、例えば、アセトン中に溶解し、そしてダスト除去し、予備加温したアタパルジャイト粒体うえに二重の円錐形ブレンダー内で噴霧する。次いで、アセトンを加熱によって追い出す。次いで、粒体を冷却し、そして包装する。

実施例Ｂの湿潤性粉末　１５％石膏　６９％硫酸カリウム　１６％成分を回転ミキサー内で配合し、そして水を噴霧して増粒を達成する。

材料のほとんどはｏ、ｉ−ｏ、４２ｍｍ（米国標準篩Ｎｏ、１８−４０篩）の所望の範囲に到達し、粒体を取り出し、乾燥し、そして篩にかける。大きすぎる物質を粉砕して、所望の範囲の追加の物質を製造する。

これらの粒体は４．５％の活性成分を含有する。

メチル７−フルオロ−３Ａ、４−ジフルオロ−２−［［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ］カルボニル］−５Ｈ−ピラゾロ［５゜１−ｃｌ［１，４］ベンズオキサジン−５ａ−カルボキシレート２５％Ｎ−メチル−ピロリドン　７５％これらの成分を一緒にし、そして撹拌して、直接の小さい体積の適用に適した溶液を形成した。

メチル７−フルオロ−３Ａ、４−ジフルオロ−２−［［［４−（トリフルオロメチル）フェニルコアミノ］カルボニル］−５Ｈ−ピラゾロ［５゜１−ｃｌ［１，４１ベンズオキサジン−５ａ−カルボキシレート４０％ポリアクリル酸増粘剤　０．　３％ドデシクロフェノールポリエチレングリコールエーテル　０．　５％リン酸２ナトリウム　１．０％リン酸１ナトリウム　０．　５％ポリビニルアルコール　１．０％水　５６．７％成分を配合し、そしてサンドミル内で一緒に粉砕して、本質的にすべてが５ミクロン以下の大きさの粒子を製造した。

メチル７−フルオロ−３Ａ、４−ジフルオロ−２−［［、［４−（）リフルオロメチル）フェニル］アミノ］カルボニル］−５Ｈ−ピラゾロ［５゜１−ｃｌ　［１，４］ベンズオキサジン−５ａ−カルボキシレート３５．０％ポリアルコールカルボボン酸エステルおよび油溶性石油スルホネートのブレンド　６．０％キシレン範囲の溶媒　５９．０％これらの成分を一緒にし、そして本質的にすべてが５ミクロン以下の大きさの粒子を製造した。生成物は直接使用し、油で増量できるか、あるは水中に乳化することができる。

メチル７−フルオロ−３Ａ、４−ジフルオロ−２−［［［４−、（）リフルオロメチル）フェニル］アミノ］カルボニル］−５Ｈ−ピラゾロ［５゜１−ｃｌ［１，４］ベンズオキサジン−５ａ−カルボキシレート３．０％ポリエトキシル化ノニルフェノールおよびドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムのブレンド　９．　０％粉砕したトウモロコシ穂軸　８８，０％活活性骨および界面活性剤のブレンドを適当な溶媒、例えば、アセトン中に溶解し、そして粉砕したトウモロコシ穂軸上に噴霧する。次いで、粒体を乾燥し、そして包装する。

式■の化合物は、また、１種または２種以上の他の成分、殺菌剤、殺線虫剤、殺バクティリア剤、殺ダニ剤、または他の生物学的に活性な化合物と混合して、有効な農園芸上の保護のなおさらに広いスペクトルを与える多成分の殺有害生物剤を形成することができる。本発明の化合物と混合または配合できる他の農園芸用保護剤の例は、次のとおりである：殺虫剤：３−ヒドロキシ−Ｎ−メチルクロトンアミド（ジメチルホスフェート）エステル（モノクロトホス）、メチルカルバミン酸、２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾフラノールとのエステル（カルボフラン）、０−　［２，４，５−トリクロロ−α−（クロロメチル）ベンジルコリン酸、ｏ’　、　ｏｏ　−ジメチルエステル（テトラクロルビンホス）、２−メルカプトコハク酸、ジエチルエステル、チオノリン酸とのＳ−エステル、ジメチルエステル（マラチン）、ホスホロチオン酸、０．０−ジメチル、０−ｐ−ニトロフェニルエステル（メチルパラチオン）、メチルカルバミン酸、α−ナフトールとのエステル（カルバリル）、メチル０− （メチルカルバモイル）チオールアセトヒドロキサメート（メトミル）、Ｎ’−（４−クロロ−〇−トリル）　−Ｎ、　Ｎ−ジメチルホルムアミジン（クロロメチルム）、０．０−ジエチル−〇−（２−イソプロピル−４−メチル−６−ピリミジルホスホロチオエート（ジアジノン）、オクタクロロカンフエン（トキサフェン）、０ −エチル、０−ｐ−ニトリフェニルフェニルホスホノチオエート（ＥＰＮ）、（Ｓ）−α−シアノ−ｍ−フェノキシベンジル（ＩＲ，３Ｒ）−３−（２，２− ジブロモビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（デルタメトリン）、メチルＮ’　、　Ｎ’−ジメチル−Ｎ−［（メチルカルバモイル）オキシ］−１ −チオオキシイミデート（オキサミル）、シアノ（３−フェノキシフェニル）− メチル−４−クロロ−α−（１−メチルエチル）ベンゼンアセテート（フェバレレート）、（３−フェノキシフェニル）メチル（±）−シス、トランス−５−（２，２−ジクロロエチニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（パーメトリン）、 α−シアノ−３−フェノキシベンジル３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２ −ジメチルシクロプロパンカルボキシレート（ジベルメトリン）、０−エチル− ５−（ｐ−クロロフェニル）エチルホスホノジチオエート（プロフェノフォス）、ホスホロチオロチオン酸、０−エチル−〇−［４−（メチルチオ）フェニル］− ３−ｎ−プロピルエステル（スルプロフォス）、追加の殺昆虫剤を、それらの普通名称で以後列挙するニトリフルムロン、ジフルベンズロン、メトプレン、ブプロフェジン、チオンカルブ、アセフェート、アジンホス−メチル、クロルピリフォス、ジメトエート、フォノホス、インフェンホス、メチダチオン、メタミジホス、モノクロトホス、ホスメト、ホスファミドン、ホサロン、ビリミカルブ、ホレート、プロフェノフォス、テルブフォス、トリクロロメチル、メトキシクロル、ビフェントリン、ビフェネート、シフルトリン、フェンブロバトリン、フルパリネート、フルシトリネート、トラロメトリン、メタルデヒドおよびロチノン。

殺菌剤：メチル２−ベンズイミダゾールカルバメート（カルペンダジム）、テトラメチルチウラムジサルファイト（チウラム）、ｎ−ドデシルグアニジンアセテート（ドジン）、エチレンビスジチオカルバミン酸マンガン（マネブ）、１．４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼン（クロロネブ）、メチル１−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾールカルバメート（ベノミル）、１−　［２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル］−１Ｈ−ｌ、２．４−）リアゾール（プロピコナゾール）、ン２−シアノ−Ｎ−エチルカルバモイル−２−メトキシイミノアセトアミド（シモキサニル）、１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（ＩＨ−１゜２．４− トリアゾル−１−イル）−２−ブタノン（トリアジメツオン）、Ｎ−（トリクロロメチルチオ）テトラヒドロフタルイミド（カプタン）、Ｎ−（トリクロロメチルチオ）フタルイミド（フォルペット）、１−［［［ビス（４−フルオロフェニル）］［メチル］シリル］メチル］−１）ｌ−１，２，４−トリアゾール。

殺線虫剤：Ｓ−メチル１−（ジメチルカルバモイル）−Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ）チオホルムイミデート、Ｓ−メチル１−カルバモイル−Ｎ−（メチルカルバモイルオキシ）チオホルムイミデート、Ｎ−イソプロピルホスホルアミジン酸、０−エチルＯ’　−［４−（メチルチオ）−ｍ−）リル］ジエステル（フェナミホス）。

殺バクテリア剤：三塩基性硫酸鋼、硫酸ストレプトマイシン。

殺ダニ剤：セネシオ酸、２−８ｅＣ−ブチル−４，６−シニトロフエノールとのエステル（ビナバクリル）、６−メチル−１，３−ジチオロ［４，５−β］キノキサリンー２−オン（オキシチオキシシス）、エチル４．４゛−ジクロロベンジレート（クロロベンジリレート）、１．１−ビス（ｐ−クロロフェニル）　−２，２，２−トリクロロエタノール（ジコフォル）、ビス（ペンタクロロ−２，４−シクロペンタジェン−１−イル）（ジェノクロル）、トリシクロへキシルスズヒドロキサイド（シヘキサチン）、トランス−３−（４ −クロロフェニル）−Ｎ−シクロヘキシル−４−メチル−２−オキソチアゾリジン−３−カルボキシアミド（ヘキチアゾプロパルガイト、フェブタチンーオキサイド、ビスクロフエンテジン。

生化学的薬剤：バシルス・スリンギエネノシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉ　ｅｎｅｎｏｓ　ｉ　ｓ）アベルメクチン（Ａｖｅｒｎｅｃｔｕｂ）Ｂ０実用性本発明の化合物は、葉および土に生息する節足動物の広いスペクトルに対して活性を示す。節足動物は成長しかつ貯蔵される耕種学の作物、森林、温室の作物、観賞植物、苗床の作物、貯蔵した食物および繊維製品、家畜、家族および公衆および動物の健康の有害生物である。当業者は認識するように、すべての化合物がすべての昆虫に対して等しく活性であるわけではないが、本発明の化合物は経済的に重要な有害生物の種に対して活性を示し、それらの例は次の通りである：鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の幼虫、例えば、ヨトウガおよびシロモンジョトウおよび他のスポドブテラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ）種、タバコガ、コーン・イヤーワーム（ｃｏｒｎ　ｅａｒｗｏｒ）および他のへリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ）種、アワツメイガの幼虫、ネーブル・オレンジワーム（ｎａｖｅｌ　ｏｒａｎｇｅｗｏｒｍ）、茎／幹の穿孔虫および他のメイが、イラクサキンウワバおよび大豆のシャクトリムスおよび他のシャクトリムス、コウドリンガ、グレプベリーのガおよび他のハマキガ、ヨトウムシ、スボッテッド・カットワーム（ｓｐｏｔｔｅｄ　ｃｕｔｗｏｒｍ）、他のヨトウムシおよび他のヤガ、コナガ、グリーンクローバ−ワーム（ｇｒｅｅｎ　ｃｌｏｖｅｒｗｏｒｍ）　、ベルベットビーン・カタービラー（ｖｅｌｖｅｔｂｅａｎ　ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）、フタバキガの幼虫、マイマイガおよびスプルース・バドワーム；鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の葉を食べる幼虫および成虫、例えば、コロラド・ボテイト・ビートル（Ｃｏｌｏｒａｄ　ｐｏｔａｔ。

ｂｅｅｔｌｅ）、メキシカン・ビーン・ビートル（Ｍｅｘｉｃａｎｂｅａｎ　ｂｅｅｔｌ）、ノミハムシ、マメコガゲおよび他のハムシ、ワタミハナゾウムシ、コクゾウ、グラナリアコクゾウ、コクゾウおよび他のゾウムシの有害生物、および土に棲息する昆虫、例えば、ウェスターン・コーン・ルートワーム（Ｗｅｒｔｅｒｎ　ＣＯｒ’ｎｒｏｏｔｗｏｒｍ）およびジアブロチ力（Ｄｉａｂｔｏｔｉｃａ）種、マメコガネ、クロコガネ（Ｅｕｒｏｐｅａｎ　ｃｈａｆｅｒ）および他の鞘翅目の幼虫、およびハリガネムシ；半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）およびホンボテラ（Ｈｏｍｐ　ｏ　ｔ　ｅ　ｒａ）の成虫および幼虫、例えば、ミドリメクラクラガメおよび他のメクラカメムシ（ｍｉ　ｒ　１ｄａｅ）　、ジオンヨコバエおよび他のヨコバエ（ｃｉｃａｄｅｌｌｉｄａｅ）、イネヨコバエ、ブラウン・プラントホッパー（ｂｒｏｗｎ　ｐｌａｎｔｈｏｐｐｅｒ）、および他のヨコバエ（ｆｌｕｇｏｒｏｉｄｅａ）、メイガ、コナシラミ（ａｌｅｕｒｏｄｉｄａｅ）　、アブラムシ（ａｐｈｉｄａｅ）、カイガラムシ（Ｃｏｃｃｉｄａｅおよびｄｉａｓｐｉｄｉｄａｅ）、グンバイムシ（ｔｉｎｇｉｄａｅ）、カメミツ（ｐｅｎｔａｔｏｍｉｄａｅ）　、シンチ・バグ（ｃｉｎｃｈ　ｂｕｇ）および他のシード・バグ（ｓｅｅｄ　ｂｕｇ）（ｌｙｇａｅｉｄａｅ）、セミ（ｃｉｃａｄｉｄａｅ）、スビットルバグ（ｓｐｉｔｔｌｅｂｕｇ）（ｃｅｒｃｏｐｉｄｓ）、ヘリカメムシ（ｃｏｒｅｉｄａｅ）、レッドバグ（ｒｅｄ　ｂｕｇ）およびアカホシカメムシ（ｐｙｒｒｈｏｃｏｒｉｄａｅ）；ダニ目（ａｃａｒｉ）（ダニ）、例えば、リンゴハダニ、ナミハダニ、ラスト・マイト（ｒｕｓｔ　ｍ１ｔｅ）、マクダニエル・マイト（ＭｃＤａｎｉｅｌ　ｍ１ｔｅ）および葉を食べるダニ；直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）、例えば、バッタ科、キリギリス科の昆虫の成虫および成育中の昆虫；双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の成虫および成育中の昆虫、例えば、ノ１モグリムシ、ユスリカ、ミバエ（ｔｅｐｈｒｉｔｉｄａｅ）、およびつｔ＋ン：膜翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の成虫および成育中の昆虫、例えば、オニオンアザミウマ（ｏｎｉｏｎ　ｔｈｒｉｐｓ）および他の葉を食べるアザミウマ；膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の昆虫の有害生物、例えば、オオアリ、ミツバチ、スズメバチ（ｈｏｒｎｅｔ）およびスズメバチ、シカバチ（ｗａｓｐ）；双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）の昆虫の有害生物、例えば、イエバエ、フェイス・フライ（ｆａｃｅ　ｆｌｙ）、ツノサシバエ、ブロク・フライ（ｂｌｏｗ　ｆｌｙＬおよび他のムスコイド・フライ（ｍｕｓｃ。

ｉｃｌ　ｆｌｙ）の有害生物、ウシアブ、吸血性アブ類（ｄｅｅｒｆｌｙ）および他のブラキセラ（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒａ）　、力、ブユ、ヌカ力、サシチコウバエ属のハエ（ｓａｎｄ　ｆ　ｌｙ）　、シアリド（ｓｃｉａｒｉｄｓ）、および他のネマトセラ（Ｎｅｍａ　ｔ　ｏ　ｃ　ｅ　ｒａ）：直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の昆虫の有害生物、例えば、ゴキブリおよびコオロギ；等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）、例えば、イースタン・サブターレイニアン・ターマイト（Ｅａｓｔｅｒｎ　５ｕｂｔｅｒｒａｎｅａｎ　ｔｅｒｍｉｔｅ）および他のシロアリ；食毛目（Ｍａ　１１ｏｐｈａｇａ）およびアノプルラ（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の昆虫の有害生物、例えば、アタマジラミ、キモジラミ、チキン・ヘッド・ラウス（ｃｈｉｃｋｅ　ｈｅａｄ　ｋｉｙｓｅ）および人間および動物を攻撃する他の吸いおよびかみ砕く寄生シラミ；シフォノブテラ目（Ｓ　ｉ　ｐｈｏｎｏｐ　ｔ　ｅ　ｒ　ａ）の昆虫の有害生物、例えば、ネコのノミ、イヌのノミおよび他のノモ。

抑制を下に例示する特別の種は、次の通りである：ヨトウガ、Ｓｐ。

ｄｏｐｔｅｒａ　ｆｕｇｉｐｅｒｄａ；タノクコガ、Ｈｅ１ｉｏｔｈｉｓｖｉｒｅｓｃｅｎｓ；ワタミハナゾウムシ、Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓｇｒａｎｄｉｓ；ジオンヨコバイ、Ｍａｃｒｏｓｔｅｌｅｓ　ｆａｓｃｉｎｆｒｏｎｓ；根食い虫、Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ、Ｌかしながら、本発明のこれらの化合物によつて提供される有害生物の抑制の保護は、これらの種に限定されない。

科本発明の１種または２種以上の化合物を、有害生物の横行の場所に、保護すべき区域に、あるいは抑制すべき有害生物に直接、有効量で、適用することによって、節足動物の有害生物は抑制されかつ農業作物は保護される。これらの節足動物の棲息場所および挙動は多岐にわたるため、多数の異なる適用方法を使用する。

適用の好ましい方法は、化合物を葉の上に、土に、あるいは有害生物が横行しているかあるいは保護が必要な植物の部分に、分配する噴霧装置を使用して噴霧することによる。あるいは、これらの化合物の粒状配合物を、土または葉に適用するか、あるいは、必要に応じて、土の中に混入することができる。他の適用方法、例えば、直接および残留噴霧、空気、餌、イア−タグ（ｅａｒｔａｇ）、ポーラス、フォッガー（ｆｏｇｇｅ　ｒ）　、エアゾールおよび多数の他のものを、また、使用することができる。

本発明の化合物の１種または２種以上はそれらの純粋な状態で適用することができるが、最も頻繁には、本発明の化合物の１種または２種以上を、考慮する最終用途に依存して、適当な坦体、希釈剤および界面活性剤からなる配合物を使用する。適用の好ましい方法は、化合物の水分散液または精製油溶液を噴霧することを包含する。噴霧油、噴霧油濃厚物、および相乗剤、例えば、ピペロニルブトキシドの組み合わせは、式Ｉの化合物の効能をしばしば増大する。

効果的な抑制に要求される式Ｉの化合物の適用割合は、いくつかの因子、例えば、抑制すべき節足動物の種、有害生物の生活段階、その大きさ、その位置、時期、宿主の作物または動物、摂取の挙動、交配の挙動、周囲湿度、温度などに依存するであろう。一般に、０．０１〜２ｋｇ／ヘクタールの活性成分の適用割合は、正常の環境下で大規模の畑の作業において有効な抑制を提供するために十分であるが、０．００１ｋｇ／ヘクタール程度に少ない割合で十分であるか、あるいは８ｋｇ／ヘクタール程度に多い割合を必要とすることがある。非農学的適用のために、有効な使用割合は約０．１〜５ｍｇ／平方フィートの不存在下が、０゜０１ｍｇ／平方フィート程度に少ない割合で十分であるか、あるいは１５ｍｇ／平方フィート程度に多い割合を必要とすることがある。

次の実施例は特定の昆虫の有害生物への式Ｉの化合物の抑制効能を実証し、ここで化合物１〜４４を表１７に記載し、そして化合物４５および４６を表１８に記載し、そして化合物４７を表１９に記載する。

表１７４Ｆ、ｌＪｍＲＩ　Ｒ２Ａ　Ｉ　！ｌ　融点℃１６　４−ＣＦ３５−Ｆ　Ｏ）ｉ　４−Ｃ１−Ｐｈ　８Ｏ−８４（Ｅａ惣ＲＩ　Ｒ２Ａ　Ｘ　！ｌ　融点℃１７　４−ＣＦ３６−ＣＩ　ＯＨＰｈ　２１５−２１５．５１８　４−Ｃ１６−ＣＩ　ＯＨＰｈ　１８０−１８１１９　４−Ｂｒ　６−ＣＩ　ＯＨＰｈ　１）３−１７５２０　４−ＣＦ３　Ｈ５ｏ２ＨＭｅ　２６５−２６６２１　４−ＣＩ　Ｈ５ｏ２ＨＭｅ　１９２−１９４２２　４−ＣＦ３ＨＳ　ＨＰｈ　２３Ｂ−２４０２３４−ＣＦ３ＨＳ　ＨＭｅ　１８８−１８９２４　４−Ｃ１）！　Ｓ　ＨＭｅ　１６９−１７０２５　４−Ｂｒ　ＨＳ　ＨＭｅ　１０−１６５２６　４−ＣＦ３　５−ＣＩ　ＯＨ４−Ｆ−Ｐｈ　１７Ｂ−１７９２７４−ＣＦ３５−ＣＩ　ＯＭｅ　４−Ｆ−Ｐｈ　１５５−１５６２８　４−ＯＣＦ３５−ＣＩ　ＯＨ４−Ｆ−Ｐｈ　１１０−１１２２９　４−Ｂｒ　５−ＣＩ　ＯＨ４−Ｆ−Ｐｈ　２００−２０１３０　４−ＣＦ３　５−Ｆ　ＯＨＰｈ　１７６−１７８３１　４−Ｂｒ　５ −Ｆ　ＯＨＰｈ　１６２−１６３３２　４−Ｃ１５−Ｆ　ＯＨＰｈ　１９２−１９３３３　４−ＯＣＦ３５−Ｆ　ＯＨＰｈ　７９−８１３４　４−ＯＣＦ３５− ＣＩ　ＯＨＨ１５７−１５８３５４−ＣＦ３　５−Ｆ　ＯＨＭｅ　ｌフｌ−１７２３６４−Ｂｒ　５−Ｆ　ＯＨＭｅ　１４３−１４５３フ　４−ＯＣＦ３　５− Ｆ　ＯＨＭｅ　１２４−１２６３８　４−ＯＣＦ３５−Ｆ　ＯＨＨ１３Ｂ−１３９３９４−Ｃ１５−Ｆ　ＯＨＨｌフ０−１７２４０　４−ＣＦ３５−Ｆ　ｅ：）　Ｍｅ　Ｈ１５１３−１６０４１４−Ｃ３５−ＣＩ　ＯＨＨ１７１−１７２４２４−Ｂｒ　５−ＣＩ　ＯＨＨ１７７−１７９４３４−ＣＦ３　５−Ｆ　ＯＨＨｌフｌ−１７３４４４−Ｂｒ　５−Ｆ　ＯＨＨ１８２−１８３表１８焦皇惣Ｒ，Ｒ２，旦　工　融点℃ ４５　ＣＦ３ＨＨＨ２１９−２２１４６（ｙ３Ｂｒ　ＨＨ１９６−１９８表１９実施例６例えばか、はぼ０．５ｃｍの厚さの麦芽の食物の層を含有する、８オンスのプラスチックカップから成る試験ユニットを調製した。ヨトウガ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｆ　ｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の第３齢期の幼虫の１０匹をカップの各々に配置した。試験化合物の各々の溶液（アセトン／蒸留水７５／２５溶媒）をカップの上に注ぎ、単一の溶液を３カツプの組につき使用した。噴霧はコンベヤベルト上のカップを平らなファンの液圧ノズルの真下に通過させることによって達成し、そして前記ノズルは約０．５５ｋｇ／ヘクタール（０，５ポンド／ヘクタール）の活性成分を３Ｑｐｓｉで排出した。次いで、カップに蓋をし、そして２７℃ および５０％の相対湿度に７２時間保持し、その後死亡率の読みを実施した。結果を下に表にする。

実施例６の試験手順をタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）の第３齢期の幼虫に対してする効能について反復したが、ただし死亡率は４８時間に評価した。結果を下に表にする。

生倉惣　死亡率％２８　Ｚｏ。

サザン（ｓｏｕｔｈｅｒｎ））ウモロコシ根食い虫各々が芽を差したトウモロコシの種子の１つを含有する、８オンスのプラスチックカップから成る試験ユニットを調製した。３つの試験ユニットの組を、実施例１６に記載するように、試験化合物の個々の溶液で噴霧した。カップ上の噴霧液が乾燥した後、サザントウモロコシ根食い虫（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ　ｈｏｗａｒｉｄｉ）の第３齢期の幼虫の５匹をカップの各々に配置した。湿潤させた歯科用綿棒をカップの各々中に挿入して乾燥を防止し、次いでカップに蓋をした。次いで、カップに蓋をし、そして２７℃および５０％の相対湿度に４８時間保持し、その後死亡率の読みを実施した。結果を下に表にする。

化念惣　死亡率％５匹の成体のワタミハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｇｒａｎｄｉｓ）を、１系列の８オンスのカップの各々に配置した。次いで、用いた試験手順はそれ以外実施例３２におけるものと同一であり、３カツプ／処置を使用した。処置後４８時間に、死亡率の読みを実施した。ワタミハナゾウムシについて試験した化合物のうちで、結果を下に表にする。

化合物　死亡率％各々が滅菌した土の２．５４ｃｍ（１インチ）の層中にカラスムギ（Ａｖｅｎａ　５ａｔｉｖａ）の実生を含有する、１２オンスのカップの１系列から成る試験ユニットを調製した。３つの試験ユニットの組を、実施例１６に記載するように、試験化合物の個々の溶液で噴霧した。カップ上の噴霧液が乾燥した後、ジオンヨコバイ（Ｍａｓｃｒｏｓｔｅｌｅｓ　ｆａｓｃｉｆｒｏｎｓ）の成虫の１０〜１５匹をカップの各々に配置した。次いで、カップに蓋をし、そして２７℃および５０％の相対湿度に４８時間保持し、その後死亡率の読みを実施した。ジオンヨコバイについて試験した化合物のうちで、結果を下に表にする。

国際調査報告国際調査報告国際調査報告国Ｉ謹審磐失国際調査報告ＩＩｓ　１１９０４０１３Ｓ＾　３１１７０国際調査報告ＵＳ　８９０４０１３Ｓ＾　３１１７０

Claims

【特許請求の範囲】１、式Ｉ ▲数式、化学式、表等があります▼Ｉ式中、Ｑは ▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−１；▲数式、化学式、表等があります▼ Ｑ−２；▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−３；▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−４；▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−５；▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−６；▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−７；▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−８；であり；ＧはＯまたはＳであり；Ａは０〜２個の炭素原子、０〜１個の酸素原子、０〜１個のＳ（Ｏ）ｑ基または０〜１個のＮＲ６基からなる０、１または２個の原子の架橋であり、ここで各炭素原子はＲ■から選択される１〜２個の置換基で置換されていてもよく；ＢはＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル（１〜２個のハロゲンまたは１〜２個のＣＨ３で置換されていてもよい）、Ｃ４〜Ｃ６シクロアルキルアルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３−Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、ＣＯ２Ｒ３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、Ｃ（Ｓ）Ｒ３Ｒ４、Ｃ（Ｓ）Ｒ３、Ｃ（Ｓ）ＳＲ３、フェニル、（Ｒ５）ｐで置換されたフェニル、ベンジル、Ｗから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されたベンジル、またはＱがＱ１〜Ｑ７であるときＯＲ７であり；Ｗはハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、Ｃ１−Ｃ２ハロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２アルキルスルホニルまたはＣ１−Ｃ２ハロアルキルスルホニルであり；Ｒ１、Ｒ２およびＲ５はＲ３、ハロゲン、ＣＮ、Ｎ３、ＳＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ３、ＳＲ３、ＳＯＲ３、ＳＯ２Ｒ３、ＯＣ（Ｏ）Ｒ３、ＯＳＯ２Ｒ３、ＣＯ２Ｒ３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、ＳＯ２ＮＲ３Ｒ４、ＮＲ３Ｒ４、ＮＲ４Ｃ（Ｏ）Ｒ３、ＯＣ（Ｏ）ＮＨＲ３、ＮＲ４Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ３およびＮＲ４ＳＯ２Ｒ３から独立に選択されるか、あるいはｍ、ｎまたはｐが２であるとき、Ｒ１、Ｒ２またはＲ５は−ＯＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−または−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−であることができ、それらの各々は１〜４個のハロゲンまたは１〜２個のメチル基で置換されていることができ；Ｒ３はＨ、Ｃ１ −Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルキルチオアルキル、Ｃ１−Ｃ６ニトロアルキル、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル、Ｃ３−Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ６ハロシクロアルキル、フェニル、ベンジル、またはＷから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されたフェニルもしくはベンジルであり；Ｒ４はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキルであるか、あるいはＲ３およびＲ４は一緒になって（ＣＨ２）４、（ＣＨ２）５または（ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２）であることができ；Ｒ６はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｗで置換されていてもよいフェニル、またはＷで置換されていてもよいベンジルであり；Ｒ７はＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルケニル、Ｃ２−Ｃ４アルキニル、Ｃ２−Ｃ４アルキルカルボニルまたはＣ２−Ｃ４アルコキシカルボニルであり；Ｒ■はＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルコキシカルボニルおよびＷから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されていてもよいフェニルから独立に選択され；ＸはＯまたはＳであり；ｎは１〜２であり；ｍは１〜３であり；ｐは１〜３であり；ｑは０〜２であり；ＹはＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ２−Ｃ４アルコキシアルキル、ＣＨＯ、Ｃ２− Ｃ６アルキルカルボニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ２−Ｃ６ハロアルキルカルボニル、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ、フェニルチオ、Ｗから独立に選択される１〜３個の置換基で置換されたフエニルチオ、またはＳ−Ｊであり；Ｊは▲数式、化学式、表等があります▼Ｊ１、ＮＲ８Ｓ（Ｏ）ｔＲ９Ｊ２、▲数式、化学式、表等があります▼Ｊ３、▲数式、化学式、表等があります▼Ｊ４▲数式、化学式、表等があります▼Ｊ５、▲数式、化学式、表等があります▼Ｊ６、ＮＲ８Ｒ１２Ｊ７またはＳＲ１０Ｊ８であり：Ｒ８およびＲ１２はＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ４−Ｃ７シクロアルキルアルキル、Ｗから独立に選択される１−３個の置換基で置換されていてもよいフェニル、Ｗから独立に選択される１〜２個の置換基で置換されていてもよいベンジル、Ｗから独立に選択される１〜２個の置換基で置換されていてもよいフエネチル、Ｃ２−Ｃ６シアノアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ８アルコキシカルボニルアルキルおよびＣ４−Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルアルキルから独立に選択されるか、あるいはＲ８およびＲ１２は一緒になって（ＣＨ２）４、（ＣＨ２）５または（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２であることができ；Ｒ９はＦ、Ｃ１−Ｃ２２アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１−Ｃ２２アルコキシ、Ｃ２−Ｃ８ジアルキルアミノ、ピペリジニル、ピロリジニル、モルホリノ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルコキシ、またはシアノ、ニトロ、Ｃ２−Ｃ４アルコキシ、Ｃ４−Ｃ８アルコキシアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２アルキルチオ、Ｃ２−Ｃ３アルコキシカルボニル、Ｃ３−Ｃ５ジアルキルアミノカルボニルもしくはフェニルで置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシであるか、あるいはＲ９はＷから独立に選択される１〜２個の置換基で置換されていてもよいフェニル、またはＷから独立に選択される１〜２個の置換基で置換されていてもよいフエノキシであり；Ｒ１０およびＲ１１はＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ２−Ｃ４ハロアルキル、およびＷから独立に選択される１〜２個の置換基で置換されていてもよいフェニルから独立に選択されるか、あるいはＲ１０およびＲ１１は一緒になって（ＣＨ２）２、（ＣＨ２）３またはＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ２であることができ；ｔは０〜２であり：そしてＹ１はＯまたはＳである、の化合物。２、ＡがＣＲ■Ｒ■、Ｓ、ＯまたはＮＲ６であり；ＢがＨ、Ｃ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ２−Ｃ６アルケニル、Ｃ２−Ｃ６アルキニル、Ｃ２−Ｃ６アルコキシアルキル、Ｃ３−Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、ＣＯ２Ｒ３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、Ｃ（Ｓ）ＮＲ３Ｒ４、Ｃ（Ｓ）Ｒ３、Ｃ（Ｓ）ＳＲ３、フェニルまたは（Ｒ５）Ｐで置換されたフェニルであり；ＷがＣ１、Ｆ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＦ３、Ｃ１−Ｃ２アルキル、Ｃ１−Ｃ２アルコキシ、ＯＣＦ２Ｈ、ＯＣＦ３またはＮＯ２であり；Ｒ２がＲ３、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ３またはＳＲ３であり；Ｒ３がＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニル、Ｃ３−Ｃ４ハロアルケニル、プロパルギル、フェニル、ベンジル、またはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２ＨまたはＮＯ２の１つで置換されたフェニルもしくはベンジルであり；ｐが１または２であり：ｍが１または２であり；ＸがＯであり；ＹがＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、ＳＣＨ３、ＳＣＣＩ３、ＳＯ２ＣＨ３、ＳＣ６Ｈ５、２−ＮＯ２−Ｃ６Ｈ４Ｓ、Ｃ（Ｏ）ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＨ２ＣＨ３、Ｃ（Ｏ）ＣＦ３、ＣＯ２ＣＨ３、ＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３、またはＳ−Ｊであり；ＪがＪ１、Ｊ２、Ｊ３、Ｊ４またはＪ５であり；Ｒ８およびＲ１２がＣ１−Ｃ６アルキル、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル、Ｃ５−Ｃ６シクロアルキル、Ｃ３−Ｃ８アルコキシカルボニルアルキル、フェニル、ベンジルおよびフェネチルから独立に選択され、各フェニル、ベンジルおよびフェネチルはＷで置換されていてもよいか、あるいはＲ８およびＲ１２は一緒になって（ＣＨ２）４、（ＣＨ２）５または（ＣＨ２）２Ｏ（ＣＨ２）２であることができ；Ｒ１０およびＲ１１がＣ１−Ｃ３アルキルまたはフェニルから独立に選択され；そしてｔは２である、請求の範囲第１項記載の化合物。３、ＢがＨ、Ｃ１−Ｃ４アルキル、Ｃ３−Ｃ４アルコキシカルボニルアルキル、ＣＯ２Ｒ３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３、フェニルまたは（Ｒ５）ｐで置換されたフェニルであり；Ｒ１がハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ３、ＳＲ３、ＳＯ２Ｒ３、ＣＯ２Ｒ３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３であるか、あるいは４−位置において１つの置換基をもつＲ３であり；Ｒ５がＨ、Ｒ３、ハロゲン、ＣＮ、ＳＣＮ、ＮＯ２、ＯＲ３、ＳＲ３、ＳＯ２Ｒ３、ＯＳＯ２Ｒ３、ＣＯ２Ｒ３、Ｃ（Ｏ）Ｒ３、Ｃ（Ｏ）ＮＲ３Ｒ４、ＳＯ２ＮＲ３Ｒ４またはＮＲ２Ｒ４であるか；あるいはｍまたはｐが２であるとき、Ｒ１およびＲ５が−ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２Ｏ−、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＦ２ＣＦ２Ｏ−または−ＣＦ２ＣＦ２Ｏ−として一緒になって５または６員の融合環を形成することができ；Ｒ３がＣ１−Ｃ４アルキル、Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル、Ｃ３−Ｃ４アルケニルまたはプロパルギルであり：Ｒ４がＨまたはＣＨ３であり；Ｒ■がＨ、ＣＨ３、ＣＯ２ＣＨ３またはＣＯ２ＣＨ２ＣＨ３であり；ｍおよびｐが独立に１または２であり、そして１つの置換基はパラ−位置であり；ＹがＨ、ＣＨ３、ＣＯＣＨ３、ＣＯ２ＣＨ３またはＳ−Ｊであり：ＪがＪ１またはＪ２であり；Ｒ８がＣ１−Ｃ４アルキル、またはＣ４もしくはＣＨ３で置換されていてもよいフエニルであり：Ｒ９がＣ１−Ｃ２０アルキル、Ｃ１−Ｃ２０アルコキシ、Ｃ１−Ｃ４ハロアルキル、ジメチルアミノ、Ｃ１またはＣＨ３で置換されていてもよいフェニルであるか、あるいはＲ９がＣ２−Ｃ４アルコキシまたは１〜６個のハロゲンで置換されたＣ１−Ｃ４アルコキシであり；そしてＧはＳである、請求の範囲第２項記載の化合物。４、Ｒ１がＣ１、Ｆ、Ｂｒ、ＣＦ３、ＣＮ、ＯＣＦ３、ＯＣＦ２Ｈ、ＯＣＦ２ＣＦ２ＨまたはＳＣＦ２Ｈであり；Ｒ２およびＲ５が独立にＨ、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＦ３、ＣＨ３、ＯＣＨ（ＣＨ３）２、ＯＣＦ２Ｈ、ＯＣＦ３、ＳＣＨ３、ＳＣＦ２Ｈ、ＮＯ２またはＯＣＨ２ＣＦ３であり；ＢがＨ、ＣＨ３、ＣＨ２ＣＨ３、ＣＨ（ＣＨ２）２、ＣＯ２ＣＨ３、ＣＯ２ＣＨ３ＣＨ３、フェニルまたは（Ｒ５）ｐで置換されたフエニルであり；そしてＲ■ がＨまたはＣＨ３である、請求の範囲第３項記載の化合物。５、ＡがＯまたはＣＨ２である、請求の範囲第４項記載の化合物。６、ＱがＱ−１である、請求の範囲第５項記載の化合物。７、ＱがＱ−２である、請求の範囲第５項記載の化合物。８、ＱがＱ−３である、請求の範囲第５項記載の化合物。９、ＱがＱ−４である、請求の範囲第５項記載の化合物。１０、ＱがＱ−５である、請求の範囲第５項記載の化合物。１１、ＱがＱ−６である、請求の範囲第５項記載の化合物。１２、ＱがＱ−７である、請求の範囲第５項記載の化合物。１３、ＱがＱ−８である、請求の範囲第５項記載の化合物。１４、メチル３，３ａ，４，５−テトラヒドロ−２−［［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ］カルボニル］−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｆ］キノリン−３ａ−カルボキシレートである請求の範囲第６項記載の化合物。１５、メチル３，３ａ，４，５−テトラヒドロ−２−［［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ］カルボニル］−２Ｈ−ピラゾロ［３，４−ｈ］キノリン−３ａ−カルボキシレートである請求の範囲第９項記載の化合物。１６、メチル７−クロロ−３，３ａ，４，５−テトラヒドロ−Ｎ−［［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ］カルボニル］−２Ｈ−チエノ［２，３ −ｇ］インダゾール−３ａ−カルボキシレートである請求の範囲第１０項記載の化合物。１７、メチル７−フルオロ−３Ａ，４−ジヒドロ−２−［［［４−（トリフルオロメチル）フェニル］アミノ］カルボニル］−３Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］− ［１，４］ベンズオキサジン−３ａ−カルボキシレートである請求の範囲第１３項記載の化合物。１８、７−クロロ−３Ａ−（４−フルオロフェニル）−３Ａ，４−ジヒドロ−Ｎ −［４−（トリフルオロフェニル］−３Ｈ−ピラゾロ［５，１−ｃ］［１，４］ベンズオキサジン−２−カルボキシアミドである請求の範囲第１３項記載の化合物。１９、殺節足動物的に有効量の請求の範囲第１〜１８項のいずれかに記載の化合物およびその担体からなる殺節足動物組成物。２０、節足動物またはそれらの環境に殺節足動物的に有効量の請求の範囲第１〜１８項のいずれかに記載の化合物を適用することからなる節足動物を抑制する方法。