JPH04501725A - チアゾリジンのアシル化プロセス - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 チアゾリジンのアシル　プロセス 発明の背景 本発明は、何らかの塩基の存在下にアシルハライドを用いたチアゾリジンのアシ ル化に関する。

置換チアゾリジンは下記式を有し、 ここで、Ｒはハロアルキル、そしてＲ１およびＲ２の各々は水素または低級アル キルであり、このチアゾリジンは種々の除草剤と共に使用されると作物の病害に 対する解毒剤として有用である。このような化合物は、例えば、米国特許第４， ３１９．０３１に開示されている。作物植物のような望ましい植物は、チオカー バメートタイプの除草剤を、単独であるいは他の除草剤と混合することにより、 非光毒性の解毒剤として有効な量の上記式の化合物を土壌に散布することによっ て、病害から保護し得る。

本発明に先立ち、これらの置換チアゾリジンを合成する第一の方法は、上記式の 化合物（ここで、Ｃ（０）−Ｒは水素原子によって置換されている）を次のａ） またはｂ）と反応させることによるものである。　ａ）ＮａＯＨまたは他の苛性 の存在下、酸ハライドＸ−Ｃ（０）　−Ｒ（ここでＸはハロゲン）と反応させる （Ｓｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎ反応）、 ｂ）トリエチルアミンのような塩基の存在下、酸ハライドＸ−Ｃ（０）　−Ｒ（ ここでＸはハロゲン）と反応させる。

しかしながら、これらの反応スキームの各々は収率が低い。

反応ａ）においては、収率は約６５％以下である。反応ｂ）においては、収率は ５０％よりも低い。

さらに、クロラールとシアン化ナトリウムを炭酸ナトリウムの水溶液中で処理す ることによって他のジクロロアセトアミドを合成する方法が知られている（英国 特許第６９２，１６５　（１９５３）；　Ｃｈｅｍ、Ａｂｓｔｒａｃｔｓ　（１ ９５４）４８：　ｓｚｓｏｇ）。しかし、この方法で上記チアゾリジンを製造す ることを試みると、所望のジクロロアセチルチアゾリジンは僅か少量得られるだ けで、大部分の生成物はジアセチルジスルフィドである。

及丑旦！互 本発明のプロセスは、バッファー化合物の存在下、出発物質をアシルハライドと 反応させることによって、非常に高収率でアシル化された置換チアゾリジンを与 える。本発明の別の実施態様においては、生成物は強塩基で洗浄することによリ 、より精製される。

Ｕ目四ｌ剖」す（吸 さらに詳細には、本発明は下記式（Ｉ）を有する化合物を製造するためのプロセ スを指し、 Ｒは、ハロアルキルであり、 Ｒ１は、水素または低級アルキルであり、そしてＲ２は、水素または低級アルキ ルである；下記式（ＩＩ）を有する化合物と、 ここで、Ｒ１およびＲ２は上記で定義されたとおりである；下記式（ｍ）を有す るアシルハライドとをバッファーの存在下処理することを包含するプロセスであ る：ここで又はハロゲン原子であり、モしてＲが上記で定義したとおりである。

バッファーとして機能して、反応混合物のｐＨの変化に抵抗し、ｐＨを所望の範 囲に保つ物質ならいかなる物質でも、本発明において使用され得る。そのような バッファーとなる物質は、通常、リン酸塩、炭酸塩、ホウ酸塩、アセテートおよ びアンモニウム塩等の弱酸または弱塩基から選択される。

本発明における有用なバッファーには、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭 酸カリウム、リン酸ナトリウム、オルソリン酸ナトリウム、リン酸カリウム、水 酸化カルシウム、ホウ砂等が含有されるが、これらに限定されるものではない。

本発明の反応に好ましいｐＨの範囲は塩基性であるので、バッファーは好ましく は塩基性のバッファーから選択される。

バッファーは、反応において、所望のｐＨの範囲内に反応を維持するのに必要な 量だけ存在する。いかなる特別な適用においても、使用される量は大部分、製造 する設備の個々の必要量によって決定される。そのような決定の一部をなす要因 は、バッファーのコスト、回収コスト、所望されるｐＨの範囲、および装置の容 量を包含する。これらを考慮しなくとも、バッファーの量は本発明の臨界的な特 徴ではなく、その量は広い範囲で変化し得る。式■の出発チアゾリジンを基準に して、約５０から約２５０モルパーセント、好ましくは約８０から約２００モル パーセントを含有するバッファーの量を使用するのが最も好都合である。

ｐＨ１２あるいはそれより低いｐ　Ｈで最上の収率が得られることが分かった。

反応中の大部分でｐＨが約１２を越えると、ｐＨの増加にともなって収率は減少 する。従って、好適なｐＨの範囲は約２から約１２であり、より好適には約５か ら約１１であり、そして最も好適には約７から約１０である。

このプロセスは広範囲の温度にわたってうまく行われる。

操作温度は約マイナス１０℃から約８０℃にわたり得る。しかし、高収率の生成 物が約２５°Ｃよりも低い温度で得られる傾同があるので、温度の制御がしばし ば望ましいものなる。

反応の好適な温度範囲は約０　’Ｃから約１５℃であり、そしてより好適には約 ２°Ｃから約１０″Ｃである。温度制御は、水浴、コイル、ジャケット、等を含 有する当該分野でよく知られた常法によって外部から冷却することにより行われ 得る。

このプロセスには、臨界的な操作圧力はなくて、広範囲の圧力で操作可能であり 、経済性と構成物質のみが考慮される。

しかし、はぼ大気圧で反応をおこなうのが最も好都合である。

最大の効果としては、反応は過剰のアシルハライドを用いて、好適におこなわれ る。過剰量は原料のコストと回収の費用のような、純粋にプロセスの経済性の問 題であるが、反応は約３５％までの過剰のアシルハライドを用いると最も好都合 に行われる。

反応は式■の出発物質であるチアゾリジンに含まれ得る水量外の追加の水なしで 進行するが、扱い易さおよび反応物の接触の改善のため、さらには高収率が得ら れ出発物質のアシルハライドの使用を少な（することができるので、反応を水の 存在下で行うのが一般的には好ましい。反応において存在する水の量は臨界的な ものではないし、出発物質のチアジンジン１グラムにつき約０．１から約２０． ０グラムの範囲であり得、好ましくは出発物質のチアジンジン１グラムにつき約 １．０から約５．０グラムの範囲である。

様々な溶媒が本発明の実施に使用され得る。以下の溶媒を含有するあらゆる不活 性な溶媒が使用され得るが、これらに限定されるものではない：脂肪族化合物、 例えばヘキサンまたはオクタン；芳香族化合物、例えばベンゼン、トルエン、キ シレンまたはメシチレン；クロル化された脂肪族あるいは芳香族化合物、例えば メチレンクロライド、エチレンジクロライドまたはクロロベンゼン；エーテル類 、例えば１，２−ジメトキシエタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフランま たは１．　４−ジオキサン；ケトン類、例えばアセトンまたはメチルイソブチル ケトン；およびニトリル類、例えばアセトニトリルまたはブチロニトリル。

本発明の反応によって製造されるアシル化されたチアゾリジンは、常法によって 反応混合物から回収され得る。

本発明の好適な実施態様においては、このプロセスは、精製工程゛として、生成 物を強塩基で洗浄することをさらに包含する。従って、アシル化されたチアプリ ジンはさらに処理されて、水酸化ナトリウム、水酸化アンモニウムまたは水酸化 カリウムのような強塩基を用いて反応を完結し、非常に精製された最終生成物を あたえる。

本明細書および付随する請求項において使用される際には、秤ハロアルキル”と いう言葉は、ひとつまたはそれ以上のハロゲン原子によって置換された、直鎖状 または分岐状のアルキル基をさす。この様なハロゲンはブロモ、クロロおよびフ ルオロから都合よく選択される。

本発明のプロセスは式Ｉの化合物を合成するのに特に有用であり、ここでＲ，Ｒ ’およびＲ２は以下の意味を有する：Ｒは、１から１０個の炭素原子から成るハ ロアルキル、Ｒ１は、水素または１から４個の原子から成る低級アルキル；およ びＲ２は、水素または１から４個の原子の低級アルキル。

上記の記述の範囲内で、いくつかの実施態様が好ましい。

Ｒにおいては、直鎖状または分岐状の１から５個の炭素原子から成るハロアルキ ルで、１から３個のハロゲンで置換されているのが好ましい。このようなハロゲ ンはブロモまたはクロロが好ましい。

Ｒ１においては、メチルまたはエチルが好ましい。

Ｒ２においては、水素、メチルまたはエチルが好ましい。

本発明のプロセスはさらに以下の実施例によって例示される。これらの実施例は 例示の目的のために提供されており、本発明を制限しあるいは限定することを意 図したものではない。

実ＪＬＬＬ この実施例は本発明に従って、２，２−ジメチル−Ｎ−ジクロロアセチル−１， ３−チアゾリジンの調製を例示している。

炭酸ナトリウム（８４，４ｇ、０．８０モル）、水（２０４ｍＬ、１１．４モル ）およびトルエン（１，５６Ｌ、１４゜７モル）の混合物を水浴中で２℃まで冷 却し、８０ｗｔ％の純度の水性の２，２−ジメチル−１，３−チアゾリジン（１ ４６，５ｇ、１．００モル、１１７．２ｇａ、ｉ、）を加えた。ジクロロアセチ ルクロライド（ＤＣＡＣ；　１．６２．１ｇ。

１．１０モル、ＡｌｄｒｉＣｈ）を高速に攪はんされた反応混合物中にシリンジ ポンプを通して６５分かけて（１，６７ｍＬ／分）そのままで加え、この間内温 を２℃から３°Ｃに保持した。反応の進行中、ガスが発生し、さらに固形物が形 成され、有機相は明るい黄色に変色した。さらにＤＣＡＣ（１２，３ｇ、０．０ ８３モル）を７．４分かけて同じ速度で加えた。２０分間攪はんし、ＤＣＡＣ（ １３，７ｇ、０．０９３モル）を再び同じ速度で加えた。さらに１時間攪はん後 、水浴から３５℃の水浴に交換することによって、反応混合物を２５℃まであた ためた。あたためる際に、以前に明らかに液相であったものが、水（３００ｍＬ ）を無機物の固形物を溶かすために加えた時に、分散するエマルジョンを形成し た。

相を分離し、トルエン溶液を８０ｍＬずつの２０％水酸化ナトリウム溶液で２度 洗浄した。副生成物のＮ、Ｓ−ビス（ジクロロアセチル）−システアミンの領域 の割合（％）ハ、１０００％から１％より少な（なるまで減少した（Ｉ（ＰＬＣ による測定）。トルエン溶液を３ＮのＨＣＩ　（１６７ｍＬ）で洗浄した。相を 分離した後、有機層を減圧下３時間蒸発し、融点が１００〜１０８℃の、２１０ ．７ｇの９４．０重量％の純粋な生成物（補正収率は８６．８％）を得た。　（ 化合物１、表Ｃ）。

爽１皿主 この実施例は様々な無機塩基および溶媒を使用し、強塩基であるＮａＯＨを使用 した時と比較して、２，２−ジメチル−Ｎ−ジクロロアセチル−１，３−チアゾ リジンの調製を例示している。

２．２−ジメチル−１，３−チアゾリジン（６，ｏｇ、ｏ。

０１５モル）、１００ｍＬの溶媒および７０ｍＬの水の混合物に試験すべき塩基 を加えた。次いで溶媒で１０ｍＬに希釈されたジクロロアセチルクロライド（９ ，８ｇ、０．　０６７モル）の溶液を、６７分かけて激しく攪はんした反応混合 物に加え、この間内温を約２〜５℃に保持した。添加が完結し、必要に応じて固 形物をフィルターで除去したあとで、反応混合物をさらに１０分間攪はんした。

有機層を分離し、水層をメチレンクロライド（Ｉ　Ｘ４０ｍＬ）で洗浄し、抽出 した有機層を合わせてＭ　ｇ　Ｓ　０４で乾燥し、濃縮して原体（ｔｅｃｈｎｉ ｃａｌ　ｐｒｏｄｕｃｔ）を得た。（”ＴｅｃｈＹｉｅｌｄ”）。２，２−ジメ チル−１，３−チアゾリジンからの補正収率（”Ｃｏｒｒ、Ｙｉｅｌｄ”）は原 体の重量％アッセイによって計算した。特に指示のないかぎり、８０．３重量％ の純度の水性の２，２−ジメチル−１，３−チアゾリジンを出発物質として使用 した。結果を下記の表Ａに示す。

Ｎａ、ＰＯ４（１８０）　１３０　）−ルエン　２−ｓ　ｔ、、ｓ−９】ｏｔ： ｓ　８５．６　８６．９ＮａＨＣＯ，（１８０）　１３０　）ルエ−７２−４７ −８，５９８，５８６，５８５，２Ｎａ、Ｃｏ、（１８０）　１３０　ＨＶエフ 　２−５　９−１２　１００．９　８５．７　８６．５８ａ、ＰＯ４（１１３０ ）　Ｒ３０トＩＩ／１−ン　２−４　１１−１４　９１．６　１１１６．４　７ ９．ｌＮａＯＨ（１８０）　１３０　）＋１／シン　２−５　１２−１４　４９ ．７　８８．９　４４．２に、ＰＯ，”（２２０）　１３１　ＥＤＣ’　１−３ 　７−１２　９９．７　７９．２　８７．０・　ソｏ、ｇｔｉμ悲う２，２−； ：％すｌレーち３−デアゾ°Ｉノシ゛ンΣイ丸ｍして−・ろ’　ＥＤＣ＝　吋レ ンジ゛７０チイド゛実１１引１ この実施例はトリエチルアミンを塩基として用いた２、２−ジメチル−Ｎ−ジク ロロアセチル−１，３−チアゾリジンの調製を例示している。これは、米国特許 第３．　９８９．　５０３号（実施例３）に開示されている方法を反復したもの で、そこでは収率が２５％と報告されている。

２．２−ジメチル−１，３−チアゾリジン（７，５ｇ、０゜０６４モル）および トリエチルアミ：／（９，０ｇ５０．　０８９モル）を５０　ｍ　Ｌのエチレン ジクロライドに溶解した。得られた溶液を水浴中３°Ｃまで冷却し、エチレンジ クロライドで２０ｍＬに希釈したジクロロアセチルクロライド（１０゜３ｇＳ　 Ｏ，０７モル）を８０分間かけてシリンジポンプを通して加えた。その間マグネ チックスターラーで攪はんし、内温を２〜４℃に保持した。添加が終了後、反応 液をさらに１５分間攪はんした。反応混合物を、２０ｍＬの水で２回、および２ ０ｍＬの５％ＨＣＩ水で２回洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、さらに４０℃／２０ ｍｍＨｇで濃縮して７６％の原体収率で褐色の粘着性の固形物を得た。この物質 は重量％アッセイで５２．１％の純度であり、３９．６％の収率に相当した。

夾立匠土 この実施例は、前記実施例３におけるのと同様の反応であるが、苛性を塩基とし て用いる代表的な従来技術である５ｃｈｏ　ｔ　ｔ　ｅｎ　−Ｂａｕｍａｎｎの 条件のもとて反応をおこない、２．２−ジメチル−Ｎ−ジクロロアセチル−１， ３−＋アゾリジンを調製している。　２，２−ジメチル−１，３−チアゾリジン （７，５ｇ、０．０６４モル）および２０％のＮａＯＨ水溶液（１６ｍＬ、０． ０９６モル）を５０ｍＬのトルエンに溶解した。得られた溶液を水浴中４℃まで 冷却し、ジクロロアセチルクロライド（１０，３ｇ、０．０７モル）を８０分間 かけてシリンジポンプを通して加えた。この間マグネチックスターラーで攪はん し、内温を４〜５℃に保持した。添加が終了後、反応液をさらに１５分間攪はん した。反応混合物を３０ｍＬの水で２回洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、さらに４ ０℃７２０ｍｍＨｇで濃縮して原体収率８３．８％の黄褐色の粘着性の固形物を 得た。この物質は重量％アッセイで７７．７％の純度であることが分かり、これ は６５．１％の収率に相当した。

爽直匠ｌ この実施例は２．２−ジメチル−Ｎ−ジクロロアセチル−１，３−チアゾリジン を調製するさいに、塩基として使用した従来技術の水酸化ナトリウムに対して、 バッファー化合物である炭酸カリウムを使用した効果について示している。この 実施例はまた、温度と塩基（バッファーまたはＮａ０Ｈ）の量の効果について示 している。　実施例１の方法（しかしＮａＯＨを使用する精製工程はない）に従 って、２，２−ジメチル−１，３−チアゾリジンを炭酸カリウムまたは水酸化ナ トリウムの存在下、下記の表Ｂに示した量と温度のもとで、ジクロロアセチルク ロライドと反応させた。表の結果の統計学的分析は、炭酸カリウムの使用によっ て収率が有意に増加し、より低い温度での反応においては、いづれの塩基を用い ても幾分収率が増加したことを示している。

Ｋ、Ｃｏ３５　８０　９Ｑ、９　Ｂ７．７　８７．６ＮａＯＨ４２００８９，５ Ｂ７．４　７８．２に、Ｃｏ、　２５　８０　９８．１　８３．８　８２．２Ｎ ａＯＨ２６２００８６，６７６，５６６，３に、Ｃｏ３５　１５０　１ＯＬ、２ 　８７．２　８Ｂ、２ＮａＯＨ５３００８６，３Ｂ５．８　７４．０Ｋ２Ｃｏ、 　２５　１５０　９５．０　８５．０　８０．８ＮａＯＨ２６３０３７２，３９ ０，５６５，５（以Ｔｆ＝ｈ） 大ｍ灸 実施例１に従って、適当な無置換の、または２−モノ置換の、または２．２−ジ 置換の１．３−チアゾリジンを適当なハロアシルクロライドと反応させ、表Ｃに 示すような、相当するハロアシル化１，３−チアゾリジンを得た。

（ム人千１キｂ　） 氷　Ｃ Ｉ　Ｃ１，ＣＦ（ＣＨ，ＣＨ。

２　Ｃ１３ＣＣＨ，ＣＨ。

３　Ｂｒ、ＣＨＣＨ，ＣＦＩ３ ４　ＣＨ３ＣＨＢｒ　ＣＨ，ＣＨ。

５　ＢｒＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ。

６　ＢｒＣ）Ｉ、ＣＨＢｒ　ＣＨ３ＣＨＢｒ　ＣＩＣＩ（２ＣＨ，ＣＨ，Ｃ）１ ．ＣＨ。

８　ＣＨ，ＣＨ（Ｃ１）ＣＨ，ＣＨ，Ｃ）！３９　ＣＨ，ＣＨ，ＣＨＢｒ　ＣＨ ，ＣＨ。

ユＯＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，ＣＨＢｒ　ＣＨ，ＣＨ３１１ＢｒＣＨ２ＣＨ，ＣＨ２０ Ｍ２ＣＨ，ＣＨ３ＣＨ。

１２　ＣＣｌ２ＣＣＨ，ＣＨ，ＣＨ。

１３　ＣＨ，ＣＨＢｒ　ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ。

１４　ＢｒＣＨ，ＣＨ２ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ。

１５　ＣＩＣＨ，ＣＨ，ＣＨ，ＣＨ。

１６　Ｃ１，ＣＨＣＨ，ＣＩ（、Ｃ）（３１７Ｂｒ、ＣＨＣＨ，ＣＦ（、ＣＨ３ １８ＢｒＣＨ，ＣＨＢｒ　ＣＨ，ＣＨ３ＣＨ。

ユ９　ＣＬ、ＣＨＴ（Ｈ 土４ぼ哲　ＲＲ’　Ｒ” ２０　ＢｒＣＨ，ＨＲ ２１、ＣＨ，ＣＨＢｒ　）（）ｉ ２２　ＢｒＣＨ，ＣＭ、　ＨＲ ２３ＢｒＣＨ，ＣＨＢｒ　ＨＲ ２４（ＣＨ３）、ＣＢｒ　ＨＲ ２５ＣＩＣＨ，ＣＨ，ｉ（Ｈ 本発明を、明確に理解してもらうべく、実施例を用いて本発明を詳細に記述して きたが、発明の精神と範囲とから離れることなく他の構成および均等物が可能で あり、かつ用いられ得ることは言うまでもない。それ故に、ここに開示の内容お よび図にもとづく説明は添付のクレームから解釈される発明の範囲を限定するも のと解されるべきではない。

補正書の写しく翻訳文）提出書（特許法第１８４条の７第１項）１、特許出願の 表示 ＰＣＴ／１ｌｓ８９１０４８２７ ２、発明の名称 チアゾリジンのアシル化プロセス ３、特許出願人 住所　アメリカ合衆国　カリフォルニア９４８０４−００２３リッチモンド、ボ ックス　４０２３ サウス４７テイエイチ　ストリー１−　１２００名称　アイシーアイ　アメリカ ズ　インコーホレイテッド４、代理人 住所　〒５４０大阪府大阪市中央区域見−丁目２番２７号５、補正書の提出年月 日 １９９０年３月１９日 ６、添付書類の目録 補正された請求の範囲 ［１９９０年３月１９日（１９，０３，９０）に国際事務局によって受理された ；オリジナルの請求項の１から９までが補正されている；他の請求項は補正され ていない（３頁）］１、下記式（Ｉ）を有する化合物を製造するためのプロセス であって、 Ｒはハロアルキルであり、 Ｒ１は水素または低級アルキルであり、そしてＲ２は水素または低級アルキルで ある；下記式（ｎ）を有する化合物と、 ここでＲ１およびＲ２は上記で定義されたとおりである；下記式（ｍ）を有する アシルハライドとを、弱塩基および弱酸の塩の群から選択されるバッファーの存 在下で処理することを包含し、 ここでＸはハロゲン原子であり、Ｒは上記で定義されたとおりである。

ここで、該バッファーが、約Ｏ０Ｃから約１５°Ｃの温度で、ｐＨを約５から約 １２に維持するために、化合物（ＩＩ）の量を基準に約５０から約２５０モルパ ーセントの量で存在する、プロセス。

２、前記バッファーが弱塩基の塩から選択される、請求項１に記載のプロセス。

３、前記塩が炭酸塩またはリン酸塩である、請求項２に記載のプロセス。

４、前記プロセスが約２℃から約１０℃の温度で起こる、請求項１に記載のプロ セス。

５、下記式（Ｉ）を存する化合物を製造し精製するためのプロセスであり、 ここで、 Ｒはハロアルキルであり、 Ｒ１は水素または低級アルキルであり、そしてＲ２は水素または低級アルキルで ある；以下の（ａ）および（Ｃ）を包含する、プロセス：（ａ）下記式（ｎ）を 有する化合物と、ここでＲ１およびＲ２は上記で定義されたとおりである；下記 式（ｍ）を有するアシルハライドとを、弱塩基および弱酸の塩の群から選択され るバッファーの存在下で処理すること： ここでＸはハロゲン原子であり、Ｒは上記で定義されたとおりである。

ここで、該バッファーは、約０℃から約１５℃の温度で、ｐＨを約５から約１２ に維持するために、化合物（ＩＩ）の量を基準に約５０から約２５０モルパーセ ントの量で存在する。

（Ｃ）水酸化ナトリウム、水酸化アンモニウムおよび水酸化カリウムから成る群 から選択される強塩基で粗生成物を洗浄すること。

６、Ｒが炭素原子数１から１０のハロアルキルであり、Ｒ１が水素または炭素原 子数１から４の低級アルキルであり、そしてＲ２が水素または炭素原子数１から ４の低級アルキルである、請求項１に記載のプロセス。

７、Ｒがブロモおよびクロロから選択された１から３個のハロゲンで置換された 炭素原子数１から５のハロアルキルである、請求項６に記載のプロセス。

８、Ｒ１がメチルまたはエチルであり、モしてＲ２が水素、メチルまたはエチル である、請求項７に記載のプロセス。

９、Ｒがジクロロメチルであり、そしてＲ１およびＲ２の各々がメチルである、 請求項８に記載のプロセス。

国際調査報告 国際調査報告

Claims (15)

【特許請求の範囲】
1. １．下記式（Ｉ）を有する化合物を製造するためのプロセスであって、 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）ここで、 Ｒはハロアルキルであり、 Ｒ１は水素または低級アルキルであり、そしてＲ２は水素または低級アルキルで ある；下記式を有する化合物（ＩＩ）と、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩ）ここでＲ１およびＲ２は上記で定義 されたとおりである；下記式（ＩＩＩ）を有するアシルハライドとをバッファー の存在下で処理することを包含する、プロセス：▲数式、化学式、表等がありま す▼（ＩＩＩ）ここではＸはハロゲン原子であり、Ｒは上記で定義したとおりで ある。
2. ２．前記バッファーが弱塩基の塩から選択される、請求項１に記載のプロセス。
3. ３．前記塩が炭酸塩またはリン酸塩である、請求項２に記載のプロセス。
4. ４．前記プロセスが約０℃から約１５℃の温度で起こる、請求項１に記載のプロ セス。
5. ５．前記プロセスが約２℃から約１０℃の温度で起こる、請求項１に記載のプロ セス。
6. ６．前記バッファーが約５０から約２５０モルパーセントの量で存在する、請求 項１に記載のプロセス。
7. ７．前記バッファーが約８０から約２００モルパーセントの量で存在する、請求 項１に記載のプロセス。
8. ８．反応液に水を添加することをさらに包含する、請求項１に記載のプロセス。
9. ９．前記水が化合物（ＩＩ）１グラムにつき約０．１から約２０．０グラムの量 存在する、請求項８に記載のプロセス。
10. １０．Ｒが炭素原子数１から１０のハロアルキルであり、Ｒ１が水素または炭素 原子数１から４の低級アルキルであり、そしてＲ２が水素または炭素原子数１か ら４の低級アルキルである、請求項１に記載のプロセス。
11. １１．Ｒがブロモおよびクロロから選択される１から３個のハロゲンで置換され た炭素原子数１から５のハロアルキルである、請求項１０に記載のプロセス。
12. １２．Ｒ１がメチルまたはエチルであり、そしてＲ２が水素、メチルまたはエチ ルである、請求項１１に記載のプロセス。
13. １３．Ｒがジクロロメチルであり、そしてＲ１およびＲ２の各々がメチルである 、請求項１２に記載のプロセス。
14. １４．下話式（Ｉ）を有する化合物を製造し精製するためのプロセスであり、 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｉ）ここで、 Ｒはハロアルキルであり、 Ｒ１は水素または低級アルキルであり、そしてＲ２は水素または低級アルキルで ある；以下のａ）およびｂ）を包含する。 ａ）下記式（ＩＩ）を有する化合物と ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩ）ここでＲ１およびＲ２は上記で定義 されたとおりである；下記式（ＩＩＩ）を有するアシルハライドとをバッファー の存在下で処理すること； ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩＩ）ここでＸはハロゲン原子であり、 Ｒが上記で定義されたとおりである。および ｂ）粗生成物を強塩基で洗浄すること。
15. １５．前記強塩基が水酸化ナトリウム、水酸化アンモニウムおよび水酸化カリウ ムから選択される、請求項１４に記載のプロセス。