JPH0450302B2 - - Google Patents
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- JPH0450302B2 JPH0450302B2 JP57196686A JP19668682A JPH0450302B2 JP H0450302 B2 JPH0450302 B2 JP H0450302B2 JP 57196686 A JP57196686 A JP 57196686A JP 19668682 A JP19668682 A JP 19668682A JP H0450302 B2 JPH0450302 B2 JP H0450302B2
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- ester
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- C07D211/44—Oxygen atoms attached in position 4
- C07D211/46—Oxygen atoms attached in position 4 having a hydrogen atom as the second substituent in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Medicinal Chemistry (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規のポリアルキルピペリジン誘導体
のエステルの混合物の製造方法に関するものであ
る。
のエステルの混合物の製造方法に関するものであ
る。
ポリアルキルピペリジンエステル、例えばビス
−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピ
ペリジン）セバケート、は米国特許第4021432号
明細書でプラスチツク用光安定剤として公知であ
る。この種の公知安定剤は実際の適用において、
すべての場合を満足しない。特に固体物質、また
は特殊な場合には溶液の形体、を用いた場合に、
実際問題として不都合でありそしてこれらは例え
ば、自動車ラツカーのような光−安定ラツカーの
製造において、問題を引き起こす。このように、
公知の光安定剤は、溶媒の少ないラツカー系（ハ
イソリツド）での使用に適さない。
−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピ
ペリジン）セバケート、は米国特許第4021432号
明細書でプラスチツク用光安定剤として公知であ
る。この種の公知安定剤は実際の適用において、
すべての場合を満足しない。特に固体物質、また
は特殊な場合には溶液の形体、を用いた場合に、
実際問題として不都合でありそしてこれらは例え
ば、自動車ラツカーのような光−安定ラツカーの
製造において、問題を引き起こす。このように、
公知の光安定剤は、溶媒の少ないラツカー系（ハ
イソリツド）での使用に適さない。
本発明は、次式及び：
（式中、
R1は水素原子またはメチル基を表わし、
R2は水素原子、炭素原子数１ないし12のアル
キル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、
炭素原子数７ないし11のアルアルキル基、シアノ
メチル基または炭素原子数２ないし４のアシル基
を表わし、 R3は炭素原子数１ないし18のアルキレン基、
炭素原子数２ないし18のオキサアルキレン基、炭
素原子数２ないし18のチアアルキレン基、炭素原
子数２ないし18のアザアルキレン基または炭素原
子数２ないし８のアルケニレン基を表わし、 R4は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
わす。） で表わされるポリアルキルピペリジン誘導体のエ
ステルの混合物であつて、その２つのエステルの
比が式のエステルが95ないし70重量％、好まし
くは90ないし75重量％、そして式のエステルが
５ないし30重量％、好ましくは10ないし25重量％
のあいだで可変である混合物を製造するにあたつ
て、次式： で表わされるピペリジン約２モルと次式： で表わされるジエステル0.9ないし1.3モル、好ま
しくは1.1ないし1.25モル、（上記式及び中、
R1，R2，R3及びR4は前に定義した通りの意味を
表わす。）とを100ないし145℃、好ましくは125な
いし140℃の溶融液中触媒としてのアルカリ金属
アミド、好ましくはリチウムアミドの存在下で反
応させることからなる前記混合物の製造方法に関
するものである。
キル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、
炭素原子数７ないし11のアルアルキル基、シアノ
メチル基または炭素原子数２ないし４のアシル基
を表わし、 R3は炭素原子数１ないし18のアルキレン基、
炭素原子数２ないし18のオキサアルキレン基、炭
素原子数２ないし18のチアアルキレン基、炭素原
子数２ないし18のアザアルキレン基または炭素原
子数２ないし８のアルケニレン基を表わし、 R4は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
わす。） で表わされるポリアルキルピペリジン誘導体のエ
ステルの混合物であつて、その２つのエステルの
比が式のエステルが95ないし70重量％、好まし
くは90ないし75重量％、そして式のエステルが
５ないし30重量％、好ましくは10ないし25重量％
のあいだで可変である混合物を製造するにあたつ
て、次式： で表わされるピペリジン約２モルと次式： で表わされるジエステル0.9ないし1.3モル、好ま
しくは1.1ないし1.25モル、（上記式及び中、
R1，R2，R3及びR4は前に定義した通りの意味を
表わす。）とを100ないし145℃、好ましくは125な
いし140℃の溶融液中触媒としてのアルカリ金属
アミド、好ましくはリチウムアミドの存在下で反
応させることからなる前記混合物の製造方法に関
するものである。
反応終了後、形成したアルコールは好ましくは
減圧下、とりわけ0.6バールないし10ミリバール、
最も好ましくは15ないし25ミリバールにて蒸留し
て除く。その生成物は慣用方法で精製する。
減圧下、とりわけ0.6バールないし10ミリバール、
最も好ましくは15ないし25ミリバールにて蒸留し
て除く。その生成物は慣用方法で精製する。
その出発物質は公知である。それらのうちある
ものは新規である場合もあるが、しかしながら公
知の方法に類似の方法で製造され得る。
ものは新規である場合もあるが、しかしながら公
知の方法に類似の方法で製造され得る。
炭素原子数１ないし12のアルキル基としての
R2は特に炭素原子数１ないし４の直鎖アルキル
基、例えばエチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチ
ル基及びとりわけメチル基、が好ましい。
R2は特に炭素原子数１ないし４の直鎖アルキル
基、例えばエチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチ
ル基及びとりわけメチル基、が好ましい。
炭素原子数３ないし８のアルケニル基としての
R2は直鎖アルケニル基、特にアリル基が好まし
い。
R2は直鎖アルケニル基、特にアリル基が好まし
い。
炭素原子数７ないし11のアルアルキル基として
のR2はベンジル基が好ましい。
のR2はベンジル基が好ましい。
炭素原子数２ないし４のアシル基としてのR2
はアルカノイル基またはアルケノイル基、例えば
プロピオニル基、アクリロイル基及び特にアセチ
ル基が好ましい。
はアルカノイル基またはアルケノイル基、例えば
プロピオニル基、アクリロイル基及び特にアセチ
ル基が好ましい。
炭素原子数１ないし18のアルキレン基としての
R3は枝分れ鎖または好ましくは直鎖アルキレン
基、特に炭素原子数１ないし10のアルキレン基、
例えばメチレン基、エチレン基、トリメチレン
基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、デカ
メチレン基及びとりわけオクタメチレン基であ
る。
R3は枝分れ鎖または好ましくは直鎖アルキレン
基、特に炭素原子数１ないし10のアルキレン基、
例えばメチレン基、エチレン基、トリメチレン
基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン基、デカ
メチレン基及びとりわけオクタメチレン基であ
る。
炭素原子数２ないし18のオキサアルキレン基と
してのR3は特に炭素原子数２ないし９の直鎖オ
キサアルキレン基、例えば２−オキサ−トリメチ
レン基または３−オキサ−ペンタメチレン基が好
ましい。
してのR3は特に炭素原子数２ないし９の直鎖オ
キサアルキレン基、例えば２−オキサ−トリメチ
レン基または３−オキサ−ペンタメチレン基が好
ましい。
炭素原子数２ないし18のチアアルキレン基とし
てのR3は特に炭素原子数２ないし９の直鎖チア
アルキレン基、例えば２−チア−トリメチレン基
または３−チア−ペンタメチレン基が好ましい。
てのR3は特に炭素原子数２ないし９の直鎖チア
アルキレン基、例えば２−チア−トリメチレン基
または３−チア−ペンタメチレン基が好ましい。
炭素原子数２ないし18のアザアルキレン基とし
てのR3は特に炭素原子数２ないし９の直鎖また
は枝分れ鎖アザアルキレン基、とりわけアザ基で
枝分かれしているアザアルキレン基、例えば３−
アザ−ペンタメチレン基、３−アザ−３−メチル
−ペンタメチレン基、４−アザ−ヘブタメチレン
基もしくは４−アザ−４−メチル−ヘプタメチレ
ン基が好ましい。
てのR3は特に炭素原子数２ないし９の直鎖また
は枝分れ鎖アザアルキレン基、とりわけアザ基で
枝分かれしているアザアルキレン基、例えば３−
アザ−ペンタメチレン基、３−アザ−３−メチル
−ペンタメチレン基、４−アザ−ヘブタメチレン
基もしくは４−アザ−４−メチル−ヘプタメチレ
ン基が好ましい。
炭素原子数２ないし８のアルケニレンとしての
R3は直鎖アルケニレン、例えばエテニレン基ま
たは２−ブテン−１，４−イレン基が好ましい。
R3は直鎖アルケニレン、例えばエテニレン基ま
たは２−ブテン−１，４−イレン基が好ましい。
炭素原子数１ないし４のアルキル基としての
R4は、例えばエチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−
プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基または
特にメチル基である。
R4は、例えばエチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−
プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基または
特にメチル基である。
本発明方法は特に、式及びにおいてR1が
水素原子、R2が炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基またはベンジル基、R3が炭素原子数１ない
し18のアルキレン基そしてR4が炭素原子数１な
いし４のアルキル基であるエステルの混合物の製
造に適する。
水素原子、R2が炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基またはベンジル基、R3が炭素原子数１ない
し18のアルキレン基そしてR4が炭素原子数１な
いし４のアルキル基であるエステルの混合物の製
造に適する。
本発明方法は特に、式及びにおいてR1が
水素原子、R2がメチル基またはベンジル基、R3
が直鎖の炭素原子数２ないし10のアルキレン基そ
してR4が炭素原子数１ないし４のアルキル基で
あるエステルの混合物の製造に非常に適する。
水素原子、R2がメチル基またはベンジル基、R3
が直鎖の炭素原子数２ないし10のアルキレン基そ
してR4が炭素原子数１ないし４のアルキル基で
あるエステルの混合物の製造に非常に適する。
本発明方法のうち式及びにおいてR1が水
素原子、R2がメチル基、R3がオクタメチレン基
及びR4がメチル基であるエステルの混合物の製
造方法が好ましいものである。
素原子、R2がメチル基、R3がオクタメチレン基
及びR4がメチル基であるエステルの混合物の製
造方法が好ましいものである。
本発明方法によつて得られるエステルの混合物
は特にプラスチツク用の良好な光安定剤であつ
て、米国特許第4021432号明細書中に記載されて
いるポリアルキルピペリジンエステルについて前
述した欠点を示さないかまたはこれらの欠点が実
質的により低減されているということがわかつ
た。それらはその基質に非常によく適合して難な
くそれらの中に混合され得る。それらはその基質
中にすみやかにそして均質に分散し、基質を効果
的にそして接続的に光の有害な影響から保護する
のである。
は特にプラスチツク用の良好な光安定剤であつ
て、米国特許第4021432号明細書中に記載されて
いるポリアルキルピペリジンエステルについて前
述した欠点を示さないかまたはこれらの欠点が実
質的により低減されているということがわかつ
た。それらはその基質に非常によく適合して難な
くそれらの中に混合され得る。それらはその基質
中にすみやかにそして均質に分散し、基質を効果
的にそして接続的に光の有害な影響から保護する
のである。
本発明方法によつて前述のエステルの混合物を
所望の比で定量的に得ることが可能である。
所望の比で定量的に得ることが可能である。
以下の実施例は本発明を具体的に説明するもの
で、本発明を限定するものではない。
で、本発明を限定するものではない。
実施例 １：ジメチルセバケート152.6ｇ（0.663
モル）及び１，２，２，６，６−ペンタメチル−
４−ヒドロキシ−ピペリジン189.5ｇ（1.106モ
ル）を窒素下、95℃に加熱することによつて溶融
する。95℃にてリチウムアミド１ｇを添加する。
次にその混合物を125℃ないし130℃に加温すると
反応が開始し、メタノールが留出する。約30mlの
メタノールが留去されたら、その混合物を100℃
まで冷却して0.6バールの減圧にする。そうして
その混合物を20ないし25ミリバールまで減じた減
圧下140℃まで加温する。140℃で２ないし３時間
攪拌するとその反応混合物を80℃まで冷却し、
100mlのガソリン留分（沸点範囲80ないし110℃）
で処理し、15ないし20重量％の酢酸水溶液50mlで
抽出しそして50mlの水で再抽出する。その水相を
分離後、有機相を、その混合物を110℃に加熱し
セパレーターで水を分離することによる共沸で乾
燥する。次にその有機相を過助剤でおおつた吸
引過器に通して透明化し、そのガソリンは110
℃で減圧留去する。収量：283.2ｇ（定量的）得
られる淡黄色油状液体はビス−（１，２，２，６，
６−ペンタメチル−４−ピペリジニル）セバケー
ト約80％及びモノ−（１，２，２，６，６−ペン
タメチル−４−ピペリジニル）モノメチルセバケ
ート約20％からなる混合物である。
モル）及び１，２，２，６，６−ペンタメチル−
４−ヒドロキシ−ピペリジン189.5ｇ（1.106モ
ル）を窒素下、95℃に加熱することによつて溶融
する。95℃にてリチウムアミド１ｇを添加する。
次にその混合物を125℃ないし130℃に加温すると
反応が開始し、メタノールが留出する。約30mlの
メタノールが留去されたら、その混合物を100℃
まで冷却して0.6バールの減圧にする。そうして
その混合物を20ないし25ミリバールまで減じた減
圧下140℃まで加温する。140℃で２ないし３時間
攪拌するとその反応混合物を80℃まで冷却し、
100mlのガソリン留分（沸点範囲80ないし110℃）
で処理し、15ないし20重量％の酢酸水溶液50mlで
抽出しそして50mlの水で再抽出する。その水相を
分離後、有機相を、その混合物を110℃に加熱し
セパレーターで水を分離することによる共沸で乾
燥する。次にその有機相を過助剤でおおつた吸
引過器に通して透明化し、そのガソリンは110
℃で減圧留去する。収量：283.2ｇ（定量的）得
られる淡黄色油状液体はビス−（１，２，２，６，
６−ペンタメチル−４−ピペリジニル）セバケー
ト約80％及びモノ−（１，２，２，６，６−ペン
タメチル−４−ピペリジニル）モノメチルセバケ
ート約20％からなる混合物である。
実施例 ２：ジメチルセバケート139.9ｇ（0.609
モル）及び１，２，２，６，６−ペンタメチル−
４−ヒドロキシピペリジン189.5ｇ（1.106モル）
を用いて手順は実施例１の通りである。ビス−
（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペ
リジニル）セバケート90％及びモノ−（１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジニル）
モノメチルセバケート約10％からなる淡黄色油状
液体の収量271ｇ。
モル）及び１，２，２，６，６−ペンタメチル−
４−ヒドロキシピペリジン189.5ｇ（1.106モル）
を用いて手順は実施例１の通りである。ビス−
（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペ
リジニル）セバケート90％及びモノ−（１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジニル）
モノメチルセバケート約10％からなる淡黄色油状
液体の収量271ｇ。
実施例 ３：ジメチルセバケート397.5ｇ（1.728
モル）及び１，２，２，６，６−ペンタメチル−
４−ヒドロキシピペリジン473.8ｇ（2.765モル）
を用いて手順は実施例１の通りである。触媒とし
てリチウムアミド2.5ｇが必要である。抽出は15
ないし20重量％の酢酸水溶液130ml及び水120mlで
行う。ビス−（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ル−４−ピペリジニル）セバケート75％及びモノ
−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピ
ペリジニル）モノメチルセバケート約25％からな
る淡黄色油状液体の収量747.9ｇ。
モル）及び１，２，２，６，６−ペンタメチル−
４−ヒドロキシピペリジン473.8ｇ（2.765モル）
を用いて手順は実施例１の通りである。触媒とし
てリチウムアミド2.5ｇが必要である。抽出は15
ないし20重量％の酢酸水溶液130ml及び水120mlで
行う。ビス−（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ル−４−ピペリジニル）セバケート75％及びモノ
−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピ
ペリジニル）モノメチルセバケート約25％からな
る淡黄色油状液体の収量747.9ｇ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式及び： （式中、 R1は水素原子またはメチル基を表わし、 R2は水素原子、炭素原子数１ないし12のアル
キル基、炭素原子数３ないし８のアルケニル基、
炭素原子数７ないし11のアルアルキル基、シアノ
メチル基または炭素原子数２ないし４のアシル基
を表わし、 R3は炭素原子数１ないし18のアルキレン基、
炭素原子数２ないし18のオキサアルキレン基、炭
素原子数２ないし18のチアアルキレン基、炭素原
子数２ないし18のアザアルキレン基または炭素原
子数２ないし８のアルケニレン基を表わし、 R4は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
わす。） で表わされるポリアルキルピペリジン誘導体のエ
ステルの混合物であつて、その２つのエステルの
比が式のエステルが95ないし70重量％そして式
のエステルが５ないし30重量％のあいだで可変
である混合物を製造するにあたつて、次式： で表わされるピペリジン約２モルと次式： で表わされるジエステル0.9ないし1.3モル（上記
式及び中、R1，R2，R3及びR4は前に定義し
た通りの意味を表わす。）とを100ないし145℃の
溶融液中触媒としてのアルカリ金属アミドの存在
下で反応させることからなる前記混合物の製造方
法。 ２ その反応の間に形成するアルコールを減圧下
で蒸留して除く特許請求の範囲第１項記載の製
法。 ３ 式で表わされるピペリジン約２モル及び式
で表わされるジエステル1.1ないし1.25モルを
用いて、その比がエステル190ないし75重量％及
びエステル10ないし25重量％であるエステル混
合物を得る特許請求の範囲第１項記載の製法。 ４ その反応を125ないし140℃の温度で行う特許
請求の範囲第１項記載の製法。 ５ 触媒としてリチウムアミドを用いる特許請求
の範囲第１項記載の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH7207/81-3 | 1981-11-10 | ||
| CH720781 | 1981-11-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5890551A JPS5890551A (ja) | 1983-05-30 |
| JPH0450302B2 true JPH0450302B2 (ja) | 1992-08-13 |
Family
ID=4321548
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57196686A Granted JPS5890551A (ja) | 1981-11-10 | 1982-11-09 | 新規光安定剤の製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4461898A (ja) |
| EP (1) | EP0079310B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5890551A (ja) |
| CA (1) | CA1180715A (ja) |
| DE (1) | DE3278538D1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| US4619956A (en) * | 1985-05-03 | 1986-10-28 | American Cyanamid Co. | Stabilization of high solids coatings with synergistic combinations |
| JP2582385B2 (ja) * | 1987-12-11 | 1997-02-19 | 旭電化工業株式会社 | 安定化された合成樹脂組成物 |
| JP2662245B2 (ja) * | 1988-06-08 | 1997-10-08 | 旭電化工業株式会社 | ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケートの製造方法 |
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| US5073278A (en) * | 1988-07-18 | 1991-12-17 | Ciba-Geigy Corporation | Lubricant composition |
| US5180830A (en) * | 1991-04-24 | 1993-01-19 | Himont Incorporated | Process for preparing hindered amine light stabilizers |
| TW358110B (en) * | 1996-05-28 | 1999-05-11 | Ciba Sc Holding Ag | Mixture of polyalkylpiperidin-4-yl dicarboxylic acid esters as stabilizers for organic materials |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US31343A (en) * | 1861-02-05 | Erick walton | ||
| GB1376438A (en) * | 1971-11-30 | 1974-12-04 | Ciba Geigy Ag | Piperidine derivatives |
| US4021432A (en) * | 1971-11-30 | 1977-05-03 | Ciba-Geigy Corporation | Piperidine derivatives |
| BE792043A (fr) | 1971-11-30 | 1973-05-29 | Ciba Geigy | Derives de la piperidine utilisables pour stabiliser des matieres organiques |
| DE3167225D1 (en) * | 1980-11-17 | 1984-12-20 | Ciba Geigy Ag | Stabilisers against photo degradation |
-
1982
- 1982-11-01 US US06/437,929 patent/US4461898A/en not_active Expired - Lifetime
- 1982-11-03 DE DE8282810467T patent/DE3278538D1/de not_active Expired
- 1982-11-03 EP EP82810467A patent/EP0079310B1/de not_active Expired
- 1982-11-08 CA CA000415098A patent/CA1180715A/en not_active Expired
- 1982-11-09 JP JP57196686A patent/JPS5890551A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1180715A (en) | 1985-01-08 |
| JPS5890551A (ja) | 1983-05-30 |
| EP0079310A2 (de) | 1983-05-18 |
| US4461898A (en) | 1984-07-24 |
| DE3278538D1 (en) | 1988-06-30 |
| EP0079310A3 (en) | 1984-04-25 |
| EP0079310B1 (de) | 1988-05-25 |
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