JPS6221793B2 - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/10—Spiro-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3445—Five-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
本発明は新規なピペリジン―スピロ―ヒダント
イン誘導体及びその酸付加塩並びにそれらの合成
高分子材料用安定剤としての用途に関するもので
ある。 ピペリジン―スピロ―ヒダントイン誘導体のあ
る種は合成高分子材料用安定剤として、例えば米
国特許3542729，3639409，3705126，3898303，
3941744及び3975462、並びに特開49―72332及び
特開51―139842に開示されている。 しかしながら、例えば２―ヒドロキシ―３―
（７，７，９，９―テトラメチル―２，４―ジオ
キソ―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デシ
―３―イル）プロピル基とアミン誘導体の窒素原
子とが直接結合した化合物は知られていない。本
発明者等はそのような化合物 及びその酸付加塩
が合成高分子材料の光及び熱劣化に対し優れた安
定効果を示し、熱揮散性及び溶出の少ない安定剤
であることを見い出した。 本発明の新規なピペリジン―スピロ―ヒダント
イン誘導体は次式(1)によつて示される。 上記式中、Ｘは式
イン誘導体及びその酸付加塩並びにそれらの合成
高分子材料用安定剤としての用途に関するもので
ある。 ピペリジン―スピロ―ヒダントイン誘導体のあ
る種は合成高分子材料用安定剤として、例えば米
国特許3542729，3639409，3705126，3898303，
3941744及び3975462、並びに特開49―72332及び
特開51―139842に開示されている。 しかしながら、例えば２―ヒドロキシ―３―
（７，７，９，９―テトラメチル―２，４―ジオ
キソ―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デシ
―３―イル）プロピル基とアミン誘導体の窒素原
子とが直接結合した化合物は知られていない。本
発明者等はそのような化合物 及びその酸付加塩
が合成高分子材料の光及び熱劣化に対し優れた安
定効果を示し、熱揮散性及び溶出の少ない安定剤
であることを見い出した。 本発明の新規なピペリジン―スピロ―ヒダント
イン誘導体は次式(1)によつて示される。 上記式中、Ｘは式
【式】
（R1は水素原子又はメチル基を示す。R2は水
素原子又は18個以下の炭素原子を有するアシル基
を示す。）を有する基を示す。 ｎは１又は２を示す。 ｎが１の場合 Ｙ及びＺは同一又は異なつて、 水素原子、 １乃至18個の炭素原子を有するアルキル基、 ５乃至７個の炭素原子を有するシクロアルキル
基、 ７乃至８個の炭素原子を有するアラルキル基、 式
素原子又は18個以下の炭素原子を有するアシル基
を示す。）を有する基を示す。 ｎは１又は２を示す。 ｎが１の場合 Ｙ及びＺは同一又は異なつて、 水素原子、 １乃至18個の炭素原子を有するアルキル基、 ５乃至７個の炭素原子を有するシクロアルキル
基、 ７乃至８個の炭素原子を有するアラルキル基、 式
【式】（R3は水素原子又は
メチル基を示す。R4は水素原子又は18個以下の
炭素原子を有するアシル基を示す。）を有する
基、 式
炭素原子を有するアシル基を示す。）を有する
基、 式
【式】（R5は水素原子又は
メチル基を示す。）を有する基、又は式（）を
有する基 を示す。 但し、R2とR4については、 Ｙ及び／又はＺが水素原子である場合、 R2又はR2及びR4は共に水素原子を示す。 Ｙ及びＺが式（）を有する基、又はＹ及びＺ
のいずれか一方が式（）を有する基であり、他
方が水素原子以外の基である場合、 R2及びR4は共に水素原子又は18個以下の炭素
原子を有するアシル基を示すか、あるいはR2は
水素原子を示し、R4は18個以下の炭素原子を有
するアシル基を示す。 ｎが２の場合 Ｙは２乃至６個の炭素原子を有するアルキレン
基、 ｐ―キシリレン基、又は式
有する基 を示す。 但し、R2とR4については、 Ｙ及び／又はＺが水素原子である場合、 R2又はR2及びR4は共に水素原子を示す。 Ｙ及びＺが式（）を有する基、又はＹ及びＺ
のいずれか一方が式（）を有する基であり、他
方が水素原子以外の基である場合、 R2及びR4は共に水素原子又は18個以下の炭素
原子を有するアシル基を示すか、あるいはR2は
水素原子を示し、R4は18個以下の炭素原子を有
するアシル基を示す。 ｎが２の場合 Ｙは２乃至６個の炭素原子を有するアルキレン
基、 ｐ―キシリレン基、又は式
【式】（R8
は水素原子、メチル基又はフエニル基を示す。）
を有する基を示し、 Ｚは式（）を有する基、又は 式（）を有する基を示す。 式（）において、 ｎが１の場合、 Ｙ及びＺが１乃至18個の炭素原子を有するアル
キル基である場合、それは例えばメチル、エチ
ル、ｎ―プロピル、ｉ―プロピル、ｎ―ブチル、
ｉ―ブチル、ｔ―ブチル、２―エチルヘキシル、
オクチル、２，２，４，４―テトラメチルペンチ
ル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデ
シル又はオクタデシルでありえ、好適には４乃至
18個、最適には８乃至18個、の炭素原子を有する
アルキル基である。 Ｙ及びＺが５乃至７個の炭素原子を有するシク
ロアルキル基である場合、それはシクロペンチ
ル、シクロヘキシル又はシクロヘプチルであり、
好適にはシクロヘキシルである。 Ｙ及びＺが７乃至８個の炭素原子を有するアラ
ルキル基である場合、それは例えばベンジル又は
フエネチルでありえ、好適にはベンジルである。 ｎが２の場合、 Ｙが２乃至６個の炭素原子を有するアルキレン
基である場合、それは例えばエチレン、トリメチ
レン又はヘキサメチレンである。 Ｙが式
を有する基を示し、 Ｚは式（）を有する基、又は 式（）を有する基を示す。 式（）において、 ｎが１の場合、 Ｙ及びＺが１乃至18個の炭素原子を有するアル
キル基である場合、それは例えばメチル、エチ
ル、ｎ―プロピル、ｉ―プロピル、ｎ―ブチル、
ｉ―ブチル、ｔ―ブチル、２―エチルヘキシル、
オクチル、２，２，４，４―テトラメチルペンチ
ル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデ
シル又はオクタデシルでありえ、好適には４乃至
18個、最適には８乃至18個、の炭素原子を有する
アルキル基である。 Ｙ及びＺが５乃至７個の炭素原子を有するシク
ロアルキル基である場合、それはシクロペンチ
ル、シクロヘキシル又はシクロヘプチルであり、
好適にはシクロヘキシルである。 Ｙ及びＺが７乃至８個の炭素原子を有するアラ
ルキル基である場合、それは例えばベンジル又は
フエネチルでありえ、好適にはベンジルである。 ｎが２の場合、 Ｙが２乃至６個の炭素原子を有するアルキレン
基である場合、それは例えばエチレン、トリメチ
レン又はヘキサメチレンである。 Ｙが式
【式】を有する基である場合、
R8は水素原子、メチル基又はフエニル基であ
り、好適にはフエニル基である。 R2及び／又はR4が18個以下の炭素原子を有す
るアシル基である場合、それは例えば脂肪族、芳
香族、芳香脂肪族又は脂環式のアシル基（該アシ
ルの芳香部分には適宜１乃至４個の炭素原子を有
するアルキル基及び／又はヒドロキシ基が置換し
ていてもよい）でありえ、好適には式―COR9
（式中、R9は１乃至17個の炭素原子を有するアル
キル基；２又は３個の炭素原子を有するアルケニ
ル基；フエニル部分が適宜置換されていてもよ
く、該置部分が１個のC1-4アルキル又は２個の
C1-4アルキルと１個のヒドロキシであるフエニ
ル、ベンジル又はフエネチル基；スチリル基；あ
るいはシクロヘキシル基でありうる）を有する基
でありえ、例えばアセチル、プロピオニル、バレ
リル、オクタノイル、２―エチルヘキサノイル、
ラウロイル、バルミトイル、ステアロイル、アク
リロロイル、クロトノイル、メタクリロイル、ベ
ンゾイル、ｏ―，ｍ―もしくはｐ―トルオイル、
ｐ―第三ブチルベンゾイル、３，５―ジ第三ブチ
ル―４―ヒドロキシベンゾイル、フエニルアセチ
ル、３，５―ジ第三ブチル―４―ヒドロキシフエ
ニルアセチル、３―（３，５―ジ第三ブチル―４
―ヒドロキシフエニル）プロピオニル、シンナモ
イル、シクロヘキサンカルボニルでありうる。最
適なアシル基は18個以下の炭素原子を有するアル
カノイル基、３―（３，５―ジ第三ブチル―４―
ヒドロキシフエニル）プロピオニル基、又は１乃
至４個の炭素原子を有するアルキルで適宜置換さ
れていてもよいベンゾイル基である。 R2及びR4が水素原子である場合も好適であ
る。本発明において、好適な化合物は式（）に
おいて、 １ Ｘが式（）を有する基を示し、 ｎが１又は２を示し、 ｎが１の場合、 Ｙ及びＺが水素原子、１乃至18個の炭素原子
を有するアルキル基、５乃至７個の炭素原子を
有するシクロアルキル基、７乃至８個の炭素原
子を有するアラルキル基、式（）を有する基
又は式（）を有する基を示し、 そして、Ｙ及びＺは同一でも異なつていても
よいが、但し、Ｙ及びＺが共にアルキル、シク
ロアルキル、アラルキル、又は式（）を有す
る基を示す場合は、Ｙ及びＺは同一の基を示
し、 ｎが２の場合、 Ｙが２乃至６個の炭素原子を有するアルキレ
ン基、ｐ―キシリレン基又は式
り、好適にはフエニル基である。 R2及び／又はR4が18個以下の炭素原子を有す
るアシル基である場合、それは例えば脂肪族、芳
香族、芳香脂肪族又は脂環式のアシル基（該アシ
ルの芳香部分には適宜１乃至４個の炭素原子を有
するアルキル基及び／又はヒドロキシ基が置換し
ていてもよい）でありえ、好適には式―COR9
（式中、R9は１乃至17個の炭素原子を有するアル
キル基；２又は３個の炭素原子を有するアルケニ
ル基；フエニル部分が適宜置換されていてもよ
く、該置部分が１個のC1-4アルキル又は２個の
C1-4アルキルと１個のヒドロキシであるフエニ
ル、ベンジル又はフエネチル基；スチリル基；あ
るいはシクロヘキシル基でありうる）を有する基
でありえ、例えばアセチル、プロピオニル、バレ
リル、オクタノイル、２―エチルヘキサノイル、
ラウロイル、バルミトイル、ステアロイル、アク
リロロイル、クロトノイル、メタクリロイル、ベ
ンゾイル、ｏ―，ｍ―もしくはｐ―トルオイル、
ｐ―第三ブチルベンゾイル、３，５―ジ第三ブチ
ル―４―ヒドロキシベンゾイル、フエニルアセチ
ル、３，５―ジ第三ブチル―４―ヒドロキシフエ
ニルアセチル、３―（３，５―ジ第三ブチル―４
―ヒドロキシフエニル）プロピオニル、シンナモ
イル、シクロヘキサンカルボニルでありうる。最
適なアシル基は18個以下の炭素原子を有するアル
カノイル基、３―（３，５―ジ第三ブチル―４―
ヒドロキシフエニル）プロピオニル基、又は１乃
至４個の炭素原子を有するアルキルで適宜置換さ
れていてもよいベンゾイル基である。 R2及びR4が水素原子である場合も好適であ
る。本発明において、好適な化合物は式（）に
おいて、 １ Ｘが式（）を有する基を示し、 ｎが１又は２を示し、 ｎが１の場合、 Ｙ及びＺが水素原子、１乃至18個の炭素原子
を有するアルキル基、５乃至７個の炭素原子を
有するシクロアルキル基、７乃至８個の炭素原
子を有するアラルキル基、式（）を有する基
又は式（）を有する基を示し、 そして、Ｙ及びＺは同一でも異なつていても
よいが、但し、Ｙ及びＺが共にアルキル、シク
ロアルキル、アラルキル、又は式（）を有す
る基を示す場合は、Ｙ及びＺは同一の基を示
し、 ｎが２の場合、 Ｙが２乃至６個の炭素原子を有するアルキレ
ン基、ｐ―キシリレン基又は式
【式】（R8は前述したものと同意義を
示す。）を有する基を示し、
Ｚが式（）を有する基を示す、
化合物である。
そして特に、
１において、Ｘ，Ｙ及び／又はＺが式（）を
有する基を示す場合に、R2が水素原子である化
合物が好適である。 更に好適な化合物は、式（）において、 ２ ｎが１であり、 Ｘが式（）を有する基を示し、ここにR2
は水素原子であり、 Ｙが１乃至18個の炭素原子を有するアルキル
基、シクロヘキシル基又はベンジル基を示し、 Ｚが水素原子又は式（）を有する基を示
し、ここにR2は水素原子を示す、化合物。 ３ ｎが２であり、 Ｘ及びＺが式（）を有する基を示し、ここ
にR2は水素原子であり、 Ｙが２乃至６個の炭素原子を有するアルキレ
ン基、ｐ―キシリレン基又は式
有する基を示す場合に、R2が水素原子である化
合物が好適である。 更に好適な化合物は、式（）において、 ２ ｎが１であり、 Ｘが式（）を有する基を示し、ここにR2
は水素原子であり、 Ｙが１乃至18個の炭素原子を有するアルキル
基、シクロヘキシル基又はベンジル基を示し、 Ｚが水素原子又は式（）を有する基を示
し、ここにR2は水素原子を示す、化合物。 ３ ｎが２であり、 Ｘ及びＺが式（）を有する基を示し、ここ
にR2は水素原子であり、 Ｙが２乃至６個の炭素原子を有するアルキレ
ン基、ｐ―キシリレン基又は式
【式】を
有する基を示す、化合物である。
最適な化合物は、式（）において
４ ｎが１であり、
Ｘ及びＺが式（）を有する基を示し、ここ
にR2は水素原子であり、 Ｙが１乃至18個の炭素原子を有するアルキル
基、シクロヘキシル基又はベンジル基を示し、
特に８乃至18個の炭素原子を有するアルキル基
を示す、化合物である。 更に又、次の化合物も好適な化合物である。 ５ Ｘが式（）を有する基を示し、ここにR2
は水素原子であり、 Ｚが式（）を有する基を示し、 ｎが１又は２を示し、 ｎが１の場合、 Ｙが１乃至18個の炭素原子を有するアルキル
基を示し、 ｎが２の場合、 Ｙが２乃至６個の炭素原子を有するアルキレ
ン基を示す、化合物。 ６ Ｘ，Ｙ及び／又はＺが式（）を有する基並
びにＹ及び／又はＺが式（）を有する基を示
す場合、 R2及び／又はR4が 18個以下の炭素原子を有するアルカノイル
基、３―（３，５―ジ第三ブチル―４―ヒドロ
キシフエニル）プロピオニル基、又は１乃至４
個の炭素原子を有するアルキルで適宜置換され
ていてもよいベンゾイル基を示す、化合物。 また式（）の化合物の酸付加塩もまた本発
明の範囲内に含まれるものである。このような
酸付加塩としては、高分子の安定性を阻害しな
いものであれば特に限定はなく、例えば酸は硫
酸、塩酸又は燐酸のような無機酸；ギ酸、酢
酸、吉草酸、ステアリン酸、蓚酸、アジピン
酸、セバシン酸、マレイン酸、安息香酸、ｐ―
tert―ブチル安息香酸、３，５―ジ―tert―ブ
チル―４―ヒドロキシ安息香酸、サリチル酸又
はテレフタル酸のような有機カルボン酸；メタ
ンスルホン酸又はｐ―トルエンスルホン酸のよ
うなスルホン酸；あるいはフエニルホスホン酸
のような有機ホスホン酸でありうる。 下記に式（）を有する個々のピペリジン―ス
ピロ―ヒダントイン誘導体を非制限的に表示す
る。このリスト中の化合物に付した番号は、以後
実施例中でそれらの化合物を指示するのに用いら
れる。 式
にR2は水素原子であり、 Ｙが１乃至18個の炭素原子を有するアルキル
基、シクロヘキシル基又はベンジル基を示し、
特に８乃至18個の炭素原子を有するアルキル基
を示す、化合物である。 更に又、次の化合物も好適な化合物である。 ５ Ｘが式（）を有する基を示し、ここにR2
は水素原子であり、 Ｚが式（）を有する基を示し、 ｎが１又は２を示し、 ｎが１の場合、 Ｙが１乃至18個の炭素原子を有するアルキル
基を示し、 ｎが２の場合、 Ｙが２乃至６個の炭素原子を有するアルキレ
ン基を示す、化合物。 ６ Ｘ，Ｙ及び／又はＺが式（）を有する基並
びにＹ及び／又はＺが式（）を有する基を示
す場合、 R2及び／又はR4が 18個以下の炭素原子を有するアルカノイル
基、３―（３，５―ジ第三ブチル―４―ヒドロ
キシフエニル）プロピオニル基、又は１乃至４
個の炭素原子を有するアルキルで適宜置換され
ていてもよいベンゾイル基を示す、化合物。 また式（）の化合物の酸付加塩もまた本発
明の範囲内に含まれるものである。このような
酸付加塩としては、高分子の安定性を阻害しな
いものであれば特に限定はなく、例えば酸は硫
酸、塩酸又は燐酸のような無機酸；ギ酸、酢
酸、吉草酸、ステアリン酸、蓚酸、アジピン
酸、セバシン酸、マレイン酸、安息香酸、ｐ―
tert―ブチル安息香酸、３，５―ジ―tert―ブ
チル―４―ヒドロキシ安息香酸、サリチル酸又
はテレフタル酸のような有機カルボン酸；メタ
ンスルホン酸又はｐ―トルエンスルホン酸のよ
うなスルホン酸；あるいはフエニルホスホン酸
のような有機ホスホン酸でありうる。 下記に式（）を有する個々のピペリジン―ス
ピロ―ヒダントイン誘導体を非制限的に表示す
る。このリスト中の化合物に付した番号は、以後
実施例中でそれらの化合物を指示するのに用いら
れる。 式
【式】において、Ｘが
【式】であり、
ｎが１の場合
ａ Ｚが水素原子である化合物
【表】
【表】
【表】
ｂ ＺがＸと同一である化合物
【表】
【表】
ｃ ＺがＹと同一である化合物
【表】
ｄ ＺとＹが異なる化合物
【表】
ｎが２の場合
ｆ ＺがＸと同一である化合物
【表】
【表】
ｇ ＺがＸと異なる化合物
【表】
本発明の式（）を有するピペリジン―スピロ
―ヒダントイン誘導体は、アミノ誘導体に必要量
の３―（３，５―エポキシプロピル）―ピペリジ
ン―スピロ―ヒダントイン誘導体を反応させ、次
いで所望によりアシル化することによつて得られ
る。 更に詳しくは、式 〔式中、ｎは１又は２を示す。 ｎが１の場合、 Y1及びZ1は同一又は異なつて水素原子、C1-18
アルキル、C5-7シクロアルキル、C7-8アラルキ
ル、式
―ヒダントイン誘導体は、アミノ誘導体に必要量
の３―（３，５―エポキシプロピル）―ピペリジ
ン―スピロ―ヒダントイン誘導体を反応させ、次
いで所望によりアシル化することによつて得られ
る。 更に詳しくは、式 〔式中、ｎは１又は２を示す。 ｎが１の場合、 Y1及びZ1は同一又は異なつて水素原子、C1-18
アルキル、C5-7シクロアルキル、C7-8アラルキ
ル、式
【式】（R3は前述したものと
同意義を示す。）を有する基又は式（）を有す
る基を示す。 ｎが２の場合、 Y1はC2-6アルキレン、ｐ―キシリレンは式
る基を示す。 ｎが２の場合、 Y1はC2-6アルキレン、ｐ―キシリレンは式
【式】（R7及びR8は前述したものと同
じ）を有する基を示し、
Z1は水素原子又は式（）を有する基を示
す。〕を有する化合物を、適切量の式 （式中、R1は前述したものと同意義を示す。）
を有する化合物と反応させて、式 〔式中、X1は式（）におけるR2が水素原子
である基を示す。 ｎは１又は２を示し、 ｎが１の場合、 Y2及びZ2は同一又は異なつて水素原子、C1-18
アルキル、C5-7シクロアルキル、C7-8アラルキ
ル、式
す。〕を有する化合物を、適切量の式 （式中、R1は前述したものと同意義を示す。）
を有する化合物と反応させて、式 〔式中、X1は式（）におけるR2が水素原子
である基を示す。 ｎは１又は２を示し、 ｎが１の場合、 Y2及びZ2は同一又は異なつて水素原子、C1-18
アルキル、C5-7シクロアルキル、C7-8アラルキ
ル、式
【式】（R3は前述したものと
同意義を示す。）を有する基、式（）を有する
基又は式（）におけるR2が水素原子である基
を示す。 ｎが２の場合、 Y2はC2-6アルキレン、ｐ―キシリレン又は式
基又は式（）におけるR2が水素原子である基
を示す。 ｎが２の場合、 Y2はC2-6アルキレン、ｐ―キシリレン又は式
【式】（R7及びR8は前述したものと同
じ）を有する基を示し、
Z2は式（）を有する基又は式（）における
R2が水素原子である基を示す。〕 を有する化合物を製造し、次いで所望により通常
の方法でアシル化することによつて、式（）を
有する化合物が得られる。 前記式（）を有する化合物を製造するに際し
ては、使用される前記式（）を有する化合物の
量は、前記式（）を有する化合物に導入される
式（）（R2は水素原子である。）を有する基の
数により適切な量を用いることが必要である。 反応は不活性有機溶剤の存在下又は不存在下
で、前記式（）を有するアミン誘導体に対し適
切量の前記式（）を有する化合物とを室温〜
200℃、好ましくは50〜150℃、に加熱することに
よつて行なわれる。溶剤としては反応に関与しな
いものであれば特に限定はなく、例えば水、ジオ
キサン、ジエチレングリコール ジメチルエーテ
ルのようなエーテル類；ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミドのようなジアルキルアミド
類；ｎ―ヘキサン、ｎ―ヘプタンのような脂肪族
炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、ク
ロルベンゼン、ｐ―ジクロルベンゼンのような塩
素化されているか又はされていない芳香族炭化水
素類；無水又は含水メタノール、エタノール、ｎ
―もしくはｔ―ブタノールのようなアルコール類
などが使用され、好ましくは芳香族炭化水素類、
無水又は含水アルコール類が使用され、特に無水
又は含水アルコール類が好適に使用される。ま
た、反応は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸カリウムのような塩基性アルカリ金属化合物
の存在下で行なうのが有利である。 次いで得られた前記式（）を有する化合物を
所望によりアシル化する反応は、前記式（）を
有する化合物に、導入するアシル基に対応するカ
ルボン酸の活性誘導体（酸ハライド、酸無水物又
は酸低級アルキルエステル）を反応させることに
よつて製造される。いずれのアシル化剤を使用す
るかは、導入するアシル基の種類により選択され
るが、特に酸低級アルキルエステルを用いること
が好ましい。また使用するアシル化剤の量は導入
するアシル基の数によつて異なる。酸エステルを
用いる場合には、反応は不活性有機溶剤中で強塩
基の存在下で好適に行なわれる。溶剤としては例
えばベンゼン、トルエン、キシレン、ｎ―ヘプタ
ン、ｎ―オクタン、イソオクタンのような芳香族
又は脂肪族の炭化水素類が好適に使用される。
又、強塩基としては例えばナトリウムメチラー
ト、ナトリウムエチラート、水酸化カリウム、リ
チウムアミドのような強塩基性アルカリ金属化合
物又はチタン酸テトライソプロピルもしくはテト
ラブチルのようなチタン酸化合物が好適に使用さ
れる。反応は通常80〜180℃に加熱することによ
つて有利に進行する。 酸ハライドを用いる場合は、不活性有機溶剤中
で酸結合剤の存在下で有利に行なわれる。溶剤と
しては例えばベンゼン、トルエン、キシレンのよ
うな芳香族炭化水素類；クロロホルム、トリクロ
ルエタンのようなハロゲン化脂肪族炭化水素類；
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サンのようなエーテル類が好適に使用される。ま
た酸結合剤としては例えば水酸化ナトリウム、水
酸化カリウムのようなアルカリ金属の水酸化物；
炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ
金属の炭酸塩；トリエチルアミン、ピリジンのよ
うな有機塩基類が好適に使用される。反応は通常
０〜130℃で行なわれる。 酸無水物を用いる場合は、不活性有機溶剤の存
在下で、又は酸無水物を過剰に用いて不活性有機
溶剤の不存在下で行なわれる。溶剤としては例え
ばベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族
炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、
ジエチレングリコール ジメチルエーテルのよう
なエーテル類が好適に使用される。反応は通常室
温〜160℃で行なわれる。 本発明の式（）のピペリジン―スピロ―ヒダ
ントイン誘導体及びその酸付加塩は、熱揮散性及
び溶出が少なく、光および熱劣化に対し広範囲の
合成高分子を安定化するのに有効である。この方
法により安定化される合成高分子には次のものが
含まれる。 オレフイン及びジエンポリマー オレフイン及びジエンのホモポリマー（例え
ば、低密度、高密度及び架橋ポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリイソプチレン、ポリメチルブテ
ン―１、ポリメチルペンテン―１、ポリイソプレ
ン及びポリブタジエン）、そのようなホモポリマ
ーの混合物（例えば、ポリプロピレンとポリエチ
レン、ポリプロピレンとポリブテン―１、又はポ
リプロピレンとポリイソブチレンの混合物）、及
びオレフインとジエンのコポリマー（例えばエチ
レン―プロピレン コポリマー、プロピレン―ブ
テン―１ コポリマー、プロピレン―イソブテン
コポリマー、エチレン―ブテン―１ コポリマ
ー、及びエチレン及びプロピレンとヘキサジエ
ン、ジシクロペンタジエン又はエチリデンノルボ
ルネンのようなジエンとのターポリマー）； スチレンポリマー ポリスチレン、スチレンまたはα―メチルスチ
レンのコーポリマー（例えば、スチレン―ブタジ
エン コポリマー、スチレン―アクリロニトリル
コポリマー、スチレン―アクリロニトリル―メ
チルメタクリレート コポリマー、スチレン―ア
クリロニトリル―アクリル酸エステル コポリマ
ー、衝撃強度を与えるためにアクリル酸エステル
ポリマーで変性されたスチレン―アクリロニトリ
ル コポリマー、および衝撃強度を与えるために
EPDMで変性されたスチレンポリマー）、及びス
チレンのグラフト コポリマー（例えば、ポリブ
タジエンに対するスチレンのグラフトポリマー、
通常アクリロニトリル―ブタジエン―スチレン又
はABSプラスチツクスといわれるポリブタジエ
ンに対するスチレンおよびアクリロニトリルのグ
ラフトポリマー及び上記スチレン コポリマーと
これとの混合物）； ハロゲン化ビニル及びビニリデンポリマー ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフ
ツ化ビニル、ポリクロロプレン、塩素化ゴム、塩
化ビニル―塩化ビニリデン、コポリマー、塩化ビ
ニル―酢酸ビニル コポリマー、塩化ビニリデン
―酢酸ビニル コポリマー； α，β―不飽和酸及びその誘導体のポリマー ポリアクリル酸エステル及びポリメタクリル酸
エステル、ポリアクリルアミド及びポリアクリロ
ニトリル； 不飽和アルコールと不飽和アミン又はそのアシル
誘導体又はアセタールのポリマー ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリ
ステアリン酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリ
マレイン酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポリ
フタル酸アリル、ポリメラミンアリル及び前記単
量体と他種のビニル化合物とのコポリマー（例え
ばエチレン―酢酸ビニル コポリマー）； エポキシポリマー エポキシ化合物のホモポリマー及びコポリマー
（例えば、ポリエチレンオキシド）及びビスグリ
シジルエーテル化合物のポリマー； ポリアセタール、ポリアルキレンオキシド及びポ
リフエニレンオキシド ポリオキシメチレン、オキシメチレン―エチレ
ンオキシド、コポリマー、ポリオキシエチレン、
ポリプロピレンオキシド、ポリイソブチレンオキ
シド及びポリフエニレンオキシド； ポリウレタン及びポリウレア ポリカーボネート ポリスルホン ポリアミド及びコポリアミド ジアミンと脂肪族又は芳香族ジカルボン酸から
誘導される、及び／又はアミノカルボン酸又はそ
れに対応するラクタムから誘導されるポリアミド
及びコポリアミド：例えば、ナイロン―６、ナイ
ロン―６／６、ナイロン―６／10、ナイロン―
11、ナイロン12； ポリエステル ジカルボン酸とジアルコールとから、及び／又
はオキシ酸またはそれに対応するラクトンから誘
導されるポリエステル：例えば、ポリエチレング
リコールテレフタレート、ポリ―１，４―ジメチ
ロール―シクロヘキサンテレフタレート； 架橋ポリマー 一方がアルデヒド、他方がフエノール、尿素又
はメラミンとから誘導される架橋ポリマー：例え
ば、フエノール―ホルムアルデヒド樹脂、尿素―
ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン―ホルムアル
デヒド樹脂； アルキド樹脂 例えば、グリセロール―フタル酸樹脂、及びこ
れとメラミン―ホルムアルデヒド樹脂との混合
物； 不飽和ポリエステル樹脂 飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコール
とのコポリエステルから誘導され、架橋剤として
ビニル化合物を用いて得られた不飽和ポリエステ
ル樹脂、及びそれを塩素化して難燃化変性を施し
たもの。 高分子の効果的安定化に必要な本発明の安定剤
の量は、種々の要因、例えば対象となるポリマー
の種類及び性質、その使用目的、及び他の安定剤
の存在等に依存する。通常、高分子の重量を基準
にして本発明の安定剤を0.01乃至５重量％を用い
ると充分であるが、最も有効な範囲はポリマーの
種類により変る；即ち、オレフイン、ジエンおよ
びスチレンポリマーについては0.01乃至2.0重量
％、好ましくは0.02乃至1.0重量％；塩化ビニル
および塩化ビニルデンポリマーについては0.01乃
至1.0重量％、好ましくは0.02乃至0.5重量％；そ
して、ポリウレタン及びポリアミドについては
0.01乃至5.0重量％、好ましくは0.02乃至2.0重量
％である。所望により、本発明の安定剤の２種ま
たはそれ以上を一緒に用いることができる。 本発明の安定剤は通常の技術により、成形物品
を製造する前の都合のよいあらゆる段階で高分子
に容易に混入できる。例えば、該安定剤を乾燥粉
末形で高分子と混合するか、あるいは該安定剤の
懸濁液または乳濁液を高分子の溶液、懸濁液また
は乳濁液と混合することができる。 本発明の安定化された高分子組成物はまた、高
分子技術の分野で種々の慣用の添加剤を適宜含ま
せることができ、そのような添加剤は英国特許明
細書1401924の11〜13頁に記載されている。 本発明を更に次の実施例で例示するが、これら
の実施例において、全ての部及びパーセントは重
量単位である。 実施例 １ Ｎ，Ｎ―ビス〔２―ヒドロキシ―３―（７，
７，８，９，９―ペンタメチル―２，４―ジオ
キソ―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デ
シ―３―イル）プロピル〕デシルアミン（例示
化合物番号ｂ―11） ７，７，８，９，９―ペンタメチル―３―
（２，３―エポキシプロピル）―２，４―ジオキ
ソ―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デカン
3.0ｇ及びデシルアミン0.8ｇをメタノール100ml
に溶解し、次いで水酸化カリウム0.1ｇを加えて
８時間加熱還流した。反応終了後、反応混合物よ
り溶剤を50mlまで濃縮し、次いで室温放置により
析出する粗結晶を取した。得られた粗結晶を少
量のメタノールで洗浄し、減圧下で乾燥後、ベン
ゼンを用いて再結晶すると融点180℃を有する白
色結晶として所望の化合物が得られた。 実施例 ２ Ｎ，Ｎ―ビス〔２―ヒドロキシ―３―（７，
７，８，９，９―ペンタメチル―２，４―ジオ
キソ―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デ
シ―３―イル）プロピル〕プチルアミン（例示
化合物番号ｂ―７） ７，７，８，９，９―ペンタメチル―３―
（２，３―エポキシプロピル）―２，４―ジオキ
ソ―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デカン
3.0ｇ及びブチルアミン0.36ｇを以下、実施例１
と同様に反応及び処理し、得られた粗結晶をトル
エンを用いて再結晶すると融点178℃を有する白
色結晶として所望の化合物が得られた。 実施例 ３ Ｎ―（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピ
ペリジル）―Ｎ―〔２―ヒドロキシ―３―
（７，７，８，９，９―ペンタメチル―２，４
―ジオキソ―１，３，８―トリアザスピロ
〔４，５〕デシ―３―イル）プロピル〕ブチル
アミン （例示化合物番号ｄ―４） ７，７，８，９，９―ペンタメチル―３―
（２，３―エポキシプロピル）―２，４―ジオキ
ソ―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デカン
3.0ｇ及び２，２，６，６―テトラメチル―４―
ブチルアミノピペリジン2.1ｇを以下、実施例１
と同様に反応及び処理し、得られた粗結晶をベン
ゼンを用いて再結晶すると融点74―76℃を有する
白色結晶として所望の化合物が得られた。 実施例 ４ ３―〔３―ジ（２―ヒドロキシエチル）アミノ
―２―ヒドロキシプロピル〕―７，７，８，
９，９―ペンタメチル―２，４―ジオキソ―
１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デカン
（例示化合物番号ｃ―11） ７，７，８，９，９―ペンタメチル―３―
（２，３―エポキシプロピル）―２，４―ジオキ
ソ―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デカン
3.0ｇ及びジエタノールアミン1.1ｇを以下、実施
例１と同様に反応及び処理し、得られた粗結晶を
ベンゼンを用いて再結晶すると融点155―156℃を
有する白色結晶として所望の化合物が得られた。 実施例 ５ Ｎ，Ｎ，N′，N′―テトラ〔２―ヒドロキシ―
３―（７，７，８，９，９―ペンタメチル―
２，４―ジオキソ―１，３，８―トリアザスピ
ロ〔4.5〕デシ―３―イル）プロピル〕ヘキサ
メチレンジアミン（例示化合物番号ｆ―３） ７，７，８，９，９―ペンタメチル―３―
（２，３―エポキシプロピル）―２，４―ジオキ
ソ―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デカン
3.0ｇ及びヘキサメチレンジアミン0.25ｇを以
下、実施例１と同様に反応及び処理し、得られた
粗結晶をエタノールを用いて再結晶すると融点
274―275℃を有する白色結晶として所望の化合物
が得られた。 実施例 ６ Ｎ，Ｎ，N′，N′―テトラ〔２―ヒドロキシ―
３―（７，７，８，９，９―ペンタメチル―
２，４―ジオキソ―１，３，８―トリアザスピ
ロ〔4.5〕デシ―３―イル）プロピル〕―ｐ―
キシリレンジアミン（例示化合物番号ｆ―６） ７，７，８，９，９―ペンタメチル―３―
（２，３―エポキシプロピル）―２，４―ジオキ
ソ―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デカン
3.0ｇ及びｐ―キシレンジアミン0.3ｇを以下、実
施例１と同様に反応及び処理し、得られた粗結晶
をベンゼンを用いて再結晶すると融点128―131℃
を有する白色結晶として所望の化合物が得られ
た。 実施例 ７ ３―（３―ジエチルアミノ―２―ヒドロキシプ
ロピル）―７，７，８，９，９―ペンタメチル
―２，４―ジオキソ―１，３，８―トリアザス
ピロ〔4.5〕デカン（例示化合物番号ｃ―１） ７，７，８，９，９―ペンタメチル―３―
（２，３―エポキシプロピル）―２，４―ジオキ
ソ―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デカン
3.0ｇ及びジエチルアミン0.7ｇを以下、実施例１
と同様に反応させた。反応終了後、反応混合物よ
りメタノールを留去し、得られた残留物を酢酸エ
チルに溶解した。酢酸エチル溶液を水洗し、硫酸
ナトリウムで乾燥後、酢酸エチルを留去した。得
られた粗結晶を酢酸エチルを用いて再結晶すると
融点140―143℃を有する白色結晶として所望の化
合物が得られた。 実施例 ８ ３―（３―シクロヘキシルアミノ―２―ヒドロ
キシプロピル）―７，７，８，９，９―ペンタ
メチル―２，４―ジオキソ―１，３，８―トリ
アザスピロ〔4.5〕デカン〔例示化合物番号ａ
―21） ７，７，８，９，９―ペンタメチル―３―
（２，３―エポキシプロピル）―２，４―ジオキ
ソ―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デカン
3.0ｇ及びシクロヘキシルアミン1.0ｇをメタノー
ル100mlに溶解し、次いで水酸化カリウム0.1ｇを
加えて18時間加熱還流した。反応終了後、反応混
合物をろ過し、ろ液より溶剤を留去した。得られ
た残留物を酢酸エチルに溶解し、次いで酢酸エチ
ル溶液を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、酢酸
エチルを留去した。得られた粗結晶をシリカゲル
を用いたカラムクロマトグラフイー〔溶離剤；最
初に酢酸エチル：メタノール（２：１）の混合溶
剤、次いでメタノール〕に付して精製すると融点
159―163℃を有する白色結晶として所望の化合物
が得られた。 実施例 ９ Ｎ，Ｎ―ビス〔２―ヒドロキシ―３―（７，
７，８，９，９―ペンタメチル―２，４―ジオ
キソ―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デ
シ―３―イル）プロピル〕ベンジルアミン（例
示化合物番号ｂ―31） ７，７，８，９，９―ペンタメチル―３―
（２，３―エポキシプロピル）―２，４―ジオキ
ソ―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デカン
5.9ｇ及びベンジルアミン1.1ｇをメタノール100
mlに溶解し、次いで水酸化カリウム0.1ｇを加え
て12時間加熱還流した。反応終了後、反応混合物
を以下、実施例８と同様に処理し、得られた粗結
晶をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフイ
ー〔溶離剤；最初にベンゼン：酢酸エチル（１：
１）の混合溶剤、次いで酢酸エチル：メタノール
（１：１）の混合溶剤〕に付して精製すると触点
86〜96℃を有する白色結晶として所望の化合物が
得られた。 実施例 10 Ｎ，Ｎ，N′，N′―テトラ〔２―ヒドロキシ―
３―（７，７，８，９，９―ペンタメチル―
２，４―ジオキソ―１，３，８―トリアザスピ
ロ〔4.5〕デシ―３―イル）プロピル〕―２，
４―ジアミノ―６―フエニル―１，３，５―ト
リアジン（例示化合物番号ｆ―13） ７，７，８，９，９―ペンタメチル―３―
（２，３―エポキシプロピル）―２，４―ジオキ
ソ―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デカン
3.0ｇ及びベンゾグアナミン0.44ｇを170―180℃
で４時間加熱した。反応終了後、反応混合物をベ
ンゼンを用いて再結晶すると融点145―154℃を有
する淡黄色結晶として所望の化合物が得られた。 実施例 11 Ｎ，Ｎ―ビス〔２―ヒドロキシ―３―（７，
７，８，９，９―ペンタメチル―２，４―ジオ
キソ―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デ
シ―３―イル）プロピル〕シクロヘキシルアミ
ン（例示化合物番号ｂ―26） ７，７，８，９，９―ペンタメチル―３―
（２，３―エポキシプロピル）―２，４―ジオキ
ソ―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デカン
5.9ｇ及びシクロヘキシルアミン1.0ｇを140℃で
30分間加熱した。反応終了後、反応混合物を熱ジ
クロルエタンに溶解し、次いでろ過し、ろ液より
溶剤を留去すると粗結晶が得られた。得られた粗
結晶を酢酸エチルで洗浄し、次いで減圧下で乾燥
すると融点230―235℃を有する白色結晶として所
望の化合物が得られた。 実施例 12 Ｎ，Ｎ―ビス〔２―ヒドロキシ―３―（７，
７，８，９，９―ペンタメチル―２，４―ジオ
キソ―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デ
シ―３―イル）プロピル〕オクタデシルアミン
（例示化合物番号ｂ―20） ７，７，８，９，９―ペンタメチル―３―
（２，３―エポキシプロピル）―２，４―ジオキ
ソ―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デカン
5.9ｇ及びオクタデシルアミン2.7ｇを180℃で24
時間加熱した。反応終了後、反応混合物を酢酸エ
チルを用いて再結晶すると融点166―171℃を有す
る白色結晶として所望の化合物が得られた。 実施例 13 Ｎ，Ｎ―ビス〔２―ヒドロキシ―３―（７，
７，９，９―テトラメチル―２，４―ジオキソ
―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デシ―
３―イル）プロピル〕オクタデシルアミン（例
示化合物番号ｂ―19） ７，７，９，９―テトラメチル―３―（２，３
―エポキシプロピル）―２，４―ジオキソ―１，
３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デカン1.2ｇ及び
オクタデシルアミン0.54ｇを以下、実施例９と同
様に反応及び処理すると、融点56―58℃を有する
白色結晶として所望の化合物が得られた。 実施例 14 Ｎ，Ｎ―ビス〔２―ヒドロキシ―３―（７，
７，９，９―テトラメチル―２，４―ジオキソ
―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デシ―
３―イル）プロピル〕ベンジルアミン（例示化
合物番号ｂ―30） ７，７，９，９―テトラメチル―３―（２，３
―エポキシプロピル）―２，４―ジオキソ―１，
３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デカン1.4ｇ及び
ベンジルアミン0.27ｇをメタノール10mlに溶解
し、次いで水酸化カリウム0.05ｇを加えて９時間
加熱還流した。反応終了後、反応混合物より溶剤
を留去し、得られた残留物をクロロホルムに溶解
した。クロロホルム溶液を水洗し、硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、減圧下でクロロホルムを留去すると
融点180―185℃を有する白色結晶として所望の化
合物が得られた。 実施例 15 ３―〔３―ジ｛２―（４―第三ブチルベンゾイ
ルオキシ）エチル｝アミノ―２―｛４―第三ブ
チルベンゾイルオキシ｝プロピル〕―７，７，
８，９，９―ペンタメチル―２，４―ジオキソ
―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デカン
（例示化合物番号ｃ―16） 実施例４で得られた３―〔３―ジ（２―ヒドロ
キシエチル）アミノ―２―ヒドロキシプロピル〕
―７，７，８，９，９―ペンタメチル―２，４―
ジオキソ―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕
デカン2.9ｇ及び４―第三ブチル安息香酸メチル
エステル6.0ｇをキシレン250mlに溶解し、次いで
リチウムアミド0.5ｇを加えて８時間加熱沸騰さ
せた。この間、生成するメタノールをキシレンと
共に少量づつ留去する一方で、留出するメタノー
ル及びキシレンの量に相当する量のキシレンを加
えて反応内容物を一定量に保持した。反応終了
後、反応混合物を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥
した。反応混合物より溶剤を留去し、得られた粗
結晶をｎ―ヘキサンを用いて再結晶すると、融点
180―181℃を有する白色結晶として所望の化合物
が得られた。 実施例 16 ３―〔３―ジ｛２―（３―（３，５―ジ第三ブ
チル―４―ヒドロキシフエニル）プロピオニル
オキシ）エチル｝アミノ―２―ヒドロキシプロ
ピル〕―７，７，８，９，９―ペンタメチル―
２，４―ジオキソ―１，３，８―トリアザスピ
ロ〔4.5〕デカン（例示化合物番号ｃ―17） 実施例４で得られた３―〔３―ジ（２―ヒドロ
キシエチル）アミノ―２―ヒドロキシプロピル〕
―７，７，８，９，９―ペンタメチル―２，４―
ジオキソ―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕
デカン2.0ｇ及び３―（３，５―ジ第三ブチル―
４―ヒドロキシフエニル）プロピオン酸メチル
3.0ｇを以下、実施例15と同様に反応及び処理す
ると粘稠油状物が得られた。得られた粘稠油状物
をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフイー
〔溶離剤；酢酸エチル〕に付して精製すると淡黄
色粘稠油状物として所望の化合物が得られた。本
化合物はシリカゲルを用いた薄層クロマトグラフ
イー〔展開溶剤；酢酸エチル〕でＲf値0.55を示
した。 実施例 17 ３―〔３―ジ（２―ラウロイルオキシエチル）
アミノ―２―ラウロイルオキシプロピル〕―
７，７，８，９，９―ペンタメチル―２，４―
ジオキソ―１，３，８―トリアザスピロ
〔4.5〕デカン（例示化合物番号ｃ―13） 実施例４で得られた３―〔３―ジ（２―ヒドロ
キシエチル）アミノ―２―ヒドロキシプロピル〕
―７，７，８，９，９―ペンタメチル―２，４―
ジオキソ―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕
デカン3.0ｇ及びラウリン酸メチル4.9ｇを以下、
実施例16と同様に反応及び処理すると無色粘稠油
状物として所望の化合物が得られた。本化合物は
シリカゲルを用いた薄層クロマトグラフイー〔展
開溶剤；酢酸エチル〕でＲf値0.50を示した。 実施例 18 Ｎ，Ｎ，N′，N′―テトラ〔２―アセトキシ―
３―（７，７，８，９，９―ペンタメチル―
２，４―ジオキソ―１，３，８―トリアザスピ
ロ〔4.5〕デシ―３―イル）プロピル〕―２，
４―ジアミノ―６―フエニル―１，３，５―ト
リアジン（例示化合物番号ｆ―14） 実施例10で得られたＮ，Ｎ，N′，N′―テトラ
〔２―ヒドロキシ―３―（７，７，８，９，９―
ペンタメチル―２，４―ジオキソ―１，３，８―
トリアザスピロ〔4.5〕デシ―３―イル）プロピ
ル〕―２，４―ジアミノ―６―フエニル―１，
３，５―トリアジン2.0ｇを無水酢酸50mlに溶解
した後、100℃で５時間加熱した。反応終了後、
反応混合物より酢酸及び未反応の無水酢酸を留去
した。次いでベンゼンを加え、３％炭酸ナトリウ
ム水溶液及び水で洗浄後、ベンゼン溶液を硫酸マ
グネシウムで乾燥した。ベンゼン溶液よりベンゼ
ンを留去すると粗結晶が得られた。得られた粗結
晶をベンゼンを用いて再結晶すると融点166―174
℃を有する淡黄色結晶として所望の化合物が得ら
れた。 実施例 19 ３―（２―ヒドロキシ―３―第三ブチルアミノ
プロピル）―７，７，８，９，９―ペンタメチ
ル―２，４―ジオキソ―１，３，８―トリアザ
スピロ〔4.5〕デカン（例示化合物番号ａ―
６） ７，７，８，９，９―ペンタメチル―３―
（２，３―エポキシプロピル）―２，４―ジオキ
ソ―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デカン
10ｇ及び第三ブチルアミン2.5ｇをテトラヒドロ
フラン15ml及びジメチルホルムアミド20mlの混合
溶剤に溶解した後、16時間加熱還流した。反応終
了後、反応混合物を水25mlに注入し、次いで析出
する結晶を取し水洗後、減圧下で加熱乾燥し
た。得られた粗結晶を酢酸エチルを用いて再結晶
すると融点177.0―177.5℃を有する白色結晶とし
て所望の化合物が得られた。 実施例 20 未安定化ポリプロピレン粉末（MFI〜18）100
部、酸化防止剤としてステアリル３―（３，５―
ジ第三ブチル―４―ヒドロキシフエニル）プロピ
オネート0.2部及び本発明の安定剤0.25部をプラ
ペンダー プラストグラフ中で200℃で10分間混
練して均質にした。得られた塊を実験用プレス機
で２〜３mm厚のシートに圧縮成形した。このシー
トを油圧プレス機で260℃で12トン圧で６分間加
熱加圧し、次いで直ちに冷水中に投入して0.5mm
厚のフイルムを得た。同様の方法によつて、0.5
mm厚のフイルムから0.1mm厚のフイルムを成形し
た。このフイルムを50×120mmの試験片に切断し
た。 この試験片をサンシヤイン・ウエザー・メータ
ー中黒板温度63±３℃で光に曝した。露光された
試料を周期的に検査して各試料について破断時の
伸びの百分率を求めた。試験結果は試料が最初の
破断時の伸びの50％に達するまでの時間と本発明
の安定剤を無添加の対照試料の破断時の伸びの50
％に達するまでの時間との比率で表１に示す。
R2が水素原子である基を示す。〕 を有する化合物を製造し、次いで所望により通常
の方法でアシル化することによつて、式（）を
有する化合物が得られる。 前記式（）を有する化合物を製造するに際し
ては、使用される前記式（）を有する化合物の
量は、前記式（）を有する化合物に導入される
式（）（R2は水素原子である。）を有する基の
数により適切な量を用いることが必要である。 反応は不活性有機溶剤の存在下又は不存在下
で、前記式（）を有するアミン誘導体に対し適
切量の前記式（）を有する化合物とを室温〜
200℃、好ましくは50〜150℃、に加熱することに
よつて行なわれる。溶剤としては反応に関与しな
いものであれば特に限定はなく、例えば水、ジオ
キサン、ジエチレングリコール ジメチルエーテ
ルのようなエーテル類；ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミドのようなジアルキルアミド
類；ｎ―ヘキサン、ｎ―ヘプタンのような脂肪族
炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、ク
ロルベンゼン、ｐ―ジクロルベンゼンのような塩
素化されているか又はされていない芳香族炭化水
素類；無水又は含水メタノール、エタノール、ｎ
―もしくはｔ―ブタノールのようなアルコール類
などが使用され、好ましくは芳香族炭化水素類、
無水又は含水アルコール類が使用され、特に無水
又は含水アルコール類が好適に使用される。ま
た、反応は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸カリウムのような塩基性アルカリ金属化合物
の存在下で行なうのが有利である。 次いで得られた前記式（）を有する化合物を
所望によりアシル化する反応は、前記式（）を
有する化合物に、導入するアシル基に対応するカ
ルボン酸の活性誘導体（酸ハライド、酸無水物又
は酸低級アルキルエステル）を反応させることに
よつて製造される。いずれのアシル化剤を使用す
るかは、導入するアシル基の種類により選択され
るが、特に酸低級アルキルエステルを用いること
が好ましい。また使用するアシル化剤の量は導入
するアシル基の数によつて異なる。酸エステルを
用いる場合には、反応は不活性有機溶剤中で強塩
基の存在下で好適に行なわれる。溶剤としては例
えばベンゼン、トルエン、キシレン、ｎ―ヘプタ
ン、ｎ―オクタン、イソオクタンのような芳香族
又は脂肪族の炭化水素類が好適に使用される。
又、強塩基としては例えばナトリウムメチラー
ト、ナトリウムエチラート、水酸化カリウム、リ
チウムアミドのような強塩基性アルカリ金属化合
物又はチタン酸テトライソプロピルもしくはテト
ラブチルのようなチタン酸化合物が好適に使用さ
れる。反応は通常80〜180℃に加熱することによ
つて有利に進行する。 酸ハライドを用いる場合は、不活性有機溶剤中
で酸結合剤の存在下で有利に行なわれる。溶剤と
しては例えばベンゼン、トルエン、キシレンのよ
うな芳香族炭化水素類；クロロホルム、トリクロ
ルエタンのようなハロゲン化脂肪族炭化水素類；
ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サンのようなエーテル類が好適に使用される。ま
た酸結合剤としては例えば水酸化ナトリウム、水
酸化カリウムのようなアルカリ金属の水酸化物；
炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ
金属の炭酸塩；トリエチルアミン、ピリジンのよ
うな有機塩基類が好適に使用される。反応は通常
０〜130℃で行なわれる。 酸無水物を用いる場合は、不活性有機溶剤の存
在下で、又は酸無水物を過剰に用いて不活性有機
溶剤の不存在下で行なわれる。溶剤としては例え
ばベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族
炭化水素類；ジオキサン、テトラヒドロフラン、
ジエチレングリコール ジメチルエーテルのよう
なエーテル類が好適に使用される。反応は通常室
温〜160℃で行なわれる。 本発明の式（）のピペリジン―スピロ―ヒダ
ントイン誘導体及びその酸付加塩は、熱揮散性及
び溶出が少なく、光および熱劣化に対し広範囲の
合成高分子を安定化するのに有効である。この方
法により安定化される合成高分子には次のものが
含まれる。 オレフイン及びジエンポリマー オレフイン及びジエンのホモポリマー（例え
ば、低密度、高密度及び架橋ポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリイソプチレン、ポリメチルブテ
ン―１、ポリメチルペンテン―１、ポリイソプレ
ン及びポリブタジエン）、そのようなホモポリマ
ーの混合物（例えば、ポリプロピレンとポリエチ
レン、ポリプロピレンとポリブテン―１、又はポ
リプロピレンとポリイソブチレンの混合物）、及
びオレフインとジエンのコポリマー（例えばエチ
レン―プロピレン コポリマー、プロピレン―ブ
テン―１ コポリマー、プロピレン―イソブテン
コポリマー、エチレン―ブテン―１ コポリマ
ー、及びエチレン及びプロピレンとヘキサジエ
ン、ジシクロペンタジエン又はエチリデンノルボ
ルネンのようなジエンとのターポリマー）； スチレンポリマー ポリスチレン、スチレンまたはα―メチルスチ
レンのコーポリマー（例えば、スチレン―ブタジ
エン コポリマー、スチレン―アクリロニトリル
コポリマー、スチレン―アクリロニトリル―メ
チルメタクリレート コポリマー、スチレン―ア
クリロニトリル―アクリル酸エステル コポリマ
ー、衝撃強度を与えるためにアクリル酸エステル
ポリマーで変性されたスチレン―アクリロニトリ
ル コポリマー、および衝撃強度を与えるために
EPDMで変性されたスチレンポリマー）、及びス
チレンのグラフト コポリマー（例えば、ポリブ
タジエンに対するスチレンのグラフトポリマー、
通常アクリロニトリル―ブタジエン―スチレン又
はABSプラスチツクスといわれるポリブタジエ
ンに対するスチレンおよびアクリロニトリルのグ
ラフトポリマー及び上記スチレン コポリマーと
これとの混合物）； ハロゲン化ビニル及びビニリデンポリマー ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフ
ツ化ビニル、ポリクロロプレン、塩素化ゴム、塩
化ビニル―塩化ビニリデン、コポリマー、塩化ビ
ニル―酢酸ビニル コポリマー、塩化ビニリデン
―酢酸ビニル コポリマー； α，β―不飽和酸及びその誘導体のポリマー ポリアクリル酸エステル及びポリメタクリル酸
エステル、ポリアクリルアミド及びポリアクリロ
ニトリル； 不飽和アルコールと不飽和アミン又はそのアシル
誘導体又はアセタールのポリマー ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリ
ステアリン酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリ
マレイン酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポリ
フタル酸アリル、ポリメラミンアリル及び前記単
量体と他種のビニル化合物とのコポリマー（例え
ばエチレン―酢酸ビニル コポリマー）； エポキシポリマー エポキシ化合物のホモポリマー及びコポリマー
（例えば、ポリエチレンオキシド）及びビスグリ
シジルエーテル化合物のポリマー； ポリアセタール、ポリアルキレンオキシド及びポ
リフエニレンオキシド ポリオキシメチレン、オキシメチレン―エチレ
ンオキシド、コポリマー、ポリオキシエチレン、
ポリプロピレンオキシド、ポリイソブチレンオキ
シド及びポリフエニレンオキシド； ポリウレタン及びポリウレア ポリカーボネート ポリスルホン ポリアミド及びコポリアミド ジアミンと脂肪族又は芳香族ジカルボン酸から
誘導される、及び／又はアミノカルボン酸又はそ
れに対応するラクタムから誘導されるポリアミド
及びコポリアミド：例えば、ナイロン―６、ナイ
ロン―６／６、ナイロン―６／10、ナイロン―
11、ナイロン12； ポリエステル ジカルボン酸とジアルコールとから、及び／又
はオキシ酸またはそれに対応するラクトンから誘
導されるポリエステル：例えば、ポリエチレング
リコールテレフタレート、ポリ―１，４―ジメチ
ロール―シクロヘキサンテレフタレート； 架橋ポリマー 一方がアルデヒド、他方がフエノール、尿素又
はメラミンとから誘導される架橋ポリマー：例え
ば、フエノール―ホルムアルデヒド樹脂、尿素―
ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン―ホルムアル
デヒド樹脂； アルキド樹脂 例えば、グリセロール―フタル酸樹脂、及びこ
れとメラミン―ホルムアルデヒド樹脂との混合
物； 不飽和ポリエステル樹脂 飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコール
とのコポリエステルから誘導され、架橋剤として
ビニル化合物を用いて得られた不飽和ポリエステ
ル樹脂、及びそれを塩素化して難燃化変性を施し
たもの。 高分子の効果的安定化に必要な本発明の安定剤
の量は、種々の要因、例えば対象となるポリマー
の種類及び性質、その使用目的、及び他の安定剤
の存在等に依存する。通常、高分子の重量を基準
にして本発明の安定剤を0.01乃至５重量％を用い
ると充分であるが、最も有効な範囲はポリマーの
種類により変る；即ち、オレフイン、ジエンおよ
びスチレンポリマーについては0.01乃至2.0重量
％、好ましくは0.02乃至1.0重量％；塩化ビニル
および塩化ビニルデンポリマーについては0.01乃
至1.0重量％、好ましくは0.02乃至0.5重量％；そ
して、ポリウレタン及びポリアミドについては
0.01乃至5.0重量％、好ましくは0.02乃至2.0重量
％である。所望により、本発明の安定剤の２種ま
たはそれ以上を一緒に用いることができる。 本発明の安定剤は通常の技術により、成形物品
を製造する前の都合のよいあらゆる段階で高分子
に容易に混入できる。例えば、該安定剤を乾燥粉
末形で高分子と混合するか、あるいは該安定剤の
懸濁液または乳濁液を高分子の溶液、懸濁液また
は乳濁液と混合することができる。 本発明の安定化された高分子組成物はまた、高
分子技術の分野で種々の慣用の添加剤を適宜含ま
せることができ、そのような添加剤は英国特許明
細書1401924の11〜13頁に記載されている。 本発明を更に次の実施例で例示するが、これら
の実施例において、全ての部及びパーセントは重
量単位である。 実施例 １ Ｎ，Ｎ―ビス〔２―ヒドロキシ―３―（７，
７，８，９，９―ペンタメチル―２，４―ジオ
キソ―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デ
シ―３―イル）プロピル〕デシルアミン（例示
化合物番号ｂ―11） ７，７，８，９，９―ペンタメチル―３―
（２，３―エポキシプロピル）―２，４―ジオキ
ソ―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デカン
3.0ｇ及びデシルアミン0.8ｇをメタノール100ml
に溶解し、次いで水酸化カリウム0.1ｇを加えて
８時間加熱還流した。反応終了後、反応混合物よ
り溶剤を50mlまで濃縮し、次いで室温放置により
析出する粗結晶を取した。得られた粗結晶を少
量のメタノールで洗浄し、減圧下で乾燥後、ベン
ゼンを用いて再結晶すると融点180℃を有する白
色結晶として所望の化合物が得られた。 実施例 ２ Ｎ，Ｎ―ビス〔２―ヒドロキシ―３―（７，
７，８，９，９―ペンタメチル―２，４―ジオ
キソ―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デ
シ―３―イル）プロピル〕プチルアミン（例示
化合物番号ｂ―７） ７，７，８，９，９―ペンタメチル―３―
（２，３―エポキシプロピル）―２，４―ジオキ
ソ―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デカン
3.0ｇ及びブチルアミン0.36ｇを以下、実施例１
と同様に反応及び処理し、得られた粗結晶をトル
エンを用いて再結晶すると融点178℃を有する白
色結晶として所望の化合物が得られた。 実施例 ３ Ｎ―（２，２，６，６―テトラメチル―４―ピ
ペリジル）―Ｎ―〔２―ヒドロキシ―３―
（７，７，８，９，９―ペンタメチル―２，４
―ジオキソ―１，３，８―トリアザスピロ
〔４，５〕デシ―３―イル）プロピル〕ブチル
アミン （例示化合物番号ｄ―４） ７，７，８，９，９―ペンタメチル―３―
（２，３―エポキシプロピル）―２，４―ジオキ
ソ―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デカン
3.0ｇ及び２，２，６，６―テトラメチル―４―
ブチルアミノピペリジン2.1ｇを以下、実施例１
と同様に反応及び処理し、得られた粗結晶をベン
ゼンを用いて再結晶すると融点74―76℃を有する
白色結晶として所望の化合物が得られた。 実施例 ４ ３―〔３―ジ（２―ヒドロキシエチル）アミノ
―２―ヒドロキシプロピル〕―７，７，８，
９，９―ペンタメチル―２，４―ジオキソ―
１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デカン
（例示化合物番号ｃ―11） ７，７，８，９，９―ペンタメチル―３―
（２，３―エポキシプロピル）―２，４―ジオキ
ソ―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デカン
3.0ｇ及びジエタノールアミン1.1ｇを以下、実施
例１と同様に反応及び処理し、得られた粗結晶を
ベンゼンを用いて再結晶すると融点155―156℃を
有する白色結晶として所望の化合物が得られた。 実施例 ５ Ｎ，Ｎ，N′，N′―テトラ〔２―ヒドロキシ―
３―（７，７，８，９，９―ペンタメチル―
２，４―ジオキソ―１，３，８―トリアザスピ
ロ〔4.5〕デシ―３―イル）プロピル〕ヘキサ
メチレンジアミン（例示化合物番号ｆ―３） ７，７，８，９，９―ペンタメチル―３―
（２，３―エポキシプロピル）―２，４―ジオキ
ソ―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デカン
3.0ｇ及びヘキサメチレンジアミン0.25ｇを以
下、実施例１と同様に反応及び処理し、得られた
粗結晶をエタノールを用いて再結晶すると融点
274―275℃を有する白色結晶として所望の化合物
が得られた。 実施例 ６ Ｎ，Ｎ，N′，N′―テトラ〔２―ヒドロキシ―
３―（７，７，８，９，９―ペンタメチル―
２，４―ジオキソ―１，３，８―トリアザスピ
ロ〔4.5〕デシ―３―イル）プロピル〕―ｐ―
キシリレンジアミン（例示化合物番号ｆ―６） ７，７，８，９，９―ペンタメチル―３―
（２，３―エポキシプロピル）―２，４―ジオキ
ソ―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デカン
3.0ｇ及びｐ―キシレンジアミン0.3ｇを以下、実
施例１と同様に反応及び処理し、得られた粗結晶
をベンゼンを用いて再結晶すると融点128―131℃
を有する白色結晶として所望の化合物が得られ
た。 実施例 ７ ３―（３―ジエチルアミノ―２―ヒドロキシプ
ロピル）―７，７，８，９，９―ペンタメチル
―２，４―ジオキソ―１，３，８―トリアザス
ピロ〔4.5〕デカン（例示化合物番号ｃ―１） ７，７，８，９，９―ペンタメチル―３―
（２，３―エポキシプロピル）―２，４―ジオキ
ソ―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デカン
3.0ｇ及びジエチルアミン0.7ｇを以下、実施例１
と同様に反応させた。反応終了後、反応混合物よ
りメタノールを留去し、得られた残留物を酢酸エ
チルに溶解した。酢酸エチル溶液を水洗し、硫酸
ナトリウムで乾燥後、酢酸エチルを留去した。得
られた粗結晶を酢酸エチルを用いて再結晶すると
融点140―143℃を有する白色結晶として所望の化
合物が得られた。 実施例 ８ ３―（３―シクロヘキシルアミノ―２―ヒドロ
キシプロピル）―７，７，８，９，９―ペンタ
メチル―２，４―ジオキソ―１，３，８―トリ
アザスピロ〔4.5〕デカン〔例示化合物番号ａ
―21） ７，７，８，９，９―ペンタメチル―３―
（２，３―エポキシプロピル）―２，４―ジオキ
ソ―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デカン
3.0ｇ及びシクロヘキシルアミン1.0ｇをメタノー
ル100mlに溶解し、次いで水酸化カリウム0.1ｇを
加えて18時間加熱還流した。反応終了後、反応混
合物をろ過し、ろ液より溶剤を留去した。得られ
た残留物を酢酸エチルに溶解し、次いで酢酸エチ
ル溶液を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、酢酸
エチルを留去した。得られた粗結晶をシリカゲル
を用いたカラムクロマトグラフイー〔溶離剤；最
初に酢酸エチル：メタノール（２：１）の混合溶
剤、次いでメタノール〕に付して精製すると融点
159―163℃を有する白色結晶として所望の化合物
が得られた。 実施例 ９ Ｎ，Ｎ―ビス〔２―ヒドロキシ―３―（７，
７，８，９，９―ペンタメチル―２，４―ジオ
キソ―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デ
シ―３―イル）プロピル〕ベンジルアミン（例
示化合物番号ｂ―31） ７，７，８，９，９―ペンタメチル―３―
（２，３―エポキシプロピル）―２，４―ジオキ
ソ―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デカン
5.9ｇ及びベンジルアミン1.1ｇをメタノール100
mlに溶解し、次いで水酸化カリウム0.1ｇを加え
て12時間加熱還流した。反応終了後、反応混合物
を以下、実施例８と同様に処理し、得られた粗結
晶をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフイ
ー〔溶離剤；最初にベンゼン：酢酸エチル（１：
１）の混合溶剤、次いで酢酸エチル：メタノール
（１：１）の混合溶剤〕に付して精製すると触点
86〜96℃を有する白色結晶として所望の化合物が
得られた。 実施例 10 Ｎ，Ｎ，N′，N′―テトラ〔２―ヒドロキシ―
３―（７，７，８，９，９―ペンタメチル―
２，４―ジオキソ―１，３，８―トリアザスピ
ロ〔4.5〕デシ―３―イル）プロピル〕―２，
４―ジアミノ―６―フエニル―１，３，５―ト
リアジン（例示化合物番号ｆ―13） ７，７，８，９，９―ペンタメチル―３―
（２，３―エポキシプロピル）―２，４―ジオキ
ソ―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デカン
3.0ｇ及びベンゾグアナミン0.44ｇを170―180℃
で４時間加熱した。反応終了後、反応混合物をベ
ンゼンを用いて再結晶すると融点145―154℃を有
する淡黄色結晶として所望の化合物が得られた。 実施例 11 Ｎ，Ｎ―ビス〔２―ヒドロキシ―３―（７，
７，８，９，９―ペンタメチル―２，４―ジオ
キソ―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デ
シ―３―イル）プロピル〕シクロヘキシルアミ
ン（例示化合物番号ｂ―26） ７，７，８，９，９―ペンタメチル―３―
（２，３―エポキシプロピル）―２，４―ジオキ
ソ―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デカン
5.9ｇ及びシクロヘキシルアミン1.0ｇを140℃で
30分間加熱した。反応終了後、反応混合物を熱ジ
クロルエタンに溶解し、次いでろ過し、ろ液より
溶剤を留去すると粗結晶が得られた。得られた粗
結晶を酢酸エチルで洗浄し、次いで減圧下で乾燥
すると融点230―235℃を有する白色結晶として所
望の化合物が得られた。 実施例 12 Ｎ，Ｎ―ビス〔２―ヒドロキシ―３―（７，
７，８，９，９―ペンタメチル―２，４―ジオ
キソ―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デ
シ―３―イル）プロピル〕オクタデシルアミン
（例示化合物番号ｂ―20） ７，７，８，９，９―ペンタメチル―３―
（２，３―エポキシプロピル）―２，４―ジオキ
ソ―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デカン
5.9ｇ及びオクタデシルアミン2.7ｇを180℃で24
時間加熱した。反応終了後、反応混合物を酢酸エ
チルを用いて再結晶すると融点166―171℃を有す
る白色結晶として所望の化合物が得られた。 実施例 13 Ｎ，Ｎ―ビス〔２―ヒドロキシ―３―（７，
７，９，９―テトラメチル―２，４―ジオキソ
―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デシ―
３―イル）プロピル〕オクタデシルアミン（例
示化合物番号ｂ―19） ７，７，９，９―テトラメチル―３―（２，３
―エポキシプロピル）―２，４―ジオキソ―１，
３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デカン1.2ｇ及び
オクタデシルアミン0.54ｇを以下、実施例９と同
様に反応及び処理すると、融点56―58℃を有する
白色結晶として所望の化合物が得られた。 実施例 14 Ｎ，Ｎ―ビス〔２―ヒドロキシ―３―（７，
７，９，９―テトラメチル―２，４―ジオキソ
―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デシ―
３―イル）プロピル〕ベンジルアミン（例示化
合物番号ｂ―30） ７，７，９，９―テトラメチル―３―（２，３
―エポキシプロピル）―２，４―ジオキソ―１，
３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デカン1.4ｇ及び
ベンジルアミン0.27ｇをメタノール10mlに溶解
し、次いで水酸化カリウム0.05ｇを加えて９時間
加熱還流した。反応終了後、反応混合物より溶剤
を留去し、得られた残留物をクロロホルムに溶解
した。クロロホルム溶液を水洗し、硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、減圧下でクロロホルムを留去すると
融点180―185℃を有する白色結晶として所望の化
合物が得られた。 実施例 15 ３―〔３―ジ｛２―（４―第三ブチルベンゾイ
ルオキシ）エチル｝アミノ―２―｛４―第三ブ
チルベンゾイルオキシ｝プロピル〕―７，７，
８，９，９―ペンタメチル―２，４―ジオキソ
―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デカン
（例示化合物番号ｃ―16） 実施例４で得られた３―〔３―ジ（２―ヒドロ
キシエチル）アミノ―２―ヒドロキシプロピル〕
―７，７，８，９，９―ペンタメチル―２，４―
ジオキソ―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕
デカン2.9ｇ及び４―第三ブチル安息香酸メチル
エステル6.0ｇをキシレン250mlに溶解し、次いで
リチウムアミド0.5ｇを加えて８時間加熱沸騰さ
せた。この間、生成するメタノールをキシレンと
共に少量づつ留去する一方で、留出するメタノー
ル及びキシレンの量に相当する量のキシレンを加
えて反応内容物を一定量に保持した。反応終了
後、反応混合物を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥
した。反応混合物より溶剤を留去し、得られた粗
結晶をｎ―ヘキサンを用いて再結晶すると、融点
180―181℃を有する白色結晶として所望の化合物
が得られた。 実施例 16 ３―〔３―ジ｛２―（３―（３，５―ジ第三ブ
チル―４―ヒドロキシフエニル）プロピオニル
オキシ）エチル｝アミノ―２―ヒドロキシプロ
ピル〕―７，７，８，９，９―ペンタメチル―
２，４―ジオキソ―１，３，８―トリアザスピ
ロ〔4.5〕デカン（例示化合物番号ｃ―17） 実施例４で得られた３―〔３―ジ（２―ヒドロ
キシエチル）アミノ―２―ヒドロキシプロピル〕
―７，７，８，９，９―ペンタメチル―２，４―
ジオキソ―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕
デカン2.0ｇ及び３―（３，５―ジ第三ブチル―
４―ヒドロキシフエニル）プロピオン酸メチル
3.0ｇを以下、実施例15と同様に反応及び処理す
ると粘稠油状物が得られた。得られた粘稠油状物
をシリカゲルを用いたカラムクロマトグラフイー
〔溶離剤；酢酸エチル〕に付して精製すると淡黄
色粘稠油状物として所望の化合物が得られた。本
化合物はシリカゲルを用いた薄層クロマトグラフ
イー〔展開溶剤；酢酸エチル〕でＲf値0.55を示
した。 実施例 17 ３―〔３―ジ（２―ラウロイルオキシエチル）
アミノ―２―ラウロイルオキシプロピル〕―
７，７，８，９，９―ペンタメチル―２，４―
ジオキソ―１，３，８―トリアザスピロ
〔4.5〕デカン（例示化合物番号ｃ―13） 実施例４で得られた３―〔３―ジ（２―ヒドロ
キシエチル）アミノ―２―ヒドロキシプロピル〕
―７，７，８，９，９―ペンタメチル―２，４―
ジオキソ―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕
デカン3.0ｇ及びラウリン酸メチル4.9ｇを以下、
実施例16と同様に反応及び処理すると無色粘稠油
状物として所望の化合物が得られた。本化合物は
シリカゲルを用いた薄層クロマトグラフイー〔展
開溶剤；酢酸エチル〕でＲf値0.50を示した。 実施例 18 Ｎ，Ｎ，N′，N′―テトラ〔２―アセトキシ―
３―（７，７，８，９，９―ペンタメチル―
２，４―ジオキソ―１，３，８―トリアザスピ
ロ〔4.5〕デシ―３―イル）プロピル〕―２，
４―ジアミノ―６―フエニル―１，３，５―ト
リアジン（例示化合物番号ｆ―14） 実施例10で得られたＮ，Ｎ，N′，N′―テトラ
〔２―ヒドロキシ―３―（７，７，８，９，９―
ペンタメチル―２，４―ジオキソ―１，３，８―
トリアザスピロ〔4.5〕デシ―３―イル）プロピ
ル〕―２，４―ジアミノ―６―フエニル―１，
３，５―トリアジン2.0ｇを無水酢酸50mlに溶解
した後、100℃で５時間加熱した。反応終了後、
反応混合物より酢酸及び未反応の無水酢酸を留去
した。次いでベンゼンを加え、３％炭酸ナトリウ
ム水溶液及び水で洗浄後、ベンゼン溶液を硫酸マ
グネシウムで乾燥した。ベンゼン溶液よりベンゼ
ンを留去すると粗結晶が得られた。得られた粗結
晶をベンゼンを用いて再結晶すると融点166―174
℃を有する淡黄色結晶として所望の化合物が得ら
れた。 実施例 19 ３―（２―ヒドロキシ―３―第三ブチルアミノ
プロピル）―７，７，８，９，９―ペンタメチ
ル―２，４―ジオキソ―１，３，８―トリアザ
スピロ〔4.5〕デカン（例示化合物番号ａ―
６） ７，７，８，９，９―ペンタメチル―３―
（２，３―エポキシプロピル）―２，４―ジオキ
ソ―１，３，８―トリアザスピロ〔4.5〕デカン
10ｇ及び第三ブチルアミン2.5ｇをテトラヒドロ
フラン15ml及びジメチルホルムアミド20mlの混合
溶剤に溶解した後、16時間加熱還流した。反応終
了後、反応混合物を水25mlに注入し、次いで析出
する結晶を取し水洗後、減圧下で加熱乾燥し
た。得られた粗結晶を酢酸エチルを用いて再結晶
すると融点177.0―177.5℃を有する白色結晶とし
て所望の化合物が得られた。 実施例 20 未安定化ポリプロピレン粉末（MFI〜18）100
部、酸化防止剤としてステアリル３―（３，５―
ジ第三ブチル―４―ヒドロキシフエニル）プロピ
オネート0.2部及び本発明の安定剤0.25部をプラ
ペンダー プラストグラフ中で200℃で10分間混
練して均質にした。得られた塊を実験用プレス機
で２〜３mm厚のシートに圧縮成形した。このシー
トを油圧プレス機で260℃で12トン圧で６分間加
熱加圧し、次いで直ちに冷水中に投入して0.5mm
厚のフイルムを得た。同様の方法によつて、0.5
mm厚のフイルムから0.1mm厚のフイルムを成形し
た。このフイルムを50×120mmの試験片に切断し
た。 この試験片をサンシヤイン・ウエザー・メータ
ー中黒板温度63±３℃で光に曝した。露光された
試料を周期的に検査して各試料について破断時の
伸びの百分率を求めた。試験結果は試料が最初の
破断時の伸びの50％に達するまでの時間と本発明
の安定剤を無添加の対照試料の破断時の伸びの50
％に達するまでの時間との比率で表１に示す。
【表】
実施例 21
ポリスチレン ペレツト（商品名：スタイロン
666、旭ダウ(株)製品）100部に本発明の安定剤0.25
部を加え、プラベンダー プラストグラフ中、
200℃で５分間混練して均質にした。得られた塊
を直ちにプレス機で２〜３mm厚のプレートに圧延
した。このプレートを180℃で２分間圧縮成形し
て1.5mm厚のプレートにした。得られたプレート
をASTM G26のBH型キセノン・ウエザーオーメ
ター（アトラス社製の65WR型；水冷式6500Wラ
ンプ）中、試験法Ｃにより黒板温度63±３℃で
1500時間照射した。照射したプレートの黄色度を
ASTM D1925の方法により測定した。結果を表
２に示す。
666、旭ダウ(株)製品）100部に本発明の安定剤0.25
部を加え、プラベンダー プラストグラフ中、
200℃で５分間混練して均質にした。得られた塊
を直ちにプレス機で２〜３mm厚のプレートに圧延
した。このプレートを180℃で２分間圧縮成形し
て1.5mm厚のプレートにした。得られたプレート
をASTM G26のBH型キセノン・ウエザーオーメ
ター（アトラス社製の65WR型；水冷式6500Wラ
ンプ）中、試験法Ｃにより黒板温度63±３℃で
1500時間照射した。照射したプレートの黄色度を
ASTM D1925の方法により測定した。結果を表
２に示す。
【表】
実施例 22
熱可塑性ポリウレタン（商品名：パラプレンペ
レツト22S、日本ポリウレタン工業(株)製品）100
部及び本発明の安定剤0.25部をジメチルホルムア
ミド300部に均一に溶解した。得られた溶液をガ
ラス板上に約0.4mm厚の層に流した。これを60℃
で20分間、次いで120℃で15分間乾燥すると、約
0.1mm厚のフイルムが得られた。得られたフイル
ムをサンシヤイン・カーボンアーク灯ウエザーメ
ーター中、黒板温度63±３℃で水スプレーなしで
300時間照射した。照射したフイルムの黄色度を
ASTM D1925の方法により測定した。結果を表
３に示す。
レツト22S、日本ポリウレタン工業(株)製品）100
部及び本発明の安定剤0.25部をジメチルホルムア
ミド300部に均一に溶解した。得られた溶液をガ
ラス板上に約0.4mm厚の層に流した。これを60℃
で20分間、次いで120℃で15分間乾燥すると、約
0.1mm厚のフイルムが得られた。得られたフイル
ムをサンシヤイン・カーボンアーク灯ウエザーメ
ーター中、黒板温度63±３℃で水スプレーなしで
300時間照射した。照射したフイルムの黄色度を
ASTM D1925の方法により測定した。結果を表
３に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 を有するピペリジン―スピローヒダントイン誘導
体又はその酸付加塩。 上記式中、 Ｘは式
【式】 （R1は水素原子又はメチル基を示す。R2は水
素原子又は18個以下の炭素原子を有するアシル基
を示す。）を有する基を示す。 ｎは１又は２を示す。 ｎが１の場合 Ｙ及びＺは同一又は異なつて、 水素原子、 １乃至18個の炭素原子を有するアルキル基、 ５乃至７個の炭素原子を有するシクロアルキル
基、 ７乃至８個の炭素原子を有するアラルキル基、 式【式】（R3は水素原子又は メチル基を示す。R4は水素原子又は18個以下の
炭素原子を有するアシル基を示す。）を有する
基、 式【式】（R5は水素原子又は メチル基を示す。）を有する基、又は式（）を
有する基 を示す。 但し、R2とR4については、 Ｙ及び／又はＺが水素原子である場合、 R2又はR2及びR4は共に水素原子を示す。 Ｙ及びＺが式（）を有する基、又はＹ及びＺ
のいずれか一方が式（）を有する基であり、他
方が水素原子以外の基である場合、 R2及びR4は共に水素原子又は18個以下の炭素
原子を有するアシル基を示すか、あるいはR2は
水素原子を示し、R4は18個以下の炭素原子を有
するアシル基を示す。 ｎが２の場合 Ｙは２乃至６個の炭素原子を有するアルキレン
基、 ｐ―キシリレン基、又は 式【式】（R8は水素原子、メチル基又 はフエニル基を示す。）を有する基を示し、 Ｚは式（）を有する基、又は 式（）を有する基を示す。 ２ 式（）において、 Ｘは式（）（式（）は特許請求の範囲第１
項に記載のものと同じ）を有する基を示す。 ｎが１の場合 Ｙ及びＺは、 水素原子、 １乃至18個の炭素原子を有するアルキル基、 ５乃至７個の炭素原子を有するシクロアルキル
基、 ７乃至８個の炭素原子を有するアラルキル基、 式（）（式（）は特許請求の範囲第１項に
記載のものと同じ。）を有する基、又は式（）
（式（）は特許請求の範囲第１項に記載のもの
と同じ。）を有する基 を示す。 そして、Ｙ及びＺは同一でも異なつていてもよ
いが、但し、Ｙ及びＺが共にアルキル、シクロア
ルキル、アラルキル又は式（）を有する基を示
す場合は、Ｙ及びＺは同一の基を示す。 ｎが２の場合 Ｙは２乃至６個の炭素原子を有するアルキレン
基、 ｐ―キシリレン基、又は 式【式】（R8は特許請求の範囲第１項 に記載のものと同じ。）を有する基を示し、 Ｚは式（）（式（）は特許請求の範囲第１
項に記載のものと同じ。）を有する基である、 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ 式（）において、 Ｘ，Ｙ及び／又はＺが式（）を有する基を示
す場合、R2が水素原子である特許請求の範囲第
２項記載の化合物。 ４ 式（）において、 ｎが１であり、 Ｘが式（）を有する基を示し、但し、R2が
水素原子であり、 Ｙが１乃至18個の炭素原子を有するアルキル
基、 シクロヘキシル基、又は ベンジル基であり、 Ｚが水素原子、又は 式（）を有する基を示し、但し、R2が水素
原子である、 特許請求の範囲第３項記載の化合物。 ５ 式（）において、 ｎが１であり、 Ｘ及びＺが式（）を有する基を示し、但し、
R2が水素原子であり、 Ｙが特許請求の範囲第４項に記載のものと同じ
である、 特許請求の範囲第４項記載の化合物。 ６ 式（）において、 ｎが１であり、 Ｘ及びＺが式（）を有する基を示し、R2が
水素原子であり、 Ｙが８乃至18個の炭素原子を有するアルキル基
である、 特許請求の範囲第５項記載の化合物。 ７ 式（）において、 ｎが２であり、 Ｘ及びＺが式（）を有する基を示し、但し、
R2が水素原子であり、 Ｙが２乃至６個の炭素原子を有するアルキレン
基、 ｐ―キシリレン基、又は 式【式】を有する基である、 特許請求の範囲第３項記載の化合物。 ８ 式（）において、 Ｘ，Ｙ及び／又はＺが式（）を有する基並び
にＹ及び／又はＺが式（）を有する基を示す場
合、R2及び／又はR4が 18個以下の炭素原子を有するアルカノイル基、 ３―（３，５―ジ第三ブチル―４―ヒドロキシ
フエニル）プロピオニル基 又は１乃至４個の炭
素原子を有するアルキルで適宜置換されていても
よいベンゾイル基である、 特許請求の範囲第２項記載の化合物。 ９ 式（）において、 Ｘが式（）を有する基を示し、但し、R2は
水素原子であり、 Ｚが式（）（式（）は特許請求の範囲第１
項に記載のものと同じ。）を有する基であり、 ｎが１又は２であり、 ｎが１の場合、Ｙが１乃至18個の炭素原子を有
するアルキル基であり、 ｎが２の場合、Ｙが２乃至６個の炭素原子を有
するアルキレン基である、 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １０ 式 を有するピペリジン―スピロ―ヒダントイン誘導
体又はその酸付加塩からなる合成高分子材料用安
定剤。 上記式中、Ｘは式
【式】 （R1は水素原子又はメチル基を示す。R2は水
素原子又は18個以下の炭素原子を有するアシル基
を示す。）を有する基を示す。 ｎは１又は２を示す。 ｎが１の場合 Ｙ及びＺは同一又は異なつて、 水素原子、 １乃至18個の炭素原子を有するアルキル基、 ５乃至７個の炭素原子を有するシクロアルキル
基、 ７乃至８個の炭素原子を有するアラルキル基、 式【式】（R3は水素原子又は メチル基を示す。R4は水素原子又は18個以下の
炭素原子を有するアシル基を示す。）を有する
基、 式【式】（R5は水素原子又は メチル基を示す。）を有する基、又は式（）を
有する基 を示す。 但し、R2とR4については、 Ｙ及び／又はＺが水素原子である場合、R2又
はR2及びR4は共に水素原子を示す。 Ｙ及びＺが式（）を有する基、又はＹ及びＺ
のいずれか一方が式（）を有する基であり、他
方が水素原子以外の基である場合、 R2及びR4は共に水素原子又は18個以下の炭素
原子を有するアシル基を示すか、あるいはR2は
水素原子を示し、R4は18個以下の炭素原子を有
するアシル基を示す。 ｎが２の場合 Ｙは２乃至６個の炭素原子を有するアルキレン
基、 ｐ―キシリレン基、又は 式【式】（R8は水素原子、メチル基又 はフエニル基を示す。）を有する基を示し、 Ｚは式（）を有する基、又は 式（）を有する基 を示す。 １１ 合成高分子材料がオレフイン及びジエンポ
リマー、スチレンポリマー並びにポリウレタンで
ある特許請求の範囲第１０項記載の合成高分子材
料用安定剤。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7669478A JPS554331A (en) | 1978-06-24 | 1978-06-24 | Piperidine-spiro-hydantoin derivative |
| US06/045,844 US4219465A (en) | 1978-06-24 | 1979-06-05 | Piperidine-spiro-hydantoin derivatives and their use as polymer stabilizers |
| DE7979101929T DE2962435D1 (en) | 1978-06-24 | 1979-06-13 | Piperidine-spiro-hydantoin derivatives and their use as light stabilizers for synthetic polymers |
| EP79101929A EP0006536B1 (en) | 1978-06-24 | 1979-06-13 | Piperidine-spiro-hydantoin derivatives and their use as light stabilizers for synthetic polymers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7669478A JPS554331A (en) | 1978-06-24 | 1978-06-24 | Piperidine-spiro-hydantoin derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS554331A JPS554331A (en) | 1980-01-12 |
| JPS6221793B2 true JPS6221793B2 (ja) | 1987-05-14 |
Family
ID=13612579
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7669478A Granted JPS554331A (en) | 1978-06-24 | 1978-06-24 | Piperidine-spiro-hydantoin derivative |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4219465A (ja) |
| EP (1) | EP0006536B1 (ja) |
| JP (1) | JPS554331A (ja) |
| DE (1) | DE2962435D1 (ja) |
Families Citing this family (3)
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|---|---|---|---|---|
| US6214995B1 (en) * | 1998-12-22 | 2001-04-10 | Richard F. Stockel | Reactive hindered amine light stabilizers |
| DE60019310T2 (de) * | 1999-09-15 | 2006-03-09 | Ciba Speciality Chemicals Holding Inc. | Chlorohydrin und kationische verbindungen mit starker affinität für zellstoffbrei oder papier |
| US6989449B1 (en) * | 1999-09-15 | 2006-01-24 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Chlorohydrin and cationic compounds having high affinity for pulp or paper |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3639409A (en) * | 1967-06-22 | 1972-02-01 | Sankyo Co | 1 3 8-triaza-2-oxo- or thioxo-3-substituted-4-oxo or imin 7 9 9-tetraalkyl spiro(4 o-75)decanes |
| US3941744A (en) * | 1971-06-05 | 1976-03-02 | Sankyo Company Limited | Piperidine derivatives and their use as stabilizers |
| US3975462A (en) * | 1971-07-02 | 1976-08-17 | Sankyo Company Limited | Piperidine-spiro-hydantoin derivatives and their use as stabilizers |
| GB1393551A (en) * | 1972-04-21 | 1975-05-07 | Ciba Geigy Ag | Piperidine derivatives |
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