JPH0450944B2 - - Google Patents
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Description
本発明は水溶性ジスアゾ化合物に関する。更に
詳しくは遊離酸として式（Ｉ） 〔式（Ｉ）においてＸはニトロ基又はアミノ基
をＡは式(a)又は式(b) （式(a)又は(b)においてR1は水素原子、メトキ
シ基、エトキシ基、メチル基又は水酸基を、R2
は水素原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ
基、アセチルアミノ基又はウレイド基を、R3は
水素原子、メトキシ基又はエトキシ基を、ｎは０
又は１を各々表わす）を表わす。又Ｙはアミノ
基、メチルアミノ基、アセチルアミノ基、Ｎ−メ
チル−Ｎ−アセチルアミノ基、β−ヒドロキシエ
チルアミノ基、フエニル核がニトロ基、アミノ
基、水酸基、メチル基、スルホン酸基、カルボキ
シル基の１〜２個によつて置換されていてもよい
フエニルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を各々
表わす。但しＹはナフタリン核の６又は７位に結
合しているものとし、Ｘがニトロ基である場合に
は式(a)のR1がメトキシ基、エトキシ基、R2が水
素原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基及び
Ｙがアミノ基、メチルアミノ基、β−ヒドロキシ
エチルアミノ基、フエニルアミノ基、カルボキシ
フエニルアミノ基、スルホフエニルアミノ基であ
る場合を除く。〕 で表わされる水溶性ジスアゾ化合物又はこの銅錯
塩化合物に関する。 本発明のジスアゾ化合物はセルロース繊維の染
色にも用いる事が出来るが、主な用途は偏光膜の
製造用である。従来、偏光膜製造用の着色剤とし
てはヨウ素が用いられているが、ヨウ素を用いた
偏光膜は耐昇華性が劣り、熱安定性が低いので使
用される分野が制限されている。本発明の目的は
耐昇華性熱安定性の優れた偏光膜製造用の化合物
を提供する事にある。 本発明の水溶性ジスアゾ化合物は、一般的に
は、次のように製造される。即ち遊離酸として式
（） で表わされる化合物を常法によりジアゾ化し、 式（ａ）、 （式（ａ）中、R1およびR2は前記と同じ意
味を表わす。） 又は遊離酸として式（ｂ） （式（ｂ）中、R3およびｎは前記と同じ意
味を表わす。） で表わされる化合物とカツプリングし、遊離酸と
して式（） （式（）中、Ａは前記と同じ意味を表わす。） で表わされるモノアゾ化合物を製造し、このもの
を更にジアゾ化して遊離酸として式（） （式（）中、Ｙは前記と同じ意味を表わし、
基Ｙは６位または７位にある。）で表わされる化
合物と常法によりカツプリングし、遊離酸として
式（） （式（）中ＡおよびＹは前記と同じ意味を表
わし、基Ｙは６位または７位に結合している）で
表わされる水溶性ジスアゾ化合物を製造する。更
に式（で表わされる化合物を硫酸銅等で処理し
てその銅錯塩化合物を製造する。また式（）で
表わされる化合物を硫化ソーダ等により還元し、
遊離酸として式（） （式（）中、ＡおよびＹは前記と同じ意味を
表わし、基Ｙは６位または７位に結合している）
で表わされる化合物を製造し、更に必要に応じて
硫酸銅等で処理して式（）の化合物の銅錯塩化
合物を製造する。 式（Ｉ）で表わされる化合物は通常ナトリウム
塩として製造するが、それらは、遊離酸として、
あるいはカリウム塩、リチウム塩、アンモニウム
塩、アルキルアミン、エタノールアミン類の塩と
して製造する事が出来る。 式（ａ）で表わされる化合物の具体的な例と
しては、ｐ−クレシジン、２，５−ジメトキシア
ニリン、２，５−ジエトキシアニリン、アニリ
ン、ｐ−キシリジン、ｍ−トルイジン、Ｎ−アセ
チル−ｍ−フエニレンジアミン、５−アセチルア
ミノ−２−メトキシアニリン、５−ウレイドアミ
ノ−２−メトキシアニリン、Ｎ−ウレイドアミノ
−ｍ−フエニレンジアミン等が挙げられ、式（
ａ）で表わされる化合物の具体的な例としては２
−エトキシ−１−ナフチルアミン−６−スルホン
酸、２−メトキシ−１−ナフチルアミン−６−ス
ルホン酸、２−エトキシ−１−ナフチルアミン、
α−ナフチルアミン、２−メトキシ−１−ナフチ
ルアミン、１−ナフチルアミン−７−スルホン
酸、１−ナフチルアミン−７−スルホン酸等が挙
げられ、式（）で表わされる化合物の具体的な
例としては、１−ヒドロキシ−６−アミノナフタ
レン−３−スルホン酸（以下Ｊ酸と略す）Ｎ−フ
エニルＪ酸、Ｎ−メチルＪ酸、Ｎ−アセチルＪ
酸、Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルＪ酸、Ｎ−ベンゾ
イルＪ酸、Ｎ−（３−または４−カルボキシフエ
ニル）Ｊ酸、Ｎ−（３−または４−スルホフエニ
ル）Ｊ酸、Ｎ−（４−アミノ−３−スルホフエニ
ル）Ｊ酸、Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−カルボキ
シフエニル）Ｊ酸、Ｎ−（４−ニトロベンゾイル）
Ｊ酸、Ｎ−（４−アミノベンゾイル）Ｊ酸、Ｎ−
（４−アミノ−３−メチルベンゾイル）Ｊ酸、Ｎ
−（β−ヒドロキシエチル）Ｊ酸、Ｎ−（３又は４
−カルボキシベンゾイル）Ｊ酸、Ｎ−（３−又は
４−スルホベンゾイル）Ｊ酸、Ｎ−（４−アミノ
−３−スルホベンゾイル）Ｊ酸、Ｎ−（４−ヒド
ロキシ−３−カルボキシベンゾイル）Ｊ酸、Ｎ−
（４−ニトロフエニル）Ｊ酸、１−ヒドロキシ−
７−アミノナフタレン−３−スルホン酸（以下γ
酸と略す）、Ｎ−メチルγ酸、Ｎ−アセチルγ酸、
Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルγ酸、Ｎ−フエニルγ
酸、Ｎ−（３−または４−カルボキシフエニル）
γ酸、Ｎ−（３−または４−スルホフエニルγ
酸）、Ｎ−（４−アミノ−３−スルホフエニル）γ
酸、Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）γ酸、Ｎ−（ｐ
−メチルフエニル）γ酸、Ｎ−ベンゾイルγ酸、
Ｎ−（３−又は４−カルボキシベンゾイル）γ酸、
Ｎ−（３−又は４−スルホベンゾイル）γ酸、Ｎ
−（４−アミノ−３−スルホベンゾイル）γ酸、
Ｎ−（４−メチルベンゾイル）γ酸、Ｎ−（４−ニ
トロベンゾイル）γ酸、Ｎ−（４−ニトロフエニ
ル）γ酸等があげられる。 本発明の化合物は、通常の染色法で木綿、ス
フ、ビスコース、レーヨン、紙、パルプ等のセル
ロース基質にも良く染着するので、これらの基質
の染色にも有用であるが、特に二色性を有する偏
光膜製造の為の着色剤として価値がある。従来、
ヨウ素を偏光素子（着色剤）とする偏光膜は偏光
率が高い事、可視光全領域について光吸収性を有
している等の理由で広く用いられているが、堅牢
性に乏しく熱あるいは光に長時間曝露されると消
色したり、昇華したりして効果が著しく低下する
欠点がある。 式（Ｉ）のジスアゾ化合物又はこの銅錯塩化合
物を偏光素子（着色剤）として用いるとこの様な
欠点が解消され、偏光率が高く堅牢度に優れた偏
光膜を得る事が出来、従来限定されていた偏光膜
の用途を大幅に拡大することが出来る。 偏光膜製造の為の素材としては、ポリビニルア
ルコール、セロフアン等の水酸基を持つた合成又
は再生のポリマー類又はナイロンのようなポリア
ミド系樹脂又はポリビニルアルコールと酢酸ビニ
ルとの共重合物等の樹脂類が用いられる。これら
の素材を常法により式（Ｉ）のジスアゾ化合物又
はこの銅錯塩化合物で染色又は着色して必要に応
じ延伸処理して偏光膜がつくられる。 次に実施例により本発明をさらに詳しく説明す
る。これらの実施例において部は重量によりそし
て百分率は、重量による。実施例においてスルホ
ン酸基、カルボキシル基は遊離の形で表わすもの
とする。 実施例 １ ４−ニトロ−4′−アミノスチルベン−２，2′−
ジスルホン酸ソーダ57.7部を常法によりジアゾ化
し、さらにこの中へ２，５−ジメトキシアニリン
20.9部を塩酸水溶液に溶解したものを加え、酢酸
ソーダで中和して、カツプリングする。反応が終
了したら塩酸で酸析し、過、乾燥すれば77.8部
のモノアゾ化合物（次式）が得られた。 このモノアゾ化合物77.8部を水1700部に苛性ソ
ーダ11.7部と共に溶解し、この溶液に亜硝酸ソー
ダ10.3部を溶解する。別に、水160部、35％塩酸
75部で塩酸水溶液を作り、これに前記のモノアゾ
化合物と苛性ソーダ、亜硝酸ソーダとの混合溶液
を滴下して15〜20℃でジアゾ化する。ジアゾ化が
終了したらスルフアミン酸を加えて過剰の亜硝酸
イオンを消去する。Ｎ−（３−カルボキシ−４−
ヒドロキシフエニル）Ｊ酸48.0部を10％ソーダ灰
水溶液1000部に溶解したものに前記ジアゾニウム
塩を加え、10〜15℃でカツプリングする。一夜攪
拌後生成した沈殿を別し、乾燥すれば、110.6
部の次式で表わされる水溶性ジスアゾ化合物が得
られた。 このジスアゾ化合物で染色されたポリビニルア
ルコールフイルムの最大吸収波長（λmax）は
610nmであり深青色を呈した。この染色フイルム
を延伸して偏光性のすぐれた染色フイルムをえ
た。 実施例 ２ 実施例１において２，５−ジメトキシアニリン
の代りに２−エトキシナフチルアミン−６−スル
ホン酸36.5部を、Ｎ−（３−カルボキシ−４−ヒ
ドロキシフエニル）Ｊ酸の代りにγ酸30.6部を使
用する事を除いて実施例１と同様にして、次式で
示す水溶性ジスアゾ化合物93.4部を得た。 このジスアゾ化合物で染色されたポリビニルア
ルコールフイルムの最大吸収波長（λmax）は
627nmであり深青色を呈する。この染色フイルム
に延伸処理を施し偏光性のすぐれた染色フイルム
をえた。 実施例 ３〜18 式（ａ）または式（ｂ）および式（）で
示される化合物として次表に示される化合物を用
い、実施例１、２と同様な方法により式（）に
相当する水溶性ジスアゾ化合物を製造した。表中
色相、λmaxは、ともにポリビニルアルコールフ
イルムに染色したものについてである。
詳しくは遊離酸として式（Ｉ） 〔式（Ｉ）においてＸはニトロ基又はアミノ基
をＡは式(a)又は式(b) （式(a)又は(b)においてR1は水素原子、メトキ
シ基、エトキシ基、メチル基又は水酸基を、R2
は水素原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ
基、アセチルアミノ基又はウレイド基を、R3は
水素原子、メトキシ基又はエトキシ基を、ｎは０
又は１を各々表わす）を表わす。又Ｙはアミノ
基、メチルアミノ基、アセチルアミノ基、Ｎ−メ
チル−Ｎ−アセチルアミノ基、β−ヒドロキシエ
チルアミノ基、フエニル核がニトロ基、アミノ
基、水酸基、メチル基、スルホン酸基、カルボキ
シル基の１〜２個によつて置換されていてもよい
フエニルアミノ基又はベンゾイルアミノ基を各々
表わす。但しＹはナフタリン核の６又は７位に結
合しているものとし、Ｘがニトロ基である場合に
は式(a)のR1がメトキシ基、エトキシ基、R2が水
素原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基及び
Ｙがアミノ基、メチルアミノ基、β−ヒドロキシ
エチルアミノ基、フエニルアミノ基、カルボキシ
フエニルアミノ基、スルホフエニルアミノ基であ
る場合を除く。〕 で表わされる水溶性ジスアゾ化合物又はこの銅錯
塩化合物に関する。 本発明のジスアゾ化合物はセルロース繊維の染
色にも用いる事が出来るが、主な用途は偏光膜の
製造用である。従来、偏光膜製造用の着色剤とし
てはヨウ素が用いられているが、ヨウ素を用いた
偏光膜は耐昇華性が劣り、熱安定性が低いので使
用される分野が制限されている。本発明の目的は
耐昇華性熱安定性の優れた偏光膜製造用の化合物
を提供する事にある。 本発明の水溶性ジスアゾ化合物は、一般的に
は、次のように製造される。即ち遊離酸として式
（） で表わされる化合物を常法によりジアゾ化し、 式（ａ）、 （式（ａ）中、R1およびR2は前記と同じ意
味を表わす。） 又は遊離酸として式（ｂ） （式（ｂ）中、R3およびｎは前記と同じ意
味を表わす。） で表わされる化合物とカツプリングし、遊離酸と
して式（） （式（）中、Ａは前記と同じ意味を表わす。） で表わされるモノアゾ化合物を製造し、このもの
を更にジアゾ化して遊離酸として式（） （式（）中、Ｙは前記と同じ意味を表わし、
基Ｙは６位または７位にある。）で表わされる化
合物と常法によりカツプリングし、遊離酸として
式（） （式（）中ＡおよびＹは前記と同じ意味を表
わし、基Ｙは６位または７位に結合している）で
表わされる水溶性ジスアゾ化合物を製造する。更
に式（で表わされる化合物を硫酸銅等で処理し
てその銅錯塩化合物を製造する。また式（）で
表わされる化合物を硫化ソーダ等により還元し、
遊離酸として式（） （式（）中、ＡおよびＹは前記と同じ意味を
表わし、基Ｙは６位または７位に結合している）
で表わされる化合物を製造し、更に必要に応じて
硫酸銅等で処理して式（）の化合物の銅錯塩化
合物を製造する。 式（Ｉ）で表わされる化合物は通常ナトリウム
塩として製造するが、それらは、遊離酸として、
あるいはカリウム塩、リチウム塩、アンモニウム
塩、アルキルアミン、エタノールアミン類の塩と
して製造する事が出来る。 式（ａ）で表わされる化合物の具体的な例と
しては、ｐ−クレシジン、２，５−ジメトキシア
ニリン、２，５−ジエトキシアニリン、アニリ
ン、ｐ−キシリジン、ｍ−トルイジン、Ｎ−アセ
チル−ｍ−フエニレンジアミン、５−アセチルア
ミノ−２−メトキシアニリン、５−ウレイドアミ
ノ−２−メトキシアニリン、Ｎ−ウレイドアミノ
−ｍ−フエニレンジアミン等が挙げられ、式（
ａ）で表わされる化合物の具体的な例としては２
−エトキシ−１−ナフチルアミン−６−スルホン
酸、２−メトキシ−１−ナフチルアミン−６−ス
ルホン酸、２−エトキシ−１−ナフチルアミン、
α−ナフチルアミン、２−メトキシ−１−ナフチ
ルアミン、１−ナフチルアミン−７−スルホン
酸、１−ナフチルアミン−７−スルホン酸等が挙
げられ、式（）で表わされる化合物の具体的な
例としては、１−ヒドロキシ−６−アミノナフタ
レン−３−スルホン酸（以下Ｊ酸と略す）Ｎ−フ
エニルＪ酸、Ｎ−メチルＪ酸、Ｎ−アセチルＪ
酸、Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルＪ酸、Ｎ−ベンゾ
イルＪ酸、Ｎ−（３−または４−カルボキシフエ
ニル）Ｊ酸、Ｎ−（３−または４−スルホフエニ
ル）Ｊ酸、Ｎ−（４−アミノ−３−スルホフエニ
ル）Ｊ酸、Ｎ−（４−ヒドロキシ−３−カルボキ
シフエニル）Ｊ酸、Ｎ−（４−ニトロベンゾイル）
Ｊ酸、Ｎ−（４−アミノベンゾイル）Ｊ酸、Ｎ−
（４−アミノ−３−メチルベンゾイル）Ｊ酸、Ｎ
−（β−ヒドロキシエチル）Ｊ酸、Ｎ−（３又は４
−カルボキシベンゾイル）Ｊ酸、Ｎ−（３−又は
４−スルホベンゾイル）Ｊ酸、Ｎ−（４−アミノ
−３−スルホベンゾイル）Ｊ酸、Ｎ−（４−ヒド
ロキシ−３−カルボキシベンゾイル）Ｊ酸、Ｎ−
（４−ニトロフエニル）Ｊ酸、１−ヒドロキシ−
７−アミノナフタレン−３−スルホン酸（以下γ
酸と略す）、Ｎ−メチルγ酸、Ｎ−アセチルγ酸、
Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルγ酸、Ｎ−フエニルγ
酸、Ｎ−（３−または４−カルボキシフエニル）
γ酸、Ｎ−（３−または４−スルホフエニルγ
酸）、Ｎ−（４−アミノ−３−スルホフエニル）γ
酸、Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）γ酸、Ｎ−（ｐ
−メチルフエニル）γ酸、Ｎ−ベンゾイルγ酸、
Ｎ−（３−又は４−カルボキシベンゾイル）γ酸、
Ｎ−（３−又は４−スルホベンゾイル）γ酸、Ｎ
−（４−アミノ−３−スルホベンゾイル）γ酸、
Ｎ−（４−メチルベンゾイル）γ酸、Ｎ−（４−ニ
トロベンゾイル）γ酸、Ｎ−（４−ニトロフエニ
ル）γ酸等があげられる。 本発明の化合物は、通常の染色法で木綿、ス
フ、ビスコース、レーヨン、紙、パルプ等のセル
ロース基質にも良く染着するので、これらの基質
の染色にも有用であるが、特に二色性を有する偏
光膜製造の為の着色剤として価値がある。従来、
ヨウ素を偏光素子（着色剤）とする偏光膜は偏光
率が高い事、可視光全領域について光吸収性を有
している等の理由で広く用いられているが、堅牢
性に乏しく熱あるいは光に長時間曝露されると消
色したり、昇華したりして効果が著しく低下する
欠点がある。 式（Ｉ）のジスアゾ化合物又はこの銅錯塩化合
物を偏光素子（着色剤）として用いるとこの様な
欠点が解消され、偏光率が高く堅牢度に優れた偏
光膜を得る事が出来、従来限定されていた偏光膜
の用途を大幅に拡大することが出来る。 偏光膜製造の為の素材としては、ポリビニルア
ルコール、セロフアン等の水酸基を持つた合成又
は再生のポリマー類又はナイロンのようなポリア
ミド系樹脂又はポリビニルアルコールと酢酸ビニ
ルとの共重合物等の樹脂類が用いられる。これら
の素材を常法により式（Ｉ）のジスアゾ化合物又
はこの銅錯塩化合物で染色又は着色して必要に応
じ延伸処理して偏光膜がつくられる。 次に実施例により本発明をさらに詳しく説明す
る。これらの実施例において部は重量によりそし
て百分率は、重量による。実施例においてスルホ
ン酸基、カルボキシル基は遊離の形で表わすもの
とする。 実施例 １ ４−ニトロ−4′−アミノスチルベン−２，2′−
ジスルホン酸ソーダ57.7部を常法によりジアゾ化
し、さらにこの中へ２，５−ジメトキシアニリン
20.9部を塩酸水溶液に溶解したものを加え、酢酸
ソーダで中和して、カツプリングする。反応が終
了したら塩酸で酸析し、過、乾燥すれば77.8部
のモノアゾ化合物（次式）が得られた。 このモノアゾ化合物77.8部を水1700部に苛性ソ
ーダ11.7部と共に溶解し、この溶液に亜硝酸ソー
ダ10.3部を溶解する。別に、水160部、35％塩酸
75部で塩酸水溶液を作り、これに前記のモノアゾ
化合物と苛性ソーダ、亜硝酸ソーダとの混合溶液
を滴下して15〜20℃でジアゾ化する。ジアゾ化が
終了したらスルフアミン酸を加えて過剰の亜硝酸
イオンを消去する。Ｎ−（３−カルボキシ−４−
ヒドロキシフエニル）Ｊ酸48.0部を10％ソーダ灰
水溶液1000部に溶解したものに前記ジアゾニウム
塩を加え、10〜15℃でカツプリングする。一夜攪
拌後生成した沈殿を別し、乾燥すれば、110.6
部の次式で表わされる水溶性ジスアゾ化合物が得
られた。 このジスアゾ化合物で染色されたポリビニルア
ルコールフイルムの最大吸収波長（λmax）は
610nmであり深青色を呈した。この染色フイルム
を延伸して偏光性のすぐれた染色フイルムをえ
た。 実施例 ２ 実施例１において２，５−ジメトキシアニリン
の代りに２−エトキシナフチルアミン−６−スル
ホン酸36.5部を、Ｎ−（３−カルボキシ−４−ヒ
ドロキシフエニル）Ｊ酸の代りにγ酸30.6部を使
用する事を除いて実施例１と同様にして、次式で
示す水溶性ジスアゾ化合物93.4部を得た。 このジスアゾ化合物で染色されたポリビニルア
ルコールフイルムの最大吸収波長（λmax）は
627nmであり深青色を呈する。この染色フイルム
に延伸処理を施し偏光性のすぐれた染色フイルム
をえた。 実施例 ３〜18 式（ａ）または式（ｂ）および式（）で
示される化合物として次表に示される化合物を用
い、実施例１、２と同様な方法により式（）に
相当する水溶性ジスアゾ化合物を製造した。表中
色相、λmaxは、ともにポリビニルアルコールフ
イルムに染色したものについてである。
【表】
【表】
実施例 19
実施例１で製造したジスアゾ化合物101.7部を
水3000部に溶解し、CuSO4・5H2Ｏの20％水溶液
137.5部、Ｎ−メチル−Ｎ−エタノールアミン50
部、25％アンモニア水39.2部を加え、95℃で4.5
時間反応させた。少量の塩酸でこの反応液をPH
9.0とし反応液に対して3.0％の食塩を加え、生成
した沈殿を別、乾燥して次式で表わされる銅錯
塩化合物90部を得た。 このジスアゾ化合物で染色されたポリビニルア
ルコールフイルムの最大吸収波長（λmax）は
657nmであり緑青色を呈した。 実施例 20〜23 式（ａ）または式（ｂ）および式（）で
示される化合物として、次表に示される化合物を
用いて実施例１、２と同様にして式（）に相当
するジスアゾ化合物を製造し次に実施例19と同様
な方法で銅錯塩化する事によりそれらの銅錯塩化
合物を製造した。表中色相、λmaxはポリビニル
アルコールフイルムに染色したものについてであ
る。
水3000部に溶解し、CuSO4・5H2Ｏの20％水溶液
137.5部、Ｎ−メチル−Ｎ−エタノールアミン50
部、25％アンモニア水39.2部を加え、95℃で4.5
時間反応させた。少量の塩酸でこの反応液をPH
9.0とし反応液に対して3.0％の食塩を加え、生成
した沈殿を別、乾燥して次式で表わされる銅錯
塩化合物90部を得た。 このジスアゾ化合物で染色されたポリビニルア
ルコールフイルムの最大吸収波長（λmax）は
657nmであり緑青色を呈した。 実施例 20〜23 式（ａ）または式（ｂ）および式（）で
示される化合物として、次表に示される化合物を
用いて実施例１、２と同様にして式（）に相当
するジスアゾ化合物を製造し次に実施例19と同様
な方法で銅錯塩化する事によりそれらの銅錯塩化
合物を製造した。表中色相、λmaxはポリビニル
アルコールフイルムに染色したものについてであ
る。
【表】
実施例 24
次式で表わされるジスアゾ化合物19.1部を水
100部に溶解し、硫化ソーダ3.1部を加え 40℃で２時間反応させた。 反応終了後、反応液に対して５％の食塩を加え
て塩析し別し、乾燥すると17.6部の次式で表わ
される水溶性ジスアゾ化合物が得られた。 このジスアゾ化合物で染色されたポリビニルア
ルコールフイルムの最大吸収波長（λmax）は
622nmであり緑青色を呈した。 実施例 25〜37 式（ａ）または式（ｂ）および式（）で
示される化合物として次表に示される化合物を用
い式（）に相当する水溶性ジスアゾ化合物を製
造し次いで実施例24と同様な方法でニトロ基をア
ミノ基に還元した。色相、λmaxはこれら化合物
で染色したポリビニルアルコールフイルムについ
てのものである。
100部に溶解し、硫化ソーダ3.1部を加え 40℃で２時間反応させた。 反応終了後、反応液に対して５％の食塩を加え
て塩析し別し、乾燥すると17.6部の次式で表わ
される水溶性ジスアゾ化合物が得られた。 このジスアゾ化合物で染色されたポリビニルア
ルコールフイルムの最大吸収波長（λmax）は
622nmであり緑青色を呈した。 実施例 25〜37 式（ａ）または式（ｂ）および式（）で
示される化合物として次表に示される化合物を用
い式（）に相当する水溶性ジスアゾ化合物を製
造し次いで実施例24と同様な方法でニトロ基をア
ミノ基に還元した。色相、λmaxはこれら化合物
で染色したポリビニルアルコールフイルムについ
てのものである。
【表】
【表】
【表】
実施例 38
実施例24で製造したジスアゾ化合物5.6部を水
200部に溶解し95℃まで加熱する。この中に、
CuSO4・5H2O1.68部、25％アンモニア水2.4部を
含有する水溶液20部およびＮ−メチル−Ｎ−エタ
ノールアミン５部を加え、95℃で３時間反応させ
る。反応終了後、反応液に対して10％の食塩を加
えて塩析し、生成した沈殿を別し、乾燥すると
4.5部の次式で表わされる水溶性ジスアゾ化合物
が得られた。 このジスアゾ化合物で染色されたポリビニルア
ルコールフイルムの最大吸収波長（λmax）は
650nmであり、緑青色を呈した。 実施例 39〜49 式（ａ）または（ｂ）および式（）で表
わされる化合物として次表に示される化合物を用
い式（）に相当する水溶性ジスアゾ化合物を合
成し更にこのものを実施例24と同様な方法で還元
して式（）に相当する化合物を得、更にこれを
実施例38と同様な方法により銅錯塩化した。色
相、λmaxはこれらの化合物で染色したポリビニ
ルアルコールフイルムについてのものである。
200部に溶解し95℃まで加熱する。この中に、
CuSO4・5H2O1.68部、25％アンモニア水2.4部を
含有する水溶液20部およびＮ−メチル−Ｎ−エタ
ノールアミン５部を加え、95℃で３時間反応させ
る。反応終了後、反応液に対して10％の食塩を加
えて塩析し、生成した沈殿を別し、乾燥すると
4.5部の次式で表わされる水溶性ジスアゾ化合物
が得られた。 このジスアゾ化合物で染色されたポリビニルア
ルコールフイルムの最大吸収波長（λmax）は
650nmであり、緑青色を呈した。 実施例 39〜49 式（ａ）または（ｂ）および式（）で表
わされる化合物として次表に示される化合物を用
い式（）に相当する水溶性ジスアゾ化合物を合
成し更にこのものを実施例24と同様な方法で還元
して式（）に相当する化合物を得、更にこれを
実施例38と同様な方法により銅錯塩化した。色
相、λmaxはこれらの化合物で染色したポリビニ
ルアルコールフイルムについてのものである。
【表】
【表】
実施例 50
次式で表わされるジスアゾ化合物21部を水1000
部に溶解し、 エチレンジアミンテトラ酢酸二ナトリウム塩（二
水和物）13部を加え35℃で反応させる。反応終了
後、水溶液容量に対して７％の食塩を加えて塩析
する。生成した沈殿を別し、乾燥して1.7部の
次式で表わされる水溶性ジスアゾ化合物を得た。 このジスアゾ化合物で染色されたポリビニルア
ルコールフイルムの最大吸収波長（λmax）は
616nmであり赤味がかつた青色を呈した。
部に溶解し、 エチレンジアミンテトラ酢酸二ナトリウム塩（二
水和物）13部を加え35℃で反応させる。反応終了
後、水溶液容量に対して７％の食塩を加えて塩析
する。生成した沈殿を別し、乾燥して1.7部の
次式で表わされる水溶性ジスアゾ化合物を得た。 このジスアゾ化合物で染色されたポリビニルア
ルコールフイルムの最大吸収波長（λmax）は
616nmであり赤味がかつた青色を呈した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸として式（Ｉ） 〔式（Ｉ）においてＸはニトロ基又はアミノ基
を、Ａは式(a)又は式(b) （式(a)又は(b)においてR1は水素原子、メトキ
シ基、エトキシ基、メチル基又は水酸基をR2は
水素原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、
アセチルアミノ基又はウレイド基をR3は水素原
子、メトキシ基又はエトキシ基をｎは０又は１を
各々表わす）。 を表わす。又Ｙはアミノ基、メチルアミノ基、ア
セチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−アセチルアミ
ノ基、β−ヒドロキシエチルアミノ基、フエニル
核がニトロ基、アミノ基、水酸基、メチル基、ス
ルホン酸基、カルボキシル基の１〜２個によつて
置換されていてもよいフエニルアミノ基又はベン
ゾイルアミノ基を表わす。但しＹはナフタリン核
の６又は７位に結合しているものとし、Ｘがニト
ロ基である場合には式(a)のR1がメトキシ基、エ
トキシ基、R2が水素原子、メチル基、メトキシ
基、エトキシ基及びＹがアミノ基、メチルアミノ
基、β−ヒドロキシエチルアミノ基、フエニルア
ミノ基、カルボキシフエニルアミノ基、スルホフ
エニルアミノ基である場合を除く。〕 で表わされる水溶性ジスアゾ化合物又はこの銅錯
塩化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1022884A JPS60156759A (ja) | 1984-01-25 | 1984-01-25 | 水溶性ジスアゾ化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1022884A JPS60156759A (ja) | 1984-01-25 | 1984-01-25 | 水溶性ジスアゾ化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60156759A JPS60156759A (ja) | 1985-08-16 |
| JPH0450944B2 true JPH0450944B2 (ja) | 1992-08-17 |
Family
ID=11744420
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1022884A Granted JPS60156759A (ja) | 1984-01-25 | 1984-01-25 | 水溶性ジスアゾ化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60156759A (ja) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5272259A (en) * | 1988-12-23 | 1993-12-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Stilbene dyestuffs and light-polarizing films or sheets containing stilbene |
| EP0374655B1 (de) * | 1988-12-23 | 1993-09-15 | Bayer Ag | Lichtpolarisierende Filme oder Folien enthaltende Stilbenfarbstoffe |
| EP0534903B1 (de) * | 1991-09-26 | 1997-06-25 | Ciba SC Holding AG | Verfahren zum Färben von Papier mit Disazofarbstoffen |
| US5423100A (en) * | 1992-08-26 | 1995-06-13 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Water-soluble azo compounds and polarizing films using the compounds |
| US5639809A (en) | 1994-06-22 | 1997-06-17 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Azo compounds and polarizing films using the compounds |
| WO2000037973A1 (fr) * | 1998-12-18 | 2000-06-29 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Polariseur de couleur a support pour projecteur a cristaux liquides et projecteur associe |
| KR100730227B1 (ko) | 1999-07-14 | 2007-06-19 | 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 | 염료계 편광판 |
| JP4452237B2 (ja) | 2003-04-16 | 2010-04-21 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物及びその塩 |
| JP4662853B2 (ja) | 2004-02-04 | 2011-03-30 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物、それを含有する偏光膜及び偏光板 |
| JP4825135B2 (ja) | 2004-11-24 | 2011-11-30 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物およびそれらを含有する染料系偏光膜または偏光板 |
| JP5296536B2 (ja) | 2006-06-01 | 2013-09-25 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物及びその塩並びにそれらを含有する染料系偏光膜 |
| CA2654868A1 (en) | 2006-06-13 | 2007-12-21 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Azo compound and dye polarizing film containing the same |
| US20100257678A1 (en) | 2006-06-22 | 2010-10-14 | Yuichi Sadamitsu | Azo compound and dye polarizing film containing the same |
| WO2009008298A1 (ja) * | 2007-07-09 | 2009-01-15 | Mitsubishi Chemical Corporation | 異方性膜用化合物 |
| TWI406907B (zh) | 2007-11-02 | 2013-09-01 | Nippon Kayaku Kk | 偶氮化合物及含有彼等之染料系偏光膜 |
| CN103275513B (zh) | 2008-05-20 | 2015-08-19 | 日本化药株式会社 | 偶氮化合物及包含所述偶氮化合物的染料基偏振膜和偏振片 |
| TWI444438B (zh) | 2008-06-17 | 2014-07-11 | Nippon Kayaku Kk | 偶氮化合物及其鹽、與含該等之染料系偏光膜及偏光板 |
| JP5998129B2 (ja) | 2011-05-30 | 2016-09-28 | 日本化薬株式会社 | 染料系偏光素子及び偏光板 |
| WO2012165223A1 (ja) | 2011-05-30 | 2012-12-06 | 日本化薬株式会社 | 染料系偏光素子及び偏光板 |
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