JPH0261988B2 - - Google Patents
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- JPH0261988B2 JPH0261988B2 JP1753583A JP1753583A JPH0261988B2 JP H0261988 B2 JPH0261988 B2 JP H0261988B2 JP 1753583 A JP1753583 A JP 1753583A JP 1753583 A JP1753583 A JP 1753583A JP H0261988 B2 JPH0261988 B2 JP H0261988B2
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Description
本発明は水溶性ジスアゾ化合物に関する。更に
詳しくは遊離酸として一般式 （式（）においてＸは水素原子、メチル基、
メトキシ基又はエトキシ基を、Ｙはメトキシ基又
はエトキシ基を、R1は水素原子又はメチル基を
R2は水素原子、メチル基、−C2H4OH基、
詳しくは遊離酸として一般式 （式（）においてＸは水素原子、メチル基、
メトキシ基又はエトキシ基を、Ｙはメトキシ基又
はエトキシ基を、R1は水素原子又はメチル基を
R2は水素原子、メチル基、−C2H4OH基、
【式】基又は
【式】基を表わし、
【式】基の
位置は６又は７位である。）で表わされる水溶性
ジスアゾ化合物又はこの銅錯塩化合物に関する。 本発明の化合物はセルロース繊維の染色にも用
いることが出来るが、主な使用目的は偏光膜の製
造用である。従来、偏光膜用の着色剤としてはヨ
ウ素が用いられているが、耐昇華性が劣り、熱安
定性が低いので使用される分野が制限されてい
た。本発明の目的は耐久性の優れた偏光膜着色用
の化合物を提供することにある。 本発明の水溶性ジスアゾ化合物は一般的には次
のように製造される。 即ち式 で示される化合物を常法によりジアゾ化し、 式 （式（）中ＸおよびＹは前記と同じ意味を表
わす。） で示される化合物とカツプリングし、 式 （式（）中、ＸおよびＹは前記と同じ意味を
表わす。） で示されるモノアゾ化合物を製造し、このものを
更にジアゾ化して式 （式（）中、R1，R2は前記と同じ意味を表
わし
ジスアゾ化合物又はこの銅錯塩化合物に関する。 本発明の化合物はセルロース繊維の染色にも用
いることが出来るが、主な使用目的は偏光膜の製
造用である。従来、偏光膜用の着色剤としてはヨ
ウ素が用いられているが、耐昇華性が劣り、熱安
定性が低いので使用される分野が制限されてい
た。本発明の目的は耐久性の優れた偏光膜着色用
の化合物を提供することにある。 本発明の水溶性ジスアゾ化合物は一般的には次
のように製造される。 即ち式 で示される化合物を常法によりジアゾ化し、 式 （式（）中ＸおよびＹは前記と同じ意味を表
わす。） で示される化合物とカツプリングし、 式 （式（）中、ＸおよびＹは前記と同じ意味を
表わす。） で示されるモノアゾ化合物を製造し、このものを
更にジアゾ化して式 （式（）中、R1，R2は前記と同じ意味を表
わし
【式】は６−又は７−位に結合してい
る）で示される化合物と常法によりカツプリング
し、式（）の水溶性ジスアゾ化合物を製造す
る。更に必要に応じ硫酸銅等で処理して式（）
で示される化合物の銅錯塩化合物をえる。 式（）の化合物は通常ナトリウム塩として製
造するが、それらは遊離酸として、あるいはカリ
ウム塩、リチウム塩、アンモニウム塩、アルキル
アミン、エタノールアミン類の塩として製造する
ことが出来る。 式（）に相当する化合物の具体的な例として
は
し、式（）の水溶性ジスアゾ化合物を製造す
る。更に必要に応じ硫酸銅等で処理して式（）
で示される化合物の銅錯塩化合物をえる。 式（）の化合物は通常ナトリウム塩として製
造するが、それらは遊離酸として、あるいはカリ
ウム塩、リチウム塩、アンモニウム塩、アルキル
アミン、エタノールアミン類の塩として製造する
ことが出来る。 式（）に相当する化合物の具体的な例として
は
【式】
【式】
【式】等があげられ、式（）で
示される化合物の具体的な例としては、Ｊ酸、Ｎ
−メチルＪ酸、Ｎ−２−ヒドロキシエチルＪ酸、
フエニールＪ酸、Ｎ−メチル−フエニールＪ酸、
（３又は４−カルボキシ）フエニールＪ酸、Ｎ−
メチル−（３又は４−カルボキシ）フエニ−ルＪ
酸、（３又は４−スルホ）フエニールＪ酸、Ｎ−
メチル−（３又は４−スルホ）フエニールＪ酸、
γ酸、Ｎ−メチルγ酸、Ｎ−２−ヒドロキシエチ
ルγ酸、フエニールγ酸、Ｎ−メチルフエニール
γ酸、（３又は４−カルボキシ）フエニールγ酸、
Ｎ−メチル−（３又は４−カルボキシ）フエニー
ルγ酸、（３又は４−スルホ）フエニールγ酸、
Ｎ−メチル（３又は４−スルホ）フエニ−ルγ酸
等があげられる。 本発明の化合物は通常の染色法で木綿、スフ、
ビスコース、レーヨン、紙、バルブなどのセルロ
ース基質にも良く染着するのでこれらの基質の染
色にも有用であるが、特に二色性を有する偏光膜
用着色剤として価値がある。 従来、ヨウ素を偏光素子とする偏光膜は偏光率
が高いこと、可視光全領域について光吸収性を有
していること等の理由で広く用いられているが、
堅牢性に乏しく熱あるいは光に曝露されると消色
したり昇華したりして効果が著しく低下する欠点
がある。 式（）のジスアゾ化合物又はその銅錯塩化合
物を偏光素子として用いるとこの様な欠点が解消
され、二色性と堅牢性の優れた偏光膜を得ること
が出来、従来限定されていた用途を大幅に拡大す
ることが出来る。 偏光膜製造の為の素材としてはポリビニルアル
コール、セロフアン等の水酸基をもつた合成又は
天然のポリマー又はナイロンのようなポリアミド
系樹脂又はリビニルアルコールと酢酸ビニルとの
共重合物からえられる膜等が用いられる。 次に実施例により本発明をさらに詳しく説明す
る。これらの実施例に於て部は重量により、そし
て百分率は重量による。 実施例 １ ４−ニトロ−4′−アミノスチルベン−２，2′−
ジスルホン酸ソーダ57.7部を常法によりジアゾ化
し、酢酸ソーダを中和剤として使用し２−メトキ
シ−５−メチルアニリン18.7部を塩酸水溶液に溶
解したものにカツプリングする。反応が終了した
ら塩酸で酸析し過、乾燥すれば67.9部のモノア
ゾ化合物（次式）が得られる。 このモノアゾ化合物67.9部を水1700部に苛性ソ
ーダ11.7部と共に溶解し、この溶液に亜硝酸ソー
ダ10.3部を溶解する。別に水160部、35％塩酸73
部で塩酸水溶液を作り、これに前記のモノアゾ化
合物と苛性ソーダ、亜硝酸ソーダとの混合溶液を
滴下して５〜10℃でジアゾ化する。ジアゾ化が終
了したら、スルフアミン酸を加えて亜硝酸イオン
を消去する。フエニールＪ酸40.3部を10％ソーダ
灰水溶液1000部に溶解し、前記ジアゾニウム塩を
加え５〜10℃でカツプリングする。一夜撹拌後生
成した沈澱を別し乾燥すれば75.3部の次式の水
溶性ジスアゾ化合物が得られる。このジスアゾ化
合物をPH9.5の緩衝液に溶解した時のλmaxは
553nmであつた。 実施例 ２ 実施例１においてフエニールＪ酸40.3部の代り
にγ酸30.5部を使用することを除いて実施例１と
同様にして69.2部の水溶性ジスアゾ化合物（次
式）を得た。 このものをPH9.5の緩衝液に溶解した時のλmax
は562nmであつた。 実施例 ３ 実施例１のジスアゾ化合物75.3部を1200部の水
に溶解しCuSo4・5H2Oの20％水溶液110部、Ｎ，
Ｎ−ジエタノールアミン60部、25％アンモニア水
15部を加え95℃で８時間処理した。少量の塩酸で
この反応液をPH9.0とし液容量に対し12％の食塩
を加え生成した沈澱を別乾燥して次式で示され
る銅錯塩化合物の粉末が得られた。この染料をPH
9.5の緩衝液に溶解した時のλmaxは、598nmであ
つた。 偏光膜の製造： ドクターコーター及び送風型乾
燥機を備えたコーテイング装置を用いて製膜
したポリビニ−ルアルコールフイルムを実施
例１，２又は３で得られた化合物10ｇを10
の水に溶解してえた40℃の溶液中に1.5分間
浸漬した後流水で洗浄すると、青色に染色さ
れた膜が得られる。この膜をロール型延伸機
を用いて縦方向に3.5倍に延伸して偏光膜を
得た。この様にして得られた偏光膜の光線透
過度を測定した結果を下表に示す。
−メチルＪ酸、Ｎ−２−ヒドロキシエチルＪ酸、
フエニールＪ酸、Ｎ−メチル−フエニールＪ酸、
（３又は４−カルボキシ）フエニールＪ酸、Ｎ−
メチル−（３又は４−カルボキシ）フエニ−ルＪ
酸、（３又は４−スルホ）フエニールＪ酸、Ｎ−
メチル−（３又は４−スルホ）フエニールＪ酸、
γ酸、Ｎ−メチルγ酸、Ｎ−２−ヒドロキシエチ
ルγ酸、フエニールγ酸、Ｎ−メチルフエニール
γ酸、（３又は４−カルボキシ）フエニールγ酸、
Ｎ−メチル−（３又は４−カルボキシ）フエニー
ルγ酸、（３又は４−スルホ）フエニールγ酸、
Ｎ−メチル（３又は４−スルホ）フエニ−ルγ酸
等があげられる。 本発明の化合物は通常の染色法で木綿、スフ、
ビスコース、レーヨン、紙、バルブなどのセルロ
ース基質にも良く染着するのでこれらの基質の染
色にも有用であるが、特に二色性を有する偏光膜
用着色剤として価値がある。 従来、ヨウ素を偏光素子とする偏光膜は偏光率
が高いこと、可視光全領域について光吸収性を有
していること等の理由で広く用いられているが、
堅牢性に乏しく熱あるいは光に曝露されると消色
したり昇華したりして効果が著しく低下する欠点
がある。 式（）のジスアゾ化合物又はその銅錯塩化合
物を偏光素子として用いるとこの様な欠点が解消
され、二色性と堅牢性の優れた偏光膜を得ること
が出来、従来限定されていた用途を大幅に拡大す
ることが出来る。 偏光膜製造の為の素材としてはポリビニルアル
コール、セロフアン等の水酸基をもつた合成又は
天然のポリマー又はナイロンのようなポリアミド
系樹脂又はリビニルアルコールと酢酸ビニルとの
共重合物からえられる膜等が用いられる。 次に実施例により本発明をさらに詳しく説明す
る。これらの実施例に於て部は重量により、そし
て百分率は重量による。 実施例 １ ４−ニトロ−4′−アミノスチルベン−２，2′−
ジスルホン酸ソーダ57.7部を常法によりジアゾ化
し、酢酸ソーダを中和剤として使用し２−メトキ
シ−５−メチルアニリン18.7部を塩酸水溶液に溶
解したものにカツプリングする。反応が終了した
ら塩酸で酸析し過、乾燥すれば67.9部のモノア
ゾ化合物（次式）が得られる。 このモノアゾ化合物67.9部を水1700部に苛性ソ
ーダ11.7部と共に溶解し、この溶液に亜硝酸ソー
ダ10.3部を溶解する。別に水160部、35％塩酸73
部で塩酸水溶液を作り、これに前記のモノアゾ化
合物と苛性ソーダ、亜硝酸ソーダとの混合溶液を
滴下して５〜10℃でジアゾ化する。ジアゾ化が終
了したら、スルフアミン酸を加えて亜硝酸イオン
を消去する。フエニールＪ酸40.3部を10％ソーダ
灰水溶液1000部に溶解し、前記ジアゾニウム塩を
加え５〜10℃でカツプリングする。一夜撹拌後生
成した沈澱を別し乾燥すれば75.3部の次式の水
溶性ジスアゾ化合物が得られる。このジスアゾ化
合物をPH9.5の緩衝液に溶解した時のλmaxは
553nmであつた。 実施例 ２ 実施例１においてフエニールＪ酸40.3部の代り
にγ酸30.5部を使用することを除いて実施例１と
同様にして69.2部の水溶性ジスアゾ化合物（次
式）を得た。 このものをPH9.5の緩衝液に溶解した時のλmax
は562nmであつた。 実施例 ３ 実施例１のジスアゾ化合物75.3部を1200部の水
に溶解しCuSo4・5H2Oの20％水溶液110部、Ｎ，
Ｎ−ジエタノールアミン60部、25％アンモニア水
15部を加え95℃で８時間処理した。少量の塩酸で
この反応液をPH9.0とし液容量に対し12％の食塩
を加え生成した沈澱を別乾燥して次式で示され
る銅錯塩化合物の粉末が得られた。この染料をPH
9.5の緩衝液に溶解した時のλmaxは、598nmであ
つた。 偏光膜の製造： ドクターコーター及び送風型乾
燥機を備えたコーテイング装置を用いて製膜
したポリビニ−ルアルコールフイルムを実施
例１，２又は３で得られた化合物10ｇを10
の水に溶解してえた40℃の溶液中に1.5分間
浸漬した後流水で洗浄すると、青色に染色さ
れた膜が得られる。この膜をロール型延伸機
を用いて縦方向に3.5倍に延伸して偏光膜を
得た。この様にして得られた偏光膜の光線透
過度を測定した結果を下表に示す。
【表】
【表】
実施例 ４〜11
式（）および（）の化合物として表に示さ
れた化合物を用い実施例１〜３と同様にして製造
したジスアゾ化合物又はそれらを銅錯塩化してえ
た化合物をPH9.5の緩衝液に溶解した時のλmaxお
よびそれらの化合物を用いて実施例３と同様に偏
光膜を作製した場合のρの値を以下の表に示し
た。
れた化合物を用い実施例１〜３と同様にして製造
したジスアゾ化合物又はそれらを銅錯塩化してえ
た化合物をPH9.5の緩衝液に溶解した時のλmaxお
よびそれらの化合物を用いて実施例３と同様に偏
光膜を作製した場合のρの値を以下の表に示し
た。
【表】
【表】
＊ ２点で同じ吸光度を示した。
実施例 12〜18 実施例１，２，３と同様に操作して表に示され
る式（），（）の化合物を用いジスアゾ化合物
を製造しPH9.5の緩衝液に溶解しそのλmaxを測定
した。 結果は次表の通りである。
実施例 12〜18 実施例１，２，３と同様に操作して表に示され
る式（），（）の化合物を用いジスアゾ化合物
を製造しPH9.5の緩衝液に溶解しそのλmaxを測定
した。 結果は次表の通りである。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸として一般式 （式（）においてＸは水素原子、メチル基、
メトキシ基又はエトキシ基を、Ｙはメトキシ基又
はエトキシ基を、R1は水素原子又はメチル基を、
R2は水素原子、メチル基、−C2H4OH基、
【式】【式】基又は 【式】基を表わし、【式】基の 位置は６又は７位である） で表わされる水溶性ジスアゾ化合物又はこの銅錯
塩化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1753583A JPS59145255A (ja) | 1983-02-07 | 1983-02-07 | 水溶性ジスアゾ化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1753583A JPS59145255A (ja) | 1983-02-07 | 1983-02-07 | 水溶性ジスアゾ化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59145255A JPS59145255A (ja) | 1984-08-20 |
| JPH0261988B2 true JPH0261988B2 (ja) | 1990-12-21 |
Family
ID=11946612
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1753583A Granted JPS59145255A (ja) | 1983-02-07 | 1983-02-07 | 水溶性ジスアゾ化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59145255A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017146212A1 (ja) | 2016-02-26 | 2017-08-31 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物又はその塩及びこれを含有する偏光膜 |
| JPWO2019117123A1 (ja) * | 2017-12-13 | 2021-01-07 | 日本化薬株式会社 | 可視域および赤外域用偏光素子、および、偏光板 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US5423100A (en) * | 1992-08-26 | 1995-06-13 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Water-soluble azo compounds and polarizing films using the compounds |
| US5639809A (en) | 1994-06-22 | 1997-06-17 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Azo compounds and polarizing films using the compounds |
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| WO2000037973A1 (fr) * | 1998-12-18 | 2000-06-29 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Polariseur de couleur a support pour projecteur a cristaux liquides et projecteur associe |
| KR100730227B1 (ko) | 1999-07-14 | 2007-06-19 | 니폰 가야꾸 가부시끼가이샤 | 염료계 편광판 |
| KR100357909B1 (ko) * | 2000-05-23 | 2002-10-25 | 신화오플라주식회사 | 디스아조 화합물 제조 방법 |
| US7317499B2 (en) | 2002-08-22 | 2008-01-08 | Nitto Denko Corporation | Multilayer plate and display panel with anisotropic crystal film and conducting protective layer |
| JP4662853B2 (ja) | 2004-02-04 | 2011-03-30 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物、それを含有する偏光膜及び偏光板 |
| JP4825135B2 (ja) | 2004-11-24 | 2011-11-30 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物およびそれらを含有する染料系偏光膜または偏光板 |
| WO2009008298A1 (ja) * | 2007-07-09 | 2009-01-15 | Mitsubishi Chemical Corporation | 異方性膜用化合物 |
| JP6107352B2 (ja) * | 2013-04-12 | 2017-04-05 | 三菱化学株式会社 | 異方性色素膜用色素、該色素を含む組成物、異方性色素膜及び偏光素子 |
| US20240160049A1 (en) | 2021-03-18 | 2024-05-16 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Optcal laminate and eyewear using same |
| DE112022003265T5 (de) | 2021-06-24 | 2024-04-04 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Polyvinylalkoholharz, Polyvinylacetalharz, Verfahren zur Herstellung von Polyvinylalkoholharz und Verfahren zur Herstellung von Polyvinylacetalharz |
-
1983
- 1983-02-07 JP JP1753583A patent/JPS59145255A/ja active Granted
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2017146212A1 (ja) | 2016-02-26 | 2017-08-31 | 日本化薬株式会社 | アゾ化合物又はその塩及びこれを含有する偏光膜 |
| JPWO2019117123A1 (ja) * | 2017-12-13 | 2021-01-07 | 日本化薬株式会社 | 可視域および赤外域用偏光素子、および、偏光板 |
| JP2023040123A (ja) * | 2017-12-13 | 2023-03-22 | 日本化薬株式会社 | 可視域および赤外域用偏光素子、および、偏光板 |
| JP2023052132A (ja) * | 2017-12-13 | 2023-04-11 | 日本化薬株式会社 | 可視域および赤外域用偏光素子、および、偏光板 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59145255A (ja) | 1984-08-20 |
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