JPH045258A

JPH045258A - アルキレングリコールモノソルベートの安定化方法

Info

Publication number: JPH045258A
Application number: JP10826690A
Authority: JP
Inventors: Yasuo Urata; 泰男浦田; Masahiro Nakajima; 正弘中島
Original assignee: Chisso Corp
Current assignee: JNC Corp
Priority date: 1990-04-24
Filing date: 1990-04-24
Publication date: 1992-01-09
Anticipated expiration: 2013-10-22
Also published as: JP2814291B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（産業上の利用分野）本発明は、アルキレングリコールモノソルベートの安定
化方法に関する。更に詳しくはアルキレングリコールモ
ノソルベートニ亜リン酸エステルを添加することによる
アルキレングリコールモノソルベートの安定化方法に関
する。

一般式ＣＩ）ＨＨ１１（式中のＣｎＨｍは炭素数２〜４のアルキレン基を表わ
す。）で表わされるアルキレングリコールモノベートは、防カ
ビ剤、防菌剤として使用されている（ヨーロビアンジャ
ーナルオブメデシナルケミストリーキミカテラペエテイ
ク（Ｅｕｒｏｐｅａｎ　Ｊｏｕｒｈａｌ　ｏｆＭｅｄｉ
ｃｉｎａｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　Ｃｈｉｍｉｃａ　Ｔ
ｈｅｒａｐｅｔｉｌｕｅ）１８　ｐ４４１〜４４５　（
１９８３）　）。

また、磁気コーティング剤（４Ｉ開昭５８−２１３０６
５号）として使用されるなど種々の用途で使用されてい
る。

（従来の技術）上述の如き用途に有用なアルキレングリコールモノソル
ベートの有効な安定化方法は低温下に保存する以外知ら
れていない。

（発明が解決しようとする課題）一般式ＣＩ）で表わされるアルキレングリコールモノソ
ルベートは、その高度に不飽和な構造に起因して、不安
定な物質であって室温以上での長期の貯蔵においては、
重合、ゲル化を起こしゃすく使用が困難となるといった
問題点を有している。

貯蔵時における重合、ゲル化による変質は、製品の品位
を害して商品価値を低下させることとなる。この場合貯
蔵時において重合防止をするため安定化剤等の添加を必
要とするが、今までのところ有効な安定化剤は見い出さ
れておらず、有効な安定化方法が切望されているのが現
状である。

本発明者らは、アルキレングリコールモノソルベートの
安定化方法について鋭意研究した。その結果、アルキレ
ングリフールモノソルベートニ亜リン酸エステルを添加
することによシ該アルキレングリコールモノソルベート
が長期に安定化されることを見い出し、この知見にもと
づき本発明を完成した。以上の記述から明らかなように
本発明の目的はアルキレングリコールモノソルベートの
安定化方法を提供することである。

（課題を解決するための手段）本発明は、一般式ＣＩ］（式中、ＣｎＨｍは炭素数２〜４のアルキレン基を表わ
す。）で表わされるアルキレングリコールモノソルベートに亜
リン酸エステルを添加することを特徴とするアルキレン
グリコールモノソルベートの安定化方法である。本発明
でいう上記一般式ＣＩ）の構造を有するアルキレングリ
コールモノソルベートは、例えばヒドロキシエチルソル
ベー）（ｎ＝２、ｍ＝４　）、ヒドロキシプロピルソル
ベー）　（ｎ＝３、ｍ＝７）、ヒドロキシブチルソルベ
ート（ｎ＝４、ｍ＝９）をあげることができる。

一般式ＣＩ〕で表わされるアルキレングリコールモノソ
ルベートは、例えば有機塩基の存在下ソルビン酸クロラ
イドとアルキレングリコール（ｌ、２−エタンジオール
、１．２−フロパンジオール、１゜２−ブタンジオール
）と反応させる方法、ソルビン酸と酸化アルキレン（エ
チレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオ
キサイド）を反応させる方法によシ製造され、次いで精
製工程を経て得られる。

本発明において使用する亜リン酸エステルは、トリフェ
ニルホスファイト、ジデシルモノフェニルホスファイト
、トリスノニルフェニルホスファイトであシ、一般式［
Ｉ）の化合物に亜リン酸エステルを添加することによシ
、効果的にアルキレンモノツルベートの重合、ゲル化を
防止でき、アルキレングリコールモノソルベートの安定
化が達成される。

該亜リン酸エステルは、アルキレングリコールモノソル
ベートに添加する際、よく分散溶解させることが必要で
、機械的な撹拌もしくは不活性ガスを使用したバブリン
グを行なうことが望ましい。

亜リン酸エステルの使用量は、特に限定されないがアル
キレングリコールに対して０．００１重量係〜５重量係
が好ましく、よシ好ましくはｏ、ｏｏｓ重量％〜１．０
重量係である。０．００１重量％よシ少ない場合は、安
定化効果が小さく、また、５重量釜以上では、経済的理
由で有利で危い。

また本発明においては、他の酸化防止剤、例えば２，６
−シーｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾールやハイドロキ
ノン七ツメチルエーテルを併用しても差支えなく、安定
化効果を妨げずに好結果が得られる。

（実施例）以下実施例にもとすき本発明を具体的に説明するが、本
発明は、これによって限定されるものではない。

実施例１〜７トルエン中ソルビン酸と酸化プロピレンとをソルビン酸
鉄を触媒として反応させてヒドロキシプロピルソルベー
トを合成した。この反応液を炭酸ナトリウム水溶液で洗
浄して、触媒を除去して粗ヒドロキシプロピルソルベー
トを調製した。この粗精製液を真空下でトルエン留分を
前留分としてカットしたのち、５ｗＨｇ真空下１２０〜
１３５℃のヒドロキシプロピルソルベート画分を得て蒸
留精製した。

蒸留したヒドロキシプロピルソルベートノカスクロ純度
は９９．５重量係で残シ０．３重量釜がジプロピレンク
リコールモノツルベート、α２１ｉ量％がプロピレング
リコールジソルベートであった。

また得られたヒドロキシプロピルソルベートノ酸価は０
．　Ｑ　３１１１１ｐ　ＫＯＨ，＃、水酸価は３３１．
０　ＭＰＫＯＨ／１！であった。このようにして得たヒ
ドロキシプロピルソルベート各１００ｇに安定化剤とし
て後述の第１表に記載の亜リン酸エステルを同表に記載
の割合で添加してよく撹拌したのち、４０℃±３℃に保
れた保温６中に入れて経時的に試料を取り出しその試料
の粘度をＥ型粘度計を用いて温度２５℃で測定して安定
性を評価した。

また比較例Ｌ２として実施例１〜７に用いたのと同様の
ヒドロキシプロピルソルベー）各１００Ｉに比較例１は
、安定化剤を添加せず、比較例２は、２，６−ジーｔ−
ブチル−４−メチルフェノール０．０４重重量を添加し
て実施例１〜７に準じて保存し、粘度の経時的変化を測
定して安定性を評価した。

実施各側、比較各側の結果を第１表にまとめて示した。

（発明の効果）従来までアルキレングリコールモノソルベートは、低温
下で保存しなければならなかったが、本発明の方法を使
用することにより、アルキレングリコールモノソルベー
トを長期にわたって室温で安定的に貯蔵、保存すること
が可能である。

以上

Claims

【特許請求の範囲】

（１）下記一般式〔 I 〕で表わされるアルキレングリ
コールモノソルベートに亜リン酸エステルを添加するこ
とを特徴とするアルキレングリコールモノソルベートの
安定化方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕（式中、ＣｎＨｍは炭素数２〜４のアルキレン基を表わ
す。）
（２）請求項１記載のアルキレングリコールモノソルベ
ートに亜リン酸エステル０．００５〜５重量％を添加す
ることを特徴とするアルキレングリコールモノソルベー
トの安定化方法。
（３）アルキレングリコールモノソルベートがヒドロキ
シエチルソルベート、ヒドロキシプロピルソルベート、
ヒドロキシブチルソルベートもしくはこれらの２種以上
の混合物である請求項１もしくは請求項２のいずれか１
項のアルキレングリコールモノソルベートの安定化方法
。
（４）亜リン酸エステルがトリフェニルホスファイト、
ジデシルモノホスファイト、トリスノニルフェニルホス
ファイトもしくはこれらの２種以上の混合物である請求
項１もしくは請求項２のいずれか１項記載のアルキレン
グリコールモノソルベートの安定化方法。