JPH0453492A - リパーゼによる油脂の加水分解方法及び加水分解生成物 - Google Patents
リパーゼによる油脂の加水分解方法及び加水分解生成物Info
- Publication number
- JPH0453492A JPH0453492A JP2164792A JP16479290A JPH0453492A JP H0453492 A JPH0453492 A JP H0453492A JP 2164792 A JP2164792 A JP 2164792A JP 16479290 A JP16479290 A JP 16479290A JP H0453492 A JPH0453492 A JP H0453492A
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- Japan
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- lipase
- oils
- hydrolysis
- oil
- fats
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- Pending
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明はリパーゼによる油脂の加水分解方法に関する。
(従来の技術及び発明が解決しようとする課題)油脂を
加水分解して得られる脂肪酸およびグリセリンは油脂化
学工業における基幹原料であり、又その誘導体は多くの
産業分野で使用されている。
加水分解して得られる脂肪酸およびグリセリンは油脂化
学工業における基幹原料であり、又その誘導体は多くの
産業分野で使用されている。
油脂の工業的な加水分解法としては高温高圧法(250
’C150気圧)か最も広く採用されているか、近年省
エネルキーの観点より常温常圧系で反応か行えるリパー
ゼ′を用いた加水分解方法か注目されている。
’C150気圧)か最も広く採用されているか、近年省
エネルキーの観点より常温常圧系で反応か行えるリパー
ゼ′を用いた加水分解方法か注目されている。
この様な背景からリパーゼによる油脂の加水分解技術か
活発に研究されているか、反応速度か遅(分解に長時間
要することか重要な問題点となっている。反応速度の向
上は実用化の為に不可欠な要素の1つである。
活発に研究されているか、反応速度か遅(分解に長時間
要することか重要な問題点となっている。反応速度の向
上は実用化の為に不可欠な要素の1つである。
反応速度を向上する方法としてリパーゼの添加量を増大
する方法か考えられるか、一般に酵素は高価であり現実
的な解決策とは言えない。本発明はリパーゼによる油脂
加水分解の反応速度を実用的な方法で向上させることを
目的とする。
する方法か考えられるか、一般に酵素は高価であり現実
的な解決策とは言えない。本発明はリパーゼによる油脂
加水分解の反応速度を実用的な方法で向上させることを
目的とする。
[課題を解決するための手段]
本発明者らは酵素以外の安価な物質を反応系に添加して
反応速度を向上する方法について検討した。
反応速度を向上する方法について検討した。
Jパーセ反応において各種添加剤の影響は岩井の総説(
酵素「リパーゼ」の基礎と応用」(油脂Vo141、N
o、2(1988)〜Vo1.43.No、3(199
0)に連載))によると、一般にCa2+やリン脂質は
リパーゼ活性を向上し、Fe2“、タンパクや界面活性
剤は阻害剤として作用すると報告されている。
酵素「リパーゼ」の基礎と応用」(油脂Vo141、N
o、2(1988)〜Vo1.43.No、3(199
0)に連載))によると、一般にCa2+やリン脂質は
リパーゼ活性を向上し、Fe2“、タンパクや界面活性
剤は阻害剤として作用すると報告されている。
しかしながら、本発明者らかリパーゼにおける油脂の加
水分解において界面活性剤添加の影響を検討したところ
、特定のサルフェート型またはスルホネート型のアニオ
ン界面活性剤を単独あるいは混合して添加すると、意外
にも反応速度か向上することを発見し、本発明を完成し
た。
水分解において界面活性剤添加の影響を検討したところ
、特定のサルフェート型またはスルホネート型のアニオ
ン界面活性剤を単独あるいは混合して添加すると、意外
にも反応速度か向上することを発見し、本発明を完成し
た。
即ち、本発明は下記一般式Iもしくは■て表わされる→
ルフェート型またはスルホネート型アニオン界面活性剤 R,○(AO)m3030M1・ IRlR2−
8O3e@ ■[式中、R5およびR2
は同一または異なって、直鎖又は分枝鎖のC8〜C22
を有するアルキル基アルケニル基、またはアルキルフェ
ニル基、ΔはC2〜C4のアルキレン基、mは1〜50
の数および、MlおよびM、は同一または異なって無機
性または有機性の陽イオン基を示す。: またはその混合物の存在下、リパーゼにより油脂を加水
分解することを特徴とする油脂の加水分解方法を提供す
る。
ルフェート型またはスルホネート型アニオン界面活性剤 R,○(AO)m3030M1・ IRlR2−
8O3e@ ■[式中、R5およびR2
は同一または異なって、直鎖又は分枝鎖のC8〜C22
を有するアルキル基アルケニル基、またはアルキルフェ
ニル基、ΔはC2〜C4のアルキレン基、mは1〜50
の数および、MlおよびM、は同一または異なって無機
性または有機性の陽イオン基を示す。: またはその混合物の存在下、リパーゼにより油脂を加水
分解することを特徴とする油脂の加水分解方法を提供す
る。
本発明で用いられるサルフェート型またはスルホネート
型アニオン界面活性剤は一般式%式% 「式中、R7およびR7は同一または異なって、直鎖又
は分枝鎖のC8〜C22を有するアルキル基アルケニル
基、またはアルキルフェニル基、AはC3〜C4のアル
キレン基、mは1〜50の数および、MlおよびM、は
同一または異なって無機性または有機性の陽イオン基を
示す。〕 て表わされるものである。上記一般弐r、■中のMl#
またはM、・は無機または有機性の陽イオン基であるか
、たとえば、Na、に等のアルカリ金属イオン、あるい
は、アンモニウム基、アルカノールアミン基等が挙げら
れる。R1およびR2はC6〜C7,のアルキル基また
はアルケニル基であり、好ましくはC+o−C,、であ
り、Aは好ましくはエチレンまたはプロピレン基である
。mは1〜50の数であり、好ましくは2〜6である。
型アニオン界面活性剤は一般式%式% 「式中、R7およびR7は同一または異なって、直鎖又
は分枝鎖のC8〜C22を有するアルキル基アルケニル
基、またはアルキルフェニル基、AはC3〜C4のアル
キレン基、mは1〜50の数および、MlおよびM、は
同一または異なって無機性または有機性の陽イオン基を
示す。〕 て表わされるものである。上記一般弐r、■中のMl#
またはM、・は無機または有機性の陽イオン基であるか
、たとえば、Na、に等のアルカリ金属イオン、あるい
は、アンモニウム基、アルカノールアミン基等が挙げら
れる。R1およびR2はC6〜C7,のアルキル基また
はアルケニル基であり、好ましくはC+o−C,、であ
り、Aは好ましくはエチレンまたはプロピレン基である
。mは1〜50の数であり、好ましくは2〜6である。
好適なサルフェート型またはスルホネート型アニオン界
面活性剤の具体的な例としてはポリオキンエチレンラウ
リルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキンエチレンノニ
ルフェニルエーテル硫酸ナトリウム、トテンルヘンセン
スルホン酸ナトリウム等カ挙げられる。
面活性剤の具体的な例としてはポリオキンエチレンラウ
リルエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキンエチレンノニ
ルフェニルエーテル硫酸ナトリウム、トテンルヘンセン
スルホン酸ナトリウム等カ挙げられる。
これら界面活性剤の添加量は界面活性剤の種類、油脂の
種類、酵素の種類等により異なるか、通常、反応系の全
液量(油脂+水)に対して0.001〜05重量%、添
加すれば効果か認められる。さらに好ましい添加量は0
.02〜0.2重量%である。界面活性剤濃度か高濃度
になると界面活性剤や酵素の種類によっては、反応速度
か低下する場合かある。
種類、酵素の種類等により異なるか、通常、反応系の全
液量(油脂+水)に対して0.001〜05重量%、添
加すれば効果か認められる。さらに好ましい添加量は0
.02〜0.2重量%である。界面活性剤濃度か高濃度
になると界面活性剤や酵素の種類によっては、反応速度
か低下する場合かある。
本発明で用いら−れるリパーゼの種類は特に限定するも
のではないか、−船釣には、シュードモナス属キャンプ
イタ属、クロモバクテリウム属、アスペルキルス属、ペ
ニンリウム属、ムコール属、ジオトリカム属、リゾプス
属、アルスロバクタ−属、ヒコミセス属なとの微生物を
給源とするリパーゼ、すい臓などの動物臓器より得られ
るリパーゼ、ひま種子なとの植物種子より得られるリパ
ーゼ等か使用できる。
のではないか、−船釣には、シュードモナス属キャンプ
イタ属、クロモバクテリウム属、アスペルキルス属、ペ
ニンリウム属、ムコール属、ジオトリカム属、リゾプス
属、アルスロバクタ−属、ヒコミセス属なとの微生物を
給源とするリパーゼ、すい臓などの動物臓器より得られ
るリパーゼ、ひま種子なとの植物種子より得られるリパ
ーゼ等か使用できる。
また、本発明の方法で使用する油脂としては、常温で液
体である液状油はもちろん、常温で固体である固体脂で
も60’C以下で液状となるような油脂であれば、植物
性油脂、動物性油脂を問わず使用可能である。例えば、
植物性油脂としては、ヤシ油、ヒマン油、オリーブ油、
大豆油、バーム油、桐油、アマニ油等か、また動物性油
脂としては、牛脂、肝脂、魚油等が挙げられる。
体である液状油はもちろん、常温で固体である固体脂で
も60’C以下で液状となるような油脂であれば、植物
性油脂、動物性油脂を問わず使用可能である。例えば、
植物性油脂としては、ヤシ油、ヒマン油、オリーブ油、
大豆油、バーム油、桐油、アマニ油等か、また動物性油
脂としては、牛脂、肝脂、魚油等が挙げられる。
反応は、反応器にあらかしめ油脂と水とリパーセおよび
界面活性剤を仕込み撹拌混合して反応を行い反応後生酸
物をとり出す回分法にて行っても良いし、リパーセか固
定化あるいは膜等により反応器内に保持できるならば反
応器内に連続的に油脂と水供給し、生成物を連続的に抜
き出す連続法、あるいはこれらの中間的な半連続法のい
ずれの方法でもよい。
界面活性剤を仕込み撹拌混合して反応を行い反応後生酸
物をとり出す回分法にて行っても良いし、リパーセか固
定化あるいは膜等により反応器内に保持できるならば反
応器内に連続的に油脂と水供給し、生成物を連続的に抜
き出す連続法、あるいはこれらの中間的な半連続法のい
ずれの方法でもよい。
反応温度は、酵素の至適温度、耐熱性あるいは油脂の融
点等により異なるか、通常は10〜60°Cの範囲て行
えばよい。
点等により異なるか、通常は10〜60°Cの範囲て行
えばよい。
(発明の効果)
以上述へてきた様にリバーセによる油脂の加水分解反応
において、反応系に■、■に示される界面活性剤を適当
量添加することにより反応速度か向上し、加水分解の反
応時間を短縮することか可能となる。その結果、本発明
によれば工業的生産の見地よりみて、極めて効率的な油
脂の加水分解方法を提供する。
において、反応系に■、■に示される界面活性剤を適当
量添加することにより反応速度か向上し、加水分解の反
応時間を短縮することか可能となる。その結果、本発明
によれば工業的生産の見地よりみて、極めて効率的な油
脂の加水分解方法を提供する。
(実施例)
以下、本発明の実施例について説明するか本発明はこれ
ら実施例に限定されるものではない。
ら実施例に限定されるものではない。
実施例−1
400mCの反応器内に油脂として精製パームステアリ
ン1009、水100gを仕込み、/ニートモナス属起
原すパーセを50000U、界面活性剤としてはポリオ
キンエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウムを0.0
5g(0,025重量%)添加して55°C1撹拌速度
500 rpmで加水分解反応を行った。所定時間毎に
サンプリングしtiのAV(酸価)とS■(ケン化価)
を測定し、下式より分解率を求めた。
ン1009、水100gを仕込み、/ニートモナス属起
原すパーセを50000U、界面活性剤としてはポリオ
キンエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウムを0.0
5g(0,025重量%)添加して55°C1撹拌速度
500 rpmで加水分解反応を行った。所定時間毎に
サンプリングしtiのAV(酸価)とS■(ケン化価)
を測定し、下式より分解率を求めた。
分解経時変化を第1図に示す。
実施例−2
界面活性剤としてポリオキシエチレンノニルフェニルエ
ーテル硫酸ナトリウムを0.059(0,025重量%
)添加した以外はすべて実施例−1と同様に行った。分
解経時変化を第1図に示す。
ーテル硫酸ナトリウムを0.059(0,025重量%
)添加した以外はすべて実施例−1と同様に行った。分
解経時変化を第1図に示す。
実施例−3
界面活性剤としてドテシルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ムを0.05g(0,025重量%)添加した以外はす
へて実施例−1と同様に行った。分解経時変化を第1図
に示す。
ムを0.05g(0,025重量%)添加した以外はす
へて実施例−1と同様に行った。分解経時変化を第1図
に示す。
比較例−1
実施例−1と同様の方法で界面活性剤を添加しないで加
水分解実験を行った。分解経時変化を第1図に示す。
水分解実験を行った。分解経時変化を第1図に示す。
実施例1〜3および比較例−1の結果から界面活性剤を
添加したことにより反応速度が向上していることかわか
る。また、90%の加水分解率を得るのに要する時間は
実施例1〜3の界面活性剤添加系では約50時間である
のに対し、比較例1の界面活性剤無添加の場合は80〜
90時間必要であると推定できる。
添加したことにより反応速度が向上していることかわか
る。また、90%の加水分解率を得るのに要する時間は
実施例1〜3の界面活性剤添加系では約50時間である
のに対し、比較例1の界面活性剤無添加の場合は80〜
90時間必要であると推定できる。
実施例−4
界面活性剤としてポリオキンエチレンノニルフェニルエ
ーテル硫酸ナトリウムをO,1h(0,054里%)添
加した以外はすへて実施例−1と同様に行った。分解経
時変化を第2図に示す。比較のため比較例−1のデータ
も同時に第2図に示した。
ーテル硫酸ナトリウムをO,1h(0,054里%)添
加した以外はすへて実施例−1と同様に行った。分解経
時変化を第2図に示す。比較のため比較例−1のデータ
も同時に第2図に示した。
第2図に示した様に界面活性剤濃度を0.05重■%に
しても無添加の場合に比較して分解速度の向上が認1め
られた。
しても無添加の場合に比較して分解速度の向上が認1め
られた。
第1図は実施例−1〜実施例−3および比較例1の分解
の経時変化を示すグラフである。 第2図は実施例−4および比較例−1の分解経時変化を
示すグラフである。
の経時変化を示すグラフである。 第2図は実施例−4および比較例−1の分解経時変化を
示すグラフである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、下記一般式 I もしくはIIで表わされるサルフェー
ト型またはスルホネート型アニオン界面活性剤 ▲数式、化学式、表等があります▼ I ▲数式、化学式、表等があります▼II [式中、R_1およびR_2は同一または異なって、直
鎖又は分枝鎖のC_8〜C_2_2を有するアルキル基
アルケニル基、またはアルキルフェニル基、AはC_2
〜C_4のアルキレン基、mは1〜50の数および、M
_1およびM_2は同一または異なって無機性または有
機性の陽イオン基を示す。] またはその混合物の存在下、リパーゼにより油脂を加水
分解することを特徴とする油脂の加水分解方法。 2、請求項1記載の方法により加水分解することにより
得られた加水分解生成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2164792A JPH0453492A (ja) | 1990-06-22 | 1990-06-22 | リパーゼによる油脂の加水分解方法及び加水分解生成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2164792A JPH0453492A (ja) | 1990-06-22 | 1990-06-22 | リパーゼによる油脂の加水分解方法及び加水分解生成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0453492A true JPH0453492A (ja) | 1992-02-21 |
Family
ID=15800031
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2164792A Pending JPH0453492A (ja) | 1990-06-22 | 1990-06-22 | リパーゼによる油脂の加水分解方法及び加水分解生成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0453492A (ja) |
-
1990
- 1990-06-22 JP JP2164792A patent/JPH0453492A/ja active Pending
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