JPS6078587A - 脂肪酸エステルの製造方法 - Google Patents
脂肪酸エステルの製造方法Info
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- JPS6078587A JPS6078587A JP58186219A JP18621983A JPS6078587A JP S6078587 A JPS6078587 A JP S6078587A JP 58186219 A JP58186219 A JP 58186219A JP 18621983 A JP18621983 A JP 18621983A JP S6078587 A JPS6078587 A JP S6078587A
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- fatty acid
- reaction
- lipase
- alcohol
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、油脂又は脂肪酸モノアルキルエステルとア
ルコールとの間でアルコリシス反応を起こさせて脂肪酸
エステルを製造する方法に関する。
ルコールとの間でアルコリシス反応を起こさせて脂肪酸
エステルを製造する方法に関する。
従来、油脂又は脂肪酸モノアルキルエステルにアルコー
ルを反応させて新たな脂肪酸エステルを製造するのに、
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、炭酸ナ
トリウムなどのアルカリ触媒又はスズζ亜鉛等の金属触
媒を作用させる化学的エステル交換反応が用いられてき
た。しかしながら、これら化学的エステル交換反応は、
比較的過酷な条件を必要とし、また反応かり通約反応で
あるため脂肪酸エステルへの選択性が悪い。従って、目
的物の収率が低く、しかも、生成物中に多数の不純物が
存在するという欠点を有する。
ルを反応させて新たな脂肪酸エステルを製造するのに、
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、炭酸ナ
トリウムなどのアルカリ触媒又はスズζ亜鉛等の金属触
媒を作用させる化学的エステル交換反応が用いられてき
た。しかしながら、これら化学的エステル交換反応は、
比較的過酷な条件を必要とし、また反応かり通約反応で
あるため脂肪酸エステルへの選択性が悪い。従って、目
的物の収率が低く、しかも、生成物中に多数の不純物が
存在するという欠点を有する。
一方、温和な条件下でも反応が進行する、微生物を利用
した酵素触媒反応による、脂肪酸エステルの製造方法が
提案されている。例えは、石原ら（Ｃｈｅｍ、Ｐｈａｒ
ｍ、Ｂｕｌｌｅ ２３．３２６６（１９７５）の方法に
よる、ムコール（Ｍｕｅｏｒ ）又は膵リパーゼを触媒
として用いた油脂又は脂肪酸モノアルキルエステルのア
ルコリシス反応が知られている。
した酵素触媒反応による、脂肪酸エステルの製造方法が
提案されている。例えは、石原ら（Ｃｈｅｍ、Ｐｈａｒ
ｍ、Ｂｕｌｌｅ ２３．３２６６（１９７５）の方法に
よる、ムコール（Ｍｕｅｏｒ ）又は膵リパーゼを触媒
として用いた油脂又は脂肪酸モノアルキルエステルのア
ルコリシス反応が知られている。
しかしながら、この方法は、水を含む反応系において行
われている。このため、リパ−ゼ分画の水の存在下での
原料油脂及び原料脂肪酸エステル並びに生成物脂肪酸エ
ステルの加水分解を抑制することができないので目的物
の脂肪酸エステルの収率及び純度の低下が免れ得ないと
いう欠点を有する。
われている。このため、リパ−ゼ分画の水の存在下での
原料油脂及び原料脂肪酸エステル並びに生成物脂肪酸エ
ステルの加水分解を抑制することができないので目的物
の脂肪酸エステルの収率及び純度の低下が免れ得ないと
いう欠点を有する。
この発明の目的は、収率よ〈高純度で脂肪酸エステルを
製造することができる、リノや−ゼを用いた脂肪酸エス
テルの製造方法を提供することである。
製造することができる、リノや−ゼを用いた脂肪酸エス
テルの製造方法を提供することである。
本願発明者らは、水の非存在下でアルコリシス反応を行
なわしめることにょシ、加水分解による収率及び純度の
低下を防止することを考えだした。ところが、従来のア
ルコリシス反応に用いられている９ ｐ４−ゼは、全て
水の存在下においてのみ作用する。そこで鋭意研究の結
果、アルカリ土類金属、アリスロパクター属、又はシュ
ードモナス属細菌が産生ずるリパーゼは水の非存在下に
おいても十分に作用することを見゛出だし、この発明を
完成するにいたった。
なわしめることにょシ、加水分解による収率及び純度の
低下を防止することを考えだした。ところが、従来のア
ルコリシス反応に用いられている９ ｐ４−ゼは、全て
水の存在下においてのみ作用する。そこで鋭意研究の結
果、アルカリ土類金属、アリスロパクター属、又はシュ
ードモナス属細菌が産生ずるリパーゼは水の非存在下に
おいても十分に作用することを見゛出だし、この発明を
完成するにいたった。
すなわち、この発明は、油脂又は脂肪酸モノアルキルエ
ステルとアルコールとの間でアルコリシス反応を起こさ
せて脂肪酸エステルを製造する方法において、アルカリ
土類金属、アリスロパクター桐、又はシュードモナス属
細菌が産生ずるリパーゼを触媒として用い、かつ該反応
を無溶媒又は非水溶媒下で行なうことを特徴とする脂肪
酸エステルの製造方法を提供する。
ステルとアルコールとの間でアルコリシス反応を起こさ
せて脂肪酸エステルを製造する方法において、アルカリ
土類金属、アリスロパクター桐、又はシュードモナス属
細菌が産生ずるリパーゼを触媒として用い、かつ該反応
を無溶媒又は非水溶媒下で行なうことを特徴とする脂肪
酸エステルの製造方法を提供する。
この発明に用いられるリパーゼは、アルカリ土類金属、
アリスロパクター属、又はシー−トモナス属細菌が産生
ずるものである。これらの細菌からり・や−ゼを取出す
のは従来と全く同様に行なうことができる。すなわち、
例えば、細菌を適当な炭素源、望素源及び無機塩類並び
にリパーゼ誘導物質しとてのオリーブ油を含む培養液中
で好気的に培養し、その培養上演に硫安を加えてタンノ
やり質を沈澱させ、これをイオン交換カラムクセマドグ
ラフィーなどに架け、リパーゼ分画を集めることによっ
て行なうことができる。あるいは、細菌培養物をそのま
まアルコリシス反応触媒と゛して用いることもできる。
アリスロパクター属、又はシー−トモナス属細菌が産生
ずるものである。これらの細菌からり・や−ゼを取出す
のは従来と全く同様に行なうことができる。すなわち、
例えば、細菌を適当な炭素源、望素源及び無機塩類並び
にリパーゼ誘導物質しとてのオリーブ油を含む培養液中
で好気的に培養し、その培養上演に硫安を加えてタンノ
やり質を沈澱させ、これをイオン交換カラムクセマドグ
ラフィーなどに架け、リパーゼ分画を集めることによっ
て行なうことができる。あるいは、細菌培養物をそのま
まアルコリシス反応触媒と゛して用いることもできる。
リパーゼの添加量は、原料油脂又は原料脂肪酸エステル
に対し０３１ないし２０重量％であることが好ましい。
に対し０３１ないし２０重量％であることが好ましい。
これが０．１重量−以下であると触媒作用が低下し、２
００重量を越えると生成物の回収率が低下するので好ま
しくない。
００重量を越えると生成物の回収率が低下するので好ま
しくない。
また、アルコリシス反応に際し、リノや一ゼは遊離の状
態で用いてもよいが、さらに効率を上げるために通常の
方法にょシネ活性担体に固定化しても良い。担体として
は、セライト、アルミナ、活性白土、石英砂、モレキュ
ラーシーブス、多孔性シリカ等、本発明の反応系におい
て不溶のもので、酵素活性に悪影響を与えないものが使
用される〇 この発明の方法は、水の非存在下において行なわれる。
態で用いてもよいが、さらに効率を上げるために通常の
方法にょシネ活性担体に固定化しても良い。担体として
は、セライト、アルミナ、活性白土、石英砂、モレキュ
ラーシーブス、多孔性シリカ等、本発明の反応系におい
て不溶のもので、酵素活性に悪影響を与えないものが使
用される〇 この発明の方法は、水の非存在下において行なわれる。
これによシ、原料及び生成物が加水分解されることが防
止される。反応系は均一であることが好ましいので原料
及び生成物が液体で相互に溶解する場合には無溶媒系が
採用され、原料又は生成物のうち少なくとも一成分が析
出する場合は、原料及び生成物を溶解することができ酵
素触媒を不活性化しない非水溶媒中で反応を行なう。好
ましい非水溶媒は、例えば石油ベンゼン、ｎ−ヘキサン
、石油エーテル、ＤＭＦ。
止される。反応系は均一であることが好ましいので原料
及び生成物が液体で相互に溶解する場合には無溶媒系が
採用され、原料又は生成物のうち少なくとも一成分が析
出する場合は、原料及び生成物を溶解することができ酵
素触媒を不活性化しない非水溶媒中で反応を行なう。好
ましい非水溶媒は、例えば石油ベンゼン、ｎ−ヘキサン
、石油エーテル、ＤＭＦ。
ＤＭＳＯ、アセトンなどの有機溶媒である。これら非水
溶媒は、原料油脂又は原料脂肪酸モノアルキルエステル
１重量部に対し１０００重量部以下の範囲で用いること
が好ましい。
溶媒は、原料油脂又は原料脂肪酸モノアルキルエステル
１重量部に対し１０００重量部以下の範囲で用いること
が好ましい。
この発明の方法において原料として用いられる油脂又は
脂肪酸モノアルキルエステル及びアルコールは、その目
的に応じ、従来と同様なものを用いることができる。す
なわち、原料となる油脂としては天然の植物若しくは動
物油脂又は合成油脂が用いられる。天然油脂としては、
ノ９−ム油、ノヤーム核油、オリーブ油、大豆油、菜種
油、コーン油、綿実油、サフラワー油等の植物油脂、牛
脂、豚腸、魚油、イカ油、鯨油等の動物油脂が挙げられ
る。Ｕ脂肪酸モノアルキルエステルとしては、炭素数６
ないし２２の脂肪族モノカルがン酸の、炭素数１ないし
４のアルキルエステルが好ましい。脂肪酸及びアルキル
基の炭素数が上記範囲をはずれるとアルコリシス反応が
進行しにくくなる。原料脂肪酸モノアルキルエステルの
具体例として、カブロン酸メチル、ペラルゴン酸エチル
、ウンデカン酸グロビル＼ラウリン酸ゾテル、ツヤルミ
テン酸エチル、アラキ＞ｍプロピル、ベヘン酸メチルな
どを挙げることができる＠ 上記原料油脂又は脂肪酸モノアルキルエステルと反応さ
せる原料アルコールは、目的物の脂肪酸エステルのアル
コキシ基と同一のものが使用されるが、当然ながら原料
油脂及び脂肪酸モノアルキルエステルのアルコキシ基と
異なるものである。原料アルコールとしては、好ましく
は炭素数１ないし２０の１価又は２価脂肪族アルコール
が用いられる。炭素数が２１以上になるとアルコリシス
反応が進行しにくくなるので好ましくない。これらは、
直鎖状でも分枝状でもよく、１級アルコールでも２級ア
ルコールでもよい。原料アルコールの具体例として、メ
チルアルコール、２エチルアルコール、アミルアルコー
ル、１−ヘキサノール、ｌ−デカノール、ラウリルアル
コール、セチルアルコール、オレイルアルコール、ｌ−
エイコサノール、インクロビルアルコール、２−ヘキサ
ノール、２−／ナノール、２−ペンタデカノール、２−
エイコサノール、ｌ−メチル−１−ウンデカノール、１
−メチル−１−テトラデカノール、２−へキシル−１−
ヘキサノール、２−オクチル−１−オクタツール、２−
７Ｊシル−１−デカノール、コレステリン、エルゴステ
リン、β−シトステリン、グリセリン、エチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ペンタエリスリト−ル、
グリセリンモノラウレート、グロビレンクリコールモノ
′パルミテートなどが挙げられる。原料アルコールは、
原料油脂又は脂肪酸モノアルキルエステル１重蓋部に対
し少なくとも１重量部用いられる。
脂肪酸モノアルキルエステル及びアルコールは、その目
的に応じ、従来と同様なものを用いることができる。す
なわち、原料となる油脂としては天然の植物若しくは動
物油脂又は合成油脂が用いられる。天然油脂としては、
ノ９−ム油、ノヤーム核油、オリーブ油、大豆油、菜種
油、コーン油、綿実油、サフラワー油等の植物油脂、牛
脂、豚腸、魚油、イカ油、鯨油等の動物油脂が挙げられ
る。Ｕ脂肪酸モノアルキルエステルとしては、炭素数６
ないし２２の脂肪族モノカルがン酸の、炭素数１ないし
４のアルキルエステルが好ましい。脂肪酸及びアルキル
基の炭素数が上記範囲をはずれるとアルコリシス反応が
進行しにくくなる。原料脂肪酸モノアルキルエステルの
具体例として、カブロン酸メチル、ペラルゴン酸エチル
、ウンデカン酸グロビル＼ラウリン酸ゾテル、ツヤルミ
テン酸エチル、アラキ＞ｍプロピル、ベヘン酸メチルな
どを挙げることができる＠ 上記原料油脂又は脂肪酸モノアルキルエステルと反応さ
せる原料アルコールは、目的物の脂肪酸エステルのアル
コキシ基と同一のものが使用されるが、当然ながら原料
油脂及び脂肪酸モノアルキルエステルのアルコキシ基と
異なるものである。原料アルコールとしては、好ましく
は炭素数１ないし２０の１価又は２価脂肪族アルコール
が用いられる。炭素数が２１以上になるとアルコリシス
反応が進行しにくくなるので好ましくない。これらは、
直鎖状でも分枝状でもよく、１級アルコールでも２級ア
ルコールでもよい。原料アルコールの具体例として、メ
チルアルコール、２エチルアルコール、アミルアルコー
ル、１−ヘキサノール、ｌ−デカノール、ラウリルアル
コール、セチルアルコール、オレイルアルコール、ｌ−
エイコサノール、インクロビルアルコール、２−ヘキサ
ノール、２−／ナノール、２−ペンタデカノール、２−
エイコサノール、ｌ−メチル−１−ウンデカノール、１
−メチル−１−テトラデカノール、２−へキシル−１−
ヘキサノール、２−オクチル−１−オクタツール、２−
７Ｊシル−１−デカノール、コレステリン、エルゴステ
リン、β−シトステリン、グリセリン、エチレングリコ
ール、プロピレングリコール、ペンタエリスリト−ル、
グリセリンモノラウレート、グロビレンクリコールモノ
′パルミテートなどが挙げられる。原料アルコールは、
原料油脂又は脂肪酸モノアルキルエステル１重蓋部に対
し少なくとも１重量部用いられる。
反応は、ｌＯないし９０℃の温度下で行なうことが好ま
しい。１０℃よシも低温では系が不均一になシやすぐ、
９０℃を越えるとリパーゼが不活性化されやすくなる。
しい。１０℃よシも低温では系が不均一になシやすぐ、
９０℃を越えるとリパーゼが不活性化されやすくなる。
この発明の方法によると、所望の脂肪酸エステルが高純
度でかつ高収率で得られる。従って、この発明の方法は
、石鹸、化粧品、香料品、ゲラステック添加剤等の製造
に幅広く適用することができる。
度でかつ高収率で得られる。従って、この発明の方法は
、石鹸、化粧品、香料品、ゲラステック添加剤等の製造
に幅広く適用することができる。
実施列１
第１表に示す種々の微生物から常法によシ取出したリパ
ーゼ１重量部とセライト２．５重量部と蒸溜水４重址部
とを混合した後、減圧下で４０℃以下にて蒸溜水を蒸発
させてリパーゼを固定化した。この固定化ＩＪ ／４’
−ゼ３０ Ｉｎ９（５００Ｕ）を１５１ｎ９のトリミリ
スチンと０．３ ＩＩＬｌのメタノール又はエタノール
と混合し、４５℃で３日間反応させた。反応終了後、内
部標準物質のベヘン酸メチルのヘキサン溶液１ｍｌを加
え、その上清をガスクロマトグラフィーにかけて分析し
た。
ーゼ１重量部とセライト２．５重量部と蒸溜水４重址部
とを混合した後、減圧下で４０℃以下にて蒸溜水を蒸発
させてリパーゼを固定化した。この固定化ＩＪ ／４’
−ゼ３０ Ｉｎ９（５００Ｕ）を１５１ｎ９のトリミリ
スチンと０．３ ＩＩＬｌのメタノール又はエタノール
と混合し、４５℃で３日間反応させた。反応終了後、内
部標準物質のベヘン酸メチルのヘキサン溶液１ｍｌを加
え、その上清をガスクロマトグラフィーにかけて分析し
た。
カラムは、５％５ｐ２３００，６０〜８ｏメツシユ、２
メートル、１３５℃〜２３０ ℃／ １０ ℃／ｍｉｎ
であった。脂肪酸エステルの生成割合は、水酸化ナトリ
ウムで加水分解したトリミリスチンを１００として算出
した。結果を第１表に示す。
メートル、１３５℃〜２３０ ℃／ １０ ℃／ｍｉｎ
であった。脂肪酸エステルの生成割合は、水酸化ナトリ
ウムで加水分解したトリミリスチンを１００として算出
した。結果を第１表に示す。
＊、＊＊石原ら使用のリパーゼの起源
実施例２
実施例１と同様にしてアルカリゲネス・ファエカリス由
来のりＩ？−ゼを第２表に示す各種担体に固定化した。
来のりＩ？−ゼを第２表に示す各種担体に固定化した。
この固定化リパーゼ３０ ｍ９（５００Ｕ）とパーム油
１５ｍｆ／とメタノ−ｋ ０．３ ｍｌとを混合し、５
０℃で２４時間反応させた。生成物を実施例１と同様に
分析した。結果を第２表に示す。
１５ｍｆ／とメタノ−ｋ ０．３ ｍｌとを混合し、５
０℃で２４時間反応させた。生成物を実施例１と同様に
分析した。結果を第２表に示す。
第２表
実施例３
実施例１と同様にしてアルカリゲネス・ファエカリス由
来のリパーゼを第３表に示す各種担体に固定化した。こ
の固定化りＡ−ゼ３ｏ■（５００Ｕ）とパーム油１５ダ
とメタノ−＃ ０．３ ｍｌとを混合し、５０℃で２４
時間反応させた。生成物を実施列１と同様に分析した。
来のリパーゼを第３表に示す各種担体に固定化した。こ
の固定化りＡ−ゼ３ｏ■（５００Ｕ）とパーム油１５ダ
とメタノ−＃ ０．３ ｍｌとを混合し、５０℃で２４
時間反応させた。生成物を実施列１と同様に分析した。
結果を第３表に示す。
第３表
実施例４
実施列１と同様にして、アルカリゲネス・ファエカリス
由来のリパーゼを第４表に示す各糊担体に固定化した。
由来のリパーゼを第４表に示す各糊担体に固定化した。
この固定化リノや−ゼ３０ｍ９（５００Ｕ）とパーム核
油１５ＩＲｇとメタノール０．３ｍｌとを混合し、５０
℃で２４時間反応させた。
油１５ＩＲｇとメタノール０．３ｍｌとを混合し、５０
℃で２４時間反応させた。
生成物を実施例１と同様に分析した。結果を第４表に示
す。
す。
第４表
実施的５
実施列ｌと同様にして、アルカリゲネス・ファエカリス
由来のりｉ４−ゼを第５表に示す各種担体に固定化した
。この固定化リパーゼ３０ｍｇ（５００Ｕ）とパーム油
１５Ｉｖとエタノール０．３ ａとを混合し、５０℃で
２４時間反応させた。生成物を実施的１と同様に分析し
た。結果を第５実施例６ 実施ρ１１１と同様にして、アリスロパクター・ウレア
ファシェンス由来のり／母−ゼを第６表に示す各種担体
に固定化した。この固定化す・母−セ３０ ｍｇｐ （
ｓｏｏｕ）とノ９−ム油１５Ｉｎ９とエタノール０．３
ｔｎｌとを混合し、５ｏ ｃ−ｒ：２４ 時ｆｕｊ反
応すせた。生成物を実施１＋ＩＪ １と同様に分析した
。
由来のりｉ４−ゼを第５表に示す各種担体に固定化した
。この固定化リパーゼ３０ｍｇ（５００Ｕ）とパーム油
１５Ｉｖとエタノール０．３ ａとを混合し、５０℃で
２４時間反応させた。生成物を実施的１と同様に分析し
た。結果を第５実施例６ 実施ρ１１１と同様にして、アリスロパクター・ウレア
ファシェンス由来のり／母−ゼを第６表に示す各種担体
に固定化した。この固定化す・母−セ３０ ｍｇｐ （
ｓｏｏｕ）とノ９−ム油１５Ｉｎ９とエタノール０．３
ｔｎｌとを混合し、５ｏ ｃ−ｒ：２４ 時ｆｕｊ反
応すせた。生成物を実施１＋ＩＪ １と同様に分析した
。
結果を第６表に示す。
第６表
実施例７
実Ｍ９Ｕ１と同様にして、シー−トモナス・フラジ由来
のリパーゼをセライトに固定化した。
のリパーゼをセライトに固定化した。
この固定化リパーゼ４ｒｎ９（５００Ｕ）とパーム油１
５〜とエタノール０．３ ｄとを混合し、４５℃で２４
時間反応させた。生成物を実施例１と同様に分析した。
５〜とエタノール０．３ ｄとを混合し、４５℃で２４
時間反応させた。生成物を実施例１と同様に分析した。
結果を第７表に示す。
第７表
パルミチン酸エチル ６９．３％
オレイン酸エチル ４４．９％
実施列８
実施しｕｌと同様にして、アルカリゲネス・ファエカリ
ス由来のリパーゼを第８表に示す各種担体に固定化した
。この固定化リパーゼ３０η（５００Ｕ）とバーム杉油
１５〃ｌとエタノール０．３ｍｌとを混合し、５０℃で
２４時間反応させた。
ス由来のリパーゼを第８表に示す各種担体に固定化した
。この固定化リパーゼ３０η（５００Ｕ）とバーム杉油
１５〃ｌとエタノール０．３ｍｌとを混合し、５０℃で
２４時間反応させた。
生成物を実施クリｌと同様に分析した。結果を第８表に
示す。
示す。
第８表
実施列９
実施クリ１と同様にして、アルカリゲネス・ファエカリ
ス由来のり・や−ゼを第９表に示す各種担体に固定化し
た。この固定化リパーゼ３０■（５００Ｕ）と牛脂１５
ｍ９と工１ ／ −ル０．３ ｒｔＬｌとを混合し、５
０℃で２４時間反応させた。生成物を実施りｌ１１と同
様に分析した。結果を第９表に実ｍロド２リ １０ 実施クリ１と同様にして、アルカリゲネス・ファエカリ
ス、ムコール・プルシス、ブタ膵１１ 由来のリパーゼ
を七ライトに固定化した。この固定化リパーゼ３０ Ｉ
Ｑ （５００Ｕ）とノヤーム油３０ｍ９とエタノール０
．３ ｍｌとｎ−ヘキサン又は石油ぺンジン０．３コと
を混合し、５０℃で２４時間反応させた。生成物を実施
例１と同様に分析した。
ス由来のり・や−ゼを第９表に示す各種担体に固定化し
た。この固定化リパーゼ３０■（５００Ｕ）と牛脂１５
ｍ９と工１ ／ −ル０．３ ｒｔＬｌとを混合し、５
０℃で２４時間反応させた。生成物を実施りｌ１１と同
様に分析した。結果を第９表に実ｍロド２リ １０ 実施クリ１と同様にして、アルカリゲネス・ファエカリ
ス、ムコール・プルシス、ブタ膵１１ 由来のリパーゼ
を七ライトに固定化した。この固定化リパーゼ３０ Ｉ
Ｑ （５００Ｕ）とノヤーム油３０ｍ９とエタノール０
．３ ｍｌとｎ−ヘキサン又は石油ぺンジン０．３コと
を混合し、５０℃で２４時間反応させた。生成物を実施
例１と同様に分析した。
結果を第１Ｏ表に示す。
第１０表
実施レリ１１
実ｍ［ｆｌＪｌと同様にして、アルカリゲネス・ファエ
カリス由来のリパーゼをセライトに固定化した。この固
定化リパーゼ３０■（５００Ｕ）とヤシ油１５ηとエタ
ノール０．３ ｄとを混合し、５０℃で２４時間反応さ
せた。生成物を実施例１と同様に分析した。結果を第１
１表に示す。
カリス由来のリパーゼをセライトに固定化した。この固
定化リパーゼ３０■（５００Ｕ）とヤシ油１５ηとエタ
ノール０．３ ｄとを混合し、５０℃で２４時間反応さ
せた。生成物を実施例１と同様に分析した。結果を第１
１表に示す。
第１１表
ラウリン酸エチル ９１．６
ミリステン酸エチル ９４．０
パルミチン酸エチル １００
ステアリン酸エテル ８６．３
実施列１２
実ＩＭＩＩＴｈｌＪ１と同様にして、アルカリゲネス・
ファエカリス由来のリパーゼをセライトに固定化した。
ファエカリス由来のリパーゼをセライトに固定化した。
この固定化リパーゼ３０ ｍｇ （５００Ｕ）とオリー
ブ油１５ηとエタノール０．３ ｍｌとを混合し、５０
℃で２４時間反応させた。生成物を実施例１と同様に分
析した。結果を第１２表に示す。
ブ油１５ηとエタノール０．３ ｍｌとを混合し、５０
℃で２４時間反応させた。生成物を実施例１と同様に分
析した。結果を第１２表に示す。
第１２表
ノやルミチン酸エテル ９９．１
オレイン酸エチル １００
実施列１３
トリラウリン２．５ ｍ９とセチルアルコール４．７グ
とを石油ベンジン０．３ Ｉｎｌに溶かした。これに実
施例１と同様にしてセライトに固定化したアリスロパク
ター・ウレアファシェンス１Ｌｌｊ：アルカリゲネス・
ファエカリス由来のリパーゼ３０ダ又はシー−トモナス
・フラジ由来のリパーゼ１２ｍｇを加え、５０℃で２４
時間反応させた。セチルエステルの生成率はベヘン酸メ
チルエステルを標準物質とする内部標準法にてガスクロ
マトグラフィーで分析してめた。結果を第１３表に示す
。
とを石油ベンジン０．３ Ｉｎｌに溶かした。これに実
施例１と同様にしてセライトに固定化したアリスロパク
ター・ウレアファシェンス１Ｌｌｊ：アルカリゲネス・
ファエカリス由来のリパーゼ３０ダ又はシー−トモナス
・フラジ由来のリパーゼ１２ｍｇを加え、５０℃で２４
時間反応させた。セチルエステルの生成率はベヘン酸メ
チルエステルを標準物質とする内部標準法にてガスクロ
マトグラフィーで分析してめた。結果を第１３表に示す
。
４１３表
実りイ１クリ１４
トリラウリン１５ｍｇとエタノールＱ、 ３ ｍｌとア
ルカリゲネス・ファエカリス若しくはアリスロハクター
・ウレアファシェンス由来のリノ臂−ゼ９ダ又はシュー
ドモナス・フラジ由来のリパーゼ３Ｉｎ９とを混合し、
４５℃で２４時間反応させた。生成したエチルラウレー
トを実施列１と同様に分析した。結果を第１４表に示す
。
ルカリゲネス・ファエカリス若しくはアリスロハクター
・ウレアファシェンス由来のリノ臂−ゼ９ダ又はシュー
ドモナス・フラジ由来のリパーゼ３Ｉｎ９とを混合し、
４５℃で２４時間反応させた。生成したエチルラウレー
トを実施列１と同様に分析した。結果を第１４表に示す
。
第１４表
実線１＋ｌ１５
実施例１と同様にしてセライトに固定化したシュードモ
ナス・フラジ由来のリパーゼ１２■とカシリン改メチル
３ダ又はパルミチン酸メチル３■又はステアリンばメチ
ル３〃りとエタノール０．３ ｒｎｌとを混合し、４５
℃で２４時間反応させた。生成物を実施１＋！Ｉ １と
同様に分析した。生成シたエチルエステルの収率を第１
５表に示す。
ナス・フラジ由来のリパーゼ１２■とカシリン改メチル
３ダ又はパルミチン酸メチル３■又はステアリンばメチ
ル３〃りとエタノール０．３ ｒｎｌとを混合し、４５
℃で２４時間反応させた。生成物を実施１＋！Ｉ １と
同様に分析した。生成シたエチルエステルの収率を第１
５表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ０） 油脂又は脂肪酸モノアルキルエステルとアルコー
ルとの間でアルコリシス反応を起こさせて脂肪酸エステ
ルを製造する方法において、アルカリ土類金属、アリス
ロパクター属、又はシュードモナス属細菌が産生ずるす
Ａ？−ゼを触媒として用い、かつ該反応を無溶媒又は非
水溶媒下で行なうことを特徴とする脂肪酸エステルの製
造方法・ （２）油脂又は脂肪酸モノアルキルエステルとアルコー
ルとの間でアルコリシス反応を起こさせて脂肪酸エステ
ルを製造する方法において、アルカリ土類金属、アリス
ロパクター属、又はシュードモナス属細菌の培養物を触
媒として用い、かつ該反応を無溶媒又は非水溶媒下で行
なうことを％徴とする脂肪酸エステルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58186219A JPS6078587A (ja) | 1983-10-05 | 1983-10-05 | 脂肪酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58186219A JPS6078587A (ja) | 1983-10-05 | 1983-10-05 | 脂肪酸エステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6078587A true JPS6078587A (ja) | 1985-05-04 |
Family
ID=16184451
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58186219A Pending JPS6078587A (ja) | 1983-10-05 | 1983-10-05 | 脂肪酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6078587A (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61254193A (ja) * | 1985-05-07 | 1986-11-11 | Harima Chem Inc | 不飽和ワツクスエステルの製造方法 |
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| JPH0779786A (ja) * | 1993-09-17 | 1995-03-28 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | リパーゼによるエステル交換法 |
| US5427553A (en) * | 1992-07-08 | 1995-06-27 | Yazaki Corporation | Female type metal connection terminal |
| JPH09510091A (ja) * | 1994-03-08 | 1997-10-14 | ノルスク・ヒドロ・アクシェセルスカープ | 精油組成物 |
| US5935828A (en) * | 1989-05-01 | 1999-08-10 | Opta Food Ingredients, Inc. | Enzymatic production of monoglycerides containing omega-3 unsaturated fatty acids |
| WO2000012743A1 (en) * | 1998-09-01 | 2000-03-09 | Kansai Chemical Engineering Co., Ltd. | Process for producing lower alcohol ester |
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| US7473539B2 (en) | 2004-09-20 | 2009-01-06 | Sunho Biodiesel Corporation | Methods for producing alkyl esters |
-
1983
- 1983-10-05 JP JP58186219A patent/JPS6078587A/ja active Pending
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| US8076110B2 (en) | 2004-09-20 | 2011-12-13 | Sunho Biodiesel Corporation | Methods for producing alkyl esters |
| JP2007157525A (ja) * | 2005-12-06 | 2007-06-21 | Hitachi Cable Ltd | 多点接触型電気接続端子 |
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