JPH0453853B2 - - Google Patents
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- JPH0453853B2 JPH0453853B2 JP60023713A JP2371385A JPH0453853B2 JP H0453853 B2 JPH0453853 B2 JP H0453853B2 JP 60023713 A JP60023713 A JP 60023713A JP 2371385 A JP2371385 A JP 2371385A JP H0453853 B2 JPH0453853 B2 JP H0453853B2
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- JP
- Japan
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- compound
- formula
- water
- compounds
- methanol
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/62—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、ベンゼン−及びトリ−メタノール化
合物の選択的ハロゲン化法に関する。本方法によ
つて得られる化合物は、例えば殺虫剤の合成の化
学的中間体として有用である。本発明は一定の新
規化合物を包含する。
合物の選択的ハロゲン化法に関する。本方法によ
つて得られる化合物は、例えば殺虫剤の合成の化
学的中間体として有用である。本発明は一定の新
規化合物を包含する。
本発明によつて、式（）：
〔式中Ｒは式（）に対して水の溶解効力を有す
るか又は方法の条件下にハロゲン化する置換分以
外の置換分を表わし、ｍは零又は整数１〜４であ
り、ｎは２又は３である〕の化合物をモノハロゲ
ン化して、式（） 〔式中Ｘは臭素又は塩素を表わし、Ｒ、ｍ及びｎ
は前記のものを表わす〕の化合物を形成する方法
が得られ、この方法は化合物（）の水溶液を塩
酸又は臭化水素酸と、反応対に対して不活性の水
と混合しない有機溶剤の存在で反応させ、その際
水相有機相の化合物（）の分配率は水相に対し
て化合物（）の分配率よりも大きいことを特徴
とする。
るか又は方法の条件下にハロゲン化する置換分以
外の置換分を表わし、ｍは零又は整数１〜４であ
り、ｎは２又は３である〕の化合物をモノハロゲ
ン化して、式（） 〔式中Ｘは臭素又は塩素を表わし、Ｒ、ｍ及びｎ
は前記のものを表わす〕の化合物を形成する方法
が得られ、この方法は化合物（）の水溶液を塩
酸又は臭化水素酸と、反応対に対して不活性の水
と混合しない有機溶剤の存在で反応させ、その際
水相有機相の化合物（）の分配率は水相に対し
て化合物（）の分配率よりも大きいことを特徴
とする。
“分配率”とは、２つの混合しない溶剤に溶解
した物質の平衡濃度の割合である。この場合化合
物（）及び（）の分配率は、水相のその平衡
濃度対有機相のその平衡濃度の割合である。
した物質の平衡濃度の割合である。この場合化合
物（）及び（）の分配率は、水相のその平衡
濃度対有機相のその平衡濃度の割合である。
水と混合しない有機溶剤は、十分な量の化合物
（）がハロゲン化を施こすために水相に存在す
るように選ぶと、化合物（）は過ハロゲン化を
避けるためには有機相に対して化合物（）より
も大きい選択を有する。原則として、２相間の化
合物（）と（）との分配が十分ち異なるなら
ば、化合物（）は有機相に大量に存在していて
もよい。好ましくは、化合物（）は水相に可溶
であるが、有機相には不溶であり、化合物（）
はこれと逆である。
（）がハロゲン化を施こすために水相に存在す
るように選ぶと、化合物（）は過ハロゲン化を
避けるためには有機相に対して化合物（）より
も大きい選択を有する。原則として、２相間の化
合物（）と（）との分配が十分ち異なるなら
ば、化合物（）は有機相に大量に存在していて
もよい。好ましくは、化合物（）は水相に可溶
であるが、有機相には不溶であり、化合物（）
はこれと逆である。
置換分Ｒは化合物（）及び（）の分配率に
影響を有し、水相中の化合物（）の溶解度を増
大する置換分、例えはスルホン酸基は避けなけれ
ばならない。置換分Ｒはアルキル、殊にC1〜4アル
キル、アルコキシ、殊にC1〜4アルコキシ、ホルミ
ル、アルキルカルボニル、殊にC1〜4アルキルカル
ボニル、ニトロ及びハロゲンである。
影響を有し、水相中の化合物（）の溶解度を増
大する置換分、例えはスルホン酸基は避けなけれ
ばならない。置換分Ｒはアルキル、殊にC1〜4アル
キル、アルコキシ、殊にC1〜4アルコキシ、ホルミ
ル、アルキルカルボニル、殊にC1〜4アルキルカル
ボニル、ニトロ及びハロゲンである。
本発明方法は、殊にヒドロキシメチル基が相互
にパラ位に存在する場合、更に殊にRnがCl4又は
F4である場合、ｎが２の化合物（）のモノハ
ロゲン化に対して特に重要である。特にこの方法
は４−クロルメチル−２，３，５，６−テトラフ
ルオルベンゼンメタノール及び４−ブロムメチル
−２，３，５，６−テトラフルオルベンゼンメタ
ノールの製造に使用することができる。これらは
新規化合物であり、本発明の他の特徴をなす。
にパラ位に存在する場合、更に殊にRnがCl4又は
F4である場合、ｎが２の化合物（）のモノハ
ロゲン化に対して特に重要である。特にこの方法
は４−クロルメチル−２，３，５，６−テトラフ
ルオルベンゼンメタノール及び４−ブロムメチル
−２，３，５，６−テトラフルオルベンゼンメタ
ノールの製造に使用することができる。これらは
新規化合物であり、本発明の他の特徴をなす。
方法は、好ましくは化合物（）の水溶液、塩
酸又は臭可水素酸及び水と混合しない溶剤を一緒
にして混合し、撹拌しながら温度70℃以上である
が、100℃以下で加熱して行なう。好ましくは化
合物（）は水よりもむしろ酸水溶液に溶解し、
次いで溶剤と混合してもよい。混合物を撹拌し、
所望の温度で反応が完結するまで維持し、例えば
水相を間隔を置いてサンプルを取つて残留する未
反応の化合物（）の量を測定する。次いで水層
と有機層とを分離し、有機層を乾燥し、溶剤を蒸
発させて除去すると、化合物（）が得られる。
選択的に向流抽出法を使用してもよく、この方法
では化合物（）は連続的に抽出される。かかる
抽出技術は公知であり、例えばOPPI Briefs、15
（１〜２）第63〜70頁〔1983年〕；Org.Synth.
Coll.、第３巻、446〜448頁〔1955年〕及び
JACS、第72巻、第5137〜5138頁〔1950年〕に記
載されている。
酸又は臭可水素酸及び水と混合しない溶剤を一緒
にして混合し、撹拌しながら温度70℃以上である
が、100℃以下で加熱して行なう。好ましくは化
合物（）は水よりもむしろ酸水溶液に溶解し、
次いで溶剤と混合してもよい。混合物を撹拌し、
所望の温度で反応が完結するまで維持し、例えば
水相を間隔を置いてサンプルを取つて残留する未
反応の化合物（）の量を測定する。次いで水層
と有機層とを分離し、有機層を乾燥し、溶剤を蒸
発させて除去すると、化合物（）が得られる。
選択的に向流抽出法を使用してもよく、この方法
では化合物（）は連続的に抽出される。かかる
抽出技術は公知であり、例えばOPPI Briefs、15
（１〜２）第63〜70頁〔1983年〕；Org.Synth.
Coll.、第３巻、446〜448頁〔1955年〕及び
JACS、第72巻、第5137〜5138頁〔1950年〕に記
載されている。
化合物（）の水溶液の濃度は重要ではない；
定型的には全水相中には化合物（）約10重量％
が存在する。
定型的には全水相中には化合物（）約10重量％
が存在する。
使用した酸の量は１モルの過剰量でなければな
らず、好ましくは化合物（）１モル当り酸４〜
５モルである。
らず、好ましくは化合物（）１モル当り酸４〜
５モルである。
反応温度以上の沸点を有する任意の溶剤を使用
してもよく、これは反応体に対して不活性であ
り、化合物（）及び（）の分配率に関する必
要条件を満す。トルエンが好ましいが、他の溶
剤、例えばキシレン、高沸点の石油フラクシヨン
及び塩化炭化水素を使用してもよい。連続的抽出
法は使用する場合には、溶剤は好ましくは水より
も軽い。
してもよく、これは反応体に対して不活性であ
り、化合物（）及び（）の分配率に関する必
要条件を満す。トルエンが好ましいが、他の溶
剤、例えばキシレン、高沸点の石油フラクシヨン
及び塩化炭化水素を使用してもよい。連続的抽出
法は使用する場合には、溶剤は好ましくは水より
も軽い。
溶剤の量は重要ではない。好ましくは化合物の
10％の溶剤を得るために十分な量を使用し、従つ
て水相及び溶剤相は通常ほぼ等容量である。
10％の溶剤を得るために十分な量を使用し、従つ
て水相及び溶剤相は通常ほぼ等容量である。
原料の化合物（）は、相応するジ−又はトリ
−カルボン酸のハロゲン化物を還元して得られ
る。２，３，５，６−テトラフルオルベンゼン−
１，４−ジメタノールの製造法は、英国特許第
2127013号明細書に記載されている。相応するテ
トラクロル化合物は、市場で得られる塩化テトラ
クロルテレフタロイルを還元して得られる。酸ハ
ロゲン化物の還元を水と混合する溶剤中で行なう
場合、例えばジクリム中でNaBH4を使用する場
合には、還元混合物を本発明方法でベンゼンジ−
又はトリ−メタノール化合物を単離しないで直接
に使用してもよい。
−カルボン酸のハロゲン化物を還元して得られ
る。２，３，５，６−テトラフルオルベンゼン−
１，４−ジメタノールの製造法は、英国特許第
2127013号明細書に記載されている。相応するテ
トラクロル化合物は、市場で得られる塩化テトラ
クロルテレフタロイルを還元して得られる。酸ハ
ロゲン化物の還元を水と混合する溶剤中で行なう
場合、例えばジクリム中でNaBH4を使用する場
合には、還元混合物を本発明方法でベンゼンジ−
又はトリ−メタノール化合物を単離しないで直接
に使用してもよい。
本発明方法によつて得られた化合物（）は、
種々の生成物を合成するための科学的中間体とし
て有用である。例えば４−ブロム−及び４−クロ
ルメチル−２，３，５，６−テトラフルオルベン
ゼンメタノールは、４−メチル−２，３，５，６
−テトラフルオルベンゼンメタノールの先駆物で
あり、これは殺虫化合物の製造に有用である。こ
の場合、４−ブロム−及び４−クロルメチルテト
ラフルオルベンゼンメタノールの相応する４−メ
チル化合物への還元は、溶剤を用いて４−ブロム
−及び４−クロルメチル化合物の先だつ単離を有
しないで行なう。
種々の生成物を合成するための科学的中間体とし
て有用である。例えば４−ブロム−及び４−クロ
ルメチル−２，３，５，６−テトラフルオルベン
ゼンメタノールは、４−メチル−２，３，５，６
−テトラフルオルベンゼンメタノールの先駆物で
あり、これは殺虫化合物の製造に有用である。こ
の場合、４−ブロム−及び４−クロルメチルテト
ラフルオルベンゼンメタノールの相応する４−メ
チル化合物への還元は、溶剤を用いて４−ブロム
−及び４−クロルメチル化合物の先だつ単離を有
しないで行なう。
実施例
実施例中「％」は「重量％」である。
例 １
４−クロルメチル−２，３，５，６−テトラ
フルオルベンゼンメタノールの製造。
フルオルベンゼンメタノールの製造。
２，３，５，６−テトラフルオル−１，４−ベ
ンゼンジメタノール（１ｇ：4.8ｍモル）を、塩
酸（36゜TW、10ml；115ｍモル）に20℃で添加
し、続いてトルエン（10ml）を添加した。次いで
混合物を撹拌し、90℃に加熱し、この温度で７日
間維持して反応を完結させた。
ンゼンジメタノール（１ｇ：4.8ｍモル）を、塩
酸（36゜TW、10ml；115ｍモル）に20℃で添加
し、続いてトルエン（10ml）を添加した。次いで
混合物を撹拌し、90℃に加熱し、この温度で７日
間維持して反応を完結させた。
混合物を冷却し、撹拌を中止した。鎮静後に、
低水層を除去した。トルエン層を硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、溶剤を減圧下に除去すると、青白
く着色した固体（0.65ｇ；収率60％が得られた。
低水層を除去した。トルエン層を硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、溶剤を減圧下に除去すると、青白
く着色した固体（0.65ｇ；収率60％が得られた。
水層をエーテル（２×10ml）で抽出し、抽出物
を合し、エーテルを減圧下に除去すると、原料
0.2ｇが得られた。
を合し、エーテルを減圧下に除去すると、原料
0.2ｇが得られた。
消費したジオールによる生成物の収率に75％で
あつた。
あつた。
例 ２
４−ブロムメチル−２，３，５，６−テトラ
フルオルベンゼンメタノールの製造。
フルオルベンゼンメタノールの製造。
２，３，５，６−テトラフルオル−１，４−ベ
ンゼンジメタノール（１ｇ；4.8ｍモル）を、水
（５ml）に添加した。次いで臭化水素酸（48％、
５ml；47ｍモル）、続いてトルエン（10ml）を添
加した。混合物を撹拌し、85〜90℃に加熱し、こ
の温度で４時間維持した。次いで混合物を冷却
し、撹拌を中止し、トルエン層を分離した。
ンゼンジメタノール（１ｇ；4.8ｍモル）を、水
（５ml）に添加した。次いで臭化水素酸（48％、
５ml；47ｍモル）、続いてトルエン（10ml）を添
加した。混合物を撹拌し、85〜90℃に加熱し、こ
の温度で４時間維持した。次いで混合物を冷却
し、撹拌を中止し、トルエン層を分離した。
トルエンを硫酸マグネシウム上で乾燥し、減圧
下で除去すると、クリーム色に着色した固体
（0.7ｇ；収率54％）が得られた。
下で除去すると、クリーム色に着色した固体
（0.7ｇ；収率54％）が得られた。
水層をエーテル（２×10ml）で抽出し、エーテ
ルを減圧下に除去すると、原料0.5ｇが得られた。
消費した原料による生成物の収率は100％であつ
た。
ルを減圧下に除去すると、原料0.5ｇが得られた。
消費した原料による生成物の収率は100％であつ
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（）： 〔式中Ｒは式（）に対して水の溶解効力を有す
るか又は方法の条件下にハロゲン化する置換分以
外の置換分を表わし、ｍは零又は整数１〜４であ
り、ｎは２又は３である〕の化合物をモノハロゲ
ン化して、式（） 〔式中Ｘは臭素又は塩素を表わし、Ｒ、ｍ及びｎ
は前記のものを表わす〕の化合物を形成する方法
において、化合物（）の水溶液を塩酸又は臭化
水素酸と、反応体に対して不活性の水と混合しな
い有機溶剤の存在で反応させ、その際水相有機相
の化合物（）の分配率は、水相に対して化合物
（）の分配率よりも大きいことを特徴とするモ
ノハロゲン化法。 ２ Ｒはアルキル、アルコキシ、ホルミル、アル
キルカルボニル、ニトロ及びハロゲンからなる群
から選ばれる、特許請求の範囲第１項記載の方
法。 ３ ＲはCl4又はF4であり、ｎは２である、特許
請求の範囲第１項記載の方法。 ４ ヒドロキシメチル基は相互にパラ位に存在す
る、特許請求の範囲第３項記載の方法。 ５ 水と混合しない有機溶剤はトルエンである、
特許請求の範囲第１項から第４項までのいずれか
１項記載の方法。 ６ 反応を温度70〜100℃で行なう、特許請求の
範囲第１項から第５項までのいずれか１項記載の
方法。 ７ ４−クロルメチル−２，３，５，６−テトラ
フルオルベンゼンメタノールを製造する、特許請
求の範囲第１項記載の方法。 ８ ４−ブロムメチル−２，３，５，６−テトラ
フルオルベンゼンメタノールを製造する、特許請
求の範囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB848403548A GB8403548D0 (en) | 1984-02-10 | 1984-02-10 | Chemical process |
| GB8403548 | 1984-02-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60184035A JPS60184035A (ja) | 1985-09-19 |
| JPH0453853B2 true JPH0453853B2 (ja) | 1992-08-27 |
Family
ID=10556396
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60023713A Granted JPS60184035A (ja) | 1984-02-10 | 1985-02-12 | ベンゼンジ‐及びトリ‐メタノール化合物の選択的ハロゲン化法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4590308A (ja) |
| EP (1) | EP0152174B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60184035A (ja) |
| AT (1) | ATE73751T1 (ja) |
| AU (1) | AU568903B2 (ja) |
| CA (1) | CA1269400A (ja) |
| DE (1) | DE3585632D1 (ja) |
| GB (2) | GB8403548D0 (ja) |
| HU (1) | HU198664B (ja) |
| NZ (1) | NZ210864A (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8522656D0 (en) * | 1985-09-13 | 1985-10-16 | Ici Plc | Fluoro alcohols |
| DE3633886A1 (de) * | 1986-10-04 | 1988-04-07 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von halogenalkoholen |
| FR2667313B1 (fr) * | 1990-10-02 | 1993-12-31 | Roussel Uclaf | Nouveaux esters pyrethrinouides de l'alcool 4-(difluoromethyl), 2,3,5,6-tetrafluorobenzylique, leur procede de preparation et leur application comme pesticides. |
| US5637780A (en) * | 1993-03-30 | 1997-06-10 | The Dupont Merck Pharmaceutical Company | Method for preparing alkylating agents and their use for alkylating cyclic ureas |
| DE10003320C2 (de) | 2000-01-27 | 2002-04-11 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von 2,3,5,6-Tetrahalogen-xylylidenverbindungen |
| DE10117206A1 (de) * | 2001-04-06 | 2002-10-10 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von halogensubstituierten Dibenzylalkoholen, diese halogensubstituierten Dibenzylalkohole sowie deren Verwendung |
| DE20209595U1 (de) * | 2002-06-20 | 2003-10-23 | PolyDiagnost GmbH, 85276 Pfaffenhofen | Dilatator |
| US7312366B2 (en) * | 2003-10-10 | 2007-12-25 | Jiangsu Yangong Chemical Co., Ltd. | Preparation of one intermediate for pyrethroids |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB191415093A (en) * | 1914-12-22 | 1915-06-17 | John Shanks | Improvements in or relating to Water Closets for Ships. |
| US3714276A (en) * | 1970-08-27 | 1973-01-30 | Dow Corning | Difunctional tetrafluorobenzene |
| US3899466A (en) * | 1970-09-09 | 1975-08-12 | Ethyl Corp | Brominated xylene diols |
| US3876509A (en) * | 1971-08-04 | 1975-04-08 | Dow Chemical Co | Azeotropically removing hbr from brominated pentaerythritols and reacting with an epoxy |
| EP0032121B1 (en) * | 1979-02-14 | 1984-05-16 | Imperial Chemical Industries Plc | Substituted tetrafluorobenzyl alcohols and halides |
| DE3065914D1 (en) * | 1979-12-21 | 1984-01-19 | Ici Plc | Substituted benzyl esters of cyclopropane carboxylic acids and their preparation, compositions containing them and methods of combating insect pests therewith, and substituted benzyl alcohols |
| DE3125338A1 (de) * | 1981-06-27 | 1983-01-13 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von bromhydrinen aus polyolen |
| GB8522656D0 (en) * | 1985-09-13 | 1985-10-16 | Ici Plc | Fluoro alcohols |
-
1984
- 1984-02-10 GB GB848403548A patent/GB8403548D0/en active Pending
-
1985
- 1985-01-11 EP EP85300213A patent/EP0152174B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-01-11 DE DE8585300213T patent/DE3585632D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-01-11 AT AT85300213T patent/ATE73751T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-01-11 GB GB08500671A patent/GB2153819B/en not_active Expired
- 1985-01-17 AU AU37743/85A patent/AU568903B2/en not_active Expired
- 1985-01-17 NZ NZ210864A patent/NZ210864A/en unknown
- 1985-01-23 US US06/694,161 patent/US4590308A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-02-08 HU HU85485A patent/HU198664B/hu unknown
- 1985-02-08 CA CA000473924A patent/CA1269400A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-02-12 JP JP60023713A patent/JPS60184035A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU3774385A (en) | 1985-08-15 |
| JPS60184035A (ja) | 1985-09-19 |
| GB8500671D0 (en) | 1985-02-13 |
| US4590308A (en) | 1986-05-20 |
| ATE73751T1 (de) | 1992-04-15 |
| HU198664B (en) | 1989-11-28 |
| EP0152174A2 (en) | 1985-08-21 |
| EP0152174A3 (en) | 1986-07-30 |
| GB2153819A (en) | 1985-08-29 |
| GB8403548D0 (en) | 1984-03-14 |
| EP0152174B1 (en) | 1992-03-18 |
| DE3585632D1 (de) | 1992-04-23 |
| HUT39695A (en) | 1986-10-29 |
| AU568903B2 (en) | 1988-01-14 |
| NZ210864A (en) | 1987-08-31 |
| CA1269400A (en) | 1990-05-22 |
| GB2153819B (en) | 1987-07-22 |
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