JPH0453867B2 - - Google Patents
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- JPH0453867B2 JPH0453867B2 JP59256573A JP25657384A JPH0453867B2 JP H0453867 B2 JPH0453867 B2 JP H0453867B2 JP 59256573 A JP59256573 A JP 59256573A JP 25657384 A JP25657384 A JP 25657384A JP H0453867 B2 JPH0453867 B2 JP H0453867B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- group
- hydrogen atom
- antibiotics
- pullramycin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
産業上の利用分野
本発明は抗腫瘍性を示すプルラマイシン群抗生
物質の新規誘導体及びその製造方法に関する。 従来の技術 プルラマイシン群抗生物質としては、従来から
放線菌の培養液から得られる下記一般式（） 式中、R1及びR2がそれぞれ、
物質の新規誘導体及びその製造方法に関する。 従来の技術 プルラマイシン群抗生物質としては、従来から
放線菌の培養液から得られる下記一般式（） 式中、R1及びR2がそれぞれ、
【式】基及び水素原子で表わされる
キダマイシン（文献M.Furukawa et al：
Tetrahedron 31、2989〜2995、1975）、
Tetrahedron 31、2989〜2995、1975）、
【式】基及びアセチル基
で表わされるプルラマイシン（文献S.Kondo et
al：J.Antibiotics、30、1143〜1145、1977）並び
に
al：J.Antibiotics、30、1143〜1145、1977）並び
に
【式】基及びアセチル基で表わさ
れるネオプルラマイシン（文献S.Kondo et al：
J.Antibiotics、30、1143〜1145、1977）が知られ
ている。 これらの抗生物質は、何れも培養白血病細胞
P388に対して高い増殖阻止作用を有し、制癌剤
として精力的な開発研究がなされたものである。 発明が解決しようとする問題点 上記の如くプルラマイシン群抗生物質はin
vivoで高い抗腫瘍性を示すため、性癌剤としての
開発研究が遂行されたが、そのもの自体では実験
動物に対し、腎毒性等の副作用を示すことが認め
られるため、該副作用の軽減を図ることが期待さ
れていた。 問題点を解決するための手段 本発明者等は、プルラマイシン群抗生物質の高
い抗腫瘍性を保持したまま、それ等の副作用を軽
減すべく、その各種誘導体について検討した結
果、一般式（） 一般式（） （式中、R1は
J.Antibiotics、30、1143〜1145、1977）が知られ
ている。 これらの抗生物質は、何れも培養白血病細胞
P388に対して高い増殖阻止作用を有し、制癌剤
として精力的な開発研究がなされたものである。 発明が解決しようとする問題点 上記の如くプルラマイシン群抗生物質はin
vivoで高い抗腫瘍性を示すため、性癌剤としての
開発研究が遂行されたが、そのもの自体では実験
動物に対し、腎毒性等の副作用を示すことが認め
られるため、該副作用の軽減を図ることが期待さ
れていた。 問題点を解決するための手段 本発明者等は、プルラマイシン群抗生物質の高
い抗腫瘍性を保持したまま、それ等の副作用を軽
減すべく、その各種誘導体について検討した結
果、一般式（） 一般式（） （式中、R1は
【式】基又は
【式】基、R2は水素原子
又はアセチル基を表わす。但しR2が水素原子の
時はR1は
時はR1は
【式】基を示す）で表わさ
れる化合物が、in vivo試験での抗腫瘍作用にお
いて、対応する公知のプルラマイシン群抗生物質
よりも若干劣るものの、前記副作用の低減を見出
した。また之等の化合物は、キダマイシン、プル
ラマイシン、もしくはネオプルラマイシンを不活
性溶媒中に溶解あるいは懸濁したものに紫外線を
照射することにより容易に製造し得ることを見い
出し、本発明を完成した。 本発明の化合物は、何れも原料物質であるプル
ラマイシン群抗生物質のアンゴロサミン残基の
５、６位が脱水素化された５，６−デヒドロアン
ゴロサミンを有する化学構造の異なる新規化合物
である。 特許請求の範囲第１項記載の化合物を原料抗生
物質に対応させて、本明細書では以下、下記のと
おり称する。
いて、対応する公知のプルラマイシン群抗生物質
よりも若干劣るものの、前記副作用の低減を見出
した。また之等の化合物は、キダマイシン、プル
ラマイシン、もしくはネオプルラマイシンを不活
性溶媒中に溶解あるいは懸濁したものに紫外線を
照射することにより容易に製造し得ることを見い
出し、本発明を完成した。 本発明の化合物は、何れも原料物質であるプル
ラマイシン群抗生物質のアンゴロサミン残基の
５、６位が脱水素化された５，６−デヒドロアン
ゴロサミンを有する化学構造の異なる新規化合物
である。 特許請求の範囲第１項記載の化合物を原料抗生
物質に対応させて、本明細書では以下、下記のと
おり称する。
【表】
【表】
発明の作用、効果
本発明で提供される一般式（）で表わされる
化合物の作用、効果は下記の通りである。 Ａ：抗腫瘍活性 CDF1マウスにL1210白血病細胞の懸濁液を
細胞数が１×105個／マウスとなるように、腹
腔内に移植し、移植後より本発明の化合物5′，
6′−デヒドロキダマイシン10、５、25、125、
0.625及び0.3125mg／Kgを腹腔内に10日間注射
した。 その後30日観察を行い、生理食塩水を投与し
た対照群のマウスの生存日数を100とした時の
延命率（％）は以下のとおりであつた。
化合物の作用、効果は下記の通りである。 Ａ：抗腫瘍活性 CDF1マウスにL1210白血病細胞の懸濁液を
細胞数が１×105個／マウスとなるように、腹
腔内に移植し、移植後より本発明の化合物5′，
6′−デヒドロキダマイシン10、５、25、125、
0.625及び0.3125mg／Kgを腹腔内に10日間注射
した。 その後30日観察を行い、生理食塩水を投与し
た対照群のマウスの生存日数を100とした時の
延命率（％）は以下のとおりであつた。
【表】
Ｂ：急性毒性（LD50）
マウス腹腔内１回注射による5′，6′−デヒド
ロキダマイシンのLD50値は100mg／Kgであつ
た。 Ｃ：細胞毒性 5′，6′−デヒドロキダマイシンは、培養細胞
の増殖を0.07μｇ／ml（IC50）で阻止した。 以上に示す如く、本発明の化合物は、培養白血
病細胞L1210に対して強い抗腫瘍性を示すと共
に、低毒性であり、制癌剤としての用途が期待出
来る。 特許請求の範囲第１項記載の化合物、即ち5′，
6′−デヒドロキダマイシン、5′，6′−デヒドロプ
ルラマイシン、または5′，6′−デヒドロネオプル
ラマイシンは、キダマイシン、プルラマイシン、
またはネオプルラマイシンから高収率で製造する
ことが出来る。 例えば、原料抗生物質を不活性溶媒に溶解又は
懸濁せしめ、紫外線を照射することにより、目的
の化合物に変換することができ、該化合物は反応
液から、それ自体公知の分離精製方法により純粋
な形で単離できる。 次に紫外線照射は、トミーセイコーTV40の紫
外線照射器を用い100V、15Wの条件下で30cmの
距離で室温下で紫外線を１〜２時間照射すればよ
い。 尚、紫外線の強度、照射時間は用いる不活性溶
媒の種類及び原料濃度によつて、それぞれ好適な
条件が設定されるが、何れも臨界的でない。上記
の紫外線の強度、温度、照射時間での原料濃度範
囲は、250μｇ／ml〜1000μｇ／mlに設定すること
が出来る。 以下に本発明を実施例により更に詳細に説明す
る。 実施例 １ 5′，6′−デヒドロキダマイシンの製造 キダマイシン５mgを20mlのメタノールに溶解
し、内径8.5cmのシヤーレに入れて紫外線照射器
（トミーセイコーTV40、100V、15W）を用いて
30cmの距離から紫外線を２時間照射した。減圧下
にメタノールを留去したのち移動相として、アセ
トニトリル−0.1Mリン酸緩衝液PH3.0（３：７）
を用いた高速液体クロマトグラフイー
（Macherey Nagal社Nucleosil 5C18、20φ×300
mm）で分離し、溶離液を重炭酸ソーダによりPH
7.0としたのち、クロロホルムで抽出した。クロ
ロホルムを減圧留去したのち残渣をメタノールに
溶解し、セフアデツクスLH−20カラム（15×
170mm）に重層した。メタノールで溶出し、該化
合物含有分画を集め減圧乾固して5′，6′−デヒド
ロキダマイシン3.6mgを得た。 融点165〜167℃（分解） IR（νKBr naxcm-1：3420、2965、2930、2860、2820、
2775、1645、1635、1605、1580、1465、1435、
1420、1375、1310、1270、1230、1090、1050、
840 NMR（CDCl3）δ： 13.9（ｓ，1H）、7.93（ｓ，1H）、7.72（ｓ，1H）、
7.47（ｑ，1H）、6.38（ｓ，1H）、5.43（ｔ，1H）、
5.00（ｄ，1H）、4.33（dq，1H）、4.08（dq，
1H）、3.66（ｔ，1H）、3.45（dd，1H）、3.42
（ｄ，1H）、3.02（ｓ，3H）、2.40（ｓ，3H）、
2.30（dd，1H）、2.25（ｓ，3H）、2.23（dd，
1H）、2.03（ｄ，3H）、2.02（ｓ，3H）、1.45（ｄ，
3H）、1.42（ｄ，3H）、0.83（ｓ，3H） 実施例 ２ 5′，6′−デヒドロプルラマイシンの製造 実施例１の方法と同様にして、5.2mgのプルラ
マイシンに１時間の紫外線照射を行ない、２mgの
5′，6′−デヒドロプルラマイシンを得た。 NMR（CDCl3）δ： 13.7（ｓ，1H）、7.98（ｓ，1H）、7.78（ｓ，1H）、
6.52（ｓ，1H）、6.05（dq，1H）、5.52（dd，
1H）、5.41（ｍ，1H）、5.15（ｄ，1H）、4.97（ｄ，
1H）、4.3（ｍ，2H）、4.12（ｄ，1H）、3.77（ｔ，
1H）、3.67（dd，1H）、3.10（ｓ，3H）、2.58
（ｓ，3H）、2.40（ｓ，3H）、〜2.6（1H）、2.2
（1H）、2.18（ｓ，3H）、1.88（dd，3H）、1.82
（ｓ，3H）、1.55（ｄ，3H）、1.43（ｄ，3H）、
0.96（ｓ，3H）、 実施例 ３ 5′，6′−デヒドロネオプルラマイシンの製造 実施例１の方法と同様にして10.8mgのネオプル
ラマイシンに１時間の紫外線照射を行ない、2.8
mgの5′，6′−デヒドロネオプルラマイシンを得
た。 NMR（CDCl3）δ： 13.8（ｓ，1H）、7.93（ｓ，1H）、7.78（ｓ，1H）、
7.46（ｑ，1H）、6.38（ｓ，1H）、5.53（dd，
1H）、5.15（ｄ，1H）、4.97（ｄ，1H）、4.30（ｍ，
2H）、3.73（ｔ，1H）、3.57（dd，1H）、3.02
（ｓ，3H）、〜２，６（1H）、2.49（ｓ，3H）、
2.37（ｓ，3H）、2.2（1H）、2.18（ｓ，3H）、2.03
（ｄ，3H）、2.01（ｓ，3H）、1.54（ｄ，3H）、
1.42（ｄ，3H）、0.96（ｓ，3H）、
ロキダマイシンのLD50値は100mg／Kgであつ
た。 Ｃ：細胞毒性 5′，6′−デヒドロキダマイシンは、培養細胞
の増殖を0.07μｇ／ml（IC50）で阻止した。 以上に示す如く、本発明の化合物は、培養白血
病細胞L1210に対して強い抗腫瘍性を示すと共
に、低毒性であり、制癌剤としての用途が期待出
来る。 特許請求の範囲第１項記載の化合物、即ち5′，
6′−デヒドロキダマイシン、5′，6′−デヒドロプ
ルラマイシン、または5′，6′−デヒドロネオプル
ラマイシンは、キダマイシン、プルラマイシン、
またはネオプルラマイシンから高収率で製造する
ことが出来る。 例えば、原料抗生物質を不活性溶媒に溶解又は
懸濁せしめ、紫外線を照射することにより、目的
の化合物に変換することができ、該化合物は反応
液から、それ自体公知の分離精製方法により純粋
な形で単離できる。 次に紫外線照射は、トミーセイコーTV40の紫
外線照射器を用い100V、15Wの条件下で30cmの
距離で室温下で紫外線を１〜２時間照射すればよ
い。 尚、紫外線の強度、照射時間は用いる不活性溶
媒の種類及び原料濃度によつて、それぞれ好適な
条件が設定されるが、何れも臨界的でない。上記
の紫外線の強度、温度、照射時間での原料濃度範
囲は、250μｇ／ml〜1000μｇ／mlに設定すること
が出来る。 以下に本発明を実施例により更に詳細に説明す
る。 実施例 １ 5′，6′−デヒドロキダマイシンの製造 キダマイシン５mgを20mlのメタノールに溶解
し、内径8.5cmのシヤーレに入れて紫外線照射器
（トミーセイコーTV40、100V、15W）を用いて
30cmの距離から紫外線を２時間照射した。減圧下
にメタノールを留去したのち移動相として、アセ
トニトリル−0.1Mリン酸緩衝液PH3.0（３：７）
を用いた高速液体クロマトグラフイー
（Macherey Nagal社Nucleosil 5C18、20φ×300
mm）で分離し、溶離液を重炭酸ソーダによりPH
7.0としたのち、クロロホルムで抽出した。クロ
ロホルムを減圧留去したのち残渣をメタノールに
溶解し、セフアデツクスLH−20カラム（15×
170mm）に重層した。メタノールで溶出し、該化
合物含有分画を集め減圧乾固して5′，6′−デヒド
ロキダマイシン3.6mgを得た。 融点165〜167℃（分解） IR（νKBr naxcm-1：3420、2965、2930、2860、2820、
2775、1645、1635、1605、1580、1465、1435、
1420、1375、1310、1270、1230、1090、1050、
840 NMR（CDCl3）δ： 13.9（ｓ，1H）、7.93（ｓ，1H）、7.72（ｓ，1H）、
7.47（ｑ，1H）、6.38（ｓ，1H）、5.43（ｔ，1H）、
5.00（ｄ，1H）、4.33（dq，1H）、4.08（dq，
1H）、3.66（ｔ，1H）、3.45（dd，1H）、3.42
（ｄ，1H）、3.02（ｓ，3H）、2.40（ｓ，3H）、
2.30（dd，1H）、2.25（ｓ，3H）、2.23（dd，
1H）、2.03（ｄ，3H）、2.02（ｓ，3H）、1.45（ｄ，
3H）、1.42（ｄ，3H）、0.83（ｓ，3H） 実施例 ２ 5′，6′−デヒドロプルラマイシンの製造 実施例１の方法と同様にして、5.2mgのプルラ
マイシンに１時間の紫外線照射を行ない、２mgの
5′，6′−デヒドロプルラマイシンを得た。 NMR（CDCl3）δ： 13.7（ｓ，1H）、7.98（ｓ，1H）、7.78（ｓ，1H）、
6.52（ｓ，1H）、6.05（dq，1H）、5.52（dd，
1H）、5.41（ｍ，1H）、5.15（ｄ，1H）、4.97（ｄ，
1H）、4.3（ｍ，2H）、4.12（ｄ，1H）、3.77（ｔ，
1H）、3.67（dd，1H）、3.10（ｓ，3H）、2.58
（ｓ，3H）、2.40（ｓ，3H）、〜2.6（1H）、2.2
（1H）、2.18（ｓ，3H）、1.88（dd，3H）、1.82
（ｓ，3H）、1.55（ｄ，3H）、1.43（ｄ，3H）、
0.96（ｓ，3H）、 実施例 ３ 5′，6′−デヒドロネオプルラマイシンの製造 実施例１の方法と同様にして10.8mgのネオプル
ラマイシンに１時間の紫外線照射を行ない、2.8
mgの5′，6′−デヒドロネオプルラマイシンを得
た。 NMR（CDCl3）δ： 13.8（ｓ，1H）、7.93（ｓ，1H）、7.78（ｓ，1H）、
7.46（ｑ，1H）、6.38（ｓ，1H）、5.53（dd，
1H）、5.15（ｄ，1H）、4.97（ｄ，1H）、4.30（ｍ，
2H）、3.73（ｔ，1H）、3.57（dd，1H）、3.02
（ｓ，3H）、〜２，６（1H）、2.49（ｓ，3H）、
2.37（ｓ，3H）、2.2（1H）、2.18（ｓ，3H）、2.03
（ｄ，3H）、2.01（ｓ，3H）、1.54（ｄ，3H）、
1.42（ｄ，3H）、0.96（ｓ，3H）、
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中、【式】基、又は 【式】基、R2は水素原子 又はアセチル基、但し、R2が水素原子のときは、
R1は【式】を示す）で表わされる化 合物。 ２ 一般式（） （式中、R1は【式】基、又は 【式】基、R2は水素原子 又はアセチル基、但し、R2が水素原子のときは、
R1は【式】を示す）で表わされる抗 生物質に紫外線を照射することを特徴とする、一
般式（） 一般式（） （式中、R1は【式】基、又は 【式】基、R2は水素原子 又はアセチル基、但し、R2が水素原子のときは、
R1は【式】を示す）で表わされる化 合物の製造方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59256573A JPS61137882A (ja) | 1984-12-06 | 1984-12-06 | 新規抗腫瘍性物質及びその製造方法 |
| EP85114937A EP0200818A1 (en) | 1984-12-06 | 1985-11-26 | Derivatives of the pluramycin group having anti-tumor activity, process for their preparation and their use as medicaments |
| GR852896A GR852896B (ja) | 1984-12-06 | 1985-12-02 | |
| HU854646A HU195834B (en) | 1984-12-06 | 1985-12-04 | Process for production of antibiotics with antitumor effect and medical compositions containing such active substances |
| ES549570A ES8705457A1 (es) | 1984-12-06 | 1985-12-04 | Procedimiento para producir nuevos derivados de antibioticosdel grupo de la pluramicina |
| PT81606A PT81606B (pt) | 1984-12-06 | 1985-12-04 | Processo para a preparacao de novas substancias derivadas da pluramicina com actividade anti-tumor e de composicoes faramceuticas que as contem |
| DK564685A DK564685A (da) | 1984-12-06 | 1985-12-05 | Derivater af antibiotika af pluramycin-gruppen, deres fremstilling og anvendelse |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59256573A JPS61137882A (ja) | 1984-12-06 | 1984-12-06 | 新規抗腫瘍性物質及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61137882A JPS61137882A (ja) | 1986-06-25 |
| JPH0453867B2 true JPH0453867B2 (ja) | 1992-08-27 |
Family
ID=17294512
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59256573A Granted JPS61137882A (ja) | 1984-12-06 | 1984-12-06 | 新規抗腫瘍性物質及びその製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0200818A1 (ja) |
| JP (1) | JPS61137882A (ja) |
| DK (1) | DK564685A (ja) |
| ES (1) | ES8705457A1 (ja) |
| GR (1) | GR852896B (ja) |
| HU (1) | HU195834B (ja) |
| PT (1) | PT81606B (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PT93070A (pt) * | 1989-02-07 | 1990-08-31 | Abbott Lab | Processo de preparacao de altromicinas e de composicoes farmaceuticas que as contem |
| US5168100A (en) * | 1990-03-16 | 1992-12-01 | Sapporo Breweries Limited | Hp530 compounds and process for preparing the same |
| KR101912131B1 (ko) * | 2017-07-27 | 2018-10-26 | 가톨릭대학교 산학협력단 | 키다마이신을 유효성분으로 함유하는 삼중음성 유방암 예방 또는 치료용 조성물 |
| KR101911767B1 (ko) * | 2017-08-10 | 2018-10-25 | 가톨릭대학교 산학협력단 | 키다마이신 유도체 l1-95-1 및 이를 유효성분으로 함유하는 암 예방 또는 치료용 조성물 |
-
1984
- 1984-12-06 JP JP59256573A patent/JPS61137882A/ja active Granted
-
1985
- 1985-11-26 EP EP85114937A patent/EP0200818A1/en not_active Withdrawn
- 1985-12-02 GR GR852896A patent/GR852896B/el unknown
- 1985-12-04 ES ES549570A patent/ES8705457A1/es not_active Expired
- 1985-12-04 HU HU854646A patent/HU195834B/hu unknown
- 1985-12-04 PT PT81606A patent/PT81606B/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-12-05 DK DK564685A patent/DK564685A/da not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PT81606A (en) | 1986-01-01 |
| ES549570A0 (es) | 1987-05-01 |
| JPS61137882A (ja) | 1986-06-25 |
| GR852896B (ja) | 1986-04-01 |
| HU195834B (en) | 1988-07-28 |
| DK564685D0 (da) | 1985-12-05 |
| DK564685A (da) | 1986-06-07 |
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