JPS61137882A - 新規抗腫瘍性物質及びその製造方法 - Google Patents
新規抗腫瘍性物質及びその製造方法Info
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- JPS61137882A JPS61137882A JP59256573A JP25657384A JPS61137882A JP S61137882 A JPS61137882 A JP S61137882A JP 59256573 A JP59256573 A JP 59256573A JP 25657384 A JP25657384 A JP 25657384A JP S61137882 A JPS61137882 A JP S61137882A
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- compound
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
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- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
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- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は抗１癩扇性を示すプルラマイ／／＃机生′ｌグ
簀の耕規誘導体及びその製這万ぬにＩ丙する。
簀の耕規誘導体及びその製這万ぬにＩ丙する。
盗」（ＱｌＪｌ
プルラマイシン群抗生物質としては、従・米から放線菌
の培！液から得られる下記一般式（Ｉ）ａｔ ａ（：
Ｊ、Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ 、 ３０ ＋
１１４３Ａ−１１４５ｅ１９７）ｉＪ、Ａｎｔｉｂｉｏ
ｔｉｃｓ ＊ ３０ ＋１１４３ｘＬ１４５ 、１９フ
グ）が知らガ、ている。
の培！液から得られる下記一般式（Ｉ）ａｔ ａ（：
Ｊ、Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ 、 ３０ ＋
１１４３Ａ−１１４５ｅ１９７）ｉＪ、Ａｎｔｉｂｉｏ
ｔｉｃｓ ＊ ３０ ＋１１４３ｘＬ１４５ 、１９フ
グ）が知らガ、ている。
これらの抗生物質は、何名も培養白血病細胞Ｐ３８Ｂに
対して商い増殖阻止作用を有し、制癌剤として精力的な
開発研究がなされたものである。
対して商い増殖阻止作用を有し、制癌剤として精力的な
開発研究がなされたものである。
上記の如くプルラマイシン群抗生物質は１ｎｖｉｖｏで
高い抗ｒＮＡＳ性を示すため、制癌剤としての開発研究
が遂行されたが、そのもの自体では実験動物に対し、斡
毒性等の剛作用を下すことが認められるため、該１Ｉｌ
１１１作用の軽減を図ることが期待されていた。
高い抗ｒＮＡＳ性を示すため、制癌剤としての開発研究
が遂行されたが、そのもの自体では実験動物に対し、斡
毒性等の剛作用を下すことが認められるため、該１Ｉｌ
１１１作用の軽減を図ることが期待されていた。
本元明者号は、プルラマイシン群抗生物質の高い抗＋ｐ
ＩＩ場性ｔ″抹持した１フ、それ寺の副作用を＠減すべ
く、その各種誘導体について検討した粕来、一般式（Ｌ
＋ 一般式（Ｉ＋ 公知のプルラマイソ７群抗生ｖＩＪ賞よりも若干劣る“
ものの＋ ｆ４１）記副作用の低減を見出した。また之
等゛の化合物は、キダマインン、プルラマイシン、もし
くはネオグルラマイシンを不活性溶媒中に浴解あるいは
懸濁したものに紫外線を照射することにより容易に製造
し得ろこ゛とを見い出し、本発明を兄成した。
ＩＩ場性ｔ″抹持した１フ、それ寺の副作用を＠減すべ
く、その各種誘導体について検討した粕来、一般式（Ｌ
＋ 一般式（Ｉ＋ 公知のプルラマイソ７群抗生ｖＩＪ賞よりも若干劣る“
ものの＋ ｆ４１）記副作用の低減を見出した。また之
等゛の化合物は、キダマインン、プルラマイシン、もし
くはネオグルラマイシンを不活性溶媒中に浴解あるいは
懸濁したものに紫外線を照射することにより容易に製造
し得ろこ゛とを見い出し、本発明を兄成した。
本発明の化合物は、何れも原料物質であるプルラフ１フ
フ群抗生物實のアノゴロサミン残基の５゜６位が脱水素
化されたへ６−ゾヒドロア／ゴロサミンを有する化学構
造の異なる仇規化合吻である。
フ群抗生物實のアノゴロサミン残基の５゜６位が脱水素
化されたへ６−ゾヒドロア／ゴロサミンを有する化学構
造の異なる仇規化合吻である。
′＃庇請求の◆α囲第−項記載の化合物を原料抗生物置
に対応させて９本明細書では以下、下６ピのとおり称す
る。
に対応させて９本明細書では以下、下６ピのとおり称す
る。
本発明で提供される一般式ＣＩ＋で表わされる化合物の
作用、幼呆は丁６ピの辿りである。
作用、幼呆は丁６ピの辿りである。
Ｌ二］Ｌ瓜土ヱロＬ
ＣＩ） Ｆ、−７ウス６てＬ１２１０白血病細胞の＠
ｆ＠°液を細＠数が１Ｘｌｏ５１固／マウスとなるよう
に、腹腔内に移植し、 ｒｌ、殖鏝より本発明の化合物
べｄ−デヒドロキダマイノンｌｏ、５，２．５．Ｌ２５
．Ｑ６２５ 及びα３１２５グ／え９ を腹腔内に１
ｏ日間注射した。。
ｆ＠°液を細＠数が１Ｘｌｏ５１固／マウスとなるよう
に、腹腔内に移植し、 ｒｌ、殖鏝より本発明の化合物
べｄ−デヒドロキダマイノンｌｏ、５，２．５．Ｌ２５
．Ｑ６２５ 及びα３１２５グ／え９ を腹腔内に１
ｏ日間注射した。。
その後３０日観′＠を行い、生理食塩水を投与した対照
群のマウスの生存日数を１００とした時の延命率Ｃ％）
は以下のとおりであった。
群のマウスの生存日数を１００とした時の延命率Ｃ％）
は以下のとおりであった。
マウス腹腔内１回注射による５′、ｄ−デヒドロキダマ
イ／ンのＬ Ｄ５ｏ ｔｕｔはｔｏｏｆ／にｆであった
。
イ／ンのＬ Ｄ５ｏ ｔｕｔはｔｏｏｆ／にｆであった
。
０：＃ｌｌ＠毒性
＝、＝−デヒドロキダマイシンは、培養細胞の増殖を０
０７μｇ／罰（Ｉ Ｏａｉ＋で阻止した。
０７μｇ／罰（Ｉ Ｏａｉ＋で阻止した。
以上に示すｙＯ＜９本発明の化合物は、培養白血病細胞
Ｌ１２１０に対して強い抗ｋＩＪ性を示すと共に、低毒
性であり、制癌剤としての用途が朋侍出来る。
Ｌ１２１０に対して強い抗ｋＩＪ性を示すと共に、低毒
性であり、制癌剤としての用途が朋侍出来る。
特許請求の範囲第一項記載の化合物、即ち５′、ｄ−デ
ヒドロキダマイシン、 ｒ；、ｉ−デヒドロプルラマイ
シン、ｉたはｇ、ｄ−デヒドロネオプルラマイシンは、
キダマイシン、プルラマイシン、またけネオプルラマイ
シンから高収率で製造することが出来る。
ヒドロキダマイシン、 ｒ；、ｉ−デヒドロプルラマイ
シン、ｉたはｇ、ｄ−デヒドロネオプルラマイシンは、
キダマイシン、プルラマイシン、またけネオプルラマイ
シンから高収率で製造することが出来る。
例えは、原料抗生物質を不活性浴媒に浴解又は！Ｖ！！
ｙ＠せしめ、紫外線を照射することにより、目的の化合
物に変換することができ、該化合物は反ル６液から、そ
れ自体公印の分離祠製方法により純粋な形で単離できる
。
ｙ＠せしめ、紫外線を照射することにより、目的の化合
物に変換することができ、該化合物は反ル６液から、そ
れ自体公印の分離祠製方法により純粋な形で単離できる
。
次に紫外線照射は、トミーセイコーＴ Ｖ ４０の紫外
線照射器を用い１００Ｖ、１５Ｗ の条件下で３０ｃｗｔの距離で室温下で紫外＃を１〜２
時間照射すわばよい。
線照射器を用い１００Ｖ、１５Ｗ の条件下で３０ｃｗｔの距離で室温下で紫外＃を１〜２
時間照射すわばよい。
尚、紫外線の強度、照射時間は用いる不活性醪媒の種類
及び原料濃度によって、それぞれ好適な条件が設定され
るが、 （ｊｉＪれも臨界的でない。上記の紫外線の強
度、温度、照射時間での原料濃度範囲は、２５０μｙ／
屑ｌ〜ムｏｏｏμ５Ｉ／ｄに設定することが出来る。
及び原料濃度によって、それぞれ好適な条件が設定され
るが、 （ｊｉＪれも臨界的でない。上記の紫外線の強
度、温度、照射時間での原料濃度範囲は、２５０μｙ／
屑ｌ〜ムｏｏｏμ５Ｉ／ｄに設定することが出来る。
以下に本発明を実施例により更に詳細に説明する。
実施例１゜
イ、ｄ−デヒド口キダマイ７ンの製造
キダフイ７ン５〜を２０ｍ１のメタノールに浴解し、内
径８５ ｃｍのシャーレに入れて紫外線照射器（トミー
セイコーＴＶ４０ ．１００Ｖ 、１５Ｗ）を用いて
３０ｃｍの距離から紫外線を２時間照射した。減圧下に
メタノールを留去したのち移動′相とし、て、アセトニ
トリル−〇ＩＭリンｒＭ緩衝級ｐＨｘｏ（３ニア１を用
いた重速献体クロマトグラフィー（Ｍａｃｈｅｒｅｙ
Ｎａｇａ１社Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５ｃＢ１ 。
径８５ ｃｍのシャーレに入れて紫外線照射器（トミー
セイコーＴＶ４０ ．１００Ｖ 、１５Ｗ）を用いて
３０ｃｍの距離から紫外線を２時間照射した。減圧下に
メタノールを留去したのち移動′相とし、て、アセトニ
トリル−〇ＩＭリンｒＭ緩衝級ｐＨｘｏ（３ニア１を用
いた重速献体クロマトグラフィー（Ｍａｃｈｅｒｅｙ
Ｎａｇａ１社Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５ｃＢ１ 。
２０φＸ ３００ ｒｒｒｍ ｌで分離し、浴離液を重
炭酸ソーダによりｐ？１７０としたあち、クロロホルム
で抽出した。クロロホルムを減圧留去したのち残虐をメ
タノールに溶解し、セファデックスＬＨ−２０カラム＋
１５ Ｘ １７０ ｍｍ Ｉに重層した。メタノール
で浴出し、該化合物含有分画を集め減圧乾固して組ｄ−
デヒドロキダマイシン３６〜を得た、融点 １６５〜１
６７Ｃ（分解； Ｔ Ｒ（ｙ ＫＢ’ ｌ ｃｍ−’ ： ’５４２
０，２９６５．２９３Ｑ、２８６０゜ａｘ ：２８２０．２’７７５．１６４５．１６３５．１６０
５，１５８０，１４６５．１４３５ 。
炭酸ソーダによりｐ？１７０としたあち、クロロホルム
で抽出した。クロロホルムを減圧留去したのち残虐をメ
タノールに溶解し、セファデックスＬＨ−２０カラム＋
１５ Ｘ １７０ ｍｍ Ｉに重層した。メタノール
で浴出し、該化合物含有分画を集め減圧乾固して組ｄ−
デヒドロキダマイシン３６〜を得た、融点 １６５〜１
６７Ｃ（分解； Ｔ Ｒ（ｙ ＫＢ’ ｌ ｃｍ−’ ： ’５４２
０，２９６５．２９３Ｑ、２８６０゜ａｘ ：２８２０．２’７７５．１６４５．１６３５．１６０
５，１５８０，１４６５．１４３５ 。
ｊ１４２０，１３７５，１３１０，１２７０．１２３０
，１０９０，１０５０． ｄ４０ｉ Ｎ Ｍ Ｒ（
ＣＤ Ｃ−ｅ３１δ：ＬＸ９（ｓ、１１（１、’２９３
（ｓ、ＩＨＩ ’＋ ７７２（ｓ、ＩＨＩ 。
，１０９０，１０５０． ｄ４０ｉ Ｎ Ｍ Ｒ（
ＣＤ Ｃ−ｅ３１δ：ＬＸ９（ｓ、１１（１、’２９３
（ｓ、ＩＨＩ ’＋ ７７２（ｓ、ＩＨＩ 。
７４７（ｑ、ＩＨＩ 、ａ３８ｆｓ、ＩＨＩ 、
ａ４３ｆｔ、１ｌ（Ｉ 。
ａ４３ｆｔ、１ｌ（Ｉ 。
５００（ｄ、ＩＨＩ 、 ４．３３（ｄｑ、ＩＨＩ
、 ４．０８（ｄｑ、ＩＩ−（１。
、 ４．０８（ｄｑ、ＩＩ−（１。
＋ｘ６６（ｔ、ＩＨＩ 、Ｘ４５（ｄｄ、ｌＨｌ
、 Ｘ４２（ｄ、ｌＨｌ 。
、 Ｘ４２（ｄ、ｌＨｌ 。
１０２（ｓ、３Ｈｌ 、２．４０（Ｓ、３１刊 、
２３０（ｄｄ、ＩＨ） 。
２３０（ｄｄ、ＩＨ） 。
２２５（ｓ、３ＨＩ 、 ２．２３（ｄｄ、ＬＨＩ
、 ２．０３（ｄ、３ｒ（＋ 。
、 ２．０３（ｄ、３ｒ（＋ 。
２．０２（ｓ、３Ｈ１、Ｌ４５（ｄ、３ＨＩ 、
Ｌ４２（ｄ、３Ｈ１。
Ｌ４２（ｄ、３Ｈ１。
α８３（ｓ、３Ｈ１
実施例２
ピ、ｄ−デヒドロプルラマイ７ンの製造実施例上の方法
と同様にして、ａ２Ｉｎ９のプルラマイシンに１時間の
紫外線照射を行ない、２■のｇ、ｃｇ−テヒドロプルラ
マイシンヲ得た、ＮＭＲ（ＣＤＣＪ！２１ δ ： １ａ４１ （１ｎ 、皿、 ５１５（ｄ、ＩＨＩ 、
４．９７（ｄ、即。
と同様にして、ａ２Ｉｎ９のプルラマイシンに１時間の
紫外線照射を行ない、２■のｇ、ｃｇ−テヒドロプルラ
マイシンヲ得た、ＮＭＲ（ＣＤＣＪ！２１ δ ： １ａ４１ （１ｎ 、皿、 ５１５（ｄ、ＩＨＩ 、
４．９７（ｄ、即。
４．３ （ｍ、２Ｈ１、４１２（ｄ、ＩＨＩ 、 Ｘ７
７（ｔ、ＩＨＩ 。
７（ｔ、ＩＨＩ 。
３６７ｆｄｄ、ＩＨＩ 、ａｌｏ（ｓ、３１−１１
、 ２．５８（ｓ、３ＨＩ 。
、 ２．５８（ｓ、３ＨＩ 。
２４０（ｓ、３Ｈ１、〜２．６（ＩＨＩ 、 ２．２
（ＩＨＩ 。
（ＩＨＩ 。
２１８ｆｓ、３Ｈ１、Ｌ８８（ｄｄ、３ＨＩ 、 Ｌ８
２（ｓ、３旧。
２（ｓ、３旧。
Ｌ５５（ｄ、３Ｈ１、Ｌ４３（ｄ、３旧ｒ Ｑ９６（ｓ
、３Ｈｌ ＋実施例３ ぢ、６′−デヒドロネオプルラマイシンの製造実施例り
の方法と同様にして１ｏ８Ｉｎ９のネオグルラマイシン
に１時間の紫外線照射を行ない。
、３Ｈｌ ＋実施例３ ぢ、６′−デヒドロネオプルラマイシンの製造実施例り
の方法と同様にして１ｏ８Ｉｎ９のネオグルラマイシン
に１時間の紫外線照射を行ない。
２８１Ｑの５．ｄ−デヒドロネオプルラマイシンを得た
。
。
Ｎ Ｍ Ｒｆ ＯＤＣ＆） δ ：１３．８（ｓ、
ＩＨＩ 、 ′１９３（ｓ、ＩＨＩ 、 ７’
７Ｂ（ｓ、ｌＨ’ｌ 。
ＩＨＩ 、 ′１９３（ｓ、ＩＨＩ 、 ７’
７Ｂ（ｓ、ｌＨ’ｌ 。
７４６（ｑ、ＩＨＩ 、ａ３８ｆｓ、ＬＨＩ 、
ａ５３ｆｄｄ、ＩＨＩ 。
ａ５３ｆｄｄ、ＩＨＩ 。
α１５（ｄ、ＩＨＩ 、 ４．９７（ｄ、ＩＨＩ
、 ４３０（ｍ、２Ｈ１。
、 ４３０（ｍ、２Ｈ１。
、１Ｓ７３ｆｔ、ＩＨ） 、 Ｘ５７（ｄｄ、ｌＨ
ｌ 、 Ｘ０２（ｓ、３Ｈ１。
ｌ 、 Ｘ０２（ｓ、３Ｈ１。
〜２ｈ６（ｌ Ｈｌ 、 ２．４９（ｓ、３Ｈ１、
２３７（Ｓ、３ＨＩ 。
２３７（Ｓ、３ＨＩ 。
２．２ （ＩＨＩ 、 ２１８（ｓ、３Ｈ１、２
，０３（ｄ、３Ｈ１。
，０３（ｄ、３Ｈ１。
２．０１（ｓ、３Ｈ１、Ｌ５４（ｄ、３Ｈ１、Ｌ４２（
ｄ、３−Ｈｌ 。
ｄ、３−Ｈｌ 。
α９６ （ｓ 、３Ｈ１。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ）▲数式、化学式、表等があります▼
（ I ） （式中、Ｒ＿１は▲数式、化学式、表等があります▼基
、又は ▲数式、化学式、表等があります▼基、Ｒ＿２は水素原
子又はアセ チル基、但し、Ｒ＿２が水素原子のときは、Ｒ＿１は▲
数式、化学式、表等があります▼を示す）で表わされる
化合物。 ２ 一般式（II）▲数式、化学式、表等があります▼（
II） （式中、Ｒ＿１は▲数式、化学式、表等があります▼基
、又は ▲数式、化学式、表等があります▼基、Ｒ＿２は水素原
子又はアセ チル基、但し、Ｒ＿２が水素原子のときは、Ｒ＿１は▲
数式、化学式、表等があります▼を示す）で表わされる
抗生物質に紫 外線を照射することを特徴とする、一般式（ I ）一般
式（ I ）▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は▲数式、化学式、表等があります▼基
、又は ▲数式、化学式、表等があります▼基、Ｒ＿２は水素原
子又はアセ チル基、但し、Ｒ＿２が水素原子のときは、Ｒ＿１は▲
数式、化学式、表等があります▼を示す）で表わされる
化合物の製造方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59256573A JPS61137882A (ja) | 1984-12-06 | 1984-12-06 | 新規抗腫瘍性物質及びその製造方法 |
| EP85114937A EP0200818A1 (en) | 1984-12-06 | 1985-11-26 | Derivatives of the pluramycin group having anti-tumor activity, process for their preparation and their use as medicaments |
| GR852896A GR852896B (ja) | 1984-12-06 | 1985-12-02 | |
| HU854646A HU195834B (en) | 1984-12-06 | 1985-12-04 | Process for production of antibiotics with antitumor effect and medical compositions containing such active substances |
| ES549570A ES8705457A1 (es) | 1984-12-06 | 1985-12-04 | Procedimiento para producir nuevos derivados de antibioticosdel grupo de la pluramicina |
| PT81606A PT81606B (pt) | 1984-12-06 | 1985-12-04 | Processo para a preparacao de novas substancias derivadas da pluramicina com actividade anti-tumor e de composicoes faramceuticas que as contem |
| DK564685A DK564685A (da) | 1984-12-06 | 1985-12-05 | Derivater af antibiotika af pluramycin-gruppen, deres fremstilling og anvendelse |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59256573A JPS61137882A (ja) | 1984-12-06 | 1984-12-06 | 新規抗腫瘍性物質及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61137882A true JPS61137882A (ja) | 1986-06-25 |
| JPH0453867B2 JPH0453867B2 (ja) | 1992-08-27 |
Family
ID=17294512
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59256573A Granted JPS61137882A (ja) | 1984-12-06 | 1984-12-06 | 新規抗腫瘍性物質及びその製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0200818A1 (ja) |
| JP (1) | JPS61137882A (ja) |
| DK (1) | DK564685A (ja) |
| ES (1) | ES8705457A1 (ja) |
| GR (1) | GR852896B (ja) |
| HU (1) | HU195834B (ja) |
| PT (1) | PT81606B (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PT93070A (pt) * | 1989-02-07 | 1990-08-31 | Abbott Lab | Processo de preparacao de altromicinas e de composicoes farmaceuticas que as contem |
| US5168100A (en) * | 1990-03-16 | 1992-12-01 | Sapporo Breweries Limited | Hp530 compounds and process for preparing the same |
| KR101912131B1 (ko) * | 2017-07-27 | 2018-10-26 | 가톨릭대학교 산학협력단 | 키다마이신을 유효성분으로 함유하는 삼중음성 유방암 예방 또는 치료용 조성물 |
| KR101911767B1 (ko) * | 2017-08-10 | 2018-10-25 | 가톨릭대학교 산학협력단 | 키다마이신 유도체 l1-95-1 및 이를 유효성분으로 함유하는 암 예방 또는 치료용 조성물 |
-
1984
- 1984-12-06 JP JP59256573A patent/JPS61137882A/ja active Granted
-
1985
- 1985-11-26 EP EP85114937A patent/EP0200818A1/en not_active Withdrawn
- 1985-12-02 GR GR852896A patent/GR852896B/el unknown
- 1985-12-04 HU HU854646A patent/HU195834B/hu unknown
- 1985-12-04 PT PT81606A patent/PT81606B/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-12-04 ES ES549570A patent/ES8705457A1/es not_active Expired
- 1985-12-05 DK DK564685A patent/DK564685A/da not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK564685D0 (da) | 1985-12-05 |
| EP0200818A1 (en) | 1986-11-12 |
| ES549570A0 (es) | 1987-05-01 |
| DK564685A (da) | 1986-06-07 |
| ES8705457A1 (es) | 1987-05-01 |
| PT81606B (pt) | 1988-04-21 |
| GR852896B (ja) | 1986-04-01 |
| PT81606A (en) | 1986-01-01 |
| JPH0453867B2 (ja) | 1992-08-27 |
| HUT40807A (en) | 1987-02-27 |
| HU195834B (en) | 1988-07-28 |
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