JPH0453908B2 - - Google Patents
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- JPH0453908B2 JPH0453908B2 JP60106581A JP10658185A JPH0453908B2 JP H0453908 B2 JPH0453908 B2 JP H0453908B2 JP 60106581 A JP60106581 A JP 60106581A JP 10658185 A JP10658185 A JP 10658185A JP H0453908 B2 JPH0453908 B2 JP H0453908B2
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- JP
- Japan
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- paprika
- acetone
- pigment
- paprika pigment
- extract
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- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、パプリカ色素の製造法に関する。
パプリカ色素は、ナス科の植物Capsicum
annuum L.の果皮の抽出物で、主な色素はカプ
サンチンと云われる。そして、果皮を水処理後、
石油エーテルと90％エタノールとで抽出し、色素
液を濃縮したものは、通常パプリカオレオレジン
と云われているものである。
annuum L.の果皮の抽出物で、主な色素はカプ
サンチンと云われる。そして、果皮を水処理後、
石油エーテルと90％エタノールとで抽出し、色素
液を濃縮したものは、通常パプリカオレオレジン
と云われているものである。
これらパプリカ色素は、橙黄〜橙赤色の油溶性
の色素であつて、天然物由来の点などから、食
品、飼料、化粧品などの着色料として賞用され、
例えばサラダドレツシング、米菓用のたれ、蜜豆
用寒天、練うに、佃煮、魚のもろみ漬、ゼリー、
かば焼のたれ、パン粉、餅菓子などに添加使用さ
れている。
の色素であつて、天然物由来の点などから、食
品、飼料、化粧品などの着色料として賞用され、
例えばサラダドレツシング、米菓用のたれ、蜜豆
用寒天、練うに、佃煮、魚のもろみ漬、ゼリー、
かば焼のたれ、パン粉、餅菓子などに添加使用さ
れている。
従来パプリカから色素を採取するには、パプリ
カ色素含有物をアルカリ水溶液で処理し次に有機
溶媒又は植物油で抽出し後処理を行つてパプリカ
色素を得ている（特公昭52−3742号、同52−3809
号、同52−8741号、特開昭57−190051号、同59−
33259号など参照）。又前記方法と本質的には同一
であるが、パプリカ色素含有物をアルカリでけん
化した後、脂肪酸を不溶性の塩としてから色素を
抽出する方法がある（特開昭56−11960号参照）。
これら従来法では、それぞれけん化工程及び抽出
工程を分けているため、工程数が例えば４工程と
長く、けん化、後処理、遠心分離、減圧乾燥、有
機溶剤抽出等の操作が必要となる。それ故、操作
が煩雑となりその上処理時間が長いため、パプリ
カ色素の酸化など品質が劣化する恐れすらある。
カ色素含有物をアルカリ水溶液で処理し次に有機
溶媒又は植物油で抽出し後処理を行つてパプリカ
色素を得ている（特公昭52−3742号、同52−3809
号、同52−8741号、特開昭57−190051号、同59−
33259号など参照）。又前記方法と本質的には同一
であるが、パプリカ色素含有物をアルカリでけん
化した後、脂肪酸を不溶性の塩としてから色素を
抽出する方法がある（特開昭56−11960号参照）。
これら従来法では、それぞれけん化工程及び抽出
工程を分けているため、工程数が例えば４工程と
長く、けん化、後処理、遠心分離、減圧乾燥、有
機溶剤抽出等の操作が必要となる。それ故、操作
が煩雑となりその上処理時間が長いため、パプリ
カ色素の酸化など品質が劣化する恐れすらある。
本発明者は、これら従来法の欠点である煩雑な
パプリカ色素含有物のけん化、抽出工程を１工程
で行い、高純度のパプリカ色素を得る方法につい
て検討した結果、本発明を見い出した。
パプリカ色素含有物のけん化、抽出工程を１工程
で行い、高純度のパプリカ色素を得る方法につい
て検討した結果、本発明を見い出した。
即ち、本発明はパプリカ色素抽出物をアセトン
又はメチルエチルケトンの存在下苛性アルカリ水
溶液により処理し、不溶物を別し、得られた
液を濃縮して高純度パプリカ色素を得るパプリカ
色素の製造法に関する。
又はメチルエチルケトンの存在下苛性アルカリ水
溶液により処理し、不溶物を別し、得られた
液を濃縮して高純度パプリカ色素を得るパプリカ
色素の製造法に関する。
本発明では、アセトン又はメチルエチルケトン
中で苛性アルカリによりけん化、脱塩を同時に行
うことによつて、パプリカ色素含有物中のトリグ
リセライド等の脂肪酸誘導体を除去し、不けん化
物である色素を濃縮することが出来る。
中で苛性アルカリによりけん化、脱塩を同時に行
うことによつて、パプリカ色素含有物中のトリグ
リセライド等の脂肪酸誘導体を除去し、不けん化
物である色素を濃縮することが出来る。
本発明に用いられるパプリカ色素抽出物は、パ
プリカ色素含有植物を有機溶媒（例えば、アセト
ン、ヘキサン、クロロホルム、エーテル等）処理
して得られたものなら何でもよい。
プリカ色素含有植物を有機溶媒（例えば、アセト
ン、ヘキサン、クロロホルム、エーテル等）処理
して得られたものなら何でもよい。
このパプリカ色素抽出物をアセトン又はメチル
エチルケトンの存在下苛性アルカリ水溶液により
処理する。この際アセトン及びメチルエチルケト
ン以外のケトンを用いると、色素の濃縮が不充分
であつたり色素がやや変質して吸光比が低下した
りする。又アルコール類では色素の分解が生じ全
く濃縮が出来ない。エーテル及び炭化水素類で
は、色素の濃縮が不充分であつて、後処理例えば
過が困難となる。アセトン又はメチルエチルケ
トンの使用量はパプリカ色素含有物に対して約５
〜10倍（ｖ／ｗ）又はそれ以上が好ましい。これ
より少いと反応が困難になり易い。パプリカ色素
抽出物を含むアセトン又はメチルエチルケトンに
苛性アルカリ水溶液を加える。苛性アルカリとし
ては例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムな
どが挙げられる。そして濃度としては、約20〜50
重量％である。使用量は、パプリカ色素抽出物に
対して約１〜1.5倍（ｖ／ｗ）である。アセトン
又はメチルエチルケトンに対する苛性アルカリ水
溶液の量比は、約0.3以下好ましくは約0.2以下で
あつて、これより多いと反応に悪影響を及ぼすこ
とが多い。処理は、好ましくは撹拌下室温から沸
騰温度迄の温度で行われるが特に制限はない。処
理温度が低いと反応時間は長くなるが、約１時間
ないし数時間である。反応終了後、不溶性となつ
た脂肪酸塩を別し、液を濃縮することにより
目的を達成することが出来る。
エチルケトンの存在下苛性アルカリ水溶液により
処理する。この際アセトン及びメチルエチルケト
ン以外のケトンを用いると、色素の濃縮が不充分
であつたり色素がやや変質して吸光比が低下した
りする。又アルコール類では色素の分解が生じ全
く濃縮が出来ない。エーテル及び炭化水素類で
は、色素の濃縮が不充分であつて、後処理例えば
過が困難となる。アセトン又はメチルエチルケ
トンの使用量はパプリカ色素含有物に対して約５
〜10倍（ｖ／ｗ）又はそれ以上が好ましい。これ
より少いと反応が困難になり易い。パプリカ色素
抽出物を含むアセトン又はメチルエチルケトンに
苛性アルカリ水溶液を加える。苛性アルカリとし
ては例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムな
どが挙げられる。そして濃度としては、約20〜50
重量％である。使用量は、パプリカ色素抽出物に
対して約１〜1.5倍（ｖ／ｗ）である。アセトン
又はメチルエチルケトンに対する苛性アルカリ水
溶液の量比は、約0.3以下好ましくは約0.2以下で
あつて、これより多いと反応に悪影響を及ぼすこ
とが多い。処理は、好ましくは撹拌下室温から沸
騰温度迄の温度で行われるが特に制限はない。処
理温度が低いと反応時間は長くなるが、約１時間
ないし数時間である。反応終了後、不溶性となつ
た脂肪酸塩を別し、液を濃縮することにより
目的を達成することが出来る。
本発明方法には、その他の公知の処理法例えば
脱臭、香味成分の除去などを必要に応じて付加し
て、その効果を増大させることも出来る。
脱臭、香味成分の除去などを必要に応じて付加し
て、その効果を増大させることも出来る。
次に、実施例及び参考例を示す。参考例１〜３
は、本発明に用いられるパプリカ色素抽出物の製
造の例を示し、参考例４〜５は、本発明で得られ
た生成物の辛味の除去の例を示す。
は、本発明に用いられるパプリカ色素抽出物の製
造の例を示し、参考例４〜５は、本発明で得られ
た生成物の辛味の除去の例を示す。
参考例 １
粉砕したパプリカ（ポーランド産）１Kgにアセ
トン1.5を加え、55℃で１時間加温した後室温
になるまで放冷した。抽出物を過し、残渣は新
しいアセトン1.0で洗滌し、液、洗液を合せ
て減圧下に濃縮し、油状のパプリカ色素抽出物35
ｇを得た。
トン1.5を加え、55℃で１時間加温した後室温
になるまで放冷した。抽出物を過し、残渣は新
しいアセトン1.0で洗滌し、液、洗液を合せ
て減圧下に濃縮し、油状のパプリカ色素抽出物35
ｇを得た。
参考例 ２
粉砕したパプリカ（インド産）100ｇにメタノ
ール150mlを加え、55℃で30分加温後、室温にな
るまで放冷した。つぎに抽出物を過し、残渣を
新しいアセトン100mlで洗滌した。残渣は、新し
いアセトン150mlと共に55℃で１時間加温し、同
様にして過し、新しいアセトン100mlで洗滌し
た。総ての液、洗液を合せて減圧下で濃縮し、
パプリカ色素抽出物7.7ｇを得た。
ール150mlを加え、55℃で30分加温後、室温にな
るまで放冷した。つぎに抽出物を過し、残渣を
新しいアセトン100mlで洗滌した。残渣は、新し
いアセトン150mlと共に55℃で１時間加温し、同
様にして過し、新しいアセトン100mlで洗滌し
た。総ての液、洗液を合せて減圧下で濃縮し、
パプリカ色素抽出物7.7ｇを得た。
参考例 ３
粉砕したパプリカ（インド産）500ｇにアセト
ン750mlを加え55℃に加温した。ときどきかきま
ぜながら30分加温した後、加温を止め室温になる
まで放冷し、パプリカを取した。
ン750mlを加え55℃に加温した。ときどきかきま
ぜながら30分加温した後、加温を止め室温になる
まで放冷し、パプリカを取した。
この粉砕パプリカをさらに２回アセトン500ml
で同様に抽出し、液を合せた後減圧でアセトン
を留去して、パプリカ色素抽出物37.6ｇ〔Ｅ１％ １cm
32.3（460nmクロロホルム中）、吸光比（470nmの
吸光度／454nmの吸光度）0.9659〕を得た。
で同様に抽出し、液を合せた後減圧でアセトン
を留去して、パプリカ色素抽出物37.6ｇ〔Ｅ１％ １cm
32.3（460nmクロロホルム中）、吸光比（470nmの
吸光度／454nmの吸光度）0.9659〕を得た。
実施例 １
参考例で得られたパプリカ色素抽出物〔Ｅ１％
１cm
32.1（460nmクロロホルム中）〕5.01ｇをアセトン
34mlに溶解させ、窒素雰囲気下50℃に加温し撹拌
した。これに26％苛性ソーダ水5.7mlを徐々に滴
下し、さらに同温度で２時間撹拌を続けると固形
物が析出してきた。撹拌、加温を止め、室温まで
放冷させた後、固形物を別した。少量のアセト
ンで固形物を洗い、洗液と液とを合し、減圧下
でアセトンを留去しパプリカ臭の少ないパプリカ
色素0.72ｇ〔Ｅ１％ １cm222.3（460nmクロロホルム）〕
を得た。またこのパプリカ色素をアセトンで稀釈
し、分光光度計を用いて、吸光比（470nmの吸光
度／454nmの吸光度）を求めたところ、原料パプ
リカ色素抽出物の吸光比1.0008に対し0.9980であ
つた。
32.1（460nmクロロホルム中）〕5.01ｇをアセトン
34mlに溶解させ、窒素雰囲気下50℃に加温し撹拌
した。これに26％苛性ソーダ水5.7mlを徐々に滴
下し、さらに同温度で２時間撹拌を続けると固形
物が析出してきた。撹拌、加温を止め、室温まで
放冷させた後、固形物を別した。少量のアセト
ンで固形物を洗い、洗液と液とを合し、減圧下
でアセトンを留去しパプリカ臭の少ないパプリカ
色素0.72ｇ〔Ｅ１％ １cm222.3（460nmクロロホルム）〕
を得た。またこのパプリカ色素をアセトンで稀釈
し、分光光度計を用いて、吸光比（470nmの吸光
度／454nmの吸光度）を求めたところ、原料パプ
リカ色素抽出物の吸光比1.0008に対し0.9980であ
つた。
実施例 ２
参考例２で得られたパプリカ色素抽出物〔Ｅ１％
１cm28.9（454nmアセトン中）4.99ｇをメチルエチル
ケトン50mlに溶解させ窒素雰囲気下40℃に加温し
撹拌した。これに25％苛性ソーダ水６mlを徐々に
滴下し、40℃で３時間撹拌を続けると固形物が析
出してきた。撹拌、加温を止め、室温まで放冷さ
せた後、固形物を別した。つぎに固形物を少量
のメチルエチルケトンで洗滌し、洗液と液とを
合し、減圧下でメチルエチルケトンを留去し、パ
プリカ臭の少ないパプリカ色素1.18ｇ〔Ｅ１％ １cm
115.8（454nm、アセトン中）〕を得た。このパプ
リカ色素の吸光比（470nmの吸光度／454nmの吸
光度）は原料パプリカ色素抽出物の1.0008に対し
0.9874であつた。
ケトン50mlに溶解させ窒素雰囲気下40℃に加温し
撹拌した。これに25％苛性ソーダ水６mlを徐々に
滴下し、40℃で３時間撹拌を続けると固形物が析
出してきた。撹拌、加温を止め、室温まで放冷さ
せた後、固形物を別した。つぎに固形物を少量
のメチルエチルケトンで洗滌し、洗液と液とを
合し、減圧下でメチルエチルケトンを留去し、パ
プリカ臭の少ないパプリカ色素1.18ｇ〔Ｅ１％ １cm
115.8（454nm、アセトン中）〕を得た。このパプ
リカ色素の吸光比（470nmの吸光度／454nmの吸
光度）は原料パプリカ色素抽出物の1.0008に対し
0.9874であつた。
実施例 ３
実施例１において、反応を加熱還流させて行な
うほかは実施例１と同様の操作を行ない、パプリ
カ色素0.69ｇを得た。〔Ｅ１％ １cm220.6（460nm、クロ
ロホルム中）〕、吸収比0.9955。
うほかは実施例１と同様の操作を行ない、パプリ
カ色素0.69ｇを得た。〔Ｅ１％ １cm220.6（460nm、クロ
ロホルム中）〕、吸収比0.9955。
実施例 ４
実施例１において、反応温度を16℃〜18℃と
し、反応時間を20時間とするほかは、実施例１と
同様に行なつてパプリカ色素0.75ｇを得た。〔Ｅ
１％ １cm215.4（460nm、クロロホルム中）〕、吸光比
0.9982。
し、反応時間を20時間とするほかは、実施例１と
同様に行なつてパプリカ色素0.75ｇを得た。〔Ｅ
１％ １cm215.4（460nm、クロロホルム中）〕、吸光比
0.9982。
実施例 ５
参考例３のパプリカ色素抽出物21.70ｇを実施
例１と同様に処理し、パプリカ色素3.12ｇ〔Ｅ１％ １cm215.4（460nm、クロロホルム中）、吸光比
0.9660〕とした。
例１と同様に処理し、パプリカ色素3.12ｇ〔Ｅ１％ １cm215.4（460nm、クロロホルム中）、吸光比
0.9660〕とした。
実施例 ６
パプリカ色素抽出物〔Ｅ１％
１cm32.1（460nm、ク
ロロホルム中）〕10.23ｇに20％苛性ソーダ水溶液
を18ml加え、100℃で３時間加熱撹拌した。冷却
後、反応物にアセトン150mlを加え、15分撹拌後
過し、固形物は少量のアセトンで洗滌した。
液、洗液を合せて、減圧下でアセトンを留去し、
パプリカ臭の少ないパプリカ色素1.54ｇ〔Ｅ１％ １cm
208.8（460nm、クロロホルム中）〕を得た。
ロロホルム中）〕10.23ｇに20％苛性ソーダ水溶液
を18ml加え、100℃で３時間加熱撹拌した。冷却
後、反応物にアセトン150mlを加え、15分撹拌後
過し、固形物は少量のアセトンで洗滌した。
液、洗液を合せて、減圧下でアセトンを留去し、
パプリカ臭の少ないパプリカ色素1.54ｇ〔Ｅ１％ １cm
208.8（460nm、クロロホルム中）〕を得た。
実施例 ７
パプリカ色素抽出物〔Ｅ１％
１cm28.9（460nm、ク
ロロホルム中）〕10.04ｇをイソプロピルエーテ20
mlに溶解し、26％苛性ソーダ水溶液15mlを加え、
50℃で２時間撹拌した。冷却後反応液にアセトン
130mlを加え析出した固形物を過し、固形物は
少量のアセトンで洗滌した。
ロロホルム中）〕10.04ｇをイソプロピルエーテ20
mlに溶解し、26％苛性ソーダ水溶液15mlを加え、
50℃で２時間撹拌した。冷却後反応液にアセトン
130mlを加え析出した固形物を過し、固形物は
少量のアセトンで洗滌した。
液、洗液を合せて減圧下で溶媒を留去し、パプ
リカ色素1.30ｇ〔Ｅ１％ １cm220.5（460nm、クロロホ
ルム中）〕を得た。
リカ色素1.30ｇ〔Ｅ１％ １cm220.5（460nm、クロロホ
ルム中）〕を得た。
参考例 ４
実施例５で得られたパプリカ色素2.05ｇを50ml
のｎ−ヘキサンに溶解させ、95％メタノール５ml
を加え振とうした後放置し分離した下層を除去し
た。さらにこの操作を１回くり返した後ｎ−ヘキ
サン層を分離し、ｎ−ヘキサンを減圧で留去する
ことにより、Ｅ１％ １cm224.0（460nm、クロロホルム
中）、吸光比0.9651の香味成分が除去されたほぼ
無臭のパプリカ色素1.65ｇを得た。
のｎ−ヘキサンに溶解させ、95％メタノール５ml
を加え振とうした後放置し分離した下層を除去し
た。さらにこの操作を１回くり返した後ｎ−ヘキ
サン層を分離し、ｎ−ヘキサンを減圧で留去する
ことにより、Ｅ１％ １cm224.0（460nm、クロロホルム
中）、吸光比0.9651の香味成分が除去されたほぼ
無臭のパプリカ色素1.65ｇを得た。
本発明によれば、パプリカ色素の濃縮が一工程
で行われるため、操作が簡単であり、コストも低
い。しかもその効果は、例えばCV10万の原料を
吸光比を全く変えることなく、CV50〜70万の生
成物へと飛躍的に精製させることが出来るもので
ある。そして、そのけん化条件が温和で、色素の
変質（パプリカ色素エステルの分解）が生じな
い。又、短時間、一工程による処理のため、空気
酸化による色素劣化が少い。
で行われるため、操作が簡単であり、コストも低
い。しかもその効果は、例えばCV10万の原料を
吸光比を全く変えることなく、CV50〜70万の生
成物へと飛躍的に精製させることが出来るもので
ある。そして、そのけん化条件が温和で、色素の
変質（パプリカ色素エステルの分解）が生じな
い。又、短時間、一工程による処理のため、空気
酸化による色素劣化が少い。
その上、パプリカ色素のもつ特異臭が極めて低減
する。
する。
これらの優れた点から、本発明により天然の着
色剤としてのパプリカ色素の効用が増大される。
色剤としてのパプリカ色素の効用が増大される。
Claims (1)
- １ パプリカ色素抽出物をアセトン又はメチルエ
チルケトンの存在下苛性アルカリ水溶液により処
理し、不溶物を別し、得られた液を濃縮して
高純度パプリカ色素を得るパプリカ色素の製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10658185A JPS61264061A (ja) | 1985-05-18 | 1985-05-18 | パプリカ色素の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10658185A JPS61264061A (ja) | 1985-05-18 | 1985-05-18 | パプリカ色素の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61264061A JPS61264061A (ja) | 1986-11-21 |
| JPH0453908B2 true JPH0453908B2 (ja) | 1992-08-27 |
Family
ID=14437177
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10658185A Granted JPS61264061A (ja) | 1985-05-18 | 1985-05-18 | パプリカ色素の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61264061A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2267084B1 (en) * | 2001-06-14 | 2016-10-19 | San-Ei Gen F.F.I., Inc. | Carotenoids color emulsion preparation |
| US7097867B2 (en) | 2003-03-24 | 2006-08-29 | Council Of Scientific And Industrial Research | Process of extracting chili (capsicum) oleoresin |
| US7501141B2 (en) | 2003-03-25 | 2009-03-10 | Council Of Scientific And Industrial Research | Process for the preparation of colorant from oleoresin |
| CN109370252B (zh) * | 2018-11-23 | 2020-02-21 | 晨光生物科技集团股份有限公司 | 一种辣椒红色素渣的精制方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS523741A (en) * | 1975-06-27 | 1977-01-12 | Matsushita Electric Works Ltd | Pipe for transmitting radiant heat |
| JPS523742A (en) * | 1975-10-10 | 1977-01-12 | Sony Corp | Stand of a heating device for objects to be heated |
-
1985
- 1985-05-18 JP JP10658185A patent/JPS61264061A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61264061A (ja) | 1986-11-21 |
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