JPH0454169A - アラルキルアミン誘導体、その製造法及び殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なアラルキルアミン誘導体又はその酸付
加塩、その製造法及びそれを有効成分とする殺菌剤に関
するものである。

〔従来の技術〕

本発明のアラルキルアミン誘導体と類似したものとして
は、例えば、特開昭５９−３６６６６号公報、特開昭６
４−６８３８２号公報などに記載されたものが知られて
おり、また、それらの化合物には殺虫、殺ダニ及び殺菌
活性があることも知られている。

しかし、それらの開示された化合物は、殺虫及び殺ダニ
剤としての効力は強いが、殺菌剤としての効力は十分な
ものとはいえなかった。

〔発明が解決しようとする問題点］ 本発明の目的は、新規なアラルキルアミン誘導体又はそ
の酸付加塩、その製造法及びそれを有効成分とする殺菌
剤を提供することである。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明者らは、前記の問題点を解決するために鋭意研究
した結果、新規なアラルキルアミン誘導体が顕著に改善
された殺菌活性を有することを見出し、本発明を完成す
るに至った。

即ち、本発明は、 （１）次式： （式中、Ｒ，は水素原子を表し；Ｒ２はハロゲン原子を
表しｉＲ２は低級アルキル基を表し；或いは、Ｒ２とＲ
ユとは、それらが結合している炭素原子と共にピリミジ
ン環に縮合して、硫黄原子１個を有していてもよい飽和
又は不飽和の５もしくは６員環を表し：Ｒ４は水素原子
を表し；Ｒ１は低級アルキル基又はシクロアルキル基を
表し；Ｒ６は水素原子を表し；ｍは０．１又は２を表し
；ｎは１を表す、） で示されるアラルキルアミン誘導体又はその酸付加塩 （２）次式： （式中、Ｒｚ、Ｒｘ及びＲ４ であり；Ｘは脱離基を表す。

で示される化合物と 次式： は前記の記載と同義 （式中、Ｒｒ　、Ｒｓ　、Ｒｈ及びｎは前記の記載と同
義である。） で示される化合物とを反応させて、 次式： （式中、Ｒ，、Ｒ２、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，、Ｒｈ及びｎは
前記の記載と同義である。） で示される化合物を得、次にこの化合物（Ｉ″）を過酸
化物で酸化することによって、 次式： （式中、ＲＩ、Ｒｚ　、Ｒ３、Ｒａ　、Ｒｓ　、Ｒ６及
びｎは前記の記載と同義であり；ｍ゛は１又は２を表す
。） で示される化合物を得ることを特徴とする前記の式（Ｉ
）で示されるアラルキルアミン誘導体又はその酸付加塩
の製造法 （３）前記の式（１）で示されるアラルキルアミン誘導
体又はその酸付加塩を有効成分とする殺菌剤に関するも
のである。

以下、本発明の詳細な説明する。

前記の目的化合物である新規なアラルキルアミン誘導体
（１）（（Ｉ“）及び（■”）〕、その製造原料である
（ＩＩ）及び（Ｉ［［）の化合物において、Ｒ１として
は、低級アルキル基、低級アルコキシ又は低級アルキル
チオ基で置換された低級アルキル基などを挙げることが
できるが；好ましくは低級アルキル基（例えば、メチル
基、エチル基など）、低級アルコキシ基で置換された低
級アルキル基（例えば、２−エトキシエチル基など）が
よい。

Ｒ２としては、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基などを挙げることができるが；好ましくはハロゲン原
子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子など）がよく；さらに好ましくは塩素原子がよい。

Ｒ３としては、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基などを挙げることができるが；好ましくは低級アルキ
ル基（例えば、炭素原子数１〜５の直鎖状又は分岐状の
アルキル基）がよく；さらに好ましくはメチル基、エチ
ル基がよい。

或いは、ＲｔとＲ３とは、それらが結合している炭素原
子と共にピリミジン環に縮合して、硫黄原子１個を有し
ていてもよい飽和又は不飽和の５もしくは６員環を形成
していてもよいが；好ましくはベンゼン環又はチオフェ
ン環を形成するのがよい。

Ｒ４としては、水素原子、低級アルキル基などを挙げる
ことができるが：好ましくは水素原子がよい。

Ｒ３としては、水素原子、低級アルキル基、シクロアル
キル基、へロ低級アルキル基などを挙げることができる
が；好ましくは低級アルキル基（例えば、炭素原子数１
〜８の直鎖状又は分岐状のアルキル基）、シクロアルキ
ル基（例えば、炭素原子数１〜６のもの）がよく；さら
に好ましくは、低級アルキル基では炭素原子数１〜３の
直鎖状又は分岐状のアルキル基（例えば、メチル基、エ
チル基、イソプロピル基など）がよく、シクロアルキル
基では炭素原子数１〜６のもの（例えば、シクロプロピ
ル基など）がよい。

Ｒ６としては、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、ハロ低級アルキル基などを挙げ
ることができるが；好ましくは水素原子がよい。

ｍは０．１又は２を表す。

ｎは１又は２を表すが、１が好ましい。

Ｘとしては、特に限定されず、例えば、ハロゲン原子（
塩素、臭素又はヨウ素など）、アルキルチオ基（メチル
チオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブチルチオなど）、
ハロゲンで置換されていてもよいアルカンスルホニルオ
キシ基（メタンスルホニルオキシ、エタンスルホニルオ
キシ、トリフルオロメタンスルホニルオキシなど）、ア
リールスルホニルオキシ基（ベンゼンスルホニルオキシ
、ｐ−）ルエンスルホニルオキシなと）、水酸基などを
挙げることができるが、好ましくはハロゲン原子がよく
、さらに好ましくは塩素原子がよい。

本発明の目的化合物（Ｉ）［（ビ）及び（■”）］は、
例えば、次式に示すように行うことによって、製造する
ことができる。

３−位、４−位を挙げることができるが、好ましくは４
−位がよい。

目的化合物（Ｉ）は、アミノ基を有しているので容易に
酸付加塩を形成することができる。

酸付加塩を形成する酸としては、例えば、無機酸（塩酸
、臭化水素酸、硝酸、硫酸、リン酸など）、カルボン酸
（ギ酸、シュウ酸、フマル酸、アジピン酸、ステアリン
酸、オレイン酸、アコニット酸など）、有機スルホン酸
（メタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエ
ンスルホン酸など）、サッカリンなどを挙げることがで
きる。

原料化合物（ｒｌ）において、＊印の炭素原子が不斉炭
素原子であるときには、得られた目的化合物（１）には
、個々の光学異性体、ラセミ化合物又はそれらの混合物
が含まれる。

（ｎ） （ＩＩＩ） （式中、Ｒ１，Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ３、Ｒ６、ｎ及び
Ｘは前記の記載と同義である。）本発明で用いる原料化
合物（Ｉｆ）は、例えば、ジャーナル・オブ・ケミカル
・ソサイエテイ（Ｊ。

Ｃ０５）、３４７８〜３４８１　（１９５５年）に記載
の方法に準じて、次式に示すように行うことによって、
容易に製造することができる。

（式中、Ｒｚ、Ｒｓ及びＲ４は前記の記載と同義である
。） 本発明で用いる原料化合物（Ｉ［［）は、例えば、ジャ
ーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティ（
Ｊ、Ａ、Ｃ，Ｓ）、ユニ、１４５５（１９５７年）など
に記載の方法に準じて、次式に示すように行うことによ
って、容易に製造することができる。

Ｃ以下、余白） （式中、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，及びｎは前記の記載と同義で
ある。） 過酸化物としては、特に限定されず、例えば、過酸化水
素、ｍ−クロロ過安息香酸、メタ過ヨウ素酸ナトリウム
、過マンガン酸カリウム、次亜塩素酸ナトリウムなどが
挙げられる。

〔目的化合物（Ｉ゛）の製法〕

通常、原料化合物（ＩＩ）と原料化合物（Ｉｆｆ）とを
溶媒中で塩基存在下に反応させることによって製造する
のが好ましいが、塩基を加えないでも反応させて得るこ
とができるし、また、無溶媒で原料化合物の（Ｉ［）と
（Ｉ）とを加熱溶解させて反応させることによって得る
こともできる。

溶媒としては、本反応に直接関与しないものであれば特
に限定されず、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン
、メチルナフタリン、石油エーテル、リグロイン、ヘキ
サン、クロルベンゼン、ジクロルベンゼン、塩化メチレ
ン、クロロホルム、ジクロルエタン、トリクロルエチレ
ン、シクロヘキサンのような塩素化された又はされてい
ない芳香族、脂肪族、脂環式の炭化水素類；ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのような
エーテル類；アセトン、メチルエチルケトンなどのよう
なケトン類；メタノール、エタノール、エチレングリコ
ールなどのようなアルコール類又はその含水物、Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミ
ドなどのようなアミド類；トリエチルアミン、ピリジン
、Ｎ、　　Ｎ−ジエチルアニリンなどのような有機塩基
；１゜３−ジメチル−２−イミダゾリジノン；ジメチル
スルホキシド；前記溶媒の混合物などを挙げることがで
きる。

塩基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、
Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリンなどのような有機塩基；ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシドなどのような
アルカリ金属アルコキシド類；ナトリウムアミド、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナ
トリウム、水素化ナトリウムなどの無機塩基などを挙げ
ることができる。そして、反応速度を上げるために、触
媒として４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジンを添
加することが好ましい。

反応温度は、特に限定されないが、通常は室温から使用
する溶媒の沸点以下の温度範囲内であり、沸点以下の温
度範囲内で加温することによって反応時間を短縮するこ
とができる。

反応時間は、前記の濃度、温度によって変化するが、通
常３〜８時間で行うことができる。

〔目的化合物（ビ）の製法〕

目的化合物（Ｉ゛）と過酸化物とを溶媒中で反応させる
ことによって、目的化合物（ビ）を製造することができ
る。

溶媒としては、本反応に直接関与しないものであれば特
に限定されず、例えば、クロロホルム、ジクロロメタン
のような塩素化された脂肪族炭化水素類；メタノール、
エタノールなどのようなアルコール類；アセトン、メチ
ルエチルケトンなどのようなケトン類；テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンなどのような環状エーテル類；酢酸、
プロピオン酸のような脂肪族カルボン酸類；水及び前記
溶媒の混合物などを挙げることができる。

化合物（■′）と過酸化物とを用いる割合は、化合物（
１）１モルに対して、過酸化物０．５〜３モルの割合で
加えることがでるが、好ましくは１〜２．２モルがよい
。

反応温度は、−１０℃から使用する溶媒の沸点以下の温
度範囲内で行う限り特に限定されないが、通常、−１０
°Ｃ〜室温が好ましい。

反応時間は、前記の濃度、温度によって変化するが、通
常１〜８時間で行うことができる。

以上のようにして製造された目的化合物（１）（（Ｉ”
）及び（Ｉ”）〕は、再結晶、各種クロマトグラフィー
などの公知の手段で適宜精製することができる。

そして、その酸付加塩は、例えば、反応終了後の反応液
中に酸を導入し、次に、溶媒除去することによって、容
易に得ることができる。

本発明の化合物（Ｉ）（（１’）及び／又は（■”）〕
は、農園芸における病原菌（例えば、コムギ赤さび病、
オオムギうどんこ病、キュウリ灰色べと病、イネいもち
病に対し極めてを効であり、その他、トマト疫病などに
有用。）などに顕著な殺菌効果を有する。また、本発明
の化合物（１）は、農園芸害虫（例えば、ウンカ類、ヨ
コバイ類、アブラムシ類、ヨトウムシ類、コナガ、ミカ
ンハダニ、ナミハダニなど）に有用である。

本発明の殺菌剤は、化合物（１）の１種以上を有効成分
として含有するものである。

化合物（Ｉ）は、単独で使用することもできるが、通常
は常法によって、担体、界面活性剤、分散剤、補助剤な
どを配合（例えば、粉剤、乳剤、微粒剤、粒剤、水和剤
、油性の懸濁液、エアゾールなどの組成物として調製す
る）して使用することが好ましい。

担体としては、例えば、タルク、ベントナイト、クレー
、カオリン、ケイソウ土、ホワイトカーボン、バーミキ
ュライト、消石灰、ケイ砂、硫安、尿素などの固体担体
；炭化水素（ケロシン、鉱油など）、芳香族炭化水素（
ベンゼン、トルエン、キシレンなど）、塩素化炭化水素
（クロロホルム、四塩化炭素など）、エーテル類（ジオ
キサン、テトラヒドロフランなど）、ケトン類（アセト
ン、シクロヘキサノン、イソホロンなど）、エステル類
（酢酸エチル、エチレングリコールアセテート、マレイ
ン酸ジブチルなど）、アルコール類（メタノール、ｎ−
ヘキサノール、エチレングリコールなと）、極性溶媒（
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなど）、
水などの液体担体；空気、窒素、炭酸ガス、フレオンな
どの気体担体（この場合には、混合噴射することができ
る）などを挙げることがでる。

本則の動植物への付着、吸収の向上、薬荊の分散、乳化
、展着などの性能を向上させるために使用できる界面活
性剤や分散剤としては、例えば、アルコール硫酸エステ
ル類、アルキルスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、
ポリオキシエチレングリコールエーテルなどを挙げるこ
とができる。

そして、その製剤の性状を改善するためには、例えば、
カルボキシメチルセルロース、ポリエチレングリコール
、アラビアゴムなどを補助剤として用いることができる
。

本則の製造では、前記の担体、界面活性剤、分散剤及び
補助剤をそれぞれの目的に応じて、各々単独で又は適当
に組み合わせて使用することができる。

本発明の化合物（１）を製剤化した場合の有効成分濃度
は、乳剤では通常１〜５０重■％、粉剤では通常０．３
〜２５重量％、水和剤では通常１〜９０重量％、粒剤で
は通常０．５〜５重量％、油剤では通常０．５〜５重量
％、エアゾールでは通常０゜１〜５重量％である。

これらの製剤を適当な濃度に希釈して、それぞれの目的
に応じて、植物茎葉、土壌、水田の水面に散布するか、
又は直接施用することによって各種の用途に供すること
ができる。

〔実施例〕

以下、本発明を参考例及び実施例によって示す。

なお、これらの実施例は、本発明の範囲を限定するもの
ではない。

参考例１ 〔原料化合物（ＩＩ）の合成〕 ■［ｄ−α−メチル−４−メチルチオベンジルアミンの
合成］ 水素化リチウムアルミニうム７−６ｇ（０，２ｍ。

りをエーテル３００ｍｌ！に懸濁し、室温攪拌下、４−
メチルチオアセトフェノンオキシム１８ｇ（０，１ｍｍ
ｏｆｆｉ）のエーテル溶液を徐々に滴下した０滴下終了
後、５時間加熱還流した。

反応後、エタノール、次いで、水で過剰の水素化リチウ
ムアルミニウムを分解した。

不溶物をセライトで濾去し、濾液を２Ｎ塩酸で抽出した
。この抽出液を２Ｎ水酸化ナトリウムでアルカリ性にし
、酢酸エチルで抽出した。これを無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、溶媒を留去した。

得られた油状物をカラムクロマトグラフィー（ワコーゲ
ルＣ−２００、エタノール溶出）で精製することによっ
て、原料化合物（ＩＩＩ）である准−α−メチル−４−
メチルチオベンジルアミンを５ｇ得た。

実施例１ ■（ｄＩＬ−５−クロロ−６−メチル−４−（α−メチ
ル−４−メチルチオベンジルアミノ）ピリミジン（化合
物１）の合成〕 原料化合物（ＩＩ）である４、５−ジクロロ−６−メチ
ルピリミジンＩｇ　（６ｍｍｏｆｆｉ）、原料化合物（
Ｉ［）である准−α−メチル−４−メチルチオベンジル
アミン０．６ｇ　（３，６ｍｍｏｆ）、トリエチルアミ
ン５ｍ、及び触媒量の４−　（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ
）ピリジンの混合物を８時間加熱還流した。、 反応後、トルエン抽出し、水洗し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、得られた油状物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−
２００、トルエン：酢酸エチル−４＝１溶出）によって
精製した。ヘキサンによって結晶化し、無色結晶である
目的化合物（第１表中に化合物１として示した。）を０
．５５ｇ得た。

■（ｄｌ−５−クロロ−６−ニチルー４−（α−メチル
−４−メチルチオベンジルアミノ）ピリミジン（化合物
４）の合成〕 原料化合物（ｎ）である４、５−ジクロロ−６−エチル
ビリミジン２　ｇ　（３，３ｍｍｏ　ｌ）　、原料化合
物（ＩＩＩ）である准−α−メチル−４−メチルチオベ
ンジルアミン１．９ｇ　（１１ｍｍｏｊり、トリエチル
アミン２ｄ、及び触媒量の４−（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミ
ノ）ピリジンをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｄに
溶解し、８時間加熱攪拌した。

反応後、トルエン抽出し、水洗し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、得られた油状物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−
２００、トルエン：酢酸エチル−４：ｌ溶出）によって
精製した。ヘキサンによって結晶化し、無色結晶である
目的化合物（第１表中に化合物４として示した。）を１
．８ｇ得た。

■（ｄ−５−クロロ−６−ニチルー４−（α−メチル−
４−メタンスルフィニルベンジルアミノ）ピリミジン（
化合物５）の合成〕 ｄ１−５−クロロ−６−ニチルー４−（α−メチル−４
−メチルチオベンジルアミノ）ピリミジン（化合物４）
０．３ｇ　（１ｍｍｏｆ）を塩化メチレン１０ｍ１に溶
解し、室温攪拌下、ｍ−クロロ過安息香酸０．１５ｇ　
（１ｍｍｏｆ）を加えた。５時間攪拌後、反応液をクロ
ロホルムで抽出した。この抽出液を２Ｎ水酸化ナトリウ
ム、水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。そし
て、溶媒を減圧上留去し、得られた油状物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（ワコーゲルＣ−２００、酢
酸エチル：エタノール−４：　ｌｆ４出）によって精製
した。

無色結晶である目的化合物（第１表中に化合物５として
示した。）を８０ｍｇ得た。

■（ｄｌ−５−クロロ−６−ニチルー４−（α−メチル
−４−メタンスルホニルベンジルアミノ）ピリミジン（
化合物６）の合成〕 ｄ１−５−クロロ−６−ニチルー４−（α−メチル−４
−メチルチオベンジルアミノ）ピリミジン（化合物４）
１．４ｇ　（４，６ｍｍｏｆ）を塩化メチレン３０ｍｊ
！に溶解し、室温攪拌下、ｍ−クロロ過安息香酸１．７
　ｇ　（６，９ｍｍｏ　ｌ）を加えた。５時間攪拌後、
反応液をクロロホルムで抽出した。

この抽出液を２Ｎ水酸化ナトリウム、水で洗浄後、無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。そして、溶媒を減圧上留去
し、得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（ワコーゲルＣ−２００、トルエン：酢酸エチル＝
３＝２溶出）によって精製した。

無色結晶である目的化合物（第１表中に化合物６として
示した。）を０．３２　ｇ得た。

■〔第１表中の化合物２．３．７．８の合成〕■〜■の
いずれかの合成方法と同様にして、第１表に示したよう
な目的化合物（Ｉ）（第１表中に化合物２．３．７．８
として示した。）を得ることができた。

（以下、余白） 実施例２ ■〔粒剤の調製〕 化合物１を５重量部、ベントナイト３５重量部、タルク
５７重量部、ネオペレックスパウダー（商品名：花王ア
トラス製）１重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ２重
量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混練し
た後、造粒、乾燥して粒剤を得た。

■〔水和剤の調製〕 化合物１を５０重量部、カオリン４８重量部及びネオペ
レックスパウダー（商品名；花王アトラス製）２重量部
とを均一に混合し、次いで粉砕して水和剤を得た。

■〔乳剤の調製〕 化合物１を２０重量部及びキシレン７０重量部にトキサ
ノン（商品名：三洋化成工業製）１０重量部を加えて均
一に混合し、溶解して乳剤を得た。

■〔粉剤の調製〕 化合物１を５重量部、タルク５０重量部及びカオリン４
５重量部を均一に混合して粉剤を得た。

実施例３ ■〔コムギ赤さび病に対する防除効力試験（予防効果）
〕 直径５ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１０本づ
つコムギ（品種；コブシコムギ）を育成し、１．５葉期
の幼植物体に、実施例２に準じて調製した第１表で示し
た目的化合物（Ｉ）の水和剤を、界面活性剤（０，０１
％）を含む水で５０ＰＰｍに希釈して、１鉢あたり２０
ｍ！で散布した。

散布後、２日間ガラス温室で栽培し、次いで、コムギ赤
さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｄｉｓｐｅｒｓａ）の胞
子懸濁液（７Ｘ１０’胞子／ｍｆ）を植物体に均一に噴
霧接種した。

接種後、１週間ガラス温室内で育成し、第−葉に現れた
コムギ赤さび病病斑の程度を調査した。

薬剤効果の評価は、無処理区の病斑の程度と比較して、
６段階（０：全体が罹病、に′病斑面積が６０％程度、
２：病斑面積が４０％程度、３：病斑面積が２０％程度
、４：病斑面積が１０％以下、５：病斑無し）で示した
。

なお、対照化合物としては、次に示したような化合物Ａ
（特開昭５９−３６６６６号公報に記載の化合物）又は
化合物Ｂ（特開昭６４−６８３６２号公報記載の化合物
）を使用した。

（化合物Ａ）； 第２表 （化合物Ｂ）； 無処理　　　　　　０ （以下、余白） １０本づつオオムギ（品種；黒ムギ）を育成し、１．５
葉期の幼植物体に、第１表で示した目的化合物（１）か
ら実施例２に準じて調製した水和剤を、界面活性剤（０
，０１％）を含む水で５０ｐｐｍに希釈して、■鉢あた
り２０Ｉｄで散布した。

散布後、２日間ガラス温室で栽培し、次いで、罹病葉か
ら集めたオオムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓ　ｉｐｈｅｇ
ｒａｏ＋１ｎｉｓ）の分生胞子を植物体に均一に振り掛
けて接種した。

接種後、１週間ガラス温室内で育成し、第−葉に現れた
オオムギうどんこ病病斑の程度を調査した。

その薬剤効果の判定の結果を、■と同様の評価方法で第
３表に示す。なお、対照化合物としては、■に記載した
化合物Ａ又は化合物Ｂを用いた。

第３表 無処理　　　　　　０ ■〔キュウリベと病に対する防除効力試験（予防効果）
〕 直径６ｃｍのプラスチック植木鉢に１鉢あたり１本づつ
、キュウリ（品種；相撲半白）を育成し、１．５葉期の
幼植物体に、実施例２に準じて調製した第１表で示した
目的化合物（Ｉ）の水和剤を、界面活性剤（０，０１％
）を含む水でｓｏｏｐｐｍに希釈して、ｌ鉢あたり２０
ｄで散布した。

散布後、２日間ガラス温室で栽培し、次いで、キュウリ
ペと病菌遊走子嚢を罹病葉から調製し、これを植物葉の
裏面にまんべんなく噴霧接種した。

接種後、２日間２０°Ｃで暗黒下に保った後、５日間ガ
ラス温室内で育成し、第−葉に現れたキュウリベと病病
斑の程度を調査した。

その薬剤効果の判定の結果を、■と同様の評価方法で第
４表に示す。

なお、対照化合物としては、■に記載した化合物Ａ又は
化合物Ｂを用いた。

（以下、余白） 第 表 無処理　　　　　　０ 〔発明の効果〕 本発明のアルキルチオ基を有する化合物は、メトキシ基
を有する類似化合物に比べて顕著に改善された殺菌効果
を有する。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１は低級アルキル基又は低級アルコキシで
   置換された低級アルキル基を表し；Ｒ＿２はハロゲン原
   子を表し；Ｒ＿３は低級アルキル基を表し；或いは、Ｒ
   ＿２とＲ＿３とは、それらが結合している炭素原子と共
   にピリミジン環に縮合して、硫黄原子１個を有していて
   もよい飽和又は不飽和の５もしくは６員環を表し；Ｒ＿
   ４は水素原子を表し；Ｒ＿５は低級アルキル基又はシク
   ロアルキル基を表し；Ｒ＿６は水素原子を表し；ｍは０
   、１又は２を表し；ｎは１を表す。） で示されるアラルキルアミン誘導体又はその酸付加塩。
2. （２）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４は請求項１記載と同
   義であり；Ｘは脱離基を表す。）で示される化合物と 次式： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿５、Ｒ＿６及びｎは請求項１記載
   と同義である。） で示される化合物とを反応させて、 次式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ’） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ
   ＿６及びｎは請求項１記載と同義である。） で示される化合物を得、次にこの化合物（ I ’）を過
   酸化物で酸化することによって、 次式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ”） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ
   ＿６及びｎは請求項１記載と同義であり；ｍ’は１又は
   ２を表す。） で示される化合物を得ることを特徴とする請求項１記載
   の式（ I ）で示されるアラルキルアミン誘導体又はそ
   の酸付加塩の製造法。
3. （３）請求項１記載の式（ I ）で示されるアラルキル
   アミン誘導体又はその酸付加塩を有効成分とする殺菌剤
   。