JPH0455184B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0455184B2 JPH0455184B2 JP58242151A JP24215183A JPH0455184B2 JP H0455184 B2 JPH0455184 B2 JP H0455184B2 JP 58242151 A JP58242151 A JP 58242151A JP 24215183 A JP24215183 A JP 24215183A JP H0455184 B2 JPH0455184 B2 JP H0455184B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dioxyanthraquinone
- alkali metal
- crude
- weight
- temperature
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２，６−ジオキシアントラキノンの高
純度品の製造に関するものであり、特に１，２，
６−トリオキシアントラキノンを含有する粗２，
６−ジオキシアントラキノンの精製方法に関す
る。
純度品の製造に関するものであり、特に１，２，
６−トリオキシアントラキノンを含有する粗２，
６−ジオキシアントラキノンの精製方法に関す
る。
２，６−ジオキシアントラキノンは、染料中間
体のほか耐熱性合成樹脂原料などに用いられてい
る。
体のほか耐熱性合成樹脂原料などに用いられてい
る。
２，６−ジオキシアントラキノンの製造方法
は、古くより知られており、たとえばドイツ特許
106505などに記載されているように、通常、アン
トラキノン２，６ジスルホン酸アルカリ金属塩を
水酸化カルシウム水溶液（消石灰水）に加え、加
圧下170〜180℃で24〜30Hrかきまぜて、反応物
を水に投入し、濃塩酸と煮沸し、過、水洗して
２，６−ジオキシアントラキノンの粗製物が得ら
れている。
は、古くより知られており、たとえばドイツ特許
106505などに記載されているように、通常、アン
トラキノン２，６ジスルホン酸アルカリ金属塩を
水酸化カルシウム水溶液（消石灰水）に加え、加
圧下170〜180℃で24〜30Hrかきまぜて、反応物
を水に投入し、濃塩酸と煮沸し、過、水洗して
２，６−ジオキシアントラキノンの粗製物が得ら
れている。
しかしながら、こうして得られた粗製物中には
不純物として微量の未反応のアントラキノン２，
６ジスルホン酸や、アントラキノン−２−ヒドロ
キシ−６−スルホン酸などの副生物の外に、少量
の１，２，６トリオキシアントラキノンを含有し
ており純度は85〜90％と低い。
不純物として微量の未反応のアントラキノン２，
６ジスルホン酸や、アントラキノン−２−ヒドロ
キシ−６−スルホン酸などの副生物の外に、少量
の１，２，６トリオキシアントラキノンを含有し
ており純度は85〜90％と低い。
これらの不純物は出来得るかぎり除去する必要
があり、特に合成樹脂の原料に用いる場合、１，
２，６−トリオキシアントラキノンは着色などの
原因となり商品価値を損なう。
があり、特に合成樹脂の原料に用いる場合、１，
２，６−トリオキシアントラキノンは着色などの
原因となり商品価値を損なう。
本発明者らは、粗２，６−ジオキシアントラキ
ノンの精製法について鋭意の検討の結果、経済的
に高収率で精２，６−ジオキシアントラキノンを
分離取得できることを見出し、本発明を完成した
ものである。
ノンの精製法について鋭意の検討の結果、経済的
に高収率で精２，６−ジオキシアントラキノンを
分離取得できることを見出し、本発明を完成した
ものである。
すなわち、本発明は粗２，６−ジオキシアント
ラキノンを、５〜30重量％の濃度のアルカリ金属
水酸化物水溶液に加熱溶解し、ついで冷却して
２，６−ジオキシアントラキノンのアルカリ金属
塩として析出させて、これを10〜70℃で過分解
し、得られた塊を温水に溶解したのち、酸析分
解することを特徴とする２，６−ジオキシアント
ラキノンの精製方法である。
ラキノンを、５〜30重量％の濃度のアルカリ金属
水酸化物水溶液に加熱溶解し、ついで冷却して
２，６−ジオキシアントラキノンのアルカリ金属
塩として析出させて、これを10〜70℃で過分解
し、得られた塊を温水に溶解したのち、酸析分
解することを特徴とする２，６−ジオキシアント
ラキノンの精製方法である。
特に本発明方法は、１，２，６−トリオキシア
ントラキノン不純物に対する除去効果は著しく、
５〜30％濃度範囲のアルカリ金属水酸化物におい
て２，６−ジオキシアントラキノンと、１，２，
６−トリオキシアントラキノンの溶解度差を利用
して分解するものである。すなわち１，２，６−
トリオキシアントラキノンの所定濃度のアルカリ
金属水酸化物水溶液中における溶解物は、２，６
−ジオキシアントラキノンより温度に対して鈍感
であり、したがつて所定濃度のアルカリ水溶液中
に加熱溶解させた粗製物を、温度変化させること
により、温度依存性の大きい２，６−ジオキシア
ントラキノンのみをアルカリ金属塩として選択的
に析出させることができ、この析出温度で固液分
解すれば、１，２，６−トリオキシアントラキノ
ンは、アントラキノン−２−ヒドロキシ−６−ス
ルホン酸などの不純物と一緒に母液に溶存させて
去できる。
ントラキノン不純物に対する除去効果は著しく、
５〜30％濃度範囲のアルカリ金属水酸化物におい
て２，６−ジオキシアントラキノンと、１，２，
６−トリオキシアントラキノンの溶解度差を利用
して分解するものである。すなわち１，２，６−
トリオキシアントラキノンの所定濃度のアルカリ
金属水酸化物水溶液中における溶解物は、２，６
−ジオキシアントラキノンより温度に対して鈍感
であり、したがつて所定濃度のアルカリ水溶液中
に加熱溶解させた粗製物を、温度変化させること
により、温度依存性の大きい２，６−ジオキシア
ントラキノンのみをアルカリ金属塩として選択的
に析出させることができ、この析出温度で固液分
解すれば、１，２，６−トリオキシアントラキノ
ンは、アントラキノン−２−ヒドロキシ−６−ス
ルホン酸などの不純物と一緒に母液に溶存させて
去できる。
次いで得られた２，６−ジオキシアントラキノ
ンアルカリ金属塩の塊を、温水中に溶解し、常
法に従い酸処理して酸析分解すれば、高純度の
２，６−ジオキシアントラキノンが得られる。
ンアルカリ金属塩の塊を、温水中に溶解し、常
法に従い酸処理して酸析分解すれば、高純度の
２，６−ジオキシアントラキノンが得られる。
本発明において、溶媒として用いられるアルカ
リ金属水酸化物は苛性カリ及び苛性ソーダであ
り、その水溶液の濃度は５〜30重量％、好ましく
は８〜20重量％である。この範囲外では、所定温
度での分解時に、２，６−ジオキシアントラキノ
ン金属塩の析出物に不純物が残存するので好まし
くない。アルカリ水溶液溶媒の使用量は、粗２，
６−ジオキシアントラキノンに対し５〜40倍量、
好ましくは10〜20倍量用い、粗２，６−ジオキシ
アントラキノンの加熱溶解時に一度に添加しても
よいが、粗製物を加熱溶解後に、逐次添加して、
溶解させた粗製物のアルカリ濃度を所定濃度に調
整してもよい。
リ金属水酸化物は苛性カリ及び苛性ソーダであ
り、その水溶液の濃度は５〜30重量％、好ましく
は８〜20重量％である。この範囲外では、所定温
度での分解時に、２，６−ジオキシアントラキノ
ン金属塩の析出物に不純物が残存するので好まし
くない。アルカリ水溶液溶媒の使用量は、粗２，
６−ジオキシアントラキノンに対し５〜40倍量、
好ましくは10〜20倍量用い、粗２，６−ジオキシ
アントラキノンの加熱溶解時に一度に添加しても
よいが、粗製物を加熱溶解後に、逐次添加して、
溶解させた粗製物のアルカリ濃度を所定濃度に調
整してもよい。
粗製物の加熱溶解温度は、90℃以上に加熱して
もよいが通常は80〜85℃で30分程度加温すれば充
分である。完溶後は、10〜70℃以下、好ましくは
30〜50℃まで冷却放置すれば、２，６−ジオキシ
アントラキノン塩のみが析出するのでこの温度で
過する。過時の温度が10℃以下では塊に
１，２，６−トリオキシアントラキノンなどの不
純物が残存するので好ましくない。また70℃以上
の熱過では２，６−ジオキシアントラキノンの
ロスが多くなる。
もよいが通常は80〜85℃で30分程度加温すれば充
分である。完溶後は、10〜70℃以下、好ましくは
30〜50℃まで冷却放置すれば、２，６−ジオキシ
アントラキノン塩のみが析出するのでこの温度で
過する。過時の温度が10℃以下では塊に
１，２，６−トリオキシアントラキノンなどの不
純物が残存するので好ましくない。また70℃以上
の熱過では２，６−ジオキシアントラキノンの
ロスが多くなる。
分離された塊は次いでアルカリ水洗浄後、通
常70〜75℃の温水に溶解し、この温度で硫酸また
は塩酸を滴下して、PH2以下に調整して酸析後
分解する。
常70〜75℃の温水に溶解し、この温度で硫酸また
は塩酸を滴下して、PH2以下に調整して酸析後
分解する。
このようにして得られた塊は場洗、乾燥すれ
ば、高純度の精２，６−ジオキシアントラキノン
が得られる。
ば、高純度の精２，６−ジオキシアントラキノン
が得られる。
以下実施例により本発明を具体的に説明する。
％は重量％である。
％は重量％である。
実施例 １
２，６−ジスルホン酸2.8％、モノオキシスル
ホン酸0.8％、１，２，６−トリオキシアントラ
キノン6.2％、その他無機物を微量含有する84％
純度の２，６−ジオキシアントラキノン100ｇを、
８％苛性ソーダ水溶液800ｇ中で撹拌下、80〜85
℃まで加熱溶解させ、さらに49％苛性ソーダ水溶
液を137ｇ添加後30〜35℃まで冷却して約1.5時間
放置した。得られた析出物をこの温度で固液分解
した後、塊を15％苛性ソーダ水溶液100c.c.を用
いて洗浄後、70℃の温水１中に溶解させた。次
いで50％硫酸をPH1〜２となるまで滴下し70〜
75℃で約0.5時間かきまぜ保温した。放冷後、
過、湯洗乾燥して、黄色の精２，６−ジオキシア
ントラキノン80ｇを得た。このものは純度が97％
であり、１，２，６−トリオキシアントラキノン
は１％以下、その他微量の不純物が含まれてい
た。
ホン酸0.8％、１，２，６−トリオキシアントラ
キノン6.2％、その他無機物を微量含有する84％
純度の２，６−ジオキシアントラキノン100ｇを、
８％苛性ソーダ水溶液800ｇ中で撹拌下、80〜85
℃まで加熱溶解させ、さらに49％苛性ソーダ水溶
液を137ｇ添加後30〜35℃まで冷却して約1.5時間
放置した。得られた析出物をこの温度で固液分解
した後、塊を15％苛性ソーダ水溶液100c.c.を用
いて洗浄後、70℃の温水１中に溶解させた。次
いで50％硫酸をPH1〜２となるまで滴下し70〜
75℃で約0.5時間かきまぜ保温した。放冷後、
過、湯洗乾燥して、黄色の精２，６−ジオキシア
ントラキノン80ｇを得た。このものは純度が97％
であり、１，２，６−トリオキシアントラキノン
は１％以下、その他微量の不純物が含まれてい
た。
実施例 ２
実施例１に用いたのと同じ粗２，６−ジオキシ
アントラキノン100ｇを、８％苛性ソーダ水溶液
1000ｇに添加して80℃に昇温、溶解した。次に実
施例１と同様30〜35℃に冷却、析出物の過及び
10％苛性ソーダ100c.c.で洗浄、塊の温水溶解、
酸析処理、湯洗、乾燥して76ｇの２，６−ジオキ
シアントラキノンを得た。このものの純度は96.5
％で品質も実施例１とほぼ同じであつた。
アントラキノン100ｇを、８％苛性ソーダ水溶液
1000ｇに添加して80℃に昇温、溶解した。次に実
施例１と同様30〜35℃に冷却、析出物の過及び
10％苛性ソーダ100c.c.で洗浄、塊の温水溶解、
酸析処理、湯洗、乾燥して76ｇの２，６−ジオキ
シアントラキノンを得た。このものの純度は96.5
％で品質も実施例１とほぼ同じであつた。
実施例 ３
実施例１の８％苛性ソーダ水溶液の代りに15％
苛性カリ水溶液1000ｇを用いて70℃に昇温して溶
解し、実施例１の49％苛性ソーダ水溶液137ｇの
代りに固形苛性カリ62.5ｇを逐次添加した以外
は、実施例１と全く同様にして粗２，６−ジオキ
シアントラキノンを精製処理して、精２，６−ジ
オキシアントラキノン75ｇを得た。このものの純
度96.8％で品質も実施例１とほぼ同じであつた。
苛性カリ水溶液1000ｇを用いて70℃に昇温して溶
解し、実施例１の49％苛性ソーダ水溶液137ｇの
代りに固形苛性カリ62.5ｇを逐次添加した以外
は、実施例１と全く同様にして粗２，６−ジオキ
シアントラキノンを精製処理して、精２，６−ジ
オキシアントラキノン75ｇを得た。このものの純
度96.8％で品質も実施例１とほぼ同じであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 粗２，６−ジオキシアントラキノンを、５〜
30重量％の濃度のアルカリ金属水酸化物水溶液に
加熱溶解し、ついで冷却して２，６−ジオキシア
ントラキノンのアルカリ金属塩として析出させ、
これを10〜70℃で固液分離し、得られた濾塊を温
水に溶解したのち、酸析分離することを特徴とす
る２，６−ジオキシアントラキノンの精製方法。 ２ 固液分離時の温度が、30〜50℃である特許請
求の範囲第１項記載の方法。 ３ アルカリ金属水酸化物の濃度が、８〜20重量
％である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４ 粗２，６−ジオキシアントラキノンに対し、
アリカリ金属水酸化物を、10〜20重量倍量用いる
特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24215183A JPS60136533A (ja) | 1983-12-23 | 1983-12-23 | ２，６−ジオキシアントラキノンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24215183A JPS60136533A (ja) | 1983-12-23 | 1983-12-23 | ２，６−ジオキシアントラキノンの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60136533A JPS60136533A (ja) | 1985-07-20 |
| JPH0455184B2 true JPH0455184B2 (ja) | 1992-09-02 |
Family
ID=17085078
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24215183A Granted JPS60136533A (ja) | 1983-12-23 | 1983-12-23 | ２，６−ジオキシアントラキノンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60136533A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2819599B2 (es) * | 2019-10-15 | 2021-11-18 | Univ Burgos | Procedimiento de sintesis de 2,6-dihidroxiantraquinona |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5637973B2 (ja) * | 1973-12-14 | 1981-09-03 |
-
1983
- 1983-12-23 JP JP24215183A patent/JPS60136533A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60136533A (ja) | 1985-07-20 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |