JPH0455604B2 - - Google Patents

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JPH0455604B2
JPH0455604B2 JP61191219A JP19121986A JPH0455604B2 JP H0455604 B2 JPH0455604 B2 JP H0455604B2 JP 61191219 A JP61191219 A JP 61191219A JP 19121986 A JP19121986 A JP 19121986A JP H0455604 B2 JPH0455604 B2 JP H0455604B2
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aliphatic
mol
vibration damping
dicarboxylic acid
viscoelastic
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Hiroshi Endo
Yoshimasa Zama
Nobuo Kadowaki
Tsuyoshi Hachitsuka
Hiroshi Nagai
Yutaka Mizumura
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Toyobo Co Ltd
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Nippon Steel Corp
Toyobo Co Ltd
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Description

【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野） 本発明は制振材料用粘弾性樹脂の製法に関し、
更に詳しくは、機械、建築物、乗物等の各種構造
物の構造部材、又はその一部として使用される複
層構造の制振材料にその中間層として用いられる
制振材料用粘弾性樹脂の製法に関する。 （従来の技術） 近年、交通機関の発達や住居の工場等への接近
に伴つて騒音や振動の問題が公害として社会問題
化するようになり、また、職場においても作業環
境の改善を目的とした騒音や振動を規制する傾向
にある。このような傾向に対応して、騒音源や振
動源である金属材料に対して制振性能、すなわち
騒音を発生する部材自体の振動エネルギーを吸収
して熱エネルギーに変換し、振動速度あるいは振
動振幅を減衰させて音響放射を少なくする機能を
付与し、さらにその機能の向上を図ることが要請
されている。 このような要請に基づいて、かかる性能を発揮
する制振材料の１つとして、従来より金属層間に
粘弾性を有する中間層を挾み込んだ複層構造の複
合型制振材料が提案されている。そして、この複
合型制振材料は、自動車のオイルパン、エンジン
カバー、ホツパーのシユート部、搬送設備のスト
ツパー、家電機器、その他金属加工機械の振動低
減部材や振動防止が望まれる精密機械の構造部材
等において検討され、採用されている。 一般に、このような複合型制振材料の制振性能
は、その中間層を構成する粘弾性中間層の性能に
依存している。この制振性能を損失係数（外部か
らの振動エネルギーが内部摩擦により熱エネルギ
ーに変換する尺度を示し、振動による力学的ヒス
テリシス損失に関する量）で表わすと、この制振
性能はある一定温度でピーク特性を示し、このピ
ーク特性温度の近傍で使用するのが最も効果的で
あることが知られている。 従来、このような複合型制振材料の粘弾性中間
層を構成する粘弾性組成物としては、ポリエステ
ル単体（特開昭50−143880号公報）あるいはポリ
エステルに可塑剤を添加したもの（特開昭51−
93770号公報）、ポリウレタンフオーム単体（特開
昭51−91981号公報）、ポリアミド単体（特開昭56
−159160号公報）、エチレン−酢酸ビニル共重合
体単体（特開昭57−34949号公報）、ポリビニルブ
チラールあるいはポリビニルブチラールとポリ酢
酸ビニルとの組成物に可塑剤、粘着付与物質を配
合したもの（特公昭55−27975号公報）、イソシア
ネートプレポリマーとビニルモノマーの共重合体
（特公昭52−26554号公報）、または特公昭39−
12451号公報、特公昭45−34703号公報に示される
共重合体等が知られている。 （発明が解決しようとする問題点） ところで、複合型制振材料は、先ず第１に上記
損失係数の値が高いことと、粘弾性組成物で構成
される粘弾性中間層と金属層との間の接着強度が
高いことが要求されるが、上記従来の粘弾性組成
物で製造される複合型制振材料においてはそのい
ずれの性能についても問題があり、充分満足し得
るものではなかつた。又、上記の要求特性と合わ
せてプレスおよび曲げ等の加工に耐え得る必要が
あるが、上記従来の粘弾性組成物で製造される複
合型制振材料においては、しわ、割れ等が発生し
易く満足し得るものではなかつた。 本発明はこのような欠点を持たない制振材料用
粘弾性樹脂を得る方法を提供するものである。 （問題点を解決するための手段） 即ち本発明は、制振性能、鋼板と鋼板との間に
挟んだ場合の密着性、および制振鋼板とした場合
のプレス成形性が顕著に改善された制振材料用粘
弾性樹脂の製造方法に係わるものであり、その特
徴は、ジカルボン酸成分の60〜100モル％が芳香
族ジカルボン酸、40〜０モル％が脂肪族ジカルボ
ン酸又は／及び脂環族ジカルボン酸であり、グリ
コール成分の30〜100モル％がネオペンチルグリ
コールまたはその誘導体、70〜０モル％が前記以
外の脂肪族グリコール、脂環族グリコール及び芳
香族環含有グリコールの中の、少なくとも１種の
グリコールである分子量600〜6000のポリエステ
ルジオール(A)、脂肪族ジカルボン酸と脂肪族グリ
コールよりなる脂肪族ポリエステルジオール及び
ポリラクトンジオールから選ばれた、少なくとも
１種の、分子量600〜6000の脂肪族ポリエステル
ジオール(B)及びジイソシアネート化合物(C)を重量
比で(A)：(B)：(C)＝（100）：（０〜150）：（10〜100
）
の割合で反応させることにある。 （作 用） 以下、本発明を詳細に説明する。 まず、制振鋼板に使用した場合のプレス成形性
の向上に対しては、前記ポリエステルジオール(A)
とジイソシアネート化合物(C)が有効成分である。
又、鋼板との密着性に対しても上記ポリエステル
ジオール(A)とジイソシアネート化合物(C)が有効成
分である。特に(C)は樹脂強度を向上させ、且つ樹
脂と鋼板の界面密着力を向上させるものである。 制振性能に関しては、ポリエステルジオール(A)
および／または前記脂肪族ポリエステルジオール
(B)（但しポリラクトンジオールを除く）のグリコ
ール成分の30モル％以上をネオペンチルグリコー
ルもしくはその誘導体よりなるポリエステルジオ
ールとするか又はポリエステルジオール(B)として
ポリラクトンジオールを使用することが損失係数
0.5以上の制振性能を得るためには必要である。
脂肪族ポリエステルジオール(B)を用いるのは、ポ
リエステルジオール(A)のみでは制振効果を発揮す
る温度範囲が低温域まで至らない場合に、(B)を加
えることによりガラス転移点温度を低温側に移動
させ、低温域に制振効果を発揮する温度範囲を移
すことができるためであり、使用温度に応じて添
加する。 ポリエステルジオール(A)はジカルボン酸成分の
60モル％以上が芳香族ジカルボン酸より成り、芳
香族ジカルボン酸成分としてはテレフタル酸、イ
ソフタル酸、オクトフタル酸、1.5−ナフタレン
ジカルボン酸、２，６−ナフタレンジカルボン
酸、４，4′−ビフエニルジカルボン酸、５−ナト
リウムスルホイソフタル酸等の芳香族ジカルボン
酸を挙げることができる。その他のジカルボン酸
としては、１，４−シクロヘキサンジカルボン
酸、１，３−シクロヘキサンジカルボン酸、１，
２−シクロヘキサンジカルボン酸等の脂環族ジカ
ルボン酸、コハク酸、アジピン酸、アゼライン
酸、セバシン酸、ドデカンジカルボン酸、ダイマ
ー酸等の脂肪族ジカルボン酸類、Ｐ−オキシ安息
香酸等のオキシカルボン酸類、あるいは、カプロ
ラクトン等の環状エステル化合物類を挙げること
ができる。 ポリエステルジオール(A)のグリコール成分とし
ては、ネオペンチルグリコール、ネオペンチルグ
リコールヒドロキシピバレート、エチレングリコ
ール、プロピレングリコール、１，４−ブタンジ
オール、１，３−ブタンジオール、１，５−ペン
タンジオール、３−メチルペンタンジオール、
１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオ
ール、ジエチレングリコール等の脂肪族グリコー
ル類、１，４−シクロヘキサンジメタノール等の
脂環族ジオール類、ビスフエノールＡまたはビス
フエノールＳのエチレンオキサイド付加物あるい
はプロピレンオキサイド付加物等芳香環含有グリ
コール類を挙げることができる。 芳香族ジカルボン酸が60モル％未満では、制振
鋼板にした場合のプレス成形性、特に絞り性が低
下し、又剪断接着強度も低下する。ポリエステル
ジオール(A)の分子量は600〜6000であり、600未満
では高い制振性能を得るのは困難で、6000を越え
るとプレス成形性、特に絞り性が低下する。 次に、脂肪族ポリエステルジオール(B)は、ジカ
ルボン酸成分がアジピン酸、アゼライン酸、セバ
シン酸等の脂肪族ジカルボン酸と、炭素数２〜10
の脂肪族グリコールのエチレングリコール、プロ
ピレングリコール、１，４−ブタンジオール、
１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、１，５−ペンタンジオール、３−メチルペ
ンタンジオール、１，９−ノナンジオール等より
なるもの及びポリラクトンジオール類が挙げられ
る。制振性能上特に好ましいものとしてポリカプ
ロラクトンジオールを挙げることができる。 次に、ジイソシアネート化合物(C)としては、
２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−ト
リレンジイソシアネート、Ｐ−フエニレンジイソ
シアネート、ジフエニルメタンジイソシアネー
ト、ｍ−フエニレンジイソシアネート、ヘキサメ
チレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソ
シアネート、３，3′−ジメトキシ−４，4′−ビフ
エニレンジイソシアネート、２，４−ナフタレン
ジイソシアネート、３，3′−ジメチル−４，4′−
ビフエニレンジイソシアネート、４，4′−ジフエ
ニレンジイソシアネート、４，4′−ジイソシアネ
ート−ジフエニルエーテル、５−ナフタレンジイ
ソシアネート、ｐ−キシリレンジイソシアネー
ト、ｍ−キシリレンジイソシアネート、１，３−
ジイソシアネートメチルシクロヘキサン、１，４
−ジイソシアネートメチルシクロヘキサン、４，
4′−ジイソシアネートジシクロヘキサン、４，
4′−ジイソシアネートジシクロヘキシルメタン、
イソホロンジイソシアネート等が挙げられるが、
必要により２，４，4′−トリイソシアネート−ジ
フエニル、ベンゼントリイソシアネート等を少量
使用することもできる。 又、鎖延長剤としてグリコール類、ジアミン
類、アミノアルコール類等公知の化合物を１種ま
たは２種以上使用してもよい。グリコール類が特
に好ましい。 次に、本発明の粘弾性樹脂を得る工程について
説明する。 本発明が得ようとする粘弾性樹脂は、前記ポリ
エステルジオール(A)，(B)とジイソシアネート化合
物(C)とを溶剤中または無溶剤中で反応させること
により得られるが、望ましい配合比率は、これを
反応性基の割合で示すと、（ポリイソシアネート
のNCO基）／（ポリヒドロキシ化合物のOH基）
＝（0.7〜1.2）／１であり、特に望ましくは0.90〜
0.99である。 得られるポリウレタン樹脂の数平均分子量は
8000〜100000であり、望ましくは20000〜50000で
あり、ガラス転移温度は０〜50℃、望ましくは10
〜40℃である。数平均分子量が8000未満では高い
接着力を期待することが困難であり、逆に100000
を越えると塗布作業性が困難となり、実用性がな
くなる。また、ガラス転移温度が０℃未満では制
振性能接着性能が乏しくなり、逆に50℃を越える
と絞り加工性が大巾に低下する。 本発明において使用される沸点50〜170℃の有
機溶剤としては、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケト
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、テトラハイ
ドロフラン、ジオキサン等の環状エーテル類、酢
酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル
類等を挙げることができる。これらは１種類ある
いは２種類以上併用することができる。又、メタ
ノール、エタノール、プロパノール、セロソル
ブ、水等のヒドロキシル基含有化合物を少量添加
してもよい。 本発明により得られる粘弾性樹脂は単独で使用
しても優れた制振性、接着性を有しているが、必
要により他の相溶する樹脂、例えばポリエステル
樹脂、エポキシ樹脂等と混合して使用することが
でき、又、必要によりポリイソシアネート化合物
等のようにポリウレタン樹脂と反応する化合物を
混合して使用することもできる。 次にポリエステルジオール(A)の製造例を示す。
なお、以下、単に部とあるのは重量部を示す。 温度計、撹拌機を具備したオートクレーブ中に
テレフタル酸332部、イソフタル酸498部、エチレ
ングリコール310部、ネオペンチルグリコール520
部およびテトラブトキシチタネート0.35部を仕込
み、３〜４Kg／cm2の圧力下、230〜240℃で３時間
エステル化反応を行ない、次に反応系を30分間で
20mmHgまで減圧し、さらに１〜20mmHg、250℃
で50分間重縮合反応を行ない、第１表に示すポリ
エステルジオールａを得た。ヒドロキシル価を測
定したところ、56を有しており、分子量は2000、
NMR分析等から樹脂組成を分析したところ、テ
レフタル酸40モル％、イソフタル酸60モル％、エ
チレングリコール38モル％、ネオペンチルグリコ
ール62モル％であつた。 同様の製造法により第１表記載のポリエステル
ジオール(A)を得た。
【表】
【表】 次に、ポリエステルジオール(A)（即ち、ジカル
ボン酸成分の60〜100モル％が芳香族ジカルボン
酸、40〜０モル％が脂肪族ジカルボン酸または／
および脂環族ジカルボン酸であり、グリコール成
分の30〜100モル％がネオペンチルグリコールま
たはその誘導体、70〜０モル％が前記以外の脂肪
族グリコール、脂環族グリコールおよび芳香族環
含有グリコールのうちの少なくとも１種のグリコ
ールである、分子量600〜6000のポリエステルジ
オール）に、脂肪族ポリエステルジオール(B)（即
ち、脂肪族ジカルボン酸と脂肪族グリコールから
なる脂肪族ポリエステルジオールおよびポリラク
トンジオールから選ばれた少なくとも１種の、分
子量600〜6000の脂肪族ポリエステルジオール）
を、使用温度に応じて添加し、且つ(A)，(B)及びジ
イソシアネート化合物(C)を重量比で(A)：(B)：(C)＝
（100）：（０〜150）：（10〜100）の割合で反応させ
る場合、(A)：(B)：(C)＝（100）：（０〜150）：（10
〜
100）とする理由について説明する。(A)100部に対
し(B)150部以上添加すると、樹脂強度が極端に低
下し、制振鋼板にした際の接着強度、又プレス成
形性、特に絞り性が低下する。(B)は制振材料用粘
弾性樹脂のガラス転移温度を下げて制振ピーク温
度を使用温度付近にもつていくためのものであ
り、使用温度に応じて適当量使用する。(C)を10〜
100部添加するのは、(C)を添加することによつて
樹脂強度を高め、制振鋼板にした際の接着強度、
プレス成形性、特に絞り性を向上させるためであ
る。10部以下だと反応量が少ないため接着強度、
成形性に対して効果が小さい。又、100部以上添
すると、溶剤への溶解性低下、塗布作業性の低下
を来す。 （実施例） 次に本発明の実施例を示す。 温度計、撹拌機、還流式冷却器を具備した反応
容器中にトルエン181部、メチルエチルケトン181
部を仕込み、次いで第１表に示すポリエステルジ
オールa100部を加えて溶解する。ついで第１表
に示す脂肪族ポリエステルジオールi80部を加え
た後、ジフエニルメタンジイソシアネート49.3
部、およびジブチル錫ジラウレート0.05部を加え
て60〜80℃で３時間反応させた後、ネオペンチル
グリコール12部を加え、更に８時間反応させた。
得られた制振材料用粘弾性樹脂は数平均分子量
27000、ガラス転移温度25℃を有していた。同様
の方法により第２表に示した制振材料用粘弾性樹
脂〜を得た。これらを重量比１対１のシクロ
ヘキサノン、キシレン溶媒、あるいは重量比１対
１のメチルエチルケトン、トルエン溶媒等の溶剤
に溶解させ、撹拌機を具備した容器内で撹拌し、
使用前に溶剤を揮発させることによつて目的とす
る粘弾性樹脂を得た。
【表】 なお、本発明により得られる樹脂を制振材料の
中間層として用いる場合には、上記樹脂をそのま
ま使用できることは勿論であるが、この他樹脂強
度を高める目的でガラス繊維、ポリエステル繊
維、炭素繊維等の各種繊維、又、炭酸カルシウ
ム、炭酸マグネシウム等の各種粒子、又、点接触
溶接性を付与する目的でステンレス粉、アルミニ
ウム粉等の各種金属粉および金属繊維、又はカー
ボンブラツク、グラフアイト等の導電性粒子、そ
の他、混入無機物と樹脂との接着性を高める目的
で各種カツプリング剤、又塗布性を上げる目的で
各種のレベリング剤等の１種以上を適宜選択して
使用し得ることはいうまでもない。 本発明により得られる粘弾性樹脂は、従来の制
振材料用粘弾性物質と較べて格段の効果を発揮す
るものである。即ち、従来の制振材料用粘弾性物
質では良好な制振性能と良好な接着力と制振鋼板
とした際の良好なプレス成形性を共に満足させる
のは困難であるが、本発明により得られる制振材
料用粘弾性樹脂を使用することにより制振性能を
向上させ且つ接着強度を向上させると同時に制振
鋼板とした際のプレス成形性を大幅に向上させる
ことができる。 この点をさらに具体的に説明する。 第１表には本発明により得られる制振材料用粘
弾性樹脂の構成成分であるポリエステルジオール
のモノマーおよびその構成比率と各々のポリエス
テルジオールのヒドロキシル価と分子量を示し、
第２表には制振材料用粘弾性樹脂の原料である第
１表記載のポリエステルジオール(A)、脂肪族ポリ
エステルジオール(B)と、ジイソシアネート化合物
(C)と、鎖延長剤と、イソシアネート基と水酸基と
の当量比と、各原料より構成された制振材料用粘
弾性樹脂〜各々の数平均分子量とガラス転移
温度とを示してある。第３表には制振材料用粘弾
性樹脂〜を使用した制振鋼板の振動吸収性能
が極大となる温度と、損失係数極大値（ηMAX）
と、損失係数η＝0.1以上の温度幅と、Ｔ形剥離
強度、剪断接着強度とを示す。 なお、振動吸収性能の測定は、損失係数ηで示
され、0.8mm厚のボンデ処理鋼板（SPCE材）２枚
の間に0.05mm厚の粘弾性樹脂層をはさみこんで成
る制振鋼板について、振動の周波数が500Hzにお
ける温度と損失係数との関係を求めたものであ
る。 第４表に比較例としてポリエステルジオール(A)
のジカルボン酸成分のうちの芳香族ジカルボン酸
成分が60モル％未満の場合のポリエステルジオー
ルの構成単位とそれを原料としたポリエステルポ
リウレタン樹脂の原料組成を示す。これを用いた
制振鋼板の振動吸収性能が極大となる温度と損失
係数極大値（ηMAX）と損失係数η＝0.1以上の温
度幅とＴ形剥離強度、剪断接着強度とを第５表に
示す。又第５表には、従来材であるエチレン−酢
酸ビニルコポリマーを使用した例も比較として上
げた。 第２表記載の本発明により得られる制振材料用
粘弾性樹脂〜は、いずれも損失係数極大値
ηMAXは0.8以上の高い値を示し、η＝0.1以上の温
度幅は70℃以上となる。又、制振材料用粘弾性樹
脂〜はいずれも剪断接着強度が130Kgｆ／cm2
以上、Ｔ形剥離強度が12Kgｆ／25mm以上の高い接
着強度を発揮する。他方、ポリエステルジオール
(A)のジカルボン酸成分のうちの芳香族ジカルボン
酸成分が60モル％未満のポリエステルポリウレタ
ン樹脂を用いた場合、第５表に示されるように
α，β，γの例とも剪断接着強度130Kgｆ／cm2以
下、Ｔ形剥離強度120Kgｆ／25mm以下となり、本
発明により得られる制振材料用粘弾性樹脂に比べ
劣つている。又、上記樹脂〜は比較例α，
β，γより損失係数極大値が0.1以上高く、制振
性能上も非常に優れている。又、従来材のエチレ
ン−酢酸ビニルを使用した場合は、損失係数、接
着強度とも低い。 また、各種の樹脂を用いた制振鋼板の成形性を
調査した結果を第１図に示す。第１図は上述の制
振鋼板から第２図に示すプレス成形機によつてブ
ランク径220mmの深絞り成形体を成形し、その際
の押付力（以下BHFと称す）と成形高さＨとの
関係を示したものである。なお、第２図中の１は
制振鋼板、２は径100mmのポンチ、３は被成形鋼
板支持部分である。第１図から明らかなように、
本発明により得られる制振材料用粘弾性樹脂及
びを鋼板の間にはさみこんだ制振鋼板を円筒深
絞りした結果、非常に幅広いBHFにおいてしわ
の発生や鋼板の破断を生じることなく円筒深絞り
成形が可能であつた。これに対し第４表記載のポ
リエステルポリウレタン樹脂α，γをはさみこん
だ制振鋼板では成形限界高さが，の場合に比
べて著しく低くなつた。又、従来材のエチレン−
酢酸ビニルコポリマーを使用した制振鋼板では同
図に示すように成形可能域が非常に狭い。
【表】
【表】
【表】
【表】 （発明の効果） 以上の実施例からも明らかな如く、本発明方法
によつて得られる粘弾性樹脂は２枚の金属板に挾
み込まれることによつて高度な制振性能と優れた
接着性を発揮し、かつ非常に優れたプレス成形を
可能とするため、複合型制振材料用粘弾性樹脂と
して極めて有用である。
【図面の簡単な説明】
第１図は各種樹脂を用いた制振鋼の成形性を示
す図、第２図はプレス成形機の概略図である。 １…制振鋼板、２…ポンチ、３…被成形鋼板支
持部分。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ ジカルボン酸成分の60〜100モル％が芳香族
    ジカルボン酸、40〜０モル％が脂肪族ジカルボン
    酸又は／及び脂環族ジカルボン酸であり、 グリコール成分の30〜100モル％がネオペンチ
    ルグリコールまたはその誘導体、70〜０モル％が
    前記以外の脂肪族グリコール、脂環族グリコール
    及び芳香族環含有グリコールの中の、少なくとも
    １種のグリコールである 分子量600〜6000のポリエステルジオール(A)、 脂肪族ジカルボン酸と脂肪族グリコールよりな
    る脂肪族ポリエステルジオール及びポリラクトン
    ジオールから選ばれた、少なくとも１種の、分子
    量600〜6000の脂肪族ポリエステルジオール(B)、 及びジイソシアネート化合物(C)を 重量比で(A)：(B)：(C)＝（100）：（０〜150）：（1
    0
    〜100）の割合で反応させる ことを特徴とする制振材料用粘弾性樹脂の製法。
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