JPH0456036B2 - - Google Patents

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JPH0456036B2
JPH0456036B2 JP57053965A JP5396582A JPH0456036B2 JP H0456036 B2 JPH0456036 B2 JP H0456036B2 JP 57053965 A JP57053965 A JP 57053965A JP 5396582 A JP5396582 A JP 5396582A JP H0456036 B2 JPH0456036 B2 JP H0456036B2
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JP
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formula
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alkyl
halogen
alkoxy
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JP57053965A
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JPS57179171A (en
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Nitsukeru Horusuto
Biruto Peetaa
Shuteeru Furankuumihaeru
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Bayer AG
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Bayer AG
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Publication date
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Publication of JPS57179171A publication Critical patent/JPS57179171A/ja
Publication of JPH0456036B2 publication Critical patent/JPH0456036B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/54—Three nitrogen atoms
    • C07D251/70—Other substituted melamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08—Azo dyes
    • C09B62/09—Disazo or polyazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0083—Solutions of dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
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  • Coloring (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明はベタイン型における式 式中、 Ｙは水素または式 Ｄ−（Ｎ＝Ｎ−Ｍ）ｍ−Ｎ＝Ｎ− で表わされるアゾ染料の基であり、ここにＤはベ
ンゼンまたはナフタレン系のジアゾ成分の基を表
わし、Ｍはベンゼンまたはナフタレン系のカツプ
リング成分の基を表わし、 Ｒは水素またはメチルを表わし、 Arはフエニレンまたはナフチレンを表わし、 Ｚは式 で表わされる基であり、ここにR2は水素または
ヒドロキシル、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン
もしくはシアノで置換されていてもよいC1〜C4
−アルキルを表わし、R4は水素またはヒドロキ
シル、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲンもしくは
シアノで置換されていてもよいC1〜C4−アルキ
ルを表わし、R4はまたハロゲン、C1〜C4−アル
キル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシルまた
は基
【式】もしくは
【式】で置換されていてもよい フエニルを表わし、ここでR1，R2及びR3は水素
またはヒドロキシル、C1〜C4−アルコキシ、ハ
ロゲンもしくはシアノで置換されていてもよい
C1〜C4−アルキルを表わし、A(-)はアニオンを表
わすか、或いは Ｚは式
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】または
【式】の基を表わし、 Ｘは式 の基を表わし、 ｍは０または１を表わし、 ｎは２または３及び加えて、ｏが１を表わす場
合には、０を表わし、 ｏは０，１または２を表わす、 に対応する水溶性トリアジン化合物、その製造方
法並びに−Ｙがアゾ染料の基を表わす場合−合成
及び天然材料、殊に紙を染色／着色する際のその
用途そしてまた−Ｙが水素を表わす場合−アゾ染
料を製造する際のカツプリング成分としてのその
用途に関する。 これらの水溶性のカチオン性アゾ染料には式 式中、Ｄはベンゼンまたはナフタレン系のジア
ゾ成分の基を表わし、 Ｍはベンゼンまたはナフタレン系のカツプリン
グ成分の基を表わし、 ｍ，Ｒ，X(+)及びＺは上記の意味を有し、そし
て 塩基性及びカチオン性基の総数は少なくとも２
である、 及び 式中、Ａは芳香族テトラアゾ成分の基を表わ
し、そして分子中の塩基性及びカチオン性基の総
数は２よりも大でなければならない、 を有する染料が含まれる。 染料を水溶性にするために、塩基性及びカチオ
ン性基の総数はスルホン酸基の数よりも大である
ことが必要であり、その理由は各スルホン酸基が
各々１個の塩基性またはカチオン性基によつてほ
とんど不溶性の内部塩を形成し得るためである。 この（これらの）追加的塩基性またはカチオン
性基（複数）はＤ，Ｍ，Ａ及びＺ内に位置するこ
とができる。 ハロゲンは殊にフツ素、塩素または臭素を表わ
す。 好ましいアミノ基Ｚは式
【式】 または 式中、ｎは２または３及びｏが１を表わす場
合、０を表わし、ｏは０，１または２を表わし、 R4はR3及び加えてフエニルを表わし、該フエ
ニルはハロゲン、C1〜C4−アルキル、ヒドロキ
シル、C1〜C4−アルコキシまたは基
【式】
【式】 もしくは または２−ベンゾチアゾリルもしくは３−イソ
ベンゾチアゾリルで置換されていてもよい、R5
は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキ
シまたはハロゲンを表わし、 A(-)はアニオンを表わし、そして ｍ，R1，R2及びR3は上記の意味を有する、を
有する。 Ｄ及びＭは好ましくはベンゼンまたはナフタレ
ン系の基を表わす。該環上の殊に適当な置換基は
C1〜C4−アルキル、ヒドロキシル、C1〜C4−ア
ルコキシ、ハロゲン、スルホン酸基、基（）〜
（）及び式 の基である。 好ましい基Ａは１，４−または１，３−フエニ
レンを表わし、該基はC1〜C4−アルキル、ヒド
ロキシル、C1〜C4−アルコキシもしくはハロゲ
ンまたは式 式中、R6は直接結合、−（CH2）p−，−Ｏ−，−Ｏ
−（CH2）p−Ｏ−，−SO2−，−NH−CO−，−NH
−CO−NH−，−NH−CO−（CH2）p−CO−NH
−，−CO−NH−（CH2）p−NH−CO−もしくは を表わし、そして ｐは１，２または３を表わす、 の基で置換されていてもよい。 ジアゾまたはテトラアゾ成分は、水−溶解性の
条件が満たされるように、即ち得られる染料分子
が該分子中に含まれるスルホン酸よりも少なくと
も１個の塩基性またはカチオン性基を含むように
選ばれなければならない。 かくて、カツプリング成分Ｉ（Ｙは水素を表わ
す）がカチオン性基Xに加えて、Ｚ中に第二の
塩基性またはカチオン性基を有する場合、アニオ
ン性基を含まぬ芳香族炭素環式または複素環式ジ
アゾもしくはテトラアゾ成分、例えばアニリン、
アミノアゾベンゼン、アミノナフタレン、４，
4′−ジアミノベンゾイルアニリン、４，4′−ジア
ミノ−３，3′−ジメチルジフエニル、４，4′−ジ
アミノ−３，3′−ジメトキシジフエニルまたは
４，4′−ジアミノジフエニル−１，２−エタンを
用いることができる。 一方、カツプリング成分Ｉ（Ｙは水素を表わす）
がカチオン性基Xのみを有する場合、水に溶解
性にするために、芳香族炭素環式または複素環式
ジアゾもしくはテトラアゾ成分は少なくとも１個
の塩基性またはカチオン性基を含まなくてはなら
ない。 このタイプの適当なジアゾ成分の例は次のもの
である：アニリン−３−もしくは−４−トリメチ
ルアンモニウムクロライド、アニリン−３−もし
くは−４−トリメチルアンモニウムスルフエー
ト、アニリン−３−もしくは４−トリメチルアン
モニウムメトスルフエート、アニリン−３−もし
くは−４−トリメチルアンモニウムトシレート、
アニリン−３−もしくは−４−トリメチルアンモ
ニウムベンゼンスルホネート、３−もしくは４−
アミノベンジルジメチルアンモニウムクロライ
ド、３−もしくは４−アミノベンジルトリメチル
アンモニウムクロライド、３−もしくは４−アミ
ノベンジルジメチルアンモニウムメトスルフエー
ト、３−もしくは４−アミノベンジルトリメチル
アンモニウムメトスルフエートまたは２−アミノ
ナフタレン−５−メチレントリメチルアンモニウ
ムメトスルフエート。 またこれらの中にはメチレン基を介して結合し
たアンモニウム基をもつていてもよいアミノアゾ
化合物、例えば４−アミノアゾベンゼン−4′−ジ
メチルアンモニウムクロライド、４−アミノアゾ
ベンゼン−4′−トリメチルアンモニウムクロライ
ド、４−アミノアゾベンゼン−3′−トリメチルア
ンモニウムクロライド、４−アミノアゾベンゼン
−4′−または−3′−メチレントリメチルアンモニ
ウムクロライド、及び該アゾベンゼンのベンゼン
核における３−または２−位置にメチル、メトキ
シ、エトキシまたは塩素で置換される化合物、例
えば２−アミノナフタレン−５−メチレントリメ
チルアンモニウムクロライド→アニリンまたは→
３−メチルアニリンまたは→２−メトキシアニリ
ンがある。 カツプリング成分Ｉ（ＹはＨを表わす）は一般
に公知の方法において次の如くして製造される：
ナフタレンスルホン酸（）、好ましくは３−
スルホン酸をまずハロゲン化シアヌール、好まし
くは塩化またはフツ化シアヌールと反応させて
１：１化合物を生成させる。次にＺ−置換基を、
ハロゲンと交換して、例えばアンモニウムまたは
アミンHZを用いて導入する。 第二段階において（20〜50℃で）置換基Ｚを導
入した後、第三段階において70〜95℃でアミノ化
合物（）によつて縮合を行う： ＺがＦ，C1またはBrを表わす場合、アンモニ
ウム基をもつ芳香族アミノ化合物（）は第二
段階で縮合する。 勿論、個々の縮合段階を交換させることがで
き、例えばアミノ化合物（）を最初にハロゲ
ン化シアヌールと縮合させることができる。 化合物HZの挙げ得る例は次のものである：C1
〜C4−モノアルキルアミンまたはC1〜C4−ジア
ルキルアミン、例えばメチルアミン、エチルアミ
ン、クロロエチルアミン、プロピルアミン、イソ
プロピルアミン、ブチルアミン、ヒドロキシエチ
ルアミン、２−メトキシエチルアミン、ジメチル
アミン、ジエチルアミン、ジイソプロピルアミ
ン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジエタノールアミ
ン、ジイソプロパノールアミン、ジイソブチルア
ミン、メチルエチルアミン、メチルエタノールア
ミン、エチルエタノールアミン及び３−メチルア
ミノプロパンニトリル、シクロアルキルアミン、
例えばピペリジン、モルホリン、ピペラジン、メ
チルピペラジン及びヒドロキシエチルピペラジ
ン、アラルキルアミン、例えばベンジルアミン、
ベンジルメチルアミンまたはベンジルエタノール
アミン、該化合物はフエニル核に塩素またはメチ
ルで置換されていてもよい、ジアミン、例えばエ
チレンジアミン、Ｎ，N′−ジメチルエチレンジ
アミン、１−アミノ−２−ジエチルアミノエタ
ン、プロピレンジアミン、Ｎ−メチルプロピレン
ジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロピレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルプロピレンジアミン、ジプ
ロピレントリアミン、ジエチレントリアミン、
Ｎ，N′，N″−トリメチルジエチレントリアミン
もしくは１，４−ジアミノシクロヘキサン、芳香
族アミン例えばアニリン、Ｎ−メチルアニリン、
エチルアニリンもしくはヒドロキシエチルアニリ
ン、該アニリン類はフエニル核のｏ−，ｍ−また
はｐ−位置にメチル、エチル、塩素、メトキシ、
エトキシ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアミノ、トリメチルアンモニウムクロライ
ド、トリメチルアンモニウムスルフエート、トリ
メチルアンモニウムアセテート、メチレンジメチ
ルアミノもしくはメチレントリメチルアンモニウ
ムメトスルフエート、１−ナフチルアミン、デヒ
ドロチオトルイジン、デヒドロチオキシリジン、
２−アミノベンゾチアゾール、３−アミノイソベ
ンゾチアゾール、２−アミノナフタレン−５−メ
チレントリメチルアンモニウムクロライド並びに
またメチルヒドラジン及びジメチルヒドラジンで
置換されていてもよい。 新規のアゾ染料Ｉ（Ｙはアゾ染料の基を表わす）
はアゾ化学においては普通の公知の方法〔例えば
Houben−Weyl，Methoden der organischen
Chemie（Methods of Organic Chemistry），
Vol，Ｘ／３，Georg Thieme Verlag
Stuttgart 1965，226〜270頁参照〕に従い、ジア
ゾニウムまたはテトラゾニウム化合物を好ましく
は水性媒質中で式Ｉ（ＹはＨを表わす）のカツプ
リング成分とアゾカツプリングさせて製造され
る。 Ｚがアルキルまたはアリールを表わす場合、勿
論、トリアジン環にある交換可能なハロゲン置換
基は２個のみであり、式（）またはアミノナ
フトールスルホン酸のいずれを先に縮合させるか
は任意である。 適当なアミノ化合物（）の例は次のもので
ある（アニオンAは好ましくはクロライド、ブ
ロマイド、メトスルフエート、トシレートまたは
ベンゼンスルホネートである）： 本染料はカチオン染料によつて染色／着色され
得る材料を染色／着色する際に用いられる。挙げ
得る例は次のものである：ポリアクリロニトリ
ル、ベルギー国特許第549179号または米国特許第
2893816号に記載された如き酸−変性したポリエ
ステル類、例えばポリグリコールテレフタレー
ト、酸−変性したポリアミド、なめした植物繊維
（木綿）、皮革及び好ましくは紙。本染料はのりづ
けされたまたはのりづけされてない紙を着色する
際に適しており、出発物質としての漂白したまた
は未漂白パルプに使用することができ、そして堅
木または軟材パルプ、例えばかば材及び／または
パインスルフアイト及び／またはスルフエートパ
ルプに用いることができる。 本染料は粉末または顆粒調製物としてのみなら
ず、また濃厚溶液の形態でも用いることができ
る。粉末調製物は普通の方法において、除じん剤
の存在下において標準物質、例えば硫酸ナトリウ
ム、リン酸ナトリウム、塩化ナトリウムまたは酢
酸ナトリウムによつて組成物化されるか、或いは
噴霧−乾燥した調製物として染料を直接市販す
る。濃厚染料溶液は水性または水−有機性タイプ
であることができ、非汚染性の且つできるだけ容
易に分解する普通の添加物、例えば有機酸、好ま
しくは酢酸もしくはぎ酸、アミド、例えばホルム
アミド、ジメチルホルムアミドもしくはウレア、
またはアルコール、例えばグリコール、ジエチレ
ングリコールもしくはジエチレングリコールエー
テル、好ましくはそのメチルエーテルもしくはエ
チルエーテルである。 本染料はすぐれた親和性及び極めて良好な一般
的堅牢特性を有している。紙の着色は湿潤処理に
対する極めて良好な堅牢特性並びにまた明ばん、
酸及びアルカリに対する堅牢性を有することに特
色がある。本染料は驚くべきほど高度の光線堅牢
性と同時に高度の透明及び色調強さを有する。 以下の実施例において「インデツクスNo.」で示
した数は「カラー・インデツクス・ヒユー・イン
デイケーシヨン・チヤート」（Colour Index
Hue Indication Chart）に従う色調表示である。 実施例 １ アセトン200部に溶解した塩化シアヌール18.5
部（0.1モル）を氷水300部に懸濁させた。この懸
濁液に最初の縮合成分としてアニリン−３−トリ
メチルアンモニウムクロライド18.6（0.1モル）の
水溶液（約70容量部）を０〜５℃で加え、この混
合物を第一の縮合するまで攪拌し、PH値を４〜５
に保持し、遊離する酸を20％炭酸ナトリウム溶液
で中和した。縮合生成物が沈殿した。 次に第二の縮合成分として、アニリン−３−ト
リメチルアンモニウムクロライド18部の溶液（約
70容量部）を加え、この混合物を40〜50℃に加熱
し、PH値を20％炭酸ナトリウム溶液の滴下によつ
て５〜６に保持し、この混合物をアンモニウム化
合物がもはや検出されなくなるまで（ジアゾ化
し、そしてＲ塩溶液にカツプリングする試験）、
攪拌した。生じたモノクロロ化合物は縮合反応が
終了した後、溶液の状態であつた。次に第三縮合
成分として、水（PH値約６）200部中の６−アミ
ノ−１−ヒドロキシナフタレン−３−スルホン酸
（Ｊ酸）21部の溶液を加え、この混合物を80〜90
℃に加熱し、遊離した酸を20％炭酸ナトリウム溶
液によつてPH値を約６に保持しながら中和した。 第三の縮合が終了した後、生じたカツプリング
成分は式 を有し、そのPH値を28％塩酸で酸性にして２に調
節し、このものを酸／塩形において更に直接処理
するか、或いはこのものを普通の方法で、例えば
亜鉛複塩として単離することができた。 最初の縮合成分としてＪ酸を用い、縮合反応を
塩化シアヌールによつて０〜５℃で上記の如くし
て行つた場合、中間単離は、40〜50℃でアニリ
ン、またはＮ−メチルアニリン、２−メチルアニ
リン、メチルアミン、ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルプロピレンジアミン或いは上記の他のア
ミンHZによる縮合後に有利に行われ、この縮合
反応は最終的に第三段階において80〜95℃でアニ
リン−３−トリメチルアルミニウムクロライドま
たはアニリン−３−トリメチルアンモニウムアセ
テートによつて行い、例えば次のカツプリング成
分を生じる： 第三段階において縮合反応を３−または４−ア
ミノベンジルトリメチルアンモニウムクロライド
によつて行つた場合、例えばカツプリング成分 が得られた。更に下記の表にカツプリング成分
（）（ＹはＨを表わす）を示した。
【表】
【表】 上記カツプリング成分のうちの代表的なものの
IRデータを示すと、次の通りである。カツプリング成分 IR（KBr） １，１ν＝1040；1189；1220；1420；1490cm-1 １，２ν＝1040；1180；1210；1490；1590cm-1 １，14ν＝1040；1095；1225；1495；1585cm-1 １，30ν＝1040；1180；1215；1490；1590cm-1 また、上記と同様の方法に従うことにより、下
記式のカツプリング成分（１，32）を得ることも
できる。 この化合物のIRデータは、ν＝1040；1170；
1220；1505；1580；1620cm-1である。 実施例 ２ ２−アミノナフタレン−５−メチレントリメチ
ルアンモニウムクロライド25部（0.1モル）の塩
酸溶液（約70容量部）を、氷約100部の添加後、
普通の方法において０℃で30％亜硝酸ナトリウム
水溶液24部によつてジアゾ化した。ジアゾニウム
塩が溶液中に残つた。カツプリングの短時間前
に、過剰の亜硝酸をアミドスルホン酸によつて分
解した。 式 のカツプリング成分１，５ 60.7部（0.1モル）
を水酸化ナトリウム水溶液700部に溶解し、PH値
を50％酢酸によつて4.5に調節し、これによつて
化合物が沈殿した。この混合物を５℃に冷却し、
次に氷冷したジアゾニウム塩溶液を加えた。PH値
を酢酸ナトリウム溶液（20％）の滴下によつて４
〜５に調節し、この混合物をカツプリングが終了
するまで一夜攪拌し、この間に染料が沈殿した。 沈殿した染料を単離し、そして乾燥した。乾燥
後、このものは暗色の粉末であり、水に溶解して
赤色を呈した。 染料溶液を製造するために、カツプリング・バ
ツチの沈殿した染料を40％水酸化ナトリウム溶液
によつてPH値12に調節し、染料を単離し、得られ
た染料ペーストを約50℃で50％酢酸120部に溶解
し、わずかな残渣を除去した。 得られた冷時安定な赤色染料溶液は普通の着色
法によつて（サイズの添加または無添加）、紙を
非常に濃い赤色の色調（インデツクスNo.７）に着
色した。 上記の２−アミノナフタレン−アンモニウム化
合物の代りに、ジアゾ成分として等モル量のアニ
リン−３−トリメチルアンモニウムクロライドま
たはアニリン−４−トリメチルアンモニウムクロ
ライドを用いた場合、橙色染料または染料溶液が
得られた（インデツクスNo.５）。ジアゾ成分とし
て３−または４−アミノベンジルトリメチルアン
モニウムクロライドによつて、同様に紙を橙色に
着色する染料が得られた（インデツクスNo.５）。
ジアゾ成分として４−アミノアゾベンゼン−4′−
トリメチルアンモニウムクロライドは帯青赤色の
染料を生じた（インデツクスNo.10）。用いたカツ
プリング成分が上記の化合物でなく、但しカツプ
リング成分1.2もしくは1.3，1.8，1.9，1.10，
1.11，1.14，1.15，1.19，1.20，1.27，1.28，1.30
または1.31である場合、上記のアゾ成分から染料
を生じ、このものはカツプリング成分1.5によつ
て得られるものと同様の色調に紙を着色した。 カツプリング成分として式１，30のものを使用
し、ジアゾ成分として４−アミノベンジルトリメ
チルアンモニウムクロライドまたはアニリン−３
−トリメチルアンモニウムクロライドを使用し
て、上記と同様の方法に従うことにより、それぞ
れ、下記の染料が得られた。 実施例 ３ 式1.1のカツプリング成分0.1モルの塩酸溶液
（500容量部）を氷によつて０℃に冷却し、普通の
方法で製造した４−クロロベンゼンジアゾニウム
クロライド0.1モルの溶液（230容量部）と合液し
た。次に20％酢酸ナトリウム溶液を、PH値が４〜
５に上昇するまで滴下し、この混合物をカツプリ
ングが終了するまで攪拌した。式 の染料を普通の方法で単離し、このものを乾燥す
るか、または50％酢酸によつて染料溶液を製造し
た。この染料は紙を橙色の色調（インデツクスNo.
６）に着色した。 ジアゾ成分として４−クロロアニリンの代り
に、アニリン、４−アミノトルエン、２，４−も
しくは２，５−ジクロロアニリンまたはアニリン
−３−トリメチルアンモニウムクロライドを用い
た場合、橙色の染料が得られた（インデツクスNo.
５〜６）。ジアゾ成分４−メトキシアニリン、２
−メトキシアニリン、４−エトキシアニリン（イ
ンデツクスNo.８）、２−（４−アミノフエニル）−
６−メチルベンゾチアゾール、２−（４−アミノ
フエニル）４，６−ジメチルベンゾチアゾール、
２−（４−アミノフエニル）−ベンズイミダゾール
（インデツクスNo.７）または２−アミノナフタレ
ン−５−メチレントリメチルアンモニウムクロラ
イド（インデツクスNo.７）により染料が誘導さ
れ、このものは紙を非常に濃い赤色の色調に着色
した。ジアゾ成分４−アミノアゾベンゼン、２−
メチル−４−アミノアゾベンゼン、2′−メトキシ
−４−アミノアゾベンゼン、４−アミノアゾベン
ゼン−4′−トリメチルアンモニウムクロライドま
たは２−メチル−４−アミノベンゼンアゾ−2′−
ナフタレン−５−メチレントリメチルアンモニウ
ムクロライドを用いた場合、ジアゾ染料が得ら
れ、このものは紙を帯青赤色の色調（インデツク
スNo.10）に着色した。 ジアゾ成分としてビス−ジアゾ成分４，4′−ジ
アミノベンゾイルアニリドを用いた場合、赤色染
料を生じた（インデツクスNo.９）。 カツプリング成分1.2，1.12，1.13，1.14，1.30
または1.31を上記のジアゾ成分と共に使用して染
料が得られ、このものはカツプリング成分1.1に
よつて得られた色調と同様の色調を有していた。 カツプリング成分として式１，２及び式１，
30のものを使用し、ジアゾ成分として４−クロロ
アニリン、アニリン、４−アミノトルエン、４−
メトキシアニリン、２−メトキシアニリンまたは
４−アミノアゾベンゼンを使用して、上記と同様
の方法に従うことにより、下表に示す染料が得ら
れた。
【表】
【表】 実施例 ４ ジアゾ成分として４−アミノベンジルトリメチ
ルアンモニウムクロライド、４−メトキシ−アニ
リン、アニリン−３−トリメチルアンモニウムク
ロライド、２−メトキシアニリン、４−アミノア
ゾベンゼン、４−クロロアニリン、４−メチルア
ニリンまたはアニリンを使用し、カツプリング成
分として下記式１，33、式１，34及び式１，35の
ものを使用して、実施例２と同様の方法に従うこ
とにより、下表に示す染料が得られた。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 実施例 ５ ジアゾ成分として、式 及び の化合物を使用し、カツプリング成分として式
１，２及び式１，３のものを使用して、実施例２
と同様の方法に従うことにより、下表に示す染料
が得られた。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 実施例 ６ ジアゾ成分として、式 及び の化合物を使用し、カツプリング成分として、式 １，33 １，34 １，35及び １，35 の化合物を使用して、実施例２と同様の方法に従
うことにより、下表に示す染料が得られた。
【表】
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ ベタイン型において式 式中、 Ｙは水素または式 Ｄ−（Ｎ＝Ｎ−Ｍ）ｍ−Ｎ＝Ｎ− で表わされるアゾ染料の基であり、ここにＤはベ
    ンゼンまたはナフタレン系のジアゾ成分の基を表
    わし、Ｍはベンゼンまたはナフタレン系のカツプ
    リング成分の基を表わし、 Ｒは水素またはメチルを表わし、 Arはフエニレンまたはナフチレンを表わし、 Ｚは式 で表わされる基であり、ここにR2は水素または
    ヒドロキシル、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン
    もしくはシアノで置換されていてもよいC1〜C4
    −アルキルを表わし、R4は水素またはヒドロキ
    シル、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲンもしくは
    シアノで置換されていてもよいC1〜C4−アルキ
    ルを表わし、R4はまたハロゲン、C1〜C4−アル
    キル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシルまた
    は基【式】もしくは 【式】で置換されていてもよい フエニルを表わし、ここでR1，R2及びR3は水素
    またはヒドロキシル、C1〜C4−アルコキシ、ハ
    ロゲンもしくはシアノで置換されていてもよい
    C1〜C4−アルキルを表わし、A(-)はアニオンを表
    わすか、或いは Ｚは式【式】【式】 【式】【式】 【式】または 【式】の基を表わし、 Ｘは式【式】の基を表わし、 ｍは０または１を表わし、 ｎは２または３及び加えて、ｏが１を表わす場
    合には、０を表わし、 ｏは０，１または２を表わす、 に対応するトリアジン化合物。 ２ Ｙが水素を表わす、特許請求の範囲第１項記
    載のトリアジン化合物。 ３ ＤおよびＭがC1〜C4−アルキル、ヒドロキ
    シル、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、スルホ
    ン酸基または式【式】 【式】【式】も しくは【式】 但し、R1，R2，R3，A(-)、Ｚ及びｍは特許請
    求の範囲第１項における意味を有する、 で置換されていてもよいベンゼンまたはナフタレ
    ン系の基を表わす、特許請求の範囲第１項記載の
    トリアジン化合物。 ４ 式 の特許請求の範囲第１項記載のトリアジン化合
    物。 ５ 式 式中、Ａは芳香族テトラゾ成分の基を表わし、
    X(+)、Ｚ及びＲは特許請求の範囲第１項における
    意味を有し、 そして塩基性基及びカチオン性基の総数はスル
    ホン酸基の数より大である、 の特許請求の範囲第１項記載のトリアジン化合
    物。 ６ ＡがC1〜C4−アルキル、ヒドロキシル、C1
    〜C4−アルコキシもしくはハロゲンで置換され
    ていてもよい１，４−もしくは１，３−フエニレ
    ンまたは式 の基を表わし、ここに R5は水素、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アル
    コキシまたはハロゲンを表わし、 R6は直接結合、−（CH2）ｐ−，−Ｏ−，−Ｏ−
    （CH2）ｐ−Ｏ−，−SO2−，−NH−CO−，−NH
    −CO−NH−，NH−CO−（CH2）ｐ−CO−
    NH−，CO−NH−（CH2）ｐ−NH−CO−また
    は式 の基を表わし、 ｐは１，２または３を表わし、そして Ｚは特許請求の範囲第５項記載の意味を有す
    る、特許請求の範囲第５項記載の式トリアジン化
    合物。 ７ ベタイン型において式 式中、 Ｙは式 Ｄ−（Ｎ＝Ｎ−Ｍ）ｍ−Ｎ＝Ｎ− で表わされるアゾ染料の基であり、ここにＤはベ
    ンゼンまたはナフタレン系のジアゾ成分の基を表
    わし、Ｍはベンゼンまたはナフタレン系のカツプ
    リング成分の基を表わし、 Ｒは水素またはメチルを表わし、 Arはフエニレンまたはナフチレンを表わし、 Ｚは式 で表わされる基であり、ここにR2は水素または
    ヒドロキシル、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン
    もしくはシアノで置換されていてもよいC1〜C4
    −アルキルを表わし、R4は水素またはヒドロキ
    シル、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲンもしくは
    シアノで置換されていてもよいC1〜C4−アルキ
    ルを表わし、R4はまたハロゲン、C1〜C4−アル
    キル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシルまた
    は基【式】もしくは 【式】で置換されていてもよい フエニルを表わし、ここでR1，R2及びR3は水素
    またはヒドロキシル、C1〜C4−アルコキシ、ハ
    ロゲンもしくはシアノで置換されていてもよい
    C1〜C4−アルキルを表わし、A(-)はアニオンを表
    わすか、或いは Ｚは式【式】【式】 【式】【式】 【式】または 【式】の基を表わし、 Ｘは式【式】の基を表わし、 ｍは０または１を表わし、 ｎは２または３及び加えて、ｏが１を表わす場
    合には、０を表わし、 ｏは０，１または２を表わす、 に対応するトリアジン化合物の製造方法であつ
    て、 式 Ｄ−（Ｎ＝Ｎ−Ｍ）ｍ−NH2 式中、記号は上記の意味を有する、 の化合物をジアゾ化し、そして生じた生成物を式 式中、 Ｙは水素を表わし、その他の記号は上記の意味
    を有する、 の化合物とカツプリングさせることを特徴とする
    方法。 ８ ベタイン型において式 式中、 Ｙは水素を表わし、 Ｒは水素またはメチルを表わし、 Arはフエニレンまたはナフチレンを表わし、 Ｚは式 で表わされる基であり、ここにR2は水素または
    ヒドロキシル、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン
    もしくはシアノで置換されていてもよいC1〜C4
    −アルキルを表わし、R4は水素またはヒドロキ
    シル、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲンもしくは
    シアノで置換されていてもよいC1〜C4−アルキ
    ルを表わし、R4はまたハロゲン、C1〜C4−アル
    キル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシルまた
    は基【式】もしくは 【式】で置換されていてもよい フエニルを表わし、ここでR1，R2及びR3は水素
    またはヒドロキシル、C1〜C4−アルコキシ、ハ
    ロゲンもしくはシアノで置換されていてもよい
    C1〜C4−アルキルを表わし、A(-)はアニオンを表
    わすか、或いは Ｚは式【式】【式】 【式】【式】 【式】または 【式】 の基を表わし、 Ｘは式【式】 の基を表わし、 ｍは０または１を表わし、 ｎは２または３及び加えて、ｏが１を表わす場
    合には、０を表わし、 ｏは０，１または２を表わす、 に対応するトリアジン化合物の製造方法であつ
    て、ハロゲン化シアヌールをいずれか所望の順序
    で式【式】ZHまたは 【式】 式中、記号は上記の意味を有する、 の化合物と反応させることを特徴とする方法。 ９ ベタイン型において式 式中、 Ｙは式 Ｄ−（Ｎ＝Ｎ−Ｍ）ｍ−Ｎ＝Ｎ− で表わされるアゾ染料の基であり、ここにＤはベ
    ンゼンまたはナフタレン系のジアゾ成分の基を表
    わし、Ｍはベンゼンまたはナフタレン系のカツプ
    リング成分の基を表わし、 Ｒは水素またはメチルを表わし、 Arはフエニレンまたはナフチレンを表わし、 Ｚは式 で表わされる基であり、ここにR2は水素または
    ヒドロキシル、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン
    もしくはシアノで置換されていてもよいC1〜C4
    −アルキルを表わし、R4は水素またはヒドロキ
    シル、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲンもしくは
    シアノで置換されていてもよいC1〜C4−アルキ
    ルを表わし、R4はまたハロゲン、C1〜C4−アル
    キル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシルまた
    は基【式】もしくは 【式】で置換されていてもよい フエニルを表わし、ここでR1，R2及びR3は水素
    またはヒドロキシル、C1〜C4−アルコキシ、ハ
    ロゲンもしくはシアノで置換されていてもよい
    C1〜C4−アルキルを表わし、A(-)はアニオンを表
    わすか、或いは Ｚは式【式】【式】 【式】【式】 【式】または 【式】 の基を表わし、 Ｘは式【式】 の基を表わし、 ｍは０または１を表わし、 ｎは２または３及び加えて、ｏが１を表わす場
    合には、０を表わし、 ｏは０，１または２を表わす、 に対応するトリアジン化合物を用いることを特徴
    とする天然及び合成のカチオン的に染色／着色し
    得る材料並びに組成物、殊に紙の染色／着色方
    法。
JP57053965A 1981-04-08 1982-04-02 Triazine compound and manufacture Granted JPS57179171A (en)

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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3224786A1 (de) * 1982-07-02 1984-01-05 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Triazinverbindungen, ihre herstellung und ihre verwendung
FR2536406B1 (fr) * 1982-11-22 1986-08-22 Sandoz Sa Nouveaux composes azoiques exempts de groupes sulfo, leur preparation et leur utilisation comme colorants
EP0122458B1 (de) * 1983-03-16 1989-01-04 Ciba-Geigy Ag Azoverbindungen
EP0546993A1 (de) * 1991-12-09 1993-06-16 Ciba-Geigy Ag Wasserlöschliche Triazinderivate zur photochemischen und thermischen Stabilisierung von Polyamidfasermaterialien
US5571898A (en) * 1992-10-19 1996-11-05 Basf Aktiengesellschaft Basic dyes based on amides of j-acid (1-hydroxy-6-aminonaphthalene-3-sulfonic acid) and amides of j-acid
AU8064394A (en) * 1993-11-04 1995-05-23 University Of Leeds, The Textile treatment
US5929215A (en) * 1996-03-27 1999-07-27 Clariant Finance (Bvi) Limited Basic monoazo compounds
WO1998042785A1 (en) * 1997-03-25 1998-10-01 Dystar L. P. Reactive dyes containing a permanent quaternary ammonium group

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB951667A (en) * 1961-04-25 1964-03-11 Ici Ltd New water soluble azo dyestuffs containing quaternary ammonium groups
US3206451A (en) * 1961-12-01 1965-09-14 Sandoz Ltd Water-soluble reactive dyes
AR207771A1 (es) * 1974-03-07 1976-10-29 Ciba Geigy Ag Nuevos colorantes de dispersion hidrosulobles en estado intermedio para materiales textiles sinteticos
DE2915323A1 (de) * 1978-04-26 1979-11-08 Sandoz Ag Basische bzw. kationische, sulfonsaeuregruppenhaltige monoazo- oder disazoverbindungen
DE2927520A1 (de) * 1979-07-07 1981-01-15 Bayer Ag Basische halogentriazinylfarbstoffe sowie deren herstellung und verwendung zum faerben von cellulosehaltigen materialien
DE2933031A1 (de) * 1979-08-16 1981-03-26 Bayer Ag, 51373 Leverkusen Kationische azofarbstoffe, ihre herstellung, ihre verwendung zum faerben von synthetischen und natuerlichen materialien und sie enthaltende mittel

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