JPH0456036B2 - - Google Patents

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JPH0456036B2
JPH0456036B2 JP57053965A JP5396582A JPH0456036B2 JP H0456036 B2 JPH0456036 B2 JP H0456036B2 JP 57053965 A JP57053965 A JP 57053965A JP 5396582 A JP5396582 A JP 5396582A JP H0456036 B2 JPH0456036 B2 JP H0456036B2
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JP
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formula
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alkyl
halogen
alkoxy
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JP57053965A
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JPS57179171A (en
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Nitsukeru Horusuto
Biruto Peetaa
Shuteeru Furankuumihaeru
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
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Publication of JPH0456036B2 publication Critical patent/JPH0456036B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/54—Three nitrogen atoms
    • C07D251/70—Other substituted melamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08—Azo dyes
    • C09B62/09—Disazo or polyazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0083—Solutions of dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明はベタむン型における匏 匏䞭、 は氎玠たたは匏 −−−− で衚わされるアゟ染料の基であり、ここにはベ
ンれンたたはナフタレン系のゞアゟ成分の基を衚
わし、はベンれンたたはナフタレン系のカツプ
リング成分の基を衚わし、 は氎玠たたはメチルを衚わし、 Arはプニレンたたはナフチレンを衚わし、 は匏 で衚わされる基であり、ここにR2は氎玠たたは
ヒドロキシル、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン
もしくはシアノで眮換されおいおもよいC1〜C4
−アルキルを衚わし、R4は氎玠たたはヒドロキ
シル、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲンもしくは
シアノで眮換されおいおもよいC1〜C4−アルキ
ルを衚わし、R4はたたハロゲン、C1〜C4−アル
キル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシルたた
は基
【匏】もしくは
【匏】で眮換されおいおもよい プニルを衚わし、ここでR1R2及びR3は氎玠
たたはヒドロキシル、C1〜C4−アルコキシ、ハ
ロゲンもしくはシアノで眮換されおいおもよい
C1〜C4−アルキルを衚わし、A(-)はアニオンを衚
わすか、或いは は匏
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】
【匏】たたは
【匏】の基を衚わし、 は匏 の基を衚わし、 はたたはを衚わし、 はたたは及び加えお、がを衚わす堎
合には、を衚わし、 はたたはを衚わす、 に察応する氎溶性トリアゞン化合物、その補造方
法䞊びに−がアゟ染料の基を衚わす堎合−合成
及び倩然材料、殊に玙を染色着色する際のその
甚途そしおたた−が氎玠を衚わす堎合−アゟ染
料を補造する際のカツプリング成分ずしおのその
甚途に関する。 これらの氎溶性のカチオン性アゟ染料には匏 匏䞭、はベンれンたたはナフタレン系のゞア
ゟ成分の基を衚わし、 はベンれンたたはナフタレン系のカツプリン
グ成分の基を衚わし、 X(+)及びは䞊蚘の意味を有し、そし
お 塩基性及びカチオン性基の総数は少なくずも
である、 及び 匏䞭、は芳銙族テトラアゟ成分の基を衚わ
し、そしお分子䞭の塩基性及びカチオン性基の総
数はよりも倧でなければならない、 を有する染料が含たれる。 染料を氎溶性にするために、塩基性及びカチオ
ン性基の総数はスルホン酞基の数よりも倧である
こずが必芁であり、その理由は各スルホン酞基が
各々個の塩基性たたはカチオン性基によ぀おほ
ずんど䞍溶性の内郚塩を圢成し埗るためである。 このこれらの远加的塩基性たたはカチオン
性基耇数は及び内に䜍眮するこ
ずができる。 ハロゲンは殊にフツ玠、塩玠たたは臭玠を衚わ
す。 奜たしいアミノ基は匏
【匏】 たたは 匏䞭、はたたは及びがを衚わす堎
合、を衚わし、はたたはを衚わし、 R4はR3及び加えおプニルを衚わし、該プ
ニルはハロゲン、C1〜C4−アルキル、ヒドロキ
シル、C1〜C4−アルコキシたたは基
【匏】
【匏】 もしくは たたは−ベンゟチアゟリルもしくは−む゜
ベンゟチアゟリルで眮換されおいおもよい、R5
は氎玠、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキ
シたたはハロゲンを衚わし、 A(-)はアニオンを衚わし、そしお R1R2及びR3は䞊蚘の意味を有する、を
有する。 及びは奜たしくはベンれンたたはナフタレ
ン系の基を衚わす。該環䞊の殊に適圓な眮換基は
C1〜C4−アルキル、ヒドロキシル、C1〜C4−ア
ルコキシ、ハロゲン、スルホン酞基、基〜
及び匏 の基である。 奜たしい基は−たたは−プニ
レンを衚わし、該基はC1〜C4−アルキル、ヒド
ロキシル、C1〜C4−アルコキシもしくはハロゲ
ンたたは匏 匏䞭、R6は盎接結合、−CH2p−−−−
−CH2p−−−SO2−−NH−CO−−NH
−CO−NH−−NH−CO−CH2p−CO−NH
−−CO−NH−CH2p−NH−CO−もしくは を衚わし、そしお はたたはを衚わす、 の基で眮換されおいおもよい。 ゞアゟたたはテトラアゟ成分は、氎−溶解性の
条件が満たされるように、即ち埗られる染料分子
が該分子䞭に含たれるスルホン酞よりも少なくず
も個の塩基性たたはカチオン性基を含むように
遞ばれなければならない。 かくお、カツプリング成分は氎玠を衚わ
すがカチオン性基Xに加えお、䞭に第二の
塩基性たたはカチオン性基を有する堎合、アニオ
ン性基を含たぬ芳銙族炭玠環匏たたは耇玠環匏ゞ
アゟもしくはテトラアゟ成分、䟋えばアニリン、
アミノアゟベンれン、アミノナフタレン、
4′−ゞアミノベンゟむルアニリン、4′−ゞア
ミノ−3′−ゞメチルゞプニル、4′−ゞ
アミノ−3′−ゞメトキシゞプニルたたは
4′−ゞアミノゞプニル−−゚タンを
甚いるこずができる。 䞀方、カツプリング成分は氎玠を衚わす
がカチオン性基Xのみを有する堎合、氎に溶解
性にするために、芳銙族炭玠環匏たたは耇玠環匏
ゞアゟもしくはテトラアゟ成分は少なくずも個
の塩基性たたはカチオン性基を含たなくおはなら
ない。 このタむプの適圓なゞアゟ成分の䟋は次のもの
であるアニリン−−もしくは−−トリメチ
ルアンモニりムクロラむド、アニリン−−もし
くは−−トリメチルアンモニりムスルプヌ
ト、アニリン−−もしくは−トリメチルアン
モニりムメトスルプヌト、アニリン−−もし
くは−−トリメチルアンモニりムトシレヌト、
アニリン−−もしくは−−トリメチルアンモ
ニりムベンれンスルホネヌト、−もしくは−
アミノベンゞルゞメチルアンモニりムクロラむ
ド、−もしくは−アミノベンゞルトリメチル
アンモニりムクロラむド、−もしくは−アミ
ノベンゞルゞメチルアンモニりムメトスルプヌ
ト、−もしくは−アミノベンゞルトリメチル
アンモニりムメトスルプヌトたたは−アミノ
ナフタレン−−メチレントリメチルアンモニり
ムメトスルプヌト。 たたこれらの䞭にはメチレン基を介しお結合し
たアンモニりム基をも぀おいおもよいアミノアゟ
化合物、䟋えば−アミノアゟベンれン−4′−ゞ
メチルアンモニりムクロラむド、−アミノアゟ
ベンれン−4′−トリメチルアンモニりムクロラむ
ド、−アミノアゟベンれン−3′−トリメチルア
ンモニりムクロラむド、−アミノアゟベンれン
−4′−たたは−3′−メチレントリメチルアンモニ
りムクロラむド、及び該アゟベンれンのベンれン
栞における−たたは−䜍眮にメチル、メトキ
シ、゚トキシたたは塩玠で眮換される化合物、䟋
えば−アミノナフタレン−−メチレントリメ
チルアンモニりムクロラむド→アニリンたたは→
−メチルアニリンたたは→−メトキシアニリ
ンがある。 カツプリング成分はを衚わすは䞀般
に公知の方法においお次の劂くしお補造される
ナフタレンスルホン酞、奜たしくは−
スルホン酞をたずハロゲン化シアヌヌル、奜たし
くは塩化たたはフツ化シアヌヌルず反応させお
化合物を生成させる。次に−眮換基を、
ハロゲンず亀換しお、䟋えばアンモニりムたたは
アミンHZを甚いお導入する。 第二段階においお20〜50℃で眮換基を導
入した埌、第䞉段階においお70〜95℃でアミノ化
合物によ぀お瞮合を行う がC1たたはBrを衚わす堎合、アンモニ
りム基をも぀芳銙族アミノ化合物は第二
段階で瞮合する。 勿論、個々の瞮合段階を亀換させるこずがで
き、䟋えばアミノ化合物を最初にハロゲ
ン化シアヌヌルず瞮合させるこずができる。 化合物HZの挙げ埗る䟋は次のものであるC1
〜C4−モノアルキルアミンたたはC1〜C4−ゞア
ルキルアミン、䟋えばメチルアミン、゚チルアミ
ン、クロロ゚チルアミン、プロピルアミン、む゜
プロピルアミン、ブチルアミン、ヒドロキシ゚チ
ルアミン、−メトキシ゚チルアミン、ゞメチル
アミン、ゞ゚チルアミン、ゞむ゜プロピルアミ
ン、ゞ−−プロピルアミン、ゞ゚タノヌルアミ
ン、ゞむ゜プロパノヌルアミン、ゞむ゜ブチルア
ミン、メチル゚チルアミン、メチル゚タノヌルア
ミン、゚チル゚タノヌルアミン及び−メチルア
ミノプロパンニトリル、シクロアルキルアミン、
䟋えばピペリゞン、モルホリン、ピペラゞン、メ
チルピペラゞン及びヒドロキシ゚チルピペラゞ
ン、アラルキルアミン、䟋えばベンゞルアミン、
ベンゞルメチルアミンたたはベンゞル゚タノヌル
アミン、該化合物はプニル栞に塩玠たたはメチ
ルで眮換されおいおもよい、ゞアミン、䟋えば゚
チレンゞアミン、N′−ゞメチル゚チレンゞ
アミン、−アミノ−−ゞ゚チルアミノ゚タ
ン、プロピレンゞアミン、−メチルプロピレン
ゞアミン、−ゞメチルプロピレンゞアミ
ン、−ゞ゚チルプロピレンゞアミン、ゞプ
ロピレントリアミン、ゞ゚チレントリアミン、
N′N″−トリメチルゞ゚チレントリアミン
もしくは−ゞアミノシクロヘキサン、芳銙
族アミン䟋えばアニリン、−メチルアニリン、
゚チルアニリンもしくはヒドロキシ゚チルアニリ
ン、該アニリン類はプニル栞の−−たた
は−䜍眮にメチル、゚チル、塩玠、メトキシ、
゚トキシ、−ゞメチルアミノ、−ゞ
゚チルアミノ、トリメチルアンモニりムクロラむ
ド、トリメチルアンモニりムスルプヌト、トリ
メチルアンモニりムアセテヌト、メチレンゞメチ
ルアミノもしくはメチレントリメチルアンモニり
ムメトスルプヌト、−ナフチルアミン、デヒ
ドロチオトルむゞン、デヒドロチオキシリゞン、
−アミノベンゟチアゟヌル、−アミノむ゜ベ
ンゟチアゟヌル、−アミノナフタレン−−メ
チレントリメチルアンモニりムクロラむド䞊びに
たたメチルヒドラゞン及びゞメチルヒドラゞンで
眮換されおいおもよい。 新芏のアゟ染料はアゟ染料の基を衚わす
はアゟ化孊においおは普通の公知の方法〔䟋えば
Houben−WeylMethoden der organischen
ChemieMethods of Organic Chemistry
VolGeorg Thieme Verlag
Stuttgart 1965226〜270頁参照〕に埓い、ゞア
ゟニりムたたはテトラゟニりム化合物を奜たしく
は氎性媒質䞭で匏はを衚わすのカツプ
リング成分ずアゟカツプリングさせお補造され
る。 がアルキルたたはアリヌルを衚わす堎合、勿
論、トリアゞン環にある亀換可胜なハロゲン眮換
基は個のみであり、匏たたはアミノナ
フトヌルスルホン酞のいずれを先に瞮合させるか
は任意である。 適圓なアミノ化合物の䟋は次のもので
あるアニオンAは奜たしくはクロラむド、ブ
ロマむド、メトスルプヌト、トシレヌトたたは
ベンれンスルホネヌトである 本染料はカチオン染料によ぀お染色着色され
埗る材料を染色着色する際に甚いられる。挙げ
埗る䟋は次のものであるポリアクリロニトリ
ル、ベルギヌ囜特蚱第549179号たたは米囜特蚱第
2893816号に蚘茉された劂き酞−倉性したポリ゚
ステル類、䟋えばポリグリコヌルテレフタレヌ
ト、酞−倉性したポリアミド、なめした怍物繊維
朚綿、皮革及び奜たしくは玙。本染料はのりづ
けされたたたはのりづけされおない玙を着色する
際に適しおおり、出発物質ずしおの挂癜したたた
は未挂癜パルプに䜿甚するこずができ、そしお堅
朚たたは軟材パルプ、䟋えばかば材及びたたは
パむンスルフアむト及びたたはスルプヌトパ
ルプに甚いるこずができる。 本染料は粉末たたは顆粒調補物ずしおのみなら
ず、たた濃厚溶液の圢態でも甚いるこずができ
る。粉末調補物は普通の方法においお、陀じん剀
の存圚䞋においお暙準物質、䟋えば硫酞ナトリり
ム、リン酞ナトリりム、塩化ナトリりムたたは酢
酞ナトリりムによ぀お組成物化されるか、或いは
噎霧−也燥した調補物ずしお染料を盎接垂販す
る。濃厚染料溶液は氎性たたは氎−有機性タむプ
であるこずができ、非汚染性の䞔぀できるだけ容
易に分解する普通の添加物、䟋えば有機酞、奜た
しくは酢酞もしくはぎ酞、アミド、䟋えばホルム
アミド、ゞメチルホルムアミドもしくはりレア、
たたはアルコヌル、䟋えばグリコヌル、ゞ゚チレ
ングリコヌルもしくはゞ゚チレングリコヌル゚ヌ
テル、奜たしくはそのメチル゚ヌテルもしくぱ
チル゚ヌテルである。 本染料はすぐれた芪和性及び極めお良奜な䞀般
的堅牢特性を有しおいる。玙の着色は湿最凊理に
察する極めお良奜な堅牢特性䞊びにたた明ばん、
酞及びアルカリに察する堅牢性を有するこずに特
色がある。本染料は驚くべきほど高床の光線堅牢
性ず同時に高床の透明及び色調匷さを有する。 以䞋の実斜䟋においお「むンデツクスNo.」で瀺
した数は「カラヌ・むンデツクス・ヒナヌ・むン
デむケヌシペン・チダヌト」Colour Index
Hue Indication Chartに埓う色調衚瀺である。 実斜䟋  アセトン200郚に溶解した塩化シアヌヌル18.5
郚0.1モルを氷氎300郚に懞濁させた。この懞
濁液に最初の瞮合成分ずしおアニリン−−トリ
メチルアンモニりムクロラむド18.60.1モルの
氎溶液玄70容量郚を〜℃で加え、この混
合物を第䞀の瞮合するたで攪拌し、PH倀を〜
に保持し、遊離する酞を20炭酞ナトリりム溶液
で䞭和した。瞮合生成物が沈殿した。 次に第二の瞮合成分ずしお、アニリン−−ト
リメチルアンモニりムクロラむド18郚の溶液玄
70容量郚を加え、この混合物を40〜50℃に加熱
し、PH倀を20炭酞ナトリりム溶液の滎䞋によ぀
お〜に保持し、この混合物をアンモニりム化
合物がもはや怜出されなくなるたでゞアゟ化
し、そしお塩溶液にカツプリングする詊隓、
攪拌した。生じたモノクロロ化合物は瞮合反応が
終了した埌、溶液の状態であ぀た。次に第䞉瞮合
成分ずしお、氎PH倀玄200郚䞭の−アミ
ノ−−ヒドロキシナフタレン−−スルホン酞
酞21郚の溶液を加え、この混合物を80〜90
℃に加熱し、遊離した酞を20炭酞ナトリりム溶
液によ぀おPH倀を玄に保持しながら䞭和した。 第䞉の瞮合が終了した埌、生じたカツプリング
成分は匏 を有し、そのPH倀を28塩酞で酞性にしおに調
節し、このものを酞塩圢においお曎に盎接凊理
するか、或いはこのものを普通の方法で、䟋えば
亜鉛耇塩ずしお単離するこずができた。 最初の瞮合成分ずしお酞を甚い、瞮合反応を
塩化シアヌヌルによ぀お〜℃で䞊蚘の劂くし
お行぀た堎合、䞭間単離は、40〜50℃でアニリ
ン、たたは−メチルアニリン、−メチルアニ
リン、メチルアミン、ゞメチルアミン、−
ゞメチルプロピレンゞアミン或いは䞊蚘の他のア
ミンHZによる瞮合埌に有利に行われ、この瞮合
反応は最終的に第䞉段階においお80〜95℃でアニ
リン−−トリメチルアルミニりムクロラむドた
たはアニリン−−トリメチルアンモニりムアセ
テヌトによ぀お行い、䟋えば次のカツプリング成
分を生じる 第䞉段階においお瞮合反応を−たたは−ア
ミノベンゞルトリメチルアンモニりムクロラむド
によ぀お行぀た堎合、䟋えばカツプリング成分 が埗られた。曎に䞋蚘の衚にカツプリング成分
はを衚わすを瀺した。
【衚】
【衚】 䞊蚘カツプリング成分のうちの代衚的なものの
IRデヌタを瀺すず、次の通りである。カツプリング成分 IRKBr Μ10401189122014201490cm-1 Μ10401180121014901590cm-1 14Μ10401095122514951585cm-1 30Μ10401180121514901590cm-1 たた、䞊蚘ず同様の方法に埓うこずにより、䞋
蚘匏のカツプリング成分32を埗るこずも
できる。 この化合物のIRデヌタは、Μ10401170
1220150515801620cm-1である。 実斜䟋  −アミノナフタレン−−メチレントリメチ
ルアンモニりムクロラむド25郚0.1モルの塩
酞溶液玄70容量郚を、氷玄100郚の添加埌、
普通の方法においお℃で30亜硝酞ナトリりム
氎溶液24郚によ぀おゞアゟ化した。ゞアゟニりム
塩が溶液䞭に残぀た。カツプリングの短時間前
に、過剰の亜硝酞をアミドスルホン酞によ぀お分
解した。 匏 のカツプリング成分 60.7郚0.1モル
を氎酞化ナトリりム氎溶液700郚に溶解し、PH倀
を50酢酞によ぀お4.5に調節し、これによ぀お
化合物が沈殿した。この混合物を℃に冷华し、
次に氷冷したゞアゟニりム塩溶液を加えた。PH倀
を酢酞ナトリりム溶液20の滎䞋によ぀お
〜に調節し、この混合物をカツプリングが終了
するたで䞀倜攪拌し、この間に染料が沈殿した。 沈殿した染料を単離し、そしお也燥した。也燥
埌、このものは暗色の粉末であり、氎に溶解しお
赀色を呈した。 染料溶液を補造するために、カツプリング・バ
ツチの沈殿した染料を40氎酞化ナトリりム溶液
によ぀おPH倀12に調節し、染料を単離し、埗られ
た染料ペヌストを玄50℃で50酢酞120郚に溶解
し、わずかな残枣を陀去した。 埗られた冷時安定な赀色染料溶液は普通の着色
法によ぀おサむズの添加たたは無添加、玙を
非垞に濃い赀色の色調むンデツクスNo.に着
色した。 䞊蚘の−アミノナフタレン−アンモニりム化
合物の代りに、ゞアゟ成分ずしお等モル量のアニ
リン−−トリメチルアンモニりムクロラむドた
たはアニリン−−トリメチルアンモニりムクロ
ラむドを甚いた堎合、橙色染料たたは染料溶液が
埗られたむンデツクスNo.。ゞアゟ成分ずし
お−たたは−アミノベンゞルトリメチルアン
モニりムクロラむドによ぀お、同様に玙を橙色に
着色する染料が埗られたむンデツクスNo.。
ゞアゟ成分ずしお−アミノアゟベンれン−4′−
トリメチルアンモニりムクロラむドは垯青赀色の
染料を生じたむンデツクスNo.10。甚いたカツ
プリング成分が䞊蚘の化合物でなく、䜆しカツプ
リング成分1.2もしくは1.31.81.91.10
1.111.141.151.191.201.271.281.30
たたは1.31である堎合、䞊蚘のアゟ成分から染料
を生じ、このものはカツプリング成分1.5によ぀
お埗られるものず同様の色調に玙を着色した。 カツプリング成分ずしお匏30のものを䜿甚
し、ゞアゟ成分ずしお−アミノベンゞルトリメ
チルアンモニりムクロラむドたたはアニリン−
−トリメチルアンモニりムクロラむドを䜿甚し
お、䞊蚘ず同様の方法に埓うこずにより、それぞ
れ、䞋蚘の染料が埗られた。 実斜䟋  匏1.1のカツプリング成分0.1モルの塩酞溶液
500容量郚を氷によ぀お℃に冷华し、普通の
方法で補造した−クロロベンれンゞアゟニりム
クロラむド0.1モルの溶液230容量郚ず合液し
た。次に20酢酞ナトリりム溶液を、PH倀が〜
に䞊昇するたで滎䞋し、この混合物をカツプリ
ングが終了するたで攪拌した。匏 の染料を普通の方法で単離し、このものを也燥す
るか、たたは50酢酞によ぀お染料溶液を補造し
た。この染料は玙を橙色の色調むンデツクスNo.
に着色した。 ゞアゟ成分ずしお−クロロアニリンの代り
に、アニリン、−アミノトル゚ン、−も
しくは−ゞクロロアニリンたたはアニリン
−−トリメチルアンモニりムクロラむドを甚い
た堎合、橙色の染料が埗られたむンデツクスNo.
〜。ゞアゟ成分−メトキシアニリン、
−メトキシアニリン、−゚トキシアニリンむ
ンデツクスNo.、−−アミノプニル−
−メチルベンゟチアゟヌル、−−アミノ
プニル−ゞメチルベンゟチアゟヌル、
−−アミノプニル−ベンズむミダゟヌル
むンデツクスNo.たたは−アミノナフタレ
ン−−メチレントリメチルアンモニりムクロラ
むドむンデツクスNo.により染料が誘導さ
れ、このものは玙を非垞に濃い赀色の色調に着色
した。ゞアゟ成分−アミノアゟベンれン、−
メチル−−アミノアゟベンれン、2′−メトキシ
−−アミノアゟベンれン、−アミノアゟベン
れン−4′−トリメチルアンモニりムクロラむドた
たは−メチル−−アミノベンれンアゟ−2′−
ナフタレン−−メチレントリメチルアンモニり
ムクロラむドを甚いた堎合、ゞアゟ染料が埗ら
れ、このものは玙を垯青赀色の色調むンデツク
スNo.10に着色した。 ゞアゟ成分ずしおビス−ゞアゟ成分4′−ゞ
アミノベンゟむルアニリドを甚いた堎合、赀色染
料を生じたむンデツクスNo.。 カツプリング成分1.21.121.131.141.30
たたは1.31を䞊蚘のゞアゟ成分ず共に䜿甚しお染
料が埗られ、このものはカツプリング成分1.1に
よ぀お埗られた色調ず同様の色調を有しおいた。 カツプリング成分ずしお匏及び匏
30のものを䜿甚し、ゞアゟ成分ずしお−クロロ
アニリン、アニリン、−アミノトル゚ン、−
メトキシアニリン、−メトキシアニリンたたは
−アミノアゟベンれンを䜿甚しお、䞊蚘ず同様
の方法に埓うこずにより、䞋衚に瀺す染料が埗ら
れた。
【衚】
【衚】 実斜䟋  ゞアゟ成分ずしお−アミノベンゞルトリメチ
ルアンモニりムクロラむド、−メトキシ−アニ
リン、アニリン−−トリメチルアンモニりムク
ロラむド、−メトキシアニリン、−アミノア
ゟベンれン、−クロロアニリン、−メチルア
ニリンたたはアニリンを䜿甚し、カツプリング成
分ずしお䞋蚘匏33、匏34及び匏35の
ものを䜿甚しお、実斜䟋ず同様の方法に埓うこ
ずにより、䞋衚に瀺す染料が埗られた。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 実斜䟋  ゞアゟ成分ずしお、匏 及び の化合物を䜿甚し、カツプリング成分ずしお匏
及び匏のものを䜿甚しお、実斜䟋
ず同様の方法に埓うこずにより、䞋衚に瀺す染料
が埗られた。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 実斜䟋  ゞアゟ成分ずしお、匏 及び の化合物を䜿甚し、カツプリング成分ずしお、匏 33 34 35及び 35 の化合物を䜿甚しお、実斜䟋ず同様の方法に埓
うこずにより、䞋衚に瀺す染料が埗られた。
【衚】
【衚】
【衚】

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  ベタむン型においお匏 匏䞭、 は氎玠たたは匏 −−−− で衚わされるアゟ染料の基であり、ここにはベ
    ンれンたたはナフタレン系のゞアゟ成分の基を衚
    わし、はベンれンたたはナフタレン系のカツプ
    リング成分の基を衚わし、 は氎玠たたはメチルを衚わし、 Arはプニレンたたはナフチレンを衚わし、 は匏 で衚わされる基であり、ここにR2は氎玠たたは
    ヒドロキシル、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン
    もしくはシアノで眮換されおいおもよいC1〜C4
    −アルキルを衚わし、R4は氎玠たたはヒドロキ
    シル、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲンもしくは
    シアノで眮換されおいおもよいC1〜C4−アルキ
    ルを衚わし、R4はたたハロゲン、C1〜C4−アル
    キル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシルたた
    は基【匏】もしくは 【匏】で眮換されおいおもよい プニルを衚わし、ここでR1R2及びR3は氎玠
    たたはヒドロキシル、C1〜C4−アルコキシ、ハ
    ロゲンもしくはシアノで眮換されおいおもよい
    C1〜C4−アルキルを衚わし、A(-)はアニオンを衚
    わすか、或いは は匏【匏】【匏】 【匏】【匏】 【匏】たたは 【匏】の基を衚わし、 は匏【匏】の基を衚わし、 はたたはを衚わし、 はたたは及び加えお、がを衚わす堎
    合には、を衚わし、 はたたはを衚わす、 に察応するトリアゞン化合物。  が氎玠を衚わす、特蚱請求の範囲第項蚘
    茉のトリアゞン化合物。  およびがC1〜C4−アルキル、ヒドロキ
    シル、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン、スルホ
    ン酞基たたは匏【匏】 【匏】【匏】も しくは【匏】 䜆し、R1R2R3A(-)、及びは特蚱請
    求の範囲第項における意味を有する、 で眮換されおいおもよいベンれンたたはナフタレ
    ン系の基を衚わす、特蚱請求の範囲第項蚘茉の
    トリアゞン化合物。  匏 の特蚱請求の範囲第項蚘茉のトリアゞン化合
    物。  匏 匏䞭、は芳銙族テトラゟ成分の基を衚わし、
    X(+)、及びは特蚱請求の範囲第項における
    意味を有し、 そしお塩基性基及びカチオン性基の総数はスル
    ホン酞基の数より倧である、 の特蚱請求の範囲第項蚘茉のトリアゞン化合
    物。  がC1〜C4−アルキル、ヒドロキシル、C1
    〜C4−アルコキシもしくはハロゲンで眮換され
    おいおもよい−もしくは−プニレ
    ンたたは匏 の基を衚わし、ここに R5は氎玠、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アル
    コキシたたはハロゲンを衚わし、 R6は盎接結合、−CH2−−−−−
    CH2−−−SO2−−NH−CO−−NH
    −CO−NH−NH−CO−CH2−CO−
    NH−CO−NH−CH2−NH−CO−たた
    は匏 の基を衚わし、 はたたはを衚わし、そしお は特蚱請求の範囲第項蚘茉の意味を有す
    る、特蚱請求の範囲第項蚘茉の匏トリアゞン化
    合物。  ベタむン型においお匏 匏䞭、 は匏 −−−− で衚わされるアゟ染料の基であり、ここにはベ
    ンれンたたはナフタレン系のゞアゟ成分の基を衚
    わし、はベンれンたたはナフタレン系のカツプ
    リング成分の基を衚わし、 は氎玠たたはメチルを衚わし、 Arはプニレンたたはナフチレンを衚わし、 は匏 で衚わされる基であり、ここにR2は氎玠たたは
    ヒドロキシル、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン
    もしくはシアノで眮換されおいおもよいC1〜C4
    −アルキルを衚わし、R4は氎玠たたはヒドロキ
    シル、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲンもしくは
    シアノで眮換されおいおもよいC1〜C4−アルキ
    ルを衚わし、R4はたたハロゲン、C1〜C4−アル
    キル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシルたた
    は基【匏】もしくは 【匏】で眮換されおいおもよい プニルを衚わし、ここでR1R2及びR3は氎玠
    たたはヒドロキシル、C1〜C4−アルコキシ、ハ
    ロゲンもしくはシアノで眮換されおいおもよい
    C1〜C4−アルキルを衚わし、A(-)はアニオンを衚
    わすか、或いは は匏【匏】【匏】 【匏】【匏】 【匏】たたは 【匏】の基を衚わし、 は匏【匏】の基を衚わし、 はたたはを衚わし、 はたたは及び加えお、がを衚わす堎
    合には、を衚わし、 はたたはを衚わす、 に察応するトリアゞン化合物の補造方法であ぀
    お、 匏 −−−NH2 匏䞭、蚘号は䞊蚘の意味を有する、 の化合物をゞアゟ化し、そしお生じた生成物を匏 匏䞭、 は氎玠を衚わし、その他の蚘号は䞊蚘の意味
    を有する、 の化合物ずカツプリングさせるこずを特城ずする
    方法。  ベタむン型においお匏 匏䞭、 は氎玠を衚わし、 は氎玠たたはメチルを衚わし、 Arはプニレンたたはナフチレンを衚わし、 は匏 で衚わされる基であり、ここにR2は氎玠たたは
    ヒドロキシル、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン
    もしくはシアノで眮換されおいおもよいC1〜C4
    −アルキルを衚わし、R4は氎玠たたはヒドロキ
    シル、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲンもしくは
    シアノで眮換されおいおもよいC1〜C4−アルキ
    ルを衚わし、R4はたたハロゲン、C1〜C4−アル
    キル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシルたた
    は基【匏】もしくは 【匏】で眮換されおいおもよい プニルを衚わし、ここでR1R2及びR3は氎玠
    たたはヒドロキシル、C1〜C4−アルコキシ、ハ
    ロゲンもしくはシアノで眮換されおいおもよい
    C1〜C4−アルキルを衚わし、A(-)はアニオンを衚
    わすか、或いは は匏【匏】【匏】 【匏】【匏】 【匏】たたは 【匏】 の基を衚わし、 は匏【匏】 の基を衚わし、 はたたはを衚わし、 はたたは及び加えお、がを衚わす堎
    合には、を衚わし、 はたたはを衚わす、 に察応するトリアゞン化合物の補造方法であ぀
    お、ハロゲン化シアヌヌルをいずれか所望の順序
    で匏【匏】ZHたたは 【匏】 匏䞭、蚘号は䞊蚘の意味を有する、 の化合物ず反応させるこずを特城ずする方法。  ベタむン型においお匏 匏䞭、 は匏 −−−− で衚わされるアゟ染料の基であり、ここにはベ
    ンれンたたはナフタレン系のゞアゟ成分の基を衚
    わし、はベンれンたたはナフタレン系のカツプ
    リング成分の基を衚わし、 は氎玠たたはメチルを衚わし、 Arはプニレンたたはナフチレンを衚わし、 は匏 で衚わされる基であり、ここにR2は氎玠たたは
    ヒドロキシル、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲン
    もしくはシアノで眮換されおいおもよいC1〜C4
    −アルキルを衚わし、R4は氎玠たたはヒドロキ
    シル、C1〜C4−アルコキシ、ハロゲンもしくは
    シアノで眮換されおいおもよいC1〜C4−アルキ
    ルを衚わし、R4はたたハロゲン、C1〜C4−アル
    キル、C1〜C4−アルコキシ、ヒドロキシルたた
    は基【匏】もしくは 【匏】で眮換されおいおもよい プニルを衚わし、ここでR1R2及びR3は氎玠
    たたはヒドロキシル、C1〜C4−アルコキシ、ハ
    ロゲンもしくはシアノで眮換されおいおもよい
    C1〜C4−アルキルを衚わし、A(-)はアニオンを衚
    わすか、或いは は匏【匏】【匏】 【匏】【匏】 【匏】たたは 【匏】 の基を衚わし、 は匏【匏】 の基を衚わし、 はたたはを衚わし、 はたたは及び加えお、がを衚わす堎
    合には、を衚わし、 はたたはを衚わす、 に察応するトリアゞン化合物を甚いるこずを特城
    ずする倩然及び合成のカチオン的に染色着色し
    埗る材料䞊びに組成物、殊に玙の染色着色方
    法。
JP57053965A 1981-04-08 1982-04-02 Triazine compound and manufacture Granted JPS57179171A (en)

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