JPH0257588B2 - - Google Patents
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- JPH0257588B2 JPH0257588B2 JP56073611A JP7361181A JPH0257588B2 JP H0257588 B2 JPH0257588 B2 JP H0257588B2 JP 56073611 A JP56073611 A JP 56073611A JP 7361181 A JP7361181 A JP 7361181A JP H0257588 B2 JPH0257588 B2 JP H0257588B2
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/09—Disazo or polyazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B33/00—Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ビスアゾ反応性染料及びセルロース
繊維材料の染色法に関する。
繊維材料の染色法に関する。
次式の系の多くの反応性染料は公知である：
〔式中Ｑはセルロース反応性基である。〕。例えば
英国特許第1220823号明細書によつて、NHQは
アゾ基に対してパラのジクロルトリアジニルアミ
ノである染料が得られ、英国特許第1387925号明
細書にはＱはクロル（スルホフエニルアミノ）ト
リアジニルである同じ染料が示される。英国特許
第1027614号明細書及びリサーチ・デイスクロー
ジヤ（Re−search Disclosure）（1976年12月）
には、NHQはアゾ基に対してメタの(1)式の染料
が示される。
英国特許第1220823号明細書によつて、NHQは
アゾ基に対してパラのジクロルトリアジニルアミ
ノである染料が得られ、英国特許第1387925号明
細書にはＱはクロル（スルホフエニルアミノ）ト
リアジニルである同じ染料が示される。英国特許
第1027614号明細書及びリサーチ・デイスクロー
ジヤ（Re−search Disclosure）（1976年12月）
には、NHQはアゾ基に対してメタの(1)式の染料
が示される。
(1)式の染料はスルホン酸基少くとも４個を有
し、これらは水溶性に寄与する。Ｑがジクロルト
リアジニルである(1)式の染料は多くの使用法には
十分に満足であるが、すべての条件での使用に対
しては十分な溶解性を有しない。このようにし
て、一般にＱはアリールアミノ置換分を有するト
リアジニル基の際、染料が十分な水溶性を有して
いなければならない場合には、アリール基は水溶
性を有する置換分を有することが必要である。例
えばＱはクロル（フエニルアミノ）トリアジニル
基である染料は、フエニル環が水溶性基、例えば
SO3Hを有しなければ、反応性染料を使用する多
くの常用の方法に対しては殆んど常に不十分な溶
解性を有する。
し、これらは水溶性に寄与する。Ｑがジクロルト
リアジニルである(1)式の染料は多くの使用法には
十分に満足であるが、すべての条件での使用に対
しては十分な溶解性を有しない。このようにし
て、一般にＱはアリールアミノ置換分を有するト
リアジニル基の際、染料が十分な水溶性を有して
いなければならない場合には、アリール基は水溶
性を有する置換分を有することが必要である。例
えばＱはクロル（フエニルアミノ）トリアジニル
基である染料は、フエニル環が水溶性基、例えば
SO3Hを有しなければ、反応性染料を使用する多
くの常用の方法に対しては殆んど常に不十分な溶
解性を有する。
それ故、Ｑがクロル−（２−メチルフエニルア
ミノ）トリアジニルでありかつNHQがアゾ基に
対してメタの(1)式の染料は、広範囲の使用法で十
分な溶解性を示すことは驚異的なことである。更
にこの染料は、セルロース繊維材料で染色の十分
な色濃度及び密接に関連したスルホフエニルアミ
ノ染料よりも十分な染着を示す。
ミノ）トリアジニルでありかつNHQがアゾ基に
対してメタの(1)式の染料は、広範囲の使用法で十
分な溶解性を示すことは驚異的なことである。更
にこの染料は、セルロース繊維材料で染色の十分
な色濃度及び密接に関連したスルホフエニルアミ
ノ染料よりも十分な染着を示す。
本発明によれば、遊離後の形で次式で示される
染料が供給される。
染料が供給される。
(2)式の染料は、塩化シアヌルを、いづれかの順
序で等モル量のオルトートルイジン及び次式の1/
２モル量のビスアゾ化合物と反応させることによ
つて得られる： (3)式のビスアゾ化合物自体は、１，８−アミノ
ナフトール−３，６−ジスルホン酸をジアゾ化−
３−ニトロアニリン−６−スルホン酸２モルとカ
ツプリングさせ、続いて還元するか又は１，８−
アミノナフトール−３，６−ジスルホン酸をジア
ゾ化−３−アセチルアミノアニリン−６−スルホ
ン酸２モルとカツプリングさせ、続いて加水分解
することによつて得られる。
序で等モル量のオルトートルイジン及び次式の1/
２モル量のビスアゾ化合物と反応させることによ
つて得られる： (3)式のビスアゾ化合物自体は、１，８−アミノ
ナフトール−３，６−ジスルホン酸をジアゾ化−
３−ニトロアニリン−６−スルホン酸２モルとカ
ツプリングさせ、続いて還元するか又は１，８−
アミノナフトール−３，６−ジスルホン酸をジア
ゾ化−３−アセチルアミノアニリン−６−スルホ
ン酸２モルとカツプリングさせ、続いて加水分解
することによつて得られる。
選択的に、等モル量のオルトートルイジン及び
１，３−フエニレンジアミン−６−スルホン酸
は、いづれかの順序で塩化シアヌルと反応させ、
得られた生成物をジアゾ化し、1/2モル量の１，
８−アミノナフトール−３，６−ジスルホン酸と
カツプリングさせてもよい。
１，３−フエニレンジアミン−６−スルホン酸
は、いづれかの順序で塩化シアヌルと反応させ、
得られた生成物をジアゾ化し、1/2モル量の１，
８−アミノナフトール−３，６−ジスルホン酸と
カツプリングさせてもよい。
(2)式の染料を得るもう１つの方法では、１，３
−フエニレンジアミン−６−スルホン酸を塩化シ
アヌルと反応させ、得られた生成物をジアゾ化
し、1/2モル量の１，８−アミノナフトール−３，
６−ジスルホン酸とカツプリングさせることがで
きる。次いで得られたビス−ジクロルトリアジニ
ルジアゾ染料を１モルの割合のオルトートルイジ
ンと縮合させることができる。
−フエニレンジアミン−６−スルホン酸を塩化シ
アヌルと反応させ、得られた生成物をジアゾ化
し、1/2モル量の１，８−アミノナフトール−３，
６−ジスルホン酸とカツプリングさせることがで
きる。次いで得られたビス−ジクロルトリアジニ
ルジアゾ染料を１モルの割合のオルトートルイジ
ンと縮合させることができる。
(2)式の染料を得る前記方法のうち、好ましい製
造法は、３−（ジクロルトリアジニルアミノ）ア
ニリン−６−スルホン酸で、いづれかの順序で(a)
１モル量のオルトートルイジンとの反応及び(b)ジ
アゾ化及び1/2モル量の１，８−アミノナフトー
ル−３，６−ジスルホン酸とのカツプリングの工
程を行なうことである。
造法は、３−（ジクロルトリアジニルアミノ）ア
ニリン−６−スルホン酸で、いづれかの順序で(a)
１モル量のオルトートルイジンとの反応及び(b)ジ
アゾ化及び1/2モル量の１，８−アミノナフトー
ル−３，６−ジスルホン酸とのカツプリングの工
程を行なうことである。
これらのすべての方法は常用の条件を使用し、
染料は常法で単離することができる。
染料は常法で単離することができる。
新規反応性染料はセルロース繊維材料、例えば
天然又は再生のセルロース、例えばコツトン、リ
ネン及びビスコースレーヨンを包含する繊維材料
を染色するのに有用である。かゝる材料を染色す
るためには、新規染料はセルロース繊維材料に対
し捺染法によるが、好ましくは染料を使用する
前、間又は後に材料に使用してもよい酸結合剤、
例えば苛性ソーダ、炭酸ナトリウム、珪酸ナトリ
ウム又は重炭酸ナトリウムでの処理と共に浸染法
によつて使用する。このようにして使用すると、
新規染料はセルロースと反応し、洗浄に対してす
ぐれた堅牢度を有する紺色の色調を生じる。また
新規染料は、製造する液体から大きい純度で単離
するのが比較的容易であることが判明した。
天然又は再生のセルロース、例えばコツトン、リ
ネン及びビスコースレーヨンを包含する繊維材料
を染色するのに有用である。かゝる材料を染色す
るためには、新規染料はセルロース繊維材料に対
し捺染法によるが、好ましくは染料を使用する
前、間又は後に材料に使用してもよい酸結合剤、
例えば苛性ソーダ、炭酸ナトリウム、珪酸ナトリ
ウム又は重炭酸ナトリウムでの処理と共に浸染法
によつて使用する。このようにして使用すると、
新規染料はセルロースと反応し、洗浄に対してす
ぐれた堅牢度を有する紺色の色調を生じる。また
新規染料は、製造する液体から大きい純度で単離
するのが比較的容易であることが判明した。
次に実施例につき本発明を説明する。
例 １
２，４−ジアミノベンゼンスルホン酸41.4部
を、水490部に苛性ソーダ溶液とPH5.0で溶解す
る。この溶液を、塩化シアヌル41.1部を、カルソ
レン（Calsolene）オイルHS（湿潤剤、インペリ
ヤル・ケミカル・インダストリーズ・リミテツド
社製）数滴を含有する水350部及び氷240部にとか
したスラリーに45分間に加える。反応混合物を、
温度０〜２℃を維持して反応が完結するまで１時
間撹拌する。次いでPHを、15％の炭酸ナトリウム
溶液130部で徐々に２時間の間にPH7.0に上げる；
PHが変らなくなると、ジアゾ化を始める： 縮合生成物に、氷380部及び亜硝酸ナトリウム
15.2部を加える。濃（36゜Tw）塩酸70.5部を迅速
に加え、ジアゾ化温度０〜５℃を維持する。０〜
５℃で15分間撹拌後、過剰量の亜硝酸ナトリウム
をスルフアミン酸で分解する。
を、水490部に苛性ソーダ溶液とPH5.0で溶解す
る。この溶液を、塩化シアヌル41.1部を、カルソ
レン（Calsolene）オイルHS（湿潤剤、インペリ
ヤル・ケミカル・インダストリーズ・リミテツド
社製）数滴を含有する水350部及び氷240部にとか
したスラリーに45分間に加える。反応混合物を、
温度０〜２℃を維持して反応が完結するまで１時
間撹拌する。次いでPHを、15％の炭酸ナトリウム
溶液130部で徐々に２時間の間にPH7.0に上げる；
PHが変らなくなると、ジアゾ化を始める： 縮合生成物に、氷380部及び亜硝酸ナトリウム
15.2部を加える。濃（36゜Tw）塩酸70.5部を迅速
に加え、ジアゾ化温度０〜５℃を維持する。０〜
５℃で15分間撹拌後、過剰量の亜硝酸ナトリウム
をスルフアミン酸で分解する。
１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−３，
６−ジスルホン酸31.9部を、水105部及び氷105部
に水酸化ナトリウムを用いてPH7.0で溶解する。
この溶液を、上記のようにして製造したジアゾニ
ウム塩溶液に温度０〜５℃を維持して45分間に添
加する。次いでPHを、15％の炭酸ナトリウム溶液
を用いて温度０〜５℃を維持して２〜３時間の間
に3.0〜3.5に上げる。PHを3.0〜3.5で更に１ 1/2
時間維持し、次いで15％の炭酸ナトリウム溶液を
用いて30〜40分間の間に6.9〜7.0に上げる。
６−ジスルホン酸31.9部を、水105部及び氷105部
に水酸化ナトリウムを用いてPH7.0で溶解する。
この溶液を、上記のようにして製造したジアゾニ
ウム塩溶液に温度０〜５℃を維持して45分間に添
加する。次いでPHを、15％の炭酸ナトリウム溶液
を用いて温度０〜５℃を維持して２〜３時間の間
に3.0〜3.5に上げる。PHを3.0〜3.5で更に１ 1/2
時間維持し、次いで15％の炭酸ナトリウム溶液を
用いて30〜40分間の間に6.9〜7.0に上げる。
得られたジアゾの温度を35〜40℃に上げ、２−
アミノトルエン23.5部を加える。PHを、15％の炭
酸ナトリウム溶液を用いて6.5〜7.0に調節し、1/
２時間維持する。その後縮合が完結し、温度を55
〜60℃に上げる。塩化ナトリウム140部を１時間
の間に加え、撹拌を更に２時間続ける。沈澱した
染料を濾取し、60℃で乾燥する。
アミノトルエン23.5部を加える。PHを、15％の炭
酸ナトリウム溶液を用いて6.5〜7.0に調節し、1/
２時間維持する。その後縮合が完結し、温度を55
〜60℃に上げる。塩化ナトリウム140部を１時間
の間に加え、撹拌を更に２時間続ける。沈澱した
染料を濾取し、60℃で乾燥する。
濃青色の染料を、セルロース繊維材料に酸結合
剤と共に使用すると、大きい固着性、すぐれた染
着性及び良好な洗除性の明るい紺色の染色が得ら
れる。
剤と共に使用すると、大きい固着性、すぐれた染
着性及び良好な洗除性の明るい紺色の染色が得ら
れる。
例 ２
例１の方法をくり返すが、温度を、２−アミノ
トルエン23.5部を添加する前に35〜40℃以上に55
〜60℃に上げる。
トルエン23.5部を添加する前に35〜40℃以上に55
〜60℃に上げる。
主として同じ生成物が得られるが、物理的形が
若干異なる。
若干異なる。
例 ３
２，４−ジアミノベンゼンスルホン酸41.4部
を、水490部に苛性ソーダ溶液とPH5.0で溶解す
る。この溶液を、塩化シアヌル41.1部を、カルソ
レンオイルHS数滴を含有する水350部及び氷240
部にとかしたスラリに45分間に加える。反応混合
物を、温度０〜２℃を維持して反応が完結するま
で１時間撹拌する。次いでPHを、15％の炭酸ナト
リウム溶液130部で徐々に２時間の間に7.0に上げ
る。PHが変らなくなると、２−アミノトルエン
26.5部を加え、温度を室温に上げる。PHを、必要
により15％の炭酸ナトリウム溶液80部を加えるこ
とにより6.5〜7.0で維持する。
を、水490部に苛性ソーダ溶液とPH5.0で溶解す
る。この溶液を、塩化シアヌル41.1部を、カルソ
レンオイルHS数滴を含有する水350部及び氷240
部にとかしたスラリに45分間に加える。反応混合
物を、温度０〜２℃を維持して反応が完結するま
で１時間撹拌する。次いでPHを、15％の炭酸ナト
リウム溶液130部で徐々に２時間の間に7.0に上げ
る。PHが変らなくなると、２−アミノトルエン
26.5部を加え、温度を室温に上げる。PHを、必要
により15％の炭酸ナトリウム溶液80部を加えるこ
とにより6.5〜7.0で維持する。
３時間後、氷380部、亜硝酸ナトリウム15.2部
及びナフタリン−１，３，６−トリスルホン酸27
部を加え、続いて濃（36゜Tw）塩酸70.5部を迅速
に加え、ジアゾ化温度を０〜５℃で維持する。０
〜５℃で30分間撹拌後、過剰量の亜硝酸をスルフ
アミン酸で分解する。
及びナフタリン−１，３，６−トリスルホン酸27
部を加え、続いて濃（36゜Tw）塩酸70.5部を迅速
に加え、ジアゾ化温度を０〜５℃で維持する。０
〜５℃で30分間撹拌後、過剰量の亜硝酸をスルフ
アミン酸で分解する。
１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−３，
６−ジスルホン酸31.9部を、水105部及び氷105部
に水酸化ナトリウムを用いてPH7.0で溶解する。
６−ジスルホン酸31.9部を、水105部及び氷105部
に水酸化ナトリウムを用いてPH7.0で溶解する。
チオ尿素４部を、ジアゾ化アミン懸濁液に加
え、続いて１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリ
ン−３，６−ジスルホン酸溶液を温度０〜５℃を
維持して45分間の間に加える。PHを、15％の炭酸
ナトリウム溶液を用いて２〜３時間の間に3.0〜
3.5に上げ、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタ
リン−３，６−ジスルホン残が残留しなくなるま
で０〜５℃を維持する。次いでPHを15％の炭酸ナ
トリウム溶液で30分間の間に6.9〜7.0に上げて、
第２のカツプリング工程を完結させる。
え、続いて１−アミノ−８−ヒドロキシナフタリ
ン−３，６−ジスルホン酸溶液を温度０〜５℃を
維持して45分間の間に加える。PHを、15％の炭酸
ナトリウム溶液を用いて２〜３時間の間に3.0〜
3.5に上げ、１−アミノ−８−ヒドロキシナフタ
リン−３，６−ジスルホン残が残留しなくなるま
で０〜５℃を維持する。次いでPHを15％の炭酸ナ
トリウム溶液で30分間の間に6.9〜7.0に上げて、
第２のカツプリング工程を完結させる。
温度を55〜60℃に上げ、塩化ナトリウム140部
を１時間の間に加え、撹拌を更に２時間続ける。
沈澱した染料を濾取し、60℃で乾燥する。
を１時間の間に加え、撹拌を更に２時間続ける。
沈澱した染料を濾取し、60℃で乾燥する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸の形で式： で示される染料。 ２ 遊離酸の形で式： で示される染料を、酸結合剤での処理と共に適用
することを特徴とするセルロース繊維材料の染色
法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8016761 | 1980-05-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5716063A JPS5716063A (en) | 1982-01-27 |
| JPH0257588B2 true JPH0257588B2 (ja) | 1990-12-05 |
Family
ID=10513561
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7361181A Granted JPS5716063A (en) | 1980-05-21 | 1981-05-18 | Bisazo reactive dye,manufacture and method of coloring cellulose fiber material |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0040460A1 (ja) |
| JP (1) | JPS5716063A (ja) |
| KR (1) | KR830005309A (ja) |
| AU (1) | AU6746981A (ja) |
| CS (1) | CS222246B2 (ja) |
| ES (1) | ES502356A0 (ja) |
| ZA (1) | ZA811115B (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0120807B1 (de) * | 1983-02-24 | 1989-01-18 | Ciba-Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
| DE3325788A1 (de) * | 1983-03-15 | 1984-09-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Faserreaktive disazofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben oder bedrucken von stubstraten |
| JPS6090265A (ja) * | 1983-10-25 | 1985-05-21 | Nippon Kayaku Co Ltd | ジスアゾ化合物の製造法 |
| US5188640A (en) * | 1983-12-10 | 1993-02-23 | Sandoz Ltd. | Use of 1-amino-2,7-di-[5'-((2"-chloro-4"-substituted amino-1,3,5-triazin-6-ylamino)-2'-sulfophenylazo]-8-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acids for dyeing and printing |
| FR2556358B1 (fr) * | 1983-12-10 | 1987-01-02 | Sandoz Sa | Nouveaux composes bisazoiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants |
| DE4337181A1 (de) * | 1993-10-30 | 1995-05-04 | Sandoz Ag | Disazofarbstoffe der Stilbenreihe |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| LU75689A1 (ja) * | 1976-08-31 | 1978-04-13 | ||
| JPS5331732A (en) * | 1976-09-06 | 1978-03-25 | Nippon Kayaku Co Ltd | Preparation of bisazo dye |
-
1981
- 1981-02-12 EP EP81300576A patent/EP0040460A1/en not_active Ceased
- 1981-02-19 ZA ZA00811115A patent/ZA811115B/xx unknown
- 1981-02-19 AU AU67469/81A patent/AU6746981A/en not_active Abandoned
- 1981-04-15 KR KR1019810001288A patent/KR830005309A/ko not_active Ceased
- 1981-05-18 JP JP7361181A patent/JPS5716063A/ja active Granted
- 1981-05-19 CS CS813700A patent/CS222246B2/cs unknown
- 1981-05-20 ES ES502356A patent/ES502356A0/es active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5716063A (en) | 1982-01-27 |
| ZA811115B (en) | 1982-03-31 |
| KR830005309A (ko) | 1983-08-13 |
| ES8203941A1 (es) | 1982-04-01 |
| AU6746981A (en) | 1981-11-26 |
| ES502356A0 (es) | 1982-04-01 |
| EP0040460A1 (en) | 1981-11-25 |
| CS222246B2 (en) | 1983-05-27 |
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