JPH0456839B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0456839B2 JPH0456839B2 JP60036061A JP3606185A JPH0456839B2 JP H0456839 B2 JPH0456839 B2 JP H0456839B2 JP 60036061 A JP60036061 A JP 60036061A JP 3606185 A JP3606185 A JP 3606185A JP H0456839 B2 JPH0456839 B2 JP H0456839B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cycloartenol
- ester
- polyvinylpyrrolidone
- coprecipitate
- ferulate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
［産業上の利用分野］
本発明はシクロアルテノールフエルラ酸エステ
ル−ポリビニルピロリドン共沈体に関するもので
ある。 ［従来の技術］ 従来、水に溶けにくい薬物は、消化管からの吸
収が悪い事が知られており、消化管からの吸収の
向上をはかるためには、薬物の水への溶解性を向
上させる事が重要な因子とされている。 このため、水に溶けにくい薬物の溶解速度を上
昇させ吸収の向上をはかる工夫がなされている。 一方、シクロアルテノールフエルラ酸エステル
は、γ−オリザノール中の一成分である事が知ら
れており、抗動脈硬化作用、性線刺激作用、抗酸
化作用を有し、さらに自律神経失調症、高血圧
症、肝臓疾患などの治療に効果があるとされてい
る。 ［発明が解決しようとする問題点］ しかしながら、シクロアルテノールフエルラ酸
エステルは、γ−オリザノールから高純度に得る
事が極めて困難であり、さらに水に不溶なため、
経口投与した場合に消化管からの吸収が極めて悪
く、血中への移行がわずかである。 従つて、γ−オリザノールの一成分として或は
シクロアルテノールフエルラ酸エステル単独で投
与しても、その薬理、生理作用は充分に発現され
ていないと考えられる。 本発明はシクロアルテノールフエルラ酸エステ
ルが水に難溶なため、消化管からの吸収が極めて
悪く、その薬理、生理活性が有効に利用されにく
い点を解決し、シクロアルテノールフエルラ酸エ
ステルの消化管からの吸収を向上させ、その薬
理、生理作用を高めようとするものである。 ［問題点を解決するための手段］ 本発明者らは、シクロアルテノールフエルラ酸
エステルとポリビニルピロリドンの共沈体形成を
確認し、さらに共沈体を形成することによりシク
ロアルテノールフエルラ酸エステルの溶解性が向
上することを認め本発明を完成した。 すなわち、本発明はシクロアルテノールフエル
ラ酸エステル１重量部に対しポリビニルピロリド
ンを１重量部以上配合してなることを特徴とする
シクロアルテノールフエルラ酸エステル−ポリビ
ニルピロリドン共沈体にかかるものである。 ここで、シクロアルテノールフエルラ酸エステ
ルは、γ−オリザノールから例えば以下のように
単離精製する。 すなわち、γ−オリザノール500ｇを加熱した
クロロホルム1.5〜2.0に溶解し、メタノールを
結晶が析出するまで加える。これを再び加熱して
溶解し、室温に放置して結晶を析出させる。得ら
れた結晶はｎ−ヘキサンで洗浄する。 この粗シクロアルテノールフエルラ酸エステル
100ｇをクロロホルムに溶解し、逆相系充填剤に
吸着させ、メタノール：クロロホルム：水（６：
２：１）にて展開流下し、主流区分を集め、溶媒
を留去する。残留物をクロロホルム：メタノール
から再結晶すると、シクロアルテノールフエルラ
酸エステル60ｇが得られた。 このようにして得られたシクロアルテノールフ
エルラ酸エステルは、高速液体クロマトグラフイ
ー（HPLC）、質量分析（MS）、赤外吸収スペク
トル（IR）および核磁気共鳴スペクトル
（NMR）による機器分析により同定した。 すなわち、高速液体クロマトグラフイー
（HPLC）では第１図に示すように単一のピーク
として認められた。 質量分析（MS）では第２図に示すようにシク
ロアルテノールフエルラ酸エステルの分子イオン
ピーク602が確認された。 また、赤外吸収スペクトル（IR）では第３図
に示すように1670cm-1にＣ＝Ｏの伸縮振動、1470
〜1430および1380〜1350cm-1にメチル基の振動、
1020cm-1にシクロプロパン環の特徴的な振動パタ
ーンを示した。 さらに、核磁気共鳴スペクトル（NMR）にお
いては第４図に示すように、δ値0.58ppmにシク
ロプロパン環、3.92ppmに−OCH3基、5.92ppm
にフエノール性水酸基、6.15および7.47ppmに
ル−ポリビニルピロリドン共沈体に関するもので
ある。 ［従来の技術］ 従来、水に溶けにくい薬物は、消化管からの吸
収が悪い事が知られており、消化管からの吸収の
向上をはかるためには、薬物の水への溶解性を向
上させる事が重要な因子とされている。 このため、水に溶けにくい薬物の溶解速度を上
昇させ吸収の向上をはかる工夫がなされている。 一方、シクロアルテノールフエルラ酸エステル
は、γ−オリザノール中の一成分である事が知ら
れており、抗動脈硬化作用、性線刺激作用、抗酸
化作用を有し、さらに自律神経失調症、高血圧
症、肝臓疾患などの治療に効果があるとされてい
る。 ［発明が解決しようとする問題点］ しかしながら、シクロアルテノールフエルラ酸
エステルは、γ−オリザノールから高純度に得る
事が極めて困難であり、さらに水に不溶なため、
経口投与した場合に消化管からの吸収が極めて悪
く、血中への移行がわずかである。 従つて、γ−オリザノールの一成分として或は
シクロアルテノールフエルラ酸エステル単独で投
与しても、その薬理、生理作用は充分に発現され
ていないと考えられる。 本発明はシクロアルテノールフエルラ酸エステ
ルが水に難溶なため、消化管からの吸収が極めて
悪く、その薬理、生理活性が有効に利用されにく
い点を解決し、シクロアルテノールフエルラ酸エ
ステルの消化管からの吸収を向上させ、その薬
理、生理作用を高めようとするものである。 ［問題点を解決するための手段］ 本発明者らは、シクロアルテノールフエルラ酸
エステルとポリビニルピロリドンの共沈体形成を
確認し、さらに共沈体を形成することによりシク
ロアルテノールフエルラ酸エステルの溶解性が向
上することを認め本発明を完成した。 すなわち、本発明はシクロアルテノールフエル
ラ酸エステル１重量部に対しポリビニルピロリド
ンを１重量部以上配合してなることを特徴とする
シクロアルテノールフエルラ酸エステル−ポリビ
ニルピロリドン共沈体にかかるものである。 ここで、シクロアルテノールフエルラ酸エステ
ルは、γ−オリザノールから例えば以下のように
単離精製する。 すなわち、γ−オリザノール500ｇを加熱した
クロロホルム1.5〜2.0に溶解し、メタノールを
結晶が析出するまで加える。これを再び加熱して
溶解し、室温に放置して結晶を析出させる。得ら
れた結晶はｎ−ヘキサンで洗浄する。 この粗シクロアルテノールフエルラ酸エステル
100ｇをクロロホルムに溶解し、逆相系充填剤に
吸着させ、メタノール：クロロホルム：水（６：
２：１）にて展開流下し、主流区分を集め、溶媒
を留去する。残留物をクロロホルム：メタノール
から再結晶すると、シクロアルテノールフエルラ
酸エステル60ｇが得られた。 このようにして得られたシクロアルテノールフ
エルラ酸エステルは、高速液体クロマトグラフイ
ー（HPLC）、質量分析（MS）、赤外吸収スペク
トル（IR）および核磁気共鳴スペクトル
（NMR）による機器分析により同定した。 すなわち、高速液体クロマトグラフイー
（HPLC）では第１図に示すように単一のピーク
として認められた。 質量分析（MS）では第２図に示すようにシク
ロアルテノールフエルラ酸エステルの分子イオン
ピーク602が確認された。 また、赤外吸収スペクトル（IR）では第３図
に示すように1670cm-1にＣ＝Ｏの伸縮振動、1470
〜1430および1380〜1350cm-1にメチル基の振動、
1020cm-1にシクロプロパン環の特徴的な振動パタ
ーンを示した。 さらに、核磁気共鳴スペクトル（NMR）にお
いては第４図に示すように、δ値0.58ppmにシク
ロプロパン環、3.92ppmに−OCH3基、5.92ppm
にフエノール性水酸基、6.15および7.47ppmに
【式】を示すシグナルが見られた。ま
た、6.93ppmに
【式】を示すシグナルが
見られた。
以上の機器分析結果より、シクロアルテノール
フエルラ酸エステルである事が確認された。 本発明の共沈体におけるポリビニルピロリドン
の配合量は、シクロアルテノールフエルラ酸エス
テル１重量部に対し１重量部以上であり、好まし
くは３重量部以上である。配合量の増加とともに
水に対する溶解性も増大するが、10重量部までの
配合で充分にその目的が達せられ、それ以上の配
合は不必要である。また、使用するポリビニルピ
ロリドンは種々の重合度のいずれでもよい。 本発明の共沈体の製剤は、シクロアルテノール
フエルラ酸エステルとポリビニルピロリドンを適
当な溶媒に溶解し、適当な賦形剤に吸着させシク
ロアルテノールフエルラ酸エステルとポリビニル
ピロリドンの共沈体を得たのち、通常の製剤手法
に従つて製剤化することにより得られる。 使用される溶媒は、メタノール、エタノール、
イソプロパノール、クロロホルム、アセトン、塩
化メチレン等の単独または適宜配合したものなど
が挙げられるが、シクロアルテノールフエルラ酸
エステルおよびポリビニルピロリドンを溶解し得
るものであれば、特に限定されない。また、吸着
させる賦形剤はゼラチン、乳糖、繊維素グリコー
ル酸カルシウム、微結晶セルロース、果糖、マン
ニトール、マルチトール、シヨ糖、合成ケイ酸ア
ルミニウムなどが挙げられるが、医薬用として使
用されるものであればいずれであつてもよい。 このシクロアルテノールフエルラ酸エステルと
ポリビニルピロリドンの共沈体を含む有利な剤型
としては、散剤、細粒剤、顆粒剤、錠剤、カプセ
ル剤などの固形製剤などが挙げられる。 ［作 用］ さて、先にも述べたように水に溶けにくい薬物
の消化管からの吸収を向上させるためには、薬物
の水への溶解性を向上させる事が重要である。 シクロアルテノールフエルラ酸エステルならび
にシクロアルテノールフエルラ酸エステル−ポリ
ビニルピロリドン共沈体について溶出試験を行な
つた。 ビーカー中に試験液500mlを入れ、37±0.5℃に
保ちながらシクロアルテノールフエルラ酸エステ
ル500mgに対応する量の試料を投入し、攪拌機を
100r.p.m.で回転させ、一定時間毎に溶出液を採
取し、0.2μmの細孔径をもつフイルターを用いて
過した。液は、エタノールで希釈し、紫外吸
光光度法（波長320nm）により定量した。採取
後、試験液をビーカーに加え液量を補正した。 その結果、シクロアルテノールフエルラ酸エス
テルでは、試験液として水を用いた場合（第５
図）、日本薬局方第液を用いた場合（第６図）、
日本薬局方第液を用いた場合（第７図）のいず
れの場合も、120分間までの測定でほとんど溶け
ない事が確認された。なお第５〜７図において縦
軸はシクロアルテノールフエルラ酸エステルの溶
出量（％）を示し、横軸は経過時間（分）を示
す。 これに対しシクロアルテノールフエルラ酸エス
テル−ポリビニルピロリドン共沈体では、後記実
施例１で得られたシクロアルテノールフエルラ酸
エステル：ポリビニルピロリドン＝１：３の複合
体及び実施例２で得られたシクロアルテノールフ
エルラ酸エステル：ポリビニルピロリドン＝１：
５の共沈体を前述の如く水、日本薬局方第液、
日本薬局第液を試験液として用いて測定したと
ころ、夫々第５図、第６図、第７図に示すよう
に、溶解性が改善された。 シクロアルテノールフエルラ酸エステルに対す
るポリビニルピロリドンの比が大きい共沈体の方
がシクロアルテノールフエルラ酸エステルの溶解
性をより良く改善できるが、その比が１：３のも
のでもシクロアルテノールフエルラ酸エステル単
独の場合に比べて溶解性の改善効果は著しく、投
与した場合の吸収率の向上は確実である。 ［実施例］ 以下に本発明の実施例を具体的に説明するが本
発明はこれらの実施例によつて限定されるもので
はない。 実施例 １ シクロアルテノールフエルラ酸エステル100mg
およびポリビニルピロリドン300mgにエタノール
５ml、アセトン10mlを加え、加温溶解し、減圧下
アセトン、エタノールを留去する。こののち減圧
乾燥し、シクロアルテノールフエルラ酸エステル
−ポリビニルピロリドン共沈体を得た。 実施例 ２ シクロアルテノールフエルラ酸エステル100mg
およびポリビニルピロリドン500mgにエタノール
５ml、アセトン10mlを加え、加温溶解し、減圧下
アセトン、エタノールを留去する。こののち減圧
乾燥し、シクロアルテノールフエルラ酸エステル
−ポリビニルピロリドン共沈体を得た。 ［発明の効果］ 以上述べたように、本発明のシクロアルテノー
ルフエルラ酸エステル−ポリビニルピロリドン共
沈体によれば、種々の薬理、生理作用を有するこ
とが知られているが水に難溶なため活性が充分発
現し難いシクロアルテノールフエルラ酸エステル
を、水溶化することができ、消化管からの吸収も
向上できるので、シクロアルテノールフエルラ酸
エステルの有する種々の優れた薬理、生理作用を
更に増強することが期待できる。
フエルラ酸エステルである事が確認された。 本発明の共沈体におけるポリビニルピロリドン
の配合量は、シクロアルテノールフエルラ酸エス
テル１重量部に対し１重量部以上であり、好まし
くは３重量部以上である。配合量の増加とともに
水に対する溶解性も増大するが、10重量部までの
配合で充分にその目的が達せられ、それ以上の配
合は不必要である。また、使用するポリビニルピ
ロリドンは種々の重合度のいずれでもよい。 本発明の共沈体の製剤は、シクロアルテノール
フエルラ酸エステルとポリビニルピロリドンを適
当な溶媒に溶解し、適当な賦形剤に吸着させシク
ロアルテノールフエルラ酸エステルとポリビニル
ピロリドンの共沈体を得たのち、通常の製剤手法
に従つて製剤化することにより得られる。 使用される溶媒は、メタノール、エタノール、
イソプロパノール、クロロホルム、アセトン、塩
化メチレン等の単独または適宜配合したものなど
が挙げられるが、シクロアルテノールフエルラ酸
エステルおよびポリビニルピロリドンを溶解し得
るものであれば、特に限定されない。また、吸着
させる賦形剤はゼラチン、乳糖、繊維素グリコー
ル酸カルシウム、微結晶セルロース、果糖、マン
ニトール、マルチトール、シヨ糖、合成ケイ酸ア
ルミニウムなどが挙げられるが、医薬用として使
用されるものであればいずれであつてもよい。 このシクロアルテノールフエルラ酸エステルと
ポリビニルピロリドンの共沈体を含む有利な剤型
としては、散剤、細粒剤、顆粒剤、錠剤、カプセ
ル剤などの固形製剤などが挙げられる。 ［作 用］ さて、先にも述べたように水に溶けにくい薬物
の消化管からの吸収を向上させるためには、薬物
の水への溶解性を向上させる事が重要である。 シクロアルテノールフエルラ酸エステルならび
にシクロアルテノールフエルラ酸エステル−ポリ
ビニルピロリドン共沈体について溶出試験を行な
つた。 ビーカー中に試験液500mlを入れ、37±0.5℃に
保ちながらシクロアルテノールフエルラ酸エステ
ル500mgに対応する量の試料を投入し、攪拌機を
100r.p.m.で回転させ、一定時間毎に溶出液を採
取し、0.2μmの細孔径をもつフイルターを用いて
過した。液は、エタノールで希釈し、紫外吸
光光度法（波長320nm）により定量した。採取
後、試験液をビーカーに加え液量を補正した。 その結果、シクロアルテノールフエルラ酸エス
テルでは、試験液として水を用いた場合（第５
図）、日本薬局方第液を用いた場合（第６図）、
日本薬局方第液を用いた場合（第７図）のいず
れの場合も、120分間までの測定でほとんど溶け
ない事が確認された。なお第５〜７図において縦
軸はシクロアルテノールフエルラ酸エステルの溶
出量（％）を示し、横軸は経過時間（分）を示
す。 これに対しシクロアルテノールフエルラ酸エス
テル−ポリビニルピロリドン共沈体では、後記実
施例１で得られたシクロアルテノールフエルラ酸
エステル：ポリビニルピロリドン＝１：３の複合
体及び実施例２で得られたシクロアルテノールフ
エルラ酸エステル：ポリビニルピロリドン＝１：
５の共沈体を前述の如く水、日本薬局方第液、
日本薬局第液を試験液として用いて測定したと
ころ、夫々第５図、第６図、第７図に示すよう
に、溶解性が改善された。 シクロアルテノールフエルラ酸エステルに対す
るポリビニルピロリドンの比が大きい共沈体の方
がシクロアルテノールフエルラ酸エステルの溶解
性をより良く改善できるが、その比が１：３のも
のでもシクロアルテノールフエルラ酸エステル単
独の場合に比べて溶解性の改善効果は著しく、投
与した場合の吸収率の向上は確実である。 ［実施例］ 以下に本発明の実施例を具体的に説明するが本
発明はこれらの実施例によつて限定されるもので
はない。 実施例 １ シクロアルテノールフエルラ酸エステル100mg
およびポリビニルピロリドン300mgにエタノール
５ml、アセトン10mlを加え、加温溶解し、減圧下
アセトン、エタノールを留去する。こののち減圧
乾燥し、シクロアルテノールフエルラ酸エステル
−ポリビニルピロリドン共沈体を得た。 実施例 ２ シクロアルテノールフエルラ酸エステル100mg
およびポリビニルピロリドン500mgにエタノール
５ml、アセトン10mlを加え、加温溶解し、減圧下
アセトン、エタノールを留去する。こののち減圧
乾燥し、シクロアルテノールフエルラ酸エステル
−ポリビニルピロリドン共沈体を得た。 ［発明の効果］ 以上述べたように、本発明のシクロアルテノー
ルフエルラ酸エステル−ポリビニルピロリドン共
沈体によれば、種々の薬理、生理作用を有するこ
とが知られているが水に難溶なため活性が充分発
現し難いシクロアルテノールフエルラ酸エステル
を、水溶化することができ、消化管からの吸収も
向上できるので、シクロアルテノールフエルラ酸
エステルの有する種々の優れた薬理、生理作用を
更に増強することが期待できる。
第１図ないし第４図は本発明の共沈体の一成分
であるシクロアルテノールフエルラ酸エステルの
機器分析スペクトルであり、第１図は高速液体ク
ロマトグラフイーのパターン図、第２図は質量分
析スペクトル、第３図は赤外吸収スペクトル、第
４図は核磁気共鳴スペクトル、第５図ないし第７
図は実施例１および実施例２より得られたシクロ
アルテノールフエルラ酸エステル−ポリビニルピ
ロリドン共沈体とシクロアルテノールフエルラ酸
エステルの溶出試験結果を示す線図であり、第５
図は水における溶出試験結果を示す線図、第６図
は日本薬局方第液における溶出試験結果を示す
線図、第７図は日本薬局方第液における溶出試
験結果を示す線図である。
であるシクロアルテノールフエルラ酸エステルの
機器分析スペクトルであり、第１図は高速液体ク
ロマトグラフイーのパターン図、第２図は質量分
析スペクトル、第３図は赤外吸収スペクトル、第
４図は核磁気共鳴スペクトル、第５図ないし第７
図は実施例１および実施例２より得られたシクロ
アルテノールフエルラ酸エステル−ポリビニルピ
ロリドン共沈体とシクロアルテノールフエルラ酸
エステルの溶出試験結果を示す線図であり、第５
図は水における溶出試験結果を示す線図、第６図
は日本薬局方第液における溶出試験結果を示す
線図、第７図は日本薬局方第液における溶出試
験結果を示す線図である。
Claims (1)
- １ シクロアルテノールフエルラ酸エステル１重
量部に対しポリビニルピロリドンを１重量部以上
配合してなることを特徴とするシクロアルテノー
ルフエルラ酸エステル−ポリビニルピロリドン共
沈体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3606185A JPS61194022A (ja) | 1985-02-23 | 1985-02-23 | シクロアルテノ−ルフエルラ酸エステル−ポリビニルピロリドン共沈体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3606185A JPS61194022A (ja) | 1985-02-23 | 1985-02-23 | シクロアルテノ−ルフエルラ酸エステル−ポリビニルピロリドン共沈体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61194022A JPS61194022A (ja) | 1986-08-28 |
| JPH0456839B2 true JPH0456839B2 (ja) | 1992-09-09 |
Family
ID=12459197
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3606185A Granted JPS61194022A (ja) | 1985-02-23 | 1985-02-23 | シクロアルテノ−ルフエルラ酸エステル−ポリビニルピロリドン共沈体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61194022A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100309870B1 (ko) * | 1998-09-18 | 2001-12-28 | 민경윤 | 수난용성 hmg-coa 환원효소 저해제 조성물 |
| US6310100B1 (en) * | 1999-09-22 | 2001-10-30 | Kao Corporation | Method of treating hypertension |
| US6991812B2 (en) * | 2000-09-05 | 2006-01-31 | Kao Corporation | Agent for preventing, improving or treating hypertension |
| CN102058538B (zh) | 2009-11-18 | 2012-08-22 | 北京世纪博康医药科技有限公司 | 一种环木菠萝烯醇阿魏酸酯的固体分散体及其制剂 |
| CN102125566B (zh) * | 2011-01-11 | 2013-05-22 | 北京世纪博康医药科技有限公司 | 一种环木菠萝烯醇阿魏酸酯的药物组合物 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5811959B2 (ja) * | 1978-08-25 | 1983-03-05 | 株式会社岡安商店 | シクロアルテノ−ルこはく酸エステルアルカリ金属塩 |
| JPS5942313A (ja) * | 1982-09-01 | 1984-03-08 | Teijin Ltd | ポリビニルポリピロリドンを用いた製剤 |
-
1985
- 1985-02-23 JP JP3606185A patent/JPS61194022A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61194022A (ja) | 1986-08-28 |
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