JPH045708B2 - - Google Patents
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- JPH045708B2 JPH045708B2 JP59204656A JP20465684A JPH045708B2 JP H045708 B2 JPH045708 B2 JP H045708B2 JP 59204656 A JP59204656 A JP 59204656A JP 20465684 A JP20465684 A JP 20465684A JP H045708 B2 JPH045708 B2 JP H045708B2
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- Japan
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- phosphite
- boron compound
- fluorocarbons
- ester
- alkyl group
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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Description
産業上の利用分野
本発明は、フルオロクロロ炭化水素組成物に関
し、更に詳しくは、フルオロクロロ炭化水素、ホ
ウ素化合物及び亜リン酸エステルからなる組成物
に関する。本発明組成物は作動流体、熱媒体、プ
ラスチツク発泡体製造時の発泡剤等として有用で
ある。 従来技術とその問題点 フルオロクロロ炭化水素（以下フロンという）
は、冷凍機の冷媒として広く使用されている。冷
凍機における冷凍サイクルにおいて、冷媒は、圧
縮機中で高温となる。フロンは、安定な化合物で
あるので、通常の冷凍サイクル条件下では分解し
ないが、凝縮温度が高い場合や蒸発温度が低い場
合には圧縮機での温度上昇が大きく、分解するこ
とがある。 最近フロンを用いたランキンサイクルでの発電
等も実用化されているが、上記の冷凍機やランキ
ンサイクルでは、フロンと潤滑油、金属が接触す
る。又、パイプにフロンを充填し、その顕熱を利
用する熱の移動やその蒸発及び凝縮過程を利用す
る熱の移動も行なわれているが、この様な熱移動
機器においても、フロンと金属とが接触する。更
に又、ポリウレタン、ポリスチレン、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、エチレン
−酢酸ビニル共重合体等のプラスチツク発泡体製
造時の発泡剤としてフロンが利用される場合に
も、金属が共存することがある。この様な場合に
は、金属の働きによりフロンが分解しやすくな
り、特に潤滑剤及び金属と接触する場合のフロン
分解の度合は、フロンと潤滑剤のみが接する場合
のそれに比して、大きなものとなる。 上記の如きフロンの使用態様において、高温下
にフロン及び潤滑油の分解が進行すると、前者の
熱力学的特性が劣化するとともに後者の潤滑性能
も低下するので、冷凍機やランキンサイクルでは
その能力が低下する。フロンが分解すると、ハロ
ゲンが発生して金属を腐食させ、この金属腐食に
伴つて水素が発生するので、これも冷凍機等の熱
機関の熱交換特性を低下させる。このことは、前
記の熱移動機器についても同様である。 最近におけるフロン使用装置及び機器類の高性
能化とこれに伴うフロン使用温度の上昇に対処す
べく、種々のフロン分解防止方法及び分解生成物
の除去法が提案されている。例えば、フロンの分
解防止の為には、フロンのフランを添加する方法
（特公昭40−22374号公報）、亜酸化窒素を添加す
る方法（特開昭48−49685号公報）、亜リン酸エス
テルを添加する方法（特開昭55−48277号公報）、
ジアルキルベンゾエリスリトールジホスフアイト
を添加する方法（特開昭56−70082号公報）等が
提案されており、また分解生成物を吸収剤により
吸着除去する方法も知られている。しかしなが
ら、これ等の方法は、いずれも十分な効果を奏す
るとはいえず、現在要求されている高度の機能を
満足させるにはいたつていない。即ち、これ等の
添加剤は、フロンの分解を満足すべき程度にまで
防止することが出来なかつたり、熱移動機器（例
えばヒートパイプ）、プラスチツク用発泡剤等に
は使用し得なかつたりする。 問題を解決するための手段 本発明者は、従来のフロン組成物の上記の如き
問題点に鑑みて、安定性及び各種の性能により優
れたフロン組成物を得るべく種々研究を重ねた結
果、特定のホウ素化合物及び亜リン酸エステルを
併用する場合には、フロンの分解が極めて良好に
抑制されることを見出し、本発明を完成するに至
つた。 即ち、本発明は下記のフルオロクロロ炭化水素
組成物を提供するものである： 「(a) フルオロクロロ炭化水素、ホウ素化合物お
よび亜リン酸エステルからなり、 (b) ホウ素化合物がホウ酸、ホウ酸のトリフエニ
ルエステルおよびトリアルキルエステルならび
にジフエニルボリン酸のアルキルエステルから
なる群から選ばれた少なくとも一種であり、 (c) 亜リン酸エステルがジアルキルフオスフアイ
ト（但しアルキル基は炭素数１〜11である）、
ジフエニルフオスフアイトおよびジアルキルペ
ンタエリストールジフオスフアイト（但しアル
キル基は低級アルキル基である）からなる群か
ら選ばれた少なくとも一種であり、 (d) ホウ素化合物と亜リン酸エステルとの配合比
が５：95乃至95：５であつて、両化合物の合量
がフルオロクロロ炭化水素重量の0.01〜５％で
ある ことを特徴とするフルオロクロロ炭化水素組成
物。」 本発明においては、フルオロクロロ炭化水素と
は飽和脂肪族炭化水素の少なくとも１個の水素が
フツ素により、又少なくとも１個の水素が塩素に
より置換されたものをいい、炭素数は１〜６、よ
り好ましくは１又は２のものである。フルオロク
ロロ炭化水素の好ましい具体例としては、クロロ
ジフルオロメタン、ジクロロジフルオロメタン、
トリクロロフルオロメタン、クロロペンタフルオ
ロエタン、ジクロロテトラフルオロエタン、トリ
クロロトリフルオロエタン等が例示されるが、本
発明で使用するフルオロクロロ炭化水素は、これ
等に限定されるものはない。 本発明において、ホウ素化合物としては、ホウ
酸、ホウ酸のトリフエニルエステル及びトリアル
キルエステル並びにジフエニルボリン酸のアルキ
ルエステルからなる群から選ばれた少なくとも１
種を使用する。アルキルエステルの形態で使用す
る場合には、炭素数１〜５のアルキル基のものが
好ましい。トリアルキルエステルの場合には、ア
ルキル基は、互に同一であつても相異なつていて
も良い。ホウ素化合物の好ましい具体例を示せ
ば、下記の通りである。 ホウ酸系……ホウ酸、トリフエニルボレート；
アルキル基としてメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル等の基を有するトリアルキルボ
レート等。 ジフエニルボリン酸……アルキル基としてメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル等の基
を有するモノアルキルジフエニルボリネート等。 本発明において、亜リン酸エステルとしては、
ジアルキルホスフアイト（但しアルキル基は炭素
数１〜11である）、ジフエニルホスフアイト及び
ジアルキルペンタエリスリトールジホスフアイト
（但しアルキル基は低級アルキル基である）を使
用する。ジアルキルエステルの場合には、アルキ
ル基は、互に同一であつても相異なつていても良
い。亜リン酸のジアルキルエステルの好ましい具
体例を下記に示す。 ジアルキルエステル……ジメチルホスフアイ
ト、ジエチルホスフアイト、ジノルマルプロピル
ホスフアイト、ジイソプロピルホスフアイト、ジ
ブチルホスフアイト、ジラウリルホスフアイト
等。 ジアルキルペンタエリスリトールホスフアイト
……ジメチルペンタエリストールジホスフアイ
ト、ジエチルペンタエルスリトールジホスフアイ
ト、ジノルマルプロピルペンタエリスリトールジ
ホスフアイト、ジイソプロピルペンタエリスリト
ールジホスフアイト、ジブチルペンタエリスリト
ールジホスフアイト等。 本発明においては、ホウ素化合物と亜リン酸エ
ステルとの配合割合は、両者の合計100重量部中、
前者５〜95重量部に対し後者95〜５重量部とす
る。ホウ素化合物の量が５重量部未満の場合及び
95重量部を上回る場合には、所望の効果が十分に
は達成されない。 本発明組成物においては、ホウ素化合物及び亜
リン酸エステルの合計使用量は、フロン重量に対
し、約0.01乃至約５％の範囲とする。約0.01重量
％未満では所望の効果が十分に達成されないのに
対し、約５重量％を上回つても効果の著るしい向
上は認められない。 ホウ素化合物及び亜リン酸エステルは、フロン
にそのまま添加しても良く、或いは適当な溶剤に
溶解して添加しても良い。この様な溶剤として
は、ホウ素化合物及び亜リン酸エステルを溶解す
るとともに、それ自体がフロンと反応することな
くこれに溶解し、且つ熱に対し安定なものが適し
ており、ジオキサン、アクリル酸メチル、ターシ
ヤリーブタノール等が例示される。 発明の効果 本発明によれば、以下の如き効果が奏される。 (1) 公知の安定剤を含有するフロン組成物に比し
て、高温に於てより安定している。例えば、ト
リクロロフルオロメタン（フロン−11）を作動
流体として使用する場合には、ホウ素化合物及
び亜リン酸エステルを添加することにより、そ
の使用限界温度を約40℃高めることが出来る。 (2) 公知のフロン組成物に比して、潤滑剤及び／
又は金属との接触条件下にも分解し難い。 (3) 公知のフロン組成物に比して、装置及び機器
の金属部分に対する腐食性も低い。 (4) ポリウレタン、ポリスチレン、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、エチレ
ン−酢酸ビニル共重合体等のプラスチツク発泡
体製造用の発泡剤としても、優れた性能を発揮
する。 実施例 以下実施例及び比較例により本発明の特徴とす
るところをより一層明らかにする。 実施例１〜８及び比較例１〜７ トリクロロフルオロメタン２ｇと第１表に示す
添加剤とからなる組成物を耐熱ガラス管（内径６
mm、外径10mm、長さ250mm）に入れ、更に潤滑油
（JISタービン油１号）0.02ｇ及び鋼片（JIS
SS41，２mm×５mm×50mm）を入れて封止し、130
℃で所定時間加熱した後、組成物の外観を観察す
るとともに、組成物中に存在する塩素化合物及び
鋼片に付着する塩素化合物をイオンクロマトグラ
フにより測定した。結果を第１表に示す。 尚、組成物の外観は、下記の基準により評価し
た。 Ａ……変化なし Ｂ……黄色に着色 Ｃ……褐色に着色
し、更に詳しくは、フルオロクロロ炭化水素、ホ
ウ素化合物及び亜リン酸エステルからなる組成物
に関する。本発明組成物は作動流体、熱媒体、プ
ラスチツク発泡体製造時の発泡剤等として有用で
ある。 従来技術とその問題点 フルオロクロロ炭化水素（以下フロンという）
は、冷凍機の冷媒として広く使用されている。冷
凍機における冷凍サイクルにおいて、冷媒は、圧
縮機中で高温となる。フロンは、安定な化合物で
あるので、通常の冷凍サイクル条件下では分解し
ないが、凝縮温度が高い場合や蒸発温度が低い場
合には圧縮機での温度上昇が大きく、分解するこ
とがある。 最近フロンを用いたランキンサイクルでの発電
等も実用化されているが、上記の冷凍機やランキ
ンサイクルでは、フロンと潤滑油、金属が接触す
る。又、パイプにフロンを充填し、その顕熱を利
用する熱の移動やその蒸発及び凝縮過程を利用す
る熱の移動も行なわれているが、この様な熱移動
機器においても、フロンと金属とが接触する。更
に又、ポリウレタン、ポリスチレン、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、エチレン
−酢酸ビニル共重合体等のプラスチツク発泡体製
造時の発泡剤としてフロンが利用される場合に
も、金属が共存することがある。この様な場合に
は、金属の働きによりフロンが分解しやすくな
り、特に潤滑剤及び金属と接触する場合のフロン
分解の度合は、フロンと潤滑剤のみが接する場合
のそれに比して、大きなものとなる。 上記の如きフロンの使用態様において、高温下
にフロン及び潤滑油の分解が進行すると、前者の
熱力学的特性が劣化するとともに後者の潤滑性能
も低下するので、冷凍機やランキンサイクルでは
その能力が低下する。フロンが分解すると、ハロ
ゲンが発生して金属を腐食させ、この金属腐食に
伴つて水素が発生するので、これも冷凍機等の熱
機関の熱交換特性を低下させる。このことは、前
記の熱移動機器についても同様である。 最近におけるフロン使用装置及び機器類の高性
能化とこれに伴うフロン使用温度の上昇に対処す
べく、種々のフロン分解防止方法及び分解生成物
の除去法が提案されている。例えば、フロンの分
解防止の為には、フロンのフランを添加する方法
（特公昭40−22374号公報）、亜酸化窒素を添加す
る方法（特開昭48−49685号公報）、亜リン酸エス
テルを添加する方法（特開昭55−48277号公報）、
ジアルキルベンゾエリスリトールジホスフアイト
を添加する方法（特開昭56−70082号公報）等が
提案されており、また分解生成物を吸収剤により
吸着除去する方法も知られている。しかしなが
ら、これ等の方法は、いずれも十分な効果を奏す
るとはいえず、現在要求されている高度の機能を
満足させるにはいたつていない。即ち、これ等の
添加剤は、フロンの分解を満足すべき程度にまで
防止することが出来なかつたり、熱移動機器（例
えばヒートパイプ）、プラスチツク用発泡剤等に
は使用し得なかつたりする。 問題を解決するための手段 本発明者は、従来のフロン組成物の上記の如き
問題点に鑑みて、安定性及び各種の性能により優
れたフロン組成物を得るべく種々研究を重ねた結
果、特定のホウ素化合物及び亜リン酸エステルを
併用する場合には、フロンの分解が極めて良好に
抑制されることを見出し、本発明を完成するに至
つた。 即ち、本発明は下記のフルオロクロロ炭化水素
組成物を提供するものである： 「(a) フルオロクロロ炭化水素、ホウ素化合物お
よび亜リン酸エステルからなり、 (b) ホウ素化合物がホウ酸、ホウ酸のトリフエニ
ルエステルおよびトリアルキルエステルならび
にジフエニルボリン酸のアルキルエステルから
なる群から選ばれた少なくとも一種であり、 (c) 亜リン酸エステルがジアルキルフオスフアイ
ト（但しアルキル基は炭素数１〜11である）、
ジフエニルフオスフアイトおよびジアルキルペ
ンタエリストールジフオスフアイト（但しアル
キル基は低級アルキル基である）からなる群か
ら選ばれた少なくとも一種であり、 (d) ホウ素化合物と亜リン酸エステルとの配合比
が５：95乃至95：５であつて、両化合物の合量
がフルオロクロロ炭化水素重量の0.01〜５％で
ある ことを特徴とするフルオロクロロ炭化水素組成
物。」 本発明においては、フルオロクロロ炭化水素と
は飽和脂肪族炭化水素の少なくとも１個の水素が
フツ素により、又少なくとも１個の水素が塩素に
より置換されたものをいい、炭素数は１〜６、よ
り好ましくは１又は２のものである。フルオロク
ロロ炭化水素の好ましい具体例としては、クロロ
ジフルオロメタン、ジクロロジフルオロメタン、
トリクロロフルオロメタン、クロロペンタフルオ
ロエタン、ジクロロテトラフルオロエタン、トリ
クロロトリフルオロエタン等が例示されるが、本
発明で使用するフルオロクロロ炭化水素は、これ
等に限定されるものはない。 本発明において、ホウ素化合物としては、ホウ
酸、ホウ酸のトリフエニルエステル及びトリアル
キルエステル並びにジフエニルボリン酸のアルキ
ルエステルからなる群から選ばれた少なくとも１
種を使用する。アルキルエステルの形態で使用す
る場合には、炭素数１〜５のアルキル基のものが
好ましい。トリアルキルエステルの場合には、ア
ルキル基は、互に同一であつても相異なつていて
も良い。ホウ素化合物の好ましい具体例を示せ
ば、下記の通りである。 ホウ酸系……ホウ酸、トリフエニルボレート；
アルキル基としてメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル等の基を有するトリアルキルボ
レート等。 ジフエニルボリン酸……アルキル基としてメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル等の基
を有するモノアルキルジフエニルボリネート等。 本発明において、亜リン酸エステルとしては、
ジアルキルホスフアイト（但しアルキル基は炭素
数１〜11である）、ジフエニルホスフアイト及び
ジアルキルペンタエリスリトールジホスフアイト
（但しアルキル基は低級アルキル基である）を使
用する。ジアルキルエステルの場合には、アルキ
ル基は、互に同一であつても相異なつていても良
い。亜リン酸のジアルキルエステルの好ましい具
体例を下記に示す。 ジアルキルエステル……ジメチルホスフアイ
ト、ジエチルホスフアイト、ジノルマルプロピル
ホスフアイト、ジイソプロピルホスフアイト、ジ
ブチルホスフアイト、ジラウリルホスフアイト
等。 ジアルキルペンタエリスリトールホスフアイト
……ジメチルペンタエリストールジホスフアイ
ト、ジエチルペンタエルスリトールジホスフアイ
ト、ジノルマルプロピルペンタエリスリトールジ
ホスフアイト、ジイソプロピルペンタエリスリト
ールジホスフアイト、ジブチルペンタエリスリト
ールジホスフアイト等。 本発明においては、ホウ素化合物と亜リン酸エ
ステルとの配合割合は、両者の合計100重量部中、
前者５〜95重量部に対し後者95〜５重量部とす
る。ホウ素化合物の量が５重量部未満の場合及び
95重量部を上回る場合には、所望の効果が十分に
は達成されない。 本発明組成物においては、ホウ素化合物及び亜
リン酸エステルの合計使用量は、フロン重量に対
し、約0.01乃至約５％の範囲とする。約0.01重量
％未満では所望の効果が十分に達成されないのに
対し、約５重量％を上回つても効果の著るしい向
上は認められない。 ホウ素化合物及び亜リン酸エステルは、フロン
にそのまま添加しても良く、或いは適当な溶剤に
溶解して添加しても良い。この様な溶剤として
は、ホウ素化合物及び亜リン酸エステルを溶解す
るとともに、それ自体がフロンと反応することな
くこれに溶解し、且つ熱に対し安定なものが適し
ており、ジオキサン、アクリル酸メチル、ターシ
ヤリーブタノール等が例示される。 発明の効果 本発明によれば、以下の如き効果が奏される。 (1) 公知の安定剤を含有するフロン組成物に比し
て、高温に於てより安定している。例えば、ト
リクロロフルオロメタン（フロン−11）を作動
流体として使用する場合には、ホウ素化合物及
び亜リン酸エステルを添加することにより、そ
の使用限界温度を約40℃高めることが出来る。 (2) 公知のフロン組成物に比して、潤滑剤及び／
又は金属との接触条件下にも分解し難い。 (3) 公知のフロン組成物に比して、装置及び機器
の金属部分に対する腐食性も低い。 (4) ポリウレタン、ポリスチレン、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、エチレ
ン−酢酸ビニル共重合体等のプラスチツク発泡
体製造用の発泡剤としても、優れた性能を発揮
する。 実施例 以下実施例及び比較例により本発明の特徴とす
るところをより一層明らかにする。 実施例１〜８及び比較例１〜７ トリクロロフルオロメタン２ｇと第１表に示す
添加剤とからなる組成物を耐熱ガラス管（内径６
mm、外径10mm、長さ250mm）に入れ、更に潤滑油
（JISタービン油１号）0.02ｇ及び鋼片（JIS
SS41，２mm×５mm×50mm）を入れて封止し、130
℃で所定時間加熱した後、組成物の外観を観察す
るとともに、組成物中に存在する塩素化合物及び
鋼片に付着する塩素化合物をイオンクロマトグラ
フにより測定した。結果を第１表に示す。 尚、組成物の外観は、下記の基準により評価し
た。 Ａ……変化なし Ｂ……黄色に着色 Ｃ……褐色に着色
【表】
第１表に示す結果から明らかな如く、ホウ素化
合物と亜リン酸エステルとを併用する場合には、
公知の安定剤を使用する場合に比して、フロンの
分解抑制効果が大きい。 実施例９及び比較例８〜10 トリクロロフルオロメタン及び潤滑油の量を
夫々１ｇとする以外は比較例１、２、６及び実施
例１と同様にして加熱試験を行なつた。480時間
加熱後の結果を第２表に示す。
合物と亜リン酸エステルとを併用する場合には、
公知の安定剤を使用する場合に比して、フロンの
分解抑制効果が大きい。 実施例９及び比較例８〜10 トリクロロフルオロメタン及び潤滑油の量を
夫々１ｇとする以外は比較例１、２、６及び実施
例１と同様にして加熱試験を行なつた。480時間
加熱後の結果を第２表に示す。
【表】
実施例10及び比較例11〜13
トリクロロフルオロメタンと潤滑油の量を夫々
１ｇとするとともに３種に金属片（実施例１〜５
と同様の鋼片、２mm×５mm×50mmのCu及び２mm
×５mm×50mmのAl片）を使用する以外は比較例
１、２、６及び実施例１と同様にして加熱試験を
行なつた。所定時間加熱後の結果を第３表に示
す。
１ｇとするとともに３種に金属片（実施例１〜５
と同様の鋼片、２mm×５mm×50mmのCu及び２mm
×５mm×50mmのAl片）を使用する以外は比較例
１、２、６及び実施例１と同様にして加熱試験を
行なつた。所定時間加熱後の結果を第３表に示
す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (a) フルオロクロロ炭化水素、ホウ素化合物
および亜リン酸エステルからなり、 (b) ホウ素化合物がホウ酸、ホウ酸のトリフエニ
ルエステルおよびトリアルキルエステルならび
にジフエニルボリン酸のアルキルエステルから
なる群から選ばれた少なくとも一種であり、 (c) 亜リン酸エステルがジアルキルフオスフアイ
ト（但しアルキル基は炭素数１〜11である）、
ジフエニルフオスフアイトおよびジアルキルペ
ンタエリストールジフオスフアイト（但しアル
キル基は低級アルキル基である）からなる群か
ら選ばれた少なくとも一種であり、 (d) ホウ素化合物と亜リン酸エステルとの配合比
が５：95乃至95：５であつて、両化合物の合量
がフルオロクロロ炭化水素重量の0.01〜５％で
ある ことを特徴とするフルオロクロロ炭化水素組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59204656A JPS6183280A (ja) | 1984-09-28 | 1984-09-28 | フルオロクロロ炭化水素組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59204656A JPS6183280A (ja) | 1984-09-28 | 1984-09-28 | フルオロクロロ炭化水素組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6183280A JPS6183280A (ja) | 1986-04-26 |
| JPH045708B2 true JPH045708B2 (ja) | 1992-02-03 |
Family
ID=16494109
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59204656A Granted JPS6183280A (ja) | 1984-09-28 | 1984-09-28 | フルオロクロロ炭化水素組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6183280A (ja) |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5548277A (en) * | 1978-09-07 | 1980-04-05 | Du Pont Mitsui Fluorochem Co Ltd | Flon composition for heat transfer medium |
| JPS5636571A (en) * | 1979-09-03 | 1981-04-09 | Agency Of Ind Science & Technol | Heat pump apparatus |
| JPS57172972A (en) * | 1981-04-17 | 1982-10-25 | Hitachi Ltd | Heat medium for flon turbine |
| JPS58208375A (ja) * | 1982-05-29 | 1983-12-05 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | フロン冷凍機用作動媒体 |
| JPS5929625A (ja) * | 1982-08-11 | 1984-02-16 | Nisso Yuka Kogyo Kk | フツ素化炭化水素系組成物 |
-
1984
- 1984-09-28 JP JP59204656A patent/JPS6183280A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6183280A (ja) | 1986-04-26 |
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