JPH0457980A - プラスチックレンズの染色方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、プラスチックレンズ、特に芳香環および／ま
たはハロゲン元素を含む吸水性の低い樹脂材料よりなる
プラスチックレンズを、所望の染色速度で、色調良（、
均一に斑なく、安定して染色する方法に関する。

〔従来の技術１ 無機ガラスレンズからプラスチックレンズへの移行が年
々定着しつつある傾向のなかで、プラスチック眼鏡レン
ズにおいては、その主流をなす樹脂材料であるポリ（ジ
エチレングリコールビスアリルカーボネート）（以下、
ＣＲ３９と略称する）に代わって、より薄く、より軽い
プラスチック眼鏡レンズを作製することができる樹脂材
料に対する要望は極めて大きいものがある。これらの要
望は、樹脂の高屈折率化によって実現されるが、近年多
種多様の高屈折率樹脂材料が提案され、一部において実
用化に至っている。しかし、これら高屈折率の樹脂材料
の多（は、その構造特性として芳香環および／またはハ
ロゲン元素を含むため、疎水性が強く、低吸水性であり
、従ってＣＲ３９に比較して、分散染料で染色しがたい
という欠点を有する。

現在、ＣＲ３９用の染料のラインナツプが完成し、普及
しているため、ＣＲ３９用の染料、染色設備をそのまま
使用できるような工夫が樹脂材料側に要求されてきてい
るが、しかし、プラスチック眼鏡レンズにおいては、面
精度を維持するためには吸水率が低いことが好ましく、
分散染料でよく染まるために、ある程度の吸水率が必要
である点と二律背反事象として樹脂材料開発の障害とな
っている。例えば、　１００℃の水に２時間浸漬した際
の吸水率が０．９重量％より大きいプラスチック眼鏡レ
ンズの場合は、染色が比較的容易で、界面活性剤、リン
酸水素ナトリウム等の塩を染料水溶液に添加することに
よって、更に染色性を改善することも可能であるが、　
１００℃の水に２時間浸漬した際の吸水率が０．９重量
％未満の低吸水性プラスチック眼鏡レンズの場合は、上
記と同様な染色方法ではほとんど染色できない。

この欠点を改良するものとして、ジフェニル系、フェノ
ール系、サリチル酸系等のキャリアを染料水溶液に添加
する方法も提案されているが、これらの方法は、染色速
度は改善できるものの、染色の均一性を確保することが
難しく、十分な方法とはいえない。

〔発明が解決しようとする課題Ｊ 本発明の目的は、プラスチックレンズ、特に芳香環右よ
び／またはへロゲン元素を含む低吸水性の樹脂材料より
なるプラスチックレンズを、所望の染色速度で、色調良
く、均一に斑なく、安定しで染色することができるプラ
スチックレンズの染色方法を提供することにある。

〔課題を解決するための手段〕

本発明によって、上記目的を達成しつるプラスチックレ
ンズの染色方法が提供される。

即ち、本発明は、プラスチックレンズを分散染料水溶液
に浸漬して染色するに際し、予めプラスチックレンズの
表面を下記−船底（Ｉ）で表わされるキャリアで処理す
ることを特徴とするプラスチックレンズの染色方法に関
する。

Ｒ’Ｏ→−Ｒ”Ｏ＋＝−Ｒ”　　　　ｆｌ）（式中、Ｒ
’、Ｒ”は水素原子、脂肪族炭化水素残基または芳香族
炭化水素残基を表わし、Ｒ３は炭素数が２〜１０の非置
換または置換アルキレン基を表わす、但し、Ｒ１および
Ｒ２は同時に水素原子であることはない。ｍは１−１０
の整数である。） 本発明においてプラスチックレンズの表面を予め処理す
るために使用されるキャリアは、上述したように下記一
般式（１）で表わされるものである。

Ｒ’Ｏ−←−Ｒ”０−）−ｔ−Ｒ”　　　　　（１）こ
こで（Ｉ）式中、Ｒ’、Ｒ”が脂肪族炭化水素残基であ
る場合は、炭素数が１〜１０の直鎖状または分岐状のア
ルキル基があげられ、Ｒ’　、Ｒ”が芳香族炭化水素残
基である場合は、フェニル基、ハロゲン化フェニル基な
どがあげられる。

また、Ｒ３が非置換アルキレン基である場合は、エチレ
ン、　１，３−プロピレン、　１．２−プロピレンなど
があげられ、Ｒ３の置換基の例としては、−ＯＲ’　　
（但し、Ｒ４は水素原子または炭素数が１〜３のアルキ
ル基を表わす。）があげられる。

一般式（Ｉ）で表わされるキャリアの具体例としては、
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリ
コールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノプ
ロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテ
ル、エチレングリコールモノオクチルエーテル、エチレ
ングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコー
ルジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエー
テル、エチレングリコールジブチルエーテル、１．２−
プロパンジオールモノメチルエーテル、１．２−プロパ
ンジオールモノエチルエーテル、１．２−プロパンジオ
ールモノブチルエーテル、１．２−プロパンジオールモ
ノフェニルエーテル、１．２−プロパンジオールジメチ
ルエーテル、１．２−プロパンジオールジエチルエーテ
ル、１．２−プロパンジオールジブチルエーテル、１．
３−プロパンジオールモノメチルエーテル、１．３−プ
ロパンジオールモノプロピルエーテル、１．３−プロパ
ンジオールモノオクチルエーテル、１．３−プロパンジ
オールジメチルエーテル、１．３−プロパンジオールジ
ブチルエーテル、１．３−プロパンジオールジフェニル
エーテル、１．３−ブタンジオールモノメチルエーテル
、１．３−ブタンジオールモノブチルエーテル、１．３
−ブタンジオールモノフェニルエーテル、１．３−ブタ
ンジオールジエチルエーテル、１．４−ブタンジオール
モノヘキシルエーテル、１．４−ブタンジオールジメチ
ルエーテル、１．６−ヘキサンシオールモノメチルエー
テル、１．６−ヘキサンシオールモノブチルエーテル、
１．６−ヘキサンシオールジメチルエーテル、ジエチレ
ングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチル
エーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジ
エチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレング
リコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコール
モノブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチル
エーテル、トリエチレングリコールジエチルエテル、ビ
ス（ｌ、２−プロパンジオール）モノメチルエーテル、
ビス（１，２−プロパンジオール）モノフェニルエーテ
ル、ビス（１，２−プロパンジオール）ジエチルエーテ
ル、ビス（１，２−プロパンジオール）ジブチルエーテ
ル、ビス（１，３−プロパンジオール）モノエチルエー
テル、ビス（１，３−プロパンジオール）モノオクチル
エーテル、　１．２−ジメトキシエタノール、２−メト
キシプロピレングリコール、　２，３−ジメトキシノル
マルプロピルアルコール、４−ヒドロキシ−１，４−ジ
メトキシ−２，２−ジメチルブタン、１−メトキシ−１
，２−ジフェニルオキシプロパン、ビス（２−メトキシ
−１−ヒドロキシメチルエチル）エーテル等があげられ
る。これらのキャリアは２種以上混合して使用してもよ
い。

プラスチックレンズの表面をキャリアで処理する場合は
、キャリア単独で直接処理してもよいし、キャリアを水
または有機溶剤で稀釈した水溶液または有機溶剤溶液で
処理してもよい、キャリアを単独で使用するか、水溶液
または有機溶剤溶液の形で使用するかは、使用するキャ
リアの特性、例えばキャリアが液体であるか、固体であ
るか、水または有機瀉剤に対して溶解性を有するかどう
か等を考慮して適宜決定すればよい。

キャリアの有機溶剤溶液を調整するために使用される有
機瀉剤としては、プラスチックレンズを侵すことなく、
キャリアを均一に溶解させるものであれば特に制限はな
いが、取り扱い管理の点から、毒性が低く、加熱状態で
の揮発性が太き（ないものが望ましい。このような有ｉ
溶剤の具体例としては、エタノール、トルエン、キシレ
ン、セロソルブアセテート、エチルセロソルブ、ＤＭＦ
、ＤＭＳＯ等があげられる。

キャリアの水溶液中または有機溶剤溶液中のキャリアの
濃度は、キャリアによって異なるので一概には規定でき
ないが、一般には１〜９９．９重量％の範囲が好ましく
、１重量％未満では実質的な効果が得られない。

プラスチックレンズの表面の処理方法としては、浸漬方
法が好ましい。

プラスチックレンズの表面をキャリア単独、キャリアの
水溶液またはキャリアの有機溶剤溶液で処理する際のキ
ャリア単独、キャリアの水溶液またはキャリアの有機溶
剤溶液の温度は、２５〜１２０℃、好ましくは４０〜８
０℃の範囲である。プラスチックレンズのキャリア、キ
ャリアの水滴液またはキャリアの有機溶剤溶液への浸漬
時間は５秒〜１時間、好ましくは５秒〜１５分の範囲で
ある。

キャリア、キャリアの水溶液またはキャリアの有機溶剤
溶液には、その性能をそこなわない範囲で、必要に応じ
て各種分散剤、酸化防止剤、安定剤、その他の添加剤を
添加することができる。

このようにキャリア、キャリアの水溶液またはキャリア
の有機溶剤溶液で浸漬処理されたプラスチックレンズは
、次いで分散染料水溶液中に浸漬して染色を行う。

なお、本発明においては、プラスチックレンズを予めキ
ャリアで前処理することが必要であり、プラスチックレ
ンズを予めキャリアで前処理せず、キャリアを染料水溶
液に配合して染色した場合は、染色速度や染色斑は改良
できるが、耐候退色性に劣るという欠点を有する。

本発明の方法で用いられる染料としては、分散染料であ
ればとくに制限はなく、例えば、ビスタブラックスブル
ー、ビスタブラックスイエローＣ、ビスタブラックスレ
ッド、ビスタブラックスグレー、セイコーブラウンＤ、
ダイアコートグリーンＤ、ニコングレーＨ等があげられ
る。これらは目的の色調に応じて単独であるいは混合し
て用いることができる。また染料溶液には、必要に応じ
て染色助剤（例えばニコンオルマ７０、セイコーブラウ
ンス等）を配合してもよい。

分散染料水溶液中の分散染料の濃度は、０．０５〜２重
量％の範囲が好ましい。また、必要に応じて使用される
染色助剤の濃度は０．１〜２重量％の範囲が好ましい。

表面処理されたプラスチックレンズの染色の温度、時間
は、染色の濃さにより変わるので一概には決められない
が、通常は５０〜１００℃の範囲で、５秒〜１時間程度
で所望の染色プラスチックレンズが得られる。分散染料
水溶液は、染色の効果を向上させるために撹拌するのが
好ましい。

なお、プラスチックレンズの色調については、絵具の混
合と同様であり、前記の分散染料を適当に混合すること
により、好みの色調に染色することができる。

本発明において使用されるプラスチックレンズとしては
、通常の染色方法では困難なものであればとくに制限さ
れるものではないが、好ましくは構造中に芳香環および
／またはハロゲン元素を含む樹脂材料よりなる、厚み３
＋＋＋ａ＋、５０ｍ＋ｍφの絶乾状態の円柱状サンプル
を１０（１℃の水に２ＩＩ！間浸漬させた場合の吸水率
が０．９重量％以下のプラスチックレンズに特に効果的
である。このようなプラスチックレンズの代表例として
は、ポリスチレン、テトラブロモビスフェノールＡジメ
タクリレートとスチレンとの共重合体、４．４゛−ビス
（メタクリロイルチオ）ジフェニルスルフィドとスチレ
ンとの共重合体、３，３°−ジビニルビフェニルと４．
４’−（２−アクリロイルオキシエチルオキシ）　−２
，２’−ジフェニルプロパンとの共重合体、ジアリルイ
ソフタレートとベンジルメタクリレートとの共重合体等
の樹脂材料からなるレンズがあげられる。

〔実施例〕

以下、実施例および比較例をあげて本発明を更に詳細に
説明する。

なお、実施例および比較例において、染色速度、染色斑
および耐候退色性は、下記の方法により判定した。

（１）染色速度 一２Ｄレンズを８７℃のセイコーブラウンＤの濃度が２
重量％の染色液に５分間浸漬し、染色した。染色後の透
過率を測定し、下記に示す３段階で評価した。

○：よ（染まる（５５０ｎｓでの透過率が７０％未満）
Δ：やや染まる１５５０ｎ腸での透過率が７０％以上８
０％未満） ×：はとんど染まらない（５５０ｎ腸での透過率が８０
％以上） （２）染色斑 上記（１）と同一条件で染色し、レンズの染色斑を目視
で観察し、下記の３段階で評価した。

○：染色斑がない（凸面を下にして、レンズを回転させ
て斑を見いだせないもの） △：染色斑がややある（凹面を下にして、レンズを回転
させて斑を見いだせないもの） ×：染色斑がある（凹面を下にして、レンズを回転させ
て斑が見いだせるもの） （３）耐候退色性 一２Ｄレンズを８７℃のセイコーブラウンＤの濃度が２
重量％の染色液に、透過率が６０％になるまで浸漬して
染色し、これをサンシャインウェザ−メーターで３０時
間耐候試験にかけた後に透過率を測定し、下記３段階に
評価した。

○：透過率６５％未満 △：透過率６５％以上７０％未満 Ｘ：透過率７０％以上 実施例１ テトラブロモビスフェノールＡジメタクリレート７５ｇ
、スチレン２５ｇおよび２，２°−アゾビスイソブチロ
ニトリル０．５ｇからなる樹脂組成物をキャスティング
法により硬化させ一２Ｄレンズを得た。このレンズを８
０℃に加温した１、２−プロパンジオールジエチルエー
テルに３分間浸漬して処理を行った後、超音波洗浄器に
よりイソプロピルアルコールを用いて洗浄した。次いで
、洗浄したレンズを水ｌＩ２に染料（セイコーブラウン
Ｄ）２ｇを配合し、８７℃で３０分間攪拌して均一分散
させた、８７℃の染色液に浸漬し染色した。５５０ｎａ
＋での透過率は６５％でＣＲ３９からなるレンズと同様
の染色速度であり、また染色斑も存在しなかった。

比較例１ 実施例１において、レンズの表面を１．２−プロパンジ
オールジエチルエーテルで処理せず、　１．２−プロパ
ンジオールジエチルエーテルを実施例１で使用した染色
液に加えた染色液を用いた以外は、実施例１と同様にし
て染色した。結果を表１に示した。

実施例２〜１６および比較例２〜８ 実施例１と同様の手法により各種組成の一２Ｄレンズを
成形し、これを表１および表２に示したような条件でキ
ャリア、キャリアの水溶液またはキャリアの有機溶剤溶
液に浸漬し、レンズを洗浄後、実施例１と同様に染色し
た。結果を表１および表２に示した。

（以下余白） （注１）表１乞よび表２において使用したレンズの樹脂
材料（硬化物）は下記の通りである。

（）内の数字は重量組成比を表わす。

Ａ：テトラブロモビスフェノールＡジメタクリレート／
スチレンの共重合体（７５／２５）屈折率　　１．５９ 吸水率”０．５１重量％ Ｂ　：　４，４’−ビス（メタクリロイルチオ）ジフェ
ニルスルフィド／スチレンの共重合体（６７／３３） 屈折率　　１．６６ 吸水率＠　０．２９重量％ Ｃニジアリルイソフタレート／ベンジルメタクリレート
の共重合体（５０１５０） 屈折率　　１．５６ 吸水率”０．６５重量％ 傘−・−・−・厚みが３■Ｉｇ、５０■ｌφの絶乾状態
の円柱状サンプルを１００℃の水に２時間 浸漬した場合の吸水率 （注２）表１および表２で使用した染料は下記の通りで
ある。

ＳＢＤ　＋セイコーブラウンＤ （注３）表１および表２で使用したキャリアは下記の通
りである。

ＰＧＭＥ：　　１．２−プロパンジオールモノエチルエ
ーテル ＥＧＭＢ：エチレングリコールモノブチルエーテル ＤＥＧＭＥ　ニジエチレングリコールモノエチルエーテ
ル ＤＥＣＤＥ　ニジエチレングリコールジエチルエーテル ＥＧＤＢ：エチレングリコールジブチルエーテルＨＤＭ
Ｍ：　　１，６−ヘキサンシオールモノメチルエーテル ＤＰＧＭＥ　：ビス（１，２−プロパンジオール）モノ
メチルエーテル ＥＧＭＰ：エチレングリコールモノプロピルエーテル ＰＧコ　１，２−プロパンジオール ＤＥＧニジエチレングリコール ＤＰＧ　ニジプロピレングリコール ０−ＰＰ：オルトフェニルフェノール ＭＰＧ　：　２−メトキシプロピレングリコール［発明
の効果〕 本発明の方法によれば、従来の一般的な染色方法では困
難であったプラスチックレンズを、所望の速度で均一に
斑なく染色することができる。

本発明によって得られるプラスチックレンズは、度付き
または度なしのサングラス、ファッショングラスとして
有用である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 プラスチックレンズを分散染料水溶液に浸漬して染色す
   るに際し、予めプラスチックレンズの表面を下記一般式
   （ I ）で表わされるキャリアで処理することを特徴と
   するプラスチックレンズの染色方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は水素原子、脂肪族炭化水素残
   基または芳香族炭化水素残基を表わし、Ｒ＾３は炭素数
   が２〜１０の非置換または置換アルキレン基を表わす。 但し、Ｒ＾１およびＲ＾２は同時に水素原子であること
   はない。ｍは１〜１０の整数である。）