JPH0460107B2 - - Google Patents
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- JPH0460107B2 JPH0460107B2 JP59067845A JP6784584A JPH0460107B2 JP H0460107 B2 JPH0460107 B2 JP H0460107B2 JP 59067845 A JP59067845 A JP 59067845A JP 6784584 A JP6784584 A JP 6784584A JP H0460107 B2 JPH0460107 B2 JP H0460107B2
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- JP
- Japan
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- weight
- alcohol
- parts
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- alkylaryl
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/58—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids
- C09K8/584—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids characterised by the use of specific surfactants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S507/00—Earth boring, well treating, and oil field chemistry
- Y10S507/935—Enhanced oil recovery
- Y10S507/936—Flooding the formation
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
- Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
- Y10S516/03—Organic sulfoxy compound containing
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cleaning Or Clearing Of The Surface Of Open Water (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
本発明はアルキルアリールスルホネート濃厚組
成物の製造方法に関する。 アルキルアリールスルホネートを油の増進回収
技術に使用することはよく知られている。米国特
許第3799263および3861466号はアルキルキシレン
スルホネート、特にC6-20アルキルオルトキシレ
ンスルホネートの、油の増進回収プロセスへの使
用を記載している。このようなプロセスにおいて
アルキルアリールスルホネートは典型的には、例
えば１％ｗ／ｗのオーダーの低濃度で、油担持層
に注入される塩水中に配合され、または水攻の前
に貯槽中に注入される可溶性油組成物中に使用し
うる（例えば米国特許第4022699号に記載のよう
に）。 一般に、適当な塩水および油（原油の形の）
は、使用の地点で入手することができるであろ
う。従つてアルキルアリールスルホネートを取扱
の便宜さに調和した出来るだけ濃厚な形で使用の
地点に持つてくるのが望ましい。アルキルキシレ
ンスルホン酸ナトリウムのようなアルキルアリー
ルスルホネートはそれら自身濃厚なペースト様稠
度のものであり、これはそれらを一つの容器から
他へ移すのを不便にし、そして一般に輸送および
取扱の問題を惹起す。アルキルアリールスルホネ
ートと共に油の増進回収プロセスに含めるため
に、使用の地点までそれ自身輸送される必要のあ
るもの以外の材料でアルキルアリールスルホネー
トを希釈することは、必然的に輸送コストおよび
材料コストを増大させる。 米国特許第4022699号はアルキルアリールスル
ホネート（特に石油スルホネートの形の）を、と
りわけ脂肪族アルコールであつてよい安定剤と共
に含有する可溶性油組成物を開示している。これ
ら組成物はアルキルアリールスルホネート（その
一部は既に油中の溶液の形にある）および安定剤
を少なくとも35％ｖの液体炭化水素（ガス油、ガ
ソリンまたは原油）中で混合することにより製造
される。アルキルアリールスルホネートを安定剤
と混合することにより製造される、液体炭化水素
で次に希釈される可溶性油添加剤濃厚物も開示さ
れている。しかし、そのような濃厚物を記載して
いる唯一の実施例（例16）において、安定剤はエ
チレングリコールモノブチルエーテルであり、そ
して用いられるアルキルアリールスルホネート
は、最終濃厚物が油を20％ｖより多く含有するよ
うな石油スルホネートの油含有溶液である。 米国特許第3769209号および対応するカナダ特
許第1011215号も、アルキルアリールスルホネー
トと第２ブチルアルコール（ｓ−ブタノール）を
混合することにより製造される可溶性油添加剤濃
厚物を開示している。しかし、すべての実施例に
おいて、石油スルホネートであるアルキルアリー
ルスルホネートは、最終濃厚物が油を19％ｖより
多く含有するような油含有溶液の形で用いられて
いる。 意外にもここに、流動性のアルキルアリールス
ルホネート濃厚組成物を、実質的量の油が最終組
成物中に存在することによらないで、容易に製造
しうる方法が見出された。 本発明によれば、少なくとも１つの一般式 （式中ｎは１または２であり、そしてＲは
C8-18アルキル基である） のアルキルアリールスルホン酸を当量の中和剤で
中和することによるアルキルアリールスルホネー
ト濃厚組成物の製造方法において、下記の段階 ａ） 中和剤を少なくとも20％ｗ／ｗ含有する水
溶液を少なくとも１つのC2-9飽和アルコールと
混合すること、および ｂ） 得られる混合物を式のアルキルアリール
スルホン酸と混合し、この場合該水溶液と該少
なくとも１つのアルコールの相対的量は、得ら
れる中和された組成物がアルキルアリールスル
ホネート塩100重量部あたり５ないし40重量部
の該少なくとも１つのアルコールを含有するよ
うになる量であり、かつ組成物全体の重量を基
準としてアルキルアリールスルホネートは53〜
89重量％の範囲にあり、アルコールは2.65ない
し27重量％の範囲にありそして水は8.35ないし
44.35重量％の範囲にあること、 を含む前記方法が提供される。 式の酸は有利にはC8-18アルキルキシレンス
ルホン酸であり、即ち式のｎは２であり、そし
て式のＲは好ましくはC8-16アルキル基、更に
好ましくはC11-16アルキル基である。当該技術の
熟練者は、油の増進回収に最適のアルキルアリー
ルスルホン酸の選択は就中個々の当該油担持層の
塩度水準に依存することを理解するであろう。 中和剤は好都合には水酸化アンモニウム、好ま
しくはアルカリ金属水酸化物であることができ
る。水酸化ナトリウムが非常に満足しうることが
見出された。 水溶液中の中和剤濃度の上限は該剤の溶解度に
より決められる。所望なら飽和溶液を使用しう
る。 段階ｂから中和された混合物中のアルキルアリ
ールスルホネート塩および少なくとも１つのアル
コールの濃度は、用いる中和剤およびその水溶液
中濃度に依存するであろう；しかし一般にアルキ
ルアリールスルホネート濃度は53ないし89％ｗ／
ｗの範囲であることが見出され、そして該少なく
とも１つのアルコールの濃度は2.65ないし27％
ｗ／ｗの範囲であり、残りは水および少量の付随
成分であろう。水溶液は中和剤を少なくとも20％
ｗ／ｗ、好ましくは少なくとも30％ｗ／ｗ、そし
て有利には40ないし50％ｗ／ｗ含有する。 該少なくとも１つのC2-9飽和アルコールは好ま
しくはイソプロパノール、ｓ−ブタノール、ｎ−
ブタノール、イソブタノール、ｔ−ブタノール、
ｔ−アミルアルコール、メチルイソブチルカルビ
ノール、２−エチルヘキサノールのようなC3-9ア
ルカノール、またはC3-9アルカノールの混合物例
えばRoyal Dutch／Shellグループの会社により
“LINEVOL79”（登録商標）の名で販売されてい
るようなC7-9第１級アルコールの混合物である。
斯して本発明の方法における段階ａは好ましくは
該水溶液を少なくとも１つのC3-9アルカノールと
混合することからなる。特にｓ−ブタノールが非
常に受容しうる結果を与えることが見出された。 本発明の方法は広範囲の温度例えば10℃ないし
80℃で行ないうる。斯して例えば10℃ないし40℃
の温度の在庫からの成分を使用することができ、
またはアルキルアリールスルホン酸をその製造直
後に、それらの温度が一般に55℃ないし75℃の範
囲にある時に使用しうる。本発明の方法は斯して
好都合には少なくとも10℃の周囲温度で行ないう
る。 段階ａおよびｂはバツチ式または連続的に実施
しうる。バツチ式では段階ａにおける成分の混合
順序は重要でないが、中和されていない酸に混合
物のアルコール成分がさらされるようになるのを
最小にするために段階ｂではアルキルアリールス
ルホン酸を段階ａから得られる混合物に添加すべ
きであり、または酸および混合物を混合槽中に同
時に流入させるべきである。 本発明の好ましい態様に従えば、本方法は更に
下記段階 ｃ） 段階ｂからの中和された混合物を、アルキ
ルアリールスルホネート塩を基準にして100重
量部までの、有利には５ないし40重量部の、１
つまたはそれより多いアルコールエトキシサル
フエート、アルコールエトキシレート、アルコ
ールエトキシアセテート、アルコールエトキシ
スルホネートおよびアルフア−オレフインスル
ホネートから選ばれた補助界面活性剤と混合す
ること、 を含む。好ましくは界面活性剤は少なくとも１つ
のアルコールエトキシサルフエートである。補助
界面活性剤は好ましくは300ないし750、より好ま
しくは370ないし450の範囲の平均分子量を有す
る。補助界面活性剤がアルフア−オレフインスル
ホネートの場合、それは好ましくは８−26個の炭
素原子を含む。 本発明の方法により製造されたアルキルアリー
ルスルホネート濃厚組成物は、油の増進回収プロ
セスに用いられ得る。 本発明の方法により製造されたアルキルアリー
ルスルホネート濃厚組成物は流動性の、取扱容易
な液体であることが見出された。 本発明は以下の説明的実施例から一層理解され
るであろう。 例 １−３ 平均当量400でアルキル部分が11ないし16個の
炭素原子を含むアルキル−ｏ−キシレンスルホン
酸ブレンド（87％ｗ／ｗの純酸を含有）100重量
部を中和するに充分な量の水酸化ナトリウムの水
溶液（水酸化ナトリウム濃度46％ｗ／ｗおよび24
％ｗ／ｗ）とｓ−ブタノール18重量部を混合する
ことにより組成物を製造した。得られたｓ−ブタ
ノール／水酸化物の混合物の各々に周囲温度（20
℃）で撹拌しつつ該アルキル−ｏ−キシレンスル
ホン酸100重量部を添加した。得られた組成物は
透明な金色の可動性液体であつた。濃度46％ｗ／
ｗの水性水酸化物を使用して製造した組成物94重
量部に、C12-15アルコールから誘導された平均分
子量441の活性物質58−60％を含有しそして分子
あたり平均３つのエトキシ部分を含むアルコール
エトキシサルフエート（“DOBANOL25−35／
60”）（登録商標）６重量部を添加した。 比較の目的で、上記と同様の手順を、濃度15％
ｗ／ｗの水酸化ナトリウム水溶液を使用して実施
した。 得られた組成物の組成を、“HAAKE
ROTOVISCO”（商標）粘度計を用いて20℃で測
定したそれらの粘度と共に次表に示す。
成物の製造方法に関する。 アルキルアリールスルホネートを油の増進回収
技術に使用することはよく知られている。米国特
許第3799263および3861466号はアルキルキシレン
スルホネート、特にC6-20アルキルオルトキシレ
ンスルホネートの、油の増進回収プロセスへの使
用を記載している。このようなプロセスにおいて
アルキルアリールスルホネートは典型的には、例
えば１％ｗ／ｗのオーダーの低濃度で、油担持層
に注入される塩水中に配合され、または水攻の前
に貯槽中に注入される可溶性油組成物中に使用し
うる（例えば米国特許第4022699号に記載のよう
に）。 一般に、適当な塩水および油（原油の形の）
は、使用の地点で入手することができるであろ
う。従つてアルキルアリールスルホネートを取扱
の便宜さに調和した出来るだけ濃厚な形で使用の
地点に持つてくるのが望ましい。アルキルキシレ
ンスルホン酸ナトリウムのようなアルキルアリー
ルスルホネートはそれら自身濃厚なペースト様稠
度のものであり、これはそれらを一つの容器から
他へ移すのを不便にし、そして一般に輸送および
取扱の問題を惹起す。アルキルアリールスルホネ
ートと共に油の増進回収プロセスに含めるため
に、使用の地点までそれ自身輸送される必要のあ
るもの以外の材料でアルキルアリールスルホネー
トを希釈することは、必然的に輸送コストおよび
材料コストを増大させる。 米国特許第4022699号はアルキルアリールスル
ホネート（特に石油スルホネートの形の）を、と
りわけ脂肪族アルコールであつてよい安定剤と共
に含有する可溶性油組成物を開示している。これ
ら組成物はアルキルアリールスルホネート（その
一部は既に油中の溶液の形にある）および安定剤
を少なくとも35％ｖの液体炭化水素（ガス油、ガ
ソリンまたは原油）中で混合することにより製造
される。アルキルアリールスルホネートを安定剤
と混合することにより製造される、液体炭化水素
で次に希釈される可溶性油添加剤濃厚物も開示さ
れている。しかし、そのような濃厚物を記載して
いる唯一の実施例（例16）において、安定剤はエ
チレングリコールモノブチルエーテルであり、そ
して用いられるアルキルアリールスルホネート
は、最終濃厚物が油を20％ｖより多く含有するよ
うな石油スルホネートの油含有溶液である。 米国特許第3769209号および対応するカナダ特
許第1011215号も、アルキルアリールスルホネー
トと第２ブチルアルコール（ｓ−ブタノール）を
混合することにより製造される可溶性油添加剤濃
厚物を開示している。しかし、すべての実施例に
おいて、石油スルホネートであるアルキルアリー
ルスルホネートは、最終濃厚物が油を19％ｖより
多く含有するような油含有溶液の形で用いられて
いる。 意外にもここに、流動性のアルキルアリールス
ルホネート濃厚組成物を、実質的量の油が最終組
成物中に存在することによらないで、容易に製造
しうる方法が見出された。 本発明によれば、少なくとも１つの一般式 （式中ｎは１または２であり、そしてＲは
C8-18アルキル基である） のアルキルアリールスルホン酸を当量の中和剤で
中和することによるアルキルアリールスルホネー
ト濃厚組成物の製造方法において、下記の段階 ａ） 中和剤を少なくとも20％ｗ／ｗ含有する水
溶液を少なくとも１つのC2-9飽和アルコールと
混合すること、および ｂ） 得られる混合物を式のアルキルアリール
スルホン酸と混合し、この場合該水溶液と該少
なくとも１つのアルコールの相対的量は、得ら
れる中和された組成物がアルキルアリールスル
ホネート塩100重量部あたり５ないし40重量部
の該少なくとも１つのアルコールを含有するよ
うになる量であり、かつ組成物全体の重量を基
準としてアルキルアリールスルホネートは53〜
89重量％の範囲にあり、アルコールは2.65ない
し27重量％の範囲にありそして水は8.35ないし
44.35重量％の範囲にあること、 を含む前記方法が提供される。 式の酸は有利にはC8-18アルキルキシレンス
ルホン酸であり、即ち式のｎは２であり、そし
て式のＲは好ましくはC8-16アルキル基、更に
好ましくはC11-16アルキル基である。当該技術の
熟練者は、油の増進回収に最適のアルキルアリー
ルスルホン酸の選択は就中個々の当該油担持層の
塩度水準に依存することを理解するであろう。 中和剤は好都合には水酸化アンモニウム、好ま
しくはアルカリ金属水酸化物であることができ
る。水酸化ナトリウムが非常に満足しうることが
見出された。 水溶液中の中和剤濃度の上限は該剤の溶解度に
より決められる。所望なら飽和溶液を使用しう
る。 段階ｂから中和された混合物中のアルキルアリ
ールスルホネート塩および少なくとも１つのアル
コールの濃度は、用いる中和剤およびその水溶液
中濃度に依存するであろう；しかし一般にアルキ
ルアリールスルホネート濃度は53ないし89％ｗ／
ｗの範囲であることが見出され、そして該少なく
とも１つのアルコールの濃度は2.65ないし27％
ｗ／ｗの範囲であり、残りは水および少量の付随
成分であろう。水溶液は中和剤を少なくとも20％
ｗ／ｗ、好ましくは少なくとも30％ｗ／ｗ、そし
て有利には40ないし50％ｗ／ｗ含有する。 該少なくとも１つのC2-9飽和アルコールは好ま
しくはイソプロパノール、ｓ−ブタノール、ｎ−
ブタノール、イソブタノール、ｔ−ブタノール、
ｔ−アミルアルコール、メチルイソブチルカルビ
ノール、２−エチルヘキサノールのようなC3-9ア
ルカノール、またはC3-9アルカノールの混合物例
えばRoyal Dutch／Shellグループの会社により
“LINEVOL79”（登録商標）の名で販売されてい
るようなC7-9第１級アルコールの混合物である。
斯して本発明の方法における段階ａは好ましくは
該水溶液を少なくとも１つのC3-9アルカノールと
混合することからなる。特にｓ−ブタノールが非
常に受容しうる結果を与えることが見出された。 本発明の方法は広範囲の温度例えば10℃ないし
80℃で行ないうる。斯して例えば10℃ないし40℃
の温度の在庫からの成分を使用することができ、
またはアルキルアリールスルホン酸をその製造直
後に、それらの温度が一般に55℃ないし75℃の範
囲にある時に使用しうる。本発明の方法は斯して
好都合には少なくとも10℃の周囲温度で行ないう
る。 段階ａおよびｂはバツチ式または連続的に実施
しうる。バツチ式では段階ａにおける成分の混合
順序は重要でないが、中和されていない酸に混合
物のアルコール成分がさらされるようになるのを
最小にするために段階ｂではアルキルアリールス
ルホン酸を段階ａから得られる混合物に添加すべ
きであり、または酸および混合物を混合槽中に同
時に流入させるべきである。 本発明の好ましい態様に従えば、本方法は更に
下記段階 ｃ） 段階ｂからの中和された混合物を、アルキ
ルアリールスルホネート塩を基準にして100重
量部までの、有利には５ないし40重量部の、１
つまたはそれより多いアルコールエトキシサル
フエート、アルコールエトキシレート、アルコ
ールエトキシアセテート、アルコールエトキシ
スルホネートおよびアルフア−オレフインスル
ホネートから選ばれた補助界面活性剤と混合す
ること、 を含む。好ましくは界面活性剤は少なくとも１つ
のアルコールエトキシサルフエートである。補助
界面活性剤は好ましくは300ないし750、より好ま
しくは370ないし450の範囲の平均分子量を有す
る。補助界面活性剤がアルフア−オレフインスル
ホネートの場合、それは好ましくは８−26個の炭
素原子を含む。 本発明の方法により製造されたアルキルアリー
ルスルホネート濃厚組成物は、油の増進回収プロ
セスに用いられ得る。 本発明の方法により製造されたアルキルアリー
ルスルホネート濃厚組成物は流動性の、取扱容易
な液体であることが見出された。 本発明は以下の説明的実施例から一層理解され
るであろう。 例 １−３ 平均当量400でアルキル部分が11ないし16個の
炭素原子を含むアルキル−ｏ−キシレンスルホン
酸ブレンド（87％ｗ／ｗの純酸を含有）100重量
部を中和するに充分な量の水酸化ナトリウムの水
溶液（水酸化ナトリウム濃度46％ｗ／ｗおよび24
％ｗ／ｗ）とｓ−ブタノール18重量部を混合する
ことにより組成物を製造した。得られたｓ−ブタ
ノール／水酸化物の混合物の各々に周囲温度（20
℃）で撹拌しつつ該アルキル−ｏ−キシレンスル
ホン酸100重量部を添加した。得られた組成物は
透明な金色の可動性液体であつた。濃度46％ｗ／
ｗの水性水酸化物を使用して製造した組成物94重
量部に、C12-15アルコールから誘導された平均分
子量441の活性物質58−60％を含有しそして分子
あたり平均３つのエトキシ部分を含むアルコール
エトキシサルフエート（“DOBANOL25−35／
60”）（登録商標）６重量部を添加した。 比較の目的で、上記と同様の手順を、濃度15％
ｗ／ｗの水酸化ナトリウム水溶液を使用して実施
した。 得られた組成物の組成を、“HAAKE
ROTOVISCO”（商標）粘度計を用いて20℃で測
定したそれらの粘度と共に次表に示す。
【表】
【表】
＊ 測定不能；粘稠すぎる不均質生成物
例 ４−６ 例１および２と同様の手順に従い、平均当量
400でアルキル部分が11ないし16個の炭素原子を
含む同様のアルキル−ｏ−キシレンスルホン酸ブ
レンド（98％ｗ／ｗの純酸を有む）および濃度46
％ｗ／ｗの水酸化ナトリウム水溶液を使用して、
しかし種々の量のｓ−ブタノールを用いて、更に
組成物を製造した。透明な金色の可動性液体であ
る得られた組成物の組成を、“HAAKE
ROTOVISCO”（商標）粘度計を用いて40℃で測
定したそれらの粘度と共に次表に示す。
例 ４−６ 例１および２と同様の手順に従い、平均当量
400でアルキル部分が11ないし16個の炭素原子を
含む同様のアルキル−ｏ−キシレンスルホン酸ブ
レンド（98％ｗ／ｗの純酸を有む）および濃度46
％ｗ／ｗの水酸化ナトリウム水溶液を使用して、
しかし種々の量のｓ−ブタノールを用いて、更に
組成物を製造した。透明な金色の可動性液体であ
る得られた組成物の組成を、“HAAKE
ROTOVISCO”（商標）粘度計を用いて40℃で測
定したそれらの粘度と共に次表に示す。
【表】
例 ７および８
例１および２と同様の手順に従い、純酸96％
ｗ／ｗを含有すること以外は例１−６で使用した
のと同様のアルキル−ｏ−キシレンスルホン酸ブ
レンドおよび濃度46％ｗ／ｗの水酸化ナトリウム
溶液を使用して組成物を製造した。得られた組成
物93重量部に例３で使用したアルコールエトキシ
サルフエート７重量部を添加した。 透明な金色の可動性液体である組成物の粘度を
“HAAKE ROTOVISCO”（商標）粘度計を用い
て20℃および40℃で測定した。結果を次表に示
す。
ｗ／ｗを含有すること以外は例１−６で使用した
のと同様のアルキル−ｏ−キシレンスルホン酸ブ
レンドおよび濃度46％ｗ／ｗの水酸化ナトリウム
溶液を使用して組成物を製造した。得られた組成
物93重量部に例３で使用したアルコールエトキシ
サルフエート７重量部を添加した。 透明な金色の可動性液体である組成物の粘度を
“HAAKE ROTOVISCO”（商標）粘度計を用い
て20℃および40℃で測定した。結果を次表に示
す。
【表】
例 ９−17
例３および８の手順に従い、純酸97％を含有す
ること以外は例１−８で使用したのと同様のアル
キル−ｏ−キシレンスルホン酸ブレンド、濃度46
％ｗ／ｗの水酸化ナトリウム溶液、同じアルコー
ルエトキシサルフエートおよび種々のアルコール
を使用して、次の一般組成のいくつかの組成物を
製造した： アルキルキシレンスルホネート、ナトリウム塩
（AXS） 57重量％ アルコール（AXS100部あたりの部）
12重量％（21） アルコールエトキシサルフエート（AXS100部
あたりの部） 18重量％（32） 水（少量の付随成分を含めて） 13重量％ 組成物はすべて透明、金色の可動性液体であつ
た。 使用したアルコールを、ウツベローデ粘度計を
用いて20℃および40℃で測定した得られた組成物
の粘度と共に次表に示す。
ること以外は例１−８で使用したのと同様のアル
キル−ｏ−キシレンスルホン酸ブレンド、濃度46
％ｗ／ｗの水酸化ナトリウム溶液、同じアルコー
ルエトキシサルフエートおよび種々のアルコール
を使用して、次の一般組成のいくつかの組成物を
製造した： アルキルキシレンスルホネート、ナトリウム塩
（AXS） 57重量％ アルコール（AXS100部あたりの部）
12重量％（21） アルコールエトキシサルフエート（AXS100部
あたりの部） 18重量％（32） 水（少量の付随成分を含めて） 13重量％ 組成物はすべて透明、金色の可動性液体であつ
た。 使用したアルコールを、ウツベローデ粘度計を
用いて20℃および40℃で測定した得られた組成物
の粘度と共に次表に示す。
【表】
次に例９−14の組成物を10℃で貯蔵したが無期
限に液体のままであつた。 例 18 例８の手順に従い、同じアルキルキシレンスル
ホン酸、ｓ−ブタノール、濃度46％ｗ／ｗの水酸
化ナトリウム溶液および同じアルコールエトキシ
サルフエートを使用して組成物を製造した。透明
で金色の可動性液体である得られた組成物の試料
を漸進的に多くなる量の水で希釈し、そして得ら
れた混合物の物理的状態を観察した。結果を次表
に示す。試料ａは未希釈組成物である。
限に液体のままであつた。 例 18 例８の手順に従い、同じアルキルキシレンスル
ホン酸、ｓ−ブタノール、濃度46％ｗ／ｗの水酸
化ナトリウム溶液および同じアルコールエトキシ
サルフエートを使用して組成物を製造した。透明
で金色の可動性液体である得られた組成物の試料
を漸進的に多くなる量の水で希釈し、そして得ら
れた混合物の物理的状態を観察した。結果を次表
に示す。試料ａは未希釈組成物である。
【表】
例 19
ｓ−ブタノール34重量部を水酸化ナトリウム水
溶液（水酸化ナトリウム濃度46％ｗ／ｗ）25重量
部と混合した。得られたｓ−ブタノール／水酸化
物混合物に周囲温度（20℃）で撹拌しつつ、平均
当量348を有しそしてアルキル部分が８ないし14
個の炭素原子を含むアルキル−ｏ−キシレンスル
ホン酸ブレンド（純酸94.2％ｗ／ｗを含有）100
重量部を添加した。得られた組成物（透明なコハ
ク色の可動性液体）74重量部に、C14-16アルフア
−オレフインから誘導された平均分子量310の40
％活性物質含有アルフア−オレフインスルホネー
ト26重量部を添加した。 最終組成物の組成を、ウツベローデ粘度計を用
いて20℃および40℃で測定したその粘度と共に次
表に示す。
溶液（水酸化ナトリウム濃度46％ｗ／ｗ）25重量
部と混合した。得られたｓ−ブタノール／水酸化
物混合物に周囲温度（20℃）で撹拌しつつ、平均
当量348を有しそしてアルキル部分が８ないし14
個の炭素原子を含むアルキル−ｏ−キシレンスル
ホン酸ブレンド（純酸94.2％ｗ／ｗを含有）100
重量部を添加した。得られた組成物（透明なコハ
ク色の可動性液体）74重量部に、C14-16アルフア
−オレフインから誘導された平均分子量310の40
％活性物質含有アルフア−オレフインスルホネー
ト26重量部を添加した。 最終組成物の組成を、ウツベローデ粘度計を用
いて20℃および40℃で測定したその粘度と共に次
表に示す。
【表】
比較例 Ａ
アルキル−ｏ−キシレンスルホン酸100重量部
をとり、ｓ−ブタノール20重量部を添加し、次に
46％ｗ／ｗ水性水酸化ナトリウムで中和すること
により、例１の生成物と同様の組成物を製造する
試みを行なつた。この試みは失敗した。酸はｓ−
ブタノールをブテンに脱水した。 比較例 Ｂ 例１で使用したアルキル−ｏ−キシレンスルホ
ン酸100重量部を46％ｗ／ｗ水性水酸化ナトリウ
ムで中和した。得られた濃厚ペーストにｓ−ブタ
ノール20重量部を添加した。簡単に撹拌したとこ
ろ、混合物は濃厚な取扱い難いペーストのままで
あつた。70℃に加熱しそしてその温度で続けて長
時間激しく撹拌後、混合物は透明で可動性にな
り、そして周囲温度に冷却したところ、例１の組
成物と同様の外観の透明金色の可動性液体のまま
であつた。 比較例 Ｃ 商業的石油スルホネート（平均当量465の活性
物質60％ｗ／ｗを含有し、残りはスルホン化でき
ない有機物質14％ｗ／ｗおよび少量の硫酸ナトリ
ウムを含む水26％ｗ／ｗである）80％ｗ、
“LINEVOL79”（登録商標）12％ｗおよび例３で
使用したアルコールエトキシサルフエート８％ｗ
のブレンド（このブレンドは周囲温度で濃厚な黒
い濃稠な物質であつた）は以下の粘度特性を示す
ことが見出された（測定は“FANN”（商標）粘
度計を用いて行なつた）（表）。
をとり、ｓ−ブタノール20重量部を添加し、次に
46％ｗ／ｗ水性水酸化ナトリウムで中和すること
により、例１の生成物と同様の組成物を製造する
試みを行なつた。この試みは失敗した。酸はｓ−
ブタノールをブテンに脱水した。 比較例 Ｂ 例１で使用したアルキル−ｏ−キシレンスルホ
ン酸100重量部を46％ｗ／ｗ水性水酸化ナトリウ
ムで中和した。得られた濃厚ペーストにｓ−ブタ
ノール20重量部を添加した。簡単に撹拌したとこ
ろ、混合物は濃厚な取扱い難いペーストのままで
あつた。70℃に加熱しそしてその温度で続けて長
時間激しく撹拌後、混合物は透明で可動性にな
り、そして周囲温度に冷却したところ、例１の組
成物と同様の外観の透明金色の可動性液体のまま
であつた。 比較例 Ｃ 商業的石油スルホネート（平均当量465の活性
物質60％ｗ／ｗを含有し、残りはスルホン化でき
ない有機物質14％ｗ／ｗおよび少量の硫酸ナトリ
ウムを含む水26％ｗ／ｗである）80％ｗ、
“LINEVOL79”（登録商標）12％ｗおよび例３で
使用したアルコールエトキシサルフエート８％ｗ
のブレンド（このブレンドは周囲温度で濃厚な黒
い濃稠な物質であつた）は以下の粘度特性を示す
ことが見出された（測定は“FANN”（商標）粘
度計を用いて行なつた）（表）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 少なくとも１つの一般式 （式中ｎは１または２であり、そしてＲはC8
−18アルキル基である） のアルキルアリールスルホン酸を当量の中和剤で
中和することによるアルキルアリールスルホネー
ト濃厚組成物の製造方法において、下記の段階 ａ） 中和剤を少なくとも20％ｗ／ｗ含有する水
溶液を少なくとも１つのC2-9飽和アルコールと
混合すること、および ｂ） 得られる混合物を式のアルキルアリール
スルホン酸と混合し、この場合該水溶液と該少
なくとも１つのアルコールの相対的量は、得ら
れる中和された組成物がアルキルアリールスル
ホネート塩100重量部あたり５ないし40重量部
の少なくとも１つのアルコールを含有するよう
になる量であり、かつ組成物全体の重量を基準
としてアルキルアリールスルホネートは53ない
し89重量％の範囲にあり、アルコールは2.65な
いし27重量％の範囲にありそして水は8.35ない
し44.35重量％の範囲にあること、 を含む前記方法。 ２ 更に下記段階 ｃ） 段階ｂからの中和された混合物を、アルキ
ルアリールスルホネート塩を基準にして100重
量部までの、１つまたはそれより多いアルコー
ルエトキシサルフエート、アルコールエトキシ
レート、アルコールエトキシアセテート、アル
コールエトキシスルホネートおよびアルフアー
オレフインスルホネートから選ばれた補助界面
活性剤と混合すること、 を含む特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 補助界面活性剤が300ないし750の範囲の平均
分子量を有する特許請求の範囲第２項記載の方
法。 ４ 補助界面活性剤が370ないし450の範囲の平均
分子量を有する特許請求の範囲第３項記載の方
法。 ５ 中和剤がアルカリ金属水酸化物である特許請
求の範囲第１ないし４項のいずれか一つの項記載
の方法。 ６ 中和剤が水酸化ナトリウムである特許請求の
範囲第５項記載の方法。 ７ 段階ａが該水溶液を少なくとも１つのC3-9ア
ルカノールと混合することを含む特許請求の範囲
第１ないし６項のいずれか一つの項記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8309632 | 1983-04-08 | ||
| GB8309632 | 1983-04-08 | ||
| GB8322423 | 1983-08-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59199909A JPS59199909A (ja) | 1984-11-13 |
| JPH0460107B2 true JPH0460107B2 (ja) | 1992-09-25 |
Family
ID=10540844
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59067845A Granted JPS59199909A (ja) | 1983-04-08 | 1984-04-06 | アルキルアリ−ルスルホネ−ト濃厚組成物の製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4891155A (ja) |
| JP (1) | JPS59199909A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5013462A (en) * | 1985-10-24 | 1991-05-07 | Pfizer Inc. | Method for improving production of viscous crude oil |
| GB2232428B (en) * | 1989-06-06 | 1993-05-05 | Shell Int Research | Surfactant composition |
| GB9217350D0 (en) * | 1992-08-14 | 1992-09-30 | Exxon Chemical Patents Inc | Process for preparation of sulphonates |
| AU3127000A (en) * | 1998-12-22 | 2000-07-12 | Chevron Chemical Company Llc | Oil recovery method for waxy crude oil using alkylaryl sulfonate surfactants derived from alpha-olefins |
| US20080312121A1 (en) * | 2005-09-08 | 2008-12-18 | Kirk Herbert Raney | Liquid Surface Active Compositions |
| US20150252294A1 (en) * | 2014-03-10 | 2015-09-10 | Board Of Regents, The University Of Texas System | High active flowable surfactant blends for detergent and other cleaning applications |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2325320A (en) * | 1940-08-03 | 1943-07-27 | Colgate Palmolive Peet Co | Neutralization |
| US2673207A (en) * | 1950-01-10 | 1954-03-23 | Colgate Palmolive Co | Process of neutralizing crude sulfonates |
| US4061586A (en) * | 1973-04-09 | 1977-12-06 | Colgate-Palmolive Company | Olefin sulfonate detergent compositions |
-
1984
- 1984-04-06 JP JP59067845A patent/JPS59199909A/ja active Granted
-
1985
- 1985-12-02 US US06/803,708 patent/US4891155A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59199909A (ja) | 1984-11-13 |
| US4891155A (en) | 1990-01-02 |
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