JPH0460455B2 - - Google Patents
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- JPH0460455B2 JPH0460455B2 JP60077927A JP7792785A JPH0460455B2 JP H0460455 B2 JPH0460455 B2 JP H0460455B2 JP 60077927 A JP60077927 A JP 60077927A JP 7792785 A JP7792785 A JP 7792785A JP H0460455 B2 JPH0460455 B2 JP H0460455B2
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- phytantriol
- reaction
- molybdenum
- epoxy
- epoxy compound
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は３，７，11，15−テトラメチル−１，
２，３−トリヒドロキシヘキサデカン（以下、こ
の化合物をフイタントリオールと称す）の製造方
法に関する。 本発明の方法により製造されるフイタントリオ
ールは皮膚又は毛髪を養護する作用を有し、皮膚
又は毛髪を保護する目的で使用される化粧品の基
材成分として有用である（特公昭38−5050号公報
参照）。 〔従来の技術〕 従来、イソフイトールを蟻酸と反応させ、つい
で反応混合物に過酸化水素を作用させ、生成する
ヒドロキシジホルミネートを濃アンモニアでケン
化することによりフイタントリオールを製造する
方法が知られている（特公昭38−13859号公報参
照）。この従来法を反応で示せば次のとおりであ
る。 〔発明が解決しようとする問題点〕 上記従来法により得られる粗製フイタントリオ
ールは淡黄色に着色していることが報告されてお
り、また後述の比較例１に示されるように、該粗
製フイタントリオールを分子蒸留することにより
得られる精製物は依然として淡黄色に着色してお
り、かつ不快臭を伴なう。このように着色及び着
臭したフイタントリオールを化粧品の基材成分と
して使用することはできず、該基材成分として使
用するにはさらに精密な精製手段を必要とする。 しかして、本発明の１つの目的は着色及び不快
臭を有しないフイタントリオールの製造方法を提
供するにある。また本発明の他の１つの目的は分
子蒸留することにより着色及び不快臭を有しない
フイタントリオールに容易に精製される粗製フイ
タントリオールの製造方法を提供するにある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明によれば、上記の目的は、イソフイトー
ルをバナジウム又はモリブデンの誘導体からなる
金属触媒の存在下にtert−ブチルハイドロパーオ
キサイド（以下、この化合物をTBTPと称す）
と反応させることによりエポキシ化合物を得、つ
いで該エポキシ化合物を酸性触媒の存在下に開環
させることを特徴とするフイタントリオールの製
造方法を提供することによつて達成され、また該
方法により得られるフイタントリオールを分子蒸
留することを特徴とするフイタントリオールの製
造方法を提供することによつて達成される。 本発明の方法を反応式で示せば次のとおりであ
る。 本発明に従うイソフイトールのエポキシ化反応
を行うに際しては、イソフイトールの１モルに対
してTBHPを約0.5〜５モル、好ましくは1.0〜1.5
モル使用する。TBHPは70％水溶液として市販
されているものをそのまま使用するのが簡便であ
り、また安全である。この反応系に存在させる金
属触媒はバナジウム又はモリブデンの誘導体から
なる。この誘導体としてはハロゲン化物、カルコ
ゲナイド、カルコハライド、ニトロソハライド及
びニトロシルハライド；バナジウム又はモリブデ
ンと他の金属との混合塩；脂肪族、脂環式若しく
は芳香族のカルボン酸又はアルコーール又はフエ
ノールの塩、例えば酢酸塩、プロピオン酸塩、ス
テアリン酸塩、安息香酸塩、蓚酸塩、こはく酸
塩、スルホン酸塩、酒石酸塩、くえん酸塩、サリ
チル酸塩、ナフテン酸塩、低級アルコキシド及び
フエネートなどが挙げられる。これれらの塩はバ
ナジル及びモリブデンのような酸素含有金属陽イ
オンを含むこともでできる。また使用できる他の
誘導体としてバナジン酸塩、モリブデン酸塩など
これらの金属の１種又はそれ以上から誘導される
酸の塩及びエステル；それらのペルー、ポリー、
オルトー、メター、パラー、ピロー、チオー又は
ハロゲノー同族体；タングストバナジン酸塩、ホ
スホモリブデン酸塩、モリブドくえん酸塩、モリ
ブドぎ酸塩、モリブド乳酸塩、モリブドマレイン
酸塩、モリブドマンデル酸塩、モリブドムチン酸
塩、モリブド蓚酸塩、モリブドキナ酸塩、モリブ
ドサツカリン酸塩、モリブ酒石酸塩及びモリブド
タングステン酸塩などの混合塩及び混合エステル
が挙げられる。さらに、アセチルアセトネート、
ベンゾイルアセトネート、グリオキシメート、キ
ノリネート、サリチルアルデヒデート、ベンジル
ヒドロキシメートなどのキレート、配位子が例え
ば脂肪族若しくは脂環式の基又はハロゲン原子で
置換されていてもよいエチレンジアミン、〓，〓
−ジビリジル、ｏ−ニトロソフエノール、〓−ニ
トロソナフトール、サリチルアルドイミジン及び
ポルフイリンの錯体；並び飯に一酸化炭素、モノ
オレフイン、ジオレフイン、アセチレン化合物、
シクロペンタジエン、アンモニア、シアニド、第
三級窒素含有塩基、ホスフイン、アルシン、スチ
ビン及びニトリルなどの配位化剤とバナジウム又
はモリブデンの金属、金属塩又は金属アルキルと
の錯体を使用することもきる。これらの金属触媒
のなかで次の式で示される鎖を含む触媒が好まし
い。 −Ｍ＝Ｏ −Ｏ−Ｍ＝Ｏ −Ｍ←Ｏ＝ −Ｏ−Ｍ←Ｏ＝ 式中Ｍは１個又はそれ以上のイオン結合又はは
共有結合によつて他の原子にさらに結合すること
ができるバナジウム又はモリブデンを表わす。こ
の種類の触媒には金属酸化物、金属から誘導され
るオキシ酸の塩及びエステル、酸素含有金属イオ
ンの塩並びに〓−ジケトンから誘導されるキレー
トが含まれる。特に五酸化バナジウム、メタバナ
ジン酸アンモニウム、オルトバナジン酸第三級ブ
チル、オルトバナジン酸ネオペンチル、オルトバ
ナジン酸シクロヘキシル、バナジルアセチルアセ
トネートなどの５価のバナジウム化合物；及び三
酸化モリブデン、ヘキサカルボニルモリブデン、
トリカルボニルトリアセトニトリルブデンなどの
６価のモリブデン化合物が好適に使用される。触
媒は反応媒質中に可溶性でも不溶性でもよい。金
属触媒の使用量はイソフイトールに対して約
0.001〜10重量％、好ましくは約0.01〜1.0重量％
である。 エポキシ化反応は反応に不活性な溶媒の存在下
又は不存在下に行われる。溶媒としてはベンゼ
ン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素；
ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタンなどの
ハロゲン化脂肪族炭化水素；ヘキサン、ヘプタン
などの脂肪族炭化水素などが用いられる。反応温
度は特に限定されないが、通常約50〜150℃、好
ましくは80〜110℃の範囲である。反応終了後、
未反応のTBHP又は副生する過酸化物が残存し
ないように反応混合物を亜硫酸ナトリウム水溶液
で洗滌することが好ましい。 このようにして得られたエポキキシ化合物を酸
性触媒の存在下に開環させることによりフイタン
トリオールを製造することがでできる。酸性触媒
としては硫酸、塩酸、リン酸、過塩素酸などが使
用される。酸性触媒の使用量はエポキシ化合物に
対して約１〜100重量％、好ましくは５〜20重量
％である。この反応は室温付近で行うのが適当で
あり、また溶媒の存在下に行うのが望ましい。溶
媒としては例えば、テトラヒドロフラン、イソプ
ロピルアルコールなどの水溶性でかつ反応に不活
性な溶媒が用いられる。エポキシ化合物の消失を
もつて反応終了とする。この確認はGLC分析に
より行うのが簡便である。 反応終了後、反応混合物を水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素
ナトリウム、炭酸水素カリウムなどのアルカリの
水溶液により中和したのち、ジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテルなどのエーテル；ペンタ
ン、ヘキサン、ヘプタンなどの脂肪族炭化水素；
酢酸エチル、酢酸イソブチルなどの脂肪族カルボ
ン酸エステルなどの溶剤で抽出し、抽出液を中性
になるまで水洗する。このようにして得られる抽
出液から溶剤を留去することによりフイタントリ
オールの粘稠な液体が得られる。この粗製フイタ
ントリオールを分子蒸留することにより無色透明
でかつ無臭のフイタントリオールとすることがで
きる。 〔実施例〕 以下、実施例により本発明を説明するが、本発
明はこれらの実施例により限定されるものではな
い。 実施例 １ 撹拌機、冷却器及び温度計を付けた2l容三口フ
ラスコにイソフイトール463.6ｇ（1.57mole）、70
％（重量）TBHP水溶液221.8ｇ（1.72mole）及
び五酸化バナジウム710mgを仕込み、90℃で６時
間反応させた。反応終了後、反応混合物に14％
（重量）亜硫酸ナトリウム水溶液350.4ｇを加え、
室温で30分間撹拌混合したのち、この混合液を分
液漏斗に移し、分液した。上層液を等容量の1N
−水酸化ナトリウム水溶液と室温で撹拌混合した
のち、ｎ−ヘキサンで抽出した。抽出液を等容量
の水で３回洗滌した。ついで抽出液からｎ−ヘキ
サンを留去させることにより１，２−エポキシ−
３，７，11，15−テトラメチルヘキサデカン−３
−オールを518.6ｇ得た。 ついで、撹拌機、冷却器及び温度計を付けた3l
容三口フラスコに１，２−エポキシ−３，７，
11，15−テトラメチルヘキサデカン−３−オール
518.6ｇとイソプロパノール1l、水800ml及び70％
（重量）過塩素酸70mlを仕込み、室温で９時間反
応させた。１，２−エポキシ−３，７，11，15−
テトラメチルヘキサデカン−３−オールが消失し
たことをGLC分析（OV−12％、カラム長1m注
入口温度230℃、カラム200℃、検出器FID）によ
つて確認したのち、反応混合物に1N−水酸化ナ
トリウム水溶液１を加えて室温で30分間撹拌し
た。得られた混合液をｎ−ヘキサンで抽出した。
抽出液を等容量の水で３回洗滌したのち、これよ
りｎ−ヘキサンを留去させて粗フイタントリオー
ル514.5ｇを得た。この粗フイタントリオールを
分子蒸留することによりり、170℃／0.02Torrの
留分として無色透明かつ無臭の粘稠な液体を
457.7ｇ得た。この留分はGLC分析（前述の分析
条件と同一）の結果、99.0％純度のフイタントリ
オールであつた。 実施例 ２ 撹拌機、冷却器及び温度計を付けた１容三口
フラスコにイソフイトール236.2ｇ（0.8mole）、
70％（重量）TBHP水溶液113.5ｇ（0.88mole）
及びバナジルアセチルアセトネート236mgを仕込
み、96℃で７時間反応させた。反応終了後、反応
混合物に10％（重量）亜硫酸ナトリウム水溶液
250ｇを加え、ついで実施例１と同様にして処理
することにより１，２−エポキシ−３，７，11，
15−テトラメチルヘキサデカン−３−オールを
277.4ｇ得た。 ついで、撹拌機、冷却器及び温度計を付けた２
容三口フラスコに１，２−エポキシ−３，７，
11，15−テトラメチルヘキサデカン−３−オール
277.4ｇとイソプロパノール500ml及び10％（重
量）硫酸水溶液250mlを仕込み、室温で３時間反
応させた。１，２−エポキシ−３，７，11，15−
テトラメチルヘキサデカン−３−オールの消失を
実施例１と同様にして確認したのち、反応混合物
をIN−水酸化ナトリウム水溶液１で中和処理
したのちｎ−ヘキサンで抽出した。抽出液を等容
量の水で３回洗滌したのち、これよりｎ−ヘキサ
ンを留去させて粗フイタントリオール220.3ｇを
得た。この粗フイタントリオールを分子蒸留する
ことにより、170℃／0.02Torrの留分を198.3ｇ得
た。このものは無色透明でかつ無臭の粘稠な液体
であり、99.3％純度のフイタントリオールであつ
た。 実施例 ３〜８ 実施例１において五酸化バナジウム710mgの代
りに各種の金属触媒の所定量を用いる以外は同様
にして反応及び処理を行うことによりそれぞれ
１，２−エポキシ−３，７，11，15−テトラメチ
ルヘキドサデカン−３−オールを得た。これらの
収量を第１表に示す。ついで、各々得られた１，
２−エポキシ−３，７，11，15−テトラメチルヘ
キサデカン−３−オールの277.4ｇを実施例２に
おけると同様の条件下で反応させ、処理すること
によりそれぞれ粗フイタントリオールとし、これ
らを同様に分子蒸留することによりそれぞれ無色
透明でかつ無臭の粘稠な液体を得た。これらの結
果を第１表に示す。
２，３−トリヒドロキシヘキサデカン（以下、こ
の化合物をフイタントリオールと称す）の製造方
法に関する。 本発明の方法により製造されるフイタントリオ
ールは皮膚又は毛髪を養護する作用を有し、皮膚
又は毛髪を保護する目的で使用される化粧品の基
材成分として有用である（特公昭38−5050号公報
参照）。 〔従来の技術〕 従来、イソフイトールを蟻酸と反応させ、つい
で反応混合物に過酸化水素を作用させ、生成する
ヒドロキシジホルミネートを濃アンモニアでケン
化することによりフイタントリオールを製造する
方法が知られている（特公昭38−13859号公報参
照）。この従来法を反応で示せば次のとおりであ
る。 〔発明が解決しようとする問題点〕 上記従来法により得られる粗製フイタントリオ
ールは淡黄色に着色していることが報告されてお
り、また後述の比較例１に示されるように、該粗
製フイタントリオールを分子蒸留することにより
得られる精製物は依然として淡黄色に着色してお
り、かつ不快臭を伴なう。このように着色及び着
臭したフイタントリオールを化粧品の基材成分と
して使用することはできず、該基材成分として使
用するにはさらに精密な精製手段を必要とする。 しかして、本発明の１つの目的は着色及び不快
臭を有しないフイタントリオールの製造方法を提
供するにある。また本発明の他の１つの目的は分
子蒸留することにより着色及び不快臭を有しない
フイタントリオールに容易に精製される粗製フイ
タントリオールの製造方法を提供するにある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明によれば、上記の目的は、イソフイトー
ルをバナジウム又はモリブデンの誘導体からなる
金属触媒の存在下にtert−ブチルハイドロパーオ
キサイド（以下、この化合物をTBTPと称す）
と反応させることによりエポキシ化合物を得、つ
いで該エポキシ化合物を酸性触媒の存在下に開環
させることを特徴とするフイタントリオールの製
造方法を提供することによつて達成され、また該
方法により得られるフイタントリオールを分子蒸
留することを特徴とするフイタントリオールの製
造方法を提供することによつて達成される。 本発明の方法を反応式で示せば次のとおりであ
る。 本発明に従うイソフイトールのエポキシ化反応
を行うに際しては、イソフイトールの１モルに対
してTBHPを約0.5〜５モル、好ましくは1.0〜1.5
モル使用する。TBHPは70％水溶液として市販
されているものをそのまま使用するのが簡便であ
り、また安全である。この反応系に存在させる金
属触媒はバナジウム又はモリブデンの誘導体から
なる。この誘導体としてはハロゲン化物、カルコ
ゲナイド、カルコハライド、ニトロソハライド及
びニトロシルハライド；バナジウム又はモリブデ
ンと他の金属との混合塩；脂肪族、脂環式若しく
は芳香族のカルボン酸又はアルコーール又はフエ
ノールの塩、例えば酢酸塩、プロピオン酸塩、ス
テアリン酸塩、安息香酸塩、蓚酸塩、こはく酸
塩、スルホン酸塩、酒石酸塩、くえん酸塩、サリ
チル酸塩、ナフテン酸塩、低級アルコキシド及び
フエネートなどが挙げられる。これれらの塩はバ
ナジル及びモリブデンのような酸素含有金属陽イ
オンを含むこともでできる。また使用できる他の
誘導体としてバナジン酸塩、モリブデン酸塩など
これらの金属の１種又はそれ以上から誘導される
酸の塩及びエステル；それらのペルー、ポリー、
オルトー、メター、パラー、ピロー、チオー又は
ハロゲノー同族体；タングストバナジン酸塩、ホ
スホモリブデン酸塩、モリブドくえん酸塩、モリ
ブドぎ酸塩、モリブド乳酸塩、モリブドマレイン
酸塩、モリブドマンデル酸塩、モリブドムチン酸
塩、モリブド蓚酸塩、モリブドキナ酸塩、モリブ
ドサツカリン酸塩、モリブ酒石酸塩及びモリブド
タングステン酸塩などの混合塩及び混合エステル
が挙げられる。さらに、アセチルアセトネート、
ベンゾイルアセトネート、グリオキシメート、キ
ノリネート、サリチルアルデヒデート、ベンジル
ヒドロキシメートなどのキレート、配位子が例え
ば脂肪族若しくは脂環式の基又はハロゲン原子で
置換されていてもよいエチレンジアミン、〓，〓
−ジビリジル、ｏ−ニトロソフエノール、〓−ニ
トロソナフトール、サリチルアルドイミジン及び
ポルフイリンの錯体；並び飯に一酸化炭素、モノ
オレフイン、ジオレフイン、アセチレン化合物、
シクロペンタジエン、アンモニア、シアニド、第
三級窒素含有塩基、ホスフイン、アルシン、スチ
ビン及びニトリルなどの配位化剤とバナジウム又
はモリブデンの金属、金属塩又は金属アルキルと
の錯体を使用することもきる。これらの金属触媒
のなかで次の式で示される鎖を含む触媒が好まし
い。 −Ｍ＝Ｏ −Ｏ−Ｍ＝Ｏ −Ｍ←Ｏ＝ −Ｏ−Ｍ←Ｏ＝ 式中Ｍは１個又はそれ以上のイオン結合又はは
共有結合によつて他の原子にさらに結合すること
ができるバナジウム又はモリブデンを表わす。こ
の種類の触媒には金属酸化物、金属から誘導され
るオキシ酸の塩及びエステル、酸素含有金属イオ
ンの塩並びに〓−ジケトンから誘導されるキレー
トが含まれる。特に五酸化バナジウム、メタバナ
ジン酸アンモニウム、オルトバナジン酸第三級ブ
チル、オルトバナジン酸ネオペンチル、オルトバ
ナジン酸シクロヘキシル、バナジルアセチルアセ
トネートなどの５価のバナジウム化合物；及び三
酸化モリブデン、ヘキサカルボニルモリブデン、
トリカルボニルトリアセトニトリルブデンなどの
６価のモリブデン化合物が好適に使用される。触
媒は反応媒質中に可溶性でも不溶性でもよい。金
属触媒の使用量はイソフイトールに対して約
0.001〜10重量％、好ましくは約0.01〜1.0重量％
である。 エポキシ化反応は反応に不活性な溶媒の存在下
又は不存在下に行われる。溶媒としてはベンゼ
ン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素；
ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタンなどの
ハロゲン化脂肪族炭化水素；ヘキサン、ヘプタン
などの脂肪族炭化水素などが用いられる。反応温
度は特に限定されないが、通常約50〜150℃、好
ましくは80〜110℃の範囲である。反応終了後、
未反応のTBHP又は副生する過酸化物が残存し
ないように反応混合物を亜硫酸ナトリウム水溶液
で洗滌することが好ましい。 このようにして得られたエポキキシ化合物を酸
性触媒の存在下に開環させることによりフイタン
トリオールを製造することがでできる。酸性触媒
としては硫酸、塩酸、リン酸、過塩素酸などが使
用される。酸性触媒の使用量はエポキシ化合物に
対して約１〜100重量％、好ましくは５〜20重量
％である。この反応は室温付近で行うのが適当で
あり、また溶媒の存在下に行うのが望ましい。溶
媒としては例えば、テトラヒドロフラン、イソプ
ロピルアルコールなどの水溶性でかつ反応に不活
性な溶媒が用いられる。エポキシ化合物の消失を
もつて反応終了とする。この確認はGLC分析に
より行うのが簡便である。 反応終了後、反応混合物を水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素
ナトリウム、炭酸水素カリウムなどのアルカリの
水溶液により中和したのち、ジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテルなどのエーテル；ペンタ
ン、ヘキサン、ヘプタンなどの脂肪族炭化水素；
酢酸エチル、酢酸イソブチルなどの脂肪族カルボ
ン酸エステルなどの溶剤で抽出し、抽出液を中性
になるまで水洗する。このようにして得られる抽
出液から溶剤を留去することによりフイタントリ
オールの粘稠な液体が得られる。この粗製フイタ
ントリオールを分子蒸留することにより無色透明
でかつ無臭のフイタントリオールとすることがで
きる。 〔実施例〕 以下、実施例により本発明を説明するが、本発
明はこれらの実施例により限定されるものではな
い。 実施例 １ 撹拌機、冷却器及び温度計を付けた2l容三口フ
ラスコにイソフイトール463.6ｇ（1.57mole）、70
％（重量）TBHP水溶液221.8ｇ（1.72mole）及
び五酸化バナジウム710mgを仕込み、90℃で６時
間反応させた。反応終了後、反応混合物に14％
（重量）亜硫酸ナトリウム水溶液350.4ｇを加え、
室温で30分間撹拌混合したのち、この混合液を分
液漏斗に移し、分液した。上層液を等容量の1N
−水酸化ナトリウム水溶液と室温で撹拌混合した
のち、ｎ−ヘキサンで抽出した。抽出液を等容量
の水で３回洗滌した。ついで抽出液からｎ−ヘキ
サンを留去させることにより１，２−エポキシ−
３，７，11，15−テトラメチルヘキサデカン−３
−オールを518.6ｇ得た。 ついで、撹拌機、冷却器及び温度計を付けた3l
容三口フラスコに１，２−エポキシ−３，７，
11，15−テトラメチルヘキサデカン−３−オール
518.6ｇとイソプロパノール1l、水800ml及び70％
（重量）過塩素酸70mlを仕込み、室温で９時間反
応させた。１，２−エポキシ−３，７，11，15−
テトラメチルヘキサデカン−３−オールが消失し
たことをGLC分析（OV−12％、カラム長1m注
入口温度230℃、カラム200℃、検出器FID）によ
つて確認したのち、反応混合物に1N−水酸化ナ
トリウム水溶液１を加えて室温で30分間撹拌し
た。得られた混合液をｎ−ヘキサンで抽出した。
抽出液を等容量の水で３回洗滌したのち、これよ
りｎ−ヘキサンを留去させて粗フイタントリオー
ル514.5ｇを得た。この粗フイタントリオールを
分子蒸留することによりり、170℃／0.02Torrの
留分として無色透明かつ無臭の粘稠な液体を
457.7ｇ得た。この留分はGLC分析（前述の分析
条件と同一）の結果、99.0％純度のフイタントリ
オールであつた。 実施例 ２ 撹拌機、冷却器及び温度計を付けた１容三口
フラスコにイソフイトール236.2ｇ（0.8mole）、
70％（重量）TBHP水溶液113.5ｇ（0.88mole）
及びバナジルアセチルアセトネート236mgを仕込
み、96℃で７時間反応させた。反応終了後、反応
混合物に10％（重量）亜硫酸ナトリウム水溶液
250ｇを加え、ついで実施例１と同様にして処理
することにより１，２−エポキシ−３，７，11，
15−テトラメチルヘキサデカン−３−オールを
277.4ｇ得た。 ついで、撹拌機、冷却器及び温度計を付けた２
容三口フラスコに１，２−エポキシ−３，７，
11，15−テトラメチルヘキサデカン−３−オール
277.4ｇとイソプロパノール500ml及び10％（重
量）硫酸水溶液250mlを仕込み、室温で３時間反
応させた。１，２−エポキシ−３，７，11，15−
テトラメチルヘキサデカン−３−オールの消失を
実施例１と同様にして確認したのち、反応混合物
をIN−水酸化ナトリウム水溶液１で中和処理
したのちｎ−ヘキサンで抽出した。抽出液を等容
量の水で３回洗滌したのち、これよりｎ−ヘキサ
ンを留去させて粗フイタントリオール220.3ｇを
得た。この粗フイタントリオールを分子蒸留する
ことにより、170℃／0.02Torrの留分を198.3ｇ得
た。このものは無色透明でかつ無臭の粘稠な液体
であり、99.3％純度のフイタントリオールであつ
た。 実施例 ３〜８ 実施例１において五酸化バナジウム710mgの代
りに各種の金属触媒の所定量を用いる以外は同様
にして反応及び処理を行うことによりそれぞれ
１，２−エポキシ−３，７，11，15−テトラメチ
ルヘキドサデカン−３−オールを得た。これらの
収量を第１表に示す。ついで、各々得られた１，
２−エポキシ−３，７，11，15−テトラメチルヘ
キサデカン−３−オールの277.4ｇを実施例２に
おけると同様の条件下で反応させ、処理すること
によりそれぞれ粗フイタントリオールとし、これ
らを同様に分子蒸留することによりそれぞれ無色
透明でかつ無臭の粘稠な液体を得た。これらの結
果を第１表に示す。
本発明の方法によれば上記の実施例から明らか
なとおり分子蒸留することにより無色透明でかつ
無臭のフイタントリオールに容易に精製される粗
製フイタントリオールを高収量でかつ容易に製造
することができる。また本発明の方法によれば上
記の実施例から明らかなとおり無色透明でかつ無
臭のフイタントリオールを容易に製造することが
できる。
なとおり分子蒸留することにより無色透明でかつ
無臭のフイタントリオールに容易に精製される粗
製フイタントリオールを高収量でかつ容易に製造
することができる。また本発明の方法によれば上
記の実施例から明らかなとおり無色透明でかつ無
臭のフイタントリオールを容易に製造することが
できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ イソフイトールをバナジウム又はモリブデン
の誘導体からなる金属触媒の存在下にtert−ブチ
ルハイドロパーオキサイドと反応させることによ
りエポキシ化合物を得、ついで該エポキシ化合物
を酸性触媒の存在下に開環させることを特徴とす
る３，７，11，15−テトラメチル−１，２，３，
−トリヒドロキシヘキサデカンの製造方法。 ２ イソフイトールをバナジウム又はモリブデン
の誘導体からなる金属触媒の存在下にtert−ブチ
ルハイドロパーオキサイドと反応させることによ
りエポキシ化合物を得、ついで該エポキシ化合物
を酸性触媒の存在下に開環させ、生成する３，
７，11，15−テトラメチル−１，２，３−トリヒ
ドロキシヘキサデカンを分子蒸留することを特徴
とする３，７，11，15−テトラメチル−１，２，
３−トリヒドロキシヘキサデカンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60077927A JPS61236737A (ja) | 1985-04-11 | 1985-04-11 | フイタントリオ−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60077927A JPS61236737A (ja) | 1985-04-11 | 1985-04-11 | フイタントリオ−ルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61236737A JPS61236737A (ja) | 1986-10-22 |
| JPH0460455B2 true JPH0460455B2 (ja) | 1992-09-28 |
Family
ID=13647718
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60077927A Granted JPS61236737A (ja) | 1985-04-11 | 1985-04-11 | フイタントリオ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61236737A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5776443A (en) * | 1996-03-18 | 1998-07-07 | Chesebrough-Pond's Usa Co., Division Of Conopco, Inc. | Hair care compositions |
| CN1308623A (zh) | 1998-07-06 | 2001-08-15 | 伊斯曼化学公司 | 生产维生素e的方法 |
| US6410755B1 (en) | 1998-07-06 | 2002-06-25 | Dcv, Inc. | Method of vitamin production |
| US6531303B1 (en) | 1998-07-06 | 2003-03-11 | Arkion Life Sciences Llc | Method of producing geranylgeraniol |
| DE19903459A1 (de) | 1999-01-28 | 2000-08-03 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von hochreinem Phytantriol |
| FR2809954B1 (fr) * | 2000-06-08 | 2004-03-12 | Oreal | Utilisation du phytantriol comme agent anti-pollution, notamment dans une composition cosmetique |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS514112A (en) * | 1974-06-26 | 1976-01-14 | Mitsubishi Gas Chemical Co | Gurishidooruoyobi paraa toruirusanno dojiseizoho |
| JPS5822015B2 (ja) * | 1976-02-02 | 1983-05-06 | ダイセル化学工業株式会社 | グリセリンの連続製造法 |
-
1985
- 1985-04-11 JP JP60077927A patent/JPS61236737A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61236737A (ja) | 1986-10-22 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |