JPH046178B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、有機物質の有用な安定剤である新規
なメタ−官能性フエノール、特に少くとも２つの
芳香核中にOH基を有するフエノールに関するも
のである。 少くとも２つの芳香核にOH基を有しそしてそ
の芳香族が架橋基によつて結合していて、各々の
核は第二の芳香核との結合を構成する炭素原子に
対してオルト−またはパラ−位にあるOH基を有
しているかまたはそのOH置換が不明である多数
のフエノールは既に文献で公知である。 このようなフエノールの安定剤としての用途も
また公知である。これらのフエノールは例えば次
に挙げる刊行物中に記載されている：米国特許第
3346648号明細書、独国特許公開第21388839号公
報、及び日本国特許第7314181号明細書。 少くとも２つの芳香核にOH基を有しそしてそ
のOH基がそれによつて第二の芳香核との結合を
構成する炭素原子に対してメタ−位にあるいくつ
かのフエノールも文献で公知である。このような
フエノールの抗酸化剤としての用途もまた公知で
ある。これに関連することは独国特許公開第
2211722号公報及びエイチ．ブジキエウイツツ
（H.Budzikiewicz）及びヨツト、スボボダ（J.
Swoboda）により「ヒエミシユ ベリヒテ
（Chem.Ber.）、98（10）、1965、3264−９」中に
記載されている。 本発明のメタ−官能性フエノールは、先に引用
した公知化合物に比して抗酸化剤としてより活性
であつてそしてより優れた色特性を示す。 本発明は、次式： または次式： 〔式中、 R¹は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
わし、 R⁴は炭素原子数１ないし12のアルキル基、炭
素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原
子数６ないし10のアリール基、炭素原子数７ない
し10のアルアルキル基または炭素原子数７ないし
10のアルカリール基を表わし、そして R³は水素原子または下記式で表わされる基
を表わし、そしてR²は次式、、、または
：

【式】

【式】

【式】 −CH₂OY （） （上記式中、 R⁵及びR⁶はR¹及びR⁴に対して与えられた前記
の意味を表わしそしてその両方の基はR¹及びR⁴
と同一または異なつていてもよく、そして Ｘは−CH₂−、−CH₂OCH₂−または−
CH₂SCH₂−を表わし、 R⁷は炭素原子数４ないし12のアルキル基、炭
素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原
子数６ないし10のアリール基、炭素原子数７ない
し10のアルアルキル基または炭素原子数７ないし
10のアルカリール基を表わし、 R⁸はメチル基または水素原子を表わし、そし
て Ｙは炭素原子数１ないし20のアルキル基、炭素
原子数６ないし10のアリール基、炭素原子数７な
いし10のアルアルキル基または炭素原子数７ない
し10のアルカリール基を表わす。）で表わされる
基のうちの１つを表わし、 ｎは２ないし４の数値を表わし、 Ａは、ｎが２を表わすとき、−C_nH_2n（式中ｍは
２ないし12の数値を表わす）もしくはその原子鎖
が−Ｏ−、−Ｓ−もしくは−NH−によつて一回
もしくは二回中断されている−C_nH_2n基、炭素原
子数４ないし８のアルケニレン基、炭素原子数４
ないし８のアルキニレン基、フエニレン基または
次式： （上記式中、 R⁹及びR¹⁰は互いに独立して水素原子または炭
素原子数１ないし４のアルキル基を表わす。）で
表わされる基を表わし、そしてｎが３を表わすと
きは、Ａはまた次式：

【式】

【式】 Ｎ（CH₂CH₂）−₃ またはCH₃−CH₂−Ｃ（CH₂）−₃ で表わされる基のうちの１つを表わし、ｎが４を
表わすときはＣ（CH₂）−₄基を表わす。〕 で表わされる化合物（但し、３，3′−ジヒドロキ
シ−２，2′，４，4′，６，6′−ヘキサメチルジフ
エニルメタン、３，3′−ジヒドロキシ−２，
２，′４，4′，６，6′−ヘキサメチルジベンジル
エーテル及び３−ヒドロキシ−２，４，６−トリ
メチルベンジルエチルエーテルを除く。）に関す
るものである。 炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子
数１ないし12のアルキル基または炭素原子数４な
いし12のアルキル基としてのR¹，R⁴，R⁵，R⁶及
びR⁷はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、
イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、
第三ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル
基、ｎ−オクチル基、１，１，３，３−テトラメ
チルブチル基、ｎ−ノニル基、デシル基またはド
デシル基であり得る。R¹，R⁴，R⁵及びR⁶として
は各々メチル基または第三ブチル基が好ましい。
R⁷の意味としてはメチル基が好ましい。加えて
炭素原子数１ないし20のアルキル基としてのＹは
テトラデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル
基、オクタデシル基またはエイコシル基であり得
る。Ｙが炭素原子数６ないし18のアルキル基であ
ることが好ましい。 炭素原子数６ないし10のアリール基としての
R⁴，R⁶，R⁷及びＹはナフチル基及び好ましくは
フエニル基であり得る。 炭素原子数７ないし10のアルアルキル基として
のR⁴，R⁶，R⁷及びＹはベンジル基、１−フエニ
ルエチル基、α，α−ジメチルベンジル基または
２−フエニルエチル基であり得る。 炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基とし
てのR⁴，R⁶及びR⁷はシクロペンチル基、シクロ
ヘプチル基、シクロオクチル基及び好ましくはシ
クロヘキシル基である。 炭素原子数７ないし10のアルカリール基として
のR⁴，R⁶及びR⁷はトリル基、２，４−ジメチル
フエニル基、２，６−ジメチルフエニル基、２，
４−ジエチルフエニル基、２，６−ジエチルフエ
ニル基または４−第三ブチルフエニル基、但し好
ましくは２，４−ジメチルフエニル基であり得
る。 Ａが−C_nH_2n基であるとき、ここでｍは２ない
し12、好ましくは２ないし８の数値を表わす。こ
のような置換基の例としては、エチレン基、トリ
メチレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレン
基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、２，
２，４−トリメチルヘキサメチレン基、デカメチ
レン基またはドデカメチレン基が挙げられる。 炭素原子数４ないし８のアルケニレン基として
のＡはブト−２−エン−１，４−イレンが特に挙
げられる。 炭素原子数４ないし８のアルキニレン基として
のＡはブト−２−イン−１，４−イレンが特に挙
げられる。 式で表わされる化合物で好ましいものは、そ
のR²が式、またはで表わされる置換基で
あるもの、そして特にはそのR²が式または
で表わされる置換基であるものである。 式においてR²が式で表わされる置換基で
ある場合、R⁵及びR⁶は好ましくは炭素原子数１
ないし４のアルキル基である。そして置換基R¹
及びR⁴はメチル基が好ましくR³は水素原子であ
る。 Ｘの意味としては−CH₂−が好ましい。 式で表わされる化合物のうち、そのR¹及び
R⁵がCH₃、R⁴及びR⁶が炭素原子数１ないし４の
アルキル基そしてR⁷が第三ブチル基、R⁸が水素
原子そしてＹが炭素原子数６ないし８のアルキル
基であるものが、本発明の好ましい態様を構成す
る。 更に、式で表わされる化合物のうち、その
R¹がCH₃、R⁴が炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、ｎが２そしてＡが−C_nH_2n（ここでｍは２
ないし８の数値を表わす）もしくは次式： で表わされる基であるものも本発明の好ましい態
様を構成している。 以下に挙げる化合物は、本発明化合物の例であ
る： 式で表わされるもの：３，4′−ジヒドロキシ
−４，3′−5′−トリ−第三ブチル−２，６−ジメ
チルジフエニルメタン、３，4′−ジヒドロキシ−
４，3′−ジ−第三ブチル−２，６，5′−トリメチ
ルジフエニルメタン、３，3′−ジヒドロキシ−
４，4′−ジ−第三ブチル−２，2′，６，6′−テト
ラメチルジフエニルメタン、３，3′−ジヒドロキ
シ−４，4′−ジ−第三ブチル−２，2′，６，6′−
テトラメチル−ジベンジルスルフイド、３，3′−
ジヒドロキシ−４，4′−ジ−第三ブチル−２，
2′，６，6′−テトラメチルジベンジルエーテル、
３−ヒドロキシ−４−第三ブチル−２，６−ジメ
チルベンジル−ｎ−オクタデシルエーテル、３−
ヒドロキシ−４−第三ブチル−２，６−ジメチル
ベンジルイソプロピルエーテル、３，4′−ジヒド
ロキシ−3′，5′−ジ−第三ブチル−２，４，６−
トリメチルジフエニルメタン、 式で表わされるもの：１，２−ジ（３−ヒド
ロキシ−４−第三ブチル−２，６−ジメチルベン
ジルオキシ）−エタン、１，６−ジ−（３−ヒドロ
キシ−４−イソアミル−２，６−ジメチルベンジ
ルオキシ）−ｎ−ヘキサン、ペンタエリトリトー
ル−テトラ（３−ヒドロキシ−４−第三ブチル−
２，６−ジメチルベンジルエーテル）、ネオペン
チルグリコール−ジ−（３−ヒドロキシ−４−シ
クロヘキシル−２，６−ジメチルベンジルエーテ
ル）。 式で表わされる多核性安定剤は公知であるヒ
ンダードフエノールのベンジル化反応、 次式： で表わされるフエノールと次式、または： （ＺはCl、Br、Ｉ、OH；好ましくはCl） （ＬはOH、−OC_bH_2b+1、−Ｎ（C_bH_2b+1）₂；ｂ＝１
−4.） で表わされるベンジル化成分少くとも１種とを、
式、またはで表わされる化合物の総量に対
する式で表わされる化合物のモル比約１：１で
反応させることによつて得ることもできる。 その反応は、塩基（例えば第三級アミン、アル
カリ金属またはアルカリ土類金属）の存在下で、
そしてまた、所望により例えばH₂SO₄、HCl、ｐ
−トルエンスルホン酸、BF₃エテル錯体、ZnCl₂、
AlCl₃のような酸性触媒下で、そして不活性溶剤
（例えばアルカン、芳香族、エーテル、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセタミド）の存在下で
行つてもよい。この反応において式、及び
で表わされる化合物を過剰量用いることもかまわ
ない。 具体的な式： で表わされるエーテル及び式で表わされるエー
テルもまた公知の方法、例えばアルコールＹ−
OHの式で表わされるベンジル化成分によるベ
ンジル化によつても得ることができる。R³が式
で表わされる基である場合はその反応は式で
表わされる化合物１モルあたりアルコールＹ−
OH約２モルで行うが、他の場合は等モル量で反
応させる。 本発明化合物を得るために用いられる出発物質
は公知化合物で、その製法も同様に当業者には公
知である。 本発明はまた、式及びで表わされる化合物
の、有機物質を酸素、熱、光及び例えばβ−及び
γ−線のような電離線の作用から確保するための
安定剤としての用途にも関するものである。 この用途に関する好ましい態様としては、式
で表わされる化合物の、有機ポリマー、特にアク
リロニトリル、ブタジエン、スチレン（ABS）
または耐衝撃性ポリスチレンを基礎としたグラフ
トポリマーのための安定剤としての用途である。
さらに本発明化合物によつて都合よく安定化され
得る有機物質と例を以下に挙げる： １ モノオレフイン及びジオレフインのポリマ
ー、例えばポリエチレン（架橋されていてよ
い）、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポ
リブト−１−エン、ポリメチルペント−１−エ
ン、ポリイソプレンまたはポリブタジエン及び
環状オレフインのポリマー、例えばシクロペン
テンまたはノルボルネンのポリマー、 ２ 上記１で挙げたポリマーの混合物、例えばポ
リプロピレンとポリエチレンもしくはポリイソ
ブチレンとの混合物、 ３ モノオレフインおよびジオレフインの相互も
しくは他のビニルモノマーとのコポリマー、例
えばエチレン／プロピレンコポリマー、プロピ
レン／ブト−１−エンコポリマー、プロピレ
ン／イソブチレンコポリマー、エチエン／ブト
−１−エンコポリマー、プロピレン／ブタジエ
ンコポリマー、イソブチレン／イソプレンコポ
リマー、エチレン／アルキルアクリレートコポ
リマー、エチレン／アルキルメタクリレートコ
ポリマー、エチレン／酢酸ビニルコポリマー、
またはエチレン／アクリル酸コポリマー及びそ
れらの塩（アイオノマー）、ならびにエチレン
とプロピレンとジエン（例えばヘキサジエン、
ジシクロペンタジエンまたはエチリデンノルボ
ルネン）とのターポリマー、 ４ ポリスチレン、 ５ スチレンもしくはα−メチルスチレンとジエ
ンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例
えばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリ
ロニトリル、スチレン／アルキルメタクリレー
ト、スチレン／アクリロニトリル／メチルアク
リレート；スチレンコポリマーと他のポリマー
例えばポリアクリレート、ジエンポリマーまた
はエチレン／プロピレン／ジエンターポリマー
との高衝撃強度の混合物；及びスチレンのブロ
ツクコポリマー、例えばスチレン／ブタジエ
ン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレ
ン、スチレン／エチレン−ブチレン／スチレ
ン、またはスチレン−エチレン／プロピレン−
スチレン、 ６ スチレンのグラフトコポリマー、例えばポリ
ブタジエンにスチレン、ポリブタジエンにスチ
レン及びアクリロニトリル、ポリブタジエンに
スチレンおよび無水マレイン酸、ポリブタジエ
ンにスチレン及びアルキルアクリレートもしく
はアルキルメタクリレート、エチレン−プロピ
レン−ジエンターポリマーにスチレン及びアク
リロニトリル、ポリアルキルアクリレートもし
くはポリアルキルメタクリレートにスチレンお
よびアクリロニトリル、アクリレート−ブタジ
エンコポリマーにスチレン及びアクリロニトリ
ル、及びそれらと前記５で挙げたコポリマーと
の混合物、例えばいわゆるABS、MBS、ASA
またはAESポリマーとして知られるもの、 ７ ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロブ
レン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスル
ホン化ポリエチレン、特にハロゲン化ビニル化
合物のポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ
塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニル、ポリ弗化ビ
ニリデン及びそれらのコポリマー、例えば塩化
ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビ
ニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリ
マー、 ８ α，β−不飽和酸及びその誘導体から誘導さ
れたポリマー、例えばポリアクリレート及びポ
リメタクリレート、ポリアクリルアミド及びポ
リアクリロニトリル、 ９ 上記８に挙げたモノマーの相互または他の不
飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロ
ニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニ
トリル／アルキルアクリレートコポリマー、ア
クリロニトリル／塩化ビニルコポリマー、また
はアクリロニトリル／アルキルメタクリレー
ト／ブタジエンターポリマー、 10 不飽和アルコール及びアミンまたはそれらの
アシル誘導体もしくはアセタールから誘導され
たポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポ
リ酢酸ビニル、ポリステアリン酸ビニル、ポリ
安息香酸ビニル、ポリマレイン酸ビニル、ポリ
ビニルブチラール、ポリアリルフタレートまた
はポリアリルメラミン、 11 環状エーテルのホモポリマー及びコポリマ
ー、例えばポリエチレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたは
それらとビス−グリシジルエーテルとのコポリ
マー、 12 ポリアセタール例えばポリオキシメチレン、
及びコモノマー例えばエチレンオキシドを有す
るポリオキシメチレン、 13 ポリフエニレンオキシド及びスルフイド、 14 一方で末端水酸基を有するポリエーテル、ポ
リエステル及びポリブタジエン、他方で脂肪族
もしくは芳香族ポリイソシアネートから誘導さ
れるポリウレタン、及びその前駆物質（ポリイ
ソシアネート、ポリオール、プレポリマー）、 15 ジアミン及びジカルボン酸から、及び／また
はアミノカルボン酸または相当するラクタムか
ら誘導されたポリアミド及びコポリアミド、例
えばポリアミド４、ポリアミド６、ポリアミド
66、ポリアミド610、ポリアミド11、ポリアミ
ド12、ポリ−２，４，４−トリメチルヘキサメ
チレンテレフタルアミド、ポリ−ｍ−フエニレ
ン−イソフタルアミド、及びそれらとポリエー
テルとのコポリマー、例えばポリエチレングリ
コール、ポリプロピレングリコールまたはポリ
テトラメチレングリコールとのコポリマー、 16 ポリウレタン、ポリイミド及びポリアミドイ
ミド、 17 ジカルボン酸及びジアルコールから及び／ま
たはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されるポリエステル、例えばポリ
エチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフ
タレート及びポリ−１，４−ジメチロールシク
ロヘキサンテレフタレート、及び末端水酸基を
有するポリエーテル及びジカルボン酸から誘導
されるブロツクポリエーテルエステル、 18 ポリカーボネート、 19 ポリスルホン及びポリエーテルスルホン、 20 一方でアルデヒド及び他方でフエノール、尿
素またはメラミンから誘導された架橋ポリマ
ー、例えばフエノール／ホルムアルデヒド樹
脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂及びメラミ
ン／ホルムアルデヒド樹脂、 21 乾燥もしくは非乾性アルキツド樹脂、 22 飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価アルコー
ルとのコポリエステルからビニル化合物を架橋
剤として誘導された不飽和ポリエステル樹脂及
びそのハロゲン含有、難燃変性樹脂、 23 置換アクリル酸エステル例えばエポキシアク
リレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステルアクリレートから誘導された架橋性アク
リル樹脂、 24 メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシアネー
トまたはエポキシ樹脂と架橋したアルキツド樹
脂、ポリエステル樹脂及びアクリレート樹脂、 25 ポリエポキシド、例えばビス−グリシジルエ
ーテルから、または環状脂肪族ジエポキシドか
ら誘導された架橋エポキシ樹脂、 26 セルロース、ゴム及びゼラチンのような天然
ポリマー、及びそれらを化学変性した同族誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セル
ロース及び酪酸セルロース、及びセルロースエ
ーテル例えばメチルセルロース、 27 単一モノマーまたはそれらの混合物からなる
天然及び合成有機物質、例えば鉱物油、動物及
び植物脂肪、油及び蝋、または合成エステル
（例えばフタレート、アジペート、ホスフエー
トまたはトリメリテート）から誘導された油、
蝋及び脂肪、並びに例えばプラスチツク用可塑
剤としてまたは紡糸製剤として用いられている
いかなる重量比での合成エステルと鉱油との混
合物、そしてまたそれらの水性エマルジヨン、 28 天然または合成ゴムの水性エマルジヨン、例
えば天然ゴム／ラテツクスまたはカルボキシル
化スチレン／ブタジエンコポリマーのラテツク
ス。 式及びで表わされる化合物は、特にスチレ
ンポリマー及びエラストマーの安定化に効果的で
ある。安定化されたポリマーは優秀な色特性を有
しそしてその安定剤とポリマーの混和性も優れて
いる。式及びで表わされる化合物はまた潤滑
剤の安定化にも非常に適切である。 その安定剤は、被安定化物質の重量を基準とし
て0.01ないし５重量％の濃度でプラスチツクに添
加する。被安定化物質の重量を基準として好まし
くは0.01ないし2.0、より好ましくは0.2ないし0.6
重量％の化合物が添加される。 その添加は重合後に、例えばこの技術分野で通
常用いられている方法によつてその化合物及び、
所望により、他の添加剤を成形前または成形中に
溶融体にブレンドすることによつて、またはポリ
マーに溶解もしくは分散した化合物を塗布し、必
要なら続いてその溶媒を減圧蒸留する、ことによ
つて行う。 従つて、本発明は式またはで表わされる化
合物0.01ないし５重量％の添加によつて安定化さ
れ、所望なら他の公知であり慣用の添加剤をも含
んでいてもよいプラスチツクにも関するものであ
る。その安定化されたプラスチツクは、非常に多
種多彩な形体、例えばシート、フイラメント、リ
ボン、異形材としてまたはラツカー用結合剤、接
着剤またはセメントとして用いることもでき得
る。 本発明安定剤と用いることのでき得る他の添加
剤の例としては次のものが挙げられる： １ 抗酸化剤 1.1 アルキル化モノフエノール ２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフエ
ノール、２−第三ブチル−４，６−ジメチル
フエノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−
エチルフエノール、２−６−ジ−第三ブチル
−４−ｎ−ブチルフエノール、２，６−ジ−
第三ブチル−４−ｉ−ブチルフエノール、
２，６−ジ−シクロペンチル−４−メチルフ
エノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）
−４，６−ジメチルフエノール、２，６−ジ
−オクタデシル−４−メチルフエノール、
２，４，６−トリ−シクロヘキシルフエノー
ル、２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシ
メチルフエノール、２，６−ジフエニル−４
−オクタデシルオキシフエノール、 1.2 アルキル化ヒドロキノン ２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフ
エノール、２，５−ジ−第三ブチル−ヒドロ
キノンまたは２，５−ジ−第三アミル−ヒド
ロキノン、 1.3 水酸化チオフエニルエーテル ２，2′−チオ−イス−（６−第三ブチル−
４−メチルフエノール）、２，2′−チオ−ビ
ス−（４−オクチルフエノール）、４，4′−チ
オ−ビス−（６−第三ブチル−３−メチルフ
エノール）または４，4′−チオ−ビス−（６
−第三ブチル−２−メチルフエノール）、 1.4 アルキリデン−ビスフエノール ２，2′−メチレン−ビス−（６−第三ブチ
ル−４−メチルフエノール）、２，2′−メチ
レン−ビス−（６−第三ブチル−４−エチル
フエノール）、２，2′−メチレン−ビス−〔４
−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）
−フエノール〕、２，2′−メチレン−ビス−
（４−メチル−６−シクロヘキシルフエノー
ル）、２，2′−メチレン−ビス−（６−ノニル
−４−メチルフエノール）、２，2′−メチレ
ン−ビス−（４，６−ジ−第三ブチルフエノ
ール）、２，2′−エチリデン−ビス−４，６
−ジ−第三ブチルフエノール）、２，2′−エ
チリデン−ビス−（６−第三ブチル−４−イ
ソブチルフエノール）、４，4′−メチレン−
ビス−（２，６−ジ−第三ブチルフエノー
ル）、４，4′−メチレン−ビス−（６−第三ブ
チル−２−メチルフエノール）、１，１−ビ
ス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフエニル）−ブタン、２，６−ジ−
（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロ
キシベンジル）−４−メチルフエノール、１，
１，３−トリス−（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフエニル）−ブタン、
１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロ
キシ−２−メチルフエニル）−３−ｎ−ドデ
シルメルカプトブタン、エチレングリコー
ル、ビス−〔３，３−ビス−（3′−第三ブチル
−4′−ヒドロキシフエニル）−ブチレート〕、
ジ−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５
−メチルフエニル）−ジシクロペンタジエン
またはジ−〔２−（3′−第三ブチル−2′−ヒド
ロキシ−5′−メチル−ベンジル）−６−第三
ブチル−４−メチル−フエニル〕テレフタレ
ート、 1.5 ベンジル化合物 １，３，５−トリ−（３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，
６−トリメチルベンゼン、ジ−（３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ス
ルフイド、イソオクチル３，５−ジ−第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジル−メルカプト
アセテート、ビス−（４−第三ブチル−３−
ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−
ジチオールテレフタレート、１，３，５−ト
リス−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）イソシアヌレート、１，
３，５−トリス−（４−第三ブチル−３−ヒ
ドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソ
シアヌレート、ジオクタデシル３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシフエニル−ホス
ホネートまたはモノエチル３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネー
トのカルシウム塩、 1.6 アシルアミノフエノール、 ４−ヒドロキシ−ラウリン酸アニリド、４
−ヒドロキシ−ステアリン酸アニリドまたは
２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
アニリノ）−ｓ−トリアジン、 1.7 β−（３，５−第三ブチル−４−ヒドロキシ
フエニル）−プロピオン酸と一価または多価
アルコール例えばメタノール、オキタデカノ
ール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペン
チルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレング
リコール、ペンタエリトリトール、トリス−
ヒドロキシエチルイソシアヌレートまたはジ
ヒドロキシエチルオキサルアミドとのエステ
ル、 1.8 β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３
−メチルフエニル）−プロピオン酸と一価ま
たは多価アルコール例えばメタノール、オク
タデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
ネオペンチルグリコール、チオジエチレング
リコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、ト
リス−ヒドロキシエチルイソシアヌレートま
たはジヒドロキシエチルオキサルアミドとの
エステル、 1.9 β−（３，５−第三ブチル−４−ヒドロキシ
フエニル）−プロピオン酸の、例えばＮ，
N′−ジ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフエニルプロピオニル）ヘキサメチ
レンジアミン、Ｎ，N′−ジ−（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシフエニルプロピ
オニル）トリメチレンジアミンまたはＮ，
N′−ジ−（３，５−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフエニルプロピオニル）ヒドラジンとの
アミド、 ２ UV−吸収剤及び光安定剤 2.1 ２−（2′−ヒドロキシフエニル）−ベンズト
リアゾール、例えば5′−メチル−、3′，5′−
ジ−第三ブチル−、5′−第三ブチル、5′−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−、
５−クロロ−3′，5′−ジ−第三ブチル−、５
−クロロ−3′−第三ブチル−5′−メチル−、
3′−第二ブチル−5′−第三ブチル−、4′−オ
クトキシ−、３，５−ジ−第三アミル−、
３，５−ジ−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル）−及び3′，5′−ジ−（α，α−ジメ
チルベンジル）−２−（2′−ヒドロキシフエニ
ル）−ベンズトリアゾール、 2.2 ２−ヒドロキシベンゾフエノン、例えば４
−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オク
トキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシ
ルオキシ−、４−ベンジルオキシ−、４，
2′，4′−トリヒドロキシ−及び2′−ヒドロキ
シ−４，4′−ジメトキシ−誘導体、 2.3 置換及び非置換安息香酸のエステル、例え
ば４−第三ブチル−フエニルサリチレート、
フエニルサリチレート、オクチルフエニルサ
リチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、
ビス−（４−第三ブチルベンゾイル）−レゾル
シノール、ベンゾイルレゾルシノール及び
２，４−ジ−第三ブチル−フエニル３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト、 2.4 アクリレート、例えばエチルα−シアノ−
β，β−ジフエニル−アクリレート、イソオ
クチルα−シアノ−β，β−ジフエニルアク
リレート、メチルα−カルボメトキシ−シン
ナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−
ｐ−メトキシ−シンナメート、ブチルα−シ
アノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメ
ート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メト
キシ−シンナメート及びＮ−（β−カルボメ
トキシ−β−シアノビニル）−２−メチル−
インドリン、 2.5 ニツケル化合物、例えば２，2′−チオ−ビ
ス−〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル）フエノール〕のニツケル錯体、例とし
ては例えばｎ−ブチルアミン、トリエタノー
ルアミンまたはＮ−シクロヘキシル−ジエタ
ノールアミンのような他の配位子を含むまた
はこのような配位子を含まない１：１錯体ま
たは１：２錯体、ニツケルジブチルジチオ−
カルバメート、４−ヒドロキシ−３，５−ジ
−第三ブチル−ベンジル−ホスホン酸のモノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチ
ルエステルのニツケル塩、ケトキシムのニツ
ケル錯体例えば２−ヒドロキシ−４−メチル
−フエニルウンデシルケトンオキシムのニツ
ケル錯体及び他の配位子を含むまたは他の配
位子を含まない１−フエニル−４−ラウロイ
ル−５−ヒドロキシ−ピラゾールのニツケル
錯体、 2.6 立体障害アミン、例えばビス−（２，２，
６，６−テトラメチルピペリジル）セバケー
ト、ビス−（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジル）セバケート、ビス−（１，
２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）
ｎ−ブチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシ−ベンジル−マロネート、１−ヒ
ドロキシ−エチル−２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク
酸との縮合生成物及びＮ，N′−（２，２，
６，６−テトラメチルピペリジル）−ヘキサ
メチレンジアミン及び４−第三オクチルアミ
ノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−ト
リアジンとの縮合生成物、及びトリス−（２，
２，６，６−テトラメチルピペリジル）ニト
リロトリアセテート、 2.7 シユウ酸ジアミド、例えば４，4′−ジ−オ
クチルオキシ−オキサニリド、２，2′−ジ−
オクチルオキシ−５，5′−ジ−第三ブチル−
オキサニリド、２，2′−ジ−ドデシルオキシ
−５，5′−ジ−第三ブチル−オキサニリド、
２−エトキシ−2′−エチル−オキサニリド、
Ｎ，N′−ビス−（３−ジメチルアミノ−プロ
ピル）−オキサルアミド、２−エトキシ−５
−第三ブチル−2′−エチル−オキサニリド及
びこれと２−エトキシ−2′−エチル−5′，
4′−ジ−第三ブチル−オキサニリドとの混合
物、オルト−及びパラ−メトキシ−二置換オ
キサニリドの混合物及びｏ−及びｐ−エトキ
シ−二置換オキサニリドの混合物、 ３ 金属不活性化剤、例えばＮ，N′−ジフエニ
ルシユウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−N′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，N′−ビス−サ
リチロイルヒドラジン、Ｎ，N′−ビス−（３，
５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフエニル
プロピオニル）−ヒドラジン、３−サリチロイ
ルアミノ−１，２，４−トリアゾール及びビス
−ベンジリデン−シユウ酸ジヒドラジド、 ４ ホスフイツト及びホスホナイト、例えばトリ
フエニルホスフイツト、ジフエニルアルキルホ
スフイツト、フエニルジアルキルホスフイツ
ト、トリ（ノニルフエニル）ホスフイツト、ト
リラウリルホスフイツト、トリオクタデシルホ
スフイツト、ジステアリル−ペンタエリトリト
ールジホスフイツト、トリス−（２，４−ジ−
第三ブチルフエニル）ホスフイツト、ジイソデ
シル−ペンタエリトリトールジホスフイツト、
ジ−（２，４−ジ−第三ブチルフエニル）−ペン
タエリトリトールジホスフイツト、トリステア
リル−ソルビトールトリホスフイツト及びテト
ラキス−（２，４−ジ−第三ブチルフエニル）−
４，4′−ビフエニレンジホスホナイト、 ５ 過酸化物分解化合物、例えばβ−チオ−ジプ
ロピオン酸のエステル、例としてはラウリル、
ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエス
テル、メルカプトベンズイミダゾール、２−メ
ルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチ
ルジチオカルバミド酸亜鉛、ジオクタデシルジ
スルフイド及びペンタエリトリトールテトラキ
ス−（β−ドデシルメルカプト）プロピオネー
ト、 ６ ポリアミド安定剤、例えば沃化物及び／また
は燐化合物と共に用いる銅塩及び２価マンガン
の塩、 ７ 塩基性補助安定剤、例えばメラミン、ポリビ
ニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリ
ルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導
体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級
脂肪酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属
塩、例えばステアリン酸カルシウム、ステアリ
ン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、リシノ
ール酸ナトリウム及びパルミチン酸カリウム、
ピロカテコールアンチモンまたはピロカテコー
ル錫、 ８ 核剤、例えば４−第三ブチル安息香酸、アジ
ピン酸及びジフエニル酢酸、 ９ 充填剤及び補強剤、例えば炭酸カルシウム、
珪酸塩、ガラス繊維、石綿、タルク、カオリ
ン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物及び金属
水酸化物、カーボンブラツク及び黒鉛、 10 他の添加剤、例えば可塑剤、潤滑剤、乳化
剤、顔料、螢光増白剤、防炎加工剤、静電防止
剤及び発泡剤。 (A) 製造例 実施例 １ ３，4′−ジヒドロキシ−４，3′，5′−トリ−第
三ブチル−２，６−ジメチルジフエニルメタン ２，４−ジメチル−６−第三ブチルフエノール
21.5ｇを、メタノール60mlに溶解させ、この溶液
に80％硫酸11ｇを加える。そうして、撹拌しなが
らそして窒素下で、４−メトキシメチル−２，６
−ジ−第三ブチルフエノール60ｇを約70℃（還
流）にて６時間かけて加える。その反応混合物を
さらに６時間70℃に保つ。冷却すると、反応生成
物の無色結晶が沈殿する。その結晶を吸引過し
てヘキサンによる熟成、過、NaOH含有の水
による熟成、そしてさらに過することによつて
精製する。融点：140℃（メタノールから再結
晶）。 実施例 ２ ３，4′−ジヒドロキシ−４，3′−ジ−第三ブチ
ル−２，６，5′−トリメチルジフエニルメタン ４−メトキシメチル−２，６−ジ−第三ブチル
フエノールに代えて、４−メトキシメチル−２−
メチル−６−第三ブチルフエノールの供試量を用
いて実施例１の手順を繰り返すと、融点122℃の
３，4′−ジヒドロキシ−４，3′−ジ−第三ブチル
−２，６，5′−トリメチルジフエニルメタンを得
る。 実施例 ３ ２，４−ジメチル−６−第三ブチルフエノール
に代えて、２，４，６−トリメチルフエノールの
供試量を用いて実施例１の手順を繰り返すと、融
点145℃の３，4′−ジヒドロキシ−3′，5′−ジ−第
三ブチル−２，４，６−トリメチルジフエニルメ
タンを得る。 実施例 ４ ３，3′−ジヒドロキシ−４，4′−ジ−第三ブチ
ル−２，2′，６，6′−テトラメチルジフエニル
メタン ６−第三ブチル−２，４−ジメチル−３−クロ
ロメチルフエノール(1)22.6ｇ及び２−第三ブチル
−４，６−ジメチルフエノール17.8ｇを、無水の
塩化亜鉛0.5ｇ添加後、撹拌しながらそして窒素
下で10時間の間60℃に加熱する。そのトルエン溶
液を水洗、溶媒の減圧蒸発及びヘキサンによつて
結晶化させた後に生成物が得られる。融点：150
℃。 (1) 製造：マクロモレクラレ ヒエミイ
〔（Makromolek.Chemie）、９巻、21−22頁
（1952）〕参照 実施例 ５ ３，3′−ジヒドロキシ−４，4′−ジ−第三ブチ
ル−２，2′，６，6′−テトラメチルジベンジル
スルフイド トリエチルアミン10.1ｇを添加するとともに６
−第三ブチル−２，４−ジメチルクロロメチルフ
エノール22.6ｇをトルエン50mlに溶解させてそし
て硫化水素約2.5ｇを20°−30℃で撹拌しながらゆ
つくり導入する。20°−30℃での20時間の撹拌後、
そのトルエン溶液を中性になるまで水洗すると、
溶離剤としてトルエンを用いたシリカゲルによる
カラムクロマトグラフイーによつて副生成物とし
て得られる相当するベンジルメルカプタン（融点
〜60℃）から生成物が分離する。その生成物は融
点130℃の白色結晶の形状で得られる。 実施例 ６ ３，3′−ジヒドロキシ−４，4′−ジ−第三ブチ
ル−２，2′，６，6′−テトラメチルジベンジル
エーテル 撹拌しながら、６−第三ブチル−２，４−ジメ
チル−３−クロロメチルフエノール22.6ｇを無水
の炭酸ナトリウム12.6ｇを加えながら沸騰水100
ml中還流下で４時間加熱する。冷却し塩化メチレ
ン添加後、その水相を分離し有機相を水洗、乾燥
そして濃縮する。その残留物からシリカゲルによ
るクロマトグラフイー（トルエン／アセトン96：
４を用いて）によつて表題化合物が融点134℃の
白色結晶の形状で得られる。（副生成物として融
点148℃の相当するベンジルアルコールが得られ
る）。 実施例 ７ ３−ヒドロキシ−４−第三ブチル−２，６−ジ
メチルベンジル−ｎ−オクタデシルエーテル 撹拌しながら、６−第三ブチル−２，４−ジメ
チル−３−クロロメチルフエノール11.3ｇ、ｎ−
オクタデカノール13.5ｇ、ジメチルアセタミド70
ml及びトリエチルアミン5.5ｇを沃化カリウム0.2
ｇを加えながら25時間の間100℃に加熱する。そ
うしてそのバツチを塩化メチレン及び水で抽出し
てそしてその有機相を分離して、水洗、乾燥及び
濃縮する。生成物はアセトニトリルから結晶化さ
せる。融点：52℃。 実施例 ８ アルコール成分としてイソプロパノールを用い
実施例９の手順を繰り返すと、融点50℃の相当す
るイソプロピルエーテルが得られる。 実施例 ９ アルコール成分としてエチレングリコールを用
い実施例９の手順を繰り返すと融点143℃の相当
するエチレングリコールジエーテル（式で表わ
される化合物）が得られる。 実施例 10 安定化していないABS粉末100重量部を、表
及びに示した安定剤と混合する。その生成混合
物を最高温度170℃で二本ロールミル上で５分間
混合し、そうして得られる圧延シートを剥ぎと
る。そうしてそのシートを実験室用油圧プレス機
上180℃で６分間の間加圧し、１mmのシートとし
これから寸法50×20mmの試験片を打ち抜く。 その試験片に添加した安定剤の効果を強制通風
炉中180℃で熱老化によつて試験する。老化の間
に起こる損傷（酸化）の基準値は反射分光分析法
で得られる表面の赤外吸収スペクトルである。特
に、カルボニル吸光度（1720cm^-1）の増加を時間
の経過と共に観測し変わらず残つている吸収バン
ド（1455cm^-1）と比較する。その分解は次式： Ｖ＝1720cm^-1における吸光度（Ｃ＝Ｏ）／1455cm^-1
における吸光度（CH₂） に従つて測定する。 Ｖが値0.1（t_0.1）に達した後の時間を適宜終点
として扱う。

【表】

【表】 実施例 11 ポリブタジエン（高−シス）８重量％及び塩基
性安定剤としての２，６−ジ−第三ブチル−ｐ−
クレゾール0.035重量％、潤滑剤としてのステア
リン酸亜鉛0.05重量％及び本発明の抗酸化剤のう
ち一種（各々、表及び中相当する製造例番号
に一致）0.1重量％を含有している耐衝撃性ポリ
スチレンを220℃で２回押出してそして生成粒状
物を185℃で３分間加圧して２mmの試験片にする。
この試験片を強制通風炉中でオーブン老化させて
以下の特性を測定した： (a) ASTM D1925による黄色度指数（YI）を80
℃（０、250、500、750及び1000時間後に測定）
及び160℃（０、60、90、120及び180分後に測
定）にて測定する。この結果は表中に示す。 (b) kp・cm／cm²単位で表わされる衝撃強さ（IS）
を、老化後160℃（30、60、120、150、180、
240、300、360、420及び480分後に測定）にて
測定する。この結果は表中に示す。

【表】

【表】

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 次式： または次式： 〔式中、R¹は炭素原子数１ないし４のアルキル
   基を表わし、 R⁴は炭素原子数１ないし12のアルキル基、炭
   素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原
   子数６ないし10のアリール基、炭素原子数７ない
   し10のアルアルキル基または炭素原子数７ないし
   10のアルカリール基を表わし、そして R³は水素原子または下記式で表わされる基
   を表わし、そしてR²は次式、、または
   ： 【式】 【式】 【式】 −CH₂OY （） （上記式中、R⁵及びR⁶はR¹及びR⁴に対して与え
   られた上記の意味を表わし、そしてその両方の基
   はR¹及びR⁴と同一または異なつていてもよく、
   そして Ｘは−CH₂−，−CH₂OCH₂−または−
   CH₂SCH₂−を表わし、 R⁷は炭素原子数４ないし12のアルキル基、炭
   素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原
   子数６ないし10のアリール基、炭素原子７ないし
   10のアルアルキル基または炭素原子数７ないし10
   のアルカリール基を表わし、 R⁸はメチル基または水素原子を表わし、そし
   てＹは炭素原子数１ないし20のアルキル基、炭素
   原子数６ないし10のアリール基、炭素原子数７な
   いし10のアルアルキル基または炭素原子数７ない
   し10のアルカリール基を表す。）で表わされる基
   のうちの１つを表わし、 ｎは２ないし４の数値を表わし、 Ａは、ｎが２を表すとき、−C_nH_2n（式中ｍは２
   ないし12の数値を表す）もしくはその原子鎖が−
   Ｏ−，−Ｓ−もしくは−NH−によつて一回もし
   くは二回中断されている−C_nH_2n基、炭素原子数
   ４ないし８のアルケニレン基、炭素原子数４ない
   し８のアルキニレン基、フエニレン基または 次式： （上記式中、R⁹及びR¹⁰は互いに独立して水素原
   子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
   す。）で表わされる基を表わし、そしてｎが３を
   表すときは、Ａはまた次式： 【式】 【式】 Ｎ（CH₂CH₂）₃− またはCH₃−CH₂−Ｃ（CH₂）₃−で表わされる
   基のうちの１つを表わし、ｎが４を表すときはＣ
   （CH₂）₄−基を表す。〕で表わされる化合物。但
   し、３，3′−ジヒドロキシ−２，2′，４，4′，６，
   6′−ヘキサメチルジフエニルメタン、３，3′−ジ
   ヒドロキシ−２，２，′４，4′，６，6′−ヘキサ
   メチルジベンジルエーテル及び３−ヒドロキシ−
   ２，４，６−トリメチルベンジルエチルエーテル
   を除く。 ２ 式で表わされる特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。 ３ 式で表わされる特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。 ４ 式においてR³が水素原子を表す特許請求
   の範囲第１項記載の化合物。 ５ 式においてR²が式、またはで表わ
   される基を表す特許請求の範囲第１項記載の化合
   物。 ６ 式においてR²が式またはで表わされ
   る基を表す特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ７ 式においてＸが−CH₂−で表わされる特許
   請求の範囲第１項記載の化合物。 ８ 式においてR¹及びR⁵がメチル基を表わし、
   R⁴及びR⁶が炭素原子数１ないし６のアルキル基
   を表わし、そしてR⁷が第三ブチル基を表わし、
   R⁸が水素原子を表わし、そしてＹが炭素原子数
   ６ないし18のアルキル基を表す特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 ９ 式においてR¹及びR⁴がメチル基を表わし、
   そしてR³が水素原子を表わし、そしてR²がその
   R⁵及びR⁶が炭素原子数１ないし４のアルキル基
   を表す式で表わされる基を表す特許請求の範囲
   第１項記載の化合物。 １０ 式においてR¹がメチル基を表わし、R⁴
   がアルキル基を表わし、ｎが２を表わしそしてＡ
   が−C_nH_2n（ここでｍは２ないし８の数値を表わ
   す）、または次式： で表わされる基を表す特許請求の範囲第１項記載
   の化合物。 １１ 次式： または次式： 〔式中、R¹は炭素原子数１ないし４のアルキル
   基を表わし、 R⁴は炭素原子数１ないし12のアルキル基、炭
   素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原
   子数６ないし10のアリール基、炭素原子数７ない
   し10のアルアルキル基または炭素原子数７ないし
   10のアルカリール基を表わし、そして R³は水素原子または下記式で表わされる基
   を表わし、 そしてR²は次式、、または： 【式】 【式】 【式】 −CH₂OY （） （上記式中、R⁵及びR⁶はR¹及びR⁴に対して与え
   られた上記の意味を表わし、そしてその両方の基
   はR¹及びR⁴と同一または異なつていてもよく、
   そして Ｘは−CH₂−，−CH₂OCH₂−または−
   CH₂SCH₂−を表わし、 R⁷は炭素原子数４ないし12のアルキル基、炭
   素原子数５ないし８のシクロアルキル基、炭素原
   子数６ないし10のアリール基、炭素原子数７ない
   し10のアルアルキル基または炭素原子数７ないし
   10のアルカリール基を表わし、 R⁸はメチル基または水素原子を表わし、そし
   てＹは炭素原子数１ないし20のアルキル基、炭素
   原子数６ないし10のアリール基、炭素原子数７な
   いし10のアルアルキル基または炭素原子数７ない
   し10のアルカリール基を表す。）で表わされる基
   のうちの１つを表わし、 ｎは２ないし４の数値を表わし、 Ａは、ｎが２を表すとき、−C_nH_2n（式中ｍは２
   ないし12の数値を表す）もしくはその原子鎖が−
   Ｏ−，−Ｓ−もしくは−NH−によつて一回もし
   くは二回中断されている−C_nH_2n基、炭素原子数
   ４ないし８のアルケニレン基、炭素原子数４ない
   し８のアルキニレン基、フエニレン基または 次式： （上記式中、R⁹及びR¹⁰は互いに独立して水素原
   子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
   す。）で表わされる基を表わし、そしてｎが３を
   表すときは、Ａはまた次式： 【式】 【式】 Ｎ（CH₂CH₂）₃− またはCH₃−CH₂−Ｃ（CH₂）₃−で表わされる
   基のうちの１つを表わし、ｎが４を表すときはＣ
   （CH₂）₄−基を表わす。〕で表わされる化合物から
   なる有機物質用安定剤。 １２ 有機物質が有機ポリマーである特許請求の
   範囲第１１項記載の安定剤。 １３ 有機ポリマーがアクリロニトリル、ブタジ
   エン、スチレン（ABS）または耐衝撃性ポリス
   チレンに基づくグラフトポリマーである特許請求
   の範囲第１２項記載の安定剤。 １４ 有機物質が潤滑剤である特許請求の範囲第
   １１項記載の安定剤。