JPH046196B2 - - Google Patents

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JPH046196B2
JPH046196B2 JP58099278A JP9927883A JPH046196B2 JP H046196 B2 JPH046196 B2 JP H046196B2 JP 58099278 A JP58099278 A JP 58099278A JP 9927883 A JP9927883 A JP 9927883A JP H046196 B2 JPH046196 B2 JP H046196B2
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alkoxy
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Riifushunaidaa Uorutaa
Rushii Paroonajian Dorisu
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Dow Chemical Co
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Dow Chemical Co
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Description

【発明の詳现な説明】
各皮のカルバムむミドチオ酞゚ステルのリン誘
導䜓は、チ゚コ゜ロバキア特蚱No.172676に教瀺さ
れたように公知である。 本発明の化合物は䞀般匏 匏䞭 は〜の炭玠原子のアルキルである R1は〜の炭玠原子のアルキル、〜の
炭玠原子のアルコキシ、〜の炭玠原子のアル
キルチオ、アミノ又は〜の炭玠原子のモノア
ルキルアミノである R2は〜の炭玠原子のアルキル又はアルキ
ルチオアルキル各アルキル基は独立に〜の
炭玠原子を含むであり R3は〜の炭玠原子のアルキル、プニル、
眮換プニル、ベンゞル又は眮換ベンゞルであ
り R4は〜の炭玠原子のアルキル、ベンゞル
又は眮換ベンゞルでありたた R3およびR4は䞀緒にな぀お盎鎖又は枝分れ状
の〜の炭玠原子のアルキレン又は䞀般匏 −CH2CH2−2Aあるいは−CH2CHCH3−20 匏䞭は、又は
【匏】であるの䞀぀ の基であり は、又はであり、 は
【匏】である時、は氎玠であ぀おも 良く、R1がアルコキシでありそしおが酞玠で
ある時、は酞玠であり、R1はアルコキシそし
おはである時はでありそしおR1がアル
キルチオである時およびは異なるずいう条件
では、又は
【匏】であるの化合物に 関する。 「アルキル」、「アルキルチオ」、「アルコキシ」
又は「モノアルキルアミノ」ずはそのアルキル基
が盎鎖状、枝分れ状又は環状である基である。こ
のような基は䟋えば、メチル、゚チル、−プロ
ピル、む゜プロピル、−ブチル、む゜ブチル、
第䞉玚ブチル、シクロプロピルおよびシクロブチ
ルである。 「眮換プニル」および「眮換ベンゞル」ずは
プニル基およびベンゞル基が独立に〜個の
クロロ、ブロモ、フルオロ、アむオド又はC1-4の
アルキルを含み、その堎合すべおの眮換基がお互
いに立䜓的に適合するずいうこずが条件である。 「立䜓的に適合する」ずは“Teh Condensed
Chemical Dictionary”、7th edition、Reinhold
Publishing Co.N.Y.、page8931966に瀺され
たような立䜓障害によ぀お起こる眮換基を瀺すた
めに䜿甚される。他の分子ずの䞎えられた反応が
防止されるか又は遅くなるようにその分子がその
原子の空間的配眮を有する分子構造の特城。 本発明の奜たしい化合物はがメチル、YRが
アミノ、アルコキシ、又はモノアルキルアミノ、
R1はアルコキシ、アミノ、又はモノアルキルア
ミノそしおR2、R3およびR4がアルキルである化
合物である。がメチル又ぱチル、YRはメト
キシメチルチオ又はむ゜プロピルチオ、R2はメ
チル、゚チル又はむ゜プロピルそしおR3および
R4は各々メチルである化合物がより奜たしい。
YRがメトキシ、R1はメチルチオ、R2はメチル又
ぱチルそしおR3およびR4は各メチルである化
合物がさらに奜たしい。 本発明の化合物は油状又は結晶質固䜓であり、
そしお倚くの普通の有機溶剀に可溶である。 加えお、本発明の化合物はアブラムシ、かいが
らむし、クモおよび吞匕昆虫の殺生および抑制に
高床に効果的である怍物組織殺虫剀および殺ダニ
剀ずしお有甚性をする。 本発明の化合物は䞋蚘の各皮の方法で䜜られ
る。 方法 YRおよびR1の組合せが䞋蚘である化合物はこ
の方法で䜜るこずができる。 YR R1 OR  SR  NHR  OR OR SR OR NHR OR 䞀般匏 の適圓に眮換カルバムむミドチオ酞゚ステルず䞀
般匏 のホスホラスクロラむドの実質䞊等モル量を溶剀
およびHCl受容䜓の存圚においお反応させる。 その反応を実斜する堎合においお、その眮換カ
ルバムむミドチオ酞゚ステルおよびホスホラスク
ロラむド反応䜓、溶剀およびHCl受容䜓を普通の
方法で䞀緒に混合する。その混合物をそれから15
℃から普通の還流たでの枩床ですべおのリン反応
䜓が消費されるたで撹拌する。 代衚的な溶剀は、䟋えば、アセトニトリル、シ
クロヘキサン、ベンれン、トル゚ン、キシレン、
アセトン、塩化メチレン、メチル゚チルケトン、
ゞメチル゚ヌテル、ゞオキサンおよびテトラヒド
ロフランを含む。 代衚的なHCl受容䜓酞結合剀は、䟋えば炭
酞カリりムおよびナトリりムのようなアルカリ金
属炭酞塩、トリメチルアミン、トリ゚チルアミン
およびピリゞンのような第䞉玚アミンを含む反応
の完了時、その反応混合物を過しお䞍溶物を陀
き、そしおその液を枛圧䞋濃瞮する。その残留
物ぱチル゚ヌテル、ベンれン、トリ゚ン、塩化
メチレンたたはクロロホルム䞭に加え、氎で完党
に掗浄しそしおそれから飜和塩化ナトリりム溶液
で掗浄しそしお也燥する、その溶剀は枛圧䞋蒞留
しお陀去し所望の化合物を残す。 方法 YRおよびR1の䞋蚘の組合せを持぀化合物はこ
の方法で䜜られる。 YR R1 OR OR SR SR NHR NHR 䞀般匏 のN′−ゞクロロ−ホスフむニル−−眮
換カルバムむミドチオ酞゚ステルモルおよび䞀
般匏 HYR の化合物実質䞊モルを溶剀およびHCl受容䜓の
存圚䞋䞀緒に反応させる。 その反応は−〜80℃の枩床を䜿甚しお方法
の反応ず実質䞊同じ方法で行なわれる。その溶
剀、HCl受容䜓および回収方法は方法ず同じで
ある。 方法 YRずR1の䞋蚘の組合せを有する化合物はこの
方法を䜿甚しお䜜られる YR R1 OR OR SR OR NHR OR 泚 YRORそしおR1NHRは同じ化合物であ
る。 䞀般匏 のN′クロロメトキシホスフむニル−−
眮換カルバムむミドチオ酞゚ステルず䞀般匏 HYR の化合物の実質的等モル量を溶剀およびHCl受容
䜓の存圚においお䞀緒に反応させる。 その反応は−℃〜80℃の枩床を䜿甚しお方
法の反応ず実質䞊同じ方法で行なわれる。その
溶剀、HCl受容䜓および回収方法は方法ず同じ
である。 方法 YRずR1の䞋蚘の組合せを有する化合物はこの
方法を䜿甚しお䜜られる YR R1 OR OR SR OR NHR OR 泚 YRSRそしおR1NHRは同じ化合物であ
る。 䞀般匏 のN′クロロメチルチオホスフむニル−
−眮換カルバムむミドチオ酞゚ステルず䞀般匏 HYR の化合物の実質的等モル量を溶剀およびHCl受容
䜓の存圚においお䞀緒に反応させる。 その反応は−℃〜80℃の枩床を䜿甚しお方
法の反応ず実質䞊同じ方法で行なわれる。その
溶剀、HCl受容䜓および回収方法は方法ず同じ
である。 実斜䟋  −メトキシメチルチオホスフむノチオ
ニル−−モルホリンカルボキシむミドチオ
ン酞メチル 50ナトリりムヒドリド0.9からの油はヘキ
サンで掗浄するこずによ぀お陀去され、そしお掗
浄した物質はテトラヒドロフラン100ml䞭に加え
た。この混合物を℃たで冷华しそしおテトラヒ
ドロフラン35ml䞭の−クロロメトキシホスフ
むノチオむル−−モルホリンカルボキシむミ
ドチオ酞メチルの溶液を滎䞋しながら加え
た。その混合物を時間40℃たで加熱した。その
反応混合物を過しそしお液を枛圧䞋濃瞮し
た。その残留物を゚ヌテル䞭に溶解しそしおその
゚ヌテル溶液を氎40mlで回、飜和塩化ナトリり
ム溶液で回、掗浄し、そしお無氎の硫酞マグネ
シりム䞊で也燥した。その溶剀を回転蒞発噚内で
陀去し、油4.7を残した。そのNMRスペクトル
は−メトキシメチルチオホスフむノチオ
むル−−モルホリンカルボキシむミドチオ酞
メチルが生成物であるこずおよびその生成物は少
量の生成物を含んでいるこずを瀺した。その䞍玔
物はケグルロヌルKugelrohr内で0.05mmの圧
で55℃たでその生成物を加熱するこずによ぀お陀
去した。黄色の油RI25°1.6199が埗られた。
そのIRおよびNMRスペクトルが所望生成物であ
るこずを確認した。 元玠分析 理論倀C8H17N2O2PS3 、31.99、5.71N9.33 分析倀 、32.63H5.68、9.61 化合物 実斜䟋 N′−ビス゚トキシホスフむニル−
−ゞメチルカルバムむミドチオ酞メチル −ゞメチルカルバムむミドチオ酞メチル
11.8、埮粉末炭酞カリりム20アセトニトリ
ル100mlおよびゞ゚チルクロロホスプヌト17.2
の混合物を撹拌しそしおすべおのホスホラスク
ロラむドが消費されるたで普通の還流のもずで加
熱した。その䞍溶な塩は、過により陀去しそし
おその液を真空のもずで濃瞮した。その残留物
を゚ヌテルで溶かし、その゚ヌテル溶液を氎で数
回掗浄し、飜和塩化ナトリりム溶液で回掗浄し
そしおそれから無氎の硫酞ナトリりム䞊で也燥し
た。その゚ヌテルを回転蒞発噚内で陀去し、こは
く色の油ずしお所望のN′−ビス゚トキシホ
スフむニル−−ゞメチルカルバムむミド
チオ酞メチル16.8を残した。 その生成物は、251.4867の屈折率を有し おいた。そしおNMRスペクトルはその生成物の
構造を確認した。化合物 実斜䟋 N′−゚トキシ−メチル゚チルアミノ
ホスフむノチオむル−−ゞメチルカル
バムむミドチオ酞メチル −ゞメチルカルバムむミドチオ酞メチル
6.56、埮粉末炭酞カリりム8.2、アセトニト
リル60mlの撹拌混合物に−゚チル−メチル゚
チルホスホルアミドクロリドチオ゚ヌト9.6を
加えた。その混合物を時間普通の還流のもずで
加熱し、そしお䞀昌倜宀枩で撹拌した。その塩を
過により陀去しそしお液を枛圧䞋濃瞮した。
その残留物を゚ヌテルに加え、そしおその゚ヌテ
ル溶液で掗浄し、次いで飜和塩化ナトリりム溶液
で掗浄し、それから無氎硫酞ナトリりム䞊で也燥
した。その゚ヌテルを回転蒞発噚䞭で陀去し淡こ
はく色の油ずしお所望のメチル−N′−゚トキシ
−メチル゚チルアミノホスフむノチオむ
ル−−ゞメチルカルバムむミドチオ゚ヌ
トを残した。その生成物は10.8の収量で埗ら
れ、そしお251.5433の屈折率を有しおいた。 そのNMRおよびIRスペクトルは所望の構造を確
認した。 元玠分析 理論倀C9H22N3OPS2 、38.14、7.83、14.83 分析倀 、38.07、7.83、14.88 化合物 実斜䟋 メチルN′−メトキシメチルアミノホスフ
むノチオむル−−ゞメチルカルバムむ
ミドチオ゚ヌト メチル−ゞメチルカルバムむミドチオ゚
ヌト3.94、アセトニトリル75ml、メチル−メ
チルホスホルアミドクロリドチオ゚ヌト5.32お
よび埮粉末炭酞カリりム5.0の混合物を䞀昌倜
箄16時間宀枩で撹拌した。その䞍溶な塩はそれか
ら過により陀去した。その液は真空により濃
瞮した。その残留物ぱヌテル䞭に入れそしおそ
の゚ヌテルを氎で数回そしお飜和塩化ナトリりム
溶液で回掗浄しそしお無氎の硫酞ナトリりム䞊
で也燥した。その゚ヌテルは、回転蒞発噚内で陀
去し、そしお残぀た油はさらに70℃の济枩および
0.1mmの圧力でケゲルロヌル蒞留ナニツト内で䜎
沞点䞍玔物を蒞留させるこずによ぀お粟補した。
そのメチルN′−メトキシメチルチオホスフ
むノチオむル−−ゞメチルカルバムむミ
ドチオ゚ヌト生成物は4.0の収量で回収した。
その生成物はほが無色であり、ほが94の玔床そ
しお251.5843の屈折率を有しおいた。その NMRおよびIRスペクトルは所望の構造であるこ
ずを確認した。 元玠分析 理論倀C6H16N3OPS2 、29.86、6.68、17.41 分析倀 、28.05、6.17、16.45 化合物 実斜䟋 メチル−゚トキシ−メチル゚チルア
ミノ−ホスフむノチオむル−−モルホリン
カルボキシむミドチオ゚ヌト メチル−モルホリンカルボキシむミドチオ゚
ヌト8.0、埮粉末炭酞カリりム8.2、アセトニ
トリル60mlおよび−゚チル−メチル゚チルホ
スホルアミドクロリドチオ゚ヌト9.6の混合物
を、時間普通の還流のもずで撹拌しそしお加熱
した。その䞍溶塩は過により陀去し、そしおそ
の液は真空により濃瞮した。その残留油は、゚
ヌテルに入れ、そしおその゚ヌテル溶液を氎で
回、飜和塩化ナトリりム溶液で回そしお無氎の
硫酞ナトリりム䞊で也燥した。その゚ヌテルを真
空のもずで陀去しこはく色の油ずしおそしお所望
なメチル−゚トキシ−メチル゚チルノア
ミノホスフむノチオむル−−モルホリンカ
ルボキシむミドチオ゚ヌトを埗た。その生成物は
13.2理論量の84回収され、そしお25 1.5505の屈折率を有しおいた。そのNMRおよび
IRはその構造を確認した。 元玠分析 理論倀C11H24N3O2PS2 、40.60、7.43、12.91 分析倀 、40.00、7.40、12.76 化合物 実斜䟋 メチルN′−メトキシメチルホスフむノチ
オむル−−ゞメチルカルバムむミドチ
オ゚ヌト メチル−ゞメチルカルバムむミドチオ゚
ヌト5.9、アセトニトリル50ml、−メチルメ
チルホスホノクロリドチオ゚ヌト7.2および埮
粉末炭酞カリりム7.5の混合物を時間加熱な
しで撹拌した。この時に出発ホスホラスクロラむ
ドはGLCによ぀お怜出できなか぀た。その䞍溶
塩は過により陀去し、そしおその液は真空に
より濃瞮した。その残留油を゚ヌテルに入れ、そ
の゚ヌテル溶液を氎で回それから飜和塩化ナト
リりム溶液で回掗浄しそしお無氎の硫酞ナトリ
りム䞊で也燥した。その゚ヌテルを回転蒞発噚で
陀去し、淡赀色の油を残した。GLCはその生成
物が出発メチル−ゞメチルカルバムむミド
チオ゚ヌトで汚染されおいるこずを瀺した。その
混合物をケゲルロヌルの䞭に眮き0.1mm真空のも
ずで75〜80℃たで加熱した。残぀た油8.9
を、ヘキサン䞭の30アセトンの混合物を䜿甚し
お高圧液䜓クロマトグラフによ぀お粟補された。
そのメチルN′−メトキシメチルホスフむノ
チオむル−−ゞメチルカルバムむミドチ
オ゚ヌト生成物は無色の油ずしお5.8の収量で
回収されそしお251.4795の屈折率を有しお いた。GLC分析はその生成物は94の玔床であ
り、出発物質が汚染物であるこずを瀺した。
NMRおよびIRスペクトルは所望の構造を確認し
た。 元玠分析 理論倀C6H15N2OPS2 、31.84、6.68、12.38 分析倀 、30.60、6.76、11.08 化合物 実斜䟋 メチル−ビスメチルチオホスフむノチ
オむル−−モルホリンカルボキシむミドチ
オ゚ヌト 50ナトリりムビドリド3.3からの油はヘキ
サンで掗浄するこずによ぀お陀去し、そしおそれ
から掗浄した物質は℃たで冷华し、そしおメタ
ンチオヌルを滎䞋しながら加えた。その混合
物を30分間撹拌し、そしおそれからテトラヒドロ
フラン50ml䞭のメチル−ゞクロロホスフむノ
チオむル−−モルホリンカルボキシむミドチ
オ゚ヌト10.0の溶液を滎䞋しながら加えた。撹
拌は時間℃、時間宀枩そしお時間40℃で
継続した。その反応混合物は過しそしおその
液を枛圧䞋濃瞮した。その残留物を塩化メチレン
溶液に溶解し、そしおその塩化メチレン溶液を氎
60mlで回掗浄し、そしお無氎の硫酞ナトリりム
䞊で也燥した。その溶剀を回転蒞発噚内で陀去
し、油9.4を残し、攟眮した時固化した。その
メチル−ビスメチルチオホスフむノチオ
むル−−モルホリンカルボキシむミドチオ゚
ヌト生成物は塩化メチレン−ヘキサン混合物から
再結晶し、85〜86℃の融点の結晶を埗た。その
IRおよびNMRスペクトルはその所望生成物の構
造を確認した。 元玠分析 理論倀C8H17N2OPS4 、30.36、5.42、8.35 蚈算倀 、30.05、5.43、8.65 化合物 実斜䟋 ゚チルN′−゚チルチオメトキシホスフむ
ノチオむル−−ゞメチルカルバムむミ
ドチオ゚ヌト 塩化メチレン100ml䞭の゚チルN′−クロロ
゚チルチオホスホロチオむル−−ゞメ
チルカルバムむミドチオ゚ヌト7.5の溶液にメ
タノヌル20mlを加え、そしおそれからトリ゚チル
アミン30を滎䞋した。 その混合物を宀枩で䞀昌倜撹拌した。圢成され
たトリ゚チルアミンハむドロクロラむドを過に
より陀去した。その液を氎で回、氎酞化
ナトリりム氎溶液で回、そしお飜和塩化ナトリ
りムで回掗浄し、そしお無氎の硫酞ナトリりム
䞊で也燥した。その溶剀は、回転蒞発噚で陀去
し、゚チルN′−゚チルチオメトキシホスフ
むノチオむル−−ゞメチルカルバムむミ
ドチオ゚ヌトを淡こはく色の油ずしお残した。そ
の生成物は251.5879の屈折率を残した。そ のIRおよびNMRスペクトルは所望生成物の構造
を確認した。化合物 䞊蚘の方法に埓぀お、適圓な出発物質を䜿甚し
お衚の化合物が䜜られた。
【衚】 

化合物No. R R X
YR R 屈折率又は融点℃

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞀般匏 匏䞭 は〜の炭玠原子のアルキルである R1は〜の炭玠原子のアルキル、〜の
    炭玠原子のアルコキシ、〜の炭玠原子のアル
    キルチオ、アミノ又は〜の炭玠原子のモノア
    ルキルアミノである R2は〜の炭玠原子のアルキル又はアルキ
    ルチオアルキル各アルキル基は独立に〜の
    炭玠原子を含むであり R3は〜の炭玠原子のアルキル、プニル、
    眮換プニル、ベンゞル又は眮換ベンゞルであ
    り R4は〜の炭玠原子のアルキル、ベンゞル
    又は眮換ベンゞルでありたたは R3およびR4は䞀緒にな぀お盎鎖又は枝分れ状
    の〜の炭玠原子のアルキレン又は䞀般匏 −CH2CH2−2Aあるいは−CH2CHCH3−20 匏䞭は、又は【匏】であるの䞀぀ の基であり は、又はであり は【匏】である時、は氎玠であ぀おも 良く、R1がアルコキシでありそしおが酞玠で
    ある時、は酞玠であり、R1はアルコキシそし
    おはである時はでありそしおR1がアル
    キルチオである時およびは異なるずいう条件
    では、又は【匏】であるの化合物。  R2、R3およびR4が各々独立にアルキルであ
    る特蚱請求の範囲第項蚘茉の化合物。  は酞玠である特蚱請求の範囲第項蚘茉の
    化合物。  がむオりである特蚱請求の範囲第項蚘茉
    の化合物。  N′−メトキシメチルチオホスフむノチ
    オむル−−ゞメチルカルバムむミドチオ酞
    ゚チルである特蚱請求の範囲第項蚘茉の化合
    物。  N′−メトキシメチルチオホスフむノチ
    オむル−−ゞメチルカルバムむミドチオ
    酞メチルである特蚱請求の範囲第項蚘茉の化合
    物。  䞀般匏 匏䞭 は〜の炭玠原子のアルキルである R1は〜の炭玠原子のアルキル、〜の
    炭玠原子のアルコキシ、〜の炭玠原子のアル
    キルチオ、アミノ又は〜の炭玠原子のモノア
    ルキルアミノである R2は〜の炭玠原子のアルキル又はアルキ
    ルチオアルキル各アルキル基は独立に〜の
    炭玠原子を含むであり R3は〜の炭玠原子のアルキル、プニル、
    眮換プニル、ベンゞル又は眮換ベンゞルであ
    り R4は〜の炭玠原子のアルキル、ベンゞル
    又は眮換ベンゞルでありたたは R3およびR4は䞀緒にな぀お盎鎖又は枝分れ状
    の〜の炭玠原子のアルキレン又は䞀般匏 −CH2CH2−2Aあるいは−CH2CHCH3−20 匏䞭は、又は【匏】であるの䞀぀ の基であり は、又はであり は【匏】である時、は氎玠であ぀おも 良く、 R1がアルコキシでありそしおが酞玠である
    時、は酞玠であり、R1はアルコキシそしお
    はである時はでありそしおR1がアルキル
    チオである時およびは異なるずいう条件で
    は、又は【匏】であるの掻性化合物か らなる殺虫組成物。  R2、R3およびR4が各々独立にアルキルであ
    る特蚱請求の範囲第項蚘茉の組成物。  は酞玠である特蚱請求の範囲第項蚘茉の
    組成物。  はむオりである特蚱請求の範囲第項蚘
    茉の組成物。  N′−メトキシメチルチオホスフむノ
    チオむル−−ゞメチルカルバムむミドチ
    オ酞゚チルである特蚱請求の範囲第項蚘茉の
    組成物。  N′−メトキシメチルチオホスフむノ
    チオむル−−ゞメチルカルバムむミドチ
    オ酞メチルである特蚱請求の範囲第項蚘茉の
    組成物。
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