JPS591495A - カルバムイミドチオ酸エステルの誘導体 - Google Patents

カルバムイミドチオ酸エステルの誘導体

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JPS591495A
JPS591495A JP58099278A JP9927883A JPS591495A JP S591495 A JPS591495 A JP S591495A JP 58099278 A JP58099278 A JP 58099278A JP 9927883 A JP9927883 A JP 9927883A JP S591495 A JPS591495 A JP S591495A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 Ｍａ＋のカルバムイミドチオ酸エステルのリン誘導体は
、チェコソロバキア特許／１６１７２．６７６に教示さ
れたように公知である。
本発明の化合物は一般式 （式中 ／ｉ’ハ１〜４の炭素原子のアルキルである：ＲＩは１
〜４の炭素原子のアルキル、１〜４の炭素原子のアルコ
キシ、１〜４の炭素原子のアルキルチオ、アミン又は１
〜４の炭素原子のモノアルキルアミノである； ／ｌ！１１１〜４の炭素原子のアルキル又はアルキルチ
オアルキル（各アルギル基は独立に１〜４の炭素原子を
含む）であり； Ｒ３は１〜４の炭素原子のアルキル、フェニル、置換フ
ェニル、ベンジル又は置換ベンジルであり；Ｒ′ハ１〜
４の炭素原子のアルキル、ベンジル又は置換ベンジルで
あり一；筐た Ｒ３およびＲ４は一緒になって直釦又は枝分れ状の４〜
６の炭素原子のアルキレン又は一般式（式中ＡはＯ，Ｓ
父は−ＮＲである）の一つの基であり； ＸＩ′ｉｏ、父はＳであり、 Ｙは−ＮＨである時、Ｒは水素であっても良く、Ｒ１が
アルコキシでありすしてＹが酸素である時、Ｘは酸素で
あり、Ｒ１はアルコキシそしてＹはＳである時ＸはＳで
ありすしてＲＩかアルキルチオである時ＸおよびＹは異
なるという条件でＹはＯ１Ｓ父は−ＮＨである）の化合
物に関する。
「アルキル」、「アルキルチオ」、「アルコキシ」又は
「モノアルキルアミノ」とは七のアルキル基が直鎖状、
枝分れ状又は環状である基である。
このような基は例えば、メチル、エチル、ループロピル
、イソプロピル、ルーブチル、イソブチル、第三級ブチ
ル、シクロプロピルおよびシクロブチルである。
「置換フェニル」および「置換ベンジル」とはフェニル
基およびベンジル基が独立に１〜５個のクロロ、ブロモ
、フルオロ、アイオド又はＣ１−４のアルキルを含み、
その嚇合すべての置換基がお互いに立体的に適合すると
いうことが条件である。
「立体的に適合する」とはＴｈｅ　Ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ
Ｃｈｅｒｎｉｃａｌ　Ｄｉｃｔｉｏｎａｒ’ｌ″、’Ｉ
　ｔｈ　ｅｄｉｔｉｏｎ　。
Ｒｇｉｎｈｏｔｄ　Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ　　Ｃｏ、Ｎ
、Ｙ、、ｐａｇｅ　　８　９　８（１９６６）に示され
たような立体障害によって起こる置換基を示すために使
用される。他の分子との与えられた反応が防止されるか
又は遅くなるようにその分子がその原子の空間的配置を
有する分子構造の特徴。
本発明の好ましい化合物はＲがメチル、ＹＲがアミノ、
アルコキシ、又はモノアルキルアミノ、Ｒ１はアルコキ
シ、アミノ、又はモノアルキルアミノそしてＲｔ、Ｈｓ
およびＲ４がアルキルである化合物である。Ｒがメチル
又はエチル、ＹＲはメトキシ、メチルチオ又はイソプロ
ピルチオ、Ｒ２はメチル、エチル又はイソプロピルナし
てＲ３およびＲ４は各々メチルである化合物がより好筐
しい。ＹＲがメトキシ、Ｒ１はメチルチオ、Ｒ２はメチ
ル又はエチルそしてＲｓおよびＲ′は各メチルである化
合物がさらに好ましい。
本発明の化合物は油状又は結晶質固体であり、そして多
くの普通の有機溶剤に可溶である。
加えて、本発明の化合物はアブラムシ、かいからむし、
クモおよび吸引昆虫の殺生および抑制に高度に効果的で
ある植物組織殺虫剤および殺ダニ剤として有用性をする
。
本発明の化合物は下記の各種の方法で作られる。
方法Ａ ＹＲおよびＲＩ　の組合せが下記である化合物はこの方
法で作ることができる。
ＯＲＲ ８ＲＲ ＮＨＲＲ ＯＲ０Ｒ ８Ｒ０Ｒ ＮＨＲＯＲ 一般式 の適当に置換力ルバムイミドチオ酸エステルと一般式 のホスホラスクロライドの実質上等モル量を溶剤および
ＨＣ１！受容体の存在において反応させる。
その反応を実施する場合において、その置換力ルバムイ
ミドチオ酸エステルおよびホスホラスクロライド反応体
、溶剤およびＨＣＩＪ受容体を普通の方法で一緒に混合
する。その混合物をそれから１５℃から普通の還ａｔで
の温度ですべてのリン反応体が消費されるまで撹拌する
。
代表的な溶剤は、例えば、アセトニ）　ＩＪル、シクロ
ヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、アセトン、
塩化メチレン、メチルエチルケトン、ジメチルエーテル
、ジオキサンおよびテトラヒドロフランを含む。
代表的なｌｌＣｅ受容体（酸結合剤）は、例えば炭酸カ
リウムおよびナトリウムのようなアルカリ金属炭酸塩、
トリメチルアミン、トリエチルアミンおよびピリジンの
ような第三級アミンを含む反応の完了時、その反応混合
物を濾過して不浴物を除き、そしてそのＰ液を減圧下濃
縮する。その残留物はエチルエーテル、ベンゼン、トル
エン、塩化メチレン捷たはクロロホルム中に加え、水で
完全−に洗浄しそしてそれから飽和塩化ナトリウム溶液
で洗浄しそして乾燥する、その溶剤は減圧上蒸留して除
去し所望の化合物を残す。
方法Ｂ ＹＲおよびＲ１の下記の組合せを持つ化合物はこの方法
で作られる。
ＯＲＯＲ ｓ　Ｒｓ　１ｔ ＮＨＲＮＨＲ 一般式 （ＤＨ’−（ジクロロ−ホスフィニル）−４，＃−を換
カルバムイミドチオ酸エステル１モルおヨヒ一般式 の化合物実質上２モルを溶剤およびＨＣｅ受容体の存在
下−緒に反応させる。
その反応は一５〜＋８０℃の温度を使用して方法Ａの反
応と実質上同じ方法で行なわれる。その溶剤、ＨＣＩ受
容体および回収方法は方法Ａと同じである。
方法Ｃ ＹＲとＲ１の下記の組合せを有する化合物はこの方法を
使用して作られるニ ーＹ五−−醍− ＯＲ０Ｒ ８Ｒ０Ｒ ＮＨＲＯＲ 注　Ｙ　Ｒ＝ＯＲすしてＲＩ＝ＮＨＲは同じ化合物であ
る。
一般式 のＮ′（クロロメトキシホスフィニル）−Ｎ、＃−置換
力ルバムイミドチオ酸エステル（！ニー１［ｌＹＲ の化合物の実質的等モル基を溶剤およびＨＣｅ受容体の
存在において一緒に反応させる。
その反応は一５℃〜＋８０℃の温度を使用して方法Ａの
反応と実質上同じ方法で行なわれる。その溶剤、ＨＣｅ
受容体および回収方法は方法Ａと同じである。
方法Ｄ ＹＲとＲ１の下記の組合せを有する化合物はこの方法を
使用して作られる： ＯＲ０Ｒ ８Ｒ０Ｒ ＨＥＲＯＲ 注　ＹＲ＝ＳＲ’ｆ：Ｌ、、てＲ’＝ＮＨＲは同じ化合
物である。
一般式 ％式％） 一置換力ルバムイミ十゛チオ酸エステルと一般式ＹＲ の化合物の実質的等モル量を溶剤およびＨＣｅ受容体の
存在において一緒に反応させる。
その反応は一５℃〜＋８０℃の温度を使用して方法Ａの
反応と実質上同じ方法で行なわれる。その溶剤、ＨＣｅ
受各体および回収方法は方法Ａと同じである。
実施例Ｉ Ｎ−（メトキシ（メチルチオ）ホスフィノチオニル）−
４−モルホリンカルボキシイミドチオン酸メチル ５０％ナトリウムヒドリド０．９９からの油はへギサン
で洗浄することによって除去され、そして洗浄した物質
はテトラヒドロフラン１ｏｏｉｊ中に加えた。この混合
物を５℃まで冷却しそしてテトラヒドロフラン３５ａｌ
中のＮ−（クロロメトキシホスフィノチオイル）−４−
モルホリンカルボキシイミドチオ酸メチル５ｇの浴液を
滴下しながら７ＪＯえた。その混合物を１時間４０℃ま
で加熱した。
その反応混合物を濾過しそしてＦ液を減圧上濃縮した。
その残留物をエーテル中に溶解しそしてそのエーテル溶
液を水４Ｑ＋１で２回、飽和塩化ナトリウム溶液で１回
、洗浄し、そして無水の硫酸マグネシウム上で乾燥した
。その溶剤を回転蒸発器内で除去し、油４．７ｇを残し
た。そのＮＭＲスにクトルはＮ−（メトキシ（メチルチ
オ）ホスフィノチオイル）−４−モルホリンカルボキシ
イミドチオ酸メチルが生成物であることおよびその生成
物は少量の生成物を含んでいることを示した。その不純
物はケグルロール（Ｋｒｂｇｅ　ｌ　ｒｏｈｒ）内で０
、（Ｊ５ｍｒｎの圧で５５℃壕でその生成物を加熱する
ことによって除去した。黄色の油Ｒ１（’２５・）＝１
．６１９９が得られた。そのＩＲおよびＮＭＦＩスペク
トルが所望生成物であることを確認した。
元素分析 理論値ＱＨ＋７＃２ＱｖＰＳ３：Ｃ，８１，９９：ＩＩ
、　５．７１　：Ｎ、　９．８８分析１直　　　　　　
　Ｃ、８２，６８：Ｈ，Ｆ＋、６８　：Ｎ、　９．６１
（化合物り ＃／−（ビス（エトキシ）ホスフィニル）−＃、＃−ジ
メチルカルバムイミドチオ酸メチルＮ、Ｎ−ジメチル力
ルバムイミドチオ酸メチル１１．８．！ｉ＋、微粉末炭
酸カリウム２０ｇ；アセトニトリル１１）Ｏｌｕおよび
ジエチルクロロホスフェ−）１７．２９の混合物を撹拌
しそしてすべてのホスホラスクロライドが消費されるま
で普通の還流のもとで加熱した。その不溶な塩は、濾過
により除去しそしてそのＰ液を真空のもとで濃縮した。
その残留物をエーテルで溶かし、そのエーテル溶液を水
で数回洗浄し、飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗浄しそ
してそれから無水の硫酸ナトリウム上で乾燥した。その
エーテルを回転蒸発器内で除去し、こはく色の油として
所望のＮξ（ビス（エトキシ）ホスフィニル）−＃、＃
−ジメチル力ルバムイミドチオ酸メチル１６．８ｇを残
した。
５ その生成物は、ｎａ＝１−４８６７の屈折率を有してい
た。ナしてＮＡ（Ｒスにクトルはその生成物の構造を確
認した。（化合物２） Ｎ／−（エトキシ（（１−メチルエチル）アミン）ホス
フィノチオイル）−Ｎ、Ｎ−ジメチルカルバムイミドチ
オ酸メチル Ｎ、Ｎ−ジメチル力ルバムイミドチオ酸メチル６．５６
ｇ、微粉末炭酸カリウム８．２ｇ、アセトニトリル６Ｑ
ｍｌの撹拌混合物にＯ−エチル１−メチルエチルホスホ
ルアミドクロリドチオエート９．６ｇをカロえた。その
混合物を４時間普通の還流のもとで加熱し、そして−昼
夜室温で撹拌した。その堰を濾過により除去しそしてＦ
液を減圧上濃縮した。その残留物をエーテルに加え、そ
してそのエーテル溶′液を水で洗浄し、次いで飽和塩化
ナトリウム溶液で洗浄し、それから無水硫酸す）　ＩＪ
ウム上で乾燥した。そのエーテルを回転蒸発器中で除去
し淡こはく色の油として所望のメチル−Ｎ／−（エトキ
シ（（１−メチルエチル）アミノ）ホスフィノチオイル
）−Ｎ、Ｎ−ジメチル力ルバムイミドチオエートを残し
た。その生成物はＩＯ，８ｇの収量で得られ、ナしてｒ
Ｌ７−１．５４３３の屈折率を有していた。そのＮＭ　
ＲおよびＩＲスイクトルは所望の構造を確認した。
元素分析 理論値Ｃ直ｎＮ５ＯＰｓｘ：Ｃ，８８，１４：１１．７
．８３：Ａ’、　１４．８；（分析値　　　　　　Ｃ，
８８，０’ｌ：Ｈ，’１．８８：Ｎ、１４．８８（化合
物８） 実施例■ メチル＃／−（メトキシ（メチルアミノ）ホスフィノチ
オイル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル力ルバムイミドチオエート メチルＮ、Ｎ−ジメチル力ルバムイミドチオエ−）　８
．９４Ｌアセトニトリル７５−、メチル〇−メチルホス
ホルアミドクロリドチオエート５．８２ｙおよび微粉末
炭酸カリウム５．０ｇの混合物を一昼夜約１６時間室温
で撹拌した。その不溶な堰はそれから濾過により除去し
た。そのＰ液は真空により濃縮した。その残留物はエー
テル中に入れそしてそのエーテルを水で数回そして飽和
塩化ナトリウム溶Ｃ１回洗浄しそして無水の＋Ａ酸す）
　ＩＩウム上で乾燥した。そのエーテルは、回転蒸発器
内で除去し、そして残った油はさらに７０℃の浴温およ
び０．１酎の圧力でケゲルロール蒸留ユニット内で低沸
点不純物を蒸留させることによって精製した。そのメチ
ルＮ′−（メトキシ（メチルチオ）ホスフィノチオイル
）−Ｎ、Ｎ−ジメチル力ルバムイミドチオエート生成物
は４．０ｇの収量で回収した。その生成物はほぼ無色で
あり′、はぼ９４％の純度そしてｎ　号＝１．５８４８
　の屈折率を有していた。そのＮＭＲおよびＩＲスにク
トルは所望の構造であることを確認した。
元素分析 理論値ＣＪＪｓＯＰＳ２：　Ｃ，２９，８６；＃、６．
６８；＃、１７．４１分析値　　　　　　　Ｃ，２＆０
５：＃、６．１７：＃、１６．４５（化合物４） 実施例■ メチルＮ−（エトキシ（（１−メチルエチル）アミン）
−ホスフィノチオイル）−４−モルホリンカルボキシイ
ミドチオエート メチル４−モルホリンカルボキシイミドチオニー）８．
ＯＬ微粉末炭緻カリウム８．２ｇ、アセトニトリル６０
１および〇−エチル１−メチルエチルホスホルアミドク
ロリドチオエート９．６１１の混合物を、４時間普通の
還流のもとで撹拌しそして加熱した。その不溶塩は濾過
により除去し、そしてぞのＦｉは真空により濃縮した。
その残留油は、エーテルに入れ、そしてそのエーテル溶
液を水で１回、飽和基化す）　ＩＩウム溶液で１回そし
て無水の硫酸ナトリウム上で乾燥した。そのエーテルを
真空のもとで除去しこはく色の油としてそして所望なメ
チルＮ−Ｃエトキシ（（１−メチルエチル）アミノ）ホ
スフィノチオイル）−４−モルホリンカルボキシイミド
チオエートを得た。その生成物は１８．２ｇ（理論量の
８４チ回収され、そしてｎ”　＝　１．５５０５の屈折
率を有してＧ）だ。そのＮＭＲおよびＪＲはその構造を
確認した。
元素分析 理論値ＣＩＩＨｕＮｓＯｔＰＳｔ　：　Ｃ，４０，６０
：Ｈ，７，４８；＃、　１２．９１分析［Ｃ，４０，０
０：Ｈ，７，４０；＃、　１２．７６（化合物５） 実施例■ メチルＮ′−（メトキシ（メチル）ホスフィノチオイル
）−Ｎ、＃−ジメチルカルノくムイミドチオエート メチルＮ、Ｎ−ジメチル力ルバムイミドチオエ−）　５
．９　ｇ、アセトニトリル５０ｒＲ１％０−メチ１１／
メチルホスホノクロリドチオエート７．２ｇおよび微粉
末炭酸カリウム７．５ｇの混合物を２時間加熱なしで撹
拌した。この時に出発ホスホラスクロライドはＧＬＣに
よって検出できなかった。その不溶塩は濾過により除去
し、そしてそのｐ液は真空により濃縮した。その残留油
をエーテルに入れ、そのエーテル溶液を水で２回それか
ら飽和塩化ナトリウム溶液で１回洗浄しそして無水の硫
酸ナトリウム上で乾燥した。そのエーテルを回転蒸発器
で除去し、淡赤色の油を残した。ＧＬＣはその生成物が
出発メチルＮ、Ｎ−ジメチル力ルパムイミドチオエート
で汚染されていることを示した。その混合物をケゲルロ
ールの中に置き０．１ｍｍ真空のもとて７５〜８０℃ま
で加熱した。残った油（８，９ｇ）を、ヘキサン中の８
０％アセトンの混合物を使用して高圧液体クロマトグラ
フによって精製された。そのメチルＮ′−（メトキシ（
メチル）ホスフィノチオイル）−Ｎ、Ｎ−ジメチルカル
ノ（ムイミドチオエート生成物は無色の油として５．８
ｇのを有していた。ＧＬＣ分析はその生成物は９４％の
純度であり、出発物質が汚染物であることを示した。Ｎ
ＭＲおよびＩＲ７，ベクトルは所望の構造を確認した。
元素分析 理論値Ｃ６Ｈ＋５Ｎ２０ＰＳｚ　：Ｃ，８１，８４：Ｈ
，ａ６８；Ｎ、１２．８８分析値　　　　　　　Ｃ，８
０，６０；Ｈ，６，７６；＃、Ｌ　１．０８（化合物） 実施例Ｖ■ メチルＮ−（ビス（メチルチオ）ホスフィノチオイル）
−４−モルホリンカルボキシイミドチオエート ５０チナトリウムビドリド８．８ｇからの油はへキサン
で洗浄することによって除去し、そしてそれから洗浄し
た物質は５℃まで冷却し、そしてメタンチオール８ｍを
滴下しながら加えた。その混合物を８０分間撹拌し、そ
してそれからテトラヒドロフラン５０ｒＩＬｔ中のメチ
ルＮ−（ジクロロホスフィノチオイル）−４−モルホリ
ンカルボキシイミドチオエート１０．１の溶液を滴下し
ながら０口えた。撹拌は１時間５℃、１時間室温そして
１時間４０℃で継続した。その反応混合物は濾過しそし
てそのＦ液を減圧下濃縮した。その残留物を塩化メチレ
ン溶液に溶解し、そしてその塩化メチレン溶液を水６０
ｍｊで８回洗浄し、そして無水の硫酸ナトリウム上で乾
燥した。その溶剤を回転蒸発器内で除去し、油９．４ｇ
を残し、放置し九時同化した。そのメチルＮ−（ビス（
メチルチオ）ホスフィノチオイル）−４−モルホリンカ
ルボキシイミドチオエート生成物は塩化メチレン−ヘキ
サン混合物から再結晶し、８５〜８６℃の融点の結晶を
得た。そのＩＲおよびＮＭＲス（クトルはその所望生成
物の構造を確認した。
元素分析 理論値Ｃ５ＨｎＮ２０ＰＳ４：　Ｃ、８αａ　６　；Ｈ
，５，４２；Ｎ、　８．３５計算１ｉｎ、　　　　　　
　Ｃ，３０，０５：Ｉｆ、氏４８　；Ｎ、　８．６５（
化合物７） エチルＮ／−（エチルチオ（メトキシ）ホスフィノチオ
イル）−＃、＃−ジメチル力ルバムイミドチオエート 塩化メチレン１０ｔ）ｍ７中のエチルＮ′−（クロロ（
エチルチオ）ホスホロチオイル）−＃、＃−ジメチル力
ルバムイミドチオエート７．５１１の清液にメタノール
２０αを加え、そしてそれからトリエチルアミン３０ｇ
を滴下した。
その混合物を室温で一昼夜撹拌した。形成されたトリエ
チルアミンハイドロクロライドを濾過により除去した。
その炉液を水で４回、５％水酸化ナトリウム水浴液で１
回、そして飽和塩化ナトＩＩウムで１回洗浄し、そして
無水の硫酸ナトリウム上で乾燥した。その溶剤は、回転
蒸発器で除去し、エチルＮ’　（エチルチオ（メトキシ
）ホスフィノチオイル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル力ルバムイ
ミドチオエートを淡こはく色の油として残した。その先
成物はｎ　、ｔ　＝１．５８７９の屈折率を残した。そ
のＩＲおよびＮＭＲスイクトルは所望生成物の構造を確
認した。（化合物８） 上記の方法に従って、適当な出発物質を開用して表１の
化合物が作られた。
表 −ＮＨＣ； １０　　　　　ＣＨｓ　　　　（ＣＪｓ）ｊＶ　　　　
Ｓ　　　　　０Ｃｔｉ１１　　　−ＣＨｓ　　　　（ｃ
Ｈｉ）ｔ７ｖ−Ｓ　　　　−８ＣＨ１２ＣＨｓ　　　　
　　（ＣＨｓ）２Ｎ　　　　　　Ｓ　　　　　　　　　
ＳＣｓノ１８　　　　　Ｃ１１ｍ　　　　’（ＣＨｓ）
ｚＮ　　　　Ｓ　　　　　Ｓ　Ｃｈｌ　４　　　　　Ｃ
Ｈｓ　　　　（ＣＨｓ）Ｊ　　　　Ｏ−８Ｃｈ１０７８
− Ｈ，−ＮＨＣＨ３１１２，５−１１８，５’５ ｒ、　　　−ＱＣ，Ｈ，ｎ　Ｔ＝　１．４８６０Ｂ　　
　　　−８ＣＨ＊　　　　　　５０−５２゜７、　　−
０ＣｔＨ＠　　　ｎ　′＝　１．５７８６５ ’ｓ　　　　　０ＣＨＢ　　　　ｎ　ｔ〒１．６１６２
ｒｓ　　　　５ＣＨＢ　　　ｎ　”’−１−６０７１表
　　１ １８　　ＣＨ３ＣＣｆ１ｓ）２Ｎ０ （続き） 物理的性質 ＹＲＲ’　　　　　屈折率又は融点℃ ５ （）Ｃｔｆｌｓ　　　　　０ＣｘＨａ　　　　ｎ　、　
＝　１．５１４０−８Ｃ，Ｈ’、　　　　−〇Ｃ２Ｈ，
ｎ　”−１，５６７０５ ０Ｃ２Ｂｓ　　　　　０ＣｔＨｓ　　　　ｎ　、　＝　
１．５１２５５ −ＵＣＨｓ　　　　−０ＣＨｓ　　　　７Ｌ　７　＝　
１．５２２４５ −ＯＣＨｓ　　　　−８ＣＨｓ　　　　ｎ　Ｔ　＝　１
．６０１６表　　１ （続き） 物理的性質 Ｎ＆　　　　　−Ｎ＃２　　　　　　９４　９６℃不発
明の化合物はアブラムシ、カイガラムシおよび植物毒性
クモのような吸引昆虫を含む生長植物の根および空中部
分の多くの昆虫のコントロール罠非常に効果的である。
不発明の化合物は例えば稲〈き穴あけ、ライスグリーン
ホッパー、およびライスブラウンプラントホッパーのよ
うな稲昆虫疫病に対して効果的に使用される。
さらに、化合物は効果的に植物病原菌を殺生させそして
それの再生を防ぎ、そしてそれがためその化合物は、各
種菌によって生ずる植物病の抑制に適する。これらのエ
ステルはＰｈｙｃｏｍｙｃｅｔｅｓおよびＡ、ｓｃｏｍ
ｙｃｅｔｅｔｔによって生じる病気を含む植物病の抑制
に効果的である。これらのエステルは特に稲、果実樹、
および野菜、のような植物病原菌に対し特に有用である
。
イネ植物を攻撃しかつ本発明において用いられる活性化
合物によって殺しかつ抑制されつる、種々吸液型および
穴あけ型の昆虫の代表的なものは、１司翅目（ｆｌｏｍ
ｏｐｔｅｒａ）、アザミウマ目（Ｔｈｙｓαｎｏｐ　−
１ｔｔｒａ）、半翅目（Ｈｅｍｉｐｔｅｒａ）、鞘翅目
ＣＣｏ１ｅｏｐ−ｔｅｒα）およびダニ目（ＡＣ（Ｌγ
侃α）の構成負である。
より特定的には、次の昆虫を殺しかつ抑制することがで
きる：アブラムシＣＡｐｈｉｄｉｄａｅ　）、たとえば
、モモアカアブラムシＣＭｙｚ１ｂｓ　ｐｅｒｓｉｃａ
ｅ）、マメのアブラムシ（ｂｅａｎ　ａｐｈｉｄ）（Ａ
ｐ）Ｌｉｓ　ｆａｂａｅ）、ブラック・チェリーのアブ
ラムシ（ｂｌαｃ　／ｌ：　ｃ　ｈｅｒｒｙαｐｈｉｄ
）ＣＭｙｚｕｓ　ｃｅｒａｃｉ）、エントウのアブラム
シＣＡａｙｔんｏｒｓｉｐｈｕｍ　ｐｉｓｒＬｍ）およ
びジャガイモのアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｒｎ
　ｅｕｐんｏｒｂｉａｅ’）、カラント・ガールのアブ
ラムシ（ｃｕｒｒａｎｔ　ｇａｌｌαｐｈｉｄ）ＣＣｒ
ｙｐｔｏｒｎＶｚｕｓ　ｒｉｂｉｓ）、ミーリイ・アン
プルのアブラムシｍｅａｌｙ　ａｐｐｌｅ　ａｐｈｉｄ
Ｃ８ａｐｐａ−ｐｈｉｓ　ｒｎａｌｉ）、ミーリー・プ
ラムのアブラムシ（ｍｅＯＬｌｙ　　ｐｌｕｍ　ａｐん
１ｄ）（Ｈ’／ａｌｏｐｔｅｒｕｓ　　ｐｒｕｎｉ）、
ワタのアブラムシＣＡｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）：
コナジラミ（Ａｌ　ｅｙｒｏｄｉｄａｅ　）、たとえば
、バンデイソド・ウィング・ホワイトフライ（ｂａｎｄ
ｅｄ　ｗｉｎｇ　ｗｈｉｔｅ−ｆｌ’Ｊ）（Ｔｒｉａｌ
ｅｕｒｏｄｅｓ　ａｂｕｔｉｌｏｎｅａ）、ブドウのコ
ナジラミＣＱｒ（Ｌ７）ｅ　ｗｈｉｉｅｆｌ’／）（Ｔ
ｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓｖｉｔｔａｔａ）、温室コナジ
ラミ（ｇｒｅｅｎｈｏｕｓｅ　ｗｈｉｔｅ−ｆｌｙ）（
Ｔｒｉ６１ｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｕｒｎ）
およびサツマイモのコナジラミ（ｓｗｅｅｔ　ｐｏｔａ
ｔｏ　ｗｈｉｔｅｆｌｙ）（ＢｅｍｉｓｉｃＬｔａｂＣ
ＬｃｉＶ）：　　カイガラムシ、たとえば、す７・ジョ
ウス・スケイル（Ｓａｎ　Ｊｏｓｅ　５ｃＣＬＬｅ）（
Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ　ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、オ
イスター・スケイル（ｏ’／５ｔｅｒ　５ｃａｌｅ（Ｌ
ｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ　ｕｌｎｉｉ）、カリフォーニ
ア・レッド・スケイル（Ｃａｔ　ｉ　ｆｏｒｎｉαｒｅ
ｄ　５ｃａｌｅ）ＣＡｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｘｒａｎ
ｔｉｉ）、　フ゛ラック・スケイ／ｌ／（ｂｌａｃｋ　
５ｃａｌｅ）（ＳａｉｓｓｔｔｔｉａｏＬｅａ）、テラ
ピン・スケイル（ＴｅγＣＬｐｉｎ　ｓｃａｔｅ）ＣＬ
ｅｃａｎｉｕｍ　ｓｐ）、およびオレンター・スケイル
（ｏｌｅａｎｄｅｒ　　５ｃａｌｅ）（Ａｓｐｉｄｉｏ
ｔｕｓ　　ｈｅｄｅｒａｅ）：コナカイガラムシ（ｃｏ
ｃｃｉｄａｅ）、たとえば、ブドウノコナカイガラムシ
ＣＰｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　ｒｒｕｘｒｉｔｉｍｕｓ
）、温室ノコナカイガラムシ（Ｐｓｔｔｗｄｏｃｏｃｃ
ｌＬｓ　ｓｐ）およびかんきつ類のコナガイガラムシ（
ｐ　１ａｎｏｃｏｃｃｕ８８ｐ）；　アザミウマ（Ｔｈ
ｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）、たとえば、（Ｉｉｅｒｃｉｎ
ｏｔｈｒｉｐｓ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、グラジオラス
のアザミウマ（Ｔａｇｎｉｏｔｈｒｉｐｓ　ｓｐ）、タ
マネギのアザミラ−ｖ　（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ
ｉ）、温室ノアサミウマ（Ｉｌｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ　
ｓｐ）、花のアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎ−ｉｅｌｔ
ａ　ｓｐ）およびイネのアザミウマ（Ｃｈ　ｌ　ｏ　ｅ
ｔｈｒｉｐｓｏｒｙｚａｅ）　：半翅目（ｂｕｇ）、た
とえば、ビート・バグ（ｂｅｅｔ　ｂｕｇ）（Ｐｉｅｓ
ｒｎａ　ｑｕａｄｒａｔａ）、スクアラン・バグ（ｓｑ
ｕａｓｈ　ｂｕｇ）（Ａｎａｓａ　ｓｐ）、ハーレクィ
ン・バグ（ｈａｒｌｅｑｕｉｎ　ｂｕｇ）（Ｍｕｒｇａ
ｎｔｉａ　ｈｉｓｔｒｉｃｏ−ｎｉｃα）％ＣＴｒｉｇ
ｏｎｏｔｙ１ｗｓ　ｓｐ）、コーベソド・ライスバグ（
Ｃｏｒｂｅｔｔ　ｒｉｃｅｂｕｇ）ＣＬｅｐｔｏｃｏｒ
ｉｘａｃｏｒｂｅｔｔｉ）、スレンダー・ライスバグ（
ｓｌｅｎｄｅｒｒｉＣｅｂｌｔｇ）（Ｃｔｅｔｕｓ　ｔ
ｒｉｇｏｎｕｓ）、ブランク・ライスバグＣｂｌａｃｋ
　ｒｉｃｅｂｕｇ）（５ｃｏｔｉｎｏｐｈｏｒａｌｕｒ
ｉｄａ　）、プラント・バグ（ｐｌａｎｔ　ｂｕｇ’）
ＣＬｙｇｕｓ８ｐ）、ノミハムシ（ｆｌａｌｔｉｃｕｓ
　ｓｐ）、７５’のノミハムシＣＰｓａｌｌｕｓ　ｓｐ
）、ワタのバグ（Ｄｙｓｄｅｒｃｗｓｉｎｔｅｒｍｅｄ
ｉｕｓ）およびカメムシ、たとえば、サウザーン・グリ
ーン・スチンクバグ（ＮｅｚａｒａｖｉｒｉｄｕｔＬα
）；ヨコバイおよびプラントホッパー（ｐｌａｎｔｈｏ
ｐｐｅｒ）、たとえば、アスター・リーフホッパー（ａ
ｓｔｅｒ　ｌｅｆｈｏｐｐｅｒ）（Ｍａｃｒｏｓｔｅｌ
ｅｓｆａｓｃｉｆｒｏｎｓ）、ライス・グリーン・リー
フホッパー　（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｖｉｒｅｓｃ
ｅｎｓ）、ジグ・ジグ・リーフホッパー（ｚｉｇ　ｚａ
ｇ　１ｅａｆｈｏｐｐｅｒ）ＣＲｅｃｉｌｉａｄｏｒｓ
ａｌｉｓ）、（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｚ　ａｐｉｃａｌ
ｉｓ）、ホワイト・バッグ・プラントホッパー（ｗｈｉ
ｔｅ　ｂａｃｋｐｌａｎｔｈｏｐｐｅｒ）Ｃ８ｏｇａｔ
ｔｅｌｌａ　ｆｕ、ｒｃｉｆｅｒａ）、ブラウン・プラ
ントホッパー（ｂｒｏｗｎ　ｐｌａｎｔｈｏ−ｐｐｇｒ
）ＣＮｉｌａｐａｒｖａｔａ　１ｕｃｔｅｎ８）、スモ
ーラー゛ブラウン・プラントホッパー（ｐｌａｎｔｈｏ
ｐｐｅｒＣＬａｏｄｅＬｐｈａｘ　５ｔｒｉａｔｅｌｌ
ｕｓ）、ブドウのＥ　ｍｌ　パイ（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅ
ｕｒａ　ｓｐ）、ジャガイモのヨコハイ（Ｅｒｎｐｏａ
ｓｃａ　ｆａｂａｅ）、アップル・サッカー（αｐｐｌ
ｅｓ１Ｌｃｋｅｒ）ＣＰｓｙｌｌａ　ｍａｌｉ）、ビー
ア・ブシラＣｐｅａｒｐｓｙｌｌａ）ＣＰｓｙｌｌａ　
ｐｙｒｉｃｏｌａ入ボテイト・ブシボティトａｒａｔｒ
ｉｏｚａ　ｃｏｃｋｅｒｌｅｌｌｉ）など、ならびにラ
イス・ウォーター・ライ−ビルｒｉｃｅ　ｗａｔｅγｗ
ｅｅｖｉｌ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　ｏｒｙｚｏ
ｐｈｉｌｗｓ）：ダニー　（Ａｃａｒｉｎａ）とくに、
ハダニ類（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｉｄａｅ）たとえば、ナ
ミハダニ（’ｌ’ｅｔｒａｒＬｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃ
ａｅχカーマイン−スパイダー・マイトＣＴｅｔｒａｎ
ｙｃｈｗｓｃｉｎｎａｂａｒｉｎｗｓ）およびヨーロッ
パ赤ダニ（Ｅｕｒｏ−ｐｅａｎ　ｒｅｄ　ｍ１ｔｔｔ）
ＣＰａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｕｌｍｉ）、ブリスター・マ
イト（ｂｌｉｓｔｅｒ　ｒｒＬｉｔｅ）類、たとえば、
カラント（ｃｕｒｒａｒＬｔ　）、ブリスター−フィト
（Ｅｒ　ｉ　ｏ　ｐｈ’／ｅｓｒｉｂｉｓ）およびホコ
リダニ類、たとえば、ブロード・マイト（ｂｒｏａｄ　
ｎ＞１ｔｅ）（Ｉｌｅｒｎｉｔａｒｓｏｎｅｒｒｎｂｓ
　　１ａｔｕｓ）、シクラメンのダニ（Ｔａｒｓｏｎｅ
ｒｎｕｓ　ｐａｌｌｉｄｕｓ）：ポアラー（ｂｏｒｅｒ
）類、たとえば、ライス・ステムボアラー（ｒｉｃｅ　
５ｔｅｒｎｂｏｒｅｒ）（Ｃｈｉｌｏ　ｇｐ）、ピンク
。
ボアラー（ｐｉｎｋ　ｂａｒｅｒ）（Ｓｅｓａｒｎｉａ
　ｓｐ）およびパブイー・ボアラー（ｐａｄｄｙ　ｂｏ
ｒｅｒ’）Ｃ１”ｒｙｐｏｒｙｚａｓｐ’）、ライスス
テムボレア（（：、ｈｉｌｏ　ｓｐ）のようなりｏｒｅ
ａ（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）、ピンクボレア（Ｓｅｓ
ａｍｉａｓｐ）およびボｖ７　（Ｔｒｙｐｏｒｙｚａ　
ｓｐ）およびウェスタンはん点キュウリ甲虫（Ｄｒａｂ
ｒｏｔｉｃａ　ｕｎｄｅ−ｃｉｒｎｐｕｎｃｔａｔａ）
。
この明細書および特許請求の範囲において、。
「浸透的」という語は、不発明において用いる活性化合
物が植物を通して移動することを定義する。
活性化合物は、植物の地上の部分、あるいは好葦しくけ
地下の部分に適用することができる。
本発明の活性化合物の殺昆虫的又は殺菌的Ｖこ有効量の
適用は、本発明の方法に対して重要である。
活性化合物は、時には、未変虹の形で使用できる。
しかしながら、しげしげ、適用が容易であるように、化
合物はそれと一緒に補助剤または不活性担体を用いるこ
とによって変更される。こうして、たとえば、本発明の
化合物の多くは、水に非常にｏｌ溶性であり、そしてま
た植物の精油を包含する油に比較的可溶性である。本発
明の化合物の有益な利用を実際に得るためＫは、しばし
ば、本発明の化合物を１棟またはそれ以上の殺菌性補助
物質と複合させるこ々を必要さし、そして得られた組成
物は本発明の範囲内である。
組成物は、種々の形態、たとえば、乳化可能な濃厚物、
湿潤性粉末、流動性懸濁ダスト、粒体、マイクロカフセ
ル化粒体、微細な粒体、油のスプレー、エアーゾルの形
態に配合することができ、そして用いる補助剤は、芳香
族酌媒、石油蒸留物、水、筐だは他の液状担体、推進剤
、表面活性分散剤、軽質吸収剤、および微粉砕されだ担
体の固体を包含する材料のいずれの１種または複数種で
あることもできる。このよう′ｆｔ、ａ成物において、
補助剤は活性化合物と協働して、本発明の方法を促進す
る組成物を形成し、かつ改良された結果を与える。表面
活性分散剤筐たは微粉砕された担体の固体の使用および
表面活性分散剤および微粉砕された担体の固体の両者の
使用は、同時に、本発明の好ましい実施態様を構成する
。本発明の１１にの実施態様は、本発明の活性化合物の
１種またはそれ以上、溶媒および担体、および推進剤か
らなる組成物である。多数の他の実施態様は、以下の説
明から明らかであろう。
補助剤との組成物中の活性化合物の正確な濃度は、変化
することができる。活性化合物は、殺昆虫的に有効な投
与量の適用を可能とするために十分な葉で存在すること
が、必要である。一般に、実際の適用において、活性化
合物は、０．００００１〜９８重量％の活性化合物を含
有する組成物の形態植物へ、あるいは植物の根のまわり
の土へ、あるいは水へ、たとえば、イネの水田へのばら
筐きの適用で、広く適用することができる。
ダスト組成物の調製において、生成物を微粉砕された担
体の固体、たとえば、パイロフィライト、ケイソウ士、
石こうなどのいずれとも配合することができる。このよ
うな作業において、微粉砕された担体を、活性剤として
、活性化合物と粉砕または混合するか、あるいは揮発性
有機溶媒中の活性化合物の溶液で湿潤させることができ
る。同様に、活性生成物を含有するダスト組成物は、種
々の固体の分散剤、たとえば、フラー土、アタパルジャ
イトおよび他の粘土から配合することができろ。これら
のダスト組成物は、処理組成物として用いることができ
、あるいは濃厚物として使用し、引き続いて追カロの固
体の分散剤さ、あるいはパイロフィライト、ケイン土、
石こうなどで希釈して、処理組成物中の活性化合物の責
を所望量とすることができる。また、このようなダスト
組成物は、界面剤の存在または不存在下に、水中に分散
させて、噴霧混合物を形成することができる。
さらに、活性化合物または前記化合物を含有するダスト
濃厚物は、表面活性分散剤、たとえば、イオン性または
非イオン性の乳化剤と均質罠混和して、噴霧濃厚物を形
成する。このような濃厚物は液状担体中に容易に分散さ
せて、毒物を所望量で含有する噴霧液を形成することが
できる。用いる分散剤の選択およびその量は、分散剤が
液状担体中に濃厚物を分散させて所望の噴霧組成物を生
成する能力により、決定される。
液状組成物の調製において、活性化合物を適当な水混和
性有機液体および表面活性分散剤と配合して、乳化可能
な液状磯厚物を生成し、これをさらに水および油で希釈
して、水中油型乳濁液の形の噴霧混合物を形成すること
ができる。このような組成物において、担体は水性乳濁
液、すなわち、水不混和性溶媒、乳化剤および水の混合
物からなる。これらの組成物中に使用すべき好ましい分
散剤は、油溶性であり、そして非イオン性乳化剤、たと
えば、ンルビタンエステルのポリオキシエチレン誘導体
、複雑なエーテルアルコールなどヲ包ぎする。しかしな
がら、油溶性イオン性乳化剤、たとえば、マホガニー石
けんを使用することもできる。組成物中に使用するため
に適当な有機液体は、石油の油および蒸留物、トルエン
、液状ハロ炭化水素および合成有機油を包含する。表面
活性分散剤は、通常液状組成物中に、分散剤および活性
化合物の合計重量の０．１〜２ｏ重ｔｓの量で用亀いる
。
本発明に従って作業するとき、活性化合物または活性化
合物を含有する組成物は、（偵物またはその生息環境へ
、常法で、たとえば、ハンド・ダスターまたは噴霧器に
より適用される。植物の葉への適用は、粉末ダスター、
ブーム（ｂｏｏｒｎ）噴霧器筒たは噴霧器で便利に実施
される。このような葉の適用において、用いる組成物は
認められうる量の植物毒性８釈削を含有すべきではない
。大規模の作業において、ダストまたは小体積のスプレ
ーを飛行機から適用することができる。
ほかの実施ＰＡ様において、本発明の化合物の１種また
けそれを含有する組成物を、１種寸だはそれ以１の追加
の殺病害虫化合物と組み合わせて有利に使用することが
できる。このような追カロの殺病害虫性化合物は、殺昆
虫剤、殺線虫剤、殺節足動物剤、除草剤、殺菌剤または
殺バクテリア剤であることができ、これらは適用のため
に選択した媒質中において本発明の化合物と適合性であ
りかつ本発明の化合物の活性と拮抗しない。したがって
、このような実施態様において、殺病害虫性化合物は、
同一または異なる農薬的Ｉ重用のための補助的毒物とし
て、あるいは追加物として、用いられる。組み合わせに
おける化合物は、一般に、１〜９９部の本発明の化合物
対９９〜１部の追加の化合物の比において、存在するこ
とができる。
投与量は、１ヘクタール当り、１５〜１，０００Ｉ、好
筐しくは４０〜６００ｇ、最も好１しくは１２５〜５０
０ｇの活性化合物である。しかしながら、特別の場合に
おいて、この量を超えるか、これより少ないことが可能
であり、これは蒔ニは必要である。
空気乾燥土壌７５ｇを小さい容器に入れた。不活性溶剤
中に溶解している予定量の活性化合物の１種類、予定量
の水および予定量の界面活性剤を混合して土壌−ｒヒ学
品に基づいてその土壌中における活性化合物の各種濃度
の分散体を得た。十分凌の４００　ｐｐｍ分散体をその
土壌Ｖこ加えた。そのテスト土壌は風乾されそして完全
に混合した。各処理容器および水および界面活性剤で処
理された対照容器にウェスタンはん点のあるキュウリ甲
虫ＷＳＣＢＣ８〜４日後の７０〜８０の卵）の水性分散
体０．５ｍｌを加えた。追加の処理土壌をその卵を覆う
ために使用され、コーンの種をその土壌中に置き、追加
の処理土壌を覆った。その後その容器をその桟の生長お
よびその卵をふ化する条件に置いた。１０〜１２日後そ
の中の容器および植物を＠青し、ふ化した卵からの幼虫
の少なくとも１００％殺生および抑制を与乏−る分散体
中の活性化合物の最低濃度を決定した。
この倹森の結果は表Ｈに示される。
表　　　■ １　　　＞８７．５ ２〉２５ ８　　　＞：ｌ１７．５ ４　　　＞８７．５ ５　　　＞８７．５ ６　　　＞８７．５ ７　　　＞８７．５ ８）３７．５ ９　　　＞８７．５ １２　　　８７．５ １３　　　８７．５ １４　　　＞８７．５ １５　　　）２５ １６　　　＞２５ ７２５ １８　　　）８７．５ １９　　　３７．５ ２０　　　３７．５ ２１　　　８７．５ ２２　　　３７．５ ２８　　　８７．５ 水性分散体は、不活性担体中に溶解した前述０化合物の
１棟と予定量の水および予定量の界面活性剤とを混合し
唯一の活性化合物としてその化合物の１種の予定量を含
むように作られた。
別々のトウガラシ被ソバー植物はグリーンピーチダニで
感染された。予定量の活性化合物をその植物の根区域に
注入した。同様な方法でグリーンピーチダニを対照植物
の上に置き、その植物の根区域は水および界面活性剤を
含む溶液で注入された。その植物はその植物およびその
ダニの生長を導く条件に保った。３日後、その植物を検
査し、グリーンピーチダニの少なくとも９５％の組織殺
生およびコントロールを与えるプこめに必要な分散体の
活性化合物の最低濃度Ｃｐｐｍ）を決定した。
その結果は表■に示す。
表　　　■ ２　　　　）４００ Ｂ　　　　＞４００ 実施例Ｘ 水性分散体は、不活性担体中に溶解した前述の化合物の
１種と予定量の水および予定量の界面活性剤とを混合し
唯一の活性化合物としてその化合物の１種の予定量を含
むように作られた。
別々の綿植物は２０匹のはん点のあるクモダニで感染さ
れた。その植物に水性分散体の一種がスプレーされそし
てたれ流された。同様な方法で２０匹の上記ダニを対照
植物に感染させた。その植物は水および界面活性剤を含
むＭ液でスプレーされそしてたれ流された。その植物を
、植物およびダニの生長を導く条件のもとに置いた。５
日後、その植物を検査し、ダニの少なくとも９５％の殺
生およびコントロールを与えるために必要な分散体中の
活性化合物の最低濃度を決定した。その結果は以下の表
■に示す。
表　　　■ １４ｏ０ ２　　　＞４００ ３　　　＞４００ ４００ ５　　　＞４００ ４００ ７　　　＞４００ ８　　　＞４００ ９　　　＞４００ １２　　　＞４００ １３　　　＞４００ １４　　　＞４００ １５　　　＞１００＜４００ １６　　　’＞４００ １７〉４００ １８　　　＞４００ １９　　　４００ ２０　　　４００ ２１　　　４００ ２２　　　４００ ２、ａ　　　　４００ 水性分散体は、不活性担体中に溶解した前述の化合物の
１種と予定量の水および呼定量の界面活性剤とを混合し
唯一の活性化合物としてその化合物の１種の予定量を含
むように作られた。
別々の線植物は２０匹の２つのはん点クモ・ダニで感染
された。予定量の活性化合物をその植物の根区域に注入
した。同様な方法で２０匹のそのクモダニを対照植物の
上に置き、その植物の根区域は水および界面活性剤を含
む溶液で注入された。
その植物はその植物およびそのダニの生長を導く条件に
保った。５日後、その植物を検査し、・亡のクモグ；の
少なくとも９５％の殺生およびコントロールを与えるた
めに必要な分散体の活性化合物の最低濃度Ｃｐｐｍ）を
決定した。その結果は表■に示す。
表　　　■ １　　　　　　　　　　　　　　　４００２　　　　　
　　　　　　＞２５　　＜１００３　　　　　　　　　
　　　　）１００４　　　　　　　　　　　　　　　４
００５　　　　　　　　　　　　　＞４００６　　　　
　　　　　　　　　　　４００７　　　　　　　　　　
　　　＞４００８　　　　　　　　　　　　　）４００
９　　　　　　　　　　　　　＞４００１２　　　　　
　　　　　　　　　＞４００１３　　　　　　　　　　
　　　　　　４００１４　　　　　　　　　　　　　＞
４００１５　　　　　　　　　　　　＞２５　　＜１０
０１６　　　　　　　　　　　　　）４ｕ０１７　　　
　　　　　　　　　　＞４ｕ。
１８　　　　　　　　　　　　　＞４００１９　　　　
　　　　　　　　　　　４００２０　　　　　　　　　
　　　　　　　４００２１　　　　　　　　　　　　　
　　４００２２　　　　　　　　　　　　　　　　４（
１０２８４００ 水性分散体は、不活性担体中に溶解した前述の化合物の
１種と、予定量の水および予定量の界面活性剤とを混合
し唯一の活性化合物としてその化合物の１種の予定量を
含むように作られた。
別々の補植物をその分散体の１種に浸漬しそして乾燥し
た。プラスチックシリンダーを各植物の１わりに置き、
そして１０匹の成虫アスター（Ａｓｔｅｒ）葉昆虫をそ
のシリンダー中に置きそしてシリンダーをキャンプした
。同様な方法で１０匹の成虫アスター（Ａｓｔｅｒ）葉
昆虫を、水および界面活性剤を含む溶液中に予め浸漬し
た対照植物上に置いた。その植物はその植物および葉昆
虫の成長きぼる条件に置いた。３日後にそのシリンダー
および植物を検査しそのアスク昆虫の少なくとも９５％
の殺生およびコントロールを与えるために必要な分散体
中の活性化合物の最低濃度を決定した。この検査の結果
を表■に示す。
表　　　■ １４００ １００ ３　　　　＞４００ ４００ ５　　　４００ ２５ ７　　　　＞４００ １００ ９　　　　＞４００ １１　　　１００ １２　　　　）４００ ３２５ ４２５ １５　　　　＞４００ １６　　　４００ １７　　　　＞４００ １８　　　１００ ９２５ ０２５ １２５ ２２　　　１００ ２；１３　　　１００ 実施例Ｘ■ 水性分散体は、不活性担体中に溶解した前述の化合物の
１種と、予定量の水および予定量の界面活性剤とを混合
し唯一の活性化合物としてその化合物の１種の予定量を
含むように作られた。
別々の稲植物を一般的活性を決定するためにその植物の
根に予定量のテスト分散体の一種を加えることによって
処理された。プラスチックシリンダーを各植物のまわり
に置き、そして１０匹の成虫アスター（Ａｓｔｅｒ）葉
昆虫をそのシリンダー中に置きそしてシリンダーをキャ
ンプした。同様な方法で１０匹の成虫アスター（Ａ、ｓ
　ｔ　ｅγ）ｆＪ昆虫を、水および界面活性剤を含む溶
液でその根部分のところで処理された対照植物上に置い
た。その植物はその植物および葉昆虫の成長させる条件
に置いた。
３日後にそのシリンダーおよび植物を検査し、そのアス
タ葉昆虫の少なくとも９５％の殺生およびコントロール
を与えるために必要な分散体中の活性化合物の最低濃度
を決定した。その結果は表■に示す。
表　　　■ ４００ ２　　　＞４００ ８　　　）４００ １００ ４００ ２５ ？　　　）４００ ８　　　＞４００ ９　　　）４００ １１　　　４００ １２　　　）４００ １８　　６、．２５ １４　　　１００ １５　　　＞４００ １６　　　４（ＪＯ １７＞４００ １８　　　４００ １９　　　６．２５ ２０　　　１００ ２１　　　１００ ２２　　　）１００ ２Ｂ　　　＞１００ 上記に述べた適用量を適用した時、本発明の化合物の上
記に述べていない有用性は、上述の又ζま他の菌または
昆虫疫病の１種又はそれ以上の殺生又はコントロールの
能力を持つ。
一般式 （式中ＲミＲｓおよびＲ４は上述の通りである）の置換
力ルバムイミドチオ酸エステルは大部分公知の化合物で
あり、そして一般式 のカルボチオアミドとアルキルノ・ライド又はアルキル
チオアルキルノ＼ライドとを反応させ、次（１）でその
ように形成されたＳ−アルキル（またはＳ−アルキル−
８−アルキル）−Ｎ、＃−置換イソチオ尿素を塩基で処
理して所望のカルノ（ムイミドチオ酸エステルを得る。
この反応を実施する場合において、そのアルキルハライ
ド反応体は、そのカルボチオアミド反応体およびメタノ
ール、エタノール又はトルエンのような溶剤の混合物に
ゆっくり加える。その混合物はそれからその反応が完了
する（１〜４時間筐たはそれ以上）寸で還流上加熱され
る。その反応混合物減圧下カロ熱し、溶剤の大部分を除
去しそしてその生成物全濾過により回収する。
・・ロゲン化水素塩形であるその生成物は、水酸化ナト
リウム又はカリウムの稀釈水溶液のような塩基で直接に
処理できる。又はもし所望なら、その生成物は分離でき
そして上述の溶剤の１種から再結晶によって精製され、
そしてそれから塩基で処理され、遊離塩基としてその生
成物を得る。
一般式 （式中Ｒ３およびＲ４は上述の通りである）置換カルボ
チオアミドは大部分公知であり、そして２工程で製造で
きる。第１工程において、実質上等モル量の第三級プチ
ルイソチオシアネ〒−・ト−と−アミンとを溶剤の存在
下反応させる。そのように形成された第三級ブチルチオ
尿素は、それから濃塩酸で処理され、第三級ブチル基を
除去し、所望の化合物を残す。
この反応を実施する場合において、その第三級ブチルイ
ンチオシアネートは−ｉｏ’ｃ〜＋２０℃の温度のベン
ゼンヘキサン、又はトルエンのような溶剤中のアミン反
応体の撹拌溶液に非常にゆっくり加える。その撹拌混合
物をｉ〜２時間室温壕で暖めそしてその生成物を沈殿さ
せすしてヂ過により回収する。その生成物は、もし所望
なら、エタノール・ヘキサン、ベンゼン又はトルエンの
ような溶剤から再結晶により精製できる。
−上述で作ったそのチオ尿素生成物は濃塩酸２〜４モル
と混合され、そしてその混合物を５０〜９５℃の温度ま
で加熱される。その加熱は、すべてのチオ尿素が溶解す
る−まで行なわれる。第三級ブチルクロライドはそれか
ら蒸“留される。その溶液は約２０℃筐で冷却され、そ
して水酸化ナトリウム液の添加によって塩基性にされる
。その生成物は、もし所望なら水洗浄および／またはエ
タン−ルのよづな溶剤からの再結晶によって精製できる
。
そのＮ’　（ジ置換ホスフィニル）−Ｎ、＃−置換力ル
バムイミドチオ酸エステルは出発物として使用され、そ
してそれは、実質上等モルの置換力〃バムイミドチオ酸
エステルとチオホスホリルハライドまたはホスホラスオ
キシノ−ライドとを溶剤およびＨＣｅ受容体の存在罠お
いて反応させる方法で作られる。
その反応は一１０〜＋５０°Ｃの温度を使用する方法Ａ
の反応と実質上同じ方法で行なわれる。その浴剤、ＨＣ
ｅ受容体および回収方法は方法Ａと同じである。
特許出願人　　ザ・ダウ・ケミカル・カンパニー（外４
名） 手続補正書 １事件の表示 昭和６ｇ年特許願第　７９２７？号 ２発明の名称 ｆ）＋Ｌ／／−ムイミド゛す、ｌｒ曲し又デフし◇５片
４イ本ろ、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 住所 ２ｖＴ−＜７ｘｉノ　サ゛’ｒ　　５””７　・７Ｓ’
　　ｌノＶ・ｆ）　ンｔＸ’Ｚ　−４代理人 ５、補正の対象

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 （式中 Ｒは１〜４の炭素原子のアルキルである：ＲＩは１〜４
    の炭素原子のアルキル、１〜４の炭素原子のアルコキシ
    、１〜４の炭素原子のアルキルチオ、アミノ又は１〜４
    の炭素原子のモノアルキルアミノである； ／１２は１〜４の炭素原子のアルキル又はアルキルチオ
    アルキル（各アルキル基は独立に１〜４の炭素原子含二
    含む）であり； ／２’ハ１〜４の炭素原子のアルキル、フェニル、置換
    フェニル、ベンジル又は置換ベンジルであり；／ｉ！’
    ハ１〜４の炭素原子のアルキル、ベンジル又は置換ベン
    ジルであり：または Ｒ３およびＲ′は一緒になって直鎖又は枝分れ状の４〜
    ６の炭素原子のアルキレン又は一般式（式中ＡはＯｌ　
    Ｓ又は−ＮＲである）の一つの哉であり： ＸはＯ１父はＳであり Ｙは−ＮＨである時、Ｒは水素であっても良く、Ｒ１が
    アルコキシでありセしてＹが酸素である時、Ｘは酸素で
    あり、ＲＩはアルコキシそしてＹはＳである時ＸはＳで
    ありそしてＲ１がアルキルチオである時ＸおよびＹは異
    なるという条件でＹはＯｌＳ又は−ＮＨである）の化合
    物。 ２、　　Ｒ２、Ｒ”およびＲ４が谷々独立にアルギルで
    ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ８、Ｘは酸素である特許請求の範囲第２項記載の化合物
    。 ４、　　Ｘがイオウである特許請求の範囲第１項記載の
    化合物。 ５、Ｎ’Ｃメトキシ（メチルチオ）ホスフィノチオイル
    ）−＃、＃−ジメチル力ルバムイミドチオ酸エチルであ
    る特許請求の範囲第４項記載の化合物。 ６、Ｎ’−（メトキシ（メチルチオ）ホスフィノチオイ
    ル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル力ルバムイミドチオ酸メチルで
    ある特許請求の範囲第４項記載の化合物。 ７、一般式 （式中 Ｒは１〜４の炭素原子のアルキルである：Ｒ１１１〜４
    の炭素原子のアルギル、１〜４の炭素原子のアルコキシ
    、１〜４の炭素原子のアルキルチオ、アミノ又は１〜４
    の炭素原子のモノアルキルアミノである； Ｒ２は１〜４の炭素原子のアルキル又はアルキルチオア
    ルキル（各アルキル基は独立に１〜４の炭素原子を含む
    ）であり； Ｒ′は１〜４の炭素原子のアルキル、フェニル、置換フ
    ェニル、ベンジル又ハ置換ヘンシルであす；Ｒ’ハ１〜
    ４の炭素原子のアルキル、ベンジル又は置換ベンジルで
    あり；または Ｒ３およびＲ４は一緒になって直鎖又は枝分れ状の４〜
    ６の炭素原子の゛ｒルギレン又は一般式（式中ＡはＯ，
    Ｓ父は−ＮＲである）の一つの基であり； ＸはＯ１父はＳであり； Ｙは−ＮＢである時、Ｒは水素であっても良く、Ｒ′が
    アルコキシでありセしてＹが酸素である時、Ｘは酸素で
    あり、Ｒ１はアルコキシそしてＹはＳである時ＸはＳで
    ありそしてＲ′　がアルギルチオである時ＸおよびＹは
    異なるという条件でＹはｏｌＳ又は−ＮＨである）の活
    性化合物の殺虫効果量と混合した不活性担体からなる殺
    虫組成物。 ８、　　＃２、Ｒ３およびＲ４が各々独立にアルギルで
    ある特許請求の範囲第７項記載の組成物。 ９、　　Ｘは酸素である特許請求の範囲第８項記載の組
    成物。 １０、　　Ｘはイオウである特許請求の範囲第８項記載
    の組成物。 １１、　　Ｎ”　（メトキシ（メチルチオ）ホスフィノ
    チオイル）−＃、＃−ジメチル力ルバムイミドチオ酸エ
    チルである特許請求の範囲第１０項記載の組成物。 ’Ｊ２．Ｎ’（メトキシ（メチルチオ）ホスフィノチオ
    イル）−＃、＃−ジメチル力ルバムイミドチオ酸メチル
    である特許請求の範囲第１０項記載の化合物。 梠、一般式 （式中 Ｒは１〜４の炭素原子のアルキルである；Ｒ′は１〜４
    の炭素原子のアルキル、１〜４の炭素原子のアルコキシ
    、１〜４の炭素原子のアルキルチオ、アミン又は１〜４
    の炭素原子のモノアルギルアミノである； Ｒ２は１〜４の炭素原子のアルキル又はアルキルチオア
    ルキル（各アルキル基は独立に１〜４の炭素原子を含む
    ）であり； Ｒ１は１〜４の炭素原子のアルギル、フェニル、置換フ
    ェニル、ベンジル又は置換ベンジルであり；Ｒ′は１〜
    ４の炭素原子のアルキル、ベンジル又は置換ベンジルで
    あり；または Ｒ３およびＲ４は一緒になって直鎖又は枝分れ状の４〜
    ６の炭素原子のアルキレン又は一般式（式中ＡはＱ、Ｓ
    又は−ＮＲである）の一つの基であり； Ｘは０１又はＳであり、 Ｙは−ＮＨである時、Ｒは水素であっても良く、Ｒ１が
    アルコキシでありそして Ｙが酸素である時、Ｘは酸素であり、Ｒ１はアルコキシ
    そしてＹはＳである時ＸＣ１５でありそして。 Ｒ１かアルキルチオである時ＸおよびＹは異なるという
    条件でＹはＯ％Ｓ又は−ＮＨである）の活性化合物の殺
    虫効果量と不活性担体からなる組成物と昆虫又はそれの
    生息地とを接触させることからなる昆虫の殺生および抑
    制方法。 １、ｔ／’？２、Ｒ４およびＲ′が各々独立にアルキル
    である特許請求の範囲第１３項記載の方法。 １５、　　Ｘは酸素である特許請求の範囲第１４項記載
    の方法。 １、Ｘはイオウである時許餠求の範囲第１４項記載の方
    法。 １７、　　＃’−（メトキシ（メチルチオ）ホスフィノ
    チオイル）　−＃、Ｎ−ジメチル力ルバムイミドチオ酸
    エチルである特許請求の範囲第１６項記載の方法。 １８、Ａ／’（メトキシ（メチルチオ）ホスフィノチオ
    イル）−Ｎ、Ｎ−ジメチル力ルバムイミドチオ酸メチル
    である特許請求の範囲第１６項記載の方法。
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