JPH0463883A - シリコーンラダー系樹脂塗布液組成物 - Google Patents
シリコーンラダー系樹脂塗布液組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
この発明は、シリコーンラダー系樹脂塗布液組成物に関
するものである。
するものである。
［従来の技術］
近年、半導体装置の高集積化に伴い、そのパターンの微
細化、高密度化が進行し、固体素子のパッシベーション
層、応力緩衝膜または絶縁層を形成する方法として、無
機材料と比較して残留応力が小さく、平滑性が良好であ
り、しかも純度が高いなどの点で優れている高分子材料
を０．５μＩＩｌ〜３０μｍ回転塗布する方法が検討さ
れている。該高分子材料としてはシリコーンラダー系樹
脂やポリイミド系樹脂が用いられている。シリコーンラ
ダー系樹脂を固体素子のパッシベーション層、応力ｖ１
衝膜または絶縁層として使用する場合には、種々の基板
（Ｓｉ、５ｉ−０，ＳｉＮ、＾１等）表面に溶液状のシ
リコーンラダー系樹脂を回転塗布して乾燥し、この樹脂
膜に上下導体層の通風部や外部リード線と接続のための
スルーホール孔等を形成する微細加工を施す工程が必要
である。このような方法としてリソグラフィー法の適用
が必要である０例えば回転塗布して乾燥したのち。
細化、高密度化が進行し、固体素子のパッシベーション
層、応力緩衝膜または絶縁層を形成する方法として、無
機材料と比較して残留応力が小さく、平滑性が良好であ
り、しかも純度が高いなどの点で優れている高分子材料
を０．５μＩＩｌ〜３０μｍ回転塗布する方法が検討さ
れている。該高分子材料としてはシリコーンラダー系樹
脂やポリイミド系樹脂が用いられている。シリコーンラ
ダー系樹脂を固体素子のパッシベーション層、応力ｖ１
衝膜または絶縁層として使用する場合には、種々の基板
（Ｓｉ、５ｉ−０，ＳｉＮ、＾１等）表面に溶液状のシ
リコーンラダー系樹脂を回転塗布して乾燥し、この樹脂
膜に上下導体層の通風部や外部リード線と接続のための
スルーホール孔等を形成する微細加工を施す工程が必要
である。このような方法としてリソグラフィー法の適用
が必要である０例えば回転塗布して乾燥したのち。
クレゾールノボラック系のポジ型レジストを塗布し、該
レジストに所定のパターンを形成し、ついでシリコーン
ラダー系樹脂をエツチングした後レジストを除去熱硬化
して成膜するプロセスが考えられる。このとき該シリコ
ーンラダー系樹脂のエツチング、レジストの除去は、い
ずれも湿式で行われ、シリコーンラダー系樹脂膜は、レ
ジストの現像液、リンス液、シリコーンラダー系樹脂の
エツチング液、レジストの除去液等々に犠される。なお
、シリコーンラダー系樹脂塗布液としては、特開昭５５
−９４９５５号公報および特開昭６３−１４７４９号公
報に開示されているものがある。
レジストに所定のパターンを形成し、ついでシリコーン
ラダー系樹脂をエツチングした後レジストを除去熱硬化
して成膜するプロセスが考えられる。このとき該シリコ
ーンラダー系樹脂のエツチング、レジストの除去は、い
ずれも湿式で行われ、シリコーンラダー系樹脂膜は、レ
ジストの現像液、リンス液、シリコーンラダー系樹脂の
エツチング液、レジストの除去液等々に犠される。なお
、シリコーンラダー系樹脂塗布液としては、特開昭５５
−９４９５５号公報および特開昭６３−１４７４９号公
報に開示されているものがある。
［発明が解決しようとする課題］
上記従来のような樹脂塗布液組成物を用いると。
リソグラフィー法によりシリコーンラダー系樹脂に微細
加工を施す方法においては、二層の樹脂膜からなるため
に、それぞれの工程で液に浸漬したとき溶剤ストレーシ
ング等により、それぞれの膜に応力がはたらき、該樹脂
膜が下地基板から剥がれ易い等の問題があった。この問
題は厚膜のシリコーンラダー系樹脂において生じ易かっ
た。また従来塗布液は溶剤として吸湿性極性溶剤を用い
たり、高分子型の界面活性剤を含み、溶液の保存安定性
が悪く、成膜後向化しやすかった。
加工を施す方法においては、二層の樹脂膜からなるため
に、それぞれの工程で液に浸漬したとき溶剤ストレーシ
ング等により、それぞれの膜に応力がはたらき、該樹脂
膜が下地基板から剥がれ易い等の問題があった。この問
題は厚膜のシリコーンラダー系樹脂において生じ易かっ
た。また従来塗布液は溶剤として吸湿性極性溶剤を用い
たり、高分子型の界面活性剤を含み、溶液の保存安定性
が悪く、成膜後向化しやすかった。
この発明はかかる課題を解消するためになされたもので
、成膜性に優れ、現像液やリンス液に曝す湿式の工程を
行っても、下地基板から剥離することが防止され、なお
かつ湿気に対して安定性があり保存安定性にすぐ九たシ
リコーン樹脂塗布液組成物を得ることを目的とする。
、成膜性に優れ、現像液やリンス液に曝す湿式の工程を
行っても、下地基板から剥離することが防止され、なお
かつ湿気に対して安定性があり保存安定性にすぐ九たシ
リコーン樹脂塗布液組成物を得ることを目的とする。
［課題を解決するための手段］
この発明のシリコーンラダー系樹塗布液組成物は一般式
り、Ｒ＋は同種でもよく、異種でもよい、Ｒ２は水素原
子または低級アルキル基であり、Ｒ２は同種でもよく、
異種でもよい、ｎは２０〜１０００の整数を示す、）で
示されるシリコーンラダー系樹脂と、固形分が５〜３０
ｗｔ％になるように加えた芳香族系の有機溶剤と、樹脂
分に対して１５０〜３０００ｐｐｍのシランカップリン
グ剤とを含有するものである。
子または低級アルキル基であり、Ｒ２は同種でもよく、
異種でもよい、ｎは２０〜１０００の整数を示す、）で
示されるシリコーンラダー系樹脂と、固形分が５〜３０
ｗｔ％になるように加えた芳香族系の有機溶剤と、樹脂
分に対して１５０〜３０００ｐｐｍのシランカップリン
グ剤とを含有するものである。
Ｕ作用］
この発明において、シランカップリング剤を適量添加す
ることによって、基板から剥離することが防止され、接
着性の改善されたシリコーンラダー系樹脂膜を形成でき
、溶媒に芳香族系の有機溶剤を用いることにより保存性
を高める。
ることによって、基板から剥離することが防止され、接
着性の改善されたシリコーンラダー系樹脂膜を形成でき
、溶媒に芳香族系の有機溶剤を用いることにより保存性
を高める。
［実施例］
この発明に係わるシリコーンラダー系樹脂は、（式中、
Ｒ＋はフェニル基または低級アルキル基であり、Ｒ＋は
同種でもよく、異種でもよい、Ｒ２は水素原子または低
級アルキル基であり、Ｒ２は同種でもよく、異種でもよ
い、ｎは２０〜１０００の整数を示す、）で示され１例
えばポリフェニルシルセスキオキサン、ポリフェニルビ
ニルシルセスキオキサン、ポリフェニルメチルシルセス
キオキサン、ポリメチルビニルシルセスキオキサン、ポ
リメチルシルセスキオキサン、ポリビニルシルセスキオ
キサンおよびポリアリールシルセスキオキサンのうちの
少なくとも１種が用いられる６式中、ｎが２０未満だと
成膜性が悪く、また１ ０００を越えると成膜後のエツ
チング性に劣る。
Ｒ＋はフェニル基または低級アルキル基であり、Ｒ＋は
同種でもよく、異種でもよい、Ｒ２は水素原子または低
級アルキル基であり、Ｒ２は同種でもよく、異種でもよ
い、ｎは２０〜１０００の整数を示す、）で示され１例
えばポリフェニルシルセスキオキサン、ポリフェニルビ
ニルシルセスキオキサン、ポリフェニルメチルシルセス
キオキサン、ポリメチルビニルシルセスキオキサン、ポ
リメチルシルセスキオキサン、ポリビニルシルセスキオ
キサンおよびポリアリールシルセスキオキサンのうちの
少なくとも１種が用いられる６式中、ｎが２０未満だと
成膜性が悪く、また１ ０００を越えると成膜後のエツ
チング性に劣る。
この発明に係わる芳香族系の有機溶剤としては、非極性
のベンゼン、トルエン、メトキシベンゼン、エトキシベ
ンゼンおよびオルトジメトキシベンゼンのうちの少なく
とも１種が用いられる。濃度は必要とする膜厚に応じて
分子量をもとに適宜状められる。
のベンゼン、トルエン、メトキシベンゼン、エトキシベ
ンゼンおよびオルトジメトキシベンゼンのうちの少なく
とも１種が用いられる。濃度は必要とする膜厚に応じて
分子量をもとに適宜状められる。
この発明に係わるシランカップリング剤としては、得ら
れた塗布膜の耐熱性やデバイスへの影響を考慮して、ア
ミン系や有機直鎖分の長いものは避けるのが望ましく、
ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン
、β−（３，４エポキシシクロヘキシル）エチルトリメ
トキシシラン、γ−グリシドキシプロビルトリメトキシ
シランおよびγ−グリシドキシプロビルメチルジェトキ
シシランのうちの少なくとも１種が用いられる。シラン
カップリング剤を上記シリコーンラダー系樹脂に対して
１５０ｐｐｍ〜３０００ｐｐ履添加する。添加量につい
ては、１５０ｐｐ−未満だとシランカップリング剤とし
ての効果が現れず、 ３０００ｐｐｍ越えると熱硬化成
膜後のシリコーンラダー系樹脂の膜質が悪くなる。
れた塗布膜の耐熱性やデバイスへの影響を考慮して、ア
ミン系や有機直鎖分の長いものは避けるのが望ましく、
ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン
、β−（３，４エポキシシクロヘキシル）エチルトリメ
トキシシラン、γ−グリシドキシプロビルトリメトキシ
シランおよびγ−グリシドキシプロビルメチルジェトキ
シシランのうちの少なくとも１種が用いられる。シラン
カップリング剤を上記シリコーンラダー系樹脂に対して
１５０ｐｐｍ〜３０００ｐｐ履添加する。添加量につい
ては、１５０ｐｐ−未満だとシランカップリング剤とし
ての効果が現れず、 ３０００ｐｐｍ越えると熱硬化成
膜後のシリコーンラダー系樹脂の膜質が悪くなる。
即ち、上記シリコーンラダー系樹脂を芳香族系の有機溶
剤の非極性のベンゼン系、アルコキシベンゼン系などの
溶剤と混合して、上記シリコーンラダー系樹脂の濃度５
〜３０重量％、粘度を１００ｃρ〜５０００ｃｐに１１
１１！する。そしてこのシリコーンラダー系樹脂溶液を
Ｓｉ、５ｉ−０，５ｉ−Ｎ、ＡＩ等からなる基板表面に
、回転塗布法などにより塗布して乾燥させ、次いで、３
００℃以上で熱硬化して成膜する０次いで該シリコーン
ラダー系樹脂膜上にホトレジスト膜を形成し、ホトマス
クのパターンを紫外線照射により転写し、現像液、リン
ス液（純水）に浸漬することによりレジストパターンが
形成される。該ホトレジスト現像液には特に制限はなく
、市販品を用いることができる０次いで得られたレジス
トパターンをマスクとして、有機溶剤を用いて湿式エツ
チングにより開口部を形成する。この際、エツチングを
停止するためにシリコーン樹脂の貧溶剤を用いて、リン
スを施すことが望ましい０次いでレジスト剥離剤に浸漬
しレジスト膜を剥離してパターンが転写されたシリコー
ンラダー樹脂膜かえられる。シリコーンラダー樹脂膜に
パターン転写する間、レジストパターン形成、エツチン
グ、レジスト剥離という湿式の工程を経過する。
剤の非極性のベンゼン系、アルコキシベンゼン系などの
溶剤と混合して、上記シリコーンラダー系樹脂の濃度５
〜３０重量％、粘度を１００ｃρ〜５０００ｃｐに１１
１１！する。そしてこのシリコーンラダー系樹脂溶液を
Ｓｉ、５ｉ−０，５ｉ−Ｎ、ＡＩ等からなる基板表面に
、回転塗布法などにより塗布して乾燥させ、次いで、３
００℃以上で熱硬化して成膜する０次いで該シリコーン
ラダー系樹脂膜上にホトレジスト膜を形成し、ホトマス
クのパターンを紫外線照射により転写し、現像液、リン
ス液（純水）に浸漬することによりレジストパターンが
形成される。該ホトレジスト現像液には特に制限はなく
、市販品を用いることができる０次いで得られたレジス
トパターンをマスクとして、有機溶剤を用いて湿式エツ
チングにより開口部を形成する。この際、エツチングを
停止するためにシリコーン樹脂の貧溶剤を用いて、リン
スを施すことが望ましい０次いでレジスト剥離剤に浸漬
しレジスト膜を剥離してパターンが転写されたシリコー
ンラダー樹脂膜かえられる。シリコーンラダー樹脂膜に
パターン転写する間、レジストパターン形成、エツチン
グ、レジスト剥離という湿式の工程を経過する。
このとき、各々の工程で通常の数倍の浸漬時間としても
、あるいは工程を反復しても、また工程を多段階にして
も、シリコーンラダー樹脂膜と基板とが剥離するような
接着性の劣化はみられなかった。また該塗布液は４０℃
で１０００時間保存しても透明で粘度の変化がなく安定
であった。
、あるいは工程を反復しても、また工程を多段階にして
も、シリコーンラダー樹脂膜と基板とが剥離するような
接着性の劣化はみられなかった。また該塗布液は４０℃
で１０００時間保存しても透明で粘度の変化がなく安定
であった。
次にこの発明を実施例に基づき、さらに具体的に説明す
るが、この発明はかかる実施例のみに限定されるもので
はない。
るが、この発明はかかる実施例のみに限定されるもので
はない。
実施例Ｉ
Ｓｉ、５ｉ−０−５ｉ−Ｎ、Ａ１等からなる基板表面に
、平均分子量２００，０００の下式 Ｐｈ：フェニル基 で示されるシリコーン系樹脂をベンゼンに混合して、シ
ランカップリング剤として、β−（３，４エポキシシク
ロヘキシル）エチルトリメトキシシランを固形分の１５
００ｐｐｍ添加し、濃度２５％、粘度５０００ｃｐに調
製した。この溶液は４０℃、１０００時間の保存後も粘
度は変わらず安定であった。これを乾燥後の膜厚が２０
．０μ冨になるように回転塗布法により塗布した後、チ
ッ素雰囲気中２５０℃にて１時間ベークしてシリコーン
系樹脂膜とした。
、平均分子量２００，０００の下式 Ｐｈ：フェニル基 で示されるシリコーン系樹脂をベンゼンに混合して、シ
ランカップリング剤として、β−（３，４エポキシシク
ロヘキシル）エチルトリメトキシシランを固形分の１５
００ｐｐｍ添加し、濃度２５％、粘度５０００ｃｐに調
製した。この溶液は４０℃、１０００時間の保存後も粘
度は変わらず安定であった。これを乾燥後の膜厚が２０
．０μ冨になるように回転塗布法により塗布した後、チ
ッ素雰囲気中２５０℃にて１時間ベークしてシリコーン
系樹脂膜とした。
次いでホトレジストとして市販の０ＦＰＲ８００（商品
名二東京応化工業■製）のを用い、厚さ２μｍのレジス
ト膜を形成し、ホトマスクのパターンを紫外線照射によ
り転写し、０ＦＰＲ用現像液（ＮＭＤ−３）通常６０秒
のところ１８０秒、リンス液（純水）に通常２０秒のと
ころ１８０秒浸漬してレジストパターンが形成を行った
。
名二東京応化工業■製）のを用い、厚さ２μｍのレジス
ト膜を形成し、ホトマスクのパターンを紫外線照射によ
り転写し、０ＦＰＲ用現像液（ＮＭＤ−３）通常６０秒
のところ１８０秒、リンス液（純水）に通常２０秒のと
ころ１８０秒浸漬してレジストパターンが形成を行った
。
その結果、基板とシリコーン系樹脂膜との剥離は生じな
いことがＳＥＭにより確かめられた。
いことがＳＥＭにより確かめられた。
次いで得られたレジストパターンをマスクとして、エツ
チング液としてベンゼンを用いて６０秒間浸漬し、リン
ス液としてキシレンに３０秒浸漬して開口を形成した。
チング液としてベンゼンを用いて６０秒間浸漬し、リン
ス液としてキシレンに３０秒浸漬して開口を形成した。
この際、工程を反復しても基板とシリコーン系樹脂膜と
の剥離は生じないことが、ＳＥＭにより確かめられた。
の剥離は生じないことが、ＳＥＭにより確かめられた。
次いでレジスト剥離剤に浸漬してレジスト膜を剥離しす
るが浸漬時間を長くしても、また工程を反復しても基板
とシリコーン系樹脂膜との剥離は生じないこともＳＥＭ
により確かめられた。
るが浸漬時間を長くしても、また工程を反復しても基板
とシリコーン系樹脂膜との剥離は生じないこともＳＥＭ
により確かめられた。
シランカップリング剤を添加しない場合は、上記のいず
れの工程を経ても剥離が生じやすくなることから、シラ
ンカップリング剤を適量添加することによって、基板か
ら剥離することない接着性の改善されたシリコーンラダ
ー系樹脂膜を形成できることがわかった。また、この溶
液は４０℃、１ｏｏｏ時間の保存後も透明で粘度は変わ
らず安定であった。
れの工程を経ても剥離が生じやすくなることから、シラ
ンカップリング剤を適量添加することによって、基板か
ら剥離することない接着性の改善されたシリコーンラダ
ー系樹脂膜を形成できることがわかった。また、この溶
液は４０℃、１ｏｏｏ時間の保存後も透明で粘度は変わ
らず安定であった。
実施例２〜２０．比較例１〜６
表に示すような各添加量のシリコーンラダー系樹脂、溶
剤、ポリマー濃度およびシランカップリング剤の塗布液
を用い１表に示す基板上に、実施例１の方法に従い、成
膜、微細加工を施した。塗膜の特性、塗布液の４０℃、
１０００時間保存後の溶液の状態５リソグラフイープロ
セスでの過剰な湿式１程後の膜状態を表に示した。なお
、表中比較例１〜６は良好な塗膜が得られなかった。
剤、ポリマー濃度およびシランカップリング剤の塗布液
を用い１表に示す基板上に、実施例１の方法に従い、成
膜、微細加工を施した。塗膜の特性、塗布液の４０℃、
１０００時間保存後の溶液の状態５リソグラフイープロ
セスでの過剰な湿式１程後の膜状態を表に示した。なお
、表中比較例１〜６は良好な塗膜が得られなかった。
この発明は上記実施例に限定されることなく更に種々変
形して実施し得るものである。さらに、この発明の塗布
組成物には必要に応じて、染料、顔料などの着色剤の添
加剤を添加してもよい。
形して実施し得るものである。さらに、この発明の塗布
組成物には必要に応じて、染料、顔料などの着色剤の添
加剤を添加してもよい。
比較例７
溶剤として吸湿性のＮ−メチル−２−ピロリドンを用い
た以外は実施例１と同一条件の塗布液をＳｉウェハー上
に成膜したところ、膜は白化した。
た以外は実施例１と同一条件の塗布液をＳｉウェハー上
に成膜したところ、膜は白化した。
比較例８
実施例１の塗布液に、界面活性剤としてアリリル酸−メ
タクリル酸エステルコポリマーを該ポリマーに対して１
０重量％添加した。この塗布液からの塗膜の状態は良好
であったが、４０℃で保存すると、活性剤が析出して白
化し、またリソグラフィー工程で過剰な湿式１程後、基
板からの剥離があった。
タクリル酸エステルコポリマーを該ポリマーに対して１
０重量％添加した。この塗布液からの塗膜の状態は良好
であったが、４０℃で保存すると、活性剤が析出して白
化し、またリソグラフィー工程で過剰な湿式１程後、基
板からの剥離があった。
［発明の効果］
以上説明した通り、この発明は、一般式り、Ｒ＋は同種
でもよく、異種でもよい、Ｒ２は水素原子または低級ア
ルキル基であり、Ｒ２は同種でもよく、異種でもよい、
ｎは２０〜１０００の整数を示す、）で示されるシリコ
ーンラダー系樹脂と、固形分が５〜３０−Ｌ％になるよ
うに加えた芳香族系の有機溶剤と、樹脂分に対して１５
０〜３０００ｐｐｍのシランカップリング剤とを含有す
るものを用いることにより、成膜性に優れ、現像液やリ
ンス液に曝す湿式の工程を行っても。
でもよく、異種でもよい、Ｒ２は水素原子または低級ア
ルキル基であり、Ｒ２は同種でもよく、異種でもよい、
ｎは２０〜１０００の整数を示す、）で示されるシリコ
ーンラダー系樹脂と、固形分が５〜３０−Ｌ％になるよ
うに加えた芳香族系の有機溶剤と、樹脂分に対して１５
０〜３０００ｐｐｍのシランカップリング剤とを含有す
るものを用いることにより、成膜性に優れ、現像液やリ
ンス液に曝す湿式の工程を行っても。
下地基板から剥離することが防止され、なおかつ湿気に
対して安定性があり保存安定性にすぐれたシリコーンラ
ダー系樹脂塗布液組成物を得ることができる。
対して安定性があり保存安定性にすぐれたシリコーンラ
ダー系樹脂塗布液組成物を得ることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１はフェニル基または低級アルキル基であ
り、Ｒ＿１は同種でもよく、異種でもよい。Ｒ＿２は水
素原子または低級アルキル基であり、Ｒ＿２は同種でも
よく、異種でもよい。ｎは２０〜１０００の整数を示す
。）で示されるシリコーンラダー系樹脂と、固形分が５
〜３０ｗｔ％になるように加えた芳香族系の有機溶剤と
、樹脂分に対して１５０〜３０００ｐｐｍのシランカッ
プリング剤とを含有するシリコーンラダー系樹脂塗布液
組成物。
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| JP2178027A JP2928341B2 (ja) | 1990-07-03 | 1990-07-03 | シリコーンラダー系樹脂塗布液組成物 |
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- 1991-07-02 US US07/722,476 patent/US5183846A/en not_active Expired - Lifetime
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