JPH0463898B2 - - Google Patents
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- JPH0463898B2 JPH0463898B2 JP60032741A JP3274185A JPH0463898B2 JP H0463898 B2 JPH0463898 B2 JP H0463898B2 JP 60032741 A JP60032741 A JP 60032741A JP 3274185 A JP3274185 A JP 3274185A JP H0463898 B2 JPH0463898 B2 JP H0463898B2
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- Japan
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- formula
- alkali metal
- hydrogen atom
- solvent
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Description
〔発明の技術分野〕
本発明は、新規重合体及びその製造方法に関
し、更に詳しくは、優れた耐熱性を有し、かつそ
の耐熱性の調節が可能であり、しかも機械的強
度、耐溶剤性、難燃性が良好な新規共重合体及び
その製造法に関する。 〔発明の技術的背景とその問題点〕 特開昭47−14270号公報には、種々の構造の
ポリシアノアリールエーテルが開示されている。
しかしながら、これらのポリシアノアリールエー
テルは耐熱性が不充分であるという欠点を有す
る。 また、特開昭59−206433号公報においても、
種々の構造のポリシアノアリールエーテルが開示
されている。しかしながら、この公報に開示され
ているポリシアノアリールエーテルは、耐熱性が
優れているものの、その耐熱性を自由に調節する
ことができず、様々な用途分野における種々の要
求に対して柔軟に対応できないという難点があ
る。 〔発明の目的〕 本発明は、上記した問題点を解消し、優れた耐
熱性を有し、かつ耐熱性の調節が可能であり、し
かも機械的強度、耐溶剤性、難燃性も良好な新規
共重合体及びその製造法の提供を目的とする。 ［発明の概要］ 本発明の新規結晶性重合体は、 次式： で示される繰り返し単位をｋ個、 次式： （式中、Arは
し、更に詳しくは、優れた耐熱性を有し、かつそ
の耐熱性の調節が可能であり、しかも機械的強
度、耐溶剤性、難燃性が良好な新規共重合体及び
その製造法に関する。 〔発明の技術的背景とその問題点〕 特開昭47−14270号公報には、種々の構造の
ポリシアノアリールエーテルが開示されている。
しかしながら、これらのポリシアノアリールエー
テルは耐熱性が不充分であるという欠点を有す
る。 また、特開昭59−206433号公報においても、
種々の構造のポリシアノアリールエーテルが開示
されている。しかしながら、この公報に開示され
ているポリシアノアリールエーテルは、耐熱性が
優れているものの、その耐熱性を自由に調節する
ことができず、様々な用途分野における種々の要
求に対して柔軟に対応できないという難点があ
る。 〔発明の目的〕 本発明は、上記した問題点を解消し、優れた耐
熱性を有し、かつ耐熱性の調節が可能であり、し
かも機械的強度、耐溶剤性、難燃性も良好な新規
共重合体及びその製造法の提供を目的とする。 ［発明の概要］ 本発明の新規結晶性重合体は、 次式： で示される繰り返し単位をｋ個、 次式： （式中、Arは
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】又は
【式】で表す）
で示される繰り返し単位をｌ個有し、ｋ／（ｋ＋
ｌ）の値が0.9〜0.95であり、かつ、ｐ−クロル
フエノールを溶媒とする濃度0.2ｇ／dlの溶液の
60℃における還元粘度［ηsp／ｃ］が0.48dl／ｇ
以上であり、ガラス転移温度が200℃以上である
ことを特徴とし、その製造法は、 次式： 〔式中、Ｘはハロゲン原子を表す。） で示されるジハロゲノベンゾニトリルと、 （式中、Ｍは水素原子又はアルカリ金属を表
す。） で示されるジヒドロキシナフタレン又はそのアル
カリ金属塩と、 次式： MO−Ar−OM ……（） （式中、Ｍは水素又はアルカリ金属を表し、
Arは
ｌ）の値が0.9〜0.95であり、かつ、ｐ−クロル
フエノールを溶媒とする濃度0.2ｇ／dlの溶液の
60℃における還元粘度［ηsp／ｃ］が0.48dl／ｇ
以上であり、ガラス転移温度が200℃以上である
ことを特徴とし、その製造法は、 次式： 〔式中、Ｘはハロゲン原子を表す。） で示されるジハロゲノベンゾニトリルと、 （式中、Ｍは水素原子又はアルカリ金属を表
す。） で示されるジヒドロキシナフタレン又はそのアル
カリ金属塩と、 次式： MO−Ar−OM ……（） （式中、Ｍは水素又はアルカリ金属を表し、
Arは
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】又は
【式】を表す）
で示される化合物とを、上記した式（）及び式
（）のＭが水素原子を表す場合にはアルカリ金
属塩を加えて、溶媒の存在下で反応させ、次い
で、得られた反応生成物を水又はアルコールで処
理することを特徴とする。 本発明の新規結晶性共重合体にあつては、式
（）の繰り返し単位１個又はこの単位が複数個
適宜に直鎖状に連結して成る連結体と、式（）
の繰り返し単位１個又はこの単位が複数個適宜に
直鎖状に連結して成る連結体とが、互いに無秩序
に又は秩序立つて直鎖状に連結して構成されてい
る。 この共重合体において、各繰り返し単位の総数
はｋ，ｌは、0.9≦ｋ／ｋ＋ｌ≦0.95の関係を満足す ることが必要である。ｋ／（ｋ＋ｌ）が0.9未満
の場合には、耐熱性が低下し、また0.95を超える
と耐熱性が優れているものの、一方では成型加工
性の低下を招く。なお、本発明においては、上記
ｋ／（ｋ＋ｌ）の値は耐熱性に影響を与える。す
なわち、共重合体の耐熱性とくにガラス転移温度
はｋ／（ｋ＋ｌ）の値の増加に応じて高くなり、
したがつて、ｋ／（ｋ＋ｌ）の値を所望値に設定
することにより耐熱性を調節することができる。 本発明の共重合体は、その両端が水素原子、ハ
ロゲン原子、
（）のＭが水素原子を表す場合にはアルカリ金
属塩を加えて、溶媒の存在下で反応させ、次い
で、得られた反応生成物を水又はアルコールで処
理することを特徴とする。 本発明の新規結晶性共重合体にあつては、式
（）の繰り返し単位１個又はこの単位が複数個
適宜に直鎖状に連結して成る連結体と、式（）
の繰り返し単位１個又はこの単位が複数個適宜に
直鎖状に連結して成る連結体とが、互いに無秩序
に又は秩序立つて直鎖状に連結して構成されてい
る。 この共重合体において、各繰り返し単位の総数
はｋ，ｌは、0.9≦ｋ／ｋ＋ｌ≦0.95の関係を満足す ることが必要である。ｋ／（ｋ＋ｌ）が0.9未満
の場合には、耐熱性が低下し、また0.95を超える
と耐熱性が優れているものの、一方では成型加工
性の低下を招く。なお、本発明においては、上記
ｋ／（ｋ＋ｌ）の値は耐熱性に影響を与える。す
なわち、共重合体の耐熱性とくにガラス転移温度
はｋ／（ｋ＋ｌ）の値の増加に応じて高くなり、
したがつて、ｋ／（ｋ＋ｌ）の値を所望値に設定
することにより耐熱性を調節することができる。 本発明の共重合体は、その両端が水素原子、ハ
ロゲン原子、
【式】
【式】
【式】
【式】（式中、Ｘはハロゲン原子、
Ｒは水素原子、炭素数１〜10のアルキル基、アリ
ール基、アリールアルキル基又はシアノ基を表
す。） などでブロツクされている。 本発明の共重合体は、この共重合体をパラクロ
ルフエノールに溶解してその濃度を0.2ｇ／dlに
したとき、この樹脂溶液の60℃における還元粘度
（ηsp／ｃ）が0.48dl／ｇ、ガラス転移温度が200
℃未満であるような重合度の場合には、共重合体
の機械的強度、耐熱性が劣り実用性に乏しくな
る。 本発明の結晶性共重合体は次のようにして製造
される。 すなわち、式（）で示されるジハロゲノベン
ゾニトリルと式（）で示されるジヒドロキシナ
フタレンのアルカリ金属塩と式（）で示される
化合物のアルカリ金属塩と後述する割合で配合
し、後述する溶媒に溶解させて後述の条件下で反
応させる。 式（）の化合物において、ハロゲンＸとして
は、Ｆ，Clが特に好ましく、具体的な化合物とし
ては、２，６−ジクロロベンゾニトリル、２，４
−ジクロロベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ
ヘンゾニトリル、２，４−ジフルオロヘンゾニト
リルなどをあげることができる。 式（）、式（）の化合物のそれぞれにおい
て、Ｍはアルカリ金属であれば何であつてもよい
が、とくにNa，Ｋは好ましいものである。 式（）及び式（）の化合物は、Ｍが水素原
子である化合物、又はＭが水素原子である化合物
とアルカリ金属塩の中和反応によつて調製される
塩である。中和反応に用いるアルカリ金属塩とし
ては、炭酸カリウム、水酸化カリウムなどがあげ
られる。 式（）及び式（）の化合物がＭが水素原子
である場合には、上記したようなアルカリ金属塩
を一緒に添加して反応させる。その場合アルカリ
金属塩の添加量は式（）又は（）の化合物と
等モル量又はやや多い量使用することが好まし
い。 各化合物の配合量は、式（）の化合物の配
合量をJ′モル、式（）の化合物の配合量をk′モ
ル、式（）の化合物の配合量をl′モルとすれ
ば、まず、J′＝k′＋l′の関係を満たしていればよ
い。また、J′が（k′＋l′）より若干上回る場合に
は高分子化が早まり好ましい。 次に、上記k′とl′は、前記0.9≦ｋ／ｋ＋ｌ≦0.95 の関係に対応して、0.9≦k′／k′＋l′≦0.95の関係を 満たすことが必要である。 次に、反応は溶媒中で行なわれる。使用する溶
媒としては、中性極性溶媒、例えば、ジメチルス
ルホキシド、スルホラン、ジフエニルスルホン、
ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンを
あげることができ、その使用量は式（）、式
（）、式（）の各化合物を溶解せしめるに充分
な量であればよい。 反応温度は150〜300℃、好ましくは180〜210
℃、反応時間は0.5〜５時間、好ましくは１〜３
時間である。また、反応は常圧下もしくは若干の
加圧下で行なえばよい。 なお、この過程で分子量調節剤として、 次式： （式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜10のアルキ
ル基、アリール基、アリールアルキル基、シアノ
基のいずれかを表わす。） で示される一価フエノールを添加することが好ま
しい。（）式中のＲに適用して好ましいものと
しては、メチル基、（CH3）3Ｃ−，CH3（CH2）7
−，
ール基、アリールアルキル基又はシアノ基を表
す。） などでブロツクされている。 本発明の共重合体は、この共重合体をパラクロ
ルフエノールに溶解してその濃度を0.2ｇ／dlに
したとき、この樹脂溶液の60℃における還元粘度
（ηsp／ｃ）が0.48dl／ｇ、ガラス転移温度が200
℃未満であるような重合度の場合には、共重合体
の機械的強度、耐熱性が劣り実用性に乏しくな
る。 本発明の結晶性共重合体は次のようにして製造
される。 すなわち、式（）で示されるジハロゲノベン
ゾニトリルと式（）で示されるジヒドロキシナ
フタレンのアルカリ金属塩と式（）で示される
化合物のアルカリ金属塩と後述する割合で配合
し、後述する溶媒に溶解させて後述の条件下で反
応させる。 式（）の化合物において、ハロゲンＸとして
は、Ｆ，Clが特に好ましく、具体的な化合物とし
ては、２，６−ジクロロベンゾニトリル、２，４
−ジクロロベンゾニトリル、２，６−ジフルオロ
ヘンゾニトリル、２，４−ジフルオロヘンゾニト
リルなどをあげることができる。 式（）、式（）の化合物のそれぞれにおい
て、Ｍはアルカリ金属であれば何であつてもよい
が、とくにNa，Ｋは好ましいものである。 式（）及び式（）の化合物は、Ｍが水素原
子である化合物、又はＭが水素原子である化合物
とアルカリ金属塩の中和反応によつて調製される
塩である。中和反応に用いるアルカリ金属塩とし
ては、炭酸カリウム、水酸化カリウムなどがあげ
られる。 式（）及び式（）の化合物がＭが水素原子
である場合には、上記したようなアルカリ金属塩
を一緒に添加して反応させる。その場合アルカリ
金属塩の添加量は式（）又は（）の化合物と
等モル量又はやや多い量使用することが好まし
い。 各化合物の配合量は、式（）の化合物の配
合量をJ′モル、式（）の化合物の配合量をk′モ
ル、式（）の化合物の配合量をl′モルとすれ
ば、まず、J′＝k′＋l′の関係を満たしていればよ
い。また、J′が（k′＋l′）より若干上回る場合に
は高分子化が早まり好ましい。 次に、上記k′とl′は、前記0.9≦ｋ／ｋ＋ｌ≦0.95 の関係に対応して、0.9≦k′／k′＋l′≦0.95の関係を 満たすことが必要である。 次に、反応は溶媒中で行なわれる。使用する溶
媒としては、中性極性溶媒、例えば、ジメチルス
ルホキシド、スルホラン、ジフエニルスルホン、
ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドンを
あげることができ、その使用量は式（）、式
（）、式（）の各化合物を溶解せしめるに充分
な量であればよい。 反応温度は150〜300℃、好ましくは180〜210
℃、反応時間は0.5〜５時間、好ましくは１〜３
時間である。また、反応は常圧下もしくは若干の
加圧下で行なえばよい。 なお、この過程で分子量調節剤として、 次式： （式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜10のアルキ
ル基、アリール基、アリールアルキル基、シアノ
基のいずれかを表わす。） で示される一価フエノールを添加することが好ま
しい。（）式中のＲに適用して好ましいものと
しては、メチル基、（CH3）3Ｃ−，CH3（CH2）7
−，
実施例 １
精留装置、攪拌装置およびアルゴンガス吹込管
を備えた内容積300mlのセパラブルフラスコ中に、
２，６−ジクロロベンゾニトリル17.20ｇ（0.1モ
ル）、２，７−ジヒドロキシナフレン14.273ｇ
（0.09モル）、ハイドロキノン1.09ｇ（0.01モル）、
炭酸カリウム16.585ｇ（0.12モル）、スルホラン
100ml、トルエン50mlを入れ、アルゴンガスを吹
込みながら攪拌し、160℃において1.5時間、さら
に190℃に昇温して２時間反応させた。重合体反
応の終了後、生成物をメタノール中に投入して共
重合体を析出させて回収し、ワーニング社製ブレ
ンダーにより粉砕したのち、熱水２と熱メタノ
ール２でそれぞれ洗浄し、最後に120℃におい
て８時間減圧乾燥した。得られた共重合体の収量
は25.2ｇ、収率100％であつた。 また、ｐ−クロルフエノールを溶媒とする0.2
ｇ／dl濃度の溶液の60℃における還元粘度
〔ηsp／ｃ〕（以下の実施例も同様に測定）は1.25
dl／ｇであり、ｋ／（ｋ＋ｌ）の値は0.9であつ
た。 この共重合体を用いてプレス成形によりフイル
ムを作製し、このフイルムを用いて赤外線吸収ス
ペクトル（IR）分析をおこなつた結果、3030cm-
１と830cm-1の位置にベンゼン環のＣ−Ｈ結合、
1590cm-1の位置にベンゼン環のＣ−Ｃ結合、1240
cm-1の位置に芳香族エーテル結合、2220cm-1の位
置にニトリル基の存在に基づく各吸収が認められ
た。 熱的性質については、ガラス転移温度（Tg）
は214℃、融点（Tm）は308℃、熱分解開始温度
（Td）は507℃（空気中）であつた。 また、この共重合体フイルムの機械的性質につ
いては、引張試験機として島津製作所製のオート
グラフIS−5000を用いて測定を行なつた。その結
果、引張速度を１mm／分間としたとき、降伏強度
1300Kg／cm2、破断強度1100Kg／cm2、弾性率23000
Kg／cm2、伸び50％であつた。 つぎに、この共重合体の耐溶剤性について調べ
たところ、アセトン、エタノール、トルエン、塩
化メチレン、クロロホルムの各溶剤に不溶であつ
た。 さらにこの共重合体のフイルムにライターの炎
を10秒間あてたのち、炎を遠ざけると火はすぐに
消え、溶融滴下も見られず難燃性は良好であつ
た。 実施例 ２ 二価フエノールとしてハイドロキノンに代え、
２，２−ビス（４−ヒドロキシフエニル）プロパ
ンを2.257ｇ（0.01モル）使用したほかは実施例
１と同様にして共重合体を製造した。 この結果、共重合体の収量は26.4ｇ（収率100
％）であり、還元粘度〔ηsp／ｃ〕は1.34dl／ｇ、
ｋ／（ｋ＋ｌ）の値は0.9であつた。IR分析の結
果、実施例１における各吸収のほか2950cm-1の位
置にイソプロピル基にもとづく吸収がみられた。 共重合体の熱的性質に関しては、Tgが212℃、
Tmが315℃、Tdが503℃であつた。 機械的性質に関しては、降伏強度1300Kg／cm2、
破断強度1100Kg／cm2、弾性率26700Kg／cm2、伸び
25％であつた。 この共重合体の耐溶剤性、難燃性に関しては、
実施例１と同様の効果が得られた。 実施例 ３ 二価フエノールとしてハイドロキノンに代え、
４，4′−ジヒドロキシジフエニルスルホンを2.47
ｇ（0.01モル）使用したほかは、実施例１と同様
にして共重合体を製造した。 この結果、共重合体の収量は26.6ｇ（収率100
％）であり、還元粘度〔ηsp／ｃ〕は0.48dl／ｇ
であり、ｋ／（ｋ＋ｌ）の値は0.9であつた。IR
分析結果は実施例１と同様であつた。 共重合体の熱的性質に関しては、Tgが214℃、
Tmが311℃、Tdが519℃であつた。 機械的性質に関しては、降伏強度1040Kg／cm2、
破断強度1100Kg／cm2、弾性率28000Kg／cm2、伸び
40％であつた。 この共重合体の耐溶剤性が、難燃性に関して
は、実施例１と同様の結果が得られた。 〔発明の効果〕 以上の説明で明らかなように、本発明の共重合
体は、優れた耐熱性を有し、かつ耐熱性の調節が
可能であり、しかも機械的強度、耐溶剤性、難燃
性が良好であるため、電子・電気機器や機械の素
材に適用して有用である。
を備えた内容積300mlのセパラブルフラスコ中に、
２，６−ジクロロベンゾニトリル17.20ｇ（0.1モ
ル）、２，７−ジヒドロキシナフレン14.273ｇ
（0.09モル）、ハイドロキノン1.09ｇ（0.01モル）、
炭酸カリウム16.585ｇ（0.12モル）、スルホラン
100ml、トルエン50mlを入れ、アルゴンガスを吹
込みながら攪拌し、160℃において1.5時間、さら
に190℃に昇温して２時間反応させた。重合体反
応の終了後、生成物をメタノール中に投入して共
重合体を析出させて回収し、ワーニング社製ブレ
ンダーにより粉砕したのち、熱水２と熱メタノ
ール２でそれぞれ洗浄し、最後に120℃におい
て８時間減圧乾燥した。得られた共重合体の収量
は25.2ｇ、収率100％であつた。 また、ｐ−クロルフエノールを溶媒とする0.2
ｇ／dl濃度の溶液の60℃における還元粘度
〔ηsp／ｃ〕（以下の実施例も同様に測定）は1.25
dl／ｇであり、ｋ／（ｋ＋ｌ）の値は0.9であつ
た。 この共重合体を用いてプレス成形によりフイル
ムを作製し、このフイルムを用いて赤外線吸収ス
ペクトル（IR）分析をおこなつた結果、3030cm-
１と830cm-1の位置にベンゼン環のＣ−Ｈ結合、
1590cm-1の位置にベンゼン環のＣ−Ｃ結合、1240
cm-1の位置に芳香族エーテル結合、2220cm-1の位
置にニトリル基の存在に基づく各吸収が認められ
た。 熱的性質については、ガラス転移温度（Tg）
は214℃、融点（Tm）は308℃、熱分解開始温度
（Td）は507℃（空気中）であつた。 また、この共重合体フイルムの機械的性質につ
いては、引張試験機として島津製作所製のオート
グラフIS−5000を用いて測定を行なつた。その結
果、引張速度を１mm／分間としたとき、降伏強度
1300Kg／cm2、破断強度1100Kg／cm2、弾性率23000
Kg／cm2、伸び50％であつた。 つぎに、この共重合体の耐溶剤性について調べ
たところ、アセトン、エタノール、トルエン、塩
化メチレン、クロロホルムの各溶剤に不溶であつ
た。 さらにこの共重合体のフイルムにライターの炎
を10秒間あてたのち、炎を遠ざけると火はすぐに
消え、溶融滴下も見られず難燃性は良好であつ
た。 実施例 ２ 二価フエノールとしてハイドロキノンに代え、
２，２−ビス（４−ヒドロキシフエニル）プロパ
ンを2.257ｇ（0.01モル）使用したほかは実施例
１と同様にして共重合体を製造した。 この結果、共重合体の収量は26.4ｇ（収率100
％）であり、還元粘度〔ηsp／ｃ〕は1.34dl／ｇ、
ｋ／（ｋ＋ｌ）の値は0.9であつた。IR分析の結
果、実施例１における各吸収のほか2950cm-1の位
置にイソプロピル基にもとづく吸収がみられた。 共重合体の熱的性質に関しては、Tgが212℃、
Tmが315℃、Tdが503℃であつた。 機械的性質に関しては、降伏強度1300Kg／cm2、
破断強度1100Kg／cm2、弾性率26700Kg／cm2、伸び
25％であつた。 この共重合体の耐溶剤性、難燃性に関しては、
実施例１と同様の効果が得られた。 実施例 ３ 二価フエノールとしてハイドロキノンに代え、
４，4′−ジヒドロキシジフエニルスルホンを2.47
ｇ（0.01モル）使用したほかは、実施例１と同様
にして共重合体を製造した。 この結果、共重合体の収量は26.6ｇ（収率100
％）であり、還元粘度〔ηsp／ｃ〕は0.48dl／ｇ
であり、ｋ／（ｋ＋ｌ）の値は0.9であつた。IR
分析結果は実施例１と同様であつた。 共重合体の熱的性質に関しては、Tgが214℃、
Tmが311℃、Tdが519℃であつた。 機械的性質に関しては、降伏強度1040Kg／cm2、
破断強度1100Kg／cm2、弾性率28000Kg／cm2、伸び
40％であつた。 この共重合体の耐溶剤性が、難燃性に関して
は、実施例１と同様の結果が得られた。 〔発明の効果〕 以上の説明で明らかなように、本発明の共重合
体は、優れた耐熱性を有し、かつ耐熱性の調節が
可能であり、しかも機械的強度、耐溶剤性、難燃
性が良好であるため、電子・電気機器や機械の素
材に適用して有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式： で示される繰り返し単位をｋ個、 次式： （式中、Arは【式】 【式】【式】 【式】 【式】 【式】 【式】又は 【式】を表す） で示される繰り返し単位をｌ個有し、 ｋ／（ｋ＋ｌ）の値が0.9〜0.95であり、かつ ｐ−クロルフエノールを溶媒とする濃度0.2
ｇ／dlの溶液の60℃における還元粘度［ηsp／
ｃ］が0.48dl／ｇ以上であり、ガラス転移温度が
200℃以上であることを特徴とする結晶性重合体。 ２ 次式： （式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。） で示されるジハロゲノベンゾニトリルと、 次式： （式中、Ｍは水素原子又はアルカリ金属を表わ
す。） で示されるジヒドロキシナフタレン又はそのアル
カリ金属塩と、 次式： MO−Ar−OM （） （式中、Ｍは水素原子又はアルカリ金属を表わ
し、Arは【式】【式】 【式】 【式】 【式】 【式】 【式】又は 【式】を表す） で示される化合物とを、上記した式（）及び式
（）のＭが水素原子を表わす場合にはアルカリ
金属塩を加えて、 溶媒の存在下で反応させ、次いで、得られた反
応生成物を水又はアルコールで処理することを特
徴とする、 次式： で示される繰り返し単位をｋ個、 次式： （式中、Arは【式】 【式】【式】 【式】 【式】 【式】 【式】又は 【式】を表す） で示される繰り返し単位をｌ個有し、 ｋ／（ｋ＋ｌ）の値が0.9〜0.95であり、かつ ｐ−クロルフエノールを溶媒とする濃度0.2
ｇ／dlの溶液の60℃における還元粘度［ηsp／
ｃ］が0.48dl／ｇ以上であり、ガラス転移温度が
200℃以上である結晶性重合体の製造法。 ３ 次式： （式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜10のアルキ
ル基、アリール基、アリールアルキル基、シアノ
基のいずれかを表わす。） で示される一価フエノールを分子量調節剤として
用いる特許請求の範囲第２項記載の結晶性重合体
の製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3274185A JPS61192732A (ja) | 1985-02-22 | 1985-02-22 | 新規共重合体及びその製造法 |
| US06/828,215 US4703104A (en) | 1985-02-22 | 1986-02-10 | Preparation of cyanoaryl ether copolymer |
| DE8686101758T DE3686339T2 (de) | 1985-02-22 | 1986-02-12 | Copolymere und verfahren zu ihrer herstellung. |
| EP86101758A EP0192177B1 (en) | 1985-02-22 | 1986-02-12 | Copolymer and process for producing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3274185A JPS61192732A (ja) | 1985-02-22 | 1985-02-22 | 新規共重合体及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61192732A JPS61192732A (ja) | 1986-08-27 |
| JPH0463898B2 true JPH0463898B2 (ja) | 1992-10-13 |
Family
ID=12367259
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3274185A Granted JPS61192732A (ja) | 1985-02-22 | 1985-02-22 | 新規共重合体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61192732A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61223026A (ja) * | 1985-03-29 | 1986-10-03 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 新規共重合体及びその製造方法 |
| WO2025115696A1 (ja) * | 2023-11-28 | 2025-06-05 | 東レ株式会社 | ポリエーテルニトリルおよびポリエーテルニトリル含有炭素繊維複合材 |
-
1985
- 1985-02-22 JP JP3274185A patent/JPS61192732A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61192732A (ja) | 1986-08-27 |
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