JPH0465068B2 - - Google Patents

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【発明の詳細な説明】

本発明は、一般式 式中、環ＡおよびＢの少なくとも一方はトラン
ス−１，４−ジ置換シクロヘキサン環を表わし且
つ環Ａおよび環Ｂの一方だけがトランス−１，４
−ジ置換シクロヘキサン環を表わす場合には、環
Ａおよび環Ｂの他方は１，４−フエニレンを表わ
し、そしてＲは１〜10個の炭素原子を含有する直
鎖状のアルキルもしくはアルコキシ基または式 C₂H₅−CH（CH₃）−（CH₂）_o−（ここでｎは１、
２または３である）の分枝鎖状のアルキル基を表
わす、 の新規なピリミジン誘導体に関する。 また、本発明は、前記式のピリミジン誘導体
の製造方法、該ピリミジン誘導体を含有するネマ
チツク（nematic）およびコレステリツク
（cholesteric）混合物および該誘導体の電気−光
学的装置における使用に関する。 本明細書において「トランス−１，４−ジ置換
シクロヘキサン環」とは、１，４−位の置換基が
互いにトランス形で結合しているシクロヘキサン
環を意味する。 式のピリミジン誘導体は液晶混合物
（liquidcrystalline mixtures）の成分として特に
価値があり、そして式のピリミジン誘導体のす
べてではないが大部分は、それ自体液晶性を有す
る；例えば、直鎖状側鎖を含有する式のピリミ
ジン誘導体はマネチツクメソ相を形成し、そして
分枝鎖状側鎖を含有する光学的に活性な式のピ
リミジン誘導体はコレステリツクメソ相を形成す
る。本発明はピリミジン誘導体は、なかでも、非
常に高い正の異方性の誘電率（ε₁₁＞ε ₁ 、ε₁₁の分
子の縦軸に沿つた誘電率を意味し、そしてε ₁ は
それに対して垂直方向の誘電率を意味する）を有
する。 電場において、式のピリミジン誘導体は電場
の方向に対して平行であるそれらの最大の誘電率
の方向（すなわち、それらの長軸の方向）にそれ
ら自体を配向する（ε₁₁＞ε ₁ であるため）。この
効果は、なかでも、J.H.HeilmeierおよびL.A.
Zanoni〔Applied Physics Letters13、91（1968）〕
が記載する埋め込まれた分子と液晶性分子との相
の相互作用（ゲスト−ホスト相互作用）において
使用される。誘電場配向のほかの興味ある応用
は、M.SchadtおよびW.Helfrich〔Applied
Physics Letters18、（1971）〕により発見された
回転セルおよびMolecular Crystals and Liquid
Crystals17、355（1972）に記載されるKerrセル
において存在する。 電気−光学的回転セルは本質的に透明な電極を
有するコンデンサーであり、その誘電体はε₁₁＞
ε ₁ をもつネマチツク結晶から形成される。液晶
の縦方向の分子軸は場のない状態においてコンデ
ンサー板間でねじれた形で配列されており、ねじ
れた構造は分子の一定の壁配向によつて決定され
る。コンデンサー板へ電位を印加すると、分子は
それら自体をそれらの縦軸を場の方向（すなわ
ち、板の表面に対して垂直）に調整し、それによ
つて、直線偏光は誘電体中でもはや回転しない
（液晶は板の表面に対して単軸的に垂直である）。
この効果は可逆であり、そしてコンデンサーの光
学的透過率を電気的に制御するために使用でき
る。 このような「光回転セル」において、なかで
も、低い限界ポテンシヤルを有する化合物または
混合物を使用することが望ましく、これは、たと
えば、回転セルをポケツト計算器などにおいて使
用するとき重要である。 さらに、正の異方性の誘電定数をもつネマチツ
ク液晶のマトリツクスにコレステリツク物質を加
えると、電場を加えることによりコレステリツク
−ネマチツク相転移を行うコレステリツク混合物
を生ずることは知られている。この相転移は可逆
的であり、このような混合物を用いて作動する電
気−光学的装置の高いスイツチング時間を可能と
する。 今回、本発明によれば、式のピリミジン誘導
体は高い透明点をもつ特に大きいメソ相を有する
こと、そして予期せざることは、それらはネマチ
ツク混合物の透明点を増加させるのに特に適する
ことが見出された。さらに、それらは要求される
大きい正の異方性の誘電率をもち、それゆえ、場
効果に基づく標示装置、たとえば、前述の回転セ
ルにおいて、低い限界（threshold）ポテンシヤ
ルをもつばかりでなく、また短かいリレー時間と
高い化学的安定性を示す。さらに、式のピリミ
ジン誘導体は、場効果に基づく標示装置におい
て、他の液晶性物質、たとえば、パラ−シアノ置
換シツフ塩基、エステルまたはビフエニルと混合
すると、光学的透過曲線（optical transmission
curve）の温度依存性をかなり減少する。この性
質により式のピリミジン誘導体は、低い限界ポ
テンシヤルをもつ標示装置における多様の作業に
特に価値がある。本発明のピリミジン誘導体のほ
かの利点は、それらが無色であるということであ
る。式のピリミジン誘導体を含有する混合物
は、便利な配向性およびわずかのスメクチツク
（smectic）傾向を有することによつて特徴づけ
られ、そして標示装置において高いコントラスト
を提供する。 前記式内にはいるピリミジン誘導体は、一般
式 のトランス−ｐ−〔５−（４−アルキルまたは４−
ｎ−アルコキシ−シクロヘキシル）−２−ピリミ
ジニル〕ベンゾニトリル、一般式 のトランス−４−〔５−（ｐ−アルキル−またはｐ
−ｎ−アルコキシフエニル）−２−ピリミジニル〕
シクロヘキサンカルボニトリル、あるいは一般式 のトランス−４−〔５−（トランス−４−アルキル
−またはトランス−４−ｎ−アルコキシシクロヘ
キシル）−２−ピリミジニル〕シクロヘキサンカ
ルボニトリルであり、これらの式においてＲは前
記の意味を有する。 式Ａ、ＢおよびＣのピリミジン誘導体の
うちで、式Ａのものが好ましく、殊にＲがアル
キル基を表わす式Ａのものが好ましい。Ｒがア
ルキル基を表わすとき、式Ａ、ＢおよびＣ
のすべての化合物において、アルキル基が２〜８
個の炭素原子、ことに２〜７個の炭素原子を含有
するものが好ましい。Ｒがアルコキシ基を表わす
とき、アルコキシ基が６個までの炭素原子を含有
するものが好ましい。 前記式のピリミジン誘導体の例は次のとおり
である。 トランス−ｐ−〔５−（４−メチルシクロヘキシ
ル）−２−ピリミジニル〕ベンゾニトリル；トラ
ンス−ｐ−〔５−（４−エチルシクロヘキシル）−
２−ピリミジニル〕ベンゾニトリル；トランス−
ｐ−〔５−（４−プロピルシクロヘキシル）−２−
ピリミジニル〕ベンゾニトリル；トランス−ｐ−
〔５−（４−ブチルシクロヘキシル）−２−ピリミ
ジニル〕ベンゾニトリル；トランス−ｐ−〔５−
（４−ペンチルシクロヘキシル）−２−ピリミジニ
ル〕ベンゾニトリル；トランス−ｐ−〔５−（４−
ヘキシルシクロヘキシル）−２−ピリミジニル〕
ベンゾニトリル；トランス−ｐ−〔５−（４−ヘプ
チルシクロヘキシル）−２−ピリミジニル〕ベン
ゾニトリル；トランス−ｐ−〔５−（４−オクチル
シクロヘキシル）−２−ピリミジニル〕ベンゾニ
トリル；トランス−ｐ−〔５−（４−ノニルシクロ
ヘキシル）−２−ピリミジニル〕ベンゾニトリ
ル；トランス−ｐ−〔５−（４−デシルシクロヘキ
シル）−２−ピリミジニル〕ベンゾニトリル；ト
ランス−ｐ−〔５−（４−メトキシシクロヘキシ
ル）−２−ピリミジニル〕ベンゾニトリル；トラ
ンス−ｐ−〔５−（４−エトキシシクロヘキシル）
−２−ピリミジニル〕ベンゾニトリル；トランス
−ｐ−〔５−（４−プロピルオキシシクロヘキシ
ル）−２−ピリミジニル〕ベンゾニトリル；トラ
ンス−ｐ−〔５−（４−ブチルオキシシクロヘキシ
ル）−２−ピリミジニル〕ベンゾニトリル；トラ
ンス−ｐ−〔５−（４−ペンチルオキシシクロヘキ
シル）−２−ピリミジニル〕ベンゾニトリル；ト
ランス−ｐ−〔５−（４−ヘキシルオキシシクロヘ
キシル）−２−ピリミジニル〕ベンゾニトリル；
トランス−ｐ−〔５−（４−ヘプチルオキシシクロ
ヘキシル）−２−ピリミジニル〕ベンゾニトリ
ル；トランス−ｐ−〔５−（４−オクチルオキシシ
クロヘキシル）−２−ピリミジニル〕ベンゾニト
リル；トランス−ｐ−〔５−（４−ノニルオキシシ
クロヘキシル）−２−ピリミジニル〕ベンゾニト
リル；トランス−ｐ−〔５−（４−デシルオキシシ
クロヘキシル）−２−ピリミジニル〕ベンゾニト
リル；トランス−４−〔５−（ｐ−メチルフエニ
ル）−２−ピリミジニル〕シクロヘキサンカルボ
ニトリル；トランス−４−〔５−（ｐ−エチルフエ
ニル）−２−ピリミジニル〕シクロヘキサンカル
ボニトリル；トランス−４−〔５−（ｐ−プロピル
フエニル）−２−ピリミジニル〕シクロヘキサン
カルボニトリル；トランス−４−〔５−（ｐ−ブチ
ルフエニル）−２−ピリミジニル〕シクロヘキサ
ンカルボニトリル；トランス−４−〔５−（ｐ−ペ
ンチルフエニル）−２−ピリミジニル〕シクロヘ
キサンカルボニトリル；トランス−４−〔５−（ｐ
−ヘキシルフエニル）−２−ピリミジニル〕シク
ロヘキサンカルボニトリル；トランス−４−〔５
−（ｐ−ヘプチルフエニル）−２−ピリミジニル〕
シクロヘキサンカルボニトリル；トランス−４−
〔５−（ｐ−オクチルフエニル）−２−ピリミジニ
ル〕シクロヘキサンカルボニトリル；トランス−
４−〔５−（ｐ−ノニルフエニル）−２−ピリミジ
ニル〕シクロヘキサンカルボニトリル；トランス
−４−〔５−（ｐ−デシルフエニル）−２−ピリミ
ジニル〕シクロヘキサンカルボニトリル；トラン
ス−４−〔５−（ｐ−メトキシフエニル）−２−ピ
リミジニル〕シクロヘキサンカルボニトリル；ト
ランス−４−〔５−（ｐ−エトキシフエニル）−２
−ピリミジニル〕シクロヘキサンカルボニトリ
ル；トランス−４−〔５−（ｐ−プロピルオキシフ
エニル）−２−ピリミジニル〕シクロヘキサンカ
ルボニトリル；トランス−４−〔５−（ｐ−ブチル
オキシフエニル）−２−ピリミジニル〕シクロヘ
キサンカルボニトリル；トランス−４−〔５−（ｐ
−ペンチルオキシフエニル）−２−ピリミジニル〕
シクロヘキサンカルボニトリル；トランス−４−
〔５−（ｐ−ヘキシルオキシフエニル）−２−ピリ
ミジニル〕シクロヘキサンカルボニトリル；トラ
ンス−４−〔５−（ｐ−ヘプチルオキシフエニル）
−２−ピリミジニル〕シクロヘキサンカルボニト
リル；トランス−４−〔５−（ｐ−オクチルオキシ
フエニル）−２−ピリミジニル〕シクロヘキサン
カルボニトリル；トランス−４−〔５−（ｐ−ノニ
ルオキシフエニル）−２−ピリミジニル〕シクロ
ヘキサンカルボニトリル；トランス−４−〔５−
（ｐ−デシルオキシフエニル）−２−ピリミジニ
ル〕シクロヘキサンカルボニトリル；トランス−
４−〔５−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−２−ピリミジニル〕−シクロヘキサンカルボ
ニトリル；トランス−４−〔５−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）−２−ピリミジニル〕−シ
クロヘキサンカルボニトリル；トランス−４−
〔５−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−２−ピリミジニル〕−シクロヘキサンカルボニ
トリル；トランス−４＋〔５−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）−２−ピリミジニル〕−シク
ロヘキサンカルボニトリル；トランス−４−〔５
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２
−ピリミジニル〕−シクロヘキサンカルボニトリ
ル；トランス−４−〔５−（トランス−４−ヘキシ
ルシクロヘキシル）−２−ピリミジニル〕−シクロ
ヘキサンカルボニトリル；トランス−４−〔５−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−
ピリミジニル〕−シクロヘキサンカルボニトリ
ル；トランス−４−〔５−（トランス−４−オクチ
ルシクロヘキシル）−２−ピリミジニル〕−シクロ
ヘキサンカルボニトリル；トランス−４−〔５−
（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）−２−ピ
リミジニル〕−シクロヘキサンカルボニトリル；
トランス−４−〔５−（トランス−４−デシルシク
ロヘキシル）−２−ピリミジニル〕−シクロヘキサ
ンカルボニトリル；トランス−４−〔５−（トラン
ス−４−メトキシシクロヘキシル）−２−ピリミ
ジニル〕−シクロヘキサンカルボニトリル；トラ
ンス−４−〔５−（トランス−４−エトキシシクロ
ヘキシル）−２−ピリミジニル〕−シクロヘキサン
カルボニトリル；トランス−４−〔５−（トランス
−４−プロピルオキシシクロヘキシル）−２−ピ
リミジニル〕シクロヘキサンカルボニトリル；ト
ランス−４−〔５−（トランス−４−ブチルオキシ
シクロヘキシル）−２−ピリミジニル〕シクロヘ
キサンカルボニトリル；トランス−４−〔５−（ト
ランス−４−ペンチルオキシシクロヘキシル）−
２−ピリミジニル〕シクロヘキサンカルボニトリ
ル；トランス−４−〔５−（トランス−４−ヘキシ
ルオキシシクロヘキシル）−２−ピリミジニル〕
シクロヘキサンカルボニトリル；トランス−４−
［５−（トランス−４−ヘプチルオキシシクロヘキ
シル）−２−ピリミジニル〕シクロヘキサンカル
ボニトリル；トランス−４−〔５−（トランス−４
−オクチルオキシシクロヘキシル）−２−ピリミ
ジニル〕シクロヘキサンカルボニトリル；トラン
ス−４−〔５−（トランス−４−ノニルオキシシク
ロヘキシル）−２−ピリミジニル〕シクロヘキサ
ンカルボニトリル；トランス−４−〔５−（トラン
ス−４−デシルオキシシクロヘキシル）−２−ピ
リミジニル〕−シクロヘキサンカルボニトリル；
（＋）−トランス−ｐ−｛５−〔４−（２−メチルブ
チル）シクロヘキシル〕−２−ピリミジニル｝ベ
ンゾニトリル；（＋）−トランス−ｐ−｛５−〔４−
（３−メチルペンチル）シクロヘキシル〕−２−ピ
リミジニル｝ベンゾニトリル；（＋）−トランス−
ｐ−｛５−〔４−（４−メチルヘキシル）シクロヘ
キシル〕−２−ピリミジニル｝ベンゾニトリル；
（＋）−トランス−４−｛５−〔ｐ−（２−メチルブ
チル）フエニル〕−２−ピリミジニル｝シクロヘ
キサンカルボニトリル；（＋）−トランス−４−
｛５−〔ｐ−（３−メチルペンチル）フエニル〕−２
−ピリミジニル｝シクロヘキサンカルボニトリ
ル；（＋）−トランス−４−｛５−〔ｐ−（４−メチ
ルヘキシル）フエニル〕−２−ピリミジニル｝シ
クロヘキサンカルボニトリル；（＋）−トランス−
４−｛５−〔トランス−４−（２−メチルブチル）
シクロヘキシル〕−２−ピリミジニル｝シクロヘ
キサンカルボニトリル；（＋）−トランス−４−
｛５−〔トランス−４−（３−メチルペンチル）シ
クロヘキシル〕−２−ピリミジニル｝シクロヘキ
サンカルボニトリル；および（＋）−トランス−
４−｛５−〔トランス−４−（４−メチルヘキシル）
シクロヘキシル〕−２−ピリミジニル｝シクロヘ
キサンカルボニトリル； ならびに光学的に活性な誘導体の対掌体。 式の殊に好ましいピリミジン誘導体は次のと
おりである： トランス−ｐ−〔５−（４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−ピリミジニル〕ベンゾニトリル；トラ
ンス−ｐ−〔５−（４−ペンチルシクロヘキシル）
−２−ピリミジニル〕ベンゾニトリル；およびト
ランス−ｐ−〔５−（４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−２−ピリミジニル〕ベンゾニトリル。 本発明により提供される方法に従えば、前記式
のピリミジン誘導体は、 ａ 一般式 式中、Ａ、ＢおよびＲは前記の意味を有する、 の化合物を脱水するか、あるいは ｂ 前記式Ａのピリミジン誘導体を製造するた
め、一般式 式中、ＲおよびＡは前記の意味を有し、そして
Ｘはフツ素、塩素または臭素原子を表わす、の化
合物をシアン化銅（）、シアン化ナトリウムま
たはシアン化カリウムと反応させることによつて
製造される。 前記方法の態様ａ）に従う式の化合物の脱水
は、適当な脱水剤、たとえば、オキシ塩化リン、
五酸化リン、塩化チオニル、無水酢酸、または、
殊にベンゼンスルホニルクロライドなどを用いて
実施できる。この脱水は不活性有機溶媒、たとえ
ば、炭化水素またはハロゲン化炭化水素中で、必
要に応じて、塩基、たとえば、酢酸ナトリウム、
ピリジンまたはトリエチルアミンの存在下に実施
できる。しかしながら、脱水は有機溶媒の不存在
下に実施することもできる。脱水は好ましくは50
℃乃至混合物の還流温度間の温度において実施す
る。圧力は臨界的でないが、大気圧で脱水を実施
することが好ましい。 前記方法の態様ｂ）に従う式の化合物とシア
ン化銅（）、シアン化ナトリウムまたはシアン
化カリウムとの反応は、好適には不活性有機溶
媒、たとえば、エチレングリコール、テトラヒド
ロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド、ピリジンまたはアセトニトリル中で実
施する。温度および圧力はこの反応に関して臨界
的ではない。この反応は好適には大気圧および室
温乃至反応混合の沸点間の温度において実施す
る。式の化合物において、は好ましくは臭素
原子を表わす。 前記式およびの出発物質の製造は、以後の
反応式図Ａ〜Ｄに示されている。 本明細書において、１〜10個の炭素原子を含有
する直鎖状のアルキル基は、特にメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘ
プチル、オクチル、ノニルおよびデシル基であ
る。１〜10個の炭素原子を含有する直鎖状のアル
コキシ基はメトキシ、エトキシ、プロピルオキ
シ、ブチルオキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオ
キシ、ヘプチルエキシ、オクチルオキシ、ノニル
オキシおよびデシルオキシ基である。式 C₂H₅−CH（CH₃）−（CH₂）_o−（式中、ｎは１、
２または３である）の分枝鎖状のアルキル基は２
−メチルブチル、３−メチルペンチルまたは４−
メチルヘキシル基である。 Ｒが前記種類の分枝鎖状のアルキル基を表わす
酸出発物質は、ドイツ公開明細書第2736772号お
よびMol.Cryst.Liq.Cryst.37（1976）189中にて
GrayおよびMcDonnellが記載する方法に従つて
製造できる。 式のピリミジン誘導体は、他のネマチツクま
たは非ネマチツク物質、たとえば、シツフ塩基、
アゾベンゼン、アゾキシベンゼン、フエニルベン
ゼゾエート、シクロヘキサンカルボン酸フエニル
エステル、ビフエニル、ターフエニル、フエニル
シクロヘキサン、桂皮酸誘導体、フエニルピリミ
シルおよびジフエニルピリミジンなどの群からの
物質との混合物の形で使用できる。このような化
合物は当該技術分野で知られており、たとえば、
ドイツ公開明細書第2306738、2306739、2429093、
2356085、2636684、2459374、2547737、2641724、
2708276および2811001号から知られている。この
ようなネマチツクまたは非ネマチツク物質の多く
は、その上、商業的に入手できる。 Ｒが直鎖状のアルキルまたはアルコキシ基を表
わす式のピリミジン誘導体は、電気−光学的目
的のための液晶性混合物中に、好ましくは共晶組
成に相当する重量比で存在する。しかしながら、
液晶性混合物中に存在する式のこれらのピリミ
ジン誘導体の量は一般に約１〜約50モル％、好ま
しくは約５〜約30モル％である。 Ｒが分枝鎖状のアルキル基を表わす式のピリ
ミジン誘導体は、電気−光学的目的のコレステリ
ツク混合物中に、好ましくはコレステリツク混合
物の望むピツチ（pitch）によつて与えられる重
量比で存在する。着色物質を含有するコレステリ
ツク混合物中のこれらのピリミジン誘導体の量
は、一般に約15モル％以下、好ましくは約５モル
％以下である。他方において、着色物質を含有し
ない混合物の場合において、しばしばこれらより
少量、好ましくは約２モル％より少ないこれらの
ピリミジン誘導体を使用する。 式のピリミジン誘導体を使用することによ
り、従来知られた混合物よりもかなりな利益を有
する混合物を製造できる。こうして、たとえば、
混合物中の式のピリミジン誘導体の量は、同様
な高い透明点をもつ従来知られた化合物の量より
も実質的に高くすることができる。このことは、
たとえば、式のいくつかのピリミジン誘導体を
混合物中で組み合わすことができること、そして
これにより混合物にスメクチツク性もしくは固体
の結晶性の傾向をもたせないで非常に高い透明点
を得ることができることを意味する。さらに、式
のピリミジン誘導体を含有する混合物は、限界
ポテンシヤルの温度依存性が非常にわずかであ
る。これは電気−光学的透過曲線（回転セルにお
いて）の温度依存性がわずかである混合物が多様
作業に特によく適するので、有利である。 式のピリミジン誘導体のほかの利点は、それ
らが高い透明点をもつにかかわらず、粘度が低い
混合物を製造できるということである。 また、式のピリミジン誘導体は、着色物質を
含有する液晶混合物の形で使用できる。「ゲスト
−ホストの効果」のいずれの形態を使用しても液
晶表示において高いコントラストを達成するため
には、溶けた二色性（dichroic）着色物質が高度
の整列（order）をもつことが重要である。これ
はマトリツクスのみならず、使用する二色性着色
物質にも依存する。式のピリミジン誘導体の１
種もしくはそれ以上と、必要に応じて、ほかのネ
マチツク物質および／または非ネマチツク物質を
含有する液晶混合物は高度の整列を有するので、
それらは着色物質を含有する混合物のための液晶
マトリツクスとして殊に適する。 本発明に従うこれらの混合物のための着色物質
として、なかでも、長い分子と比較的剛性の分子
の部分を有する化合物、たとえば、アゾ着色物
質、アゾキシ着色物質、ポリエンおよびシツフ塩
基ならびに、予期せざることには、アントラキリ
ン誘導体が適当である。好ましい二色性着色物質
は次の一般式、、、、、及び
で示される化合物である： 式中、n₁およびn₂は０、１または２であり、
X¹はアゾ基またはアゾキシ基を表わし、Y¹およ
びY²は、同一もしくは相異なることができ、基

【式】 または

【式】 の１つを表わし、Z¹は水素原子またはシアノ、ニ
トロ、フエニル、ｐ−置換フエニル、ヒドロキ
シ、アルコキシ、アミノ、ジアルキルアミノまた
はピロリジル基を表わす；またはベンゼン環の１
つがハロゲン、メチル、ハロ置換メチルおよびメ
トキシから選ばれる置換基の１または２以上をさ
らに有する式の誘導体； 式中、n₃は０または１であり、Y³は上に記載
した式または（式中、Z¹はジアルキルアミノ
またはピロリジル基を表わす）の基を表わし、そ
してX²は５−位置または６−位置の水素原子、
ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アルキル、アル
コキシ、置換されていてもよいフエニル、置換さ
れていてもよいベンゾチアゾル−２−イル、アル
コキシカルボニルまたはアルキルスルホニル基を
表わす； 式中、X³はシアノ、ニトロまたはアルキル基
を表わし、そしてZ₂はヒドロキシ、アルコキシ、
アリールまたは適宜アルキルもしくはアリール基
で置換されていてもよいアミノ、ピロリジルまた
はピペリジル基を表わす；またはベンゼン環がハ
ロゲン、ヒドロキシ、メチルおよびメトキシから
選ばれる置換基の１または２以上をさらに有する
式の誘導体； 式中、X⁴およびX⁵は各々ヒドロキシ基を表わ
し、Y⁴およびY⁵は各々アミノ基を表わし、そし
てR¹は上に記載した式（式中、Z¹は水素原子
またはシアノ、ニトロ、フエニル、ｐ−置換フエ
ニル、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、ジアル
キルアミノもしくはピロリジル基を表わす）の基
を表わすか、またはX⁴、Y⁵およびR¹は各々水素
原子を表わし、X⁵はヒドロキシ基を表わし、そ
してY⁴は基−NHR²を表わすか、またはX⁴、X⁵
およびR¹は各々水素原子を表わし、そしてY⁴お
よびY⁵は各々基−NHR²を表わし、R²は上に記
載した式（式中、Z¹はアルキル、アルコキシま
たはジアルキルアミノ基を表わす）の基を表わ
す； 式中、R³はアルキル基を表わし、そしてX⁶は
シアノまたはニトロ基を表わす； 式中、R⁴はアルキル基を表わす； および 式中、R⁵はアルキル基を表わす。 これらの化合物は既知の化合物または既知の化
合物の類似体である。 次の化合物は殊に好ましい二色性着色物質であ
る： 式中、n₄は０または１であり、Z³はジメチルア
ミノまたはジエチルアミノ基を表わし、そして
X⁷は水素原子またはメチル、エトキシ、ｎ−ブ
チルオキシ、ニトロもしくはｎ−ブチルスルホニ
ル基を表わす； 式中、R⁶、R⁷およびX⁸は各々メチル基を表わ
し、あるいはR⁶はメチル基を表わし、X⁸はニト
ロ基を表わし、そしてR⁷はメチル、フエニルま
たはｐ−ｎ−ブチルフエニル基を表わす； 式中、R⁸は１〜10個の炭素原子を含有するｎ
−アルキル基を表わす； 式中、X⁹はｎ−ブチル、ｎ−ノニルオキシま
たはジメチルアミノ基を表わす； 式中、X¹⁰はエチル、ｎ−ブチル、イソプロピ
ル、ペンチルオキシまたはジメチルアミノ基を表
わす； R³がｎ−ブチル基を表わし、そしてX⁶がニト
ロ基を表わす式の化合物； R⁴がエチル基を表わす式の化合物； およびR⁵がエチル基を表わす式の化合物。 着色物質を含有する本発明による混合物は、１
〜約４種類の着色物質を含有できる。液晶性混合
物中の着色物質の量は、アトラキノン類の場合に
おいて、約0.2〜約３重量％、好ましくは約１〜
約２重量％であり、そして慣用の着色物質の場合
において、約0.1〜約２重量％、好ましくは約0.5
〜約１重量％である。 なかでも、式のピリミジン誘導体ならびに他
のネマチツク化合物および／または非ネマチツク
化合物および／または１種もしくはそれ以上の着
色物質を含有する混合物の製造は、既知の方法に
より、たとえば、各成分の混合物を透明点よりわ
ずかに高い温度に加熱し、次いでこの混合物を冷
却することによつて、実施できる。 好ましい混合物を次に記載する、百分率は特記
しないかぎりモル％で表わし、そしてＳは整列の
程度（the degree of order）を意味する。 混合物 １： 19％トランス−ｐ−（４−プロピルシクロヘキ
シル）ベンゾニトリル、34％トランス−ｐ−（４
−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル、22
％トランス−ｐ−（４−ヘプチルシクロヘキシル）
ベンゾニトリル、３％トランス−４−〔５−（ｐ−
ブチルフエニル）−２−ピリミジニル〕シクロヘ
キサンカルボニトリル、10％トランス−４−〔５
−（ｐ−ヘキシルフエニル）−２−ピリミジニル〕
シクロヘキサンカルボニトリル、および12％トラ
ンス−４−〔５−（ｐ−オクチルフエニル）−２−
ピリミジニル〕シクロヘキサンカルボニトリル、
融点＜０℃；透明点77℃。 混合物 ２： 16％トランス−４−プロピルシクロヘキサンカ
ルボン酸ｐ−シアノフエニルエステル、9.5％ト
ランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ
−シアノフエニルエステル、14.5％トランス−４
−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シアノ
フエニルエステル、８％ｐ−ブチル安息香酸p′−
シアノフエニルエステル、８％ｐ−（５−ペンチ
ル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリル、15％ｐ
−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）ベンゾニ
トリル、12％トランス−ｐ−〔５−（４−エチルシ
クロヘキシル）−２−ピリミジニル〕−ベンゾニト
リル、および17％トランス−ｐ−〔５−（４−ヘプ
チルシクロヘキシル）−２−ピリミジニル〕−ベン
ゾニトリル、融点＜０℃；透明点109℃。 混合物 ３： ８％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）
ベンゾニトリル、14％ｐ−（５−ヘプチル−２−
ピリミジニル）ベンゾニトリル、９％4′−オクチ
ルオキシ−４−シアノビフエニル、40％トランス
−ｐ−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニ
トリル、トランス−ｐ−〔５−（４−エチルシクロ
ヘキシル）−２−ピリミジニル〕−ベンゾニトリ
ル、および17％トランス−ｐ−〔５−（４−ヘプチ
ルシクロヘキシル）−２−ピリミジニル〕−ベンゾ
ニトリル、融点＜０℃；透明点102℃。 混合物 ４： ８％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）
ベンゾニトリル、12％ｐ−（５−ヘプチル−２−
ピリミジニル）ベンゾニトリル、46％4′−ペンチ
ル−４−シアノビフエニル、８％4′−オクチルオ
キシ−４−シアノビフエニル、11％トランス−ｐ
−〔５−（４−エチルシクロヘキシル）−２−ピリ
ミジニル〕−ベンゾニトリル、および15％トラン
ス−ｐ−〔５−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−
２−ピリミジニル〕−ベンゾニトリル、融点＜０
℃；透明点94℃。 混合物 ５： ５％ｐ−ブチル安息香酸p′−シアノフエニルエ
ステル、６％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジ
ニル）ベンゾニトリル、43％4′−ペンチル−４−
シアノビフエニル、12％トランス−４−プロピル
シクロヘキサンカルボン酸ｐ−シアノフエニルエ
ステル、７％トランス−４−ブチルシクロヘキサ
ンカルボン酸ｐ−シアノフエニルエステル、11％
トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン
酸ｐ−シアノフエニルエステル、11％トランス−
ｐ−〔５−（４−エチルシクロヘキシル）−２−ピ
リミジニル〕−ベンゾニトリル、および５％トラ
ンス−ｐ−〔５−（４−プロピルシクロヘキシル）
−２−ピリミジニル〕−ベンゾニトリル、融点＜
０℃；透明点75℃。 混合物 ６： ７％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）
ベンゾニトリル、46％4′−ペンチル−４−シアノ
ビフエニル、８％トランス−４−ブチルシクロヘ
キサンカルボン酸ｐ−シアノフエニルエステル、
12％トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカル
ボン酸ｐ−シアノフエニルエステル、11％トラン
ス−ｐ−〔５−（４−エチルシクロヘキシル）−２
−ピリミジニル〕−ベンゾニトリル、および16％
トランス−ｐ−〔５−（４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−２−ピリミジニル〕−ベンゾニトリル、融点
＜０℃；透明点97℃。 混合物 ７： ８％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）
ベンゾニトリル、51％4′−ペンチル−４−シアノ
ビフエニル、９％トランス−４−ブチルシクロヘ
キサンカルボン酸ｐ−シアノフエニルエステル、
14％トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカル
ボン酸ｐ−シアノフエニルエステル、12％トラン
ス−ｐ−〔５−（４−エチルシクロヘキシル）−２
−ピリミジニル〕−ベンゾニトリル、および６％
トランス−ｐ−〔５−（４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−ピリミジニル〕−ベンゾニトリル、融点
＜０℃；透明点78℃。 混合物 ８： ９％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）
ベンゾニトリル、55％4′−ペンチル−４−シアノ
ビフエニル、16％トランス−５−ペンチルシクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−シアノフエニルエステ
ル、13％トランス−ｐ−〔５−（４−エチルシクロ
ヘキシル）−２−ピリミジニル〕−ベンゾニトリ
ル、および７％トランス−ｐ−〔５−（４−プロピ
ルシクロヘキシル）−２−ピリミジニル〕−ベンゾ
ニトリル、融点＜０℃；透明点80℃。 混合物 ９： ８％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）
ベンゾニトリル、14％ｐ−（５−ヘプチル−２−
ピリミジニル）ベンゾニトリル、50％4′−ペンチ
ル−４−シアノビフエニル、10％4′−オクチルオ
キシ−４−シアノビフエニル、12％トランス−ｐ
−〔５−（４−エチルシクロヘキシル）−２−ピリ
ミジニル〕−ベンゾニトリル、および６％トラン
ス−ｐ−〔５−（４−プロピルシクロヘキシル）−
２−ピリミジニル〕−ベンゾニトリル、融点＜０
℃；透明点77℃。 混合物 10： ７％ｐ−ブチル安息香酸p′−シアノフエニルエ
ステル、７％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジ
ニル）ベンゾニトリル、39％トランス−ｐ−（４
−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル、15
％トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボ
ン酸ｐ−シアノフエニルエステル、14％トランス
−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シ
アノフエニルエステル、12％トランス−ｐ−〔５
−（４−エチルシクロヘキシル）−２−ピリミジニ
ル〕−ベンゾニトリル、および６％トランス−ｐ
−〔５−（４−プロピルシクロヘキシル）−２−ピ
リミジニル〕−ベンゾニトリル、融点＜20℃；透
明点90℃。 混合物 11： ６％ｐ−ブチル安息香酸p′−シアノフエニルエ
ステル、７％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジ
ニル）ベンゾニトリル、38％トランス−ｐ−（４
−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル、14
％トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボ
ン酸ｐ−シアノフエニルエステル、12％トランス
−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シ
アノフエニルエステル、11.5％ｐ−〔５−（４−ブ
チルフエニル）−２−ピリミジニル〕ベンゾニト
リル、および11.5％トランス−ｐ−〔５−（４−エ
チルシクロヘキシル）−２−ピリミジニル〕−ベン
ゾニトリル、融点＜20℃；透明点94℃。 混合物 12： ４％ｐ−ブチル安息香酸p′−シアノフエニルエ
ステル、４％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジ
ニル）ベンゾニトリル、８％ｐ−（５−ヘプチル
−２−ピリミジニル）ベンゾニトリル、35％4′−
ペンチル−４−シアノビフエニル、27％トランス
−ｐ−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニ
トリル、５％トランス−４−ブチルシクロヘキサ
ンカルボン酸ｐ−シアノフエニルエステル、８％
ｐ−〔５−（４−ブチルフエニル）−２−ピリミジ
ニル〕ベンゾニトリル、および９％トランス−ｐ
−〔５−（４−エチルシクロヘキシル）−２−ピリ
ミジニル〕−ベンゾニトリル、融点＜−10℃；透
明点72℃。 混合物 13： ５％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）
ベンゾニトリル、９％ｐ−（５−ヘプチル−２−
ピリミジニル）ベンゾニトリル、38％4′−ペンチ
ル−４−シアノビフエニル、30％トランス−ｐ−
（４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル、
９％ｐ−〔５−（４−ブチルフエニル）−２−ピリ
ミジニル〕ベンゾニトリル、および９％トランス
−ｐ−〔５−（４−エチルシクロヘキシル）−２−
ピリミジニル〕−ベンゾニトリル、融点＜−10
℃；透明点57℃。 混合物 14： ５％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）
ベンゾニトリル、９％ｐ−（５−ヘプチル−２−
ピリミジニル）ベンゾニトリル、38％4′−ペンチ
ル−４−シアノビフエニル、10.4％トランス−４
−プロピルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シアノ
フエニルエステル、5.6％トランス−４−ブチル
シクロヘキサンカルボン酸ｐ−シアノフエニルエ
ステル、９％トランス−４−ペンチルシクロヘキ
サンカルボン酸ｐ−シアノフエニルエステル、10
％トランス−ｐ−〔５−（４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−ピリミジニル〕−ベンゾニトリル、およ
び13％トランス−ｐ−〔５−（４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）−２−ピリミジニル〕−ベンゾニトリ
ル、融点＜10℃；透明点91℃。 混合物 15： 5.5％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）
ベンゾニトリル、10％ｐ−（５−ヘプチル−２−
ピリミジニル）ベンゾニトリル、33％トランス−
ｐ−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニト
リル、11.5％トランス−４−プロピルシクロヘキ
サンカルボン酸ｐ−シアノフエニルエステル、６
％トランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボン
酸ｐ−シアノフエニルエステル、10％トランス−
４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シア
ノフエニルエステル、10％トランス−ｐ−〔５−
（４−エチルシクロヘキシル）−２−ピリミジニ
ル〕−ベンゾニトリル、および14％トランス−ｐ
−〔５−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−ピ
リミジニル〕−ベンゾニトリル、融点＜−10℃；
透明点98℃。 混合物 16： ７％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）
ベンゾニトリル、13％ｐ−（５−ヘプチル−２−
ピリミジニル）ベンゾニトリル、47％4′−ペンチ
ル−４−シアノビフエニル、９％4′−オクチルオ
キシ−４−シアノビフエニル、８％4″−ペンチル
−４−シアノ−ｐ−ターフエニル、および16％ト
ランス−ｐ−〔５−（４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−２−ピリミジニル〕−ベンゾニトリル、融点
＜０℃；透明点95℃。 混合物 17： ５％ｐ−ブチル安息香酸p′−シアノフエニルエ
ステル、５％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジ
ニル）ベンゾニトリル、40％4′−ペンチル−４−
シアノビフエニル、11％トランス−４−プロピル
シクロヘキサンカルボン酸ｐ−シアノフエニルエ
ステル、６％トランス−４−ブチルシクロヘキサ
ンカルボン酸ｐ−シアノフエニルエステル、９％
トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン
酸ｐ−シアノフエニルエステル、10％トランス−
ｐ−〔５−（４−エチルシクロヘキシル）−２−ピ
リミジニル〕−ベンゾニトリル、および14％トラ
ンス−ｐ−〔５−（４−ヘプチルシクロヘキシル）
−２−ピリミジニル〕−ベンゾニトリル、融点＜
−10℃；透明点93℃。 混合物 18： 6.5％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）
ベンゾニトリル、12％ｐ−（５−ヘプチル−２−
ピリミジニル）ベンゾニトリル、47％4′−ペンチ
ル−４−シアノビフエニル、８％4′−オクチル−
４−シアノビフエニル、11％ｐ−〔５−（４−ブチ
ルフエニル）−２−ピリミジニル〕ベンゾニトリ
ル、および15.5％トランス−ｐ−〔５−（４−ヘプ
チルシクロヘキシル）−２−ピリミジニル〕−ベン
ゾニトリル、融点＜０℃；透明点98℃。 混合物 19： ６％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）
ベンゾニトリル、42％4′−ペンチル−４−シアノ
ビフエニル、７％トランス−４−ブチルシクロヘ
キサンカルボン酸ｐ−シアノフエニルエステル、
10％トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカル
ボン酸ｐ−シアノフエニルエステル、10％ｐ−
〔５−（４−ブチルフエニル）−２−ピリミジニル〕
ベンゾニトリル、10.5％トランス−ｐ−〔５−（４
−エチルシクロヘキシル）−２−ピリミジニル〕−
ベンゾニトリル、および14.5％トランス−ｐ−
〔５−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−ピリ
ミジニル〕−ベンゾニトリル、融点＜０℃；透明
点112℃。 混合物 20： 8.1％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）
ベンゾニトリル、15.1％ｐ−（５−ヘプチル−２
−ピリミジニル）ベンゾニトリル、16.2％トラン
ス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−
シアノフエニルエステル、9.7％トランス−４−
ブチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シアノフエ
ニルエステル、14.8％トランス−４−ペンチルシ
クロヘキサンカルボン酸ｐ−シアノフエニルエス
テル、23.6％トランス−４−ペンチルシクロヘキ
サンカルボン酸ｐ−メトキシフエニルエステル、
および12.5％トランス−ｐ−〔５−（４−エチルシ
クロヘキシル）−２−ピリミジニル〕−ベンゾニト
リル、融点＜０℃；透明点76℃。 混合物 21： ７％ｐ−ブチル安息香酸p′−シアノフエニルエ
ステル、８％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジ
ニル）ベンゾニトリル、53％4′−ペンチル−４−
シアノビフエニル、14％トランス−４−ペンチル
シクロヘキサンカルボン酸ｐ−シアノフエニルエ
ステル、12％トランス−ｐ−〔５−（４−エチルシ
クロヘキシル）−２−ピリミジニル〕−ベンゾニト
リル、および６％トランス−ｐ−〔５−（４−プロ
ピルシクロヘキシル）−２−ピリミジニル〕−ベン
ゾニトリル、融点＜０℃透明点77℃。 混合物 22： ５％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）
ベンゾニトリル、10％ｐ−（５−ペンチル−２−
ピリミジニル）ベンゾニトリル、40％4′−ペンチ
ル−４−シアノビフエニル、30％トランス−ｐ−
（４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル、
10％トランス−ｐ−〔５−（４−エチルシクロヘキ
シル）−２−ピリミジニル〕−ベンゾニトリル、お
よび５％トランス−ｐ−〔５−（４−プロピルシク
ロヘキシル）−２−ピリミジニル〕−ベンゾニトリ
ル、融点＜−10℃；透明点70℃。 混合物 23： 42％4′−ペンチル−４−シアノビフエニル、33
％トランス−ｐ−（４−ペンチルシクロヘキシル）
ベンゾニトリル、10.5％ｐ−〔５−（４−ブチルフ
エニル）−２−ピリミジニル〕ベンゾニトリル、
10％トランス−ｐ−〔５−（４−エチルシクロヘキ
シル）−２−ピリミジニル〕−ベンゾニトリル、お
よび4.5％トランス−ｐ−〔５−（４−プロピルシ
クロヘキシル）−２−ピリミジニル〕−ベンゾニト
リル、融点＜−10℃；透明点87℃。 混合物 24： ５％ｐ−ブチル安息香酸p′−シアノフエニルエ
ステル、６％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジ
ニル）ベンゾニトリル、11％ｐ−（５−ヘプチル
−２−ピリミジニル）ベンゾニトリル、12％トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸ｐ
−シアノフエニルエステル、７％トランス−４−
ブチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シアノフエ
ニルエステル、10％トランス−４−ペンチルシク
ロヘキサンカルボン酸ｐ−シアノフエニルエステ
ル、24％トランス−４−ペンチルシクロヘキサン
カルボン酸ｐ−（プロピルオキシ）フエニルエス
テル、10.5％トランス−ｐ−〔５−（４−エチルシ
クロヘキシル）−２−ピリミジニル〕−ベンゾニト
リル、14.5％トランス−ｐ−〔５−（４−ヘプチル
シクロヘキシル）−２−ピリミジニル〕−ベンゾニ
トリル、融点＜５℃；透明点99℃。 混合物 25： ５％ｐ−ブチル安息香酸p′−シアノフエニルエ
ステル、６％ｐ−〔５−ブチル−２−ピリミジニ
ル〕ベンゾニトリル、11％ｐ−〔５−ヘプチル−
２−ピリミジニル〕ベンゾニトリル、12％トラン
ス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−
シアノフエニルエステル、７％トランス−４−ブ
チルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シアノフエニ
ルエステル、10％トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−シアノフエニルエステ
ル、24％トランス−４−ペンチルシクロヘキサン
カルボン酸ｐ−（プロピルオキシ）フエニルエス
テル、10.5％ｐ−〔５−（４−ブチルフエニル）−
２−ピリミジニル〕ベンゾニトリル、および14.5
％トランス−ｐ−〔５−（４−ヘプチルシクロヘキ
シル）−２−ピリミジニル〕−ベンゾニトリル、融
点＜20℃；透明点102℃。 混合物 26： 4.4％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）
ベンゾニトリル、7.8％ｐ−（５−ヘプチル−２−
ピリミジニル）ベンゾニトリル、35.6％4′−ペン
チル−４−シアノビフエニル、9.3％トランス−
４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シア
ノフエニルエステル、7.7％トランス−４−ペン
チルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シアノフエニ
ルエステル、21.0％トランス−４−ブチルシクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−（ヘキシルオキシ）フエ
ニルエステル、8.8％トランス−ｐ−〔５−（４−
エチルシクロヘキシル）−２−ピリミジニル〕−ベ
ンゾニトリル、および5.4％トランス−ｐ−〔５−
（４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−ピリミジニ
ル〕−ベンゾニトリル、融点＜−10℃；透明点72
℃。 混合物 27： 4.4％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）
ベンゾニトリル、35.3％4′−ペンチル−４−シア
ノビフエニル、9.7％トランス−４−プロピルシ
クロヘキサンカルボン酸ｐ−シアノフエニルエス
テル、7.7％トランス−４−ペンチルシクロヘキ
サンカルボン酸ｐ−シアノフエニルエステル、
13.6％トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカ
ルボン酸ｐ−（メトキシ）フエニルエステル、8.5
％２−（４−シアノフエニル）−５−（４−ブチル
フエニル）ピリミジン、8.8％トランス−ｐ−〔５
−（４−エチルシクロヘキシル）−２−ピリミジニ
ル〕−ベンゾニトリル、および12.0％トランス−
ｐ−〔５−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−
ピリミジニル〕−ベンゾニトリル、融点＜−10
℃；透明点104℃。 混合物 28： 38.2％4′−ペンチル−４−シアノビフエニル、
4.9％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）ベ
ンゾニトリル、8.8％ｐ−（５−ヘプチル−２−ピ
リミジニル）ベンゾニトリル、10.3％トランス−
４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シア
ノフエニルエステル、8.7％トランス−４−ペン
チルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シアノフエニ
ルエステル、23.2％トランス−４−ブチルシクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−（ヘキシルオキシ）フエ
ニルエステル、2.9％トランス−４−〔５−（４−
プロピルフエニル）−２−ピリミジニル〕−シクロ
ヘキサンカルボニトリル、および3.1％トランス
−４−〔５−（４−ペンチルフエニル）−２−ピリ
ミジニル〕−シクロヘキサンカルボニトリル、融
点＜−10℃；透明点57℃。 混合物 29： 35.5％4′−ペンチル−４−シアノビフエニル、
4.4％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）ベ
ンゾニトリル、7.8％ｐ−（５−ヘプチル−２−ピ
リミジニル）ベンゾニトリル、9.3％トランス−
４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シア
ノフエニルエステル、7.7％トランス−４−ペン
チルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シアノフエニ
ルエステル、20.8％トランス−４−ブチルシクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−（ヘキシルオキシ）フエ
ニルエステル、4.0％トランス−ｐ−〔５−（４−
プロピルシクロヘキシル）−２−ピリミジニル〕−
ベンゾニトリル、および10.5％トランス−４−
〔５−（４−ヘプチルフエニル）−２−ピリミジニ
ル〕−シクロヘキサンカルボニトリル、融点＜−
10℃；透明点68℃。 混合物 30： 37.0％4′−ペンチル−４−シアノビフエニル、
10.0％トランス−４−プロピルシクロヘキサンカ
ルボン酸ｐ−シアノフエニルエステル、8.0％ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸
ｐ−シアノフエニルエステル、14.0％トランス−
４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−（メ
トキシ）フエニルエステル、9.0％２−（４−シア
ノフエニル）−５−（４−ブチルフエニル）ピリミ
ジン、9.0％トランス−ｐ−〔５−（４−エチルシ
クロヘキシル）−２−ピリミジニル〕−ベンゾニト
リル、および13.0％トランス−ｐ−〔５−（４−ヘ
プチルシクロヘキシル）−２−ピリミジニル〕−ベ
ンゾニトリル、融点＜−10℃；透明点106℃。 混合物 31： 38.0％4′−ペンチル−４−シアノビフエニル、
10.0％トランス−４−プロピルシクロヘキサンカ
ルボン酸ｐ−シアノフエニルエステル、9.0％ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸
ｐ−シアノフエニルエステル、15.0％トランス−
４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−（メ
トキシ）フエニルエステル、9.0％トランス−ｐ
−〔５−（４−エチルシクロヘキシル）−２−ピリ
ミジニル〕−ベンゾニトリル、6.0％トランス−ｐ
−〔５−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２−ピ
リミジニル〕−ベンゾニトリル、および13.0％ト
ランス−ｐ−〔５−（４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−２−ピリミジニル〕−ベンゾニトリル、融点
＜−10℃；透明点102℃。 混合物 32： 6.4％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）
ベンゾニトリル、11.9％ｐ−（５−ヘプチル−２
−ピリミジニル）ベンゾニトリル、7.5％トラン
ス−４−ブチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シ
アノフエニルエステル、11.6％トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シアノフエ
ニルエステル、19.3％トランス−４−ペンチルシ
クロヘキサンカルボン酸ｐ−（メトキシ）フエニ
ルエステル、26.2％トランス−４−ペンチルシク
ロヘキサンカルボン酸ｐ−プロピルオキシフエニ
ルエステル、11.1％トランス−ｐ−〔５−（４−エ
チルシクロヘキシル）−２−ピリミジニル〕−ベン
ゾニトリル、および6.0％トランス−ｐ−〔５−
（４−ブチルシクロヘキシル）−２−ピリミジニ
ル〕−ベンゾニトリル、融点＜10℃；透明点83℃。 混合物 33： 5.0％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）
ベンゾニトリル、9.2％ｐ−（５−ヘプチル−２−
ピリミジニル）ベンゾニトリル、39.1％4′−ペン
チル−４−シアノビフエニル、5.7％トランス−
４−ブチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シアノ
フエニルエステル、9.1％トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シアノフエニル
エステル、22.2％トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−（プロピルオキシ）フエ
ニルエステル、および9.7％トランス−ｐ−〔５−
（４−エチルシクロヘキシル）−２−ピリミジニ
ル〕−ベンゾニトリル、融点＜０℃；透明点64℃。 混合物 34： 4.7％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）
ベンゾニトリル、8.5％ｐ−（５−ヘプチル−２−
ピリミジニル）ベンゾニトリル、37.7％4′−ペン
チル−４−シアノビフエニル、5.3％トランス−
４−ブチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シアノ
フエニルエステル、8.4％トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シアノフエニル
エステル、21.3％トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−プロピルオ）フエニルエ
ステル、9.3％トランス−ｐ−〔５−（４−エチル
シクロヘキシル）−２−ピリミジニル〕−ベンゾニ
トリル、および4.8％トランス−ｐ−〔５−（４−
ブチルシクロヘキシル）−２−ピリミジニル〕−ベ
ンゾニトリル、融点＜０℃；透明点71℃。 混合物 35： 34.0％4′−ペンチル−４−シアノビフエニル、
5.0％トランス−４−ブチルシクロヘキサンカル
ボン酸ｐ−シアノフエニルエステル、8.0％トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ
−シアノフエニルエステル、13.0％トランス−４
−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−（メト
キシ）フエニルエステル、19.0％トランス−４−
ペンチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−（プロピ
ルオキシ）フエニルエステル、9.0％トランス−
ｐ−〔５−（４−エチルシクロヘキシル）−２−ピ
リミジニル〕−ベンゾニトリル、4.0％トランス−
ｐ−〔５−（４−ブチルシクロヘキシル）−２−ピ
リミジニル〕−ベンゾニトリル、および8.0％トラ
ンス−ｐ−〔５−（４−ペンチルクロヘキシル）−
２−ピリミジニル〕−ベンゾニトリル、融点＜−
10℃；透明点87℃。 混合物 36： 40.0％4′−ペンチル−４−シアノビフエニル、
7.0％4′−オクチルオキシ−４−シアノビフエニ
ル、5.0％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジニ
ル）ベンゾニトリル、10.0％ｐ−（５−ヘプチル
−２−ピリミジニル）ベンゾニトリル、23.0％ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸
ｐ−（プロピルオキシ）フエニルエステル、10.0
％トランス−ｐ−〔５−（４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−ピリミジニル〕−ベンゾニトリル、5.0
％トランス−ｐ−〔５−（４−ブチルシクロヘキシ
ル）−２−ピリミジニル〕−ベンゾニトリル、融点
＜０℃；透明点72℃。 混合物 37： 35.0％4′−ペンチル−４−シアノビフエニル、
19.0％４−ペンチルオキシ−４−シアノビフエニ
ル、4.0％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジニ
ル）ベンゾニトリル、8.0％ｐ−（５−ヘプチル−
２−ピリミジニル）ベンゾニトリル、20.0％トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ
−（プロピルオキシ）フエニルエステル、9.0％ト
ランス−ｐ−〔５−（４−エチルシクロヘキシル）
−２−ピリミジニル〕−ベンゾニトリル、および
5.0％トランス−ｐ−〔５−（４−ブチルシクロヘ
キシル）−２−ピリミジニル〕−ベンゾニトリル、
融点＜10℃；透明点73℃。 混合物 38： 7.0％ｐ−ブチル安息香酸p′−シアノフエニル
エステル、8.0％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミ
ジニル）ベンゾニトリル、15.0％ｐ−（５−ヘプ
チル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリル、10.0
％トランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボン
酸ｐ−シアノフエニルエステル、14.0％トランス
−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シ
アノフエニルエステル、25.0％トランス−４−ブ
チルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−（エトキシ）
フエニルエステル、13.0％トランス−ｐ−〔５−
（４−エチルシクロヘキシル）−２−ピリミジニ
ル〕−ベンゾニトリル、および8.0％トランス−ｐ
−〔５−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２−ピ
リミジニル〕−ベンゾニトリル、融点＜10℃；透
明点88℃。 混合物 39： 5.0％ｐ−ブチル安息香酸p′−シアノフエニル
エステル、6.0％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミ
ジニル）ベンゾニトリル、10.0％ｐ−（５−ヘプ
チル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリル、7.0
％トランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボン
酸ｐ−シアノフエニルエステル、11.0％トランス
−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シ
アノフエニルエステル、19.0％トランス−４−ブ
チルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−（エトキシ）
フエニルエステル、20.0％4′−ヘプチル−４−シ
アノビフエニル、10.0％トランス−ｐ−〔５−（４
−エチルシクロヘキシル）−２−ピリミジニル〕−
ベンゾニトリル、5.0％トランス−ｐ−〔５−（４
−ブチルシクロヘキシル）−２−ピリミジニル〕−
ベンゾニトリル、および7.0％トランス−ｐ−〔５
−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２−ピリミジ
ニル〕−ベンゾニトリル、融点＜０℃；透明点89
℃。 混合物 40： 19.0％4′−ヘプチル−４−シアノビフエニル、
5.0％ｐ−ブチル安息香酸p′−シアノフエニルエ
ステル、6.0％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジ
ニル）ベンゾニトリル、10.0％ｐ−（５−ヘプチ
ル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリル、7.0％
トランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボン酸
ｐ−シアノフエニルエステル、10.0％トランス−
４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シア
ノフエニルエステル、19.0％トランス−４−ブチ
ルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−（エトキシ）フ
エニルエステル、10.0％トランス−ｐ−〔５−（４
−エチルシクロヘキシル）−２−ピリミジニル〕−
ベンゾニトリル、および14.0％トランス−ｐ−
〔５−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−ピリ
ミジニル〕−ベンゾニトリル、融点＜０℃；透明
点93℃。 混合物 41： 4.0％ｐ−ブチル安息香酸p′−シアノフエニル
エステル、5.0％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミ
ジニル）ベンゾニトリル、9.0％ｐ−（５−ヘプチ
ル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリル、29.0％
トランス−ｐ−（４−ペンチルシクロヘキシル）
ベンゾニトリル、6.0％トランス−４−ブチルシ
クロヘキサンカルボン酸ｐ−シアノフエニルエス
テル、9.0％トランス−４−ペンチルシクロヘキ
サンカルボン酸ｐ−シアノフエニルエステル、
16.0％トランス−４−ブチルシクロヘキサンカル
ボン酸ｐ−（エトキシ）フエニルエステル、9.0％
トランス−ｐ−〔５−（４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−ピリミジニル〕−ベンゾニトリル、およ
び13.0％トランス−ｐ−〔５−（４−ヘプチルシク
ロヘキシル）−２−ピリミジニル〕−ベンゾニトリ
ル、融点＜−10℃；透明点93℃。 混合物 42： 16.0％4′−ヘプチル−４−シアノビフエニル、
4.0％ｐ−ブチル安息香酸p′−シアノフエニルエ
ステル、5.0％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジ
ニル）ベンゾニトリル、9.0％ｐ−（５−ヘプチル
−２−ピリミジニル）ベンゾニトリル、5.0％ト
ランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ
−シアノフエニルエステル、9.0％トランス−４
−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シアノ
フエニルエステル、16.0％トランス−４−ブチル
シクロヘキサンカルボン酸ｐ−（エトキシ）フエ
ニルエステル、15.0％トランス−４−ペンチルシ
クロヘキサンカルボン酸ｐ−（メトキシ）フエニ
ルエステル、9.0％トランス−ｐ−〔５−（４−エ
チルシクロヘキシル）−２−ピリミジニル〕−ベン
ゾニトリル、および12.0％トランス−ｐ−〔５−
（４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−ピリミジニ
ル〕−ベンゾニトリル、融点＜−10℃；透明点89
℃。 混合物 43： 8.0％ｐ−ブチル安息香酸p′−シアノフエニル
エステル、9.0％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミ
ジニル）ベンゾニトリル、16.0％ｐ−（５−ヘプ
チル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリル、10.0
％トランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボン
酸ｐ−シアノフエニルエステル、16.0％トランス
−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シ
アノフエニルエステル、27.0％トランス−４−ブ
チルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−（エトキシ）
フエニルエステル、および14.0％トランス−ｐ−
〔５−（４−エチルシクロヘキシル）−２−ピリミ
ジニル〕−ベンゾニトリル、融点＜10℃；透明点
77℃。 混合物 44： 7.0％ｐ−ブチル安息香酸p′−シアノフエニル
エステル、8.0％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミ
ジニル）ベンゾニトリル、15.0％ｐ−（５−ヘプ
チル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリル、10.0
％トランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボン
酸ｐ−シアノフエニルエステル、14.0％トランス
−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シ
アノフエニルエステル、26.0％トランス−４−ブ
チルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−（エトキシ）
フエニルエステル、8.0％トランス−ｐ−〔５−
（４−エチルシクロヘキシル）−２−ピリミジニ
ル〕−ベンゾニトリル、および12.0％トランス−
ｐ−〔５−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
ピリミジニル〕−ベンゾニトリル、融点＜０℃；
透明点91℃ 混合物 45： 6.0％ｐ−ブチル安息香酸p′−シアノフエニル
エステル、7.0％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミ
ジニル）ベンゾニトリル、13.0％ｐ−（５−ヘプ
チル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリル、8.0
％トランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボン
酸ｐ−シアノフエニルエステル、12.0％トランス
−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シ
アノフエニルエステル、22.0％トランス−４−ブ
チルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−（エトキシ）
フエニルエステル、20.0％トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−（メトキシ）フ
エニルエステル、および12.0％トランス−ｐ−
〔５−（４−エチルシクロヘキシル）−２−ピリミ
ジニル〕−ベンゾニトリル、融点＜10℃；透明点
74℃。 混合物 46： 5.0％ｐ−ブチル安息香酸p′−シアノフエニル
エステル、6.0％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミ
ジニル）ベンゾニトリル、10.0％ｐ−（５−ヘプ
チル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリル、12.0
％トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボ
ン酸ｐ−シアノフエニルエステル、10.0％トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−
シアノフエニルエステル、19.0％トランス−４−
ブチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−（エトキシ）
フエニルエステル、17.0％トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−（メトキシ）フ
エニルエステル、7.0％トランス−ｐ−〔５−（４
−ペンチルシクロヘキシル）−２−ピリミジニル〕
−ベンゾニトリル、および14.0％トランス−ｐ−
〔５−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−ピリ
ミジニル〕ベンゾニトリル、融点＜０℃；透明点
97℃。 混合物 47： 6.0％ｐ−ブチル安息香酸p′−シアノフエニル
エステル、6.0％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミ
ジニル）ベンゾニトリル、12.0％ｐ−（５−ヘプ
チル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリル、13.0
％トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボ
ン酸ｐ−シアノフエニルエステル、12.0％トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−
シアノフエニルエステル、21.0％トランス−４−
ブチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−（エトキシ）
フエニルエステル、19.0％トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−（メトキシ）フ
エニルエステル、および11.0％トランス−ｐ−
〔５−（４−エチルシクロヘキシル）−２−ピリミ
ジニル〕−ベンゾニトリル、融点＜０℃；透明点
74℃。 混合物 48： 6.0％ｐ−ブチル安息香酸p′−シアノフエニル
エステル、6.0％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミ
ジニル）ベンゾニトリル、11.0％ｐ−（５−ヘプ
チル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリル、13.0
％トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボ
ン酸ｐ−シアノフエニルエステル、11.0％トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−
シアノフエニルエステル、20.0％トランス−４−
ブチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−（エトキシ）
フエニルエステル、18.0％トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−（メトキシ）フ
エニルエステル、7.0％4″−ペンチル−４−シア
ノ−ｐ−ターフエニル、および8.0％トランス−
ｐ−〔５−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
ピリミジニル〕−ベンゾニトリル、融点＜０℃；
透明点85℃。 混合物 49： 17.5％4′−ヘプチル−４−シアノビフエニル、
5.0％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）ベ
ンゾニトリル、9.0％ｐ−（５−ヘプチル−２−ピ
リミジニル）ベンゾニトリル、11.0％トランス−
４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シア
ノフエニルエステル、6.0％トランス−４−ブチ
ルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シアノフエニル
エステル、9.0％トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−シアノフエニルエステ
ル、15.5％トランス−４−ペンチルシクロヘキサ
ンカルボン酸ｐ−（メトキシ）フエニルエステル、
17.0％トランス−４−ブチルシクロヘキサンカル
ボン酸ｐ−（エトキシ）フエニルエステル、およ
び10.0％トランス−ｐ−〔５−（４−エチルシクロ
ヘキシル）−２−ピリミジニル〕−ベンゾニトリ
ル、融点＜０℃；透明点69℃。 混合物 50： 23.0％4′−ヘプチル−４−シアノビフエニル、
7.0％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）ベ
ンゾニトリル、12.0％ｐ−（５−ヘプチル−２−
ピリミジニル）ベンゾニトリル、14.0％トランス
−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シ
アノフエニルエステル、12.0％トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シアノフエ
ニルエステル、20.0％トランス−４−ペンチルシ
クロヘキサンカルボン酸ｐ−（メトキシ）フエニ
ルエステル、および12.0％トランス−ｐ−〔５−
（４−エチルシクロヘキシル）−２−ピリミジニ
ル〕−ベンゾニトリル、融点＜０℃；透明点70℃。 混合物 51： 6.0％ｐ−ブチル安息香酸p′−シアノフエニル
エステル、7.0％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミ
ジニル）ベンゾニトリル、12.0％ｐ−（５−ヘプ
チル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリル、14.0
％トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボ
ン酸ｐ−シアノフエニルエステル、8.0％トラン
ス−４−ブチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シ
アノフエニルエステル、12.0％トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シアノフエ
ニルエステル、22.0％トランス−４−ブチルシク
ロヘキサンカルボン酸ｐ−（エトキシ）フエニル
エステル、8.0％4″−ペンチル−４−シアノ−ｐ
−ターフエニル、および11.0％トランス−ｐ−
〔５−（４−エチルシクロヘキシル）−２−ピリミ
ジニル〕−ベンゾニトリル、融点＜０℃；透明点
89℃。 混合物 52： 18.0％4′−ヘプチル−４−シアノビフエニル、
5.0％ｐ−ブチル安息香酸p′−シアノフエニルエ
ステル、5.0％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジ
ニル）ベンゾニトリル、9.5％ｐ−（５−ヘプチル
−２−ピリミジニル、）ベンゾニトリル、11.0％
トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン
酸ｐ−シアノフエニルエステル、9.5％トランス
−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シ
アノフエニルエステル、18.0％トランス−４−ブ
チルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−（エトキシ）
フエニルエステル、10.0％トランス−ｐ−〔５−
（４−エチルシクロヘキシル）−２−ピリミジニ
ル〕−ベンゾニトリル、および14.0％トランス−
ｐ−〔５−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−
ピリミジニル〕ベンゾニトリル、融点＜０℃；透
明点93℃。 混合物 53： 5.0％ｐ−ブチル安息香酸p′−シアノフエニル
エステル、5.0％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミ
ジニル）ベンゾニトリル、10.0％ｐ−（５−ヘプ
チル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリル、11.0
％トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボ
ン酸ｐ−シアノフエニルエステル、10.0％トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−
シアノフエニルエステル、18.0％トランス−４−
ブチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−（エトキシ）
フエニルエステル、17.0％トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−（メトキシ）フ
エニルエステル、10.0％トランス−ｐ−〔５−（４
−エチルシクロヘキシル）−２−ピリミジニル〕−
ベンゾニトリル、および14.0％トランス−ｐ−
〔５−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−ピリ
ミジニル〕ベンゾニトリル、融点＜０℃；透明点
98℃。 混合物 54： 15.0％4′−ヘプチル−４−シアノビフエニル、
4.0％ｐ−ブチル安息香酸p′−シアノフエニルエ
ステル、4.5％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジ
ニル）ベンゾニトリル、8.0％ｐ−（５−ヘプチル
−２−ピリミジニル）ベンゾニトリル、9.5％ト
ランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸
ｐ−シアノフエニルエステル、8.0％トランス−
４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シア
ノフエニルエステル、15.0％トランス−４−ブチ
ルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−（エトキシ）フ
エニルエステル、14.0％トランス−４−ペンチル
シクロヘキサンカルボン酸ｐ−（メトキシ）フエ
ニルエステル、9.0％トランス−ｐ−〔５−（４−
エチルシクロヘキシル）−２−ピリミジニル〕−ベ
ンゾニトリル、および13.0％トランス−ｐ−〔５
−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−ピリミジ
ニル〕ベンゾニトリル、融点＜０℃；透明点92
℃。 混合物 55： 33.0％4′−ペンチル−４−シアノビフエニル、
8.5％トランス−４−プロピルシクロヘキサンカ
ルボン酸ｐ−シアノフエニルエステル、7.0％ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸
ｐ−シアノフエニルエステル、14.0％トランス−
４−ブチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−（エト
キシ）フエニルエステル、12.5％トランス−４−
ペンチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−（メトキ
シ）フエニルエステル、8.0％トランス−ｐ−〔５
−（４−エチルシクロヘキシル）−２−ピリミジニ
ル〕−ベンゾニトリル、5.0％トランス−ｐ−〔５
−（４−ペンチルヘキシル）−２−ピリミジニル〕
−ベンゾニトリル、および12.0％トランス−ｐ−
〔５−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−ピリ
ミジニル〕ベンゾニトリル、融点＜０℃；透明点
96℃。 混合物 56： 45.0％4′−ペンチル−４−シアノビフエニル、
6.0％ｐ−ブチル安息香酸p′−シアノフエニルエ
ステル、6.0％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジ
ニル）ベンゾニトリル、13.0％トランス−４−プ
ロピルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シアノフエ
ニルエステル、7.5％トランス−４−ブチルシク
ロヘキサンカルボン酸ｐ−シアノフエニルエステ
ル、11.5％トランス−４−ペンチルシクロヘキサ
ンカルボン酸ｐ−シアノフエニルエステル、およ
び11.0％トランス−ｐ−〔５−（４−エチルシクロ
ヘキシル）−２−ピリミジニル〕−ベンゾニトリ
ル、融点＜０℃；透明点65℃。 混合物 57： 41.0％4′−ペンチル−４−シアノビフエニル、
5.0％ｐ−ブチル安息香酸p′−シアノフエニルエ
ステル、5.0％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジ
ニル）ベンゾニトリル、12.0％トランス−４−プ
ロピルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シアノフエ
ニルエステル、10.0％トランス−４−ペンチルシ
クロヘキサンカルボン酸ｐ−シアノフエニルエス
テル、16.0％トランス−４−ペンチルシクロヘキ
サンカルボン酸ｐ−（メトキシ）フエニルエステ
ル、および11.0％トランス−ｐ−〔５−（４−エチ
ルシクロヘキシル）−２−ピリミジニル〕−ベンゾ
ニトリル、融点＜０℃；透明点65℃。 混合物 58： 29.0％4′−ヘプチル−４−シアノビフエニル、
8.0％ｐ−ブチル安息香酸p′−シアノフエニルエ
ステル、8.0％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジ
ニル）ベンゾニトリル、17.0％トランス−４−プ
ロピルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シアノフエ
ニルエステル、10.0％トランス−４−ブチルシク
ロヘキサンカルボン酸ｐ−シアノフエニルエステ
ル、15.0％トランス−４−ペンチルシクロヘキサ
ンカルボン酸ｐ−シアノフエニルエステル、およ
び13.0％トランス−ｐ−〔５−（４−エチルシクロ
ヘキシル）−２−ピリミジニル〕−ベンゾニトリ
ル、融点＜０℃；透明点73℃。 混合物 59： 21.0％4′−ヘプチル−４−シアノビフエニル、
5.0％ｐ−ブチル安息香酸p′−シアノフエニルエ
ステル、6.0％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジ
ニル）ベンゾニトリル、11.0％ｐ−（５−ヘプチ
ル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリル、13.0％
トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン
酸ｐ−シアノフエニルエステル、11.0％トランス
−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シ
アノフエニルエステル、21.0％トランス−４−ブ
チルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−（エトキシ）
フエニルエステル、および12.0％トランス−ｐ−
〔５−（４−エチルシクロヘキシル）−２−ピリミ
ジニル〕−ベンゾニトリル、融点＜０℃；透明点
71℃。 混合物 60： 37.0％4′−ペンチル−４−シアノビフエニル、
5.0％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）ベ
ンゾニトリル、8.0％ｐ−（５−ヘプチル−２−ピ
リミジニル）ベンゾニトリル、28.0％トランス−
ｐ−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニト
リル、9.0％トランス−ｐ−〔５−（４−エチルシ
クロヘキシル）−２−ピリミジニル〕−ベンゾニト
リル、および13.0％トランス−ｐ−〔５−（４−ヘ
プチルシクロヘキシル）−２−ピリミジニル〕ベ
ンゾニトリル、融点＜０℃；透明点84℃。 混合物 61： 3.5％ｐ−ブチル安息香酸p′−シアノフエニル
エステル、4.0％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミ
ジニル）ベンゾニトリル、7.0％ｐ−（５−ヘプチ
ル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリル、25.0％
トランス−ｐ−（４−ペンチルシクロヘキシル）
ベンゾニトリル、8.5％トランス−４−プロピル
シクロヘキサンカルボン酸ｐ−シアノフエニルエ
ステル、7.0％トランス−４−ペンチルシクロヘ
キサンカルボン酸ｐ−シアノフエニルエステル、
13.0％トランス−４−ブチルシクロヘキサンカル
ボン酸ｐ−（エトキシ）フエニルエステル、12.0
％トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボ
ン酸ｐ−（メトキシ）フエニルエステル、8.0％ト
ランス−ｐ−〔５−（６−エチルシクロヘキシル）
−２−ピリミジニル〕−ベンゾニトリル、および
12.0％トランス−ｐ−〔５−（４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）−２−ピリミジニル〕ベンゾニトリル、
融点＜０℃；透明点89℃。 混合物 62： 37.0％4′−ペンチル−４−シアノビフエニル、
21.0％4′−ペンチルオキシ−４−シアノビフエニ
ル、4.0％ｐ−ブチル安息香酸p′−シアノフエニ
ルエステル、5.0％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリ
ミジニル）ベンゾニトリル、8.0％ｐ−（５−ヘプ
チル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリル、15.0
％トランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボン
酸ｐ−（エトキシ）フエニルエステル、および
10.0％トランス−ｐ−〔５−（４−エチルシクロヘ
キシル）−２−ピリミジニル〕−ベンゾニトリル、
融点＜０℃；透明点65℃。 混合物 63： 43.0％4′−ペンチル−４−シアノビフエニル、
24.0％4′−ペンチルオキシ−４−シアノビフエニ
ル、6.0％ｐ−（５−メチル−２−ピリミジニル）
ベンゾニトリル、11.0％ｐ−（５−ヘプチル−２
−ピリミジニル）ベンゾニトリル、10.0％トラン
ス−ｐ−〔５−（４−エチルシクロヘキシル）−２
−ピリミジニル〕−ベンゾニトリル、および6.0％
トランス−ｐ−〔５−（４−ブチルシクロヘキシ
ル）−２−ピリミジニル〕−ベンゾニトリル、融点
＜０℃；透明点70℃。 混合物 64： 44.0％4′−ペンチル−４−シアノビフエニル、
21.0％4′−ヘプチル−４−シアノビフエニル、6.0
％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）ベン
ゾニトリル、12.0％ｐ−（５−ヘプチル−２−ピ
リミジニル）ベンゾニトリル、11.0％トランス−
ｐ−〔５−（４−エチルシクロヘキシル）−２−ピ
リミジニル〕−ベンゾニトリル、および6.0％トラ
ンス−ｐ−〔５−（４−ブチルシクロヘキシル）−
２−ピリミジニル〕−ベンゾニトリル、融点＜０
℃；透明点70℃。 混合物 65： 41.0％4′−ペンチル−４−シアノビフエニル、
19.0％4′−ヘプチル−４−シアノビフエニル、5.0
％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）ベン
ゾニトリル、10.0％ｐ−（５−ヘプチル−２−ピ
リミジニル）ベンゾニトリル、18.0％トランス−
４−ブチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−（エト
キシ）フエニルエステル、および7.0％トランス
−ｐ−〔５−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２
−ピリミジニル〕−ベンゾニトリル、融点＜０
℃；透明点58℃。 混合物 66： 47.0％4′−ペンチル−４−シアノビフエニル、
23.0％4′−ヘプチル−４−シアノビフエニル、7.0
％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）ベン
ゾニトリル、11.0％ｐ−（５−ヘプチル−２−ピ
リミジニル）ベンゾニトリル、および12.0％トラ
ンス−ｐ−〔５−（４−エチルシクロヘキシル）−
２−ピリミジニル〕−ベンゾニトリル、融点＜０
℃；透明点60℃。 混合物 67： 36.0％4′−ペンチル−４−シアノビフエニル、
15.0％4′−ヘプチル−４−シアノビフエニル、5.0
％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）ベン
ゾニトリル、8.0％ｐ−（５−ヘプチル−２−ピリ
ミジニル）ベンゾニトリル、15.0％トランス−４
−ブチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−（エトキ
シ）フエニルエステル、14.0％トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−（メトキシ）
フエニルエステル、および7.0％トランス−ｐ−
〔５−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２−ピリ
ミジニル〕−ベンゾニトリル、融点＜０℃；透明
点59℃。 混合物 68： 55.0％4′−ペンチル−４−シアノビフエニル、
11.0％4′−オクチルオキシ−４−シアノビフエニ
ル、9.0％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジニ
ル）ベンゾニトリル、16.0％ｐ−（５−ヘプチル
−２−ピリミジニル）ベンゾニトリル、および
9.0％トランス−ｐ−〔５−（４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−２−ピリミジニル〕−ベンゾニトリ
ル、融点＜０℃；透明点65℃。 混合物 69： 40.0％4′−ペンチル−４−シアノビフエニル、
23.0％4′−ペンチルオキシ−４−シアノビフエニ
ル、5.0％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジニ
ル）ベンゾニトリル、10.0％ｐ−（５−ヘプチル
−２−ピリミジニル）ベンゾニトリル、16.0％ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸
ｐ−（メトキシ）フエニルエステル、および6.0％
トランス−ｐ−〔５−（４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２−ピリミジニル〕−ベンゾニトリル、融点
＜０℃；透明点62℃。 混合物 70： 7.0％4′−ペンチル−４−シアノビフエニル、
5.6％ｐ−ブチル安息香酸p′−シアノフエニルエ
ステル、6.5％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジ
ニル）ベンゾニトリル、12.1％ｐ−（５−ヘプチ
ル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリル、7.4％
トランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボン酸
ｐ−シアノフエニルエステル、11.2％トランス−
４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シア
ノフエニルエステル、20.4％トランス−４−ブチ
ルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−（エトキシ）フ
エニルエステル、18.6％トランス−４−ペンチル
シクロヘキサンカルボン酸ｐ−（メトキシ）フエ
ニルエステル、および11.2％トランス−ｐ−〔５
−（４−エチルシクロヘキシル）−２−ピリミジニ
ル〕−ベンゾニトリル、融点＜０℃；透明点71℃。 混合物 71： 31.0％4′−ペンチル−４−シアノビフエニル、
30.0％ｐ−〔（ｐ−ヘキシルベンジリデン）アミ
ノ〕ベンゾニトリル、12.0％トランス−４−ブチ
ルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−（エトキシ）フ
エニルエステル、19.0％トランス−４−ペンチル
シクロヘキサンカルボン酸ｐ−（プロピルオキシ）
フエニルエステル、および8.0％トランス−ｐ−
〔５−（４−エチルシクロヘキシル）−２−ピリミ
ジニル〕−ベンゾニトリル、融点＜０℃；透明点
66℃。 混合物 72： 5.0％ｐ−ブチル安息香酸p′−シアノフエニル
エステル、4.0％p′−ペンチル安息香酸ｐ−シア
ノフエニルエステル、26.0％ｐ−〔５−（ｐ−ブチ
ルベンジリデン）アミノ〕ベンゾニトリル、5.0
％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）ベン
ゾニトリル、10.0％ｐ−（５−ヘプチル−２−ピ
リミジニル）ベンゾニトリル、11.0％トランス−
４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シア
ノフエニルエステル、10.0％トランス−４−ペン
チルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シアノフエニ
ルエステル、19.0％トランス−４−ブチルシクロ
ヘキサンカルボン酸ｐ−（エトキシ）フエニルエ
ステル、および10.0％トランス−ｐ−〔５−（４−
エチルシクロヘキシル）−２−ピリミジニル〕−ベ
ンゾニトリル、融点＜０℃；透明点73℃。 混合物 73： 6.0％4′−オクチルオキシ−４−シアノビフエ
ニル、7.0％ｐ−ブチル安息香酸p′−シアノフエ
ニルエステル、6.0％ｐ−（５−ペンチル−２−ピ
リミジニル）ベンゾニトリル、12.0％ｐ−（５−
ヘプチル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリル、
12.0％トランス−４−プロピルシクロヘキサンカ
ルボン酸ｐ−シアノフエニルエステル、11.0％ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸
ｐ−シアノフエニルエステル、19.0％トランス−
４−ブチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−（エト
キシ）フエニルエステル、18.0％トランス−４−
ペンチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−（メトキ
シ）フエニルエステル、および9.0％トランス−
ｐ−〔５−（４−エチルシクロヘキシル）−２−ピ
リミジニル〕−ベンゾニトリル、融点＜０℃；透
明点71℃。 混合物 74： 23.0％4′−ヘプチル−４−シアノビフエニル、
21.0％トランス−４−ブチルシクロヘキサンカル
ボン酸ｐ−（エトシキ）フエニルエステル、19.0
％トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボ
ン酸ｐ−（メトキシ）フエニルエステル、26.0％
トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン
酸ｐ−（プロピルオキシ）フエニルエステル、お
よび11.0％トランス−ｐ−〔５−（４−エチルシク
ロヘキシル）−２−ピリミジニル〕−ベンゾニトリ
ル、融点＜０℃；透明点73℃。 混合物 75： 7.50重量％の混合物74および25.0重量％の混合
物47、融点＜０℃；透明点71.9℃。 混合物 76： 60.0重量％の混合物74および40.0重量％の混合
物47、融点＜０℃；透明点71.7℃。 混合物 77： 45.0重量％の混合物74および55.0重量％の混合
物47、融点＜０℃；透明点71.8℃。 混合物 78： 15.0重量％の混合物74および85.0重量％の混合
物47、融点＜０℃；透明点72.4℃。 混合物 79： 75.0重量％の混合物74および25.0重量％の混合
物70、融点＜０℃；透明点71.5℃。 混合物 80： 15.0重量％の混合物74および85.0重量％の混合
物70、融点＜０℃；透明点70.6℃。 混合物 81： 22.0％4′−ヘプチル−４−シアノビフエニル、
13.0％トランス−４−プロピルシクロヘキサンカ
ルボン酸ｐ−シアノフエニルエステル、21.0％ト
ランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ
−（エトキシ）フエニルエステル、19.0％トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−
（メトキシ）フエニルエステル、18.0％トランス
−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−
（プロピルオキシフエニルエステル、および7.0％
トランス−ｐ−〔５−（４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２−ピリミジニル〕−ベンゾニトリル、融点
＜０℃；透明点71.6℃。 混合物 82： 混合物55＋式ａ（式中R⁸はｎ−ヘプチル基を
表わす）の着色物質；融点＜０℃；透明点97℃；
青；λ_nax＝594nm；Ｓ＝0.745。 混合物 83： 混合物46＋式ａ（式中R⁸はｎ−ヘプチル基を
表わす）の着色物質；融点＜０℃；透明点96℃；
青；λ_nax＝594nm；Ｓ＝0.707。 混合物 84： 混合物47＋式ａ（式中R⁸はｎ−ヘプチル基を
表わす）の着色物質；融点＜０℃；透明点73℃；
青；λ_nax＝594nm；Ｓ＝0.717。 混合物 85： 混合物53＋式ａ（式中R⁸はｎ−ブチル基を表
わす）の着色物質；融点＜０℃；透明点98℃；
青；λ_nax＝594nm；Ｓ＝0.709。 混合物 86： 混合物53＋式ａ（式中R⁸はメチル基を表わ
す）の着色物質；融点＜０℃；透明点98℃；青；
λ_nax＝594nm；Ｓ＝0.694。 混合物 87： 混合物31＋式ａ（式中R⁸はｎ−ヘプチル基を
表わす）の着色物質；融点＜０℃；透明点102
℃；青；λ_nax＝594nm；Ｓ＝0.768。 混合物 88： 混合物46＋式ａ（式中R⁷はｎ−ブチルオキシ
基を表わし、Z³はジメチルアミノ基を表わしそし
てn₄は０である）の着色物質；融点＜０℃；透明
点97℃；赤；λ_nax＝509nm；Ｓ＝0.683。 混合物 89： 混合物55＋式ａ（式中X⁷はエトキシ基を表わ
し、Z³はジメチルアミノ基を表わし、そしてn₄は
０である）の着色物質；融点＜０℃；透明点97
℃；赤；λ_nax＝514nm。 混合物 90： 混合物55＋式（式中R⁴はエチル基を表わ
す）の着色物質；融点＜０℃；透明点97℃；黄；
λ_nax＝446nm；Ｓ＝0.889。 混合物 91： 混合物55＋式ａの着色物質；融点＜０℃；透
明点97℃；黄−赤λ_nax＝nm；Ｓ＝0.817。 混合物 92： 混合物55＋式ａ（式中X⁷はニチロ基を表わ
し、Z³はジエチルアミノ基を表わし、そしてn₄は
１である）の着色物質；融点＜０℃；透明点97
℃；はがね色；λ_nax＝605nm；Ｓ＝0.816。 混合物 93： 混合物55＋式（式中R⁵はエチル基を表わ
す）の着色物質；融点＜０℃；透明点97℃；青；
λ_nax＝636nm；Ｓ＝0.716。 混合物 94： 35.0％4′−ペンチル−４−シアノビフエニル、
4.0％ｐ−ブチル安息香酸p′−シアノフエニルエ
ステル、4.0％ｐ−ペンチル安息香酸p′−シアノ
フエニルエステル、4.0％ｐ−（５−ペンチル−２
−ピリミジニル）ベンゾニトリル、8.0％ｐ−（５
−ヘプチル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリ
ル、9.0％トランス−４−プロピルシクロヘキサ
ンカルボン酸ｐ−シアノフエニルエステル、8.0
％トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボ
ン酸ｐ−シアノフエニルエステル、19.0％トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−
（プロピルオキシ）フエニルエステル、および9.0
％トランス−ｐ−〔５−（４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−ピリミジニル〕−ベンゾニトリル、融点
＜０℃；透明点63℃。 混合物 95： 3.3％4′−ペンチル−４−シアノビフエニル、
30.0％4′−ヘキシル−４−シアノビフエニル、5.0
％4′−オクチルオキシ−４−シアノビフエニル、
4.0％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）ベ
ンゾニトリル、8.0％ｐ−（５−ヘプチル−２−ピ
リミジニル）ベンゾニトリル、3.0％ｐ−ブチル
安息香酸p′−シアノフエニルエステル、7.0％ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸
ｐ−シアノフエニルエステル、および10.0％トラ
ンス−ｐ−〔５−（４−エチルシクロヘキシル）−
２−ピリミジニル〕−ベンゾニトリル、融点＜０
℃；透明点58℃。 混合物 96： 25.5％4′−ヘプチル−４−シアノビフエニル、
13.0％ｐ−〔（ｐ−プロピルベンジリデン）アミ
ノ〕ベンゾニトリル、7.0％ｐ−ブチル安息香酸
p′−シアノフエニルエステル、6.0％ｐ−ブチル
安息香酸p′−シアノフエニルエステル、7.5％ｐ
−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）ベンゾニ
トリル、14.0％ｐ−（５−ヘプチル−２−ピリミ
ジニル）ベンゾニトリル、15.0％トランス−４−
プロピルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シアノフ
エニルエステル、および12.0％トランス−ｐ−
〔５−（４−エチルシクロヘキシル）−２−ピリミ
ジニル〕−ベンゾニトリル、融点＜０℃；透明点
70℃。 混合物 97 ４％ｐ−（ブチル−２−ピリミジニル）ベンゾニ
トリル、 2.5％ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）ベ
ンゾニトリル ４％トランス−ｐ−［５−（４−エチルシクロヘキ
シル）−２−ピリミジニル］ベンゾニトリル、 6.5％トランス−４−［５−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）−２−ピリミジル］シク
ロヘキサンカルボニトリル、 ２％５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２−ピリミジンカルボニトリル、 ５％ｐ−シアノフエニルｐ−エチルベンゾエー
ト、 ３％ｐ−シアノフエニルｐ−プロピルベンゾエー
ト、 ８％ｐ−［トランス−４−［（Ｅ）−プロピル］シク
ロヘキシル］ベンゾニトリル、 4.5％ｐ−［トランス−４−ビニルシクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル、 ５％ｐ−［トランス−５−（４−ペンテニル）−ｍ
−ジオキサン−２−イル］ベンゾニトリル、 ７％ｐ−［トランス−４−（３−ペンテニル）シク
ロヘキシル］フエニルトランス−４−プロピ
ルシクロヘキサンカルボキシレート、 8.5％４−シアノ−３−フルオロフエラルｐ−（３
−ブテルオキシ）ベンゾエート、 ７％トランス−４−メトキシ−トランス−4′−
［（Ｅ）−３−ペンテニル］［ビシクロヘキシ
ル］、 3.5％ｐ−フルオロフエニル4′−トランス−（３−
ブテニル）［１，1′−ビシクロヘキシル］−４
−トランス−カルボキシレート 10％4′−トランス−（４−ペンテニル）［１，1′−
ビシクロヘキシル］−４−トランス−イル−
エチルエーテル、 2.5％トランス−４−（３−ブテニル）トランス−
4′−（ｐ−フルオロフエニル）［ビシクロヘキ
シル］、 ４％５−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
−２−ピリミジンカルボニトリル。 3.5％トランス−４−（ｐ−フルオロフエニル）−
トランス−4′−［（Ｅ）−プロペニル］［１，
1′−ビシクロヘキシル］、 ５％４−トランス（３−ブテニル）−4′−トラン
ス−ｐ−トルイル［１，1′−ビシクロヘキシ
ル］、 4.5％４−トランス［｛（Ｅ）−プロペニル−4′−ト
ランス−ｐ−トルイル］［１，1′−ビシクロ
ヘキシル］ V₁₀（10％透過率で測定した閾値電圧）＝1.33V、
融点＜−40℃、透明点82℃、△ε（誘電異方性ε₁₁
−ε⊥）＝16.3、△ｎ＝0.127 混合物 98 ９％ｐ−（５−ブチル−２−ピリミジニル）ベン
ゾニトリル、 2.5％ｐ−＜５−（ｐ−ブチルフエニル−２−ピリ
ミジニル＞ベンゾニトリル ８％トランス−ｐ［５（４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−ピルミジニル］ベンゾニトリル、 4.5％トランス−４−［５−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）−２−ピリミジニル］シ
クロヘキサンカルボニトリル、 ２％５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２−ピリミジンカルボニトリル、 ５％ｐ−［トランス−４−（４−ペンテニル）シク
ロヘキシル］ベンゾニトリル、 ３％ｐ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）フエニルイソチオシアネート、 ４％4′−［トランス−４−［（Ｅ）−プロペニル］シ
クロヘキシル］−４−ビフエニルカルボニト
リル、 10％ｐ−［トランス−５−（４−ペンテニル）−ｍ
−ジオキサン−２−イル］ベンゾニトリル、 ５％１−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）エチル］−４−［トランス−４−（４−
ペンテニル）シクロヘキシル］ベンゼン、 5.5％４−シアノ−３−フルオロフエニルｐ−（３
−ブテニルオキシ）ベンゾエート、 ４％トランス−４−メトキシ−トランス−
4′［（Ｅ）−３−ペンテニル］［ビシクロヘキシ
ル］、 ２％５−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
−２−ピリミジンカルボニトリル、 5.5％4′−トランス−ビニル［１，1′−ビシクロヘ
キシル］−４−トランス−カルボニトリル 3.5％トランス−５−（３−ブテニル）−２−（ｐ−
ｐフルオロフエニル）−ｍ−ジオキサン、 ４％トランス−４−（ｐ−フルオロフエニル−ト
ランス−4′−ビニル［１，1′−ビシクロヘキ
シル］、 ３％トランス−４−（ｐ−フルオロフエニル−ト
ランス−4′［（Ｅ）−プロペニル］［１，1′−ビ
シクロヘキシル］、 ７％４−トランス−［（Ｅ）−プロペニル］トラン
ス−4′−トランス−ｐ−トリル［１，1′−ビ
シクロヘキシル］、 2.5％トランス−５−（３−ブテニル）−２−［トラ
ンス−4′−（ｐ−クロロフエニル）［１，1′−
ビシクロヘキシル］−４−トランス−イル］−
ｍ−ジオキサン、 10％４−トランス−（４−ペンテニル）［１，1′−
ビシクロヘキシル］−４−トランス−イル−
エチルエーテル V₁₀＝1.29V、融点＜−40℃、透明点83℃、△
ε＝15.1 着色物質を含有する混合物について、透明点が
約80℃以上であるかぎり他の液晶マトリツクスが
考えられる。着色物質を含有する混合物のための
好ましい液晶マトリツクスは、前記の混合物２、
15、24、25、27、31、39〜42、46〜48、52〜55お
よび61である。 次の実施例により、本発明の方法をさらに説明
する。 実施例 １ 9.5mlの塩化ベンゼンスルホニルを、150mlのピ
リジン中の17.2ｇの粗製トランス−ｐ−〔５−（４
−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２−ピリミジ
ニル〕ベンズアミドの懸濁液にかきまぜながら滴
下する。次いでこの混合物を55℃に６時間油浴中
で加温する。この混合物を500mlの氷冷0.5N塩酸
中に入れ、生成物を塩化メチレン中に取る。抽出
液を各回200mlの3N塩酸で洗い、次いで100mlの
飽和重炭酸ナトリウム溶液および水で洗い、硫酸
ナトリウムで乾燥し、蒸発する。粗生成物を、
600ｇのシリカゲルおよびトルエン／３％アセト
ン（ｖ／ｖ）を用いてクロマトグラフイーに付
す。薄層クロマトグラフイーにより純粋なフラク
シヨンをヘキサンに溶かし、熱時活性炭で過
し、再結晶する。トランス−ｐ−〔５−（４−ｎ−
ペンチルシクロヘキシル）−２−ピリミジニル〕
ベンゾニトリル、融点＜100.5℃；透明点231℃、
が得られる。 出発物質として使用したトランス−ｐ−〔５−
（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２−ピリミ
ジニル〕ベンズアミドは、次のようにして製造で
きる： ａ 250mlの乾燥エーテル中の63.9ｇのトランス
−４−ｎ−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸
の溶液を、1000mlの乾燥エーテル中の12.2ｇの
水素化リチウムアルミニウムの懸濁液に、混合
物がわずかに沸とうするような方法で、滴々加
える。滴下が完了した後、混合物をさらに１時
間かきまぜる。次いで80mlの酢酸エチルを注意
して滴下し、その後100mlの氷水を加える。こ
の反応混合物を氷水中に入れ、希塩酸でコンゴ
に対して酸性とする。有機相を分離し、順番に
水、重炭酸ナトリウム溶液および水で洗い、硫
酸ナトリウムで乾燥し、蒸発する。生ずるトラ
ンス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキサンカルビ
ノールを精製せずに次の工程で使用する。 ｂ 100mlのエーテル中の59.0ｇのトランス−４
−ｎ−ペンチルシクロヘキサンカルビノールの
溶液を、900mlの塩化メチレン中の125ｇのクロ
ロクロム酸ピリジニウムの懸濁液に加え、この
混合物を室温で２時間かきまぜる。次いでこの
混合物を400mlのエーテルで希釈し、さらに15
分間かきまぜ、この溶液をタール状沈殿からデ
カンテーシヨンする。沈殿をエーテルで逆洗浄
する。合わせた有機溶液をフロリジル
（Florisil）カラムに通して過する。液を蒸
発した後、トランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキサンカルボキシアルデヒドを次の工程にお
いて直接使用する。 ｃ 1600mlの乾燥エーテル中の223.1ｇの（メト
キシメチル）トリフエニルホスホニウムクロラ
イドの懸濁液を、76.2ｇのカリウム第３級ブチ
ラートで処理する。45分間かきまぜた後、300
mlのエーテル中の51.4ｇのトランス−４−ｎ−
ペンチルシクロヘキサンカルボキシアルデヒド
の溶液を滴々加える。この混合物をさらに２時
間かきまぜ、次いで2.5の氷水中に注ぎ入れ
る。有機相を分離し、水で中性になるまで洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥し、そして蒸発す
る。生ずる粗製トランス−２−（４−ｎ−ペン
チルシクロヘキシル）ビニルメチルエーテルを
92〜96℃／0.7mmHgで蒸留して、残留トリフエ
ニルホスフインを分離する。 ｄ 38.7ｇのトランス２−（４−ｎ−ペンチルシ
クロヘキシル）ビニルメチルエーテルを、700
mlの新しく蒸留したトリエチルオルトホルメー
ト中の13.1ｇの三フツ化ホウ素ジエチルエーテ
レートの０℃に冷却した溶液に、かきまぜなが
ら滴下する。次いでこの混合物を1000mlのトル
エンで希釈し、200mlの重炭酸ナトリウム溶液
で、次いで水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥
し、過し、蒸発する。粗製トランス−（４−
ｎ−ペンチルシクロヘキシル）マロンビス−ア
セタールを精製せずに次の工程に使用する。 ｅ 57.4ｇの粗製トランス−（４−ｎ−ペンチル
シクロヘキシル）マロンビス−アセタールを
3.5mlの水および150mgのｐ−トルエンスルホン
酸で処理する。この混合物を80〜85℃で３時間
かきまぜる。次いでこの混合物を放冷し、1.6
ｇの重炭酸ナトリウムを加え、生ずる混合物を
室温度で1.5時間かきまぜる。この混合物をエ
ーテル希釈し、各回50mlで氷冷3N水酸化ナト
リウムで３回洗い、中性になるまで水洗し、硫
酸ナトリウムで乾燥し、過し、蒸発する。粗
製３−エトキシ−２−（トランス−４−ｎ−ペ
ンチルシクロヘキシル）アクロレインを次の工
程に直ちに使用する。 ｆ 4.8ｇのナトリウムを少しずつ175mlの無水メ
タノールに注意しながら加えて、ナトリウムメ
チラートの溶液を調製する。17.8ｇの３−エト
キシ−２−（トランス−４−ｎ−ペンチルシク
ロヘキシル）アクロレインをナトリウムメチラ
ート溶液にかきまぜながら滴下し、この混合物
をさらに10分間かきまぜ、次いで16.2ｇのｐ−
カルバモイルベンズアミジン塩酸塩をそれに加
える。この混合物を50℃で一夜かきまぜる。冷
却後、のこ混合物を55mlの3N塩酸で酸性にす
る。この懸濁液を吸引過し、残留物をフイル
ター上で水で中性になるまで洗い、吸収乾燥
し、70℃において水噴射流の減圧のもとに乾燥
する。かつ色がかつた粗製トランス−ｐ−〔５
−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２−ピ
リミジニル〕ベンズアミドを、精製せずにこの
実施例の第１節に記載する方法に使用する。 式の次のピリミジン誘導体を、同様な方法で
製造できる： トランス−ｐ−〔５−（４−メチルシクロヘキシ
ル）−２−ピリミジニル〕ベンゾニトリル；融点
150.5℃、透明点213.5℃； トランス−ｐ−〔５−（４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−ピリミジニル〕ベンゾニトリル；融点
118℃、透明点225℃； トランス−ｐ−〔５−（４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）−２−ピリミジニル〕ベンゾニトリ
ル；融点122.5℃、透明点243.5℃； トランス−ｐ−〔５−（４−ｎ−ブチルシクロヘ
キシル）−２−ピリミジニル〕ベンゾニトリル；
融点118℃、透明点234℃； トランス−ｐ−〔５−（４−ｎ−ヘキシルシクロ
ヘキシル）−２−ピリミジニル〕ベンゾニトリ
ル；融点91.5℃、透明点224.5℃； トランス−ｐ−〔５−（４−ｎ−ヘプチルシクロ
ヘキシル）−２−ピリミジニル〕ベンゾニトリ
ル；融点80.5℃、透明点219℃； （＋）−トランス−ｐ−〔５−〔４−（２−メチル
ブチル）シクロヘキシル〕−２−ピリミジニル〕
ベンゾニトリル；α_D＝＋９、融点76℃、スメクチ
ツク−コレステリツク相転移125℃、透明点178
℃；および （＋）−トランス−ｐ−〔５−〔４−（３−メチル
ペンチル）シクロヘキシル〕−２−ピリミジニル〕
ベンゾニトリル；α_D−＋７、融点101℃、スメク
チツク−コレステリツク相転移159℃、透明点
189.5℃。 実施例 ２ 6.0mlの塩化ベンゼンスルホニルを、150mlのピ
リミジン中の10.8ｇのトランス−４−〔５−（ｐ−
ｎ−ヘプチルフエニル）−２−ピリミジニル〕シ
クロヘキサンカルボキシアミドの懸濁液に滴下す
る。次いでこの混合物を55℃に２時間油浴中で加
温する。この混合物を氷水に注入し、生成物を塩
化メチレン中に取る。抽出液を連続して塩酸、飽
和重炭酸ナトリウム溶液および水で洗い、硫酸ナ
トリウムで乾燥し、蒸発する。粗生成物を、300
ｇのシリカゲルのカラムおよびトルエン／５％ア
セトン（ｖ／ｖ）を用いてクロマトグラフイーに
付す。薄相クロトマグラフイーにより純粋である
フラクシヨンを合わせ、蒸発する。残留物をヘキ
サン中に溶かし、熱時活性炭で過し、再結晶す
る。結晶を一夜真空乾燥する。トランス−４−
〔５−（ｐ−ｎ−ヘプチルフエニル）−２−ピリミ
ジニル〕シクロヘキサンカルボニトリル；融点
83.5℃、透明点160℃、が得られる。 出発物質として使用したトランス−４−〔５−
（ｐ−ｎ−ヘプチルフエニル）−２−ピリミジニ
ル〕シクロヘキサンカルボキシアミドは、次のよ
うにして製造できる： ａ 96.6ｇのトランス−４−シアノシクロヘキサ
ンカルボン酸メチルエステルを不活性ガスのも
とに130mlの無水メタノールおよび150mlの乾燥
ベンゼンに溶かす。乾燥塩化水素を０℃でかき
まぜながら溶液が飽和するまで導入する。無色
の溶液を一夜かきまぜ、これにより生成物のト
ランス−４−カルボメトキシシクロヘキサン−
カルバミド酸エステル塩酸塩は結晶しはじめ
る。この混合物をさらに３日間放置し、次いで
沈殿したイミノエステル塩酸塩を過する。
150mlのメタノール中に懸濁した100.7ｇの沈殿
した粗生成物を、約−40℃に冷却した後、70ｇ
の液体アンモニアで処理し、＋70℃で24時間オ
ートクレーブ中で振とうする。反応混合物を室
温に冷却し、過剰のアンモニアを排出した後、
懸濁液を蒸発し、固体生成物をフイルター上で
エーテルで数回洗い、あとに残つた残留物をメ
チノールから再結晶してトランス−４−カルバ
モイルシクロヘキサン−カルボキシアミジン塩
酸塩を得る。 ｂ 3.2ｇのナトリウムを125mlのメタノールへ加
えて調製したナトリウムメチラートの溶液に、
12.6ｇの３−エトキシ−２−（ｐ−ｎ−ヘプチ
ルフエニル）アクロレイン、次いで9.9ｇのト
ランス−４−カルバモイルシクロヘキサン−カ
ルボキシアミジン塩酸塩を加える。この混合物
を一夜50℃でかきまぜる。次いでこの混合物を
希塩酸で酸性にし、懸濁液を過する。残留物
を中性になるまで洗い、真空乾燥する。精製の
ため、残留物をエーテルと一緒に沸とうする。
トランス−４−〔５−（ｐ−ｎ−ヘプチルフエニ
ル）−２−ピリミジニル〕シクロヘキサンカル
ボキシアミド、難溶性、が得られる。 式の次のピリミジン誘導体を同様にして製造
できる： トランス−４−〔５−（ｐ−メチルフエニル）−
２−ピリミジニル〕シクロヘキサンカルボニトリ
ル； トランス−４−〔５−（ｐ−メチルフエニル）−
２−ピリミジニル〕シクロヘキサンカルボニトリ
ル；融点172℃、透明点197.5℃； トランス−４−〔５−（ｐ−プロピルフエニル）
−２−ピリミジニル〕シクロヘキサンカルボニト
リル；融点146℃、透明点194.5℃； トランス−４−〔５−（ｐ−ブチルフエニル）−
２−ピリミジニル〕シクロヘキサンカルボニトリ
ル；融点139.5℃、透明点179.5℃； トランス−４−〔５−（ｐ−ペンチルフエニル）
−２−ピリミジニル〕シクロヘキサンカルボニト
リル；融点112℃、透明点175.5℃； トランス−４−〔５−（ｐ−ヘキシルフエニル）
−２−ピリミジニル〕シクロヘキサンカルボニト
リル；融点84℃、透明点163℃；および トランス−４−〔５−（ｐ−オクチルフエニル）
−２−ピリミジニル〕シクロヘキサンカルボニト
リル；融点82.5℃、透明点152.5℃； 実施例 ３ 7.2mlのベンゼンスルホニルクロライドを、150
mlのピリジン中の13.2ｇの粗製トランス−４−
〔５−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２−ピリミジニル〕シクロヘキサンカルボ
キシアミドの懸濁液に、かきまぜながら滴々加え
る。次いでこの混合物を油浴中で55℃に３時間加
温する。この混合物を500mlの氷水中に注ぎ、生
成物を塩化メチレン中に取る。抽出液を連続して
3N塩酸、飽和重炭酸ナトリウム溶液および水で
洗い、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発する。粗生
成物を、500ｇのシリカゲルのカラムおよびトル
エン／５％アセトン（ｖ／ｖ）を用いてクロマト
グラフイーに付す。薄層クロマトグラフイーに従
い均一である、後のフラクシヨンをヘキサンに溶
かし、熱時活性炭で過し、液から再結晶す
る。純粋なトランス−４−〔５−（トランス−４−
ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−２−ピリミジニ
ル〕シクロヘキサンカルボニトリル；融点109.6
℃、透明点175℃、が得られる。 出発物質として使用するトランス−４−〔５−
（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）−
２−ピリミジニル〕シクロヘキサンカルボキシア
ミドは次のようにして製造できる： 16.0ｇの３−エトキシ−２−（トランス−４−
ｎ−ペンチルシクロヘキシル）アクロレイン（実
施例１に記載するようにして製造）を、4.4ｇの
ナトリウムを175mlのメタノールに加えて調製し
たナトリウムメチラートの溶液にかきまぜながら
滴々加え、次いで15.0ｇのトランス−４−エルバ
モイルシクロヘキサンカルボキシアミジン塩酸塩
（実施例２に記載するようにして製造）をそれに
加える。次いでこの混合物を希塩酸で酸性にす
る。懸濁液を過する。残留物を中性になるまで
洗い、真空乾燥する。生ずる粗製トランス−４−
〔５−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２−ピリミジニル〕シクロヘキサンカルボ
キシアミドを、この実施例の最初の節に述べた方
法に直接使用する。 式の次のピリミジン誘導体を同様な方法で製
造できる： トランス−４−〔５−（トランス−４−メチルシ
クロヘキシル）−２−ピリミジニル〕シクロヘキ
サンカルボニトリル； トランス−４−〔５−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）−２−ピリミジニル〕シクロヘキ
サンカルボニトリル；融点166.5℃、透明点161
℃； トランス−４−〔５−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−２−ピリミジニル〕シクロヘ
キサンカルボニトリル；融点132℃、透明点184
℃； トランス−４−〔５−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）−２−ピリミジニル〕シクロヘキ
サンカルボニトリル；融点121℃、透明点172℃； トランス−４−〔５−（トランス−４−ヘキシル
シクロヘキシル）−２−ピリミジニル〕シクロヘ
キサンカルボニトリル； トランス−４−〔５−（トランス−４−ヘプチル
シクロヘキシル）−２−ピリミジニル〕シクロヘ
キサンカルボニトリル；融点102.5℃、透明点
163.5℃； （＋）−トランス−４−〔５−〔トランス−４−
（２−メチルブチル）シクロヘキシル〕−２−ピリ
ミジニル〕シクロヘキサンカルボニトリル；α_D＝
＋10；融点124℃、透明点125℃；および （＋）−トランス−４−〔５−〔トランス−４−
（３−メチルペンチル）シクロヘキシル〕−２−ピ
リミジニル〕シクロヘキサンカルボニトリル；α_D
＝＋７；融点138℃、透明点134℃。 実施例 ４ 9.2mlの塩化ベンゼンスルホニルを、170mlのピ
リミジン中の16.0ｇのトランス−ｐ−［５−（４−
ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）−２−ピリ
ミジニル〕ベンズアミドの懸濁液にかきまぜなが
ら加える。次いでこの混合物を油浴中で40℃に15
時間加温する。透明な混合物を200ｇの氷と24.1
mlの濃塩酸との混合物に注入し、生成物を塩化メ
チレン中に取る。抽出液を各回195mlの3N塩酸で
３回洗い、次いで100mlの飽和重炭酸ナトリウム
溶液と水で洗い、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発
する。粗生成物を、200ｇのシリカゲルのカラム
およびベンゼンおよび１％と２％のアセトン
（ｖ／ｖ）を含有するベンゼンを用いて、クロマ
トグラフイーに付す。薄層クロマトグラフイーに
従い純粋であるフラクシヨンをアセトン／ヘキサ
ンから再結晶する。トランス−ｐ−〔５−（４−ｎ
−プロピルオキシシクロヘキシル）−２−ピリミ
ジニル〕ベンゾニトリル；融点114.5℃、透明点
223.5℃、得られる。 出発物質として使用したトランス−ｐ−〔５−
（４−ｎ−プロピルオキシ−シクロヘキシル）−２
−ピリミジニル〕ベンズアミドは、次のようにし
て製造できる： ａ 90mlの乾燥エーテル中の41.0ｇのトランス−
４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキサンカルボ
ン酸の溶液を、390mlの乾燥エーテル中の8.4ｇ
の水素化リチウムアルミニウムの懸濁液に、混
合物がわずかに沸とうするように、滴下する。
滴下完了後、この混合物をさらに１時間かきま
ぜる。次いで22mlのアセトン、その後35mlの水
を滴々注意して加える。この混合物を氷水に注
入し、280mlの3N塩酸でコンゴに対して酸性と
する。有機相を分離し、順番に水、炭酸水素ナ
トリウム溶液および水で洗い、硫酸ナトリウム
で乾燥し、蒸発する。得られたトランス−４−
ｎ−プロピルオキシシクロヘキサンカルビノー
ルを、精製せずに次の工程において使用する。 ｂ 70mlの塩化メチレン中の38.6ｇのトランス−
４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキサンカルビ
ノールの溶液を、620mlの塩化メチレン中の
85.9ｇのクロロクロム酸ピリジニウムの懸濁液
に加え、この混合物を室温で2.5時間かきまぜ
る。次いでこの混合物を275mlのエーテルで希
釈し、さらに15分間かきまぜ、この溶液をター
ル状沈殿からデカントする。沈殿をエーテルで
逆洗浄する。合わせた有機溶液を175ｇのフロ
リシルのカラムに通して過する。液を蒸発
後得られたトランス−４−ｎ−プロプルオキシ
シクロヘキサンカルボキシアルデヒドを、次の
工程に直接使用する。 ｃ 1000mlの乾燥エーテル中の94.6ｇの（メトキ
シメチル）トリフエニルホスホニウムクロライ
ドの懸濁液を、33.0ｇのカリウム第３級ブチラ
ートで処理する。45分間かきまぜた後、200ml
のエーテル中の31.4ｇのトランス−４−プロピ
ルオキシシクロヘキサンカルボキシアルデヒド
の溶液を滴々加える。この混合物をさらに2.5
時間かきまぜ、次いで1.5の氷水中に入れる。
有機相を分離し、水で中性になるまで洗い、硫
酸ナトリウムで乾燥し、蒸発する。得られた粗
製トランス２−（４−ｎ−プロピルオキシシク
ロヘキシル）ビニルメチルエーテルを82〜85
℃／0.6mmHgで蒸留して、残留するトリフエニ
ルホスフインを分離する。 ｄ 28.0ｇのトランス−２−（４−ｎ−プロピル
オキシシクロヘキシル）ビニルメチルエーテル
を、535mlの新らしく蒸留したトリエチルオル
トホルメート中の8.9mlの三フツ化ホウ素ジエ
チルエーテレートの０℃に冷却した溶液に、か
きまぜながら滴々加える。次いでこの混合物を
735mlのトルエンで希釈し、155mlの重炭酸ナト
リウム溶液で、次いで水で洗い、硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、過し、蒸発する。粗製のトラン
ス−（４−ｎ−プロピルオキシシクロヘキシル）
マロンビス−アセタールを、精製せずに次の工
程において使用する。 ｅ 49.0ｇの粗製トランス−（４−ｎ−プロピル
オキシシクロヘキシル）マロンビス−アセター
ルを、3.1mlの水および132mgのｐ−トルエンス
ルホン酸で処理する。この混合物を85℃で２時
間かきまぜる。次いでこの混合物を放冷し、
1.4ｇの炭酸水素ナトリウムを加え、生ずる混
合物を室温で1.5時間かきまぜる。この混合物
をエーテルで希釈し、各回44mlの部分の氷冷
3N水酸化ナトリウムで３回、次いで水で洗い、
硫酸ナトリウムで乾燥し、過し、蒸発する。
粗製３−エトキシ−２−（トランス−４−ｎ−
プロピルオキシシクロヘキシル）アクロレイン
を次の工程に直ちに使用する。 ｆ ナトリウムメチラート溶液を9.7ｇのナトリ
ウムと392mlの無水メタノールから調製する。
室温において、かきまぜながら31.4ｇのｐ−カ
ルバモイル−ベンズアミジン塩酸塩、次いで
100mlの無水メタノール中に溶けた29.8ｇの３
−エトキシ−２−（トランス−４−ｎ−プロピ
ルオキシシクロヘキシル）アクロイレンを加え
る。この混合物を50℃において一夜窒素を通し
ながらかきまぜ、黄色懸濁液を室温に放冷し、
次いで131mlの3N塩酸で酸性にする。懸濁液を
吸引過し、沈殿を中性になるまで水洗し、乾
燥する。精製のため、黄色粗製トランス−ｐ−
〔５−（４−プロピルオキシシクロヘキシル）−
２−ピリミジニル〕ベンズアミドをジオキサン
から再結晶する；融点261〜264℃（分解）。 式の次のピリミジン誘導体を、同様な方法
で製造できる： トランス−ｐ−〔５−（４−エトキシシシクロ
ヘキシル）−２−ピリミジニル〕ベンゾニトリ
ル；融点144.5℃、透明点232℃；および トランス−ｐ−〔５−（４−ペンチルオキシシ
シクロヘキシル）−２−ピリミジニル〕ベンゾ
ニトリル；融点93℃、透明点205℃。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 式中、環ＡおよびＢの少なくとも一方はトラン
   ス−１，４−ジ置換シクロヘキサン環を表わし且
   つ環Ａおよび環Ｂの一方だけがトランス−１，４
   −ジ置換シクロヘキサン環を表わす場合には、環
   Ａおよび環Ｂの他方は１，４−フエニレンを表わ
   し、そしてＲは１〜10個の炭素原子を含有する直
   鎖状のアルキルもしくはアルコキシ基または式 C₂H₅−CH（CH₃）−（CH₂）_o−（ここでｎは１、
   ２または３である）の分枝鎖状のアルキル基を表
   わす、 で示されるピリミジン誘導体。 ２ 一般式 式中、Ｒは２〜８個の炭素原子を含有する直鎖
   状のアルキル基、６個までの炭素原子を含有する
   直鎖状のアルコキシ基または式 C₂H₅−CH（CH₃）−（CH₂）_o−（ここでｎは１、
   ２または３である）の分枝鎖状のアルキル基を表
   わす、 のトランス−ｐ−［５−（４−アルキル−または４
   −ｎ−アルコキシシクロヘキシル）−２−ピリミ
   ジニル〕）ベンゾニトリルである特許請求の範囲
   第１項記載のピリミジン誘導体。 ３ 一般式 式中、Ｒは２〜８個の炭素原子を含有する直鎖
   状のアルキル基、６個までの炭素原子を含有する
   直鎖状のアルコキシ基または式 C₂H₅−CH（CH₃）−（CH₂）_o−（ここでｎは１、
   ２または３である）の分枝鎖状のアルキル基を表
   わす、 で示されるトランス−４−［５−（ｐ−アルキル−
   またはｐ−ｎ−アルコキシフエニル）−２−ピリ
   ミジニル〕）シクロヘキサンカルボニトリルであ
   る特許請求の範囲第１項記載のピリミジン誘導
   体。 ４ 一般式 式中、Ｒは２〜８個の炭素原子を含有する直鎖
   状のアルキル基、６個までの炭素原子を含有する
   直鎖状のアルコキシ基または式 C₂H₅−CH（CH₃）−（CH₂）_o−（ここでｎは１、
   ２または３である）の分枝鎖状のアルキル基を表
   わす、 で示されるトランス−４−［５−（トランス−４−
   アルキル−またはトランス−４−ｎ−アルコキシ
   −シクロヘキシル）−２−ピリミジニル］シクロ
   ヘキサンカルボニトリルである特許請求の範囲第
   １項記載のピリミジン誘導体。 ５ トランス−ｐ−［５−（４−エチルシクロヘキ
   シル）−２−ピリミジニル］ベンゾニトリルであ
   る特許請求の範囲第１項記載のピリミジン誘導
   体。 ６ トランス−ｐ−［５−（４−ペンチルシクロヘ
   キシル）−２−ピリミジニル］ベンゾニトリルで
   ある特許請求の範囲第１項記載のピリミジン誘導
   体。 ７ トランス−ｐ−［５−（４−ヘプチルシクロヘ
   キシル）−２−ピリミジニル］ベンゾニトリルで
   ある特許請求の範囲第１項記載のピリミジン誘導
   体。 ８ 一般式 式中、環ＡおよびＢの少なくとも一方はトラン
   ス−１，４−ジ置換シクロヘキサン環を表わし且
   つ環Ａおよび環Ｂの一方だけがトランス−１，４
   −ジ置換シクロヘキサン環を表わす場合には、環
   Ａおよび環Ｂの他方は１，４−フエニレンを表わ
   し、そしてＲは１〜10個の炭素原子を含有する直
   鎖状のアルキルもしくはアルコキシ基を表わす、 で示されるピリミジン誘導体の１種もしくはそれ
   以上を含有し、そして必要に応じてさらに、他の
   ネマチツク化合物および／または非ネマチツク化
   合物および／または１種もしくはそれ以上の二色
   性着色物質を含有することを特徴とする液晶組成
   物。 ９ 一般式 式中、環ＡおよびＢの少なくとも一方はトラン
   ス−１，４−ジ置換シクロヘキサン環を表わし且
   つ環Ａおよび環Ｂの一方だけがトランス−１，４
   −ジ置換シクロヘキサン環を表わす場合には、環
   Ａおよび環Ｂの他方は１，４−フエニレンを表わ
   し、そしてＲは１〜10個の炭素原子を含有する直
   鎖状のアルキルもしくはアルコキシ基を表わす、 で示されるピリミジン誘導体の１種もしくはそれ
   以上と、一般式 式中、n₁およびn₂は０、１または２であり、
   X¹はアゾまたはアゾキシ基を表わし、Y¹および
   Y²は同一もしくは相異なることができ、基
   【式】 または【式】 の１つを表わし、Z¹は水素原子またはシアノ、ニ
   トロ、フエニル、ｐ−置換フエニル、ヒドロキ
   シ、アルコキシ、アミノ、ジアルキルアミノもし
   くはピロリジル基を表わす； またはベンゼン環の１つがハロゲン、メチル、
   ハロ置換メチルおよびメトキシから選ばれる置換
   基の１個もしくはそれ以上をさらに有する式の
   誘導体； あるいは 式中、n₃は０または１であり、Y³は前記式
   または（ただし式中、Z¹はジアルキルアミノま
   たはピロリジル基を表わす）の基を表わし、そし
   てX²は５−位置または６−位置における水素原
   子、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アルキル、
   アルコキシ、適宜置換されていてもよいフエニ
   ル、適宜置換されていてもよいベンゾチアゾール
   −２−イル、アルコキシカルボニルまたはアルキ
   ルスルホニル基を表わす； あるいは 式中、X³はシアノ、ニトロまたはアルキル基
   を表わし、そしてZ²はヒドロキシ、アルキル、ア
   リールまたは適宜アルキルもしくはアリール基で
   置換されていてもよいアミノ、ピロリジルまたは
   ピペリジル基を表わす； またはベンゼン環がハロゲン、ヒドロキシ、メ
   チルおよびメトキシから選ばれる置換基の１個も
   しくはそれ以上をさらに有する式の誘導体； あるいは 式中、X⁴およびX⁵は各々ヒドロキシ基を表わ
   し、Y⁴およびY⁵は各々アミノ基を表わし、そし
   てR¹は前記式（ただし式中、Z¹は水素原子ま
   たはシアノ、ニトロ、フエニル、ｐ−置換フエニ
   ル、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノ、ジアルキ
   ルアミノもしくはピロリジル基を表わし）の基を
   表わすか、またはX⁴、Y⁵およびR¹は各々水素原
   子を表わし、X⁵はヒドロキシ基を表わし、そし
   てY⁴は基−NHR²を表わすか、またはX⁴、X⁵お
   よびR¹は各々水素原子を表わし、そしてY⁴およ
   びY⁵は各々基−NHR²を表わし、ここでR²は前
   記式（ただし式中、Z¹はアルキル、アルコキシ
   またはジアルキルアミノ基を表わす）の基を表わ
   す； あるいは 式中、R³はアルキル基を表わし、そしてX⁶は
   シアノまたはニトロ基を表わす； あるいは 式中、R⁴はアルキル基を表わす； あるいは 式中、R⁵はアルキル基を表わす； で示される二色性着色物質の１種もしくはそれ以
   上とを含有し、そして必要に応じてさらに、他の
   ネマチツク化合物および／または非ネマチツク化
   合物を含有する特許請求の範囲第８項記載の液晶
   組成物。 １０ 式のピリミジン誘導体の少なくとも１種
   と、式 式中、n₄は０または１であり、Z₃はジメチルア
   ミノまたはジエチルアミノ基を表わし、そして
   X⁷は水素原子またはメチル、エトキシ、ｎ−ブ
   チルオキシ、ニトロもしくはｎ−ブチルスルホニ
   ル基を表わす、 で示す二色性着色物質の少なくとも１種とを含有
   する特許請求の範囲第９項記載の液晶組成物。 １１ 式のピリミジン誘導体の少なくとも１種
   と、式 式中、R⁶、R⁷およびX⁸は各々メチル基を表わ
   すか、あるいはR⁶はメチル基を表わし、X⁸はニ
   トロ基を表わし、そしてR⁷はメチル、フエニル
   またはｐ−ｎ−ブチルフエニル基を表わす、 で示される二色性着色物質の少なくとも１種とを
   含有する特許請求の範囲第９項記載の液晶組成
   物。 １２ 式のピリミジン誘導体の少なくとも１種
   と、式 式中、R⁸は１〜10個の炭素原子を含有するｎ
   −アルキル基を表わす、 で示される二色性着色物質の少なくとも１種とを
   含有する特許請求の範囲第９項記載の液晶組成
   物。 １３ 式のピリミジン誘導体の少なくとも１種
   と、式 式中、X⁹はｎ−ブチル、ｎ−ノニルオキシま
   たはジメチルアミノ基を表わす、 で示される二色性着色物質の少なくとも１種とを
   含有する特許請求の範囲第９項記載の液晶組成
   物。 １４ 式のピリミジン誘導体の少なくとも１種
   と、式 式中、X¹⁰はエチル、ｎ−ブチル、イソプロピ
   ル、ペンチルオキシまたはジメチルアミノ基を表
   わす、 で示される二色性着色物質の少なくとも１種とを
   含有する特許請求の範囲第９項記載の液晶組成
   物。 １５ 式のピリミジン誘導体の少なくとも１種
   と、式 で示される二色性着色物質および／またはR³が
   ｎ−ブチル基を表わしそしてX⁶がニトロ基を表
   わす式の二色性着色物質および／またはR⁴が
   エチル基を表わす式の二色性着色物質およ
   び／またはR⁵がエチル基を表わす式の二色
   性着色物質とを含有する特許請求の範囲第９項記
   載の液晶組成物。 １６ 4′−ペンチル−４−シアノビフエニル、ト
   ランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸
   ｐ−シアノフエニルエステル、トランス−４−ペ
   ンチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シアノフエ
   ニルエステル、トランス−４−ペンチルシクロヘ
   キサンカルボン酸ｐ−（メトキシ）フエニルエス
   テル、トランス−ｐ−［５−（４−エチルシクロヘ
   キシル）−２−ピリミジニル］ベンゾニトリル、
   トランス−ｐ−［５−（４−ペンチルシクロヘキシ
   ル）−２−ピリミジニル］ベンゾニトリルおよび
   トランス−ｐ−［５−（４−ヘプチルシクロヘキシ
   ル）−２−ピリミジニル］ベンゾニトリルを含有
   する特許請求の範囲第８項記載の液晶組成物。 １７ ｐ−ブチル安息香酸p′−シアノフエニルエ
   ステル、ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）
   ベンゾニトリル、ｐ−（５−ヘプチル−２−ピリ
   ミジニル）ベンゾニトリル、トランス−４−ブチ
   ルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シアノフエニル
   エステル、トランス−４−ペンチルシクロヘキサ
   ンカルボン酸ｐ−シアノフエニルエステル、トラ
   ンス−４−ブチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−
   （エトキシ）フエニルエステル、トランス−４−
   ペンチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−（メトキ
   シ）フエニルエステルおよびトランス−ｐ−［５
   −（４−エチルシクロヘキシル）−２−ピリミジニ
   ル］ベンゾニトリルを含有する特許請求の範囲第
   ８項記載の液晶組成物。 １８ ｐ−ブチル安息香酸p′−シアノフエニルエ
   ステル、ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）
   ベンゾニトリル、ｐ−（５−ヘプチル−２−ピリ
   ミジニル）ベンゾニトリル、トランス−４−プロ
   ピルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シアノフエニ
   ルエステル、トランス−４−ペンチルシクロヘキ
   サンカルボン酸ｐ−シアノフエニルエステル、ト
   ランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ
   −（エトキシ）フエニルエステル、トランス−４
   −ペンチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−（メト
   キシ）フエニルエステル、トランス−ｐ−［５−
   （４−ペンチルシクロヘキシル）−２−ピリミジニ
   ル］ベンゾニトリルおよびトランス−ｐ−［５−
   （４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−ピリミジニ
   ル］ベンゾニトリルを含有する特許請求の範囲第
   ８項記載の液晶組成物。 １９ ｐ−ブチル安息香酸p′−シアノフエニルエ
   ステル、ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）
   ベンゾニトリル、ｐ−（５−ヘプチル−２−ピリ
   ミジニル）ベンゾニトリル、トランス−４−プロ
   ピルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シアノフエニ
   ルエステル、トランス−４−ペンチルシクロヘキ
   サンカルボン酸ｐ−シアノフエニルエステル、ト
   ランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ
   −（エトキシ）フエニルエステル、トランス−４
   −ペンチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−（メト
   キシ）フエニルエステルおよびトランス−ｐ−
   ［５−（４−エチルシクロヘキシル）−２−ピリミ
   ジニル］ベンゾニトリルを含有する特許請求の範
   囲第８項記載の液晶組成物。 ２０ 4′−ヘプチル−４−シアノビフエニル、ｐ
   −（５−ペンチル−２−ピリミジニル）ベンゾニ
   トリル、ｐ−（５−ヘプチル−２−ピリミジニル）
   ベンゾニトリル、トランス−４−プロピルシクロ
   ヘキサンカルボン酸ｐ−シアノフエニルエステ
   ル、トランス−４−ブチルシクロヘキサンカルボ
   ン酸ｐ−シアノフエニルエステル、トランス−４
   −ペンチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シアノ
   フエニルエステル、トランス−４−ペンチルシク
   ロヘキサンカルボン酸ｐ−（メトキシ）フエニル
   エステル、トランス−４−ブチルシクロヘキサン
   カルボン酸ｐ−（エトキシ）フエニルエステルお
   よびトランス−ｐ−［５−（４−エチルシクロヘキ
   シル）−２−ピリミジニル］ベンゾニトリルを含
   有する特許請求の範囲第８項記載の液晶組成物。 ２１ ｐ−ブチル安息香酸p′−シアノフエニルエ
   ステル、ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）
   ベンゾニトリル、ｐ−（５−ヘプチル−２−ピリ
   ミジニル）ベンゾニトリル、トランス−４−プロ
   ピルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シアノフエニ
   ルエステル、トランス−４−ブチルシクロヘキサ
   ンカルボン酸ｐ−シアノフエニルエステル、トラ
   ンス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ
   −シアノフエニルエステル、トランス−４−ブチ
   ルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−（エトキシ）フ
   エニルエステル、4″−ペンチル−４−シアノ−ｐ
   −ターフエニルおよびトランス−ｐ−［５−（４−
   エチルシクロヘキシル）−２−ピリミジニル］ベ
   ンゾニトリルを含有する特許請求の範囲第８項記
   載の液晶組成物。 ２２ 4′−ペンチル−４−シアノビフエニル、ト
   ランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸
   ｐ−シアノフエニルエステル、トランス−４−ペ
   ンチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−シアノフエ
   ニルエステル、トランス−４−ブチルシクロヘキ
   サンカルボン酸ｐ−（エトキシ）フエニルエステ
   ル、トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカル
   ボン酸ｐ−（メトキシ）−フエニルエステル、トラ
   ンス−ｐ−［５−（４−エチルシクロヘキシル）−
   ２−ピリミジニル］ベンゾニトリル、トランス−
   ｐ−［５−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
   ピリミジニル］ベンゾニトリルおよびトランス−
   ｐ−［５−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−２−
   ピリミジニル］ベンゾニトリルを含有する特許請
   求の範囲第８項記載の液晶組成物。 ２３ 4′−ペンチル−４−シアノビフエニル、ｐ
   −ブチル安息香酸p′−シアノフエニルエステル、
   ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）ベンゾ
   ニトリル、トランス−４−プロピルシクロヘキサ
   ンカルボン酸ｐ−シアノフエニルエステル、トラ
   ンス−４−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ
   −シアノフエニルエステル、トランス−４−ペン
   チルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−（メトキシ）
   フエニルエステルおよびトランス−ｐ−［５−（４
   −エチルシクロヘキシル）−２−ピリミジニル］
   ベンゾニトリルを含有する特許請求の範囲第８項
   記載の液晶組成物。 ２４ 4′−ヘプチル−４−シアノビフエニル、ｐ
   −ブチル安息香酸p′−シアノフエニルエステル、
   ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）ベンゾ
   ニトリル、ｐ−（５−ヘプチル−２−ピリミジニ
   ル）ベンゾニトリル、トランス−４−プロピルシ
   クロヘキサンカルボン酸ｐ−シアノフエニルエス
   テル、トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカ
   ルボン酸ｐ−シアノフエニルエステル、トランス
   −４−ブチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−（エ
   トキシ）フエニルステルおよびトランス−ｐ−
   ［５−（４−エチルシクロヘキシル）−２−ピリミ
   ジニル］ベンゾニトリルを含有する特許請求の範
   囲第８項記載の液晶組成物。 ２５ 4′−ペンチル−４−シアノビフエニル、
   4′−ヘプチル−４−シアノビフエニルエステル、
   ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）ベンゾ
   ニトリル、ｐ−（５−ヘプチル−２−ピリミジニ
   ル）ベンゾニトリル、トランス−４−ブチルシク
   ロヘキサンカルボン酸ｐ−（エトキシ）フエニル
   エステルおよびトランス−ｐ−［５−（４−ペンチ
   ルシクロヘキシル）−２−ピリミジニル］ベンゾ
   ニトリルを含有する特許請求の範囲第８項記載の
   液晶組成物。 ２６ 4′−ペンチル−４−シアノビフエニル、
   4′−ヘプチル−４−シアノビフエニルエステル、
   ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）ベンゾ
   ニトリル、ｐ−（５−ヘプチル−２−ピリミジニ
   ル）ベンゾニトリルおよびトランス−ｐ−［５−
   （４−エチルシクロヘキシル）−２−ピリミジニ
   ル］ベンゾニトリルを含有する特許請求の範囲第
   ８項記載の液晶組成物。 ２７ 4′−ペンチル−４−シアノビフエニル、
   4′−ヘプチル−４−シアノビフエニルエステル、
   ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）ベンゾ
   ニトリル、ｐ−（５−ヘプチル−２−ピリミジニ
   ル）ベンゾニトリル、トランス−４−ブチルシク
   ロヘキサンカルボン酸ｐ−（エトキシ）フエニル
   エステル、トランス−４−ペンチルシクロヘキサ
   ンカルボン酸ｐ−（メトキシ）フエニルエステル
   およびトランス−ｐ−［５−（４−ペンチルシクロ
   ヘキシル）−２−ピリミジニル］ベンゾニトリル
   を含有する特許請求の範囲第８項記載の液晶組成
   物。 ２８ 4′−ペンチル−４−シアノビフエニル、
   4′−オクチルオキシ−４−シアノビフエニル、ｐ
   −（５−ペンチル−２−ピリミジニル）ベンゾニ
   トリル、ｐ−（５−ヘプチル−２−ピリミジニル）
   ベンゾニトリルおよびトランス−ｐ−［５−（４−
   ペンチルシクロヘキシル）−２−ピリミジニル］
   ベンゾニトリルを含有する特許請求の範囲第８項
   記載の液晶組成物。 ２９ 4′−ペンチル−４−シアノビフエニル、ｐ
   −ブチル安息香酸p′−シアノフエニルエステル、
   ｐ−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）ベンゾ
   ニトリル、ｐ−（５−ヘプチル−２−ピリミジニ
   ル）ベンゾニトリル、トランス−４−ブチルシク
   ロヘキサンカルボン酸ｐ−シアノフエニルエステ
   ル、トランス−４−ペンチルシクロヘキサンカル
   ボン酸ｐ−シアノフエニルエステル、トランス−
   ４−ブチルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−（エト
   キシ）フエニルエステル、トランス−４−ペンチ
   ルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−（メトキシ）フ
   エニルエステルおよびトランス−ｐ−［５−（４−
   エチルシクロヘキシル）−２−ピリミジニル］ベ
   ンゾニトリルを含有する特許請求の範囲第８項記
   載の液晶組成物。 ３０ 4′−ヘプチル−４−シアノビフエニル、ト
   ランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸
   ｐ−シアノフエニルエステル、トランス−４−ブ
   チルシクロヘキサンカルボン酸ｐ−（エトキシ）
   フエニルエステル、トランス−４−ペンチルシク
   ロヘキサンカルボン酸ｐ−（メトキシ）フエニル
   エステル、トランス−４−ペンチルシクロヘキサ
   ンカルボン酸ｐ−（プロピルオキシ）フエニルエ
   ステルおよびトランス−ｐ−［５−（４−ペンチル
   シクロヘキシル）−２−ピリミジニル］ベンゾニ
   トリルを含有する特許請求の範囲第８項記載の液
   晶組成物。 ３１ 一般式 式中、環ＡおよびＢの少なくとも一方はトラン
   ス−１，４−ジ置換シクロヘキサン環を表わし且
   つ環Ａおよび環Ｂの一方だけがトランス−１，４
   −ジ置換シクロヘキサン環を表わす場合には、環
   Ａおよび環Ｂの他方は１，４−フエニレンを表わ
   し、そしてＲは１〜10個の炭素原子を含有する直
   鎖状のアルキルもしくはアルコキシ基または式 C₂H₅−CH（CH₃）−（CH₂）_o−（ここでｎは１、
   ２または３である）の分枝鎖状のアルキル基を表
   わす、 で示される化合物を脱水することを特徴とする一
   般式 式中、Ａ、ＢおよびＲは前記の意味を有する、
   で示されるピリミジン誘導体の製造方法。